CN103242860A - 液晶组合物及液晶显示器件 - Google Patents

液晶组合物及液晶显示器件 Download PDF

Info

Publication number
CN103242860A
CN103242860A CN2013101836177A CN201310183617A CN103242860A CN 103242860 A CN103242860 A CN 103242860A CN 2013101836177 A CN2013101836177 A CN 2013101836177A CN 201310183617 A CN201310183617 A CN 201310183617A CN 103242860 A CN103242860 A CN 103242860A
Authority
CN
China
Prior art keywords
crystal composition
compound
described liquid
account
gross weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013101836177A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103242860B (zh
Inventor
韩文明
纪金山
胡娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Priority to CN201310183617.7A priority Critical patent/CN103242860B/zh
Publication of CN103242860A publication Critical patent/CN103242860A/zh
Priority to PCT/CN2014/076565 priority patent/WO2014183561A1/zh
Priority to TW103116806A priority patent/TWI599639B/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103242860B publication Critical patent/CN103242860B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明提供一种液晶组合物及其应用,该液晶组合物包含至少一种通式I的化合物;以及至少一种通式II的化合物。本发明的液晶组合物具有大的介电各向异性、适当高的折射率各向异性、较快的响应速度和良好的低温存储稳定性。本发明还提供包含该液晶组合物的有源矩阵液晶显示器件。

Description

液晶组合物及液晶显示器件
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物,特别涉及一种具有适当的光学各向异性和介电各向异性、较快的响应速度及良好的低温存储稳定性的液晶组合物及其在有源矩阵液晶显示器件中的应用。
背景技术
液晶材料是在一定的温度下,既具有液体的流动性又具有晶体的各向异性的有机棒状小分子化合物的混合物。液晶显示元件是利用液晶材料本身所具有的光学各向异性和介电各向异性来进行工作的,目前已经得到广泛的应用。利用液晶材料不同的特性和工作方式,可以将器件设计成各种不同的工作模式,其中常规显示器普遍使用的有TN模式(扭曲向列模式,液晶混合物具有扭曲度约90度的向列型结构)、STN模式(超扭曲向列模式)、SBE模式(超扭曲双折射)、ECB模式(电控双折射)、VA模式(垂直排列)、IPS(面内转换)等,还有很多根据以上各种模式所做出的改进模式。
对于液晶显示器来说,具备良好的化学和热稳定性,良好的对电场和电磁辐射的稳定性、适当的光学各向异性、较快的响应速度及较低的阈值电压的液晶化合物与液晶介质是符合目前需求的。对于有源矩阵寻址的液晶显示器来说,液晶介质还要具有高的电压保持比,以及良好的光、热稳定性。特别地,对于使用在车载类以及其他户外使用的显示器,尤其要具有非常宽的向列相温度范围。
然而,液晶介质的各项性能是相互矛盾的,现有液晶介质无法同时具有上述性能。因此,在液晶材料领域,需要具有改进性能的新型液晶组合物。特别地,对于许多应用类型而言,液晶组合物必须具有合适的款向列相范围,适当的折射率、介电各向异性以及低温存储稳定性。
发明内容
本发明的目的是提供一种液晶组合物,其具备适当的光学各向异性和介电各向异性、较快的响应速度及良好的低温存储稳定性等特性。该液晶组合物能够适用于AM元件中,使该AM元件具有响应时间短、电压保持率大、对比度大、寿命长等特性。
本发明的一个方面提供一种液晶组合物,包含:
至少一种通式I的化合物
Figure BDA00003195429900021
以及
至少一种通式II的化合物
Figure BDA00003195429900022
其中,
R1和R2相同或不同,各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基,或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
R3选自由F、-OCF3、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基,和碳原子数为2-7的烯基或烯氧基组成的组,其条件是当p=0时,R3不为F或-OCF3
Figure BDA00003195429900023
相同或不同,各自独立地选自由
Figure BDA00003195429900024
Figure BDA00003195429900025
组成的组;
X表示H、F、Cl、碳原子数为1至5的氟代烷基、碳原子数为1至5的氟代烷氧基、碳原子数为2至5的氟代烯基或碳原子数为2至5的氟代烯氧基;
Z1表示单键、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-;
Z2表示单键、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或-COO-;
m、n和p相同或不同,各自独立地表示0或1。
在一些实施方案中,本发明的液晶组合物还包含符合通式Ш的化合物中的一种或多种化合物:
Figure BDA00003195429900026
其中,
R4和R5相同或不同,各自独立地表示-OCF3、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基,或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
Figure BDA00003195429900027
相同或不同,各自独立地表示
Figure BDA00003195429900028
其中
Figure BDA00003195429900029
中的一个或更多个H可以彼此独立地被F取代,当r=0时,
Figure BDA000031954299000210
不同时为
Figure BDA000031954299000212
q和r相同或不同,各自独立地表示0或1,且q+r≥1。
在本发明的实施方案中,优选所述通式I的化合物占所述液晶组合物总重量的5-40%;所述通式II的化合物占所述液晶组合物总重量的25-80%;并且所述通式Ш的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40%。
在一些实施方案中,所述通式I的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物:
Figure BDA00003195429900031
Figure BDA00003195429900041
Figure BDA00003195429900051
Figure BDA00003195429900052
以及
其中,
所述R1选自由碳原子数为1-5的烷基或烷氧基和碳原子数为2-5的烯基或烯氧基组成的组。
在一些实施方案中,所述通式II的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物:
Figure BDA00003195429900054
Figure BDA00003195429900055
以及
Figure BDA00003195429900056
其中,
所述R2选自由碳原子数为1-5的烷基或烷氧基和碳原子数为2-5的烯基或烯氧基组成的组。
在一些实施方案中,所述通式Ш的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物:
Figure BDA00003195429900058
Figure BDA00003195429900061
Figure BDA00003195429900063
以及
Figure BDA00003195429900064
其中,
所述R4和所述R5相同或不同,各自独立地选自由碳原子数为1-5的烷基或烷氧基和碳原子数为2-5的烯基或烯氧基组成的组。
本发明的另一个方面提供一种液晶显示器件,所述液晶显示器件包含本发明的液晶组合物。
本发明的再一方面提供一种有源矩阵液晶显示器件,所述液晶显示器件包含本发明的液晶组合物。
本发明通过对上述化合物进行组合实验,通过与对照的比较,确定了包括上述液晶组合物的液晶介质,具有粘度小、低温稳定性好、对紫外线稳定性高以及对热的稳定性高的特性。
在本发明中如无特殊说明,所述的比例均为重量比,所有温度均为摄氏度温度,所述的响应时间数据的测试选用的盒厚为7μm。
附图说明
图1是化合物A的1H NMR图;
图2是化合物B的1H NMR图;
图3是化合物C的1H NMR图;
图4是化合物D的1H NMR图;
图5是化合物E的1H NMR图;
图6是化合物F的1H NMR图;
图7是化合物G的1H NMR图;
图8是化合物H的1H NMR图;
图9是化合物I的1H NMR图;
图10是化合物J的1H NMR图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是,下面的实施例为本发明的示例,仅用来说明本发明,而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下,可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达,以下各实施例中,液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示:
表1液晶化合物的基团结构代码
Figure BDA00003195429900071
以如下结构式的化合物为例:
Figure BDA00003195429900072
该结构式如用表1所列代码表示,则可表达为:nCCGF,代码中的n表示左端烷基的C原子数,例如n为“3”,即表示该烷基为-C3H7;代码中的C代表环己烷基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下:
Cp(℃):   清亮点(向列-各向同性相转变温度)
Δn:        光学各向异性(589nm,20℃)
Δε:       介电各向异性(1KHz,25℃)
γ1:        扭转粘度(mPa*s,在20℃下)
t-30℃:      低温储存时间(在-30℃下)
其中,折射率各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、20℃测试得;介电测试盒为TN90型,盒厚7μm。
在以下的实施例中所采用的各成分,除通式I的化合物以外,其余组分均可以通过公知的方法进行合成,或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的,所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
制备例1化学式A的合成路线如下表示:
Figure BDA00003195429900081
其具体工艺如下:
其中,化合物A1可通过商业途径获得。
(1)化合物A2的合成
250mL三口瓶中,依次加入21.1g2,3,5-三氟溴苯(A1),16.0g4-正丙基苯硼酸,80mL甲苯,40mL乙醇,40mL水,22g碳酸钠,搅拌5min后,在氮气保护下,加入0.4g4-三苯基膦钯,加热回流5小时,后处理,经柱层析提纯,得到白色固体A2,22g,GC:98.6%,收率:88%。
(2)化合物A3的合成
250mL三口瓶中,依次加入22g A2,120mL无水四氢呋喃,氮气保护下,降温至-78℃,滴加40mL正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L),滴加完毕后,继续控温-78℃搅拌1小时,然后向反应液中滴加22g二氟二溴甲烷和40mL无水四氢呋喃的混合物,滴加完毕后,继续控温-78℃搅拌30min,然后将反应液倒入冰水混合物中,分液,正己烷提取,合并油层,水洗至中性,蒸除溶剂得35g黄色油状物A3,不用提纯,直接投入下一步反应,GC:67.3%,收率:104%。
(3)化合物A的合成
500mL三口瓶中,加入35g上步所得油状物A3,350mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF),10.3g无水碳酸钾,9.6g3,4,5-三氟苯酚,加热至120℃,搅拌3小时,后处理,经柱层析提纯得到白色固体A,11g,GC:99.5%,收率:26.7%。
利用同样的方法可制备得到以下结构式的化合物C、D、E:
Figure BDA00003195429900091
表2化合物A、C、D、E的液晶性能
化合物 DSC Δε Δn
A C45.3I 15 0.081
C C55.7I 15.7 0.082
D C76.4N106.7I 16.7 0.179
E C73.6N94.3I 19.9 0.169
化合物A的1H-NMR图见图1;
化合物C的1H-NMR图见图3;
化合物D的1H-NMR图见图4;
化合物E的1H-NMR图见图5。
制备例2化学式B的合成路线如下表示:
Figure BDA00003195429900092
其具体工艺如下:
其中,化合物B1可通过商业途径获得。
(1)化合物B2的合成
250mL三口瓶中,依次加入2,3,5-三氟-4-溴苯甲酸(B1)25.5g,100mL甲苯,1,3-丙二硫醇14.0g,三氟甲烷磺酸19.5g,加热回流,分水3小时,蒸除约50mL甲苯,氮气保护下,冷却至室温,向反应瓶中加入100mL二氯甲烷,降温至-78℃,向反应瓶中滴加15g三乙胺、19g3,4,5-三氟苯酚以及50mL二氯甲烷的混合物,滴加完毕后,继续在氮气保护下,控温-78℃搅拌1小时后,向反应瓶内滴加24g三乙胺复合三氟化氢溶液,5min后再向反应瓶内滴加24g溴,继续控温-78℃,搅拌1小时,自然升温至-30℃,将反应液倒入8g氢氧化钠和300g冰水的混合物中,后处理,经柱层析提纯,得到白色固体B216.5g,GC:99.2,收率:40.5%。
(2)化合物B4的合成
250mL三口瓶中,依次加入14.2g对溴碘苯(B3),9.0g4-正丙基-2-氟苯硼酸,60mL甲苯,30mL乙醇,30mL水,11g碳酸钠,搅拌5min后,在氮气保护下,加入0.2g4-三苯基膦钯,加热回流5小时,后处理,经柱层析提纯,得到类白色固体B4,13.1g,GC:98.3%,收率:89.4%。
(3)化合物B5的合成
250mL三口瓶中,加入13.1g B4,100mL无水四氢呋喃,氮气保护下,降温至-78℃,滴加21mL正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L),继续控温-78℃搅拌1小时,然后向反应瓶内滴加12g硼酸三异丁酯和40mL无水四氢呋喃的混合物,继续控温-78℃搅拌1小时,后处理,蒸除溶剂得类白色固体B59.9g,HPLC:95%,收率:85.8%。
(4)化合物B的合成
250mL三口瓶中,依次加入5.2g B5,8.2g B2,50mL甲苯,25mL乙醇,25mL水,4.3g碳酸钠,搅拌5min后,在氮气保护下,加入0.1g4-三苯基膦钯,加热回流6小时,后处理,经柱层析提纯,得到白色固体B,8.1g,GC:99.8%,收率:75%。
利用同样的方法可制备得到以下结构式的化合物F、G、H、I、J:
Figure BDA00003195429900101
Figure BDA00003195429900111
表3化合物B、F、G、H、I、J的液晶性能
化合物 DSC Δε Δn
B C111.7I 18 0.181
F C148.6I 20.2 0.17
G C81.8N118.1I 19.7 0.126
H C81.7N87.9I 20 0.127
I C99N113.4I 22 0.18
J C109.3N144.1I 17.8 0.225
化合物B的1H-NMR图见图2;
化合物F的1H-NMR图见图6;
化合物G的1H-NMR图见图7;
化合物H的1H-NMR图见图8;
化合物I的1H-NMR图见图9;
化合物J的1H-NMR图见图10。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比,制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的,如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
制备并研究下列实施例中给出的液晶组合物。下面显示了各液晶组合物的组成和其性能参数测试结果。
表4所列是对照例液晶组合物的成分、配比及填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试的测试结果,以便于与说明本发明液晶组合物进行性能对比。
对照例1
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例1的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表4液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA00003195429900121
实施例1
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例1的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表5液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA00003195429900122
Figure BDA00003195429900131
实施例2
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例2的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表6液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA00003195429900132
实施例3
按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例3的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表7液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA00003195429900133
Figure BDA00003195429900141
实施例4
按表8中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例4的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表8液晶组合物配方及其测试性能
实施例5
按表9中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例5的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表9液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA00003195429900151
实施例6
按表10中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例6的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表10液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA00003195429900152
Figure BDA00003195429900161
参照对比例1,从以上实施例1、2、3、4、5和6的测试数据可见,本发明所提供液晶组合物具有较小的粘度、较大的介电各向异性、适当高的折射率各向异性,其优点在于响应速度块、具有良好的显示效果及低温存储稳定性,适用于AM显示器件中。

Claims (9)

1.一种液晶组合物,包含:
至少一种通式I的化合物
Figure FDA00003195429800011
以及
至少一种通式II的化合物
其中,
R1和R2相同或不同,各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基,或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
R3选自由F、-OCF3、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基,和碳原子数为2-7的烯基或烯氧基组成的组,其条件是当p=0时,R3不为F或-OCF3
Figure FDA00003195429800013
相同或不同,各自独立地选自由
Figure FDA00003195429800015
组成的组;
X表示H、F、Cl、碳原子数为1至5的氟代烷基、碳原子数为1至5的氟代烷氧基、碳原子数为2至5的氟代烯基或碳原子数为2至5的氟代烯氧基;
Z1表示单键、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-;
Z2表示单键、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或-COO-;
m、n和p相同或不同,各自独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物还包含符合通式Ш的化合物中的一种或多种化合物:
Figure FDA00003195429800016
其中,
R4和R5相同或不同,各自独立地表示-OCF3、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基,或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
Figure FDA00003195429800017
相同或不同,各自独立地表示
Figure FDA00003195429800018
其中中的一个或更多个H可以彼此独立地被F取代,当r=0时,
Figure FDA000031954298000110
Figure FDA000031954298000111
不同时为
Figure FDA000031954298000112
q和r相同或不同,各自独立地表示0或1,且q+r≥1。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式I的化合物占所述液晶组合物总重量的5-40%;所述通式II的化合物占所述液晶组合物总重量的25-80%;并且所述通式Ш的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40%。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式I的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物:
Figure FDA00003195429800021
Figure FDA00003195429800031
Figure FDA00003195429800041
其中,
所述R1选自由碳原子数为1-5的烷基或烷氧基和碳原子数为2-5的烯基或烯氧基组成的组。
5.根据权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式II的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物:
Figure FDA00003195429800042
Figure FDA00003195429800043
以及
Figure FDA00003195429800044
其中,
所述R2选自由碳原子数为1-5的烷基或烷氧基和碳原子数为2-5的烯基或烯氧基组成的组。
6.根据权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ш的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物:
Figure FDA00003195429800051
Figure FDA00003195429800052
以及
Figure FDA00003195429800053
其中,
所述R4和所述R5相同或不同,各自独立地选自由碳原子数为1-5的烷基或烷氧基和碳原子数为2-5的烯基或烯氧基组成的组。
7.根据权利要求4~6中任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含:
占所述液晶组合物总重量45%的化合物
Figure FDA00003195429800054
占所述液晶组合物总重量10%的化合物
Figure FDA00003195429800055
占所述液晶组合物总重量9%的化合物
Figure FDA00003195429800056
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800057
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800058
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800059
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800061
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800062
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800063
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800064
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800065
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800066
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
以及
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800068
或者,所述液晶组合物包含:
占所述液晶组合物总重量44%的化合物
Figure FDA00003195429800069
占所述液晶组合物总重量8%的化合物
Figure FDA000031954298000610
占所述液晶组合物总重量8%的化合物
Figure FDA00003195429800071
占所述液晶组合物总重量6%的化合物
Figure FDA00003195429800072
占所述液晶组合物总重量6%的化合物
Figure FDA00003195429800073
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800074
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800075
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800076
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800077
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800078
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800079
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA000031954298000710
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800081
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800082
以及
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
或者,所述液晶组合物包含:
占所述液晶组合物总重量45%的化合物
Figure FDA00003195429800084
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800085
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800086
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
占所述液晶组合物总重量8%的化合物
Figure FDA00003195429800088
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800089
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800091
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800092
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800094
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800095
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800096
以及
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800097
或者,所述液晶组合物包含:
占所述液晶组合物总重量45%的化合物
占所述液晶组合物总重量7%的化合物
Figure FDA00003195429800099
占所述液晶组合物总重量7%的化合物
Figure FDA000031954298000910
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800101
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800102
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800103
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800104
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800106
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800108
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800109
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA000031954298001010
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
以及
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800112
或者,所述液晶组合物包含:
占所述液晶组合物总重量40%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800114
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800115
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800116
Figure FDA00003195429800117
Figure FDA00003195429800118
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
Figure FDA00003195429800119
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA000031954298001111
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
占所述液晶组合物总重量5%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800125
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800126
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800127
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800128
以及
占所述液晶组合物总重量2%的化合物
Figure FDA00003195429800129
或者,所述液晶组合物包含:
占所述液晶组合物总重量40%的化合物
Figure FDA00003195429800131
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800132
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800134
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800135
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800136
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800137
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800138
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800139
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA000031954298001310
占所述液晶组合物总重量6%的化合物
Figure FDA00003195429800141
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800142
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800144
占所述液晶组合物总重量3%的化合物
Figure FDA00003195429800145
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800146
以及
占所述液晶组合物总重量4%的化合物
Figure FDA00003195429800147
8.一种液晶显示器件,包含权利要求1~7中的任一项所述的液晶组合物。
9.一种有源矩阵液晶显示器件,所述液晶显示器件包含权利要求1~7中的任一项所述的液晶组合物。
CN201310183617.7A 2013-05-15 2013-05-15 液晶组合物及液晶显示器件 Active CN103242860B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310183617.7A CN103242860B (zh) 2013-05-15 2013-05-15 液晶组合物及液晶显示器件
PCT/CN2014/076565 WO2014183561A1 (zh) 2013-05-15 2014-04-30 液晶组合物及液晶显示器件
TW103116806A TWI599639B (zh) 2013-05-15 2014-05-13 Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310183617.7A CN103242860B (zh) 2013-05-15 2013-05-15 液晶组合物及液晶显示器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103242860A true CN103242860A (zh) 2013-08-14
CN103242860B CN103242860B (zh) 2014-11-05

Family

ID=48922742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310183617.7A Active CN103242860B (zh) 2013-05-15 2013-05-15 液晶组合物及液晶显示器件

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN103242860B (zh)
TW (1) TWI599639B (zh)
WO (1) WO2014183561A1 (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014183561A1 (zh) * 2013-05-15 2014-11-20 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN104342168A (zh) * 2013-08-06 2015-02-11 江苏和成显示科技股份有限公司 具有良好的低温存储稳定性的液晶组合物及液晶显示器件
CN104371743A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN104371746A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN104629773B (zh) * 2013-11-06 2017-01-11 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN104629772B (zh) * 2013-11-06 2017-07-28 江苏和成显示科技股份有限公司 具有高透过率的正性液晶组合物及其显示器件
CN107955631A (zh) * 2017-11-22 2018-04-24 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN108300489A (zh) * 2018-02-09 2018-07-20 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN108659851A (zh) * 2018-06-22 2018-10-16 烟台显华化工科技有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其制备方法和应用
CN108659853A (zh) * 2017-03-29 2018-10-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代烷氧基液晶化合物的液晶组合物及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0616656A (ja) * 1992-07-02 1994-01-25 Nippon Shokubai Co Ltd 含フッ素無水フタル酸類の製造方法
EP0602596A1 (de) * 1992-12-17 1994-06-22 Hoechst Aktiengesellschaft Trifluorphenylen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
US5849959A (en) * 1995-12-13 1998-12-15 Clariant Gmbh Derivatives of 2, 3, 6-trifluorophenols and a process for their preparation
EP1352886A1 (en) * 2002-04-09 2003-10-15 Chisso Corporation Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition
CN101589049A (zh) * 2007-01-22 2009-11-25 Lg化学株式会社 盘状液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的光学膜
US20100130790A1 (en) * 2007-03-23 2010-05-27 Im&T Research, Inc. Methods for Producing Fluorinated Phenylsulfur Pentafluorides
EP1894984B1 (en) * 2006-08-30 2011-04-20 National Institute of Advanced Industrial Science and Technology Liquid crystalline organic semiconductor material and organic semiconductor device using same
CN102153454A (zh) * 2011-01-28 2011-08-17 上海天问化学有限公司 一种超氟取代并含有cf2o桥键的液晶化合物、合成方法及应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004008638A1 (de) * 2003-03-05 2004-09-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN101831307B (zh) * 2010-03-10 2013-04-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种用于tft显示的液晶组合物
EP2652087B1 (de) * 2010-12-17 2018-05-30 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
CN102775993B (zh) * 2012-08-01 2014-09-17 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及包含该液晶组合物的显示器件
CN103242860B (zh) * 2013-05-15 2014-11-05 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0616656A (ja) * 1992-07-02 1994-01-25 Nippon Shokubai Co Ltd 含フッ素無水フタル酸類の製造方法
EP0602596A1 (de) * 1992-12-17 1994-06-22 Hoechst Aktiengesellschaft Trifluorphenylen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
US5849959A (en) * 1995-12-13 1998-12-15 Clariant Gmbh Derivatives of 2, 3, 6-trifluorophenols and a process for their preparation
EP1352886A1 (en) * 2002-04-09 2003-10-15 Chisso Corporation Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition
EP1894984B1 (en) * 2006-08-30 2011-04-20 National Institute of Advanced Industrial Science and Technology Liquid crystalline organic semiconductor material and organic semiconductor device using same
CN101589049A (zh) * 2007-01-22 2009-11-25 Lg化学株式会社 盘状液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的光学膜
US20100130790A1 (en) * 2007-03-23 2010-05-27 Im&T Research, Inc. Methods for Producing Fluorinated Phenylsulfur Pentafluorides
CN102153454A (zh) * 2011-01-28 2011-08-17 上海天问化学有限公司 一种超氟取代并含有cf2o桥键的液晶化合物、合成方法及应用

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014183561A1 (zh) * 2013-05-15 2014-11-20 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN104342168A (zh) * 2013-08-06 2015-02-11 江苏和成显示科技股份有限公司 具有良好的低温存储稳定性的液晶组合物及液晶显示器件
CN104342168B (zh) * 2013-08-06 2016-08-10 江苏和成显示科技股份有限公司 具有良好的低温存储稳定性的液晶组合物及液晶显示器件
CN104371746A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
TWI499662B (zh) * 2013-08-16 2015-09-11
CN104371746B (zh) * 2013-08-16 2016-05-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN104371743A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN104629773B (zh) * 2013-11-06 2017-01-11 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN104629772B (zh) * 2013-11-06 2017-07-28 江苏和成显示科技股份有限公司 具有高透过率的正性液晶组合物及其显示器件
CN108659853A (zh) * 2017-03-29 2018-10-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代烷氧基液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN107955631A (zh) * 2017-11-22 2018-04-24 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN108300489A (zh) * 2018-02-09 2018-07-20 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN108659851A (zh) * 2018-06-22 2018-10-16 烟台显华化工科技有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其制备方法和应用
WO2019242095A1 (zh) * 2018-06-22 2019-12-26 烟台显华化工科技有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014183561A1 (zh) 2014-11-20
CN103242860B (zh) 2014-11-05
TW201443203A (zh) 2014-11-16
TWI599639B (zh) 2017-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103242860B (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
KR102080953B1 (ko) 시클로프로필을 함유한 액정 화합물과 액정 혼합물
CN106318403B (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其合成方法与应用
CN102337139A (zh) 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件
CN103555345A (zh) 新型液晶化合物的制备及应用
CN103351275A (zh) 包含多氟代茚满的液晶化合物及其组合物和应用
CN103361074B (zh) 包含多氟代不饱和茚环的液晶化合物及其组合物和应用
CN107760318A (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
CN106278812B (zh) 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其组合物和其应用
CN103204832A (zh) 一种含四氢呋喃类的化合物、制备方法及应用
CN104371746B (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
CN104371743A (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
CN103058886B (zh) 多氟多氰类液晶化合物及其制备方法与应用
CN115247067B (zh) 一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
CN103467253A (zh) 环庚烷衍生物及其制备方法与应用
CN104419427A (zh) 液晶组合物及其应用
CN103242856A (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
CN104342168A (zh) 具有良好的低温存储稳定性的液晶组合物及液晶显示器件
CN102898287B (zh) 新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物
Lee et al. Synthesis of fluorinated terphenyl liquid crystals with 3-propylcyclopentane end group
JP6136589B2 (ja) 化合物、液晶組成物、及び表示素子
CN102757793B (zh) 液晶化合物及应用
CN102659533A (zh) 作为液晶介质的组分的茚衍生物及其制备方法和应用
CN104788297B (zh) 含有二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用
CN103664868A (zh) 氧硫杂环己烷衍生物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 212212 Yangtze River bridge, Jiangsu, Yangzhong, Yangzhong on the eastern side of the road

Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 212212 Yangtze River bridge, Jiangsu, Yangzhong, Yangzhong on the eastern side of the road

Patentee before: Jiangsu Hecheng Display Technology Co.,Ltd.

CP02 Change in the address of a patent holder
CP02 Change in the address of a patent holder

Address after: 2/F, Sino Japan Cooperation Innovation Park, No. 16 Zidan Road, Qinhuai District, Nanjing, Jiangsu Province, 210014

Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 212212 East Side of Yangzhong Yangtze River Bridge, Zhenjiang City, Jiangsu Province

Patentee before: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.