CN103145634A - 偶联的双巯基三嗪衍生物及其制备方法、用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种偶联的双巯基三嗪衍生物及其制备方法、用途。本发明采用2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪，胺，硫氢化钠为原料，通过取代和偶联反应得到一种偶联的双巯基三嗪衍生物；该衍生物作为极压抗磨剂，可以和其它润滑脂、润滑油添加剂复合使用，也可以单独作为润滑油、润滑脂添加剂使用，使润滑剂具有很好的抗磨及抗极压能力，其在锂基脂中可提高PB值40％～100％，减小磨斑直径35％～50％；在菜籽油中可提高PB值45％～65％，减小磨斑直径25％～45％。

Description

偶联的双巯基三嗪衍生物及其制备方法、用途
技术领域
本发明涉及润滑添加剂领域，尤其涉及一种偶联的双巯基三嗪衍生物及其制备方法、用途。
背景技术
现今，能源和环境问题越来越被人们所重视，是全球共同面临的两大问题，因此开发出高效的环境友好型的极压抗磨剂迫在眉睫。二烷基二硫代磷酸酯(ZDDP)是在润滑领域应用十分广泛的一种润滑油添加剂，具有良好的抗氧化，抗腐蚀和抗磨作用。但是其中的锌元素可以引起电化学腐蚀以及产生灰份，而磷元素则会易使汽车尾气装置中的催化剂中毒以及带来毒性、水处理、过滤堵塞、环境污染等方面的问题。
已有研究表明，含氮杂环类化合物具有紧凑的结构和较高的电子云密度，是一类良好的极压抗磨剂。硫元素在改善添加剂极压、抗磨、减磨性能方面有着突出的表现。三嗪类衍生物作为环境友好型无灰无磷多功能润滑油添加剂已经显示出了优异的性能，并且其合成母体三聚氯氰是一种廉价的来源充足的有机化工原料。
经对现有技术的文献检索发现，专利申请号是CN03129696.3和CN03129697.1的中国专利分别公开了一种单硫磷三嗪衍生物及一种双硫磷三嗪衍生物作为极压抗磨添加剂，具有良好的极压抗磨性能，但其中仍然含有磷元素；专利申请号是CN200610023444.2的中国专利公开了含羟基三嗪衍生物作为极压抗磨剂，但是其中不含活性硫元素；欧洲专利EP320450介绍了一种含硫的三嗪衍生物，其具有良好的抗氧化、抗腐蚀性能，但其极压抗磨性能有待进一步提高。为了适应环保的要求，研究开发无灰无磷多功能润滑油添加剂已成为当前摩擦学研究的热点。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足，提供一种偶联的双巯基三嗪衍生物及其制备方法、用途，其为一种环境友好型的化合物，作为润滑油，润滑脂添加剂，具有优良的抗磨和抗极压性能。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
第一方面，本发明涉及一种偶联的双巯基三嗪衍生物，其化学结构式为式(I)或式(II)所示：
Figure BDA00002846822600021
其中，R1为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种；R2为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种。
第二方面，本发明涉及一种上述的偶联的双巯基三嗪衍生物作为极压抗磨剂的用途。
优选地，所述的偶联的双巯基三嗪衍生物单独作为极压抗磨剂添加到润滑酯或润滑油中，或者和其它的润滑脂、润滑油添加剂复合使用。
优选地，所述的偶联的双巯基三嗪衍生物单独作为极压抗磨剂时的添加量为润滑酯或润滑油总重的0.1％～15％。
第三方面，本发明涉及一种前述的偶联的双巯基三嗪衍生物的制备方法，包括如下步骤：
a、取2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪，以有机溶剂A做溶剂，在缚酸剂作用下，在0～10℃，和胺反应，得中间体1，所述中间体1为2-胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪；
b、取中间体1，以有机溶剂B做溶剂，在70～100℃，和硫氢化钠反应，得中间体2，所述中间体2为2-胺基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪；
c、取中间体2，以有机溶剂C做溶剂，在15～25℃，在过氧化氢作用下发生偶联反应，得所述的偶联的双巯基三嗪衍生物。
优选地，步骤a中所述胺的化学结构式如式(III)所示：
Figure BDA00002846822600022
其中R1为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种；R2为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种。
优选地，所述有机溶剂A、B、C均选择以下组合中的任意一种：丙酮、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙醚、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、二甲亚砜、C1～C4的脂肪醇。
优选地，步骤a中所述缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶、2，4，6-三甲吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的任意一种。
本发明的偶联的双巯基三嗪衍生物包括如下物质：
二(2-巯基-4-甲胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-乙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-正丙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-异丙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-一正丁胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-异丁胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-正戊胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-异戊胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-正己胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-庚胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-辛胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-异辛胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-壬胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-癸胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-十一胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-十二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-十四胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-十六胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-十八胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-十九胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二十二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二十六胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-环丙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-环戊胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-环己胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二环己胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-环丁基胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二甲胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二乙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二正丙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二异丙胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二正丁胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二异丁胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二戊胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二正己胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二正辛胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二异辛胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二癸胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-苯胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二苯胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-间二苯胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-乙二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-丙二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-丁二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-己二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-邻甲苯胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-对甲苯胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-间甲苯胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-卞胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二苄胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-间甲苯二胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-间苯二甲胺基-1，3，5-三嗪)硫醚、二(2-巯基-4-二苯甲胺基-1，3，5-三嗪)硫醚。
与现有技术相比，本发明具有的有益效果为：本发明的偶联的双巯基三嗪衍生物极压抗磨剂可以单独使用，添加到润滑油、润滑脂中，能获得良好的抗磨及抗极压性能的润滑体系，其在锂基脂中可提高PB值40％～100％，减小磨斑直径35％～50％左右；在菜籽油中可提高PB值45％～65％，减小磨斑直径25％～45％左右；也可以和其它润滑油添加剂复合使用，可以达到协同增效作用。
附图说明
图1为本发明的偶联的双巯基三嗪衍生物的合成示意图；
图2为实施例1的偶联的双巯基三嗪衍生物极压抗磨剂的红外光谱图；
图3为实施例2的偶联的双巯基三嗪衍生物极压抗磨剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例的偶联的双巯基三嗪衍生物极压抗磨剂的合成如图1所示，具体如下：
1)将18.45g2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪加入到150ml有机溶剂(丙酮)中，在0℃(0～10℃均可，本实施例中选用0℃)搅拌下缓慢加入12.9g二正丁胺(投料比1∶1)和6.9g缚酸剂(碳酸钾)，加入完毕后继续反应1.5小时，反应结束倒入冰水中，分液，有机相用有机溶剂(乙醚)稀释，干燥，过滤，滤液旋蒸得到中间体1(2-二正丁胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪)24.4g，产率88.1％，该中间体为黄色油状液体。
2)取13g硫氢化钠溶解在300ml有机溶剂(乙醇)中，然后缓慢加入21g中间体1(投料比约为1∶2.2)，反应温度80～90℃，反应8小时，反应结束后用氢氧化钠溶液调节pH至12～13，过滤，取滤液，旋蒸除有机溶剂(乙醇)，再向其中滴加盐酸溶液调节pH至1～2，过滤，重结晶得到淡黄色中间体2(2-二正丁胺基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪)20.8g，产率99.1％。
3)取20.5g中间体2溶于150ml有机溶剂(四氢呋喃)，在25℃(15～25℃均可，本实施例中选用25℃)下，向其中缓慢加入4.3g浓度30％的过氧化氢(投料比约为1∶1)，滴加结束后继续反应0.5小时，冷却至10℃以下，过滤，得到淡黄色固体产物，产物二(2-巯基-4-二正丁胺基-1，3，5-三嗪)硫醚的质量为20.4g，产率99.5％。总产率为86.9％。
图2是产物的红外光谱分析，分析结果如下：IR(cm-1)：2956.74，2929.30，2860.47(-CH2-，-CH3)，1561.98，1535.07，1463.52(三嗪环骨架)，1330.80(C-N)，579.29(C-S)。表1为实施例1产物的元素分析结果，从元素分析结果可知，合成化合物的C、H、N、S元素的测定值与按分子式计算的理论值基本上符合润滑油添加剂的要求，绝对误差在允许范围内。结合图2的红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物。
表1实施例1产物的元素分析结果
Figure BDA00002846822600051
实施例2
本实施例的偶联的双巯基三嗪衍生物极压抗磨剂的合成如图1所示，具体如下：
1)将18.45g 2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪加入到150ml有机溶剂(氯仿)中，在0℃搅拌下缓慢加入24.15g二异辛胺(投料比1∶1)和2g缚酸剂(氢氧化钠)，加入完毕后继续反应2.5小时，反应结束倒入冰水中，分液，有机相用有机溶剂(乙醚)稀释，干燥，过滤，滤液旋蒸得到中间体1(2-二异辛胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪)34.0g，产率87.3％，该中间体为棕黄色油状液体。
2)取15g硫氢化钠溶解在350ml有机溶剂(乙醇)中，然后缓慢加入33.5g中间体1(投料比约为1∶2.2)，反应温度70℃(70～100℃均可，本实施例中选用70℃)，反应9小时，反应结束后用氢氧化钠溶液调节pH至12～13，过滤，取滤液，旋蒸除有机溶剂(乙醇)，再向其中滴加盐酸溶液调节pH至1～2，分液得到黄色粘稠中间体2(2-二异辛胺基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪)32.6g，产率97.3％。
3)取30g中间体2溶于250ml有机溶剂(四氢呋喃)，在25℃下，向其中缓慢加入4.5g浓度30％的过氧化氢(投料比约为1∶1)，滴加结束后继续反应0.5小时，冷却至10℃以下，过滤，得到黄色膏状产物，产物二(2-巯基-4-二异辛胺基-1，3，5-三嗪)硫醚的质量为29.0g，产率96.9％。总产率为82.3％。
图3是产物的红外光谱分析，分析结果如下：IR(cm-1)：2958.01，2929.03，2871.93(-CH2-，-CH3)，1554.59，1535.51，1463.20(三嗪环骨架)，1328.96(C-N)，576.01(C-S)。表2为实施例2产物的元素分析结果，从元素分析结果可知，合成化合物的C、H、N、S元素的测定值与按分子式计算的理论值基本上符合润滑油添加剂的要求，绝对误差在允许范围内。结合图3的红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物。
表2  实施例2产物的元素分析结果
Figure BDA00002846822600061
实施例3、极压抗磨性能测试
对实施例1和实施例2得到的两种偶联的双巯基三嗪衍生物极压抗磨剂极压抗磨性能测试如下：
一、极压性能测试
按照GB3142-82标准，对锂基脂和按实例1、2制备的两种偶联的双巯基三嗪衍生物添加在锂基脂中以及菜籽油和按实例2制备的偶联的双巯基三嗪衍生物添加在菜籽油中的最大无卡咬负荷(PB值)进行了测定。实验使用的四球机为厦门试验机厂产的MS-10JB型四球试验机，所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100)，其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。在室温下进行，转速为1760rpm。结果列于表3。
表3  锂基脂、菜籽油和合成添加剂的最大无卡咬负荷(PB值)
添加剂 浓度(wt％) PB值(N) 添加剂 浓度(wt％) PB值(N)
锂基脂 100 333 菜籽油 100 490
实施例1 5.0 461 实施例2 2.0 755
实施例2 5.0 667
结果显示该类偶联的双巯基三嗪衍生物添加到润滑油和润滑脂中具有良好的极压性能。
二、抗磨性能测试
用济南试验机厂生产的MMW-1立式万能摩擦磨损试验机对锂基脂和实施例1、2制备的两种偶联的双巯基三嗪衍生物添加在锂基脂中以及菜籽油，商品ZDDP和按实例2制备的偶联的双巯基三嗪衍生物添加在菜籽油中分别测定了在392N载荷下，试验时间为30分钟，转速为1450rpm的磨斑直径(WSD)。所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100)，其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。实验在室温下进行。结果列于表4。
表4  评价结果(磨斑直径，WSD)
Figure BDA00002846822600062
Figure BDA00002846822600071
结果显示，实施例中合成的化合物能有效减小WSD值，效果接近ZDDP。

Claims (8)

1.一种偶联的双巯基三嗪衍生物，其特征在于，其化学结构式为式(I)或式(II)所示：
Figure FDA00002846822500011
其中，R1为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种；R2为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的偶联的双巯基三嗪衍生物作为极压抗磨剂的用途。
3.如权利要求2所述的用途，其特征在于，所述的偶联的双巯基三嗪衍生物单独作为极压抗磨剂添加到润滑酯或润滑油中，或者和其它的润滑脂、润滑油添加剂复合使用。
4.如权利要求3所述的用途，其特征在于，所述的偶联的双巯基三嗪衍生物单独作为极压抗磨剂时的添加量为润滑酯或润滑油总重的0.1％～15％。
5.一种如权利要求1所述的偶联的双巯基三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
a、取2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪，以有机溶剂A做溶剂，在缚酸剂作用下，在0～10℃，和胺反应，得2-胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪；
b、取2-胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪，以有机溶剂B做溶剂，在70～100℃，和硫氢化钠反应，得2-胺基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪；
c、取2-胺基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪，以有机溶剂C做溶剂，在15～25℃，在过氧化氢作用下发生偶联反应，得所述的偶联的双巯基三嗪衍生物。
6.如权利要求5所述的偶联的双巯基三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，步骤a中所述胺的化学结构式如式(III)所示：
其中R1为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种；R2为H、C1～C30的直链环烷基、C1～C30的支链环烷基中的任意一种。
7.如权利要求5所述的偶联的双巯基三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A、B、C均选择以下组合中的任意一种：丙酮、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙醚、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、二甲亚砜、C1～C4的脂肪醇。
8.如权利要求5所述的偶联的双巯基三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，步骤a中所述缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶、2，4，6-三甲吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的任意一种。
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