CN103086929B - 一种制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，所述方法包括：将2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸及其类似物与碱性物质在溶剂中反应，所述2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸及其类似物与碱性物质相对于所述溶剂为显著过量，使得生成的丙烯酰胺基烷基磺酸盐的量超过反应条件下的溶解度，能不断生成并直接大量析出，收集析出的固体产物，即产品。本发明所述方法省去了现有技术中采用的重结晶等步骤，大大提高了产品的制备效率，节省了时间，降低了成本，简便易行，容易操作。
Description
技术领域
本发明涉及化合物制备及分离纯化领域，特别是涉及丙烯酰胺基烷基磺酸类物质的盐的固体的制备和分离纯化方法。
背景技术
2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸及其类似物主要作为共聚和均聚单体广泛应用于许多行业，该类化合物是较强的酸性物质，使用时一般先用碱性物质中和制备成例如pH7-10的盐溶液，该中和过程有一定的技术难度，需避免溶液变黄，粘度超标甚至大量自聚等问题。故一些用户厂家不是购买该类化合物的酸性固体本身，而是从生产厂家购买中和后所生成的盐的水溶液，其重量百分浓度通常为50％-58％。这种水溶液作为交易的商品存在一些不利的因素，例如跨洲远洋运输的成本较高，但其中真正需要的有效物质却只约一半，运输的其余部分只是水，并且高浓度的聚合单体溶液对在生产厂和使用厂的储放时间以及两地间运输的时间都要求尽量短，以避免可能的粘度增加甚至大量聚合，运输及存储条件也有一些特殊要求，例如避免阳光直晒，要求通风避免温度太高等。另外，水溶液产品不适合一些非水体系的用途，并且，最高50-58％的溶液浓度也不适合对浓度有更高要求的情况。
文献及生产实际中，涉及对2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸固体本身进行重结晶纯化的很多，但这些精制过程的最终产物都是2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸酸性固体本身，而不是其经中和反应后的衍生物盐。美国专利US6331647B1描述了一种以纯化为目的，制取这类化合物经中和反应得到的衍生物盐的固体的方法，该方法是将这类酸性化合物与碱性物质在-20℃-75℃的pH在7-12.5的水中完全反应，过滤去掉任何固体，然后将溶液通过重结晶重新得到纯化了的但以盐的形式存在的固体，所述重结晶的方式是升温和/或减压除水浓缩或降温降低目标物的溶解度。该方法由于需将被纯化物质完全溶于水中，在后面的重结晶因而重新得到固体的过程中，如果是采用除水浓缩则需要消耗大量的能量，如果是采用降温则效果有限，大量的目标物还会溶解在水中，因此，这种方法在成本和效率上较难实现商品化，目前市场上还未见有工业化的固体形态的该类盐销售。
发明内容
本发明的目的是提供一种成本低、效率高、操作简便的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，解决现有方法存在的制备成本高、效率低、难实现商品化等缺点。
本发明提供了一种制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，包括如下步骤：
(1)将物料A与物料B在溶剂C中反应生成产物D，所述物料A包括至少一种下面通式所代表的化合物，
式中R1和R2是氢或/和1到20个碳的烷基，所述物料B为碱性物质，产物D为丙烯酰胺基烷基磺酸盐，所述物料A和物料B的量相对于溶剂C显著过量，使得物料A和物料B反应所生成的产物D的量超过反应条件下的溶解度，产物D能不断生成并直接大量析出，从而避免了为了除掉溶剂而进行的浓缩或降低温度析晶等耗能耗时的步骤；
(2)收集固体产物D，即产品。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中，在物料添加过程中，先将粉末态的所述物料A和物料B按设定的比例充分混合均匀，然后加入溶剂C中反应。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中，步骤(1)中的加料和出料方式可以是批次式或连续式或两种方式的混合使用；所述批次式加料方式是指将反应物料分批次加入反应设备中；所述连续式加料方式是指在反应整个过程中将反应物料均匀地连续地加入到反应设备中；所述批次式出料方式是指在反应过程中，反应产物累积到一定量后批次式从反应设备中排出；所述连续式出料方式是指反应产物在反应过程进行的同时连续排出。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中固液分离得到的液体为母液，所述溶剂C中还包括以前制备时得到的母液，含量为0～100％。
步骤(2)为下述情形中的一种：直接收集含一定量溶剂的含湿固体产物D、不经固液分离直接干燥去掉部分溶剂得到固体产物D、不经固液分离直接干燥去掉全部溶剂得到固体产物D、经过固液分离和干燥去掉部分溶剂后得到固体产物D、经过固液分离和干燥去掉全部溶剂后得到固体产物D。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中所述物料A和所述物料B生成的产物D的量大于其在溶剂C中的溶解度因而有显著的量析出，但反应结束的混合物料还不至于太干，因而可用通常的固液分离方法(如过滤或离心)进行固液分离得到固体和母液。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中，物料A和物料B生成的产物D的量远远大于在溶剂C中的溶解度，以至于反应结束的混合物料较干，用通常的固液分离方法(如过滤和离心)得不到有意义量的液体或得不到液体，因而在收集产品过程中不需固液分离步骤，而直接进入干燥步骤。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中所述制备过程在温度为-20℃～60℃条件下进行，优选在0-25℃进行；
所述物料A与所述溶剂C的质量比范围为1∶1～20∶1；
所述物料A与物料B的摩尔比范围按下面方式计算：
对于物料B中的在酸碱反应中显一价的物质，其对应的物料A的摩尔数与这部分物料B的摩尔数之比在1∶0.5到1∶2之间，优选1∶1；
对于物料B中的在酸碱反应中显二价的物质，其对应的物料A的摩尔数与这部分物料B的摩尔数之比在1∶0.25到1∶1之间，优选1∶0.5；
步骤(1)所述反应的反应终点包括达到下列条件之一：
I体系的平衡pH值为5-11之间，优选8-9.5之间；
II各计划量的反应物用尽；
III产物D含溶剂量达到设定值。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中步骤(1)中还可包括添加浓度为0mg/kg～1000mg/kg的阻聚剂和/或通入氧气或空气。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中所述物料B包括至少一种下面所述物质：金属氧化物、金属氢氧化物、具有结构NR3R4R5的化合物，式中R3和R4和R5是氢或含1-10个碳的烷基、烷氧基、烷醇；
所述溶剂C包括至少一种下面所述溶剂：水、含1-8个碳的醇、含1-8个碳的酮、含1-8个碳的醚、含1-8个碳的酯、含1-8个碳的烷烃和卤代烃。
本发明所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其中所述物料B为NaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2、Mg(OH)2、Na2O、K2O、Li2O、CaO、MgO、NH3、甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺和丁胺其中的一种或多种混合。
本发明制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法与现有技术不同之处在于本发明所述方法采用了过量的丙烯酰胺基烷基磺酸类物质和碱性物质反应，让生成的丙烯酰胺基烷基磺酸盐在反应中无需其他处理就可以自动大量析出沉淀，反应完全后直接或经固液分离后，得到产品，省去了现有技术得到固体过程中采用的蒸发浓缩或降温重结晶等高成本费工时的步骤，大大提高了产品的制备效率，节省了时间，降低了成本，使得该类盐的固体的有经济价值的工业化生产成为可能，因而成为市场上的工业化的新商品；所制得的干燥固体产品能适合非水体系的用途，也能满足一些对有效含量有比50-58％的溶液产品更高要求的情况；本发明所述方法中，固液分离得到的母液可以重复利用，环保节能，安全可靠；本发明所述的制备方法简便易行，容易操作。
具体实施方式
本发明所述制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法中，所述物料A和物料B的量相对于溶剂C显著过量，使得反应生成的所述产物D的量超过反应条件下的溶解度，所述产物D能不断生成并直接大量析出，可不经固液分离直接作为含一定量溶剂的含湿固体产物D，或不经固液分离直接干燥去掉部分或全部溶剂得到固体产物D，或经过固液分离和干燥去掉部分或全部溶剂后得到固体产物D，不需要除溶剂浓缩或降温等重结晶步骤，操作简便易行，成本低，制备效率高。固液分离所得的母液可以被反复循环作为溶剂C或其中一部分，用于制备新的所述固体产物D的过程，再一次降低了成本。
所述反应终点包括达到下列条件之一：
I体系的平衡pH值为7-10，优选的是pH值为8-9；
II各计划量的反应物用尽；
III物料D含溶剂量达到设定值，例如8％-25％之间。
所述反应物的加料顺序不受限制，但较好的是物料B先与溶剂C混合，然后将物料A加入，或将物料A的粉末与物料B的粉末充分混合均匀，然后逐步加入到溶剂C中并充分搅匀，固液分离可以是常见的过滤或离心分离，也可以是其他的分离方法。反应体系的温度控制在-20℃到60℃之间，优选的是在0℃-25℃之间，可以加阻聚剂到浓度0mg/kg-1000mg/kg，优选为50-100mg/kg，在反应中可从反应体系底部通入氧气或空气，其目的是减小聚合的风险。
下面结合具体实施例对本发明制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法作进一步说明。
实施例1
向1L容器中加入90g水，加入36g固体NaOH，搅拌溶解冷却，加入0.03g阻聚剂，逐步加入约184g固体2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，在后期注意检测反应体系的pH值，直到pH值在8结束，过程中保持温度低于25℃，并保持从底部通入空气，将完成反应的物料过滤，得到的固体烘干，得到2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸盐固体产品，过滤时得到的母液可用于制备该物质盐溶液产品，也可循环使用于以后的盐固体制备。
实施例2
向1L容器中加入30g水，加入50gKOH粉末，搅匀冷却，不加阻聚剂，缓慢加入前面制备过程过滤所得的母液150g，逐步加入计划量的184g固体2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，过程中保持温度在-20～10℃之间，并保持从底部通入氧气，将完成反应的物料离心分离，得到的固体烘干，得到2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸盐固体产品。
实施例3
向1L容器中加入180克以前分离过程得到的母液，加Mg(OH)252克，搅匀冷却，加0.02克阻聚剂，逐步加入368g固体2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸并不断混匀，过程中保持温度在30～50℃之间，固液分离，所得固体物料干燥去掉部分水分后成为产品。
实施例4
按2∶1摩尔数比将2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸粉末与CaO粉末充分混匀得到混合粉料，向1L容器中加入100克水，加0.2克阻聚剂，搅拌下逐步加入所述混合粉料直到物料中水分的理论计算值到达15％，过程中保持温度在5～25℃之间，所得湿固体物料不经分离和干燥直接作为含湿产品。
实施例5
按1∶1摩尔数比将2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸粉末与NaOH粉末充分混匀得到混合粉料，向1L容器中加入100克以前制备过程中固液分离得到的母液，逐步加入所述混合粉料150克并不断混匀，过程中保持温度在-5～15℃之间，所得湿固体物料不经分离而直接干燥去掉全部水分后成为产品。
实施例6
向1L容器中加入50％NaOH溶液100g，充分搅拌下逐步加入计划量的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸256g，过程中保持温度在-10～10℃之间，完成反应的物料100℃真空干燥，得到固体产品。
实施例7
向1L容器中加入50克水和100克以前制备过程中固液分离得到的母液，加0.07克阻聚剂并通空气，充分搅拌下逐步加入计划量的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与KOH粉末等摩尔混合物600克，过程中保持温度在10～20℃之间，完成反应的物料干燥脱水到设定的含水量，作为产品。
实施例8
向能连续进料和连续出料的连续混合装置中，按两种反应物等摩尔比均匀连续地加入50％NaOH溶液和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，保持温度0-15℃下充分混匀反应，连续放出的物料被气流干燥装置脱水得到产品.
实施例9
将Mg(OH)2粉料与2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸粉料按1∶2的摩尔比充分混匀，将此混合料与水按8.5∶1.5重量比例，均匀连续地加入到能连续进料和连续出料的连续混合装置中，连续放出的物料被干燥装置脱水得到产品.
实施例10
向1L容器中加入25％的氨水100g，不加阻聚剂，不通空气或氧气，搅拌下逐步加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，直到物料pH值落入8-9.5之间结束，过滤，得到的固体气流干燥，得到固体产品。
实施例11
向1L容器中加入45g甲醇，加入25％的氨水45g，，加入22g固体LiOH，搅匀冷却，加入0.2g阻聚剂，搅拌下逐步加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，检测反应物料pH值10结束，所得物料气流干燥，得到固体产品。
实施例12
向1L容器中加入50％乙胺90g，加入0.01g阻聚剂，搅拌下逐步加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，检测反应物料pH值10结束，负压50℃干燥，得到固体产品。
实施例13
向1L容器中加入50克甲醇，加50克NaOH粉末，搅匀冷却，加50g二氯甲烷，搅拌下逐步加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸粉末256g，过程保持0-10℃，搅拌后期边搅拌反应边抽负压脱溶剂及反应中产生的水，直到完全干燥，得到固体产品。
实施例14
向1L容器中加入50克乙醇，加50克二氯乙烷，搅拌下逐步加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸粉与KOH粉末等摩尔数混合的混合粉料200g，过程保持0-10℃，过滤，固体负压50℃干燥，得到固体产品。
实施例15
向1L容器中加入50克水，加50克丁胺，搅匀冷却，加30g丙酮，20g四氯化碳，阻聚剂0.04g，搅拌下逐步加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸粉末到pH8-9.5，过程保持0-10℃，过滤，固体负压50℃干燥，得到固体产品。
实施例16
向1L容器中加入150克水，加0.5摩尔KOH和0.5摩尔CaO，搅拌溶解冷却，加阻聚剂0.1克，搅拌下逐步加入1摩尔2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸，过程中保持温度低于40℃并通气，加料完毕过滤，固体干燥得到产品。
实施例17
向1L容器中加入100g水，加入1摩尔LiOH，搅拌溶解冷却，加入0.08g阻聚剂，搅拌下逐步加入约1摩尔2-丙烯酰胺基十二烷基磺酸，在后期检测反应体系的pH值10结束，过程中保持温度低于35℃，并保持从底部通入空气，将完成反应的物料过滤，得到的固体烘干，得到2-丙烯酰胺基十二烷基磺酸盐固体产品。
实施例18
向1L容器中加入50克甲醇，加30克二氯甲烷，加阻聚剂0.01克，搅拌下逐步加入等摩尔混合的2-丙烯酰胺基十六烷磺酸与NaOH粉末的混合物300克，过程中保持温度低于10℃，加料反应完毕，干燥得到2-丙烯酰胺基十六烷磺酸盐固体产品。
以上所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (8)
1.一种制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将物料A和物料B在溶剂C中反应生成产物D，所述物料A包括至少一种下面通式所代表的化合物：
式中R1和R2是氢或/和1到20个碳的烷基，所述物料B为碱性物质，产物D为丙烯酰胺基烷基磺酸盐，所述物料A和物料B的量相对于溶剂C过量，使得物料A和物料B反应所生成的产物D的量超过反应条件下的溶解度，产物D能不断生成并直接析出；
(2)收集固体产物D，即产品；
所述物料B为NaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2、Mg(OH)2、Na2O、K2O、Li2O、CaO、MgO、NH3、甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺和丁胺其中的一种或多种混合；
所述溶剂C为以下溶剂中的一种：水、甲醇+水、甲醇+二氯甲烷、乙醇+二氯乙烷、水+丙酮+四氯化碳；
所述制备过程在温度为-20℃～60℃条件下进行；
所述物料A与所述溶剂C的质量比范围为1:1～20:1；
所述物料A与物料B的摩尔比范围按下面方式计算：
对于物料B中的在酸碱反应中显一价的物质，其对应的物料A的摩尔数与这部分物料B的摩尔数之比在1:0.5到1:2之间；
对于物料B中的在酸碱反应中显二价的物质，其对应的物料A的摩尔数与这部分物料B的摩尔数之比在1:0.25到1:1之间。
2.根据权利要求1所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：所述物料A和物料B的添加过程具体为：将所述物料A和物料B分别添加到溶剂C中，或者在物料添加过程中，先将粉末态的所述物料A和物料B按比例充分混合均匀，然后加入到溶剂C中反应。
3.根据权利要求1或2所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：步骤(1)中的加料和出料方式是批次式或连续式或两种方式的结合，步骤(2)为下列情况中的一种：直接收集含一定量溶剂的含湿固体产物D、不经固液分离直接干燥去掉部分溶剂得到固体产物D、不经固液分离直接干燥去掉全部溶剂得到固体产物D、经过固液分离和干燥去掉部分溶剂后得到固体产物D、经过固液分离和干燥去掉全部溶剂后得到固体产物D。
4.根据权利要求3所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：固液分离得到的液体为母液，所述溶剂C中还包括以前制备时得到的母液，含量为0～100％。
5.根据权利要求4所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：物料A和物料B反应生成的产物D的量大于其在溶剂C中的溶解度，有产物D析出，采用固液分离方法进行固液分离得到固体和母液。
6.根据权利要求4所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：物料A和物料B生成的产物D的量大于在溶剂C中的溶解度，不需固液分离步骤，直接进行干燥。
7.根据权利要求1或2或4或5或6所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：
步骤(1)所述反应的反应终点包括达到下列条件之一：
I体系的平衡pH值为5-11之间；
II各计划量的反应物用尽；
III产物D含溶剂量达到设定值。
8.根据权利要求7所述的制备固体丙烯酰胺基烷基磺酸盐的方法，其特征在于：步骤(1)中还包括添加浓度为0mg/kg～1000mg/kg的阻聚剂和/或通入氧气或空气。
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