CN103180330A - 用于润滑剂组合物的含磷抗磨化合物的制备 - Google Patents
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Abstract
提供制备磷酸的羟基取代酯的盐的方法，其包括：(a)使磷酸二酯与烯化氧反应，(b)使步骤(a)的产物混合物与磷酸盐化剂反应；和(c)使步骤(b)的产物混合物与胺反应；其中步骤(a)的磷酸二酯与烯化氧在基本不存在磷酸单酯下反应。产物用作抗磨剂。
Description
发明背景
所公开的技术涉及抗磨剂及其润滑组合物，和制备抗磨剂的改进方法。本发明进一步提供通过使用含有抗磨剂的润滑组合物润滑传动体系装置或润滑脂应用的方法。该润滑组合物还用于工业润滑和金属加工应用中。
传动体系动力传递装置(例如齿轮或变速器(transmission)，尤其是轴流体和手动变速器流体(MTF))和润滑脂应用提出高挑战性技术问题和满足多种且通常相冲突的润滑要求，同时提供耐久性和清洁度的解决方法。
关于这些应用如齿轮油的新抗磨化学的发展受到要提供满足现代润滑要求，提供热氧化稳定性和清洁度且具有非讨厌气味的化学的需求的推动。许多目前的磷抗磨或特压添加剂含有硫。由于提高的环境顾虑，抗磨或特压添加剂中硫的存在变得更不理想。另外，许多含硫抗磨或特压添加剂离析出挥发性硫物种，导致含有抗磨或特压添加剂的润滑组合物具有气味，其也可能对环境有害或离析出可能高于日益更严格的健康和安全法律规定的排放物。
近年来解决一些这些问题的一个发展公开于2008年8月7日的PCT公开WO2008/094759中，其报告了具有润滑粘度的油和如下组分的无硫胺盐的润滑组合物：(i)磷酸的羟基取代二酯，或(ii)磷酸的磷酸化羟基取代二酯或三酯。在一个实施方案中，磷酸的羟基取代二酯的盐可通过包括如下步骤的方法制备：(i)使磷酸化剂与醇反应以形成单-和/或二磷酸酯；使磷酸酯与烯化氧反应以形成磷酸的羟基取代二酯；和将磷酸的羟基取代二酯用胺和/或金属进行盐化。
然而，仍需要改进制备材料如WO2008/094759所述那些的方法。特别是，需要使不理想的氧化丙烯低聚最小化并导致以较短反应时间转化成所需产物的较高转化率的方法。
因此，所公开的技术通过使用如下文所述的方法解决一个或多个上文确定的问题。
发明概述
所公开的技术提供制备磷酸的羟基取代酯的盐的方法，其包括：(a)使磷酸二酯与烯化氧反应，(b)使步骤(a)的产物混合物与磷酸盐化剂反应；和(c)使步骤(b)的产物混合物与胺反应；其中步骤(a)的磷酸二酯与烯化氧在基本不存在磷酸单酯下反应。在一个实施方案中，所述磷酸单酯的量为存在的总磷酸单酯和二酯的0-10重量%。
所公开的技术还提供通过上述方法制备的产物，和包含具有润滑粘度的油和所制备的产物的润滑剂。该技术还提供润滑齿轮、轴或变速器的方法，其包括向其中供入这种润滑剂。
发明详述
下面通过非限定性阐述描述各优选特征和实施方案。
所公开的技术提供制备磷酸的羟基取代酯的盐的方法，其包括：(a)使磷酸二酯与烯化氧反应，(b)使步骤(a)的产物混合物与磷酸盐化剂反应；和(c)使步骤(b)的产物混合物与胺反应；其中步骤(a)的磷酸二酯与烯化氧在基本不存在磷酸单酯下反应。
步骤(a)中所用的第一反应物包含磷酸二酯。这为可由式(RO)2P(=O)-OH表示的材料，其中R各自独立地为具有1-30个碳原子的烃基，或通常具有4-20个碳原子，例如6-18或6-12或6-10或12-18或14-18个碳原子的烃基。在某些实施方案中，烃基可以为碳氢化合物基团或烷基。一元醇可以为线性或支化的；它也可以为饱和或不饱和的。在一个实例中，R基团为烷基并可包含2-乙基己基。
如本说明书中所用，术语“烃基取代基”或“烃基”以其本领域技术人员熟知的常用意义使用。具体而言，它指具有直接连接在分子其余部分上(在醇的情况下，直接连接在醇的–OH基团上)的碳原子且主要具有烃性质的基团。烃基的实例包括：
烃取代基，即脂族(例如烷基或链烯基)、脂环族(例如环烷基、环烯基)取代基，和芳族-、脂族-和脂环族取代的芳族取代基，以及其中环通过该分子的其它部分完成(例如两个取代基一起形成环)的环状取代基；
取代的烃取代基，即含有在本发明上下文中不改变该取代基的主要烃性质的非烃基团(例如卤素(尤其是氯和氟)、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和亚硫酰基(sulfoxy))的取代基；
杂取代基，即在本发明上下文中，在具有主要烃性质的同时在否则由碳原子组成的环或链中含有不同于碳的原子的取代基，且包括取代基如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基。杂原子包括硫、氧和氮。一般而言，对于每10个碳原子，在烃基中存在不多于2，或不多于1个非烃取代基；或者，烃基中不存在非烃取代基。
合适的磷酸二酯为市售的。它们可通过磷卤化物如氯化磷PCl3与醇，通常一元醇反应，其后氯化并水解而制备。合适的一元醇包括辛醇的各种异构体，例如明显地，2-乙基己醇。合适醇的其它实例包括丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十八碳烯醇(油醇)、十九烷醇、二十烷醇及其混合物，例如，各种这类醇的1-异构体。合适醇的实例包括例如4-甲基-2-戊醇、2-乙基己醇、异辛醇及其混合物。
可使用的市售醇的实例包括Monsanto的Oxo
7911、Oxo
7900和Oxo
1100；ICI的
79；Condea(现今Sasol)的
1620、
610和
810；Afton Corporation的
610和
810；Shell AG的
79、
911和
25L；Condea Augusta，Milan的
125；Henkel KGaA(现今Cognis)的
和
以及Ugine Kuhlmann的
7-11和
91。
步骤(a)的反应中使用的磷酸二酯基本不含磷酸单酯，即RO-P(=O)(OH)2。此外，步骤(a)的反应在基本不存在磷酸单酯下进行。这意指磷酸单酯总体上不存在于反应混合物中，或它可以仅以杂质的特性量存在，或它可以以足够低的量存在使得它不妨碍本技术的优点。合适的磷酸单酯的量可包括0-10重量%，或0-8或0-4，或0-2，或0-1，或0-0.5，或0.1-2，或0.1-0.5重量%，或这些上限和下限量的不同组合。这些量表示为存在的磷酸单酯和二酯的总量的百分数。
使磷酸二酯与烯化氧反应。烯化氧可含有例如1-16，或1-10，或2-6，或2-4个碳原子。烯化氧包括其中氧原子桥联相邻碳原子的那些，例如1,2-烯化氧。实例包括氧化乙烯、1,2-氧化丙烯和1,2-氧化丁烯。也可预期C5和更高烯化氧。烯化氧因此可含有例如2-10或2-6，或2-4，或3个碳原子。在一个实施方案中，烯化氧包含1,2-氧化丙烯。尽管1,2烯化氧，即环氧化物是最常见的这类氧化物，但1,3烯化氧，即4元环醚也是已知并可使用。实例为氧杂环丁烷，即三亚甲基氧化物。
步骤(a)的反应，即磷酸二酯与烯化氧之间的反应在适于进行磷酸二酯的酸性部分与烯化氧的反应以由其形成酯的条件下，通常通过烯化氧的开环进行。如果需要的话，该反应可在升高的温度，例如30-70℃或40-60℃或45-55℃下进行足以容许所需反应完成程度的时间阶段。合适的时间随所用温度变化，如本领域技术人员熟知的。典型的反应时间可包括0.5-4小时，或1-3小时，或1.5-2.5小时，即约2小时。
上文描述为步骤(a)的反应会产生产物混合物，所述产物混合物通常包含至少一些由下式表示的分子：
其中R各自独立地为烷基，其通常为存在于原始磷酸二酯反应物上的R基团。R’源自烯化氧的亚烷基。在其中烯化氧为氧化丙烯的情况下，至少一些存在的分子由以下结构表示：
以及可选结构，其中侧甲基在左边与碳连接，即与磷酸酯基团相邻。在前述结构的某些实施方案中，R基团各自独立地为如以上关于磷酸二酯所描述的烷基。反应混合物还可含有一定量的其它材料，包括烯化氧二聚物或低聚物(通过酸性磷基团引发)，含有环状结构的材料，和各种具有P–O–P键，即其中式(I)中的R基团可含有磷(其可产生于随后与P2O5的反应)的材料，以及其中式(I)或(Ia)右手侧所示的氧原子连接在磷原子上的材料。
由反应步骤(a)得到的含有一些如以上结构中所示材料的产物混合物随后与磷酸盐化剂(或者称为磷酰化剂)反应。可使用的磷酸盐化剂通常为五氧化二磷或其反应性等价物。五氧化二磷通常称为P2O5，这是它的经验式，即使认为它至少部分地由更复杂的分子如P4O10组成。这两类材料具有+5氧化态的磷。可使用的其它磷材料包括多磷酸和三卤氧化磷(即卤氧化磷)，例如三氯氧化磷。
来自步骤(a)的中间体混合物可与磷酸盐化剂在合适的条件下反应以通过与以上结构(I)或(Ia)的游离醇OH基团反应而提供酸性磷酸酯。合适的反应条件可包括在40-60℃(例如50℃)下加热并经2-3小时加入五氧化二磷，然后加热至70-90℃(例如80℃)并在该温度下保持1-4小时，例如3小时。
反应产物为各种物种的混合物，且具体详细组成可一定程度地取决于反应条件。然而，反应混合物通常含有至少一些式(II)表示的分子：
及其异构体，其中R和R’如上所定义。在一个实施方案中，材料可由式(IIa)表示：
在一个实施方案中，R各自独立地为烷基。在某些实施方案中，反应混合物不仅含有这类二酸化合物，而且可包含其与单酸分子(如下式表示的那些)的混合物：
其中R各自独立地为烷基。因此，步骤(b)的产物通常包含含有至少一个酸基团的磷酸酯。
尽管以上产物(II)或(IIa)通常为合成中该阶段的主要和所需产物，但也可存在其它产物或中间体。这些可包括：
材料(IIy)可进一步反应以提供其它结构(II)的材料，但(IIx)的材料不能提供其它结构(II)的材料。如果需要的话，可将任何这些副产物从反应混合物中除去。或者，可容许它们保留在混合物中，由此它们可作为最终产物混合物的次要组分保留。一般而言，认为在通过本技术制备的材料中降低副产物如(IIx)的存在。
由磷酸盐化剂与来自磷酸二酯和烯化氧的中间体的反应制备的产物或中间体(或作为中间体混合物存在的材料的混合物)进一步与胺反应以形成可表征为包含一种或多种胺盐的材料混合物。产物包括伯胺、仲胺、叔胺或其混合物的胺盐。在一个实施方案中，伯胺包括叔脂族伯胺。当然可存在其它材料，包括一些具有P–N键的材料。
合适伯胺的实例包括乙胺、丙胺、丁胺、2-乙基己胺、双-2-乙基己胺、辛胺和十二烷胺，以及这类脂肪胺如正辛胺、正癸胺、正十二烷胺、正十四烷胺、正十六烷胺、正十八烷胺和油胺。其它有用的脂肪胺包括市售的脂肪胺，例如
胺(可由Akzo Chemicals，Chicago，Illinois得到的产品)，例如Armeen C、Armeen O、Armeen OL、Armeen T、ArmeenHT、Armeen S和Armeen SD，其中字母名称涉及脂肪基团，例如椰油基、油基、动物脂基或硬脂基。
合适仲胺的实例包括二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、甲基乙胺、乙基丁胺、N-甲基-1-氨基-环己烷、
2C和乙基戊胺。仲胺可以为环胺，例如哌啶、哌嗪和吗啉。叔胺的实例包括三-正丁胺、三-正辛胺、三-癸胺、三-月桂胺、三-十六烷胺和二甲基油胺(DMOD)。
在一个实施方案中，胺为混合物的形式。合适的胺混合物的实例包括(i)叔烷基伯基团上具有11-14个碳原子的胺(即叔烷基中具有11-14个碳原子的伯胺)，(ii)叔烷基伯基团上具有14-18个碳原子的胺(即叔烷基中具有14-18个碳原子的伯胺)，或(iii)叔烷基伯基团上具有18-22个碳原子的胺(即叔烷基中具有18-24个碳原子的伯胺)。叔烷基伯胺的其它实例包括叔丁胺、叔己胺、叔辛胺(例如1,1-二甲基己胺)、叔癸胺(例如1,1-二甲基辛胺)、叔十二烷胺、叔十四烷胺、叔十六烷胺、叔十八烷胺、叔二十四烷胺和叔二十八烷胺。在一个实施方案中，有用的胺混合物为
81R”或
JMT”。
81R和
JMT(二者均由Rohm&Haas生产和出售)分别为C11-C14叔烷基伯胺和C18-C22叔烷基伯胺的混合物。
在某些实施方案中，胺包含至少一种具有总计10-22个碳原子，或12-20，或14-18，或16个碳原子的仲胺。在某些实施方案中，仲胺含有两个各自具有5-11个碳原子，或6-10，或7-9个碳原子的烷基。实例为二(乙基己基)胺。
在某些实施方案中，胺盐包含材料混合物，所述材料包含一些由式(III)结构表示的分子：
其中m和n都为非零正整数，条件是(m+n)和等于4。预期通常仅一个式(II)的酸性OH基团被胺中和，但在某些条件下可中和多个酸性OH基团。
显然式(III)左边的阴离子部分是衍生自式(I)、(Ia)、(II)或(IIa)材料的阴离子的表示，且上述表示和与那些式有关的描述各自也适用于式(III)的阴离子部分。同样，式(III)右边的阳离子部分是衍生自如上所述胺的阳离子的表示，且R''表示来自这种胺的烃基。在一个实施方案中，R"各自独立地为具有1-22个碳原子的烃基。
包含例如式(III)材料的胺盐还可含有一部分的一种或多种金属离子。即，它可以为混合胺和金属盐。在某些实施方案中，整个产物组合物中阴离子部分的至少一半的化合价被胺阳离子饱和，或至少75%或至少90%。在一个实施方案中，盐不含金属离子。如果存在的话，金属离子可来自单价或二价金属或其混合物。在一个实施方案中，金属离子为二价的。在一个实施方案中，金属离子的金属包括锂、钠、钾、钙、镁、钡、铜、镍、锡或锌。在一个实施方案中，金属离子的金属包括锂、钠、钙、镁或锌。在一个实施方案中，金属离子的金属为锌。
已知一些上述材料在最终配制剂中可能相互作用，使得最终配制剂的组分可能与起初加入的那些不同。例如，金属离子(例如清净剂的)可迁移至其它分子如上述产物的其它酸性或阴离子部位。由此形成的产品，包括经以其意欲用途使用本发明组合物而形成的产品可能不容易描述。然而，所有这类改进和反应产物均包括在本技术的范围内；本技术包括通过将本文所述组分混合而制备的组合物。
上述胺盐组合物通常用于润滑剂组合物。润滑剂组合物的一种组分为具有润滑粘度的油。这些包括具有润滑粘度的天然和合成油，衍生自加氢裂化、氢化或加氢精制的油，和未精炼、精炼和再精炼的油及其混合物。
天然油包括动物油、植物油、矿物油及其混合物。合成油包括烃油、基于硅的油和含有磷的酸的液态酯。合成油可通过费托天然气合成(gas-to-liquid)合成程序制备以及其它天然气合成油(gas-to-liquid oil)。在一个实施方案中，本发明组合物在用于天然气合成油中时是有用的。通常可将费托烃或蜡加氢异构化。在一个实施方案中，基油包含聚α烯烃，包括PAO-2、PAO-4、PAO-5、PAO-6、PAO-7或PAO-8。聚α烯烃在一个实施方案中由十二碳烯制备，在另一实施方案中由癸烯制备。在一个实施方案中，具有润滑粘度的油为酯如己二酸酯。
具有润滑粘度的油还可如American Petroleum Institute(API)BaseOil Interchangeability Guidelines所述定义。在一个实施方案中，具有润滑粘度的油包括API组I、II、III、IV、V、VI基油或其混合物，在另一实施方案中，包括API组II、III、IV基油或其混合物。在另一实施方案中，具有润滑粘度的油为组III或IV基油，在另一实施方案中为组IV基油。
存在的具有润滑粘度的油的量通常为从约100重量%中减去本技术化合物和其它所列组分如摩擦改进剂、常规磷抗磨剂和/或特压剂、有机硫化物和其它性能添加剂的量之和的余量。在一个实施方案中，润滑组合物为浓缩物和/或完全配制的润滑剂的形式。如果含磷添加剂和任何其它性能添加剂为浓缩物的形式(其可以与其它油组合以完全或部分地形成最终润滑剂)，则润滑组合物的组分之和与具有润滑粘度的油和/或与稀释剂油之比包括1:99至约99:1重量计，或80:20-10:90重量计的范围。
润滑剂配制剂可含有粘度改进剂(其有时被视为具有润滑粘度的油组分的一部分)。粘度改进剂(VM)和分散剂粘度改进剂(DVM)是熟知的。VM和DVM的实例可包括聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、聚烯烃、苯乙烯-马来酸酯共聚物，和类似聚合物质，包括均聚物、共聚物和接枝共聚物。DVM可包括含氮甲基丙烯酸酯聚合物，例如衍生自甲基丙烯酸甲酯和二甲基氨基丙胺的聚合物，例如衍生自又衍生自甲基丙烯酸甲酯和二甲基氨基丙胺的单体的聚合物。
市售VM、DVM及其化学类型的实例可包括如下：聚异丁烯(例如来自BP Amoco的IndopolTM或来自ExxonMobil的ParapolTM)；烯烃共聚物(例如来自Lubrizol的LubrizolTM7060、7065和7067和来自Mitsui的LucantTMHC-2000L和HC-600)；氢化苯乙烯-二烯共聚物(例如来自Shell的ShellvisTM40和50，和来自Lubrizol的7308和7318)；为分散剂共聚物的苯乙烯/马来酸酯共聚物(例如来自Lubrizol的
3702和3715)；聚甲基丙烯酸酯，其中一些具有分散剂性能(例如来自RohMax的ViscoplexTM系列中的那些，来自Afton的HitecTM系列，和来自Lubrizol的LZ7702TM、LZ7727TM、LZ7725TM和LZ7720CTM)；烯烃-接枝-聚甲基丙烯酸酯聚合物(例如来自RohMax的ViscoplexTM2-500和2-600)；和氢化聚异戊二烯星型聚合物(例如来自Shell的ShellvisTM200和260)。可使用的粘度改进剂描述于美国专利5,157,088、5,256,752和5,395,539中。VM和/或DVM可以以至多20重量%的浓度用于官能流体中。也可使用1-12重量%或3-10重量%的浓度。
除上述磷盐组合物外，润滑剂配制剂可含有一种或多种常规磷抗磨剂和/或特压剂。或者，润滑剂配制剂可不含这类常规试剂。常规磷抗磨剂和/或特压剂可以以润滑组合物的0-10重量%、0-8重量%、0-6重量%、0.05-2.5重量%、1-2重量%和0.05-4重量%的量存在。合适的试剂包括美国专利3,197,405所述那些；例如参见其实施例1-25。
常规磷抗磨剂和/或特压剂可包括非离子磷化合物、不同于上述那些的磷化合物的胺盐(例如单烷基和二烷基磷酸酯的胺盐)、不同于上述那些的磷化合物的铵盐、金属二烷基二硫代磷酸盐、金属二烷基磷酸盐或其混合物。在一个实施方案中，常规磷抗磨剂或特压剂选自非离子磷化合物、金属二烷基二硫代磷酸盐、金属二烷基磷酸盐及其混合物。
在一个实施方案中，常规磷抗磨剂和/或特压剂包括金属二烷基二硫代磷酸盐。二烷基二硫代磷酸盐的烷基可以为线性或支化的并可含有2-20个碳原子，条件是碳的总数足以使金属二烷基二硫代磷酸盐为油溶性的。金属二烷基二硫代磷酸盐的金属通常包括单价或二价金属。合适金属的实例包括钠、钾、铜、钙、镁、钡或锌。在一个实施方案中，含有磷的酸、盐或酯为二烷基二硫代磷酸锌。合适二烷基磷酸锌(通常称为ZDDP、ZDP或ZDTP)的实例包括二-(2-甲基丙基)二硫代磷酸锌、二-(戊基)二硫代磷酸锌、二-(1,3-二甲基丁基)二硫代磷酸锌、二-(庚基)二硫代磷酸锌、二-(辛基)二硫代磷酸锌、二-(2-乙基己基)二硫代磷酸锌、二-(壬基)二硫代磷酸锌、二-(癸基)二硫代磷酸锌、二-(十二烷基)二硫代磷酸锌、二-(十二烷基苯基)二硫代磷酸锌、二-(庚基苯基)二硫代磷酸锌，和由混合醇如甲基丙基和戊基醇、2-乙基己基和异丙基醇或4-甲基-2-戊基和异丙基醇制备的ZDDP；或其混合物。
在一个实施方案中，常规磷抗磨剂和/或特压剂包括金属烃基磷酸盐或二烃基磷酸盐。金属二烷基磷酸盐的烃基包括直链或支化烷基、环烷基、直链或支化链烯基、芳基或芳烷基。在一个实施方案中，金属二烷基磷酸盐的烃基为油溶性烷基。烷基通常包含约1至约40，或约4至约40，或约4至约20，或约6至约16个碳原子。合适烃基或烷基的实例列于WO2008/094759，第0069-0076段中。
在一个实施方案中，金属烃基磷酸盐或二烃基磷酸盐包括单烷基磷酸盐的金属盐，在另一实施方案中包括二烷基磷酸盐的金属盐。在一个实施方案中，金属烃基磷酸盐或二烃基磷酸盐的金属为单价金属，在另一实施方案中，金属为二价的，在另一实施方案中，金属为三价的。金属烃基磷酸盐或二烃基磷酸盐的金属可包括铝、钙、镁、锶、铬、铁、钴、镍、锌、锡、铅、锰、银或其混合物。在一个实施方案中，金属为锌。
在一个实施方案中，润滑组合物进一步包含有机硫化物。在一个实施方案中，有机硫化物包含至少一种多硫化物、噻二唑化合物或其混合物。在不同的实施方案中，有机硫化物以润滑组合物的0-10重量%、0.01-10重量%、0.1-8重量%、0.25-6重量%、2-5重量%，或3-5重量%的范围存在。
噻二唑的实例包括2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑或其低聚物、烃基取代的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、烃基硫代基取代的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑或其低聚物。烃基取代的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的低聚物通常通过在2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑单元之间形成硫-硫键以形成两个或更多个所述噻二唑单元的低聚物而形成。噻二唑化合物的其它实例在WO2008,094759，第0088-0090段中找到。
或者，有机硫化物可以为多硫化物。在一个实施方案中，至少约50重量%的多硫化物分子为三硫化物或四硫化物的混合物。在其它实施方案中，至少约55重量%，或至少约60重量%的多硫化物分子为三硫化物或四硫化物的混合物。多硫化物包括来自油、脂肪酸或酯、烯烃或聚烯烃的硫化有机多硫化物。
可被硫化的油包括天然或合成油，例如矿物油、猪油、衍生自脂族醇和脂肪酸或脂族羧酸的羧酸酯(例如油酸肉豆蔻酯和油酸油酯)，和合成不饱和酯或甘油酯。
脂肪酸包括含有8-30，或12-24个碳原子的那些。脂肪酸的实例包括油酸、亚油酸、亚麻酸和妥尔油。由混合不饱和脂肪酸酯制备的硫化脂肪酸酯例如由动物脂肪和植物油，包括妥尔油、亚麻子油、豆油、菜子油和鱼油得到。
多硫化物也可衍生自衍生自宽范围链烯烃的烯烃，通常具有一个或多个双键。在一个实施方案中，烯烃含有3-30个碳原子。在其它实施方案中，烯烃含有3-16，或3-9个碳原子。在一个实施方案中，硫化烯烃包括衍生自丙烯、异丁烯、戊烯或其混合物的烯烃。在一个实施方案中，多硫化物包含衍生自如上所述烯烃通过已知技术聚合的聚烯烃。在一个实施方案中，多硫化物包括二丁基四硫、油酸的硫化甲酯、硫化烷基苯酚、硫化二戊烯、硫化二环戊二烯、硫化萜烯和硫化第尔斯-阿尔德加合物；磷硫化烃。
在一个实施方案中，润滑组合物进一步包含摩擦改进剂。在不同的实施方案中，摩擦改进剂以润滑组合物的0-7重量%、0.1-6重量%、0.25-5重量%，或0.5-5重量%的量存在。
摩擦改进剂包括脂肪胺、硼酸化甘油酯、脂肪酸酰胺、非硼酸化脂肪环氧化物、硼酸化脂肪环氧化物、烷氧基化脂肪胺、硼酸化烷氧基化脂肪胺、脂肪酸的金属盐、脂肪咪唑啉、水杨酸烷基酯的金属盐(其也可称为清净剂)、磺酸酯的金属盐(其也可称为清净剂)、羧酸或多亚烷基多胺的缩合产物，或羟烷基化合物的酰胺。在一个实施方案中，摩擦改进剂包括甘油的脂肪酸酯。脂肪酸可含有6-24，或8-18个碳原子。在一个实施方案中，摩擦改进剂可包含异硬脂酸与四亚乙基五胺的产物。可能的摩擦改进剂的更详细列举在WO2008/094759，第0100-0113段中找到。
本发明组合物任选进一步包含至少一种其它性能添加剂。其它性能添加剂包括金属减活剂、清净剂、分散剂、抗氧化剂、腐蚀抑制剂、抑泡剂、反乳化剂、倾点下降剂、密封溶胀剂及其混合物。在不同的实施方案中，其它性能添加剂化合物的总结合量以润滑组合物的0-25重量%、约0.1-15重量%，或0.5-10重量%存在。尽管可存在一种或多种其它性能添加剂，但其它性能添加剂通常以相对于彼此的不同量存在。
抗氧化剂包括钼化合物，例如二硫代氨基甲酸钼、硫化烯烃、受阻酚、胺化合物如烷基化二苯胺(通常二-壬基二苯胺、辛基二苯胺或二-辛基二苯胺)。
清净剂包括中性或高碱性清净剂，碱金属、碱土金属或过渡金属与一种或多种酚盐、硫化酚盐、磺酸盐、羧酸、含磷酸、单-和/或二-硫代磷酸、水杨苷、烷基水杨酸盐和萨利特(salixarate)的牛顿或非牛顿碱性盐。
分散剂包括N-取代的长链链烯基琥珀酰亚胺，以及曼尼希缩合产物及其后处理变体。后处理的分散剂包括通过与脲、硫脲、二巯基噻二唑、二硫化碳、醛、酮、羧酸、烃取代的琥珀酸酐、腈、环氧化物、硼化合物和磷化合物反应的那些。在一个实施方案中，分散剂包括硼酸化聚异丁烯琥珀酰亚胺。聚异丁烯的数均分子量通常为约450-5000，或550-2500。在不同的实施方案中，分散剂以润滑组合物的0-10重量%、0.01-10重量%，或0.1-5重量%的量存在。
腐蚀抑制剂包括辛基胺辛酸盐、十二碳烯基琥珀酸或酐的缩合产物、脂肪酸如油酸与多胺的缩合产物，或上述噻二唑化合物。金属减活剂包括苯并三唑的衍生物(通常甲苯基三唑)、1,2,4-三唑、苯并咪唑、2-烷基二硫代苯并咪唑或2-烷基二硫代苯并噻唑。
抑泡剂包括聚硅氧烷以及丙烯酸乙酯和丙烯酸2-乙基己酯和任选乙酸乙烯酯的共聚物。反乳化剂包括磷酸三烷基酯、聚乙二醇、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯和(氧化乙烯-氧化丙烯)聚合物。倾点下降剂包括马来酸酐-苯乙烯的酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酸酯或聚丙烯酰胺。密封溶胀剂包括Exxon Necton-37TM(FN1380)和Exxon Mineral Seal Oil(FN3200)。
在一个实施方案中，本文所述润滑组合物可以为润滑脂，且这类组合物通常进一步包含润滑脂增稠剂。润滑脂增稠剂包括衍生自如下组分的材料：(i)无机粉末如粘土、有机粘土、膨润土、火成二氧化硅、方解石、炭黑、颜料、铜酞菁或其混合物，(ii)羧酸和/或酯(例如单-或多羧酸和/或其酯)，(iii)聚脲或双脲，或(iv)其混合物。具体润滑脂增稠剂的详细描述在WO2008/094759，第0135-0145中找到。润滑脂组合物还可含有一种或多种金属减活剂、抗氧化剂、抗磨剂、防锈剂、粘度改进剂、特压剂(如上所述)或其两种或更多种的混合物。
在一个实施方案中，本技术提供润滑驱动装置(例如齿轮、轴或变速器)的方法，其包括向驱动装置中供入本文所公开的润滑组合物。润滑剂可以为润滑脂。驱动装置可包含齿轮、齿轮箱、轴齿轮、牵引传动变速器、自动变速器或手动变速器中的至少一种。在一个实施方案中，驱动装置为手动变速器或齿轮、齿轮箱或轴齿轮。自动变速器可以为无级变速器(continuously variable transmission，CVT)、无限变速无级变速器(infinitely variable transmission，IVT)、环形变速器(toroidal transmission)、连续滑动扭矩转换离合器(continuously slipping torque converted clutche，CSTCC)、步进式自动变速器(stepped automatic transmission)，或双离合变速器(dual clutch transmission，DCT)。
在一个实施方案中，本发明提供本文所公开的润滑组合物在齿轮和变速器中赋予至少一种抗磨性能、特压性能、可接受的沉积物控制、可接受的氧化稳定性和降低的气味的用途。
除非另外指出，所述各化学组分的量显示为排除了通常可存在于商业材料中的任何溶剂或稀释剂油，即基于活性化学品。然而，除非另外指出，本文提及的各化学品或组合物应当理解为可含有异构体、副产物、衍生物和通常应当理解存在于商品级材料中的其它这类材料的商品级材料。
实施例
实施例1.
将300g二-(2-乙基己基)磷酸(二酯)在温和氮气流下加热至40℃，同时搅拌。经2小时借助表面下管将51.0g氧化丙烯加入该酸中。将反应混合物加热至70℃并在该温度下保持2小时，其后将它在<4kPa(<30托)下真空汽提1小时。将所得混合物在温和氮气流下冷却至50℃，同时搅拌，此时经2小时加入35.5g五氧化二磷。将反应混合物加热至80℃，在该温度下保持3小时并过滤。然后将反应混合物在温和氮气流下再加热至48℃，同时搅拌，此时经2-2.5小时逐滴加入109g双-2-乙基己胺。将反应混合物加热至75℃，并在该温度下保持2.5小时。使用反应产物而不进一步提纯。
参比例2
将300g的二-(2-乙基己基)和2-乙基己基磷酸的混合物在温和氮气流下加热至40℃，同时搅拌。经2小时借助表面下管将62.0g氧化丙烯加入该酸中。将反应混合物加热至70℃并在该温度下保持2小时，接着将它在<4kPa(<30托)下真空汽提1小时。将所得混合物在50℃下在温和氮气流下冷却至50℃，同时搅拌，此时经2小时加入39.3g五氧化二磷。将反应混合物加热至80℃，在该温度下保持3小时，并过滤。然后将反应混合物在温和氮气流下再加热至48℃，同时搅拌，此时将138g双-2-乙基己胺经2-2.5小时逐滴加入反应混合物中。将反应混合物加热至75℃并在该温度下保持2.5小时。使用反应产物而不进一步提纯。
实施例1和参比例2的粘度在100℃下测量(未稀释)。
| 粘度结果 | 实施例1 | 参比例2 |
| D445_100，mm/s2(cSt) | 29.5 | 146 |
将实施例1的材料以以下所述的量供入包含如下其它组分的试验配制剂中：
具有润滑粘度的合成聚α烯烃油(至等于100%)
聚甲基丙烯酸酯粘度改进剂，20.4%(包含22%稀释剂油)
聚异丁烯粘度改进剂，11.5%
硫化烯烃抗磨剂，4%
腐蚀抑制剂，2.5%
琥珀酰亚胺分散剂1.25%(包含33%油)
商业消泡剂，0.15%
长链胺，0.5%
实施例1的材料：1.46%
本技术的材料提供与参比材料相比显著降低的粘度。它们还在腐蚀试验中提供良好的性能。该材料还以与参比材料相比显著更高的收率或转化率制备成有用的活性组分。
通过引用将以上提及的各文件结合到本文中。任何文件的提到不以任何权限认可该文件取得现有技术资格或构成本领域技术人员的常识。除实施例中或另外明确说明外，在本说明书中描述材料的量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数量应当理解被措辞“约”修饰。应当理解本文所述量、范围和比率的上限和下限可独立地组合。类似地，本发明各个要素的范围和量可以与任何其它要素的范围或量一起使用。如本文所用，表述“基本由…组成”容许包括不实质上影响所考虑的组合物的基本和新特征的物质。
Claims (14)
1.制备磷酸的羟基取代酯的盐的方法，其包括：
(a)使磷酸二酯与烯化氧反应，
(b)使步骤(a)的产物混合物与磷酸盐化剂反应；和
(c)使步骤(b)的产物混合物与胺反应；
其中步骤(a)的磷酸二酯与烯化氧在基本不存在磷酸单酯下反应，所述磷酸单酯的量为所存在总磷酸单酯和二酯的0-10重量%。
2.根据权利要求1的方法，其中如果有的话，存在于步骤(a)的反应中的磷酸单酯的量基于存在的磷酸单酯和二酯的总量为0-2重量%。
3.根据权利要求1或权利要求2的方法，其中磷酸二酯由式(RO)2P(=O)-OH表示，其中R各自独立地为具有4至约20个碳原子的烃基。
4.根据权利要求3的方法，其中R基团包含2-乙基己基。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中烯化氧包含1,2-氧化丙烯。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中步骤(a)的反应在约40至约60℃下进行约0.5至约4小时。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中通过步骤(a)制备的产物混合物包含由下式表示的分子：
其中R各自独立地为烷基。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，其中步骤(b)的磷酸盐化剂包含五氧化二磷。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法，其中步骤(b)的产物包含含有至少一个酸基团的磷酸酯。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其中通过步骤(b)制备的产物混合物包含由下式表示的分子：
或其与下式表示的分子的混合物：
其中R各自独立地为烷基。
11.根据权利要求1-10中任一项的方法，其中步骤(c)的胺包含至少一种具有约10至约22个碳原子的仲胺。
12.通过权利要求1-11中任一项的方法制备的产物。
13.包含具有润滑粘度的油和权利要求12的产物的润滑剂。
14.润滑齿轮、轴或变速器的方法，其包括向其中供入权利要求13的润滑剂。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110892048A (zh) * | 2017-06-20 | 2020-03-17 | 路博润公司 | 润滑组合物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8088130B2 (en) | 2006-02-03 | 2012-01-03 | Biomet Sports Medicine, Llc | Method and apparatus for coupling soft tissue to a bone |
| WO2017079016A1 (en) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | The Lubrizol Corporation | Lubricant with high pyrophosphate level |
| WO2018017449A1 (en) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | The Lubrizol Corporation | Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants |
| US11384308B2 (en) | 2016-07-20 | 2022-07-12 | The Lubrizol Corporation | Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants |
| CN110573599B (zh) * | 2017-04-27 | 2022-04-26 | 路博润公司 | 用高焦磷酸酯含量的润滑剂润滑机械装置的方法 |
| KR102647296B1 (ko) * | 2017-08-17 | 2024-03-13 | 더루브리졸코오퍼레이션 | 드라이브 라인 윤활제용 질소-작용화된 올레핀 중합체 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102945A1 (en) * | 2001-06-14 | 2002-12-27 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Improved antiwear performance of engine oils with $g(b)-dithiophosphorylated propionic acids |
| CN100334188C (zh) * | 2002-03-04 | 2007-08-29 | 卢布里佐尔公司 | 具有良好热稳定性和反乳化性能的润滑组合物 |
| CN101589131A (zh) * | 2007-01-26 | 2009-11-25 | 卢布里佐尔公司 | 抗磨添加剂及其润滑组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2411671A (en) | 1945-03-12 | 1946-11-26 | Gulf Oil Corp | Mineral oil composition resistant to foaming |
| US3197405A (en) | 1962-07-09 | 1965-07-27 | Lubrizol Corp | Phosphorus-and nitrogen-containing compositions and process for preparing the same |
| DE3622440A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-07 | Henkel Kgaa | Alkyl-hydroxyalkyl-phosphorsaeureester |
| IN172215B (zh) | 1987-03-25 | 1993-05-08 | Lubrizol Corp | |
| US5157088A (en) | 1987-11-19 | 1992-10-20 | Dishong Dennis M | Nitrogen-containing esters of carboxy-containing interpolymers |
| DE68912307T2 (de) | 1988-10-24 | 1994-05-05 | Exxon Chemical Patents Inc | Amid enthaltende reibungsmodifizierungsmittel zur verwendung bei leistungstransmissionsfluiden. |
| US5500140A (en) * | 1995-03-31 | 1996-03-19 | Ethyl Corporation | Oil-soluble phosphorus- and nitrogen-containing additives |
| JP2894551B2 (ja) * | 1996-02-29 | 1999-05-24 | エチル・コーポレーシヨン | 油溶性の燐窒素含有添加剤 |
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| WO2002102945A1 (en) * | 2001-06-14 | 2002-12-27 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Improved antiwear performance of engine oils with $g(b)-dithiophosphorylated propionic acids |
| CN100334188C (zh) * | 2002-03-04 | 2007-08-29 | 卢布里佐尔公司 | 具有良好热稳定性和反乳化性能的润滑组合物 |
| CN101589131A (zh) * | 2007-01-26 | 2009-11-25 | 卢布里佐尔公司 | 抗磨添加剂及其润滑组合物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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