CN103207200A - 通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法 - Google Patents
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Abstract
通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法，涉及地沟油的检测。将液体油样装入液体核磁共振波谱仪的待测核磁管中，加入锁场需要的氘带试剂；直接进行常规氢谱检测；判定指标：醛>1.2、芳香烃>1.0、共轭烯烃>0.20、氧化物>1.0、游离酸>5.5%。通过计算获得醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物的相对含量及游离酸占总脂肪酸的摩尔百分比，若相对含量超过上述限定值，则被判定为地沟油。快速，简捷。拿到一个样品到得到结果只需5min。样品无损，无需进行前处理。可以在任何高场核磁共振仪上完成数据采集。通过数据分析，导出结果。整个数据采集及分析的重复性和稳定性好，不因使用仪器的不同而存在大差异。
Description
技术领域
本发明涉及地沟油的检测，尤其是涉及一种通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法。
背景技术
目前，国内尚无检测地沟油的统一标准。现有的技术手段有薄层色谱、荧光光谱、空气相色谱联用质谱（GC-MS）、电导、气相色谱（GC）、原子吸收光谱以及等离子体耦联质谱（ICP-MS）。
现行的国家标准GB2716—2005《食用植物油卫生标准》中，食用植物油的理化检测指标包括酸价、过氧化值、浸出油溶剂残留、游离酚（棉籽油）、总砷、铅、黄曲霉毒素、苯并芘、农药残留共9项指标，分别对植物原油和食用植物油规定了不同的检测指标。但是植物原油、食用植物油均不是地沟油。而目前即使是精炼地沟油也可能达到这9项指标，因而这些指标无法对地沟油进行辨别性检地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，长期食用地沟油可能诱发癌症，对人体的危害极大。近年来，全国各地出现地沟油或地沟油掺入食用油回流入食用油市场，引起了政府和全社会的高度关注。由于餐饮废油脂加工技术已相当成熟，因此寻找快速、有效的鉴别和监控方法，对增加有关部门的监管力度，以确保食用油安全，保证人民身体健康具有极其重要的意义。
中国专利CN102605035A公开一种地沟油快速检测方法，包括以下步骤：（1）按照常规细胞培养方法在培养基中进行正常细胞的培养，待正常细胞达到预定数量时加入待测地沟油样品继续培养；（2）对培养后的细胞死亡情况进行统计或对细胞毒性进行检测，根据培养后的细胞毒性或细胞死亡情况判断待测地沟油样品是否为地沟油。该方法解决了现有技术中检测方法只能在一定范围内适用特定类型的地沟油的缺陷。
中国专利CN102590257A公开一种地沟油检测方法，使用电子顺磁共振波谱仪检测油品中自由基，通过比较变温前后自由基量的变化趋势，判断是否为地沟油或油品中掺杂有地沟油。该方法是对样品进行原位测试，适用性广，对各类油品均有很好的检测效果，可以直接检测食用油品中是否掺杂有地沟油。
发明内容
本发明的目的在于提供一种通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法。
本发明包括以下步骤：
1)选用液体核磁共振波谱仪进行样品测试；
在步骤1）中，所述液体核磁共振波谱仪可选用300MHz及以上的液体核磁共振波谱仪。
2)将液体油样装入液体核磁共振波谱仪的待测核磁管中；
3)在待测核磁管中加入锁场需要的氘带试剂；
在步骤3)中，所述氘带试剂可采用99.8%以上氘代氯仿500μL。
4)直接进行常规氢谱检测；
5)判定指标：
所述判定指标及判定依据如下：醛>1.2、芳香烃>1.0、共轭烯烃>0.20、氧化物>1.0、游离酸>5.5%；
（1）醛类化合物，酸类化合物：通过指纹图谱可以观察化学位移9.0～10.2ppm区域的特征峰为醛类化合物，化学位移10.0～13.0ppm区域为羧酸氢的特征峰；
（2）芳香类化合物：通过指纹图谱可以观察化学位移在7.5～8.8ppm芳香区域的特征峰，含有过量芳香环类化合物的脂肪酸都判定为劣变的油脂；
（3）共轭烯烃：共轭烯烃通常为地沟油精加工过程中的产物，通过指纹图谱可以观察化学位移在6.5～6.7ppm不饱和键区域的特征峰；
（4）氧化物：通过指纹图谱可以观察化学位移在3.3～3.7ppm的特征峰；
（5）游离酸含量：若油脂游离脂肪酸含量高于5.5%，则判定为游离脂肪酸超标；
通过计算获得醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物的相对含量及游离酸占总脂肪酸的摩尔百分比，若相对含量超过上述限定值，则被判定为地沟油。
本发明针对已有“地沟油”样品的判断进一步设定判断界限，提高判定的正确率。煎炸老油、口水油、火锅底油、煎炸用油都是地沟油的来源。地沟油来源复杂，但是根据油脂加热期间一系列化学变化的特征设定地沟油的指标，包括醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物、游离酸等综合判断地沟油。因此本发明具有以下优点：
1．快速，简捷。拿到一个样品到得到结果只需5min。
2．样品无损，无需进行前处理。
3．可以在任何高场核磁共振仪上完成数据采集。
4．通过数据分析，导出结果。
5．整个数据采集及分析的重复性和稳定性好，不因使用仪器的不同而存在大差异。
附图说明
图1为数据计算区间。在图1中，横坐标表示化学位移(ppm）,化学位移在9.0～10.2ppm区间积分面积，代表醛类的总积分值；化学位移在7.5～8.8ppm区间代表芳香类物质的总积分值；化学位移在6.5～6.7ppm区间的积分面积代表反式共轭芳烃的总积分值；化学位移在4.2～4.6ppm区间的积分面积代表甘油酯的总积分值；化学位移在3.3～3.7ppm区间的积分面积代表氧化物的总积分值；data[6]为化学位移在2.2～2.5ppm区间积分面积。
具体实施方式
以下实施例将结合附图对本发明作进一步的说明。
包括以下步骤：
1)选用300MHz及以上的液体核磁共振波谱仪进行样品测试。
2)将液体油样装入液体核磁共振波谱仪的待测核磁管中。
3)在待测核磁管中加入锁场需要的氘带试剂；所述氘带试剂可采用99.8%以上氘代氯仿500μL。
4)直接进行常规氢谱检测；
5)判定指标：
所述判定指标及判定依据如下：醛>1.2、芳香烃>1.0、共轭烯烃>0.20、氧化物>1.0、游离酸>5.5%；
（1）醛类化合物，酸类化合物：通过指纹图谱可以观察化学位移9.0～10.2ppm区域的特征峰为醛类化合物，化学位移10.0～13.0ppm区域为羧酸氢的特征峰；
（2）芳香类化合物：通过指纹图谱可以观察化学位移在7.5～8.8ppm芳香区域的特征峰，含有过量芳香环类化合物的脂肪酸都判定为劣变的油脂；
（3）共轭烯烃：共轭烯烃通常为地沟油精加工过程中的产物，通过指纹图谱可以观察化学位移在6.5～6.7ppm不饱和键区域的特征峰；
（4）氧化物：通过指纹图谱可以观察化学位移在3.3～3.7ppm的特征峰；
（5）游离酸含量：若油脂游离脂肪酸含量高于5.5%，则判定为游离脂肪酸超标；
通过计算获得醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物的相对含量及游离酸占总脂肪酸的摩尔百分比，若相对含量超过上述限定值，则被判定为地沟油。
结果分析，数据计算如下：
根据图1信息进行计算：
醛的相对含量=1000×data[1]/data[4]；
芳香烃的相对含量=1000×data[2]/data[4]；
共轭烯烃的相对含量=1000×data[3]/data[4]；
氧化物的相对含量=200×data[5]/data[4]；
游离酸的相对含量=100～300×data[4]/data[6]；
其中：data[1]代表醛类的总积分值，化学位移在9.0～10.2ppm区间积分面积；data[2]代表芳香类物质的总积分值，化学位移在7.5～8.8ppm区间的积分面积；data[3]代表反式共轭芳烃，化学位移在6.5～6.7ppm区间的积分面积；data[4]代表甘油酯，化学位移在4.2～4.6ppm区间的积分面积；data[5]代表氧化物的总积分值，化学位移在3.3～3.7ppm区间积分面积；data[6]为化学位移在2.2～2.5ppm区间的积分面积。游离酸为未形成甘油酯的脂肪酸占总脂肪酸的摩尔百分含量。
以下给出具体实施例。
通过氢谱的醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物、游离酸指标综合判断地沟油。表1和2为盲样考核的检测结果。
表1
| 盲样 | 醛 | 芳香烃 | 共轭烯烃 | 氧化物 | 游离酸% | 是否地沟油 | 检测结果 |
| 设限 | >1.2 | >1.0 | 0.20 | >2.0 | >5.5 | 是 | |
| 19 | 0.93 | 0.59 | 0.00 | 0.47 | 2.30 | 否 | 正确 |
| 18 | 1.01 | 0.29 | 0.00 | 0.64 | 2.42 | 否 | 正确 |
| 33 | 0.55 | 0.97 | 0.00 | 0.41 | 2.62 | 否 | 正确 |
| 25 | 0.54 | 0.78 | 0.00 | 0.32 | 3.14 | 否 | 正确 |
| 24 | 1.01 | 0.53 | 0.00 | 0.63 | 3.17 | 否 | 正确 |
| 20 | 0.85 | 0.17 | 0.00 | 0.73 | 3.24 | 否 | 正确 |
| 17 | 0.33 | 0.96 | 0.00 | 0.47 | 3.50 | 否 | 正确 |
| 31 | 0.61 | 0.29 | 0.00 | 0.21 | 3.84 | 否 | 正确 |
| 13 | 0.41 | 0.17 | 0.00 | 0.41 | 3.85 | 否 | 正确 |
| 21 | 0.47 | 0.00 | 0.20 | 0.53 | 4.05 | 否 | 错误 |
| 4 | 0.72 | 13.41 | 12.21 | 0.60 | 1.63 | 是 | 正确 |
| 1 | 0.00 | 12.75 | 11.36 | 0.01 | 1.67 | 是 | 正确 |
| 15 | 0.41 | 1.18 | 0.24 | 0.34 | 2.39 | 是 | 正确 |
| 7 | 0.55 | 7.16 | 7.42 | 0.75 | 2.48 | 是 | 正确 |
| 8 | 0.44 | 4.17 | 0.23 | 0.89 | 2.50 | 是 | 正确 |
| 36 | 0.16 | 3.26 | 2.33 | 0.52 | 2.55 | 是 | 正确 |
| 32 | 0.60 | 1.60 | 0.52 | 0.61 | 2.81 | 是 | 正确 |
| 2 | 0.53 | 1.30 | 0.19 | 1.12 | 2.94 | 是 | 正确 |
| 11 | 0.60 | 1.93 | 0.39 | 0.88 | 2.99 | 是 | 正确 |
| 6 | 0.42 | 1.28 | 0.00 | 0.62 | 3.02 | 是 | 正确 |
| 9 | 0.67 | 1.21 | 0.00 | 0.35 | 3.06 | 是 | 正确 |
| 35 | 0.75 | 1.26 | 0.00 | 0.69 | 3.11 | 是 | 正确 |
| 37 | 0.75 | 1.09 | 0.00 | 0.92 | 3.18 | 是 | 正确 |
| 3 | 0.02 | 8.83 | 4.43 | 0.00 | 3.24 | 是 | 正确 |
| 23 | 0.51 | 2.76 | 0.34 | 0.50 | 3.51 | 是 | 正确 |
| 5 | 0.36 | 1.04 | 0.19 | 0.40 | 3.78 | 是 | 正确 |
| 27 | 0.81 | 2.68 | 0.56 | 1.24 | 4.04 | 是 | 正确 |
| 34 | 0.73 | 1.38 | 0.09 | 0.83 | 4.15 | 是 | 正确 |
| 16 | 0.61 | 2.34 | 0.08 | 0.73 | 4.17 | 是 | 正确 |
| 12 | 3.97 | 3.73 | 4.08 | 0.48 | 4.44 | 是 | 正确 |
| 10 | 1.30 | 3.47 | 1.22 | 0.57 | 4.98 | 是 | 正确 |
| 22 | 0.32 | 2.73 | 1.12 | 0.63 | 5.26 | 是 | 正确 |
| 30 | 0.47 | 2.73 | 1.00 | 0.56 | 5.33 | 是 | 正确 |
| 29 | 12.29 | 8.71 | 3.33 | 2.41 | 5.51 | 是 | 正确 |
| 14 | 3.66 | 0.25 | 1.40 | 2.33 | 5.59 | 是 | 正确 |
| 28 | 1.39 | 1.10 | 0.00 | 0.00 | 5.69 | 是 | 正确 |
| 26 | 3.26 | 0.00 | 0.85 | 2.37 | 5.86 | 是 | 正确 |
表2
| 盲样 | 醛 | 芳香烃 | 共轭烯烃 | 氧化物 | 游离酸% | 是否地沟油 | 检测结果 |
| 设限 | >1.2 | >1.0 | 0.20 | >2.0 | >5.5 | 是 | |
| 3 | 0.22 | 0.00 | 0.13 | 0.81 | 2.12 | 否 | 正确 |
| 4 | 0.39 | 0.00 | 0.00 | 0.52 | 2.79 | 否 | 正确 |
| 6 | 0.00 | 0.00 | 0.03 | 0.21 | 3.98 | 否 | 正确 |
| 8 | 0.49 | 0.00 | 0.00 | 1.20 | 2.43 | 否 | 正确 |
| 10 | 0.00 | 0.00 | 0.17 | 0.63 | 2.64 | 否 | 错误 |
| 11 | 0.22 | 0.33 | 0.00 | 0.49 | 2.20 | 否 | 正确 |
| 12 | 0.28 | 0.00 | 0.00 | 0.56 | 5.35 | 否 | 正确 |
| 20 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.89 | 1.80 | 否 | 正确 |
| 24 | 0.07 | 0.00 | 0.00 | 0.38 | 4.55 | 否 | 错误 |
| 29 | 0.30 | 0.00 | 0.00 | 1.46 | 2.92 | 否 | 正确 |
| 30 | 0.02 | 0.26 | 0.08 | 1.79 | 3.53 | 否 | 正确 |
| 31 | 0.30 | 0.20 | 0.18 | 0.41 | 2.12 | 否 | 正确 |
| 1 | 0.57 | 0.64 | 1.61 | 0.46 | 2.49 | 是 | 正确 |
| 2 | 0.19 | 0.11 | 0.61 | 0.30 | 3.18 | 是 | 正确 |
| 5 | 0.48 | 1.94 | 2.79 | 1.52 | 2.41 | 是 | 正确 |
| 7 | 0.36 | 8.00 | 7.16 | 0.63 | 2.09 | 是 | 正确 |
| 9 | 0.23 | 0.00 | 0.99 | 0.93 | 3.15 | 是 | 正确 |
| 13 | 0.17 | 1.37 | 1.59 | 0.80 | 5.09 | 是 | 正确 |
| 14 | 0.00 | 0.62 | 0.32 | 0.35 | 3.91 | 是 | 正确 |
| 15 | 0.46 | 12.59 | 10.37 | 0.32 | 2.58 | 是 | 正确 |
| 16 | 0.00 | 0.72 | 0.84 | 0.21 | 2.11 | 是 | 正确 |
| 17 | 0.62 | 1.76 | 1.94 | 0.30 | 4.95 | 是 | 正确 |
| 18 | 0.00 | 2.30 | 0.44 | 0.00 | 100.21 | 是 | 正确 |
| 19 | 0.00 | 1.76 | 0.00 | 0.00 | 100.09 | 是 | 正确 |
| 21 | 0.13 | 11.82 | 9.62 | 0.25 | 3.43 | 是 | 正确 |
| 22 | 0.00 | 2.83 | 4.87 | 0.66 | 2.42 | 是 | 正确 |
| 23 | 0.49 | 12.41 | 10.12 | 0.26 | 2.69 | 是 | 正确 |
| 25 | 0.39 | 0.56 | 1.48 | 1.19 | 4.26 | 是 | 正确 |
| 26 | 0.00 | 6.08 | 7.28 | 0.50 | 2.62 | 是 | 正确 |
| 27 | 0.41 | 2.00 | 2.15 | 1.18 | 3.48 | 是 | 正确 |
| 28 | 0.00 | 1.02 | 0.89 | 3.22 | 5.09 | 是 | 正确 |
| 32 | 0.35 | 3.55 | 3.29 | 1.24 | 5.34 | 是 | 正确 |
在表1和2中，醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物、游离酸所对应的值是其相对含量，相对含量超过限定值的被判定为地沟油。通过醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物、游离酸指标判断的69个盲样正确率在95.7%。
Claims (3)
1.通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法，其特征在于包括以下步骤：
1)选用液体核磁共振波谱仪进行样品测试；
2)将液体油样装入液体核磁共振波谱仪的待测核磁管中；
3)在待测核磁管中加入锁场需要的氘带试剂；
4)直接进行常规氢谱检测；
5)判定指标：
所述判定指标及判定依据如下：醛>1.2、芳香烃>1.0、共轭烯烃>0.20、氧化物>1.0、游离酸>5.5%；
（1）醛类化合物，酸类化合物：通过指纹图谱观察化学位移9.0～10.2ppm区域的特征峰为醛类化合物，化学位移10.0～13.0ppm区域为羧酸氢的特征峰；
（2）芳香类化合物：通过指纹图谱观察化学位移在7.5～8.8ppm芳香区域的特征峰，含有过量芳香环类化合物的脂肪酸都判定为劣变的油脂；
（3）共轭烯烃：共轭烯烃通常为地沟油精加工过程中的产物，通过指纹图谱观察化学位移在6.5～6.7ppm不饱和键区域的特征峰；
（4）氧化物：通过指纹图谱观察化学位移在3.3～3.7ppm的特征峰；
（5）游离酸含量：若油脂游离脂肪酸含量高于5.5%，则判定为游离脂肪酸超标；
通过计算获得醛、芳香烃、共轭烯烃、氧化物的相对含量及游离酸占总脂肪酸的摩尔百分比，若相对含量超过限定值，则被判定为地沟油。
2.如权利要求1所述通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法，其特征在于在步骤1）中，所述液体核磁共振波谱仪选用300MHz及以上的液体核磁共振波谱仪。
3.如权利要求1所述通过特征化合物相对含量判断地沟油的方法，其特征在于在步骤3)中，所述氘带试剂采用99.8%以上氘代氯仿500μL。
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