CN103260602A - 包含具有含氮基团的聚硅氧烷的配制物 - Google Patents

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CN103260602A CN2011800595647A CN201180059564A CN103260602A CN 103260602 A CN103260602 A CN 103260602A CN 2011800595647 A CN2011800595647 A CN 2011800595647A CN 201180059564 A CN201180059564 A CN 201180059564A CN 103260602 A CN103260602 A CN 103260602A
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Abstract

本发明涉及多氨基官能化的聚硅氧烷在制剂中的用途以及包含这些聚硅氧烷的制剂。

Description

包含具有含氮基团的聚硅氧烷的配制物
技术领域
本发明的领域涉及包含用以设定比例的氨基官能团和至少一种其它极性官能团侧基改性的聚硅氧烷的化妆品配制物，以及这些配制物在皮肤和角蛋白纤维的护理用化妆品制剂中的用途。
背景技术
氨基官能化的硅氧烷被广泛用作织物调理剂、洗发剂和护发产品中的添加剂以及用作疏水剂。现有技术中描述了该类物质的许多结构变体，并且其可通过各种制备方法获得。在这方面，末端氨基改性的纯线性聚二甲基硅氧烷在它们的改性程度上是不可变的。这是不利的，因为氨基的数量和氨基的类型均对氨基聚硅氧烷的亲和性（substantivity）（即结合至载体如角蛋白物质的能力）具有很大影响。氨基硅氧烷的总氮含量是重要的参数，因为它直接与氨基硅氧烷的亲和性相关。
已描述了ABn多嵌段共聚物用于延长聚合物链而不降低氨基官能度。然而，随着链长增加，线性共聚物变得非常粘稠，由此难以处理。US5,807,956和US5,981,681教导不可水解的(AB)nA型嵌段共聚物，其具有由聚硅氧烷和氨基-聚氧化烯组成的交替单元。在这里，通过贵金属催化的氢化硅烷化以SiC方式将α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷与含有环氧基团的烯烃连接，用这种方法制备的环氧基封端的硅氧烷与氨基封端的聚氧化烯反应。或者，通过氢化硅烷化将α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷与环氧基封端的烯丙基聚醚连接，随后用这种方法获得的环氧官能化的硅氧烷与二胺反应。
通过用含氨基的有机取代基对聚硅氧烷侧链官能化可获得具有高改性度的聚硅氧烷，其具有与氮含量无关可变化的链长。
现有技术公开了许多与目前大量用于化妆品制剂的侧链改性氨基硅氧烷有关的参考文献。例如，Momentive SF1708(INCI：氨端聚二甲基硅氧烷,Momentive)、DC2-8566(INCI：氨端聚二甲基硅氧烷,Dow Corning)和KF-865(INCI：氨丙基聚二甲硅氧烷，Shin Etsu)是市场上可买到的。
侧链改性的氨基硅氧烷的制备能够在碱催化或酸催化下进行。例如，在EP1972330A2的0154和0155段中所描述的，取决于所用的原材料，通过碱催化平衡的制备可生成末端二羟基官能化的、侧链氨基改性的聚硅氧烷或生成其链端用三甲基甲硅烷基封端的侧链氨基改性的聚硅氧烷。当与具有可缩合基团如SiOH或SiOR基团(R=例如甲基和乙基)的其结构类似物相比时，上述封端的聚硅氧烷不仅具有良好的无溶剂下的储存稳定性，而且在处理上述聚硅氧烷的水乳液过程中防止凝胶状沉淀和积聚物的出现。
根据现有技术，例如，如US7238768B2中所描述的，酸催化的缩聚反应生成在链端具有羟基或烷氧基的氨基改性的聚硅氧烷。虽然该方法由于较低的反应温度和较短的反应时间，因而与碱催化的平衡相比，是有利的，但是由于缺乏三甲基甲硅烷基，更经济有效的制备方法带来了这些未封端硅氧烷的稳定性降低的不足。
例如，US6171515B1描述了封端且二烷氧基官能化的氨基聚硅氧烷，其中在硅氧烷聚合的合成步骤后期，用环氧官能单体如缩水甘油对伯氨基和仲氨基进行官能化。在DE69003009T2中描述了用氧化烯对氨基硅氧烷的类似官能化。在EP192330A2和J.Phys.Chem.B2010,114,6872-6877中描述了用碳酸甘油酯或葡萄糖酸内酯对氨基官能化的聚硅氧烷的进一步官能化。
氨基官能团的衍生化对含氮聚硅氧烷对皮肤或角蛋白纤维的亲和性具有重要影响。特别是，化妆品制剂的感官性质取决于在所使用的含氮聚硅氧烷的应用中沉积在皮肤或头发上的类型和含量。
为了提高亲和性，JP2002-167437A描述了用胍基侧链官能化的聚硅氧烷，其通过相应的氨基聚硅氧烷与氰胺反应而制备。DE102005004704A1描述了二羟基官能化的聚二甲基硅氧烷与含胍基的硅烷和含氨基的硅烷缩合共聚。虽然用这种方法，具有不同类型和含量的含氮基团的聚硅氧烷的官能化是可能的，但DE102005004704未公开任何制备封端的多氨基官能化聚硅氧烷的方法。
现有技术中描述的所有氨基聚硅氧烷的缺点特别是含有它们的制剂的粘度会降低。因此，从制剂的观点看，使用最低可能的量的氨基官能化的硅氧烷而不必接受性能显著降低是所希望的。
本发明的目的是提供具有良好应用性质的化妆品护理活性成分。
发明内容
令人惊讶地，已经发现通式1的含氮聚硅氧烷是优异的化妆品护理活性成分。
由此，本发明提供如权利要求1所述的聚硅氧烷作为皮肤病学、化妆品和药物的应用中的护理活性成分的用途，以及包含通式1的含氮聚硅氧烷的相应制剂。
相比于至今已知的氨基聚硅氧烷，通式1的含氮聚硅氧烷的一个优点是具有改进的对皮肤和头发的调理。
本发明的另一个优点是通式1的含氮聚硅氧烷具有很好的亲和性。
由于上述优点，基于在制剂中降低的用量带来的良好效果，获得了更高的效力。
氨基官能化的聚硅氧烷的用量降低的优势在于简化了配制和混合方法。
例如，对于获得皮肤和头发的相同或更好的调理，由于氨基官能化活性成分的量降低，在化妆品表面活性制剂中需要较小量的增稠剂，因为氨基官能化的硅氧烷通常在表面活性制剂中（例如在洗发剂或沐浴露中）具有稀释作用。
这样同时减少使用活性成分和增稠剂导致对资源的保护。
本发明的另一个优点是，根据本发明所用的聚硅氧烷就结构而言是精确设定的聚合物，其氮含量、氨基的类型和含量以及其链长可通过所述制剂以可变的方式彼此独立地调节，因此对于各个应用，给出含氨基聚合物的恒定组成和可再现的质量。
本发明的又一优点是所用的含氮聚硅氧烷能够改进未受损和受损的头发的性质如梳理性、柔软性、体积、可成型性、可操作性、解缠结性(de-tangleability)，以及赋予头发很好的光泽。
本发明提供至少一种通式1的聚硅氧烷或其与质子反应物H+A－的离子加合物作为化妆品制剂、皮肤病学制剂或药物制剂中的护理活性成分的用途：
Ma Db DA c DB d Dc e Tf Qg
（式1）
M=[R2R1 2SiO1/2]
D=[R1 2SiO2/2]
DA=[R1Si(R7NHR3)O2/2]
DB=[R1SiR4O2/2]
DC=[R1SiR5O2/2]
T=[R1SiO3/2]
Q=[SiO4/2]
其中，
R1各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或不饱和的、具有1-30个碳原子的烃基或具有6-30个碳原子的芳族烃基，优选甲基或苯基，特别是甲基；
R2各自独立地是与R1相同、烷氧基或羟基，优选R1，特别是甲基；
R3各自独立地是氢或氮原子取代的烃基，例如氨基乙基，特别是氢；
R4各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或烯属不饱和的具有8-30个碳原子的烃基，例如癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基，特别是十六烷基和十八烷基；
R5各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的极性羟基取代的酰胺基和/或羟基取代的具有1-30个碳原子的氨基甲酸酯基和/或具有1-30个碳原子的乙氧化胺基和/或胍基或具有1-30个碳原子的烯基胍基，优选选自式1a-1h、特别是1e和1f的取代基；
Figure BDA00003329763800041
Figure BDA00003329763800051
R6是氢、烃基、酰基、羧酸酯基或氨基甲酸酯基或碳酸酯基，特别是氢和CH3-C(O)；
R7各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或不饱和的二价烃基，优选-(CH2)3-
a=2-20，优选2-10，特别是2，
b=10-5000，优选20-2000，特别是20-1000，
c=1-500，优选1-100，特别是1-30，
d=0-500，优选0-100，特别是0-30，
e=0-500，优选1-100，特别是1-30，
f=0-20，优选0-10，特别是0，
g=0-20，优选0-10，特别是0，
h=0-20，优选1-10，特别是1-2，
条件是至少50%、优选至少70%的R2基团=R1，并且下标d和e的至少一个≠0，并且如果d=0，则e≠0，和如果e=0，则d≠0，优选c≥1、e≥1和c>0.5e，特别是c≥1、e≥1和c≥e。
制备根据本发明所用的聚硅氧烷或存在于根据本发明所述制剂中的聚硅氧烷的方法是基于使用以下以实例方式列举的化合物，其中以下化合物一起反应：
a)末端羟基官能化的线性或支化的聚硅氧烷和其与二甲基二烷氧基硅烷或甲基三烷氧基硅烷的混合物，优选线性的末端二羟基官能化的聚硅氧烷，
b)六甲基二硅氮烷或用不同碳基取代的二硅氮烷，如二乙烯基四甲基二硅氮烷，优选六甲基二硅氮烷，和
c)3-氨基丙基甲基二烷氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二烷氧基硅烷或其它官能化的二烷氧基硅烷，所述其它官能化的二烷氧基硅烷含有直链或支化的、饱和或不饱和的烃基，所述烃基取代有羟基取代的酰胺和/或羟基取代的氨基甲酸酯结构和/或乙氧化胺和/或胍或烯基胍结构，或选自式2a-i的物质：
Figure BDA00003329763800061
其中R1、R4、R7和h具有上述式1中的定义，R8是氢原子、甲基或羧基，优选H或乙酰基，和R9是烷基或酰基，特别是甲基、乙基或乙酰基。
所述硅烷有利地用作单体。假如对后续应用是有利的，则在加入所述二羟基官能化的聚硅氧烷引发所述聚合物形成之前，所述硅烷可在水解酸性条件下预缩合形成低聚物。
不以化学计量的量而以稍微过量的方式使用所用的硅氮烷，可能是有利的。利用现有技术中已知的合成方法制备所用的二烷氧基硅烷。例如，与JP2002167437中所描述的氨基硅氧烷的胍化(guanidation)类似地进行氨基官能化的硅烷的胍化。根据EP1972330A1和J.Phys.Chem.B2010,Vol.114,第6872-6877页进行氨基官能化的硅氧烷与碳酸甘油酯或葡萄糖酸内酯的反应。用于所述水解和缩合反应的催化剂是羧酸如乙酸、丙酸、异壬酸或油酸。该反应可以加入的少量水以增大水解速率而进行；通常，足够的湿气存在于以未干燥形式使用的试剂中。该反应可在无溶剂存在下或有溶剂存在下进行，所述溶剂诸如脂肪族和芳族的、质子和非质子的溶剂、二醇、醚、脂肪醇烷氧基化物、甘油单酸酯、甘油二酸酯、甘油三酸酯或合成和天然来源的油。例如如果所期望结构的链长导致高粘度，则使用溶剂是有利的。所述溶剂可在该反应之前、期间或之后计量加入。该反应可在室温至150℃、优选50-100℃范围的温度下进行。水解中释放的醇在该反应期间或之后真空蒸馏除去。任选地，可进行中和步骤以及过滤步骤。在所述式中给出的硅氧烷链的不同单体单元彼此之间可以以任意期望的嵌段数和任意期望的顺序或服从统计分布而嵌段构成。根据本发明所用的或存在于根据本发明所述制剂中的氨基官能化的硅氧烷与质子反应物H+A－的离子加合物为-NH3 +A－形式。所述阴离子A－是相同或不同的与质子化了的伯氨基上正电荷平衡的反离子，其选自H+A－酸的无机或有机阴离子以及其衍生物。优选的阴离子是氯离子、硫酸根或硫酸氢根、碳酸根或碳酸氢根、磷酸根或磷酸氢根、乙酸根或具有直链或支化的、饱和或烯属不饱和的烷基链的同系羧酸根、芳族羧酸根、由氨基酸形成的羧酸根、柠檬酸根、丙二酸根、富马酸根、马来酸根、取代和未取代的琥珀酸根以及由L-羟基羧酸形成的羧酸根如乳酸根。取决于所形成的加合物的稳定性，所述氨基硅氧烷和它们的离子加合物可以以离解平衡的形式自然存在。
在所述式中使用的下标应认为是统计平均值。
在本文中，术语“护理活性成分”理解为表示实现以下目的的物质：以其原始形态保持物品，或掩盖、降低或消除外部影响(例如时间、光、温度、压力、污染、与接触到物品的其它反应性化合物的化学反应)的效果如老化、污染、材料疲劳、漂白，或甚至改进所述物品的期望的积极性质。对于最后一点，例如可提及的是改进的头发光泽或所涉及的物品的更大弹性。
根据本发明，优选使用式1中R5含有选自式1a-1f，特别是1e和1f的至少一个取代基的聚硅氧烷，条件是式1中下标c大于下标e。
此外，优选使用R1和R2彼此独立地是相同或不同的具有1-4个碳原子的烷基，特别是R1=R2=甲基的聚硅氧烷。
根据本发明，可使用水溶性的或不溶于水的根据式1的聚硅氧烷。取决于要制备的制剂（混浊或清澈的制剂），本领域技术人员知道应该使用水溶性或不溶于水的聚硅氧烷来制备所述制剂。在本发明的范围内，术语“不溶于水的”定义为在20℃和1bar压力下在水溶液中的溶解度小于0.01重量%。在本发明的范围内，术语“水溶性的”定义为在20℃和1bar压力下在水溶液中的溶解度大于或等于0.01重量%。
式1聚硅氧烷的根据本发明作为护理活性成分的用途优选在含表面活性剂的制剂、特别是含表面活性剂的水性制剂中实施，在本文中术语“水性”理解为表示，基于总制剂，含有至少40重量%、特别是至少60重量%、非常特别是至少75重量%的水的制剂。
根据本发明优选的作为护理活性成分的用途是用作调理剂，特别是用作皮肤和头发的调理剂，优选头发的调理剂。因此，根据式1的聚硅氧烷优选用于头发处理组合物和头发后处理组合物。在这方面，根据本发明的用途特别优选在冲洗掉或保留在头发中的头发处理组合物和头发后处理组合物中实施，例如在具有或没有显著调理效果的洗发剂、2合1洗发剂、冲洗护发剂、头发处理剂、发膜、头发造型助剂、造型组合物、吹干洗剂、头发定型组合物、烫发组合物、头发柔滑组合物和头发染色组合物中。
对于根据本发明的所述用途，式1的聚硅氧烷有利地以基于总制剂0.01-20质量%、优选0.1-8质量%、特别优选0.2-4质量%、非常特别优选0.2-1.0质量%、特别是至多0.7质量%的浓度用于所述制剂。
已经发现，式1的聚硅氧烷可有利地用于分散颗粒，特别是在化妆品、皮肤病学或药物的制剂中。因此，根据本发明的式1的聚硅氧烷可另外用作颗粒的分散助剂，特别是金属氧化物、特别是任选地疏水或亲水改性的纳米颗粒TiO2、着色颜料如FexOy(氧化铁)、云母、ZnO、二氧化钛或二氧化锰的分散助剂，其中优选所述制剂选自由防晒组合物、装饰性化妆品制剂如唇膏、彩妆品(make-up)、睫毛油、粉底霜或遮瑕膏组成的清单。
本发明进一步提供包含根据通式1所述聚硅氧烷的化妆品、皮肤病学和/或药物的制剂。
根据本发明优选的制剂是其中优选实施如上所述的用途的那些。
根据本发明，优选包含脂肪醇乙氧基化物的本发明的制剂包含至少一种其它组分，所述其它组分选自“离子型表面活性剂”和“脂肪醇”这两组中的至少一种。
根据本发明优选的制剂，基于总制剂，以0.01-20质量%、优选0.1-8质量%、特别优选0.2-4质量%、非常特别优选0.2-1.0质量%、特别是至多0.7质量%的浓度包含通式1的聚硅氧烷。
根据本发明所述制剂优选是美容护肤和护发制剂，特别是头发洗发剂、调理剂和冲洗护发剂，其在应用后冲洗掉(所谓的冲洗型制剂)，例如洗发剂和调理剂。
根据本发明优选的洗发剂的特征在于，其包含以下物质作为其它组分：沉积聚合物(deposition polymer)如季铵化多糖、季铵化聚丙烯酸酯、季铵化聚纤维素(polycelluloses)、季铵化淀粉、季铵化瓜尔胶或选自聚季铵盐(PQ)化合物组(INCI名称)的其它季铵化或氨基聚合物；特别是，上述季铵化合物选自瓜尔胶季铵化合物(例如羟丙基瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵或瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵)或聚季铵盐(PQ)化合物如PQ-10、PQ-7、PQ-22、PQ-49、PQ-47、PQ-67或PQ-6。
根据本发明优选的洗发剂的特征在于，其包含以下物质作为其它组分：至少一种阴离子表面活性剂(例如烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐或烷基苯磺酸盐)和至少一种其它表面活性剂，所述其它表面活性剂选自烷基甜菜碱或烷基低聚葡糖苷或单-和/或二烷基磺基丁二酸酯或烷基酰胺基甜菜碱或脂肪酸肌氨酸盐。
根据本发明优选的调理剂的特征在于，其特别包含至少一种季铵化或氨基或含咪唑鎓基的有机化合物，例如西曲氯铵、二鲸蜡基二甲基氯化铵、季铵盐-18、山嵛基三甲基氯化铵、二硬脂基二甲基氯化铵、季铵盐-87、棕榈酰胺丙基三甲基氯化铵和相应的甲基硫酸盐或酰胺基胺硬脂酰胺基丙基二甲基胺和山嵛酰胺基丙基二甲基胺。
根据本发明所述制剂可例如包含选自以下组中的至少一种其他组分：软化剂、乳化剂、增稠剂/粘度调节剂/稳定剂、抗氧剂、助水溶物(或多元醇)、固体和填料、珠光添加剂、除臭剂和防汗剂活性成分、驱虫剂、仿晒黑剂(self-tanning agent)、防腐剂、调理剂、香料、染料、化妆品活性成分、护理添加剂、富脂剂、溶剂。
可用作各组的示例性代表的物质是本领域技术人员已知的，例如其可见于德国申请DE102008001788.4。该专利申请在此通过引用方式并入，由此成为本公开内容的一部分。
关于其它任选存在的组分以及这些组分的用量，明确参考本领域技术人员已知的有关手册，例如K.Schrader,“Grundlagen und Rezepturen derKosmetika”,[Fundamentals and Formulations of Cosmetics],第二版，329-341页,Hüthig Buch Verlag Heidelberg。
根据预期的用途确定各添加剂的量。用于各个应用的典型指导制剂是现有技术已知的，例如其包含在特定基本成分和活性成分的制造商的手册中。通常可不经改变地采用这些现有制剂。然而，如有必要，为了适应和优化，可在不复杂化的情况下通过简单的实验进行期望的修改。
在以下给出的实施例中，通过举例的方式描述了本发明，而无任何限制本发明的意图，本发明的适用范围由整个说明书和权利要求以及所述实施例中详细说明的实施方式产生。
实施例：
NMR谱的记录和解析是本领域技术人员已知的。通过引用的方式，可在此引入2000年Verlag Marcel Dekker Inc.出版的A.Brandolini和D.Hills的书“NMR Spectra of Polymers and Polymer Additives”。
实施例1：根据式2b的葡糖酸内酰胺丙基二乙氧基甲基硅氧烷的制备
在带有精密磨砂玻璃搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的250ml四颈烧瓶中，在70℃下将35.62g的D(+)-葡萄糖酸-δ-内酯(99%浓度，Sigma Aldrich)悬浮于35g的2-丙醇中，并搅拌1小时。在75℃下，用5分钟滴加38.62g的3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(
Figure BDA00003329763800111
1505，EvonikDegussa GmbH)。在75℃下再搅拌所述混合物4小时。由此得到固体含量为64.8%的透明、轻微浅黄色的产物。所述固体含量通过在60℃和20mbar下在旋转蒸发器中通过蒸馏除去溶剂2小时然后称量而测定。13C-NMR谱显示与葡萄糖酸内酯完全反应，因为在45ppm处没有表明CH2-NH2基团残余量的信号。
实施例2：包含3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷和根据式2c的3-胍基丙基甲基二乙氧基硅烷的乙醇溶液的制备
在带有精密磨砂玻璃搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的500ml四颈烧瓶中，加入95.67g的3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(
Figure BDA00003329763800112
1505，Evonik Degussa GmbH)和70g的乙醇作为初始进料。在搅拌和室温下，用15分钟滴加27g的乙酸(99-100%浓度，J.T.Baker)。将该混合物加热至79℃，并在搅拌下，在2小时内滴加溶于30g乙醇的10.51g的Cyanamid F1000(Alzchem Trostberg GmbH)。在79℃下再搅拌所述混合物4小时。由此得到固体含量为54.9%的透明、无色的产物。通过13C-NMR测定的氨基丙基硅烷对胍基丙基硅烷的比率为3:2。
实施例3：葡糖酸内酰胺丙基-和氨基丙基-官能化的聚硅氧烷的制备
在带有精密磨砂玻璃搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的500ml四颈烧瓶中，在搅拌下，将200g的具有47.2个二甲基硅氧烷单元的链长的二羟基官能化的聚二甲基硅氧烷、6.52g的3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(1505，Evonik Degussa GmbH)和6.48g实施例1的64.8%浓度的2-丙醇硅烷溶液加热至85℃。加入0.68g的乙酸(99-100%浓度，J.T.Baker)并施加真空。在85℃和20mbar下搅拌所述混合物1小时。除去真空，加入1.28g的六甲基二硅氮烷(98.5%浓度，ABCR GmbH)后，在85℃和常压下搅拌所述混合物1小时。然后在85℃和20mbar下蒸馏所述混合物1小时，加入53.57g的
Figure BDA00003329763800121
P(Evonik Goldschmidt GmbH)，并将所述混合物再蒸馏2小时。由此得到透明的、轻微浅黄色的产物，其在25℃下的粘度为320000mPa*s。通过29Si-NMR测定的三甲基甲硅烷基封端的链端含量为65%。
实施例4：胍基丙基-和氨基丙基-官能化的聚硅氧烷的制备
在带有精密磨砂玻璃搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的1000ml四颈烧瓶中，在搅拌下，将656.3g的具有47.6个二甲基硅氧烷单元的链长的二羟基官能化的聚二甲基硅氧烷、10.62g的3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(
Figure BDA00003329763800122
1505，Evonik Degussa GmbH)和26.95g实施例2的54.9%浓度的乙醇硅烷溶液加热至85℃。在85℃和20mbar下搅拌所述混合物1小时。除去真空，加入4.18g的六甲基二硅氮烷(98.5%浓度，ABCRGmbH)后，在85℃和常压下搅拌所述混合物1小时。然后在85℃和20mbar下蒸馏所述混合物3小时。由此得到混浊的、无色产物，其在25℃下的粘度为41500mPa*s。通过29Si-NMR测定的三甲基甲硅烷基封端的链端含量为80%。具有两个碱性强度不同的含氮基团的产物的电位滴定具有两个转变点。
实施例5：十八烷基改性的氨基硅氧烷的制备
在带有精密磨砂玻璃搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的500ml四颈烧瓶中，在搅拌下，将246.6g的具有47.2个二甲基硅氧烷单元的链长的二羟基官能化的聚二甲基硅氧烷、9.64g的3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(
Figure BDA00003329763800123
1505，Evonik Degussa GmbH)和2.01g的十八烷基甲基二甲氧基硅烷(Wacker AG)和1.18g的乙酸(99-100%浓度，J.T.Baker)加热至85℃。在85℃和20mbar下蒸馏所述混合物1小时。除去真空，加入1.28g的六甲基二硅氮烷(98.5%浓度，ABCR GmbH)后，在85℃和常压下搅拌所述混合物1小时。然后在85℃和20mbar下蒸馏所述混合物3小时。由此得到无色、稍微混浊的产物，其在25℃下的粘度为1520mPa*s。通过29Si-NMR测定的三甲基甲硅烷基封端的链端含量为75%。
对比产品1和2
对比产品1：
Momentive SF1708(INCI：氨端聚二甲基硅氧烷)商购自Momentive。
对比产品2：
Dow Corning2-8566(INCI：氨端聚二甲基硅氧烷)商购自Dow Corning。
两个对比产品均是很好的调理剂，并用于很多化妆品应用中。
应用性质
所述组合物中制剂组分是以通常认可的INCI命名法的形式命名的。应用实施例中的所有浓度均是重量%。
AT1a)通过洗手试验测试对皮肤的调理
为了评价水性表面活性制剂中的根据本发明的实施例3对皮肤的调理(护肤效果)，与根据现有技术的对比例2比较，进行感官性洗手试验。
对比例2是工业中普遍的护理活性成分并用作水性表面活性制剂中高效的护理活性成分。
由10位受过训练的试验对象组成的组以设定的方式洗涤他们的手，使用1(差)至5(很好)的评定等级评价泡沫性质和皮肤感觉。
在所有情况下在标准化的表面活性剂制剂(表1)中测试所使用的产物。
使用的对照制剂0b是未加入有机改性的硅氧烷的制剂。
表1：洗手试验的测试制剂
Figure BDA00003329763800141
感官试验结果总结在表2中。
表2：洗手试验的结果
Figure BDA00003329763800142
表2显示了洗手试验的结果。从测试结果明显看出，使用根据本发明实施例3的根据本发明的制剂1b在所有应用性质方面均优于根据现有技术的对比制剂V2b。
在这个情况下，表示根据本发明的制剂1b的结果很好。
从测试值明显看出，与制剂V2b中的对比例2相比，制剂1b中的根据本发明的实施例3使得皮肤性质改善。
此外，测试值显示不含聚硅氧烷化合物的对照制剂0b具有比制剂1b和V2b差的测试值。
AT1b)通过洗手试验测试对皮肤的调理（护肤效果）：
为了评价水性表面活性制剂中根据本发明的实施例3对皮肤的调理(护肤效果)和泡沫性质，与根据现有技术的对比例2比较，进行感官性洗手试验。为了测试根据本发明的实施例3的更高效力，这次使用比对比例2更低的使用浓度。
在所有情况下在标准化的表面活性剂制剂(表3)中测试所使用的产物。
使用的对照制剂0c是未加入有机改性的硅氧烷的制剂。
表3：洗手试验用的测试制剂
Figure BDA00003329763800151
感官试验结果总结在表4中。
表4：洗手试验的结果
Figure BDA00003329763800152
表4显示了洗手试验的结果。从测试结果明显看出，使用根据本发明实施例3的根据本发明的制剂1c在所有应用性质方面均优于或等效于根据现有技术的对比制剂V2c。
所述结果表明根据本发明的化合物3具有比对比化合物2更高的效力。这表明根据本发明的实施例3具有比对比例2更高的亲和性。
AT2a)通过感官试验测试对头发的调理：
为了对头发调理的应用相关的评价，将根据本发明的实施例4和对比例1用于简单的化妆品制剂(洗发剂和冲洗护发剂)中。
在下列制剂中测试在洗发剂中使用时的应用性质：
表5：用于测试头发调理性质的洗发剂制剂
Figure BDA00003329763800161
为了评价洗发剂制剂的性质，在试验过程中未进行使用冲洗护发剂的后处理。
在下列制剂中测试在头发冲洗护发剂中使用时的应用性质：
表6：用于测试头发调理性质的冲洗护发剂制剂
Figure BDA00003329763800171
在测试冲洗护发剂的性质时，借助于不含调理剂的洗发剂预处理头发。
为了应用相关的评价，借助于烫发处理和漂白处理，以标准化方式对用于感官试验的头发束进行预损伤。为此，使用常规的头发定型产品。DE10327871中描述了试验过程、所用的基本材料以及评价标准的细节。
用调理样品标准化处理预损伤的头发束：
用以上描述的洗发剂或以上描述的调理冲洗护发剂如下处理如上所述预损伤的头发束：
在温水流下润湿所述头发束。用手温和地挤出过量的水，然后施用所述洗发剂并温和地混入所述头发中(1ml/头发束(2g))。1分钟后，冲洗所述头发1分钟。
如果合适的话，然后直接施用所述冲洗护发剂并温和地混入所述头发中(1ml/头发束(2g))。1分钟后，冲洗所述头发1分钟。
在感官评价之前，在50%湿度和25℃下，在空气中干燥所述头发至少12小时。
评价标准：
根据从1至5的评价等级进行感官评价，其中1为最差，5为最好评价。在所有情况下给出各个测试标准他们自己的评价。
所述测试标准是：湿梳理性、湿感觉、干梳理性、干感觉、外观/光泽。
下表比较了如上所述用根据本发明的制剂1d、对比制剂V2d和对照制剂0d(不含测试物质的空白对照)处理过的头发束的感官评价的结果。
表7：来自洗发剂制剂的头发调理结果
令人惊讶地，结果显示具有根据本发明实施例5的根据本发明的制剂1d比具有根据现有技术的对比例1的对比制剂V2d得到显著更好的评价。特别清楚地突出了根据本发明的所有制剂的光泽性质的良好评价。
表8：来自冲洗护发剂制剂的头发调理结果
Figure BDA00003329763800182
在冲洗护发剂的应用中，含有根据本发明的实施例4的根据本发明的制剂1e也在感官评价中显示很好的美容评价。在这方面，含有对比例1的对比制剂V2e的已很好的性质通过含有根据本发明的实施例4的根据本发明的制剂1e进一步提高。
AT2b)通过感官试验测试对头发的调理：
为了对头发调理的应用相关的评价，将根据本发明的实施例4和根据现有技术的对比例1用于简单的化妆品制剂(洗发剂和冲洗护发剂)中。为了测试根据本发明的实施例4的更高效力，这次使用比对比例1低的使用浓度。
类似地，参见2a)的描述进行该试验。
在下列制剂中测试在洗发剂中使用时的应用性质：
表9：不同浓度的用于测试头发调理性质的洗发剂制剂。
Figure BDA00003329763800191
在下列制剂中测试在冲洗护发剂中使用时的应用性质：
表10：不同浓度的用于测试头发调理性质的护发剂制剂
Figure BDA00003329763800201
下表比较了如上所述用根据本发明的制剂1d、对比制剂V2d和对照制剂0d(不含测试物质的空白对照)处理过的所述头发束的感官评价的结果。
表11：使用不同浓度时的来自洗发剂制剂的头发调理结果
Figure BDA00003329763800202
令人惊讶地，结果显示，尽管在各自制剂中使用了比对比例1少20%的实施例4，含有根据本发明实施例4的根据本发明的制剂1f在所有应用性质方面均优于或等效于根据现有技术的对比制剂V2f。
结果表明根据本发明的实施例4具有比对比例1更高的效力。这表明根据本发明的实施例4具有比对比例1更高的亲和性。
表12：使用不同浓度时的来自冲洗护发剂制剂的头发调理结果
Figure BDA00003329763800211
在冲洗护发剂的应用中，含有根据本发明实施例4的根据本发明的制剂1g在感官评价中也显示出很好的美容评价。在这方面，尽管在各自制剂中使用了比对比例1少20%的实施例4，但通过含有根据本发明实施例4的根据本发明制剂1g至少获得或稍微优于含有对比例1的对比制剂V2g的已经很好的性质。
所述结果表明根据本发明的实施例4具有比对比例1更高的效力。这表明根据本发明的实施例4具有比对比例1更高的亲和性。
制剂实施例：
下列制剂实施例表明用侧链氨基官能团和至少一种其它侧链官能团以设定比例改性的根据式1的聚硅氧烷可用于许多化妆品制剂。
制剂实施例1)清澈的洗发剂
制剂实施例2)调理性洗发剂
Figure BDA00003329763800221
制剂实施例3)调理性洗发剂
Figure BDA00003329763800222
制剂实施例4)调理性洗发剂
制剂实施例5)调理性洗发剂
制剂实施例6)调理性洗发剂
Figure BDA00003329763800241
制剂实施例7)调理性洗发剂
Figure BDA00003329763800242
制剂实施例8)珠光洗发剂
Figure BDA00003329763800251
制剂实施例9)2合1洗发剂
制剂实施例10)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800261
制剂实施例11)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800262
制剂实施例12)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800263
制剂实施例13)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800271
制剂实施例14)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800272
制剂实施例15)保留型调理剂喷剂
Figure BDA00003329763800281
制剂实施例16)保留型调理剂喷剂
Figure BDA00003329763800282
制剂实施例17)保留型调理剂泡沫
Figure BDA00003329763800291
制剂实施例18)强力定型凝胶
Figure BDA00003329763800292
制剂实施例19)泡沫身体护理组合物
制剂实施例20)身体护理组合物
Figure BDA00003329763800302
制剂实施例21)泡沫身体护理组合物
制剂实施例22)温和泡沫浴液
Figure BDA00003329763800312
制剂实施例23)泡沫身体护理组合物
Figure BDA00003329763800321
制剂实施例24)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800322
制剂实施例25)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800331
制剂实施例26)冲洗型调理剂
Figure BDA00003329763800332
制剂实施例27)调理性洗发剂
制剂实施例28)调理性洗发剂
Figure BDA00003329763800342
制剂实施例29)抗衰老日霜
Figure BDA00003329763800351
制剂实施例30：阳离子型防晒霜
Figure BDA00003329763800361
制剂实施例31：仿晒黑剂(Self-tanning lotion)
Figure BDA00003329763800371
制剂实施例32：W/O彩妆(Make-up)
*)KSG-830(Shin Etsu)

Claims (11)

1.至少一种通式1的聚硅氧烷或其与质子反应物H+A－的离子加合物作为化妆品制剂、皮肤病学制剂或药物制剂中护理活性成分的用途，
Ma Db DA c DB d Dc e Tf Qg
（式1）
M=[R2R1 2SiO1/2]
D=[R1 2SiO2/2]
DA=[R1Si(CH2CH2CH2NHR3)O2/2]
DB=[R1SiR4O2/2]
DC=[R1SiR5O2/2]
T=[R1SiO3/2]
Q=[SiO4/2]
其中
R1各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或不饱和的、具有1-30个碳原子的烃基或具有6-30个碳原子的芳族烃基，优选甲基或苯基，特别是甲基；
R2各自独立地是与R1相同、烷氧基或羟基，优选R1，特别是甲基；
R3各自独立地是氢或氮原子取代的烃基，例如氨基乙基，特别是氢；
R4各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或烯属不饱和的具有8-30个碳原子的烃基，例如癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基，特别是十六烷基和十八烷基；
R5各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的极性羟基取代的酰胺基和/或羟基取代的具有1-30个碳原子的氨基甲酸酯基和/或具有1-30个碳原子的乙氧化胺基和/或胍基或具有1-30个碳原子的烯基胍基，优选选自式1a至1h的取代基；
Figure FDA00003329763700011
Figure FDA00003329763700021
R6是氢、烃基、酰基、羧酸酯基或氨基甲酸酯基或碳酸酯基，特别是氢和CH3-C(O)；
R7各自独立地是相同或不同的、直链或支化的、饱和或不饱和的二价烃基，优选-(CH2)3-；
a=2-20，优选2-10，特别是2，
b=10-5000，优选20-2000，特别是20-1000，
c=1-500，优选1-100，特别是1-30，
d=0-500，优选0-100，特别是0-30，
e=0-500，优选1-100，特别是1-30，
f=0-20，优选0-10，特别是0，
g=0-20，优选0-10，特别是0，
h=0-20，优选1-10，特别是1-2；
条件是至少50%、优选至少70%的R2基团=R1，并且下标d和e中至少一个≠0，并且如果d=0，则e≠0，和如果e=0，则d≠0，优选c≥1、e≥1和c>0.5e，特别是c≥1、e≥1和c≥e。
2.根据权利要求1的用途，其特征在于，式1的聚硅氧烷中的R5含有选自式1a至1f、特别是1e和1f的至少一个取代基，条件是式1中下标c大于下标e。
3.根据权利要求1或2的用途，其特征在于，式1的聚硅氧烷中的R1和R2彼此独立地相同或不同并且是具有1-4个碳原子的烷基，特别是R1=R2=甲基。
4.根据前述权利要求中至少一项所述的聚硅氧烷的用途，其用于含表面活性剂的制剂，特别是含表面活性剂的水性制剂。
5.根据前述权利要求中至少一项所述的聚硅氧烷的用途，其作为调理剂，特别是作为皮肤和头发的调理剂，特别是冲洗掉或保留在头发中的头发处理组合物和头发后处理组合物中的调理剂。
6.如权利要求1至3中至少一项所描述的至少一种通式1的聚硅氧烷的用途，其作为颗粒的分散助剂，特别是用在化妆品制剂、皮肤病学制剂或药物制剂中。
7.化妆品制剂、皮肤病学制剂和/或药物制剂，其包含如权利要求1至3中至少一项所述的至少一种根据通式1的聚硅氧烷。
8.根据权利要求7的制剂，其特征在于，基于全部制剂，通式1的聚硅氧烷以0.01-20质量%、优选0.1-8质量%、特别优选0.2-4质量%、非常特别优选0.2-0.9质量%、特别是至多0.5质量%的浓度存在。
9.根据权利要求7或8的化妆品护肤或护发制剂。
10.根据权利要求7至9中至少一项的洗发剂，其特征在于，其包含至少一种主要表面活性剂和至少一种其它表面活性剂作为其它组分，所述其它表面活性剂选自烷基甜菜碱或烷基低聚葡糖苷或单-和/或二烷基磺基丁二酸酯或烷基酰胺基甜菜碱或脂肪酸肌氨酸盐。
11.根据权利要求7至9中至少一项的调理剂，其特征在于，其包含至少一种季铵化或氨基或含咪唑鎓基的有机化合物。
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