CN103254111B - 一种2,5-二碘吡咯的制备方法 - Google Patents

一种2,5-二碘吡咯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种2,5-二碘吡咯的制备方法，步骤包括：将吡咯加入盛有乙醚溶剂的反应容器中，冷却到-35～-20℃，加入碱金属试剂反应1小时，然后缓慢加入I2，室温搅拌3小时，反应完毕用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得产品。本发明具有操作方便，产物易分离，纯度高，产率高，成本低，对环境污染小等优点。

Description

一种2,5-二碘吡咯的制备方法
技术领域
本发明涉及吡咯有机化合物，具体是一种由吡咯制备2,5-二碘吡咯的方法。
背景技术
2,5-二碘吡咯是一种重要的合成精细化学品的中间体和化工原料，被广泛应用于医药、光电材料等领域的合成与制备之中。目前，国内外有关报道2,5-二碘吡咯的制备方法主要以2,3,4,5-四碘吡咯为起始原料（Journal of Heterocyclic Chemistry，(1975),12(2),373-374），通过脱去3位和4位的碘而生成目标产物，产率很低，只有9%，反应副产物多，分离纯化难度较大。而从最基本的吡咯为原料合成2,5-二碘吡咯，只有Zhang等在2008年美国专利（US20080275253A120081106）中，利用过渡金属四氯化锆作为催化剂，N-碘代琥珀酰亚胺为碘代试剂合成2,5-二碘吡咯，成本较高，而且所用溶剂二氯甲烷对环境不友好。
发明内容
本发明的目的在于提供一种产率高、成本低、对环境友好、工艺简单的2,5-二碘吡咯的制备方法。
本发明提供的一种2,5-二碘吡咯的制备方法，包括如下步骤：将吡咯加入盛有乙醚溶剂的反应容器中，冷却到-35～-20℃，加入碱金属试剂反应1小时，然后缓慢加入I2，室温搅拌3小时，反应完毕用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得产品；其中吡咯、碱金属试剂和碘的摩尔比为1:1-1.5:1-1.5。
所述的碱金属试剂可以是NaH，KH，n-BuLi，LDA等。
与现有技术相比，本发明具有操作简便，产品易分离纯化，产率高，成本低、纯度高，环境污染小等优点。
附图说明
图1本发明制备的2,5-二碘吡咯的13C NMR谱图
图2本发明制备的2,5-二碘吡咯的1H NMR谱图
具体实施方式
实施例1
将吡咯（0.1mol,6.71g）加入盛有乙醚溶剂(50mL)的反应容器中，冷却到-35～-20℃，加入NaH(0.12mol,2.88g)反应1小时，然后缓慢加入I2(0.1mol，25.4g)室温搅拌3小时，反应完备用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制的粗产品25.51g,产率80%。
实施例2
将吡咯（0.1mol,6.71g）加入盛有乙醚溶剂(50mL)的反应容器中，冷却到-35～-20℃，加入LDA(0.15mol,16.1g)反应1小时，然后缓慢加入I2(0.11mol，27.92g)室温搅拌3小时，反应完备用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制的粗产品26.47g,产率83%。
实施例3
将吡咯（0.1mol,6.71g）加入盛有乙醚溶剂(50mL)的反应容器中，冷却到-35～-20℃，加入KH(0.11mol,4.41g)反应1小时，然后缓慢加入I2(0.1mol，25.4g)室温搅拌3小时，反应完备用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制的粗产品24.87g,产率78%。
产品物理常数及核磁谱图见图1图2；产品外观：白色晶状固体，熔点：110℃。

Claims (2)

1.一种2,5-二碘吡咯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将吡咯加入盛有乙醚溶剂的反应容器中，冷却到-35～-20℃，加入碱金属试剂反应1小时，然后缓慢加入I2，室温搅拌3小时，反应完毕用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得产品；其中吡咯、碱金属试剂和碘的摩尔比为1:1-1.5:1-1.5。
2.如权利要求1所述的一种2,5-二碘吡咯的制备方法，其特征在于，所述的碱金属试剂是NaH，KH，n-BuLi或LDA。
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