CN103074640B - 一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法 - Google Patents
一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103074640B CN103074640B CN201310026469.8A CN201310026469A CN103074640B CN 103074640 B CN103074640 B CN 103074640B CN 201310026469 A CN201310026469 A CN 201310026469A CN 103074640 B CN103074640 B CN 103074640B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- yellow pigment
- monascus
- monascorubin
- monascus yellow
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 241000228347 Monascus <ascomycete fungus> Species 0.000 title claims abstract description 45
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 title abstract 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims description 6
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000032400 Retinal pigmentation Diseases 0.000 claims description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 claims description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 229940001516 sodium nitrate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 abstract 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 abstract 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- AQTJNEHGKRUSLT-ODTNPMSZSA-N (3s,3ar,9ar)-9a-methyl-3-octanoyl-6-[(e)-prop-1-enyl]-3,3a,4,8-tetrahydrofuro[3,2-g]isochromene-2,9-dione Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(O[C@@]1(C)C1=O)=O)C(=O)CCCCCCC)C2=C1COC(\C=C\C)=C2 AQTJNEHGKRUSLT-ODTNPMSZSA-N 0.000 description 1
- SULYDLFVUNXAMP-WKOQKXSESA-N (9ar)-3-hexanoyl-9a-methyl-6-[(e)-prop-1-enyl]furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione Chemical compound C1=C2C=C(\C=C\C)OC=C2C(=O)[C@@]2(C)C1=C(C(=O)CCCCC)C(=O)O2 SULYDLFVUNXAMP-WKOQKXSESA-N 0.000 description 1
- SULYDLFVUNXAMP-UHFFFAOYSA-N Rubropunctatin Natural products C1=C2C=C(C=CC)OC=C2C(=O)C2(C)C1=C(C(=O)CCCCC)C(=O)O2 SULYDLFVUNXAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031320 Teratogenesis Diseases 0.000 description 1
- ORJQJZWWJUNMQV-UHFFFAOYSA-N ankaflavin Natural products CCCCCCCC(=O)C1C2C=C3C=C(OC=C3C(=O)C2(C)OC1=O)C=CC ORJQJZWWJUNMQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000989 food dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XXKNHBAFFJINCK-RVEJDSBJSA-N monascin Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(O[C@@]1(C)C1=O)=O)C(=O)CCCCC)C2=C1COC(\C=C\C)=C2 XXKNHBAFFJINCK-RVEJDSBJSA-N 0.000 description 1
- GFSMXLMQRWMHON-UHFFFAOYSA-N monascin Natural products CCCCCC(=O)C1C2C=C3C=C(OC=C3C(=O)C2(C)OC1=O)C=CC GFSMXLMQRWMHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIKQHOXMDCDAPT-UHFFFAOYSA-N monascusone B Natural products CC=CC1=CC2=C(CO1)C(=O)C3(C)OC(=O)C(C3C2)C(=O)C GIKQHOXMDCDAPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 210000001533 respiratory mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明涉及红曲黄色素制备方法,具体涉及一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法。所述方法以红曲红色素为原料,利用有机电合成法,并按以下步骤进行:红曲红色素溶解在少量乙醇中,然后加入蒸馏水、电解质;另配电解质溶液作为阳极液,电解槽采用隔膜电解槽,采用恒电流法,然后将阳极电解产物旋转蒸发去除乙醇,使红曲黄色素沉淀析出,过滤,去除电解质,干燥,得到红曲黄色素。本发明利用电化学方法使红曲红色素直接改性制得红曲黄色素,过程不采用有毒物质,安全、环保,得到的黄色素性质稳定,且生产成本低,操作简便,具有明显的经济效益和应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及红曲黄色素制备方法,具体涉及一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法。
背景技术
红曲色素(Monascus pigment)是红曲霉生长代谢中分泌的次级代谢产物,具有稳定性好和对蛋白质着色性极好等特点,且无毒性和致畸作用,安全性高,同时具有抑菌、调节血脂、预防动脉硬化等生物学活性,因此,红曲色素在食品生产市场受到青睐。从化学组成看,红曲色素主要含有红斑素和红曲红素两种红色素,以及红曲素和红曲黄素两种黄色素,目前在食品生产中主要利用其红色素作为着色剂应用,其黄色组分没有得到充分的利用。而黄色素是当前主要的食用色素品种,通常占需求量的60%,价格是红色素的3倍,目前,有关红曲红色素的研究主要集中在其溶解性的提升,红曲红衍生物的制备,红曲发色和性能改变等方面,而通过红曲红色素衍生得到红曲黄色素的研究则鲜见报道。因此,如果能够能将红曲红色素改性制得红曲黄色素,具有明显的经济效益和应用前景。
将红曲红色素转变为红曲黄色素,现有的专利及研究报道有两例,一是:苏金为教授,在碱性条件下,利用连二亚硫酸钠还原红曲红色素得到红曲黄色素,使色素的最大吸收波长由510nm转变成478nm。二是:陈文坚等采用钨酸盐/过钨酸盐阴极间接电氧化方法合成黄色素,这两种方法都存在致命的缺陷:苏教授使用还原剂连二亚硫酸钠,它是有毒物质,对眼睛、呼吸道黏膜有刺激性;而陈文坚的反应体系中加入丙酮,并且是间接氧化得到的黄色素不稳定,在光照或加热条件下容易分解。
发明内容
本发明的目的在于开发一种“绿色”、无污染的直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,同时降低红曲黄色素生产成本。
本发明利用有机电合成的原理,根据有机物呈色机理,以电子为试剂,使红曲红色素的环状共轭体系中的双键减少,使化合物的最大吸收波长蓝移,从而得到红曲黄色素。
本发明采取的技术方案如下:
以红曲红色素为原料,利用有机电合成法,并按以下步骤进行:红曲红色素溶解在少量乙醇中,然后加入蒸馏水,配置成质量浓度为1%-50%的红曲红色素水溶液,然后加入电解质,使其在水中的浓度为0.1mol/L-1mol/L,并以此红曲红色素水溶液作为阴极液,开动搅拌;另配电解质溶液作为阳极液,电解槽采用隔膜电解槽,采用恒电流法,还原过程注意控制电流,防止阴极氢气析出,反应直到红色完全变成黄色,然后将阳极电解产物旋转蒸发去除乙醇,使红曲黄色素沉淀析出,过滤,去除电解质,干燥,得到红曲黄色素。
所述的电解质包括氯化钠、氯化钾、硫酸钠、硫酸钾、硝酸钠和硝酸钾中的一种。
阴阳两极电极为石墨电极、铜电极、钛电极、镍电极、玻碳电极、铂电极或合金电极。
所述隔膜电解槽的隔膜为阳离子隔膜、阴离子隔膜、双极膜、石棉隔膜或陶瓷隔膜。
所述的电流,采用恒电流法,控制电流,以阴极不析出氢气为最大值。
优选地,所述红曲红色素水溶液的质量浓度为10%-30%。
本发明利用电化学方法使红曲红色素直接改性制得红曲黄色素,过程不采用有毒物质,安全、环保,得到的黄色素性质稳定,且生产成本低,操作简便,具有明显的经济效益和应用前景。
附图说明
图1为电还原前后红曲色素对比图,(A)电还原前(B)电还原后。
图2为红曲红色素和黄色素的紫外可见分光光谱,(A)红色素(B)黄色素。
具体实施方式
实施例1
(1) 红色素溶液的配制:将红曲红色素用少量乙醇溶解,加入蒸馏水制得10%红色素溶液10L,加入一定量的NaCl,使NaCl浓度为0.1mol/L。
(2) 电解槽的组装:电解槽采用隔膜电解槽,中间用Nafion117 阳离子膜(美国杜邦公司)将阴阳极室隔开,阳极室溶液为1mol/L的Na2SO4,阴极室为上述红曲色素溶液,阴极室配备搅拌器,搅拌速度为1000r/min,阴阳两极均采用石墨电极,直流电源。
(3) 电催化还原过程:采用恒电流方式进行电解,电流为10-50mA,还原过程注意控制电流,防止产生氢气,反应直到红色(电还原前红曲红色素溶液的颜色)完全变成黄色(电还原后生成红曲黄色素,溶液颜色由红色变成黄色)(图1),反应时间为12h。
(4) 紫外可见分光光度法监测反应物的特征吸收峰变化为:原料的最大吸收波长为:490nm,反应结束后,产物的最大吸收波长为:475nm(图2)。
(5) 浓缩干燥,去除NaCl:用旋转蒸发器去除乙醇,使红曲黄色素沉淀析出,过滤,在60℃下风干,得到红曲黄色素,其产率为85%,纯度为95%。
实施例2
(1) 红色素溶液的配制:将红曲红色素用少量乙醇溶解,加入蒸馏水制得30%红色素溶液10L,加入一定量的NaCl,使NaCl浓度为1mol/L。
(2) 电解槽的组装:电解槽采用隔膜电解槽,中间用双极膜将阴阳极室隔开,阳极室溶液为1mol/L的NaCl,阴极室为上述红曲色素溶液,阴极室配备搅拌器,搅拌速度为1000r/min,阴极采用铜电极,阳极采用不锈钢电极,直流电源。
(3) 电催化还原过程:采用恒电流方式进行电解,电流为10-50mA,还原过程注意控制电流,防止产生氢气,反应直到红色完全变成黄色,反应时间为24h。
(4) 紫外可见分光光度法监测反应物的特征吸收峰变化为:原料的最大吸收波长为:490nm,反应结束后,产物的最大吸收波长为:475nm。
(5) 浓缩干燥,去除NaCl:用旋转蒸发器去除乙醇,使红曲黄色素沉淀析出,过滤,在60℃下风干,得到红曲黄色素,其产率为80%,纯度为93%。
Claims (6)
1.一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,其特征在于:
以红曲红色素为原料,利用有机电合成法,并按以下步骤进行:红曲红色素溶解在少量乙醇中,然后加入蒸馏水,配置成质量浓度为1%-50%的红曲红色素水溶液,然后加入电解质,使其在水中的浓度为0.1mol/L-1mol/L,并以此红曲红色素水溶液作为阴极液,开动搅拌;另配电解质溶液作为阳极液,电解槽采用隔膜电解槽,采用恒电流法,还原过程注意控制电流,防止阴极氢气析出,反应直到红色完全变成黄色,然后将阴极电解产物旋转蒸发去除乙醇,使红曲黄色素沉淀析出,过滤,去除电解质,干燥,得到红曲黄色素。
2.根据权利要求1所述的直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,其特征在于:所述的电解质包括氯化钠、氯化钾、硫酸钠、硫酸钾、硝酸钠和硝酸钾中的一种。
3.根据权利要求1所述的直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,其特征在于:阴阳两极电极为石墨电极、铜电极、钛电极、镍电极、玻碳电极、铂电极或合金电极。
4.根据权利要求1所述的直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,其特征在于:所述隔膜电解槽的隔膜为阳离子隔膜、阴离子隔膜、双极膜、石棉隔膜或陶瓷隔膜。
5.根据权利要求1所述的直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,其特征在于:所述的电流,采用恒电流法,控制电流,以阴极不析出氢气为最大值。
6.根据权利要求1所述的直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法,其特征在于:所述红曲红色素水溶液的质量浓度为10%-30%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310026469.8A CN103074640B (zh) | 2013-01-24 | 2013-01-24 | 一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310026469.8A CN103074640B (zh) | 2013-01-24 | 2013-01-24 | 一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103074640A CN103074640A (zh) | 2013-05-01 |
CN103074640B true CN103074640B (zh) | 2015-04-29 |
Family
ID=48151332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310026469.8A Expired - Fee Related CN103074640B (zh) | 2013-01-24 | 2013-01-24 | 一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103074640B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105884791B (zh) * | 2016-04-27 | 2018-05-01 | 广东天益生物科技有限公司 | 一种电渗析法用于红曲黄色素反应液的脱盐方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01234584A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機物の電解還元反応に用いる陽極 |
US5013412A (en) * | 1989-04-28 | 1991-05-07 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosies (Snpe) | Process for the electrosynthesis of a beta,gamma-unsaturated ester |
CN1232840A (zh) * | 1996-12-04 | 1999-10-27 | 福建农业大学 | 水溶性红曲红色素和黄色素的制备 |
CN1951929A (zh) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | 福建农林大学 | 油溶性红曲红色素和油溶性红曲黄色素及其制备方法 |
CN101880469A (zh) * | 2010-07-15 | 2010-11-10 | 福建农林大学 | 一种水溶性红曲黄色素的制备方法 |
-
2013
- 2013-01-24 CN CN201310026469.8A patent/CN103074640B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01234584A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機物の電解還元反応に用いる陽極 |
US5013412A (en) * | 1989-04-28 | 1991-05-07 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosies (Snpe) | Process for the electrosynthesis of a beta,gamma-unsaturated ester |
CN1232840A (zh) * | 1996-12-04 | 1999-10-27 | 福建农业大学 | 水溶性红曲红色素和黄色素的制备 |
CN1951929A (zh) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | 福建农林大学 | 油溶性红曲红色素和油溶性红曲黄色素及其制备方法 |
CN101880469A (zh) * | 2010-07-15 | 2010-11-10 | 福建农林大学 | 一种水溶性红曲黄色素的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
水溶性红曲黄色素的制备;苏金为 等;《中国食品学报》;20020331;第2卷(第1期);第8-11页 * |
水溶性红曲黄色素的表征及其稳定性;苏金为 等;《天然产物研究与开发》;19991231;第11卷(第4期);第57-61页 * |
钨酸盐/过钨酸盐体系阴极间接电氧化合成红曲黄色素;陈文坚 等;《电化学》;20090830;第15卷(第3期);第293-297页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103074640A (zh) | 2013-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5230779A (en) | Electrochemical production of sodium hydroxide and sulfuric acid from acidified sodium sulfate solutions | |
CA2467461A1 (en) | Electrochemical process for producing ionic liquids | |
CN110656345B (zh) | 一种4-氨基-3,6-二氯吡啶甲酸的电解合成方法 | |
CN105887129B (zh) | 一种三氯甲基吡啶衍生物电化学选择性脱氯制备甲基吡啶衍生物的方法 | |
CN104357874A (zh) | 一种利用阳离子膜电解法制备钼酸镍的方法 | |
CN103074640B (zh) | 一种直接电还原红曲红色素合成红曲黄色素的方法 | |
JPS59208086A (ja) | 硫酸の濃縮方法 | |
CN108796548B (zh) | 在杂多酸阴离子-乙腈-水三元电解液体系中电催化还原二氧化碳制备甲酸和乙酸的方法 | |
CN105951119B (zh) | 一种制备氢氧化钠的方法 | |
CN102134724B (zh) | 阴离子膜电解槽装置用于纯碱生产中废液脱盐的方法 | |
CN103422111B (zh) | 一种偏钒酸钠的制备方法 | |
CN105862068B (zh) | 一种氯化亚锡的合成方法 | |
CN101187028B (zh) | 高铁酸钾的制备方法 | |
CN102021600A (zh) | 一种利用氧阴极无隔膜电解生产碘酸钾的方法及装置 | |
CN101979713A (zh) | 一种对羟基苯甲醛电解合成方法 | |
US4466867A (en) | Production of blue iron hexacyanoferrate-III pigments | |
CN111005033A (zh) | 一种西地那非中间体的电还原制备方法 | |
CN102839383B (zh) | 一种基于氯碱用全氟离子交换膜的有机酸盐电解制备有机酸的方法 | |
JPS5927385B2 (ja) | 塩基性塩化アルミニウムの製造法 | |
Bechtold et al. | Reduction of dispersed indigo dye by indirect electrolysis | |
CN102321890A (zh) | 一种直接电化学氧化制备福美双的方法 | |
CN110724968B (zh) | 一种氢碘酸的工业化生产方法 | |
FI112382B (fi) | Menetelmä kalvokennon käyttämiseksi | |
CN102031536A (zh) | 一种基于双极膜技术同时制备丁二酸和乙醛酸的方法 | |
CN111575732A (zh) | 一种光气合成原料的电化学制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20150921 Address after: Siming District of Xiamen city of Fujian Province, North Hubin Road 361000 No. 118 Building 1 floor of the revitalization of the southwest side of two Patentee after: Xiamen Golden Garden Biological Technology Co.,Ltd. Address before: Cangshan District of Fuzhou City, Fujian province 350002 to build a new town, Jinshan District Patentee before: FUJIAN AGRICULTURE AND FORESTRY University |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150429 |