CN103058931B - 2-(3＇,5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法。这四个化合物为2-(3＇，5＇-二氟苯甲基)苯并咪唑、2-(3＇，5＇-二氯苯甲基)苯并咪唑、2-(3＇，5＇-二溴苯甲基)苯并咪唑和2-(3＇-氟-5＇-氯苯甲基)苯并咪唑。本发明将邻苯二胺、卤代苯乙酸拌匀在多聚磷酸中,用微波照射，倒入冰水中，用氢氧化钠水溶液调节pH值为7.0～8.5，抽滤后，用乙醇与水混合溶剂重结晶，得2-(3‘，5’-二卤苯甲基)苯并咪唑类化合物纯品。解决了常规方法制备苯并咪唑类化合物成本高、反应时间较长、高耗能等缺陷。本发明产率高达82.8％～90.8％，污染少，成本低。
Description
技术领域
本发明涉及印制线路板的表面处理液的活性成分，特别涉及2-3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法。
背景技术
随着无铅焊接技术的应用和推广，焊接温度的提高对PCB(印制电路板)铜表面的活性和可焊性有了更高的要求，提高PCB表面的铜的保护性和润湿性是PCB加工后期的最重要一环。有机可焊保护剂(organic solderability preservative，简称OSP)主要用于PCB制造行业的防氧化和后续装配工艺的焊接过程中，其活性成分起着决定性的作用。
4-氯苄基苯并咪唑和二氯代苄基苯并咪唑已经广泛作为印制线路板有机助焊性保护剂的主要活性成份[(1)《丁志廉,取代表面涂(镀)覆而改进的有机可焊性保护剂》[J].印制电路信息,2005年第1期，p52～57。(2)王拥民,《有机可焊性保护剂(OSP)》[J].印制电路资讯，2006年7月，第4期，P76～78。]。为了寻找新型OSP的关键的活性成份，本发明合成了四个未见文献报道的苯并咪唑衍生物。将这些新型苯并咪唑衍生物与有机酸混合(如甲酸：乙酸＝1：1的混合酸)，得到澄清透明的溶液，再添加其它的化合物或与其它助剂配合，就形成了性能优良的有机可焊保护剂。铜或铜合金经过该有机可焊保护剂处理后，在表面形成了一层防氧化、耐湿、耐热的有机可焊化学膜层。由于3，5–位两个卤原子高对称性，与同样含两个卤原子的非对称性异构体相比，其熔点较高，耐热性好，所以这类新型苯并咪唑衍生物在新型无铅化耐高温OSP领域具有广泛应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法，它解决的技术问题是提供一种操作便捷、高收率的2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法。
本发明的技术解决方案是：
2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法，其主要技术步骤为：
(1)将邻苯二胺、卤代苯乙酸拌匀在多聚磷酸(PPA)中；
(2)用微波照射；
(3)缓慢倒入冰水中，用氢氧化钠溶液调节PH值为7.0～8.5；
(4)抽滤后，用乙醇与水混合溶剂重结晶，得2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类化合物纯品。
以上所述2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类化合物为以下四个新型化合物，
其四个新型化合物结构式及表征如下：
2-(3＇，5＇-二氟苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10F2N2，分子量：244.2，m.p.179～180℃。
经UV测定，含量99.8％。
ν，cm-1：3447.3(w)，3083.9(w)，2998.3(w)，2737.5(w)，1613.1(w)，1537.9(s)，1516.8(s)，1420.4(s)，1282.9(s)，766.1(s)，747.9(m)。
1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：3.84(s，2H，—CH2—)；4.30(s，H，—NH)；6.90～7.10(m，3H，)；7.20～7.60(m，4H，)。
MS(FAB)m/z(100％)：244.2(M+，95.3)，243.2[(M–1)+，100]，225.1(M+–F，5.3)，130.0(－1，10.4)，112.1[－1，6.2]，77.0(C6H5，4.1)。
元素分析：理论值C14H10F2N2：C 68.85，H 4.13，N 11.47，F 15.56；实测值：C68.76，H 4.21，N 11.52，F 15.53。
2-(3＇，5＇-二氯苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10Cl2N2，分子量：277.1，m.p.200～201℃。
经UV测定，含量99.6％。
ν，cm-1：2934.4(w)，2754.0(w)，1624.8(w)，1588.1(s)，1561.4(m)，1473.6(vs)，1418.2(s)，1293.5(s)，1061.5(s)，809.0(s)，726.1(m)。
1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：4.20(s，2H，—CH2—)；6.97～7.11(d，3H，)；7.25～7.28(d，2H，5—H，6—H)；7.64～7.67(d，2H，4—H，7—H)。
MS(FAB)m/z(100％)：277.1(M+，95.4)，276.0[(M–1)+，100]，241.6(M+–Cl，14.2)，208.0[(M+2)+－2Cl，6.5]，173.1[(M－1)+－，6.1]，166.6[(M+1)+－32.2]。
元素分析：理论值C14H10Cl2N2：C 60.67，H 3.64，N 10.11，Cl 25.58；实测值：C60.72，H 3.71，N 10.31，Cl 25.49。
2-(3＇，5＇-二溴苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10Br2N2，分子量：366.0，m.p.193～194℃。
经UV测定，含量99.4％。
ν，cm-1：3670.7(s)，3086.2(w)，2907.8(w)，2768.3(w)，1761.0(s)，1586.3(s)，1556.7(s)，1422.1(vs)，1321.9(w)，1269.9(s)，1216.1(m)，1026.8(m)，860.3(m)，739.3(vs)，670.8(m)。
1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：4.26(s，2H，—CH2—)；7.17(d，2H，2＇—H，6＇—H)；7.30～7.34(d，2H，5—H，6—H)；7.52～7.54(s，H，4＇—H)；7.74～7.78(d，2H，4—H，7—H)。
MS(FAB)m/z(100％)：366.9[(M+1)+，62.7]，365.9(M+，13.9)，365.0[(M－1)+，100]，363.0(M+－3，50.6)，113.0(6.3)，104.1(4.2)。
元素分析：理论值C14H10Br2N2：C 45.94，H 2.75，N 7.65，Br 43.66；
实测值：C 45.98，H 2.82，N 6.67，Br 43.54。
2-(3＇-氟-5＇-氯苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10ClFN2，分子量：206.5，m.p.189～190℃。
经UV测定，含量99.4％。
ν，cm-1：3190.9(w)，2919.0(w)，1618.9(w)，1562.5(s)，1538.6(s)，1465.0(s)，1419.2(vs)，1289.7(s)，1060.1(m)，787.5(s)，737.3(m)。1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：4.10(s，2H，—CH2—)；4.50(s，H，—NH)；
6.92～7.14(m，3H，)；7.24～7.68(m，4H，)。
MS(FAB)m/z(100％)：260.5(M+，95.4)，259.4[(M－1)+，100]，225.0(M+–Cl，13.3)，166.5[(M+1)+－34.5]，130.0[－1，10.8]，129.5[－1，5.4]。
元素分析：理论值C14H10F2N2：C 64.50，H 3.87，Cl 13.6，F 7.29，N 10.75；实测值：C 64.56，H 3.95，Cl 13.57，F 7.27，N 10.77。
以上所述步骤(1)中卤代苯乙酸是3，5-二氟苯乙酸或3，5-二氯苯乙酸或3，5-二溴苯乙酸或3-氟-5-氯苯乙酸。
本发明所述步骤(2)中微波功率360W–540W，照射时间6～9min。
以上本发明所述的步骤(3)的碱为6–10％氢氧化钠水溶液。
本发明的优点和效果在于：
本发明涉及2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法，不同的卤代苯乙酸转化为2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑的产率都高达82.8％～90.8％。
本发明方法中采取的溶剂是PPA，既可作溶剂又具催化作用。PPA是一种对环境比较友好的试剂，其无毒无害，后处理方便易得(用碱中和即可，也易形成钙盐沉淀)，本发明方法对环境污染少，符合绿色化学的概念。
该反应时间仅6～9min，大大缩短了常规合成苯并咪唑类化合物的制备周期，从而也降低了制备成本。产生360W–540W的微波既可用格兰仕的微波发生器，也可用专用的微波发生器。
产物具有高对称性，2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类化合物比其它非对称性二卤取代同类化合物的熔点要高，耐热性能更好。
具体实施方式
本发明的具体反应式为：
X＝F，Cl或Br
其中MW表示微波照射，PPA为多聚磷酸，在反应中起到溶剂和催化剂的作用。该反应方程式表示，适用于该方法的卤代苯乙酸为3，5-二氟苯乙酸、3，5-二氯苯乙酸、3，5-二溴苯乙酸和3-氟-5-氯苯乙酸。
实验仪器：
MAS-I型微波专用合成反应仪,功率可调节，上海新仪微波化学科技有限公司；
Galanz(格兰仕)G90W23CSP-Z型微波炉，微波输出功率900W，60％为540W，40％为360W；
瑞士METTLER-TOLEDO FP-62型熔点测定仪(测量范围：25～300℃；精度：0.1℃)；
日本岛津UV mini-1240型紫外分光光度计；
Nicolet 5DXFT-IR红外光谱仪；
美国Varian公司INOVA 500MB超导核磁共振仪；
VG ZAB–HS有机质谱仪；
德国Elementar公司Vario EL元素分析仪。
实施例1
使用格兰仕微波炉合成2-(3＇，5＇-二氟苯甲基)苯并咪唑：
将O-苯二胺10.8g(0.1mol)、3，5-二氟苯乙酸18.1g(0.105mol)拌匀在PPA(45ml)中，(反应瓶口安上短的蛇型空气冷凝管，下同)，用360W的家用微波炉微波照射，照射时间为9min，用TLC监控反应过程与反应终点(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝3:2，Rf＝0.35)。反应液冷却至室温，倒入100m1冰水中，并用10％氢氧化钠溶液调节PH值为7.0～8.5；抽滤后得粗品，用乙醇与水混合溶剂重结晶(体积比1：1～1：2)，抽滤，烘干得纯品20.2g，产率82.8％，m.p.179～180℃。
UV(乙酸-水)：λmax＝269.0nm，ε＝8.70×105L/mol.cm，含量99.8％。
ν，cm-1：3447.3(w)，3083.9(w)，2998.3(w)，2737.5(w)，1613.1(w)，1537.9(s)，1516.8(s)，1420.4(s)，1282.9(s)，766.1(s)，747.9(m)。
1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：3.84(s，2H，—CH2—)；4.30(s，H，—NH)；6.90～7.10(m，3H，)；7.20～7.60(m，4H，)。
MS(FAB)m/z(100％)：244.2(M+，95.3)，243.2[(M–1)+，100]，225.1(M+–F，5.3)，130.0(－1，10.4)，112.1[－1，6.2]，77.0(C6H5，4.1)。
元素分析(EA)：理论值C14H10F2N2：C 68.85，H 4.13，N 11.47，F 15.56；实测值：C68.76，H 4.21，N 11.52，F 15.53。
实施例2
使用专用微波炉合成2-(3＇，5＇-二氟苯甲基)苯并咪唑：
将O-苯二胺10.8g(0.1mol)、3，5-二氟苯乙酸18.1g(0.105mol)拌匀在PPA(45ml)中，用540W的专用微波炉微波照射，照射时间为6min，用TLC监控反应过程与反应终点(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝3:2，Rf＝0.35)。反应液冷却至室温，倒入100m1冰水中，并用10％氢氧化钠溶液调节PH值为7.0～8.5；抽滤后得粗品，用乙醇与水混合溶剂重结晶(体积比1：1～1：2)，抽滤，烘干得纯品20.4g，产率83.6％，m.p.179～180℃，其光谱数据和EA值与实施例1基本相同。
实施例3
使用格兰仕微波炉合成2-(3＇，5＇-二氯苯甲基)苯并咪唑：
将O-苯二胺5.4g(0.05mol)、3，5-二氯苯乙酸10.8g(0.0525mol)拌匀在PPA(23ml)中，用360W的家用微波炉微波照射，照射时间为8.5min，用TLC监控反应过程与反应终点(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:1，Rf＝0.50)。反应液冷却至室温，倒入50m1冰水中，并用8％氢氧化钠溶液调节PH值为7.0～8.5；抽滤后得粗品，用乙醇与水混合溶剂重结晶(体积比1：1～1：2)，抽滤，烘干得纯品12.6g，产率90.6％，m.p.200～201℃。
UV(乙酸-水)：λmax＝269.0nm，ε＝9.86×105L/mol.cm，含量99.6％。
ν，cm-1：2934.4(w)，2754.0(w)，1624.8(w)，1588.1(s)，1561.4(m)，1473.6(vs)，1418.2(s)，1293.5(s)，1061.5(s)，809.0(s)，726.1(m)。
1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：4.20(s，2H，—CH2—)；6.97～7.11(d，3H，)；7.25～7.28(d，2H，5—H，6—H)；7.64～7.67(d，2H，4—H，7—H)。
MS(FAB)m/z(100％)：277.1(M+，95.4)，276.0[(M–1)+，100]，241.6(M+–Cl，14.2)，208.0[(M+2)+－2Cl，6.5]，173.1[(M－1)+－6.1]，166.6[(M+1)+－32.2]。
元素分析(EA)：理论值C14H10Cl2N2：C 60.67，H 3.64，N 10.11，Cl 25.58；实测值：C 60.72，H 3.71，N 10.31，Cl 25.49。
实施例4
使用专用微波炉放大合成2-(3＇，5＇-二氯苯甲基)苯并咪唑：
O-苯二胺10.8g(0.1mol)、3，5-二氯苯乙酸21.5g(0.105mol)拌匀在PPA(45ml)中，用360W的专用微波炉微波照射，照射时间为9min，产率90.8％，m.p.200～201℃，其光谱数据和EA值与实施例3基本相同。
实施例5
使用专用微波炉放大合成2-(3＇，5＇-二溴苯甲基)苯并咪唑：
将O-苯二胺10.8g(0.1mol)、3，5-二溴苯乙酸30.9g(0.105mol)拌匀在PPA(45ml)中，用540W的专用微波炉微波照射，照射时间为6min，用TLC监控反应过程与反应终点(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:1，Rf＝0.56)。反应液冷却至室温，倒入100m1冰水中，并用6％氢氧化钠溶液调节PH值为7.0～8.5；抽滤后得粗品，用乙醇与水混合溶剂重结晶(体积比1：1～1：2)，抽滤，烘干得纯品31.1g，产率85.0％，m.p.193～194℃。
UV(乙酸-水)：λmax＝269.2nm，ε＝1.30×106L/mol.cm，含量99.4％。
ν，cm-1：3670.7(s)，3086.2(w)，2907.8(w)，2768.3(w)，1761.0(s)，1586.3(s)，1556.7(s)，1422.1(vs)，1321.9(w)，1269.9(s)，1216.1(m)，1026.8(m)，860.3(m)，739.3(vs)，670.8(m)。
1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：4.26(s，2H，—CH2—)；7.17(d，2H，2＇—H，6＇—H)；7.30～7.34(d，2H，5—H，6—H)；7.52～7.54(s，H，4＇—H)；7.74～7.78(d，2H，4—H，7—H)。
MS(FAB)m/z(100％)：366.9[(M+1)+，62.7]，365.9(M+，13.9)，365.0[(M－1)+，100]，363.0(M+－3，50.6)，113.0(6.3)，104.1(4.2)。
元素分析(EA)：理论值C14H10Br2N2：C 45.94，H 2.75，N 7.65，Br 43.66；
实测值：C 45.98，H 2.82，N 6.67，Br 43.54。
实施例6
使用格兰仕微波炉合成2-(3＇-氟-5＇-氯苯甲基)苯并咪唑：
将O-苯二胺10.8g(0.1mol)、3-氟-5-氯苯乙酸19.8g(0.105mol)拌匀在PPA(45ml)中，用360W功率的家用微波炉微波照射，照射时间为8.5min，用TLC监控反应过程与反应终点(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:1，＝0.42)。反应液冷却至室温，倒入100m1冰水中，并用8％氢氧化钠溶液调节PH值为7.0～8.5；抽滤后得粗品，用乙醇与水混合溶剂重结晶(体积比1：1～1：2)，抽滤，烘干得纯品22.5g，产率86.2％，m.p.189～190℃。
UV(乙酸-水)：λmax＝269.0nm，ε＝9.27×105L/mol.cm，含量99.4％。
ν，cm-1：3190.9(w)，2919.0(w)，1618.9(w)，1562.5(s)，1538.6 (s)，1465.0(s)，1419.2(vs)，1289.7(s)，1060.1(m)，787.5(s)，737.3(m)。1HNMR，(CDCl3)δ(ppm)：4.10(s，2H，—CH2—)；4.50(s，H，—NH)；
6.92～7.14(m，3H，)；7.24～7.68(m，4H，)。
MS(FAB)m/z(100％)：260.5(M+，95.4)，259.4[(M－1)+，100]，225.0(M+–Cl，13.3)，166.5[(M+1)+－34.5]，130.0[－1，10.8]，129.5[－1，5.4]。
元素分析(EA)：理论值C14H10F2N2：C 64.50，H 3.87，Cl 13.6，F 7.29，N 10.75；实测值：C 64.56，H 3.95，Cl 13.57，F 7.27，N 10.77。
实施例7
根据本发明，适用于印制电路板多次高温无铅焊接的铜面OSP处理剂，对印制电路板的铜焊盘有非常出色的保护功能，抗氧化能力强，多次高温无铅回流焊(按电路板国际IPC-TM-6502.4.12标准)后的上锡性显著提高。
(A试液)：将0.3％2-(4＇–氯苯甲基)苯并咪唑溶于有机酸中，完全溶解后倒入含金属辅助剂的水溶液中，用氨水调节PH值至3.0。
(B试液)：将含有本发明的2-(3＇，5＇-二氯苯甲基)苯并咪唑0.3％的量溶于有机酸中，完全溶解后倒入含金属辅助剂的水溶液中，用氨水调节PH值至2.9。
用2块印制电路板试验片按如下工艺流程进行处理：
除油→水洗→微蚀→水洗→OSP→水洗→烘干
使用A、B试液制得涂有OSP膜的试验板分别为A′、B′，将A′、B′试验板经三次无铅回流焊(参照IPC-TM-6502.4.12标准)后对OSP膜的变色性和可焊性评价结果如下：
注：从以上结果来看，B＇比A＇的性能要好。
Claims (1)
1.2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类四个新型化合物的制备方法，其特征为以下步骤制备：
(1)将邻苯二胺、卤代苯乙酸拌匀在多聚磷酸中，所述卤代苯乙酸为3，5-二氟苯乙酸或3，5-二氯苯乙酸或3，5-二溴苯乙酸或3-氟-5-氯苯乙酸；
(2)用微波照射，其中微波功率360W–540W，照射时间6～9min；
(3)缓慢倒入冰水中，用氢氧化钠水溶液调节PH值为7.0～8.5；
(4)抽滤后，用乙醇与水混合溶剂重结晶，得2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类化合物纯品，产率为82.8-90.8％；
以上所述2-(3＇，5＇-二卤苯甲基)苯并咪唑类化合物为以下四个新型化合物，
其四个新型化合物结构式及表征如下：
2-(3＇，5＇-二氟苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10F2N2，分子量：244.2，m.p.179～180℃；
2-(3＇，5＇-二氯苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10Cl2N2，分子量：277.1，m.p.200～201℃；
2-(3＇，5＇-二溴苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10Br2N2，分子量：366.0，m.p.193～194℃；
2-(3＇-氟-5＇-氯苯甲基)苯并咪唑
分子式：C14H10ClFN2，分子量：206.5，m.p.189～190℃。
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