CN103214359A - 一种姜黄素低聚物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种姜黄素低聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护条件下开启磁力搅拌5min后滴加氧化剂，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色，氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，室温下继续搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7，两天后停止反应，旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集洗脱液旋蒸，得产物为黑色固体。

Description

一种姜黄素低聚物的制备方法
技术领域
本发明属于化学技术领域，涉及一种姜黄素低聚物的制备方法。
背景技术
姜黄素(curcumin)是从姜科姜黄属植物姜黄、莪术、郁金等的根茎中提取的一种天然有效成分，是一种生物活性广泛的植物多酚类化合物，许多姜黄素的衍生物、类似物都具有广泛的生物活性。有研究表明，姜黄素具有利胆、降血脂、抗癌、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗肿瘤防止衰老等多方面的药理作用。由于姜黄素姜黄素几乎不溶于水，血药浓度低，体内不易吸收，代谢过快和生物利用度低，体内吸收差，影响药效发挥，极大地限制了它的应用
姜黄素作为药物的一个重要特点是毒性小、相对安全，但存在稳定性差、生物利用率低、水溶性差和颜色深等缺点，对其进行结构修饰、合成具有各种生物活性的姜黄素衍生物、姜黄素类似物成为目前药物研究的热点之一。目前的研究主要围绕在与姜黄素结构类似的化合物上，集中在保留其药物安全性、增加抗肿瘤性和水溶性等领域。有研究表明，自然界中存在二苯乙烯类的多种低聚体，低聚合形式的性能较单体更好、作用更广泛。
姜黄素具有二苯乙烯类化合物类似的结构片段，其结构如图1所示，姜黄素低聚物尚未见报道，合成姜黄素低聚物有望改善姜黄素的体内不易吸收，代谢过快和生物利用度低弊端，发现新的具有药物价值的化合物。
发明内容
本发明的目的在于弥补上述技术的空白，提供一种姜黄素低聚物的制备方法。
其具体技术方案为：
一种姜黄素低聚物的制备方法，包括以下步骤：
称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护条件下开启磁力搅拌5min后滴加3ml的氧化剂，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色，氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，室温下继续搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7，两天后停止反应，旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集洗脱液旋蒸，得产物为黑色固体。
进一步优选，所述氧化剂为1.5mmol的三氯化铁、0.5mmol重铬酸钾或者0.5mmol硫酸高铈。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明所述姜黄素低聚物是一种结构新颖的化合物，其清除羟基自由基的活性优于姜黄素。从根本上克服姜黄素血药浓度低，体内不易吸收，代谢过快和生物利用度低的缺陷。本发明在抗肿瘤药物、抗病毒药物、抗衰老药物、抗炎药物、抗菌药物、防治动脉粥样硬化药物、提高免疫力药物方面有广泛作用。
附图说明
图1为姜黄素的结构式。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步详细地说明
实施例1
称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护条件下开启磁力搅拌5min后滴加1.5mmol的三氯化铁，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色。氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，室温下继续搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7。两天后停止反应。旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集37-42试管的洗脱液旋蒸，得产物1为黑色固体，质量为0.1321g。
实施例2
称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护的条件下开启磁力搅拌5min后加入0.5mmol重铬酸钾，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色。氮气保护情况下常温搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7。两天后停止反应。旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集25-33试管的洗脱液旋蒸，得产物2为橙黄色固体，质量为0.0228g。
实施例3
称取0.1848g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护的条件下开启磁力搅拌5min后加入0.5mmol硫酸高铈，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色。氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7。室温下继续搅拌反应，两天后停止反应。旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集26-35试管的洗脱液旋蒸，得产物3为橙黄色固体，质量为0.0217g。
上述3个实施例中，实施例2效果最好。实施例2反应在常温下进行，不需加热，产率最高，杂质较少。产物分别进行清除羟基自由基的活性测定，在产物浓度为0.2mg/ml-0.4mg/ml时，即在较低浓度时3个实施例中产物的清除率远高于姜黄素，实施例2的清除率最高，是姜黄素的1.3-3.3倍。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围不限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简单变化或等效替换均落入本发明的保护范围内。

Claims (2)

1.一种姜黄素低聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护条件下开启磁力搅拌5min后滴加氧化剂，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色，氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，室温下继续搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7，两天后停止反应，旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集洗脱液旋蒸，得产物为黑色固体。
2.根据权利要求1所述的姜黄素低聚物的制备方法，其特征在于，所述氧化剂为1.5mmol的三氯化铁、0.5mmol重铬酸钾或者0.5mmol硫酸高铈。
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