CN103193833B - 生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法 - Google Patents
生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法,包括以下步骤:第一步,加压液化反应:将木屑、竹屑等生物质与低碳醇,酸性催化剂等按照质量比1:6-10:0.01-0.05的比例加入高压反应釜,在150-250℃条件下反应0.5-2h,压力为3-7MPa;第二步,萃取分离:将加压液化产物过滤,旋转蒸发回收低碳醇之后,采用萃取剂将产物中的多酚组分分离,多分产品含量>60%,萃取后剩余的液化产物为混合甲基糖苷,含量>75%。
Description
技术领域
本发明属于生物质资源领域,主要涉及生物质热解液化油的分级分类制备混合甲基糖苷与多酚类化合物。
背景技术
以石油、煤炭为主的一次能源正日益枯竭,而生物质能源是利用可再生或循环的有机物质,包括农作物、树木和其他植物及其残体等为原料,进行生物基产品、生物燃料和生物能源生产的产业。目前生物质液化研究较多,包括各种溶剂液化、快速热解等技术方法[袁振宏,吕鹏梅.我国生物质液体燃料发展现状与前景分析.太阳能.2007,6:5-10.],但是大都获得比较复杂的有机物的混合体,包括醇类、醚类、酯类等几百种多门类的化合物,对这些液化产物的进一步深加工利用带来较多的问题,往往只有部分化合物适用于进一步精炼,而其他物质带来的副反应对精炼过程的经济性和产品的可用性带来较大的负面影响。
发明内容
解决的技术问题:为了解决现有技术中存在的液化产物复杂、不易精炼加工的缺点,本发明提供了一种生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法,工艺简单,能够得到两大类生物基的平台化合物产品,包括甲基糖苷和多酚产物。
技术方案:生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法,包括以下步骤:
第一步,加压液化反应:将生物质、低碳醇和酸性催化剂加入高压反应釜,高压反应釜在150-250℃条件下反应0.5-2h,压力为3-7MPa,在1~5min内降至室温;其中生物质:低碳醇:酸性催化剂的质量比为1:6-10:0.01-0.05;所述低碳醇的分子结构中碳原子数量为1~3;所述生物质为木屑和/或竹屑;
第二步,萃取分离:将加压液化产物过滤,旋转蒸发回收低碳醇之后,采用萃取剂将产物中的多酚组分分离,萃取剂与液化产物的质量比为2-5:1,所述萃取剂为四氯化碳、二氧六环、乙酸乙酯、异丙醚中的任意一种,或者是其中两者之间的配合物,萃取后剩余的液化产物为混合甲基糖苷。
所述低碳醇为甲醇、乙醇中的任意一种。
酸性催化剂为硫酸、甲苯磺酸、磷酸中的任意一种。
萃取剂为四氯化碳、二氧六环的质量比1:1混合萃取液。
有益效果:
1.发现了低碳醇液化反应能够形成高纯度的混合甲基糖苷,目前液化产物大都直接提质改性或作为树脂填充材料,而混合甲基糖苷分子结构中含有的多羟基特点,在多元醇产品开发上有很大的潜在价值。
2.本发明的方法中使用萃取的方法分离出多酚类化合物,不仅提高了混合甲基糖苷的纯度,分离所得多酚类物质亦是很好的酚醛缩合原料,在树脂材料的应用上有一定的价值。
3.液化反应之后用冷却水迅速降温,我们意外的发现,这种方式可以得到高含量的甲基糖苷化合物,而长时间的降温使得单糖衍生物进一步分解成羟基官能团较少的小分子化合物。
4.通过萃取剂的配合使用,来调节配合溶剂的极性,可以高效率的提取酚类化合物,从而高纯度的获得单糖衍生物与多酚类产品,方法简单易行,溶剂用量少,且回收容易。
5.选用甲醇,可以利用其较高的反应压力,提高反应效率;酸性催化剂优选硫酸,其较强的酸性,能够提高原料转化率。
附图说明
图1为甲基糖苷化合物在不同降温方式下的变化规律(a.快速降温;b.自然降温)曲线图。
由图1可知单糖衍生物快速冷却可以较好地保持其分子结构,冷却时间过长,会导致其进一步向乙酰丙酸、呋喃等结构化合物的转变。
具体实施方式
以下实施例进一步说明本发明的内容,但不应理解为对本发明的限制。在不背离本发明精神和实质的情况下,对本发明方法、步骤或条件所作的修改和替换,均属于本发明的范围。
若未特别指明,实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
一种生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法,包括以下步骤:
第一步,加压液化反应:将木屑、竹屑等生物质与低碳醇,酸性催化剂等按照质量比1:6-10:0.01-0.05的比例加入高压反应釜,在150-250℃条件下反应0.5-2h,压力为3-5MPa,低碳醇为甲醇、乙醇中的任意一种;
第二步,萃取分离:将加压液化产物过滤,旋转蒸发回收低碳醇之后,采用萃取剂将产物中的多酚组分分离,萃取后剩余的液化产物为混合甲基糖苷。
实施例1:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量56%,剩余的混合甲基糖苷含量71%。
实施例2:
称取20g木屑,200g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力6MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量55%,剩余的混合甲基糖苷含量70%。
实施例3:
称取20g木屑,140g甲醇,0.5g甲苯磺酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力5MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量58%,剩余的混合甲基糖苷含量67%。
实施例4:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g磷酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min钟内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量32%,剩余的混合甲基糖苷含量47%。
实施例5:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到150℃,压力1MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量40%,剩余的混合甲基糖苷含量37%。
实施例6:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到250℃,压力7MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量54%,剩余的混合甲基糖苷含量71%。
实施例7:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应0.5h后通入冷却水在5min钟内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量59%,剩余的混合甲基糖苷含量74%。
实施例8:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应2h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量51%,剩余的混合甲基糖苷含量55%。
实施例9:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入100g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量63%,剩余的混合甲基糖苷含量77%。
实施例10:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入80g四氯化碳,分相后将四氯化碳萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量61%,剩余的混合甲基糖苷含量77%。
实施例11:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g乙酸乙酯,分相后将乙酸乙酯萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量47%,剩余的混合甲基糖苷含量63%。
实施例12:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g二氧六环,分相后将二氧六环萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量34%,剩余的混合甲基糖苷含量37%。
实施例13:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g二氧六环,分相后将二氧六环萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量34%,剩余的混合甲基糖苷含量37%。
实施例14:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入40g异丙醚,分相后将异丙醚萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量27%,剩余的混合甲基糖苷含量44%。
实施例15:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入10g四氯化碳和10g二氧六环,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量66%,剩余的混合甲基糖苷含量75%。
表1,表2为实施例15中所获得的混合甲基糖苷与多酚类化合物的GC-MS组成分析。检测方法:色谱柱为HP-5,色谱条件70℃(2min)5℃/min280℃(20min)
表1混合甲基糖苷的主要成分
表1为分离所得混合甲基糖苷的主要成分,总含量>75%。
表2多酚类化合物的主要成分
表2为分离所得多酚类化合物的主要成分,总含量>60%。
实施例16:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入20g四氯化碳和20g二氧六环,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量64%,剩余的混合甲基糖苷含量76%。
实施例17:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入20g异丙醚和20g乙酸乙酯,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量46%,剩余的混合甲基糖苷含量64%。
实施例18:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后自然降至室温,降温时间24h。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入20g四氯化碳和20g二氧六环,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量63%,剩余的混合甲基糖苷含量13%。
实施例19:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入10g四氯化碳和30g二氧六环,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量59%,剩余的混合甲基糖苷含量71%。
实施例20:
称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温。将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入30g四氯化碳和10g二氧六环,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量61%,剩余的混合甲基糖苷含量73%。
Claims (1)
1.生物质加压液化与定向萃取分离制备甲基糖苷和多酚产物的方法,其特征在于称取20g木屑,120g甲醇,0.5g硫酸加入高压反应釜,升温到200℃,压力4MPa,反应1h后通入冷却水在5min内降至室温;将加压液化产物过滤,在0.09MPa真空度下60℃旋转蒸发回收低碳醇之后,加入10g四氯化碳和10g二氧六环,分相后将混合萃取液蒸干得到多酚类产物,总含量66%,剩余的混合甲基糖苷含量75%。
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