CN103224643B - 表面改性方法及表面改性弹性体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种硫化橡胶或热塑性弹性体的表面改性方法，其不使用高价的具有自我润滑性的树脂，也能够提供优异的滑动性及对于反复滑动的耐久性，并且能够维持密封性。本发明涉及的表面改性方法，其以硫化橡胶或热塑性弹性体为改性对象物，该方法包含：工序1，对所述改性对象物的表面照射300～400nm的LED光，由所述表面上的光敏剂形成聚合引发点，和工序2，照射300nm～400nm的LED光，使自由基聚合性单体以所述聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链在所述改性对象物的表面生长。
Description
技术领域
本发明涉及表面改性方法以及具有至少一部分通过该改性方法得到的经改性的表面的注射器用密封垫片、具有至少一部分轮胎的槽表面的轮胎等的表面改性弹性体。
背景技术
维持密封状态且滑动的部分如密封垫片，其与注射器的柱塞一体化，使柱塞与注射筒间密封，其重视密封性，使用橡胶等的弹性体，但滑动性存在若干问题（参考专利文献1）。因此，在滑动面上涂覆聚硅氧烷油等滑动性改良剂，但最近指出聚硅氧烷有可能给上市的生物制剂带来不良影响。另一方面，没有涂覆滑动性改良剂的密封垫片由于滑动性差，所以投药时不能平稳地押下柱塞而发生跳动，产生注入量不正确，给患者带来痛苦等问题。
为了满足这样的密封性和滑动性相反的要求，提出了包覆具有自我润滑性的PTFE膜的技术（参考专利文献2），但通常，由于价格高，加工产品的制造成本上升，应用范围受到限制。此外，将包覆PTFE膜的产品用于反复进行滑动等的要求耐久性的用途中时，也担心其可靠性。还有，PTFE不耐放射线，也存在不能采用照射线进行杀菌的问题。
此外，还考虑应用到其他用途，要求水存在的条件下的滑动性。也就是，通过使充液注射筒的注射筒内表面或输送水用的管或筒（tube）的内表面的流体阻力下降，或者使与水的接触角增大或者出奇地下降，来无损耗地输送水。通过使轮胎的槽表面的流体阻力下降，或者使其与水的接触角增大或者出奇地下降，在湿地或冰雪路面上，排水或排雪变得良好，结果抓地性、抗水面打滑性提高，安全性得以改善。通过减少轮胎的胎侧面或建筑物的墙壁的滑动阻力，或者增大与水的接触角，也可以期待垃圾或粉尘不易附着。
进一步还可以期待以下等等有利的效果，用隔膜泵、隔膜弁等隔膜送水或水溶液等时，压力损失变小。通过提高双板滑雪板（ski）或单板滑雪板（snow board）的滑动面的滑动性，滑动变得容易。通过提高道路标识或看板的滑动性，使雪容易滑下，而变得容易看见标识。通过使船的外周面的滑动阻力下降，或者增大与水的接触角，而使水的阻力减小，同时外周面变得不易附着细菌。通过改良泳衣的纱线表面的滑动性，水的阻力降低。
背景技术文献
专利文献
特許文献1日本专利特开2004－298220号公报
特許文献2日本专利特开2010－142537号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供一种硫化橡胶或热塑性弹性体的表面改性方法，其解决了所述课题，不使用高价的具有自我润滑性的树脂，也能够提供优异的滑动性及对于反复滑动的耐久性，并且能够维持密封性。本发明的目的还在于提供一种具有至少一部分通过该表面改性方法得到的经改性的表面的注射器用密封垫片、具有至少一部分轮胎的槽表面的轮胎等表面改性弹性体。
解決课题的手段
本发明涉及以硫化橡胶或热塑性弹性体为改性对象物的表面改性方法，包含对改性对象物的表面照射300～400nm的LED光，由所述表面上的光敏剂形成聚合引发点的工序1，和照射300nm～400nm的LED光，使自由基聚合性单体以所述聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链在所述改性对象物的表面生长的工序2。
所述工序2优选为以所述聚合引发点为起点，照射300～400nm的LED光，使添加有还原剂或抗氧化物质的自由基聚合性单体进行自由基聚合，使其聚合物链在所述改性对象物的表面生长的工序。
所述硫化橡胶或热塑性弹性体优选具有与双键邻接的碳原子即烯丙基位的碳原子。
所述光敏剂优选使用下述式（1）表示的二苯甲酮系化合物。
【化1】
（式（1）中，R1～R5及R1′～R5′相同或不同，表示氢原子、烷基、卤素、羟基、伯～叔胺基、巯基或者可以含有氧原子、氮原子或硫原子的烃基，任意相邻的两个可以相互连结，与它们键合的碳原子一起形成环结构。）
所述还原剂或抗氧化物质优选使用选自由核黄素、抗坏血酸、α－生育酚、β－胡萝卜素及尿酸构成的群组的至少1种。
所述表面改性方法优选在进行所述LED光的照射时或照射前，将惰性气体导入反应容器及反应液中，将其置换成惰性气体气氛，使之聚合。
所述自由基聚合性单体优选使用含氟基的单体。在这里，所述含氟基的单体可以适宜地使用含氟代烷基的单体。
上述含氟代烷基的单体优选为选自由丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12－二十一氟十二烷基酯（H2C＝CHCO2CH2CH2（CF2）9CF3）、丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－十七氟癸酯（H2C＝CHCO2CH2CH2（CF2）7CF3）、丙烯酸-3－（全氟丁基）－2－羟丙酯（F（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－全氟己基－2－羟丙酯（F（CF2）6CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟－3－甲基丁基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）2CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）以及丙烯酸-3－（全氟－5－甲基己基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）构成的群组的至少一种。
所述含氟代烷基的单体优选使用下述式（3）、（4）、（5）或（6）表示的化合物。
【化2】
（R31表示氢、甲基、乙基或丙基。R32表示－O－、－NH－。R41表示亚甲基、亚乙基或亚丙基。R51表示酮基，也可以不存在。w1表示1~100的整数。z表示1~6的整数。）
【化3】
（R31表示氢、甲基、乙基或丙基。w2表示4~10的整数。z表示1~6的整数。）
【化4】
（R31表示氢、甲基、乙基或丙基。w3及w4各自独立地表示1~6的整数。z表示1~6的整数。）
【化5】
（R31表示氢、甲基、乙基或丙基。w3及w4各自独立地表示1~6的整数。z表示1~6的整数。α表示0~2的整数。）
此外，作为所述含氟基的单体，含氟代亚烷氧基或氟代苄基的单体也适宜。
所述含氟基的单体优选选自由［1H，1H－全氟（2，5－二甲基－3，6－二氧杂壬酰基）］丙烯酸酯、［1H，1H－全氟（2，5－二甲基－3，6－二氧杂壬酰基）］甲基丙烯酸酯、丙烯酸五氟苄基酯、甲基丙烯酸五氟苄基酯及甲基丙烯酸-2，3，5，6－四氟苯基酯构成的群组的至少1种。
所述表面改性方法中，优选所述自由基聚合性单体（液体）或其溶液含有聚合抑制剂，在存在该聚合抑制剂的条件下进行聚合。在这里，所述聚合抑制剂优选4－甲基苯酚。
所述表面改性方法中，所形成的聚合物链的长度优选为10～50000nm。
本发明涉及由所述表面改性方法得到的表面改性弹性体。
本发明涉及一种由所述表面改性方法得到的表面改性弹性体，其要求在水存在下或干燥状态下的滑动性、低摩擦或水的低阻力。
本发明涉及其三维形状的固体表面的至少一部分经所述表面改性方法改性的表面改性弹性体。在这里，所述表面改性弹性体优选聚合物刷。
本发明进一步涉及具有至少一部分经所述表面改性方法改性的表面的注射器用密封垫片。
本发明进一步涉及具有至少一部分经所述表面改性方法改性的轮胎的槽表面的轮胎。
发明效果
根据本发明，因为表面改性方法包含对硫化橡胶或热塑性弹性体（改性对象物）的表面照射300～400nm的LED光，由所述表面上的光敏剂形成聚合引发点的工序1，和照射300nm～400nm的LED光，使自由基聚合性单体以所述聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链在所述改性对象物的表面生长的工序2，所以能够赋予改性对象物表面优异的滑动性及反复滑动的耐久性，同时也能够得到良好的密封性。因此，通过使用该方法在对象物表面形成聚合物链，能够提供具有以上优异的性能的注射器用密封垫片等的表面改性弹性体。此外，经改性的表面改性弹性体由于不具有PTFE的聚合物骨架，所以可以用γ线等放射线进行杀菌。另外，侧链具有磷杂苯基的物质具有生物相容性，所以能够防止生物制剂中的蛋白质的吸附或凝聚。另一方面，因为通过在轮胎的槽的内表面形成聚合物链，能够赋予优异的排水或排雪性能、良好的湿地抓地性能、抗水面打滑性或冰面抓地性能，所以能够提供具有这些优异的性能的轮胎。
附图说明
图1是注射器用密封垫片的实施方式的侧面图的一例。
图2是充气轮胎（整体未图示）的胎面部的展开图的一例。
图3是图2的截面图的一例。
符号说明
1密封垫片
11a、11b、11c环状突起部
13底面部的表面
2胎面部
3a中央纵槽
3b胎肩纵槽
5细槽
6中间倾斜槽
7连接槽
8、8a、8b胎肩横槽
具体实施方式
以硫化橡胶或热塑性弹性体为改性对象物的表面改性方法包含：对所述改性对象物的表面照射300～400nm的LED光，由所述表面上的光敏剂形成聚合引发点的工序1，和照射300nm～400nm的LED光，使自由基聚合性单体以所述聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链在所述改性对象物的表面生长的工序2。
工序1中，在硫化成形后的橡胶或成形后的热塑性弹性体（改性对象物）的表面上，通过对其表面上存在的光敏剂照射300～400nm的LED光，在改性对象物的表面上形成来源于该光敏剂的聚合引发点。
所述硫化橡胶或热塑性弹性体适宜具有与双键邻接的碳原子（烯丙基位的碳原子）。
作为改性对象物的橡胶举例有丁苯橡胶、顺丁橡胶、异戊橡胶、天然橡胶、脱蛋白天然橡胶等的二烯系橡胶以及含有百分之几的异戊二烯单元作为不饱和度的丁基橡胶、卤素化丁基橡胶等。从来自硫化橡胶的提取物少这方面考虑，丁基橡胶、卤素化丁基橡胶优选由三嗪进行交联的橡胶。此时，可以含有酸受体，合适的酸受体举例有铝碳酸镁、碳酸镁
其他橡胶优选用硫进行硫化。此时，可以添加用硫硫化时通常使用的硫化促进剂、氧化锌、填料、硅烷偶联剂等的混合剂。填料可以适宜地使用炭黑、二氧化硅、粘土、滑石、碳酸钙等。
另外，橡胶的硫化条件适当地设定即可，橡胶的硫化温度优选为150℃以上，更优选为170℃以上，进一步优选为175℃以上。
热塑性弹性体举例有例如，通过可塑性成分（硬链段）的集结发挥交联点的作用而在常温下具有橡胶弹性的高分子化合物（苯乙烯－丁二烯苯乙烯共聚物等热塑性弹性体（TPE）等）；具有橡胶弹性的高分子化合物，由热塑性成分及橡胶成分混合，通过交联剂进行动态交联而成（含有苯乙烯系嵌段共聚物或烯烃系树脂和交联的橡胶成分的混合聚合物等热塑性弹性体（TPV）等）。
此外，其他合适的热塑性弹性体举例有尼龙、聚酯、聚氨酯、聚丙烯及它们的动态交联热塑性弹性体。动态交联热塑性弹性体优选使卤素化丁基橡胶在热塑性弹性体中进行动态交联得到的弹性体。此时的热塑性弹性体优选尼龙、聚氨酯、聚丙烯、SIBS（苯乙烯－异丁烯－苯乙烯嵌段共聚物）等。
关于聚合引发点，例如，通过用光敏剂对改性对象物的表面进行处理，使该光敏剂吸附在表面上，接着，对处理后的表面照射300～400nm的LED光，由此能够形成聚合引发剂
光敏剂举例有例如，羰基化合物、二硫化四乙基秋兰姆等有机硫化合物、过硫化物、氧化还原系化合物、偶氮化合物、重氮化合物、卤素化合物、光还原性色素等，其中优选羰基化合物。
作为光敏剂的羰基化合物优选二苯甲酮及其衍生物，例如可以适宜地使用下述式（1）表示的二苯甲酮系化合物。
【化6】
（式（1）中，R1～R5及R1′～R5′相同或不同，表示氢原子、烷基、卤素（氟、氯、溴、碘）、羟基、伯～叔胺基、巯基或者可以含有氧原子、氮原子或硫原子的烃基，任意相邻的两个可以相互连结，与它们键合的碳原子一起形成环结构。）
二苯甲酮系化合物的具体例举例有二苯甲酮、氧杂蒽酮、9－芴酮、2，4－二氯二苯甲酮、邻苯甲酰安息香酸甲酯、4，4′-双（二甲基氨基）二苯甲酮、4，4′-双（二乙基氨基）二苯甲酮等。其中，从良好地得到聚合物刷的观点看，特别优选二苯甲酮、氧杂蒽酮、9－芴酮。
二苯甲酮系化合物可以适宜地使用氟代二苯甲酮系化合物，举例有例如下述式所示的2，3，4，5，6－五氟二苯甲酮、十氟二苯甲酮等。
【化7】
将二苯甲酮系化合物等的光敏剂吸附在改性对象物表面的方法使用公知的方法即可。例如，对于二苯甲酮系化合物，将二苯甲酮系化合物溶解于有机溶剂中，用得到的溶液对对象物要改性的表面部位进行处理，从而吸附在表面，根据需要，通过干燥使有机溶剂蒸发，形成聚合引发点。表面处理方法只要是可以使该二苯甲酮系化合物溶液与改性对象物的表面接触即可，没有特别的限定，合适的有例如涂覆、喷涂该二苯甲酮系化合物溶液、将其浸渍于该溶液中等。另外，只有一部分的表面需要进行表面改性时，只在所需要的一部分的表面吸附敏化剂即可，此时，合适的是例如涂覆该溶液、喷涂该溶液等。所述溶剂可以使用甲醇、乙醇、丙酮、苯、甲苯、甲基乙基甲酮、乙酸乙酯、THF等，从不会使改性对象物膨胀、干燥、蒸发快这方面考虑，优选丙酮。
优选采用二苯甲酮系化合物溶液对改性对象部位实施表面处理，使光敏剂吸附后，再对处理后的表面照射300～400nm的LED光，使吸附的光敏剂与表面进行化学键合。由此，可以将二苯甲酮系化合物固定在表面上。LED光的波长更优选355～380nm，进一步优选以波长为355nm、360nm、365nm、370nm、375nm、380nm的LED灯为宜。再进一步优选接近二苯甲酮的吸收波长366nm的365nm。所述工序1及上述固定中，橡胶表面的氢被夺取，二苯甲酮的C＝O的碳与橡胶表面的碳形成共价键，同时被夺取的氢与C＝O的氧键合，形成C－O－H。此外，该抽氢反应由于是由改性对象物的烯丙基位的氢选择性进行的，所以橡胶优选是含有烯丙基氢的丁二烯、异戊二烯单元的物质。
【化8】
R：氢或者碳原子数1~4的烷基
工序2中，照射300nm～400nm的LED光，使自由基聚合性单体以工序1形成的聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链于改性对象物的表面生长。
工序2中，自由基聚合性单体可以适宜地使用含氟基的单体。含氟基的单体举例有例如含氟代烷基的单体。含氟代烷基的单体只要是具有乙烯基等1个自由基聚合性基团及至少1个氟代烷基的化合物即可，无特别限定，都可使用。在这里，氟代烷基是指烷基的至少一个氢原子被氟原子取代后的基团，更优选碳原子数为7～30的氟代烷基，特别优选末端具有全氟烷基的碳原子数为7～30的氟代烷基。
对于含氟代烷基的单体，单体中的氟原子量的比例相对于单体的分子量优选在45质量％以上，更优选在50质量％以上。
含氟代烷基的单体可以适宜地使用A－B（A表示自由基聚合性基团，B表示氟代烷基）表示的化合物。例如下述式所示。
【化9】
（式中，Ra表示氢原子、甲基、乙基或丙基。A表示－O－、－NH－。B表示可以具有取代基的亚烷基或聚氧基亚烷基，也可以不存在。C表示酮基，也可以不存在。Rf表示可以具有取代基的氟代烷基。）
B所示的亚烷基的碳原子数优选1～15，聚氧基亚烷基由（RO）w所示，R的碳原子数为1～10，聚合度w优选1～150，该亚烷基及该聚氧基亚烷基可以具有取代基。进一步，Rf优选末端具有全氟烷基的碳原子数为2～40的氟代烷基，可以具有取代基。对B及Rf中的取代基无特别限定，举例有羟基等。
从容易聚合方面考虑，所述含氟代烷基的单体优选下述式（2）表示的化合物。
【化10】
（式中，R21表示氢原子、甲基、乙基或丙基，R22表示碳原子数1～4的亚烷基，Rf表示末端具有全氟烷基的碳原子数7～30的氟代烷基。）
R21优选氢原子或甲基，R22优选碳原子数1～3的亚烷基。此外，Rf优选末端具有全氟烷基的碳原子数7～20的氟代烷基。
所述式（2）表示的合适的化合物举例有下述式（2－1）～（2－3）表示的（甲基）丙烯酸酯化合物等。
【化11】
（式中，R23表示氢原子或甲基，k表示7、8、9、10、11或12。）
作为含氟代烷基的单体的具体例，举例有丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12－二十一氟十二烷基酯（H2C＝CHCO2CH2CH2（CF2）9CF3）、丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－十七氟癸酯（H2C＝CHCO2CH2CH2（CF2）7CF3）、H2C＝CHCO2CH2（CF2）9CF3、H2C＝CHCO2CH2（CF2）7CF3、甲基丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12－二十一氟十二烷基酯、甲基丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－十七氟癸酯、丙烯酸-3－（全氟丁基）－2－羟丙酯（F（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟己基）－2－羟丙酯（F（CF2）6CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟－3－甲基丁基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）2CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟－5－甲基己基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）等。其中，从对于γ线杀菌的耐性高的方面考虑，优选丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-二十一氟十二烷基酯（H2C＝CHCO2CH2CH2（CF2）9CF3）、丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－十七氟癸酯（H2C＝CHCO2CH2CH2（CF2）7CF3）、丙烯酸-3－（全氟丁基）－2－羟丙酯（F（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟己基）－2－羟丙酯（F（CF2）6CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟－3－甲基丁基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）2CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）、丙烯酸-3－（全氟－5－甲基己基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2）。它们可以单独或两种以上并用。
含氟代烷基的单体可以使用侧链具有氟代烷基的乙烯单体，其中，优选在侧链的末端具有氟代烷基、接近双键侧的部位具有氧基亚烷基的单体。具体地，可以适宜地使用下述式（3）表示的单体。
【化12】
（式（3）中，R31表示氢、甲基、乙基或丙基。R32表示－O－、－NH－。R41表示亚甲基、亚乙基或亚丙基。R51表示酮基，也可以不存在。w1表示1~100的整数。z表示1~6的整数。）
此外，作为含氟代烷基的单体，下述式（4）、（5）、（6）表示的单体也是合适的。
【化13】
（式（4）中，R31表示氢、甲基、乙基或丙基。w2表示4～10的整数。z表示1~6的整数。）
【化14】
（式（5）中，R31表示氢、甲基、乙基或丙基。w3及w4各自独立地表示1~6的整数。z表示1~6的整数。）
【化15】
（式（6）中，R31表示氢、甲基、乙基或丙基。w3及w4各自独立地表示1~6的整数。Z表示1~6的整数。α表示0~2的整数。）
通过将（R41O）w1、（CH2）w2等的分子运动性高的结构放置于聚合后成为主链的CH2＝CR31和（CF2）zCF3的氟代烷基之间，（CF2）zCF3基或CF3基在干燥状态下易于不均匀地分布而集中在表面，滑动性提高，因而优选。
含氟基的单体也可以适宜地使用含氟代亚烷氧基或氟代苄基的单体。氟代烷氧基不仅由于－CF2－或－CF3，所以表面自由能下降，滑动性提高，还由于具有容易进行旋转运动的氧化物，所以由润滑滑动带来的滑动性提高，因而优选。此外，从提高抗菌性方面考虑，优选氟代苄基。
含氟基的单体的其他具体例也优选下述式所示的［1H，1H－全氟（2，5－二甲基－3，6－二氧杂壬酰基）］丙烯酸酯、［1H，1H－全氟（2，5－二甲基－3，6－二氧杂壬酰基）］甲基丙烯酸酯、丙烯酸五氟苄基酯、甲基丙烯酸五氟苄基酯、甲基丙烯酸-2，3，5，6－四氟苯基酯。
【化16】
作为工序2的自由基聚合性单体的自由基聚合的方法，改性对象物的表面吸附有二苯甲酮系化合物等或者与二苯甲酮系化合物等共价键合，将自由基聚合性单体（液体）或者其溶液粉刷（喷雾）在该表面上，或者将改性对象物浸渍在自由基聚合性单体（液体）或者其溶液中，通过照射300nm～400nm的LED光，进行自由基聚合（光自由基聚合），聚合物链于该改性对象物表面生长。此外，也可以在所述粉刷后，用透明的玻璃、PET、聚碳酸酯等覆盖表面，通过从其上照射300nm～400nm的LED光，进行自由基聚合（光自由基聚合），使聚合物链于改性对象物表面上生长。
工序2优选通过照射300～400nm的LED光，使添加了还原剂或抗氧化物质的自由基聚合性单体进行自由基聚合（光自由基聚合）。此时，还原剂或抗氧化物质会补充系统内的氧，因而优选。添加有还原剂或抗氧化物质的自由基聚合性单体中，其各个成分可以是混合的，也可以是分开的。此外，可以使自由基聚合性单体先与工序1得到的改性对象物接触之后，再往里添加还原剂、抗氧化物质，也可以预先混合所述成分，再使其混合材料与该改性对象物接触。
具体地，工序1得到表面形成有光敏剂产生的聚合引发点的改性对象物，通过使该改性对象物与在自由基聚合性单体（液体）或者其溶液中添加还原剂或抗氧化物质的溶液得到的物质接触后（浸渍、涂覆等），或者使该改性对象物与自由基聚合性单体（液体）或者其溶液接触，再在其上放置还原剂或抗氧化物质的溶液后，照射所述LED光的方法等，可以实施自由基聚合。
例如，含氟代烷基的单体的比重比1大、又不会与水混合，所以还原剂或抗氧化剂的溶液会分层于自由基聚合性单体（液体）或其溶液之上。
还原剂、抗氧化物质无特别限定，可以适宜地使用具有这样的作用的化合物。举例有例如视黄醇、脱氢视黄醇、乙酸视黄醇、十六烷酸视黄醇、视黄醛、视黄酸、维他命A油等的维他命A类、其衍生物及其盐；α－胡萝卜素、β－胡萝卜素、γ－胡萝卜素、隐黄素、虾青素、墨角藻黄质等类胡萝卜素类及其衍生物；吡哆醇、吡哆醛、吡哆醛－5－磷酸酯、吡哆胺等的维他命B类、其衍生物及其盐；抗坏血酸、抗坏血酸钠、抗坏血酸硬脂酸酯、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸二棕榈酸酯、抗坏血酸磷酸镁等维他命C类、其衍生物及其盐；麦角钙化醇、胆骨化醇、1，2，5－二羟基胆骨化醇等维他命D类、其衍生物及其盐；α－生育酚、β－生育酚、γ－生育酚、δ－生育酚、α－生育三烯酚、β－生育三烯酚、γ－生育三烯酚、δ－生育三烯酚、生育酚醋酸酯、生育酚烟酸酯等维他命E类、其衍生物及其盐；水溶性维生素E（Trolox）、其衍生物及其盐；二羟基甲苯、丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚、二丁基羟基甲苯、α－硫辛酸、脱氢硫辛酸、谷胱甘肽、其衍生物及其盐；尿酸、异抗坏血酸、异抗坏血酸钠等异抗坏血酸、其衍生物及其盐；没食子酸、没食子酸丙酯等没食子酸、其衍生物及其盐；芸香苷、α－糖基芸香苷等芸香苷、其衍生物及其盐；色氨酸、其衍生物及其盐；组氨酸、其衍生物及其盐；N－乙酰基半胱氨酸、N－乙酰基高半胱氨酸、N－辛酰基半胱氨酸、N－乙酰基半胱氨酸甲酯等半胱氨酸衍生物及其盐；N，N’－二乙酰基胱氨酸二甲酯、N，N’－二辛酰基胱氨酸二甲酯、N，N’－二辛酰基高胱氨酸二甲酯等胱氨酸衍生物及其盐；肌肽、其衍生物及其盐；高肌肽、其衍生物及其盐；鹅肌肽、其衍生物及其盐；β-丙氨酰组胺(carcinine)、其衍生物及其盐；含有组氨酸及／或色氨酸及／或组胺的二肽或三肽衍生物及其盐；二氢黄酮、黄酮、花青苷、花青素、黄酮醇、五羟黄酮、槲皮苷、杨梅素、非瑟酮、金缕梅单宁、儿茶素、表儿茶素、没食子儿茶素、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素没食子酸酯等的类黄酮类；单宁酸、咖啡酸、阿魏酸、原儿茶酸、查耳酮、谷维素、鼠尾草酚、芝麻酚、芝麻素、芝麻酚林、姜油酮、姜黄素、四氢姜黄素、3-(3,4-二羟基苯基)-2-(3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰胺基)丙酸（Clovamide）、脱氧3-(3,4-二羟基苯基)-2-(3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰胺基)丙酸（deoxyclovamide）、生姜酚、辣椒素、香草酰胺、鞣花酸、溴苯酚、灰绿曲霉黄色素（flavoglaucin）、蛋白黑素、核黄素、核黄素丁酸酯、黄素单核苷酸、黄素腺嘌呤核苷酸、辅酶(Ubiquinone)，泛醇（Ubiquinol）、甘露醇、胆红素、胆固醇、依布硒、硒蛋氨酸、铜蓝蛋白、转铁蛋白、乳铁蛋白、白蛋白、超氧化歧化酶，过氧化氢酶，谷胱甘肽过氧化酶，金属硫蛋白，O-膦酰基亚吡啶醇若丹明等。它们可以单独或两种以上并用。
其中，出于氧的补充能力高的理由，优选核黄素、抗坏血酸、α－生育酚、β－胡萝卜素、尿酸，特别优选核黄素、抗坏血酸。
使用还原剂、抗氧化物质的溶液时，该还原剂、抗氧化物质的浓度优选10-4～1质量％，更优选10-3～0．1质量％。
此外，自由基聚合性单体的使用量根据形成的聚合物链的长度、其链发挥的功能等适当地设定即可。此外，还原剂、抗氧化物质的使用量也可从体系内的氧的补充等方面考虑进行适当地设定。
粉刷（喷雾）溶剂、粉刷（喷雾）方法、浸渍方法、照射条件等可以采用传统公知的材料及方法。另外，自由基聚合性单体的溶液使用其溶解于水溶液或溶解于使用的光敏剂（二苯甲酮系化合物等）不溶的有机溶剂中得到的溶液。此外，自由基聚合性单体（液体）、其溶液也可以使用含有4－甲基苯酚等公知的聚合抑制剂的物质。
本发明中，涂覆单体（液体）或者其溶液后，或者浸渍于单体或者其溶液中后，通过照射LED光，进行自由基聚合。照射光量考虑聚合时间或反应进行的均一性适当设定即可。此外，为了防止反应容器内的氧等活性气体阻碍聚合，优选在光照射时或光照射前，除去反应容器内或反应液中的氧。因此，适当地如下进行，在反应容器内或反应液中导入氮气或氩气等惰性气体，将氧等活性气体排到反应体系外，将反应体系内置换成惰性气体气氛等。进一步地，为了防止氧等阻碍反应，也可以考虑如下进行，将LED照射光源设置于玻璃或塑料等的反应容器与反应液或改性对象物之间的空气层（氧含量在15％以上）进不来的位置等。
照射LED光时，其波长为300～400nm，优选为355～380nm。由此，改性对象物的表面可以良好地形成聚合物链。光源可以使用具有365nm的中心波长的LED、具有375nm的中心波长的LED等。其中，从效率方面考虑，优选具有365nm的中心波长的LED等，其接近二苯甲酮的激发波长366nm。
此外，工序2形成的聚合物链优选由所述式（2）表示的含氟代烷基的单体的聚合形成的物质。由此，能够得到优异的滑动性、耐久性，且还能维持良好的密封性。形成的聚合物链的聚合度优选为20～200000，更优选为350～50000。
工序2形成的聚合物链的长度优选为10～50000nm，更优选为100～50000nm。若小于10nm，则存在得不到良好的滑动性的倾向。若超过50000nm，则不能期待滑动性进一步提高，使用高价的单体而存在原料成本上升的倾向，还有，导致用肉眼能看到表面处理带来的表面花纹，而有损美观，或者存在密封性降低的倾向。
所述工序2中，可以以聚合引发点为起点，使两种以上的单体进行自由基聚合，也可以使两种以上的聚合物链在改性对象物的表面生长。本发明的表面改性方法可以使聚合物链间进行交联。此时，聚合物链间可以形成离子交联，通过具有氧原子的亲水性基团形成交联，通过具有碘等卤素基团的化合物形成交联。
通过在硫化橡胶或热塑性弹性体上应用所述表面改性方法，能够得到表面改性弹性体。得到的表面改性弹性体在水存在的条件下或在干燥状态下，其滑动性优异。低摩擦、水的阻力小这些方面也优异。此外，通过在三维形状的固体（弹性体等）的至少一部分应用所述方法，能够得到经改性的表面改性弹性体。进一步地，该表面改性弹性体的优选例举例有聚合物刷（高分子刷）。在这里，聚合物刷是指经由表面引发活性自由基聚合的接出（graftingfrom）式接枝聚合物。此外，接枝链定向在大致垂直于改性对象物的表面的方向上，使熵减小，接枝链的分子运动降低，由此得到滑动性，因而优选。此外，作为刷密度，优选0.01链／nm2以上的准浓度及浓度刷。
此外，通过在硫化橡胶或热塑性弹性体上应用所述表面改性方法，能够制造具有至少一部分经改性的表面的注射器用密封垫片。优选至少对密封垫片表面的滑动部实施改性，也可以对整个表面实施改性。
图1是注射器用密封垫片的实施方式的侧面图的一例。图1所示的密封垫片1，其与注射器的注射筒内周面接触的外周面上具有连续的向圆周方向突出的三个环状突起部11a、11b、11c。在密封垫片1中，作为适用所述表面改性的部位，举例有：（1）环状突起部11a、11b、11c等的与注射筒接触的突起部表面、（2）包括环状突起部11a、11b、11c的侧面的整个表面、（3）该侧面的整个表面和底面部的表面13等。
另外，在小汽车等车辆所使用的轮胎胎面上形成的槽上应用所述表面改性方法，使聚合物刷在槽上生成，由此使得在湿地或雪上路面，槽表面的流体阻力下降，或者与水的接触角增大，所以能够提高排水或排雪，改善抓地性。
图2是充气轮胎（整体未图示）的胎面部2的展开图的一例，图3表示图2的A1－A1截面图。
图2～3中，中央纵槽3a（槽深度D1）、胎肩纵槽3b（槽深度D2）由沿轮胎周向呈直线状延伸的直槽构成。这样的直槽其排水阻力小，在直线行驶时能够发挥很高的排水性能。
此外，充气轮胎设置有于胎肩纵槽3b侧沿轮胎周向延伸的细槽5（槽深度D3）、从该细槽5向中央纵槽3a倾斜地延伸的中间倾斜槽6（槽深度D4）、比细槽5还位于轮胎轴向内侧的且在轮胎周向上将相邻的中间倾斜槽6、6间连接的连接槽7（槽深度D5）、从胎肩纵槽3b朝向轮胎外部的胎肩横槽8、8a、8b（槽深度D6）等，这样的槽也能够发挥排水性能。并且，通过对这些槽应用所述方法，上述效果得以发挥。
实施例
以下，根据实施例，对本发明进行具体的说明，但本发明并不局限于此。
（实施例1）
用三嗪将含有异戊二烯单元的氯化丁基橡胶（不饱和度：1～2％）进行交联得到硫化橡胶（在180℃下硫化10分钟），将该硫化橡胶浸渍于二苯甲酮的3wt％丙酮溶液中，使二苯甲酮吸附在硫化橡胶表面。照射10分钟的具有365nm的波长的LED光，使二苯甲酮固定。然后，取出硫化橡胶，进行干燥。
在干燥的硫化橡胶的表面涂覆3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－丙烯酸十七氟癸酯（Sigma Aldrich制）液，在其表面盖上玻璃板。往其玻璃板上照射两个小时的具有365nm波长的LED光，进行自由基聚合，使聚合物链在橡胶表面生长，得到表面改性弹性体（聚合物刷）。
（实施例2）
除了使用丙烯酸-3－全氟己基－2－羟丙酯（F（CF2）6CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2：Daikin制R1633）之外，其他与实施例1一样地制作表面改性弹性体。
（实施例3）
除了使用丙烯酸-3－（全氟－3－甲基丁基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）2CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2：FluoroChem社制）之外，其他与实施例1一样地制作表面改性弹性体。
（实施例4）
除了使用丙烯酸-3－（全氟－5－甲基己基）－2－羟丙酯（（CF3）2CF（CF2）4CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2：FluoroChem社制）之外，其他与实施例1一样地制作表面改性弹性体。
（实施例5）
用三嗪将含有异戊二烯单元的氯化丁基橡胶（不饱和度：1～2％）进行交联得到硫化橡胶（在180℃下硫化10分钟），将该硫化橡胶浸渍于二苯甲酮的3wt％丙酮溶液中，使二苯甲酮吸附在硫化橡胶表面。照射10分钟的具有365nm的波长的LED光，使二苯甲酮固定。然后，取出硫化橡胶，进行干燥。
将干燥的硫化橡胶的表面浸渍于3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－丙烯酸十七氟癸酯（Sigma Aldrich制）液中，在其上倒入核黄素水溶液（浓度0.0093mmol／L）。水溶液处于的状态是不与单体液混合，且水溶液的比重比单体液轻，因而分离处于上层。然后，从上照射两个小时的具有365nm波长的LED光，进行自由基聚合，使聚合物链在橡胶表面生长，得到表面改性弹性体（聚合物刷）。
（比较例1）
使用用三嗪将含有异戊二烯单元的氯化丁基橡胶（不饱和度：1～2％）进行交联得到的硫化橡胶（在180℃下硫化10分钟）本身。
采用以下的方法对实施例、比较例制作的表面改性弹性体进行评价。
（聚合物链的长度）
关于硫化橡胶表面形成的聚合物链的长度，使用SEM，在加速电压15kV、1000倍的条件下，对形成有聚合物链的改性橡胶截面进行测定。将拍摄的聚合物层的厚度作为聚合物链的长度。
（静摩擦系数及动态摩擦系数）
依据ASTM D1894规定的方法，测定表面改性弹性体的表面的静摩擦系数、动态摩擦系数，以及分别滴下200μL水的样品表面的静摩擦系数、动态摩擦系数。另外，使样品与硼硅酸盐玻璃接触，测定与硼硅酸盐玻璃之间的摩擦力。另外，在以下条件下进行测定，测定摩擦系数用的负荷为200g，拉伸速度为600mm／min，跑道距离为10cm。装置使用HEIDON型号：14（新东科学（株）制）。
表1
由表1可知，与比较例1的非改性硫化橡胶相比，实施例制作的表面改性弹性体表面的静摩擦系数、动态摩擦系数大幅下降，得到良好的滑动性。还有，由于是只对表面进行了改性，所以其密封性与比较例1一样。
因此，用于注射器的柱塞的密封垫片时，具有充分的密封性，同时柱塞对于注射筒的摩擦力减轻，能够容易且正确地进行注射器的处理（操作）。另外，由于静摩擦系数与动态摩擦系数之差小，所以开始按压柱塞和之后的柱塞进入的动作能够顺利地进行，而没有跳动。另外，用热塑性弹性体制作注射器的注射筒，使聚合物链在其内表面生长时，与上述一样，也能够容易地进行注射器的处理。
此外，通过在小汽车等使用的轮胎胎面形成的槽、胎侧、隔膜、滑雪板或滑雪板的滑走面、泳衣、道路标识、看板等的表面形成聚合物链，也能够期待上述效果。
Claims (20)
1.一种表面改性方法，其以硫化橡胶或热塑性弹性体为改性对象物，该方法包含：工序1，对所述改性对象物的表面照射300～400nm的LED光，由所述表面上的光敏剂形成聚合引发点，和工序2，照射300nm～400nm的LED光，使自由基聚合性单体以所述聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链在所述改性对象物的表面生长，
所述自由基聚合性单体为含氟基的单体。
2.根据权利要求1所述的表面改性方法，所述工序2中，照射300nm～400nm的LED光，使添加有还原剂或抗氧化物质的自由基聚合性单体以所述聚合引发点为起点进行自由基聚合，使聚合物链在所述改性对象物的表面生长。
3.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述硫化橡胶或热塑性弹性体具有与双键邻接的碳原子即烯丙基位的碳原子。
4.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述光敏剂为下述式(1)表示的二苯甲酮系化合物，
[化1]
式(1)中，R1～R5及R1’～R5’相同或不同，表示氢原子、烷基、卤素、羟基、伯～叔胺基、巯基或者含有或不含氧原子、氮原子或硫原子的烃基，任意相邻的两个可以相互连结，与同它们键合的碳原子一起形成环结构。
5.根据权利要求2所述的表面改性方法，所述还原剂或抗氧化物质为选自由核黄素、抗坏血酸、α－生育酚、β－胡萝卜素及尿酸构成的群组的至少1种。
6.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，在进行所述LED光的照射时或照射前，将惰性气体导入反应容器及反应液中置换成惰性气体气氛，使之聚合。
7.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述含氟基的单体为含氟代烷基的单体。
8.根据权利要求7所述的表面改性方法，所述含氟代烷基的单体为选自由丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12－二十一氟十二烷基酯即H2C＝CHCO2CH2CH2(CF2)9CF3、丙烯酸-3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10－十七氟癸酯即H2C＝CHCO2CH2CH2(CF2)7CF3、丙烯酸－3－(全氟丁基)－2－羟丙酯即F(CF2)4CH2CH(OH)CH2OCOCH＝CH2、丙烯酸－3－全氟己基－2－羟丙酯即F(CF2)6CH2CH(OH)CH2OCOCH＝CH2、丙烯酸－3－(全氟－3－甲基丁基)－2－羟丙酯即(CF3)2CF(CF2)2CH2CH(OH)CH2OCOCH＝CH2以及丙烯酸－3－(全氟－5－甲基己基)－2－羟丙酯即(CF3)2CF(CF2)4CH2CH(OH)CH2OCOCH＝CH2构成的群组的至少一种。
9.根据权利要求7所述的表面改性方法，所述含氟代烷基的单体为下述式(3)、(4)、(5)或(6)表示的化合物；
[化2]
R31表示氢、甲基、乙基或丙基；R32表示－O－、－NH－；R41表示亚甲基、亚乙基或亚丙基；R51表示酮基，也可以不存在；w1表示1～100的整数，z表示1～6的整数；
[化3]
R31表示氢、甲基、乙基或丙基，w2表示4～10的整数，z表示1～6的整数；
[化4]
R31表示氢、甲基、乙基或丙基，w3及w4各自独立地表示1～6的整数，z表示1～6的整数；
[化5]
R31表示氢、甲基、乙基或丙基，w3及w4各自独立地表示1～6的整数，z表示1～6的整数，α表示0～2的整数。
10.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述含氟基的单体为含氟代亚烷氧基或氟代苄基的单体。
11.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述含氟基的单体为选自由[1H，1H－全氟(2，5－二甲基－3，6－二氧杂壬酰基)]丙烯酸酯、[1H，1H－全氟(2，5－二甲基－3，6－二氧杂壬酰基)]甲基丙烯酸酯、丙烯酸五氟苄基酯、甲基丙烯酸五氟苄基酯及甲基丙烯酸－2，3，5，6－四氟苯基酯构成的群组的至少1种。
12.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述自由基聚合性单体液体或其溶液含有聚合抑制剂，在存在该聚合抑制剂的条件下进行聚合。
13.根据权利要求12所述的表面改性方法，所述聚合抑制剂为4－甲基苯酚。
14.根据权利要求1或2所述的表面改性方法，所述聚合物链的长度为10～50000nm。
15.一种表面改性弹性体，由权利要求1～13中任一项所述的表面改性方法得到。
16.一种表面改性弹性体，由权利要求1～13中任一项所述的表面改性方法得到，要求具有在水存在下或干燥状态下的滑动性、低摩擦或水的低阻力。
17.一种表面改性弹性体，其三维形状的固体表面的至少一部分经权利要求1～13中任一项所述的表面改性方法改性。
18.根据权利要求15～17中任一项所述的表面改性弹性体，所述表面改性弹性体为聚合物刷。
19.一种注射器用密封垫片，其具有至少一部分经权利要求1～13中任一项所述的表面改性方法改性的表面。
20.一种轮胎，其具有至少一部分经权利要求1～13中任一项所述的表面改性方法改性的轮胎的槽表面。
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