CN101948709A - 一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了如下式所示的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂及其制备方法。它采用2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪和丙烯酸脂、烷基马来酰亚胺、丁烯二酯、丁烯二酰胺化合物为原料得到一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂，它可作润滑油的添加剂单独使用，使润滑剂具有很好的抗磨及抗极压能力，其在润滑油中可提高PB值80％～108％，减小磨斑直径15％～40％；也可和其它润滑油添加剂复合使用。它除了具有良好的抗磨、极压性能外，同时还具有抗腐蚀、抗氧化等性能。
式中R1、R2和R3为SH、
；其中R1、R2、R3、R4为C1～C30的直链、支链或环烷基。
Description
技术领域：本发明涉及一种有机化合物及其制备方法，特别是一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂及其制备方法，属于润滑油添加剂领域。
背景技术：在21世纪，能源和环境已经成为制约人类社会经济发展的两个个主要因素，因此，对高效的环境友好型的极压抗磨剂的研究也成为热点，并得到迅速发展。众所周知，二烷基二硫代锌酯(ZDDP)是一种现代工业上常用的非常有效的多功能润滑油添加剂，但是，ZDDP含有引发电化学腐蚀和产生金属灰分的锌元素以及易使汽车尾气处理装置中的催化剂中毒的磷元素，会带来毒性、水处理及环境污染等方面的问题。
已有研究表明，含氮杂环及其衍生物具有致密的化学结构和较高的电子云密度，是一类良好的极压抗磨剂。硫元素是改善润滑剂极压、抗磨、减摩性能的优良活性元素。三嗪类衍生物作为环境友好的多功能润滑油添加剂具有优良抗挤压、抗腐蚀、抗氧化、金属致钝剂等功能，且其初始合成母体三氯三嗪是一种廉价的来源充足基本有机化工原料。
CN03129696.3和CN03129697.3公开了一种单硫代磷三嗪衍生物及双硫代磷三嗪衍生物作为极压抗磨剂，具有优良的抗磨和抗挤压性能，单仍含有磷元素；CN2006610023444.3公开了含羟基三嗪衍生物作为极压抗磨剂，但没有活性硫元素；EP320450介绍了一种含硫的三嗪衍生物，具有良好的抗氧化、抗腐蚀性能，但其极压抗磨性能有待进一步提高。为了适应能源和环保的要求，开发无灰无磷油溶性的多功能极压抗磨剂已成为当前摩擦学的研究热点。
发明内容：本发明的目的在于提供一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂及其制备方法，其为一种无灰无磷的环境友好的化合物，其用作润滑油添加剂具有优良的抗磨抗极压性能。
本发明的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的化学结构式如下：
式中R1、R2和R3为SH、
其中R1、R2、R3、R4为C1～C30的直链、支链或环烷基。
其中有2-丙烯酸甲酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸乙酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸丙酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸异丙酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸丁酯-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸异丁酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸戊酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸异戊酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸新戊酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸己酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸环己酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸庚酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸辛酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸异酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸壬酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸癸酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸十二烷酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸十六烷酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸十八烷酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸二十二烷酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸二十六烷酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙烯酸二十八烷酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丙烯酸甲酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸乙酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸丙酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸异丙酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸丁酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸异丁酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸戊酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸异戊酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸新戊酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸己酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸环己酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸庚酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸辛酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸庚异辛烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸壬酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸癸酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸十二酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸十六酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸十八酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸二十二酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸二十六酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丙烯酸二十八酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4，6-三(丙烯酸甲酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸乙酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸丙酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸异丙酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸丁酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸戊酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸异戊酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸新戊酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸己酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸环己酯烷巯基)-1，3，5三嗪、2，4，6-三(丙烯酸庚酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸辛酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸异辛酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸壬酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸癸酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸十二酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸十六酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸十八酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸二十二酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸二十六酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙烯酸二十八酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2-甲基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-乙基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丙基基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-异丙基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-异丁基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-戊基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-异戊基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-新戊基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-己基马来酰亚胺烷巯基-4，6二巯基-1，3，5-三嗪、2-环己基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5三嗪、2-庚基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-辛基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-异辛基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-壬基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-癸基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-十二烷基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-十六烷基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-十八烷基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-二十二烷基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-二十基六烷基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-二十八烷基马来酰亚胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(甲基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(乙基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丙基马来酰亚胺烷巯基)-6巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(异丙基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(异丁基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(戊基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(异戊基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(新戊基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(己基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基1，3，5-三嗪、2，4-二(环己基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(庚基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(辛基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(异辛基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(壬基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(癸基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(十二烷基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(十六烷基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(十八烷基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(二十二烷基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(二十六基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(二十八烷基马来酰亚胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(甲基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(乙基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丙基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(异丙基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(异丁基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(戊基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(异戊基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(新戊基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(己基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(环己基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(庚基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(辛基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(异辛基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(壬基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(癸基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(十二烷基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5三嗪、2，4，6-三(十六烷基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5三嗪、2，4，6-三(十八烷基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(二十二烷基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(二十六烷基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(二十八烷基马来酰亚胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2-丁烯二甲酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二乙酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二丙酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异丙酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二丁酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异丁酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二戊酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异戊酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二新戊酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二己酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二环己酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二庚酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二辛酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异辛酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二壬酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二癸酯烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(十二酯)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(十六酯)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(十八酯)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(二十二酯)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(二十六酯)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(二十八酯)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二甲酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二乙酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二丙酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二异丙酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二丁酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二异丁酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二戊酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二异戊酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二新戊酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二己酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二环己酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二庚酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二辛酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二异辛酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二壬酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二癸酯烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二(十二酯)烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二(十六酯)烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二(十八酯)烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二(二十二酯)烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二(二十六酯)烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4-二(丁烯二(二十八酯)烷巯基)-6-巯基-1，3，5三嗪、2，4，6-三(丁烯二甲酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二乙酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二丙酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异丙酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二丁酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异丁酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6三(丁烯二戊酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异戊酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二新戊酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二己酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二环己酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二庚酯烷巯基)-1，3，5三嗪、2，4，6-三(丁烯二辛酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异辛酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(十二)酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(十六)酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(十八)酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(二十二)酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(二十六)酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(二十八)酯烷巯基)-1，3，5-三嗪、2-丁烯二甲酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二乙酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二丙酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异丙酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二丁酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异丁酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二戊酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异戊酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二新戊酰胺烷巯基-4，6-巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二己酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二环己酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二庚酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二辛酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二异辛酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二壬酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二癸酰胺烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(十二酰胺)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(十六酰胺)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(十八酰胺)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(二十二酰胺)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(二十六酰胺)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2-丁烯二(二十八酰胺)烷巯基-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二甲酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二乙酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二丙酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二异丙酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二丁酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二异丁酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二戊酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二异戊酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二新戊酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二己酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二环己酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二庚酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二辛酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二异辛酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二壬酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二癸酰胺烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二(十二酰胺)烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二(十六酰胺)烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二(十八酰胺)烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二(二十二酰胺)烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二(二十六酰胺)烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4-二(丁烯二(二十八酰胺)烷巯基)-6-巯基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二甲酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二乙酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二丙酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异丙酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二丁酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异丁酰胺烷巯基)-1，3，5三嗪、2，4，6-三(丁烯二戊酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异戊酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二新戊酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二己酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二环己酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二庚酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二辛酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二异辛酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二壬酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二癸酰胺烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(十二酰胺)烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(十六酰胺)烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(十八酰胺)烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(二十二酰胺)烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(二十六酰胺)烷巯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(丁烯二(二十八酰胺)烷巯基)-1，3，5-三嗪、
本发明的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法如下，以下均以重量份来表示：
在1份2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪和10～5000份有机溶中，在搅拌下依次加入0.1～0.5份催化剂、1～3份丙烯酸酯、烷基马来酰亚胺、丁烯二酯或丁烯二酰胺，在20～200℃下反应0.5～36小时，然后冷却至室温，过滤，用少量有机溶剂洗涤，洗涤后的有机溶剂并入滤液，滤液用水洗至中性后用干燥剂干燥，过滤，在常压下蒸除有机溶剂后得到一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂。
本发明使用的丙烯酸酯的化学结构式如下：
R1为C1～C30独立的直链、支链或环烷基。其中有丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸新戊酯、丙烯酸己酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸庚酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸十六烷基酯、丙烯酸十八烷基酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸二十六烷基酯、丙烯酸二十八烷基酯。
本发明使用的烷基马来酰亚胺的化学结构式如下：
R2为C1～C30独立的直链、支链或环烷基。其中有甲基马来酰亚胺、乙基马来酰亚胺、丙基马来酰亚胺、异丙基马来酰亚胺、丁基马来酰亚胺、异丁基马来酰亚胺、戊基马来酰亚胺、异戊基马来酰亚胺、新戊基马来酰亚胺、己基马来酰亚胺、环己基马来酰亚胺、庚基马来酰亚胺、辛基马来酰亚胺、异辛基马来酰亚胺、壬基马来酰亚胺、癸基马来酰亚胺、十二烷基基马来酰亚胺、十六烷基马来酰亚胺、十八烷基马来酰亚胺、二十二烷基马来酰亚胺、二十六烷基马来酰亚胺、二十八烷基马来酰亚胺。
本发明使用的丁烯二酯的化学结构式如下：
R3为C1～C30独立的直链、支链或环烷基。其中有丁烯二甲酯、丁烯二乙酯、丁烯二丙酯、丁烯二异丙酯、丁烯二丁酯、丁烯二异丁酯、丁烯二戊酯、丁烯二异戊酯、丁烯二新戊酯、丁烯二己酯、丁烯二环己酯、丁烯二庚酯、丁烯二辛酯、丁烯二异辛酯、丁烯二壬酯、丁烯二甲癸酯、丁烯二(十二)酯、丁烯二(十六)酯、丁烯二(十八)酯、丁烯二(二十二)酯、丁烯二(二十六)酯、丁烯二(二十八)酯。
本发明使用的丁烯二酰胺的化学结构式如下：
R4为C1～C30独立的直链、支链或环烷基。其中有丁烯二甲酰胺、丁烯二乙酰胺、丁烯二丙酰胺、丁烯二异丙酰胺、丁烯二丁酰胺、丁烯二异丁酰胺、丁烯二戊酰胺、丁烯二异戊酰胺、丁烯二新戊酰胺、丁烯二己酰胺、丁烯二环己酰胺、丁烯二庚酰胺、丁烯二辛酰胺、丁烯二异辛酰胺、丁烯二壬酰胺、丁烯二癸酰胺、丁烯二(十二)酰胺、丁烯二(十六)酰胺、丁烯二(十八)酰胺、丁烯二(二十二)甲酰胺、丁烯二(二十六)酰胺、丁烯二(二十八)酰胺。
本发明使用的有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N，N-甲基甲酰胺、N，N-甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。
本发明使用的催化剂为三乙胺、吡啶、2，4，6-三甲吡啶、2，4-甲氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂在润滑油中的添加量为0.1wt％～15wt％。
本发明的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的合成方法的化学方程式如下：
式中R1、R2和R3为SH、
其中R1、R2、R3、R4为C1～C30的直链、支链或环烷基。
本发明的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的分子结构中由于引入了含酯基的油溶性碳链，极性基团的引入使该含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂能够溶解于润滑油中，且酯基能够有效地吸附于金属表面，增强极压抗磨效果。
本发明的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂可以单独使用添加到润滑油中，能获得良好的抗磨及抗极压性能的润滑体系，其在润滑油中可提高PB值80％～108％，减小磨斑直径15％～40％。也可以和其他的润滑油添加剂复合使用，可达到增效协同作用。
附图说明：
图1是实施例1得到的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂的红外光谱图。
图2是实施例2得到的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂的红外光谱图。
图3是实施例1得到的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂的热重分析图。
图4是实施例2得到的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂的热重分析图。
具体实施方式：为了更好的理解本发明，以下通过实施例进行说明。
实施例1
在17.7g 2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪和150毫升N，N-二甲基甲酰胺的三口瓶中，在搅拌下依次缓慢加入1.2g催化剂、66.3g丙烯酸异辛酯，在120℃下反应6小时，然后冷却至室温，过滤，用少量有机溶剂洗涤，洗涤后的有机溶剂并入滤液，滤液用水洗至中性后用干燥剂干燥，过滤，滤液在常压下蒸除有机溶剂后得到一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂，该产物为暗红色不透明粘稠油状物。产物的化学名称为2，4，6-三(丙烯酸异辛酯)-1，3，5三嗪，产量为77.7g，产率为92.4％。图1是它的红外光谱分析，分析结果如下：IR(cm-1)：2959.6，2930.5，2860.8(-CH2-，-CH3)，1736.6(C＝O)，1005.6(杂环骨架)，588.8(C-S)。表1为实施例1产物的元素分析结果，从表1中元素分析结果可知，所有目标化合物的C、H、N、S元素的测定值与按分子式计算的理论值基本上符合润滑油添加剂的要求，绝对误差在允许范围内。结合图1的红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物。
表1实施例1产物的元素分析结果
图3是实施例1产物的热重分析图，从图中可以看出分解温度在200℃以上，具有较高的热稳定性，适合用作润滑油添加剂。
实施例2
在17.7g 2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪加入和150毫升N，N-二甲基甲酰胺的三口瓶中，搅拌下常温下滴加8g氢氧化钠反应2小时后，搅拌下依次缓慢加入1.2g催化剂、18.4g丙烯酸异辛酯，在120℃下反应24小时，然后冷却至室温，过滤，用少量有机溶剂洗涤，洗涤后的有机溶剂并入滤液，滤液用水洗至中性后用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液在常压下蒸除有机溶剂后得到一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂，其为黄色固体颗粒。产物的化学名称为2-丙烯酸异辛酯-4，6-二巯基-1，3，5-三嗪，产量为22.3g，产率为61.8％。图2是产物的红外光谱分析，分析结果如下：IR(cm-1)：3152.3(N-H)，2957.2，2928.5，2863.6(-CH2-，-CH3)，1730.0(C＝O)，971.1(杂环骨架)，571.8(C-S)。表2为实施例2产物的元素分析结果，从表2中元素分析结果可知，所有目标化合物的C、H、N、S元素的测定值与按分子式计算的理论值基本上符合润滑油添加剂的要求，绝对误差在允许范围内。结合图2的红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物。
表2实施例2产物的元素分析结果
图4表示实施例2中一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂的热重分析图，从图中可以看出分解温度在200℃以上，具有较高的热稳定性，适合用作润滑油添加剂。
实施例1和实施例2得到的两种含酯基三嗪衍生物极压抗磨添加剂极压抗磨性能测试如下：
按照GB3142-82标准，对润滑油和按实例1、2制备的两种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂分别添加在润滑油中的最大无卡咬负荷(PB值)进行了测定(添加量为1.0wt％)。实验使用的四球机为厦门试验机厂产的MS-10JB型四球试验机，所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100)，其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。在室温下进行，转速为1760rpm。结果列表3。
表3润滑油和各种添加剂的最大无卡咬负荷(PB值)
| 添加剂 | 浓度(wt％) | PB值(N) |
| 润滑油 | 100 | 490 |
| 实施例1 | 1.0 | 1020 |
| 实施例2 | 1.0 | 883 |
结果显示该类含酯基三嗪衍生物添加到润滑油中具有良好的极压性能。
用济南试验机厂生产的MMW-1立式万能摩擦磨损试验机对商品ZDDP和实施例1、2制备的两种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂分别测定了在392N负荷下，实验时间为30分钟，添加剂含量为1.0wt％，转速为1450rpm的磨斑直径(WSD)。所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100)，其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。实验在室温下进行。结果列于表4。
表4四球评价结果(磨斑直径，WSD)
| 添加剂 | 浓度(％) | 磨斑直径(mm) |
| 润滑油 | 100 | 0.649 |
| ZDDP | 1.0 | 0.406 |
| 实施例1 | 1.0 | 0.437 |
| 实施例2 | 1.0 | 0.519 |
结果显示，实施例中合成的化合物能有效减小WSD值，效果接近ZDDP。
Claims (9)
1.一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂，其特征在于它的化学结构式如下所示：
式中R1、R2和R3为SH、
其中R1、R2、R3、R4为C1～C30的直链、支链或环烷基。
2.如权利要求1所述的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂，其特征在于它作为润滑油的添加剂单独使用或和其它润滑油添加剂复合使用，其添加量为0.1wt％～15wt％。
3.如权利要求1所述一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法，其特征在于制备方法如下，以下均以重量份来表示：
在1份2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪和10～5000份有机溶剂中，搅拌下依次加入0.1～0.5份催化剂、1～3份丙烯酸酯、丁烯二酯、丁烯二酰胺或烷基马来酰亚胺，在20～200℃下反应0.5～36小时，然后冷却至室温，过滤，用少量有机溶剂洗涤，洗涤后的有机溶剂并入滤液，滤液用水洗至中性后用干燥剂干燥，过滤，在常压下蒸除有机溶剂后得到一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂。
4.根据权利要求3所述的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法，其特征是丙烯酸酯的化学结构式如下：
其中R1为C1～C30的直链、支链或环烷基。
5.根据权利要求3所述的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法，
其特征是烷基马来酰亚胺的化学结构式如下：
其中R2为C1～C30的直链、支链或环烷基。
6.根据权利要求3所述的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法，其特征是丁烯二酯的化学结构式如下：
其中R3为C1～C30的直链、支链或环烷基。
7.根据权利要求3所述的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法，其特征是丁烯二酰胺的化学结构式如下：
其中R4为C1～C30的直链、支链或环烷基。
8.根据权利要求3所述的一种含酯基噻二唑衍生物极压抗磨剂的制备方法，其特征是有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。
9.根据权利要求3所述的一种含酯基三嗪衍生物极压抗磨剂的制备方法，其特征是催化剂为三乙胺、吡啶、2，4，6-三甲吡啶、2，4-二甲氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾。
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