CN103130689A

CN103130689A - 一种双亲性化合物、其制备方法及其金属盐

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Publication number: CN103130689A
Application number: CN2013100746313A
Authority: CN
Inventors: 孙志强; 庞烜; 张涵; 边新超; 庄秀丽; 陈文啟; 陈学思
Original assignee: Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Current assignee: Changzhou Institute Of Energy Storage Materials & Devices
Priority date: 2013-03-08
Filing date: 2013-03-08
Publication date: 2013-06-05
Anticipated expiration: 2033-03-08
Also published as: CN103130689B

Abstract

本发明提供一种双亲性化合物，具有式（I）所述结构，其中R为碳原子数为1～6的烃基。本发明提供的双亲性化合物为一种新化合物，现有技术中未见报道。本发明考察了提供的双亲性化合物的应用，结果表明，本发明提供的双亲性化合物能够作为树脂结晶的成核剂，而且，使得聚乳酸树脂具有较高的结晶速率，提高了聚乳酸树脂的结晶效率。本发明将3,5-二磺基苯甲酸与醇类化合物进行酯化反应，得到具有式（I）结构的双亲性化合物；所述醇类化合物为碳原子数为1～6的醇类化合物。本发明提供的制备方法简单，易于操作。

Description

一种双亲性化合物、其制备方法及其金属盐

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种双亲性化合物、其制备方法及其金属盐。

背景技术

双亲性化合物，又称表面活性剂，一般由亲水的头基和亲油的长链构成。在水和油存在下，亲水头基水合形成水相微区，亲油长链吸收油形成油相微区，两种微区互不相容而趋于分离。在一定的平衡条件下，分离的程度被局限在微观的尺度上，整个体系呈现热力学稳定的宏观均相。

双亲性化合物同时具有亲水基团和亲油基团，因其特殊的分子结构而表现出独特的理化性质，并得到广泛的应用与关注。在现有技术中，肥皂和清洁剂的主要成分为双亲性化合物，其已经被广泛用于日化保洁、石油化工、生物医药等众多领域。不仅如此，在过去的几十年中，以双亲性化合物及其组装体作为结构模板剂，制备具有特殊微孔、介孔结构的新型材料，已经成为材料开发领域、特别是催化剂载体、多孔分子筛制备方面的重要研究方向。如宋伟明等以十二烷基苯磺酸钠为模板剂，硝酸镍为镍源，通过水热法合成了氧化镍/十二烷基苯磺酸钠复合介孔氧化物（NiOS），并利用XRD、FTIR、N₂吸附脱附和Hammett等方法对材料的晶体结构和表面物性进行了表征。研究结果表明,合成的NiOS具有介孔结构特征，平均孔径为2.2nm，比表面积为170m²/g。将NiOS用于催化正辛醇乙氧基化反应，当NiOS占正辛醇质量的10%，反应温度150℃，初始反应压力0.5MPa，环氧乙烷（EO）平均加合数为3时，EO平均反应速率为1.8mol/h·mol，与NaOH催化体系相比，所得产品的相对分子质量分布较窄（宋伟明,邓启刚.复合介孔氧化镍的合成、表征及催化性能.日用化学工业,2008,6:360～362,381.）。此外，双亲性化合物作为一些树脂材料的填料，还被广泛用于改善树脂材料的结晶性、耐热性及抗静电性等。

现有技术公开了多种双亲性化合物，如硬脂酸盐，十二烷基苯磺酸钠、季铵化物、卵磷脂、氨基酸型、甜菜碱型、脂肪酸甘油脂、脂肪酸山梨坦或聚山梨酯，未见有关于本发明提供的双亲性化合物的报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种双亲性化合物、其制备方法及其金属盐，本发明提供的双亲性化合物为一种新化合物，能够用作表面活性剂、抗静电剂、催化剂载体或模板剂等。

本发明提供了一种双亲性化合物，具有式（I）结构：

其中，R为碳原子数为1～6的烃基。

优选的，所述R为碳原子数为1～6的烷基。

本发明提供了一种上述技术方案所述双亲性化合物的制备方法，包括以下步骤：

将3,5-二磺基苯甲酸与醇类化合物进行酯化反应，得到具有式（I）结构的双亲性化合物；

所述醇类化合物为碳原子数为1～6的醇类化合物。

优选的，所述醇类化合物为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。

优选的，所述3,5-二磺基苯甲酸与醇类化合物的摩尔比为1：（1～8）。

优选的，所述酯化反应的温度为60℃～120℃；

所述酯化反应的时间为2小时～6小时。

优选的，所述3,5-二磺基苯甲酸按照以下方法制备：

将苯甲酸与磺化试剂进行磺化反应，得到3,5-二磺基苯甲酸。

本发明提供了一种盐类化合物，由金属离子与上述技术方案所述双亲化合物或上述技术方案所述方法得到的双亲性化合物的酸根离子结合得到。

优选的，所述金属离子为碱金属离子或碱土金属离子。

本发明提供了上述技术方案所述双亲性化合物、上述技术方案所述方法得到的双亲性化合物或上述技术方案所述盐类化合物作为成核剂的应用。

附图说明

图1为本发明实施例2制备的双亲性化合物钾盐的红外光谱图；

图2为本发明实施例3制备的双亲性化合物钾盐的¹H NMR图谱；

图3为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂的等温结晶DSC图。

具体实施方式

本发明提供一种双亲性化合物，具有式（I）结构：

其中，R为碳原子数为1～6的烃基。

本发明实验结果表明，本发明提供的双亲性化合物能够作为树脂结晶的成核剂，而且使得聚乳酸树脂具有较高的结晶速率，提高了聚乳酸树脂结晶的效率。

本发明提供的双亲性化合物具有式（I）结构，其中R为碳原子数为1～6的烃基，优选为碳原子数为1～6的烷基，更优选为甲基、乙基、正丙基或异丙基，最优选为甲基或乙基，当所述R为甲基时，本发明提供的双亲性化合物具有式（II）结构：

当所述R为乙基时，本发明提供的双亲性化合物具有式（III）结构：

当所述R为正丙基时，本发明提供的双亲性化合物具有式（IV）结构：

当所述R为异丙基时，本发明提供的双亲性化合物具有式（V）结构：

本发明提供的双亲性化合物中具有两个磺酸基，从而使其的亲水性得到提高，在用作抗静电剂时，较高的亲水性使其亲和水分的能力提高，从而提高了其作为抗静电剂时的抗静电作用。本发明提供的亲水性化合物中具有亲油的酯基，其可以作为一种酯类化合物，可以用作增塑剂，还可以用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。因此，本发明提供的双亲性化合物可以作为表面活性剂应用，也可以作为酯类化合物应用。

本发明提供一种上述技术方案所述的双亲性化合物的制备方法，包括以下步骤：

所述醇类化合物为碳原子数为1～6的醇类化合物。

本发明以3,5-二磺基苯甲酸为原料，将其与碳原子数为1～6的醇类化合物进行酯化反应，得到具有式（I）结构的双亲性化合物。本发明对所述3,5-二磺基苯甲酸的来源没有特殊的限制，可以采用3,5-二磺基苯甲酸的市售商品，也可以自行制备。本发明对所述3,5-二磺基苯甲酸的制备方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的3,5-二磺基苯甲酸制备的技术方案即可。在本发明中，所述3,5-二磺基苯甲酸优选按照以下方法制备：

将苯甲酸与磺化试剂进行磺化反应，得到3,5-二磺基苯甲酸。

本发明优选以苯甲酸为原料，将其与磺化试剂进行磺化反应，得到3,5-二磺基苯甲酸。在所述苯甲酸与所述磺化试剂进行磺化反应的过程中，苯甲酸分子中的羧基作为间位定位基，使得苯甲酸的间位优先进行磺化，从而得到3,5-二磺基苯甲酸。在本发明中，所述磺化试剂优选为发烟硫酸或氯磺酸，更优选为发烟硫酸，所述发烟硫酸优选为SO₃质量分数为15%-60%的发烟硫酸，更优选为SO₃质量分数为20%-50%的发烟硫酸；以磺化试剂中含有S的物质的量计，所述磺化试剂与所述苯甲酸的摩尔比优选为（1～5）:1，更优选为（2～2.5）:1；所述磺化反应的温度优选为120℃～200℃，更优选为150℃～190℃；所述磺化反应的时间优选为3小时～10小时，更优选为6小时～8小时。

磺化反应完成后，本发明优选将反应体系冷却后析出固体，过滤后得到3,5-二磺基苯甲酸。

得到3,5-二磺基苯甲酸后，本发明将所述3,5-二磺基苯甲酸与碳原子数为1～6的醇类化合物进行酯化反应，得到3,5-二磺基苯甲酸酯类化合物。在所述3,5-二磺基苯甲酸与醇类化合物进行酯化反应的过程中，所述3,5-二磺基苯甲酸中的羧基与醇类化合物的羟基进行酯化反应，得到具有式（I）结构的双亲性化合物，在本发明中，所述醇类化合物优选为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇，更优选为甲醇或乙醇；所述3,5-二磺基苯甲酸与所述醇类化合物的摩尔比优选为1：（1～8），更优选为1：（1.5～5）；所述酯化反应的温度优选为60℃～120℃，更优选为65℃～100℃；所述酯化反应的时间优选为2小时～6小时，更优选为4小时～5小时；本发明优选在回流冷凝的条件下进行酯化反应，得到具有式（II）结构的双亲性化合物。

为了提高所述酯化反应的转化率，本发明优选向反应体系中加入共沸溶剂，本发明对所述共沸溶剂的选择没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的共沸溶剂即可。本发明根据所用的醇类化合物的沸点及其溶解性进行共沸溶剂的选择。

酯化反应完成后，本发明优选将所述酯化反应的反应产物进行蒸馏、萃取和重结晶，得到具有式（I）结构的双亲性化合物。本发明对所述蒸馏、萃取和重结晶的方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的蒸馏、萃取和重结晶的技术方案即可。

本发明提供一种具有式（I）结构的双亲性化合物的制备方法，以3,5-二磺基苯甲酸和醇类化合物为原料，将其进行酯化反应，得到具有式（I）结构的双亲性化合物。本发明提供的制备方法简单，易于操作，反应过程容易控制。

本发明提供一种盐类化合物，由金属离子与具有式（I）结构的双亲性化合物或上述技术方案所述制备方法得到的双亲性化合物的酸根离子结合得到。在本发明中，所述金属离子优选为碱金属离子或碱土金属离子，更优选为钾离子、钠离子或钙离子。

在本发明中，所述盐类化合物优选按照以下方法制备：

将金属单质或金属化合物与上述技术方案所述的具有式（I）结构的双亲性化合物在水溶液中反应，得到所述盐类化合物。在本发明中，所述金属化合物优选为金属氧化物、金属氢氧化物或金属的盐类化合物；更优选为金属氢氧化物或金属的碳酸盐。

当所述金属离子为钾离子时，本发明提供的盐类化合物具有式（VI）结构：

当所述金属离子为钠离子时，本发明提供的盐类化合物具有式（VII）结构：

当所述金属离子为钙离子时，本发明提供的盐类化合物具有式（VIII）结构：

本发明考察了所述双亲性化合物和双亲性盐类化合物的应用，本发明将得到的双亲性化合物用作聚乳酸树脂的结晶成核剂，具体过程如下：

将聚乳酸树脂与本发明提供的双亲性化合物或双亲性盐类化合物混合，得到混合物；

将所述混合物进行熔融挤出、拉条、冷却、造粒和烘干，得到共混树脂；

将所述共混树脂进行结晶速率测试。

本发明将聚乳酸树脂与本发明提供的双亲性化合物或双亲性盐类化合物混合，得到混合物。在本发明中，所述聚乳酸树脂与所述双亲性化合物或双亲性盐类化合物的质量比优选为100：（1～5），更优选为100：（1～2）。本发明对所述聚乳酸树脂没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的聚乳酸树脂即可，如可以购买聚乳酸树脂的市售商品，如海正生物材料有限公司生产的聚乳酸树脂，该聚乳酸树脂含约7.1%的D构型的聚L-乳酸，粘均分子量为4.6万。

得到混合物后，本发明将所述混合物进行熔融挤出、拉条、冷却、造粒和烘干，得到共混树脂。本发明对所述熔融挤出、拉条、冷却、造粒和烘干的方法没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的熔融挤出、拉条、冷却、造粒和烘干的技术方案即可。本发明优选采用同向双螺杆挤出机进行熔融挤出和拉条，所述熔融挤出的温度优选为150℃～190℃，更优选为160℃～180℃；本发明对所述同向双螺杆挤出机没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的同向双螺杆挤出机即可，如可以采用型号为TE-35型同向双螺杆挤出机；本发明优选将经拉条后的树脂在水槽中冷却，然后再进行空气吹干和造粒；本发明优选采用真空烘箱进行烘干，所述烘干的温度优选为50℃～70℃，更优选为55℃～65℃，最优选为60℃；本发明优选将烘干后的树脂过夜，得到共混树脂。

本发明采用差示扫描量热法（DSC）对得到的共混树脂进行结晶速率测试，具体过程如下：

在氮气保护下，以10℃/min的速率将温度从20℃升温至200℃，在200℃下恒温5min后消除热历史，然后以50℃/min的速率将温度急速降温至110℃进行等温结晶，得到被测共混树脂的DSC曲线，根据得到的DSC曲线得到等温结晶的半结晶时间和结晶速率。结果表明，本发明提供的双亲性化合物或双亲性盐类化合物能够作为成核剂使用，且使聚乳酸树脂具有较高的结晶速率。

为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种双亲性化合物、其制备方法及其金属盐进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。

下述实施例采用的聚乳酸树脂由海正生物材料有限公司提供，所述聚乳酸树脂含约7.1%的D构型的聚L-乳酸，粘均分子量为4.6万。

实施例1

将24.4g苯甲酸加入装有回流冷凝管的500mL的三口圆底烧瓶中，向其中加入84mL SO₃质量分数为20%的发烟硫酸。在搅拌的条件下，将反应体系油浴加热至180℃反应6小时。反应结束后，撤掉油浴体系后将反应体系冷却至室温，析出3,5-二磺基苯甲酸，过滤后得到3,5-二磺基苯甲酸。将得到的3,5-二磺基苯甲酸置于带有回流冷凝管和分水器的圆底烧瓶中，向其中加入24g甲醇，将反应体系在70℃下加热回流反应5小时。反应结束后，蒸馏回收过量的甲醇，将反应产物分离提纯后得到双亲性化合物。

本发明以苯甲酸为原料，将其依次进行磺化反应和酯化反应，得到双亲性化合物。本发明将得到的双亲性化合物进行核磁共振和红外光谱分析，得到本实施例制备的双亲性化合物的¹H NMR图谱和红外光谱图，结果表明，在红外光谱图中，2961cm^-1和2850cm^-1处出现甲基的特征峰，1721cm^-1处出现酯羰基的特征峰，1190cm^-1，1108cm^-1，614cm^-1和558cm^-1处出现磺基的特征峰，808cm^-1和774cm^-1出现苯环的特征峰；在¹H NMR图谱中，在δ=8.324、δ=8.463和δ=3.921出峰，且三处峰的峰面积比基本等于1:2:3，由此可知，δ=8.324和δ=8.463处的峰为苯环上的氢，δ=8.324对应苯环上H1处的氢，δ=8.463的峰对应苯环上H2处的峰，δ=3.921对应甲基上的氢，结合¹HNMR图谱和红外光谱图推导出，本实施例制备的双亲性化合物具有式（II）所示结构。

实施例2

向实施例1制备的双亲性化合物中缓慢加入质量分数为40%的碳酸钾水溶液，随着碳酸钾的加入，不断有固体析出，直至反应体系达到中性，将得到的反应产物进行过滤和重结晶，得到实施例1制备的双亲性化合物的钾盐。

本发明将得到的双亲性化合物进行核磁共振和红外光谱分析，结果如图1和图2所示，图1为本发明实施例2制备的双亲性化合物钾盐的红外光谱图，图2为本发明实施例2制备的双亲性化合物钾盐的¹H NMR图谱。由图1可以看出，2961cm^-1和2850cm^-1处出现甲基的特征峰，1721cm^-1处出现酯羰基的特征峰，1190cm^-1，1108cm^-1，614cm^-1和558cm^-1处出现磺基的特征峰，808cm^-1和774cm^-1出现苯环的特征峰；由图2可以看出，在δ=8.324、δ=8.463和δ=3.921出峰，且三处峰的峰面积比基本等于1:2:3，由此可知，δ=8.324和δ=8.463处的峰为苯环上的氢，δ=8.324对应苯环上H1处的氢，δ=8.463的峰对应苯环上H2处的峰，δ=3.921对应甲基上的氢，结合¹H NMR图谱和红外光谱图推导出，本实施例制备的双亲性化合物钾盐具有式（IX）所示结构。

实施例3

向实施例1制备的双亲性化合物中缓慢加入质量分数为40%的氢氧化钠水溶液，随着氢氧化钠的加入，不断有固体析出，直至反应体系到达中性，将得到的反应产物进行过滤和重结晶，得到实施例1制备的双亲性化合物的钠盐。

本发明将得到的双亲性化合物进行核磁共振和红外光谱分析，得到本实施例制备的双亲性化合物钾盐的¹H NMR图谱和红外光谱图，结果表明，本实施例制备的双亲性化合物钾盐具有式（X）所示结构。

实施例4

向实施例1制备的双亲性化合物中缓慢加入饱和石灰水溶液，随着饱和石灰水溶液的加入，不断有固体析出，直至反应体系达到中性，将得到的反应产物进行过滤和重结晶，得到实施例1制备的双亲性化合物的钙盐。

本发明将得到的双亲性化合物的钙盐进行核磁共振和红外光谱分析，得到本实施例制备的双亲性化合物钾盐的¹H NMR图谱和红外光谱图，结果表明，本实施例制备的双亲性化合物钾盐具有式（XI）所示结构。

实施例5

将12.2g苯甲酸加入装有回流冷凝管的250mL的三口圆底烧瓶中，向其中加入42mL SO₃质量分数为20%的发烟硫酸。在搅拌的条件下，将反应体系油浴加热至185℃反应5小时。反应结束后，撤掉油浴体系后将反应体系冷却至室温，析出3,5-二磺基苯甲酸，过滤后得到3,5-二磺基苯甲酸。将得到的3,5-二磺基苯甲酸置于带有回流冷凝管和分水器的圆底烧瓶中，向其中加入18.4g甲醇，将反应体系在75℃下加热回流反应4小时。反应结束后，蒸馏回收过量的甲醇，将反应产物分离提纯后得到双亲性化合物。

本发明以苯甲酸为原料，将其依次进行磺化反应和酯化反应，得到双亲性化合物。本发明将得到的双亲性化合物进行核磁共振和红外光谱分析，得到本实施例制备的双亲性化合物的¹H NMR图谱和红外光谱图，结果表明，本实施例制备的双亲性化合物具有式（III）所示结构。

实施例6

向实施例5制备的双亲性化合物中缓慢加入质量分数为40%的碳酸钾水溶液，随着碳酸钾的加入，不断有固体析出，直至反应体系达到中性，将得到的反应产物进行过滤和重结晶，得到实施例4制备的双亲性化合物的钾盐。

本发明将得到的双亲性化合物的钾盐进行核磁共振和红外光谱分析，得到本实施例制备的双亲性化合物钾盐的¹H NMR图谱和红外光谱图，结果表明，本实施例制备的双亲性化合物钾盐具有式（XII）所示结构。

实施例7

向实施例5制备的双亲性化合物中缓慢加入质量分数为40%的氢氧化钠水溶液，随着氢氧化钠的加入，不断有固体析出，直至反应体系达到中性，将得到的反应产物进行过滤和重结晶，得到实施例5制备的双亲性化合物的钠盐。

本发明将得到的双亲性化合物的钠盐进行核磁共振和红外光谱分析，得到本实施例制备的双亲性化合物钾盐的¹H NMR图谱和红外光谱图，结果表明，本实施例制备的双亲性化合物钾盐具有式（XIII）所示结构。

实施例8

按重量份计，将100份聚乳酸树脂和1份实施例2得到的3,5-二磺基苯甲酸甲酯二钾盐混合均匀，用TE-35型同向双螺杆挤出机在170℃熔融共混挤出、拉条，在水槽中冷却，空气吹干、造粒，最后在60℃的真空烘箱内烘干过夜。

本发明将得到的共混后的树脂进行结晶速率测试，具体过程如下：

将共混后的树脂使用DSC测试：在氮气保护下，以10℃/min的速率从20℃升温至200℃，在200℃下恒温5min后消除热历史，然后以50℃/min的速率急速降温至110℃进行等温结晶。结果如图3所示，图3为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂的等温结晶DSC图，由图3可以得出，本实施例得到的树脂等温结晶的半结晶时间(t_1/2)为3.19min，结晶焓（ΔHc）为30.05J/g，结果如表1所示，表1为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂在110℃的等温结晶的半结晶时间和结晶速率。

实施例9

采用实施例8的技术方案制备得到聚乳酸共混树脂，不同的是，本发明加入的3,5-二磺基苯甲酸甲酯二钾盐为2份。

本发明采用实施例8的技术方案对得到的共混后的树脂进行结晶速率测试，结果如图3所示，图3为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂的等温结晶DSC图，由图3可以得出，本实施例得到的树脂等温结晶的半结晶时间t_1/2=2.89min，ΔHc为30.19J/g，结果如表1所示，表1为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂在110℃的等温结晶的半结晶时间和结晶速率。

比较例

采用实施例8的技术方案制备得到聚乳酸共混树脂，不同的是，本比较例不添加3,5-二磺基苯甲酸甲酯二钾盐。

本发明采用实施例8的技术方案对得到的共混后的树脂进行结晶速率测试，结果如图3所示，图3为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂的等温结晶DSC图，由图3可以得出，本比较例得到的树脂等温结晶的半结晶时间t_1/2为2.89min，ΔHc为30.19J/g，结果如表1所示，表1为本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂在110℃的等温结晶的半结晶时间和结晶速率。

表1本发明实施例8～9和比较例得到的聚乳酸树脂在110℃的等温结晶的半结晶时间和结晶速率

由表1可以看出，本发明提供的化合物能够作为结晶成核剂使用，且使得聚乳酸树脂样品具有较高的结晶速率。

由以上实施例可知，本发明提供一种双亲性化合物，具有式（I）所述结构，其中R为碳原子数为1～6的烃基。本发明提供的双亲性化合物为一种新化合物，现有技术中未见报道。本发明考察了提供的双亲性化合物的应用，结果表明，本发明提供的双亲性化合物能够作为树脂结晶的成核剂，而且，使得聚乳酸树脂具有较高的结晶速率，提高了聚乳酸树脂的结晶效率。本发明将3,5-二磺基苯甲酸与醇类化合物进行酯化反应，得到具有式（I）结构的双亲性化合物；所述醇类化合物为碳原子数为1～6的醇类化合物。本发明提供的制备方法简单，易于操作。

以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims

1.一种双亲性化合物，具有式（I）结构：

其中，R为碳原子数为1～6的烃基。

2.根据权利要求1所述的双亲性化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为1～6的烷基。

3.一种权利要求1～2任意一项所述双亲性化合物的制备方法，包括以下步骤：

所述醇类化合物为碳原子数为1～6的醇类化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述醇类化合物为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述3,5-二磺基苯甲酸与醇类化合物的摩尔比为1：（1～8）。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为60℃～120℃；

所述酯化反应的时间为2小时～6小时。

7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述3,5-二磺基苯甲酸按照以下方法制备：

将苯甲酸与磺化试剂进行磺化反应，得到3,5-二磺基苯甲酸。

8.一种盐类化合物，由金属离子与权利要求1～2任意一项所述双亲化合物或权利要求3～8任意一项所述方法得到的双亲性化合物的酸根离子结合得到。

9.根据权利要求9所述的双亲性盐类化合物，其特征在于，所述金属离子为碱金属离子或碱土金属离子。

10.权利要求1～2任意一项所述的双亲性化合物、权利要求3～8任意一项所述方法得到的双亲性化合物或权利要求8～9任意一项所述的盐类化合物作为成核剂的应用。