CN103030529A - 1,2-环己二醇的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

1，2-环己二醇的合成工艺属于化工技术领域，更具体地说，是涉及1，2-环己二醇的合成工艺。本发明提供了一种操作简单、产率高、副产物少的1，2-环己二醇的合成工艺。本发明采用如下技术方案，以固体超强酸作为催化剂，催化水解1，2-环氧环己烷合成1，2-环己二醇。

Description

1,2-环己二醇的合成工艺
技术领域：
本发明属于化工技术领域，更具体地说，是涉及1，2-环己二醇的合成工艺。 
背景技术：
1，2-环己二醇是一种重要的有机化工原料，具有顺、反两种异构体，可作为原料生产不饱和聚酯树脂、粉末涂料，也可用于生产染料、农药、医药中间体，还可以用于生产增塑剂、阻燃剂等。 
目前，国内有关1，2-环己二醇制备的方法主要有：环己烯氧化法，高锰酸钾氧化法，环氧环己烷法。环己烯氧化法的产率只能达到60％左右，高锰酸钾氧化法的产率虽然能够大大提高，但副产大量的二氧化锰，环氧环己烷法的产率可达99％，但需要得到纯度较高的环氧环己烷。 
发明内容：
本发明就是针对上述问题，提供了一种操作简单、产率高、副产物少的1，2-环己二醇的合成工艺。 
为了实现本发明的上述目的，本发明采用如下技术方案，本发明以固体超强酸作为催化剂，催化水解1，2-环氧环己烷合成1，2-环己二醇。 
工艺步骤为：将摩尔比为10∶1～35∶1的水和1，2-环氧环己烷加入到三口烧瓶中，搅拌并用恒温水浴加热控温，温度设定为40～60℃，当反应体系达到设定温度后，加入催化剂0.20～0.40％，反应15～60min；反应结束后，过滤掉催化剂，将滤液转移至旋转蒸发仪减压蒸发，干燥后得到1，2-环己二醇粗品；对1，2-环己二醇粗品进行重结晶提纯，用乙酸乙酯将粗品溶解，趁热进行抽滤，滤去杂质，滤液冷却结晶，过滤，干燥，得到1，2-环己二醇纯品。 
反应方程式为： 
Figure BSA00000583450600021
本发明的有益效果： 
1.本发明工艺简单，反应条件温和； 
2.本发明的催化剂具有较高的选择性，且易于回收和再生，对环境污染小； 
3.本发明的产率为90％。 
具体实施方式：
本发明的工艺步骤为：将摩尔比为10∶1～35∶1的水和1，2-环氧环己烷加入到三口烧瓶中，搅拌并用恒温水浴加热控温，温度设定为40～60℃，当反应体系达到设定温度后，加入催化剂0.20～0.40％，反应15～60min；反应结束后，过滤掉催化剂，将滤液转移至旋转蒸发仪减压蒸发，干燥后得到1，2-环己二醇粗品；对1，2-环己二醇粗品进行重结晶提纯，用乙酸乙酯将粗品溶解，趁热进行抽滤，滤去杂质，滤液冷却结晶，过滤，干燥，得到1，2-环己二醇纯品。 
反应方程式为： 
Figure BSA00000583450600022
本发明选择催化剂类型、催化剂用量、原料摩尔比、反应温度、反应时间最为1，2-环己二醇产率的影响因素，可见表1、表2、表3、表4、表5。 
表1不同催化剂对1，2-环己二醇产率的影响 
  催化剂种类   收率/％   催化剂寿命/次
[0019] 
  SO4 2-/Fe2O3   85.46   1
  SO4 2-/TiO2   88.53   3
表2催化剂用量对1，2-环己二醇产率的影响 
  催化剂用量/％   粗产品收率/％   粗品纯度/％   纯品收率/％
  0.20   90.11   86.75   78.17
  0.25   91.64   85.39   78.25
  0.30   94.97   88.38   83.93
  0.35   95.24   93.84   89.37
  0.40   87.44   94.73   82.83
从表2可以看出，催化剂的质量分数小，提供的活性中心则不足，从而使1，2-环己二醇产率降低；随着催化剂用量的增加，单位溶液体积内固体酸活性中心增多，收率会随之增大；但超过0.35％后，副产物开始生成，收率降低。
表3原料摩尔比对1，2-环己二醇产率的影响 
  n(H2O)∶n(C6H10O)   粗产品收率/％   粗品纯度/％   纯品收率/％
  10   85.24   86.93   74.10
  20   87.36   90.17   78.77
  25   90.22   95.26   85.94
  30   92.49   96.67   89.41
  35   91.92   95.50   87.78
表4反应温度对1，2-环己二醇产率的影响 
  反应温度/℃   粗产品收率/％   粗品纯度/％   纯品收率/％
  40   87.45   95.15   83.31
  50   93.56   94.62   88.53
  60   92.12   95.27   87.76
表5反应时间对1，2-环己二醇产率的影响 
  反应时间/min   粗产品收率/％   粗品纯度/％   纯品收率/％
  15   86.67   81.37   70.52
  30   91.20   80.93   73.81
  45   95.05   95.98   91.23
  60   91.65   93.43   85.63
作为一种优选方案，本发明的工艺步骤为：以SO4 2-/TiO2型固体超强酸作为催化剂，催化剂用量为0.35％；水和1，2-环氧环己烷的摩尔比为30∶1；反应温度为50℃，反应时间为45min。 

Claims (5)

1.2-环己二醇的合成工艺，其特征在于，本发明以固体超强酸作为催化剂，催化水解1，2-环氧环己烷合成1，2-环己二醇。
2.根据权利要求1所述的1，2-环己二醇的合成工艺，其特征在于，本发明的工艺步骤为：将摩尔比为10∶1～35∶1的水和1，2-环氧环己烷加入到三口烧瓶中，搅拌并用恒温水浴加热控温，温度设定为40～60℃，当反应体系达到设定温度后，加入催化剂0.20～0.40％，反应15～60min；反应结束后，过滤掉催化剂，将滤液转移至旋转蒸发仪减压蒸发，干燥后得到1，2-环己二醇粗品；对1，2-环己二醇粗品进行重结晶提纯，用乙酸乙酯将粗品溶解，趁热进行抽滤，滤去杂质，滤液冷却结晶，过滤，干燥，得到1，2-环己二醇纯品。
反应方程式为：
3.根据权利要求2所述的1，2-环己二醇的合成工艺，其特征在于，本发明的工艺步骤为：以SO4 2-/TiO2型固体超强酸作为催化剂，催化剂用量为0.35％。
4.根据权利要求2所述的1，2-环己二醇的合成工艺，其特征在于，本发明的工艺步骤为：水和1，2-环氧环己烷的摩尔比为30∶1。
5.根据权利要求2所述的1，2-环己二醇的合成工艺，其特征在于，本发明的工艺步骤为：反应温度为50℃，反应时间为45min。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102807472A (zh) * 2012-08-21 2012-12-05 南京工业大学 一种环氧环己烷水解合成1,2-环己二醇的新工艺
CN111410719A (zh) * 2020-05-20 2020-07-14 扬州金珠树脂有限公司 一种新型不饱和聚酯树脂的制备方法

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