CN102993006A - 一种乙酸仲丁酯的酯交换方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种乙酸仲丁酯的酯交换方法，该方法包括：在酯交换催化剂的存在下，在酯交换反应条件下，将乙酸仲丁酯与醇接触反应。在本发明提供的所述方法中，反应原料的转化率和反应选择性较高；而且，本发明的所述方法，工艺简单，对生产设备要求较低，原料易得，能耗低，从而大大降低了生产成本；另外，本发明的所述方法中无需使用乙酸作原料，降低了设备腐蚀和环境污染。
Description
技术领域
本发明涉及一种乙酸仲丁酯的酯交换方法。
背景技术
酯交换反应，即酯与醇在酯交换催化剂(如酸性催化剂、碱性催化剂、生物酶催化剂等)的催化作用下生成一种新的酯和一种新的醇的反应，即酯的醇解反应。该反应是酸与醇发生酯化反应的逆反应，由于反应可逆，因此一般目标产物的收率较低，这也是酯交换反应在工业生产中应用不太普及的主要因素之一。
目前工业应用稍多的一般是采用乙酸甲酯、乙酸乙酯等价格较低廉的低级酯与较高碳数的醇进行酯交换生产乙酸高级酯，然而，目前的工艺技术仍存在转化率低、产品分离复杂等缺点。
发明内容
本发明的目的是克服现有的酯与醇的酯交换工艺存在转化率低的缺点，提供一种乙酸仲丁酯的酯交换方法。
本发明的发明人发现，通过将乙酸仲丁酯与醇进行酯交换反应，乙酸仲丁酯可以以较高的转化率和反应选择性生成相应的乙酸醇酯和仲丁醇，从而完成了本发明。
本发明提供了一种乙酸仲丁酯的酯交换方法，该方法包括：在酯交换催化剂的存在下，在酯交换反应条件下，将乙酸仲丁酯与醇接触反应。
在本发明提供的所述方法中，反应原料的转化率和反应选择性较高。
而且，根据本发明的所述方法，工艺简单，对生产设备要求较低，原料易得，能耗低，从而大大降低了生产成本。
另外，本发明的所述方法中无需使用乙酸作原料，降低了设备腐蚀和环境污染。
具体实施方式
根据本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法包括：在酯交换催化剂的存在下，在酯交换反应条件下，将乙酸仲丁酯与醇接触反应。
根据本发明的所述方法，乙酸仲丁酯与所述醇的酯交换反应可以根据常规的酯交换反应条件实施，因此，本发明中对所述酯交换反应条件没有特别的限定。通常情况下，所述酯交换反应条件可以包括：反应温度为50-300℃，优选为50-180℃，反应时间为3-10小时。
根据本发明的所述方法，乙酸仲丁酯与所述醇的摩尔比可以为1∶0.1-10，优选为1∶0.2-6。
根据本发明的所述方法，当本发明的所述方法的目标产物为仲丁醇时，乙酸仲丁酯与所述醇的摩尔比优选为1∶2-10，更优选为1∶3-6；且乙酸仲丁酯与所述醇的酯交换反应优选在催化精馏塔中实施。进一步优选情况下，所述酯交换反应的操作过程包括：将催化精馏塔内的乙酸仲丁酯、所述醇和所述酯交换催化剂的混合物加热至沸腾，并在全回流的条件下反应至塔顶温度达到所述醇和所述相应的乙酸醇酯的共沸点，然后在回流比为2-5∶1的条件下将所述醇和所述相应的乙酸醇酯的共沸物从塔顶蒸出，待塔顶温度达到作为反应原料加入的所述醇的沸点后，将塔釜液排出，并将该塔釜液进行蒸馏分离，以获得仲丁醇产品。在上述情况下，根据本发明的所述方法能够容易地实现仲丁醇产品的分离和提纯，并可以获得较高的乙酸仲丁酯转化率和仲丁醇选择性。
根据本发明的所述方法，当本发明的所述方法的目标产物为乙酸醇酯时，乙酸仲丁酯与所述醇的摩尔比优选为2-5∶1；所述方法的目标产物(乙酸醇酯)的分离方法可以包括：将乙酸仲丁酯与所述醇的酯交换反应的产物加到分离塔中，通过加热将塔顶温度升高至乙酸仲丁酯和仲丁醇的共沸点，以将未反应的乙酸仲丁酯和反应生成的仲丁醇脱除，然后选择性地对塔釜馏分进行减压或常压蒸馏，得到乙酸醇酯产品。在上述情况下，根据本发明的所述方法能够容易地实现乙酸醇酯产品的分离和提纯，并且可以获得较高的乙酸醇酯选择性，且作为反应原料加入的所述醇的转化率较高。
根据本发明的所述方法，作为反应原料加入的所述醇可以为通式为R(OH)n的醇和/或具有至少一个羟基的多元醇烷基醚，其中，R为C1-C20的n价烷基、C5-C20的n价烯基、C5-C12的n价环烷基或C7-C20的n价芳基，n为1-5的整数。
在本发明中，n价烷基是指相应的烷烃失去n个氢原子之后的结构。同样地，n价烯基是指相应的烯烃失去n个氢原子之后的结构；n价环烷基是指相应的环烷烃失去n个氢原子之后的结构；n价芳基是指相应的芳烃失去n个氢原子之后的结构。其中n个氢原子可以为同一个碳原子上的氢原子也可以为不同碳原子上的氢原子。
作为本发明的反应原料的所述醇，在优选情况下，在通式R(OH)n中，R为C1-C18的n价烷基、C5-C12的n价烯基、C5-C8的n价环烷基或C7-C10的n价芳基，n为1或2。具体的，所述醇例如可以为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、异戊醇、辛醇、壬醇、香叶醇、十一醇、月桂醇、十六醇、十八醇、环己醇、环戊醇、甲基环己醇、松油醇、松香醇、苯甲醇、苯乙醇、甲基苯甲醇和肉桂醇中的至少一种。
作为本发明的反应原料的所述醇，所述多元醇烷基醚可以为本领域常规使用的多元醇烷基醚，只要所述多元醇烷基醚能够与乙酸仲丁酯能够发生酯交换反应即可。
优选情况下，所述多元醇烷基醚具有式(I)所示的结构式，
式(I)
其中，R1、R2和R3相同或不同，各自独立地为选自氢、羟基、C1-C5的烷基和C1-C5的羟烷基中的至少一种，且R1、R2和R3中的至少一个为羟基或C1-C5的羟烷基，R4为C1-C10的烷基，m为0-5的整数，t为1-5的整数。
在上述优选情况下，当t大于1，即为2-5时，多个R3之间可以相同或不同，多个R4之间也可以相同或不同。
在进一步优选情况下，为了获得较高的多元醇烷基醚转化率，所述多元醇烷基醚为乙二醇单烷基醚、丙二醇单烷基醚、丁二醇单烷基醚、丙三醇单烷基醚和季戊四醇单烷基醚中的至少一种，且所述烷基的碳原子数为1-10。碳原子数为1-10的烷基例如可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基等。具体的，所述多元醇烷基醚例如可以为乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丁二醇单甲醚、丁二醇单乙醚、丙三醇单甲醚、丙三醇单乙醚、季戊四醇单甲醚和季戊四醇单乙醚中的至少一种。
根据本发明的所述方法，当目标产物为仲丁醇时，作为反应原料加入的所述醇优选为C1-C3的醇，例如可以为甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种；当目标产物为乙酸醇酯时，作为反应原料加入的所述醇优选为C5以上的醇(如上述通式R(OH)n中R为C5-C18的n价烷基、C5-C12的n价烯基、C5-C8的n价环烷基或C7-C10的n价芳基、n为1或2的醇)和/或上述具有至少一个羟基的多元醇烷基醚。
根据本发明的所述方法，所述酯交换催化剂可以以常规的催化量使用，优选情况下，相对于100重量份的乙酸仲丁酯和所述醇的总用量，所述酯交换催化剂的用量为0.1-10重量份，优选为0.2-5重量份。
根据本发明的所述方法，所述酯交换催化剂可以为本领域常规使用的各种酯交换催化剂，例如可以为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、对甲苯磺酸、乙酸锌、乙酸铅、乙酸镉、氧化钙、氧化锌、氧化铅、甲醇钠、钛酸四丁酯、辛酸亚锡、硫酸、磷酸、多聚磷酸、酸性分子筛和离子交换树脂中的至少一种。所述酸性分子筛例如可以为ZSM-5分子筛、Y型分子筛和Hβ分子筛。所述离子交换树脂可以为酸性离子交换树脂或碱性离子交换树脂，所述酸性离子交换树脂例如可以为苯乙烯系阳离子交换树脂(如市售的D001型、D201型和D732型阳离子交换树脂)或磺酸基阳离子交换树脂(如市售的DWN型阳离子交换树脂)；所述碱性离子交换树脂例如可以为季铵基阴离子交换树脂、叔铵基型阴离子交换树脂或者这些阴离子交换树脂经氢氧化钠溶液预处理后得到的阴离子交换树脂，如市售的201×4型、201×4H型、D201型和D301型阴离子交换树脂。
以下通过实施例对本发明作进一步说明。
在以下实施例和对比例中，乙酸仲丁酯的转化率、作为反应原料加入的醇的转化率、仲丁醇的选择性以及乙酸醇酯的选择性分别根据以下计算式计算得到。
乙酸仲丁酯的转化率＝(乙酸仲丁酯的投料量-反应产物中乙酸仲丁酯的残余量)/乙酸仲丁酯的投料量×100％
作为反应原料加入的醇的转化率＝(所述醇的投料量-反应产物中所述醇的残余量)/所述醇的投料量×100％
仲丁醇的选择性＝生成的仲丁醇的摩尔数/被转化的乙酸仲丁酯的摩尔数×100％
乙酸醇酯的选择性＝生成的乙酸醇酯的摩尔数/被转化的乙酸仲丁酯的摩尔数×100％
实施例1
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯和乙醇以摩尔比为1∶4加到催化精馏塔(塔板数为50块)中，并向其中加入CaO作为催化剂，在常压下，在加热下使催化精馏塔内的物料进行全回流，待塔顶温度达到72℃(乙醇和乙酸乙酯的共沸点)后开始采出，控制回流比为3∶1，以将乙醇和乙酸乙酯的共沸物从塔顶蒸出；当塔顶温度升至78℃(乙醇的沸点)以后，将塔釜液进行蒸馏分离，收集仲丁醇。
根据上述方法由乙酸仲丁酯和乙醇制备仲丁醇，改变作为催化剂的CaO的用量，其中，催化剂的用量以及相应的反应时间如下表1所示，且表1中示出的催化剂的用量是以100重量份的乙酸仲丁酯和乙醇的总量为基准的。分别计算不同催化剂用量获得的乙酸仲丁酯的转化率和仲丁醇的选择性，其结果如下表1所示。
表1
| 催化剂(重量份) | 所需反应时间(小时) | 乙酸仲丁酯的转化率(％) | 仲丁醇的选择性(％) |
| 0.1 | 9.7 | 99.3 | 100 |
| 0.5 | 7.5 | 99.5 | 100 |
| 1 | 6.6 | 99.2 | 100 |
| 2 | 5.7 | 99.6 | 100 |
| 5 | 4.8 | 99.4 | 100 |
| 7 | 4.3 | 99.7 | 100 |
| 10 | 3.9 | 99.8 | 100 |
对比例1
根据实施例1的方法实施酯交换方法，所不同的是，用乙酸正丁酯代替乙酸仲丁酯；同时，改变作为催化剂的CaO的用量，其中，催化剂的用量以及相应的反应时间如下表2所示，且表2中示出的催化剂的用量是以100重量份的乙酸正丁酯和乙醇的总量为基准的。分别计算不同催化剂用量获得的乙酸正丁酯的转化率和正丁醇的选择性，其结果如下表2所示。
表2
| 催化剂(重量份) | 所需反应时间(小时) | 乙酸正丁酯的转化率(％) | 正丁醇的选择性(％) |
| 0.1 | 15.8 | 85.8 | 89.1 |
| 0.5 | 13.4 | 84.2 | 88.5 |
| 1 | 11.9 | 85.4 | 88.3 |
| 2 | 10.6 | 84.5 | 89.2 |
| 5 | 9.2 | 85.3 | 88.7 |
| 7 | 8.5 | 85.6 | 88.4 |
| 10 | 7.8 | 84.7 | 89.0 |
通过将实施例1与对比例1进行比较可以看出，本发明的所述方法中通过使用乙酸仲丁酯进行酯交换，大大提高了反应选择性，并且可以获得较高的乙酸仲丁酯的转化率。
实施例2
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯与异戊醇以摩尔比为2∶1加到釜式反应器中，并向其中加入苯乙烯系阳离子交换树脂(购自长沙市大禹化工有限公司，牌号D001)作为催化剂，在常压下，在110℃下进行反应。反应结束后，将得到的产物加到分离塔中，控制塔顶气相回流温度为100℃，以脱除乙酸仲丁酯和仲丁醇的共沸物，然后将塔釜馏分进行减压闪蒸，收集乙酸异戊酯。
根据上述方法由乙酸仲丁酯和异戊醇制备乙酸异戊酯，改变作为催化剂的所述酸性离子交换树脂的用量，其中，催化剂的用量以及相应的反应时间如下表3所示，且表3中示出的催化剂的用量是以100重量份的乙酸仲丁酯和异戊醇的总量为基准的。分别计算不同催化剂用量获得的异戊醇的转化率和乙酸异戊酯的选择性，其结果如下表3所示。
表3
对比例2
根据实施例2的方法实施酯交换方法，所不同的是，用乙酸正丁酯代替乙酸仲丁酯；同时，改变作为催化剂的所述酸性离子交换树脂的用量，其中，催化剂的用量以及相应的反应时间如下表4所示，且表4中示出的催化剂的用量是以100重量份的乙酸正丁酯和异戊醇的总量为基准的。分别计算不同催化剂用量获得的异戊醇的转化率和乙酸异戊酯的选择性，其结果如下表4所示。
表4
通过将实施例2与对比例2进行比较可以看出，本发明的所述方法中通过使用乙酸仲丁酯进行酯交换，大大提高了反应选择性，并且可以获得较高的作为反应原料加入的异戊醇的转化率。
实施例3
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯与苯甲醇以摩尔比为4∶1加到釜式反应器中，并相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和苯甲醇的总重量，向其中加入4重量份的碳酸钾作为催化剂，在常压下，在140℃下反应5小时。反应结束后，将得到的产物加到分离塔中，控制塔顶气相回流温度为100℃，以脱除乙酸仲丁酯和仲丁醇的共沸物，然后将塔釜馏分进行减压闪蒸，收集乙酸苄酯。
通过计算得知，乙酸苄酯的选择性为100％，苯甲醇的转化率为99.6％。
实施例4
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯与环己醇以摩尔比为5∶1加到釜式反应器中，并相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和环己醇的总重量，向其中加入3重量份的碳酸钾作为催化剂，在常压下，在130℃下反应4小时。反应结束后，将得到的产物加到分离塔中，控制塔顶气相回流温度为100℃，以脱除乙酸仲丁酯和仲丁醇的共沸物，然后将塔釜馏分进行减压闪蒸，收集乙酸环己酯。
通过计算得知，乙酸环己酯的选择性为100％，环己醇的转化率为99.5％。
实施例5
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯与乙二醇单乙醚以摩尔比为4∶1加到釜式反应器中，并相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和乙二醇单乙醚的总重量，向其中加入4重量份的钛酸四丁酯作为催化剂，在常压下，在120℃下反应4小时。反应结束后，将得到的产物加到分离塔中，控制塔顶气相回流温度为100℃，以脱除乙酸仲丁酯和仲丁醇的共沸物，然后将塔釜馏分进行常压闪蒸，收集乙二醇单乙醚乙酸酯。
通过计算得知，乙二醇单乙醚乙酸酯的选择性为100％，乙二醇单乙醚的转化率为99.6％。
实施例6
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯与香叶醇以摩尔比为3∶1加到釜式反应器中，并相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和香叶醇的总重量，向其中加入3重量份的对甲苯磺酸作为催化剂，在常压下，在125℃下反应6小时。反应结束后，将得到的产物加到分离塔中，控制塔顶气相回流温度为100℃，以脱除乙酸仲丁酯和仲丁醇的共沸物，然后将塔釜馏分进行常压闪蒸，收集乙酸香叶酯。
通过计算得知，乙酸香叶酯的选择性为100％，香叶醇的转化率为99.5％。
实施例7
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯和丙醇以摩尔比为1∶3加到催化精馏塔(塔板数为50块)中，相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和丙醇的总重量，向其中加入4重量份的D301阴离子交换树脂(购自廊坊鑫盛昌化工建材有限公司)作为催化剂，在常压下，在加热下使催化精馏塔内的物料进行全回流，待塔顶温度达到95℃(丙醇和乙酸丙酯的共沸点)后开始采出，控制回流比为2∶1，以将丙醇和乙酸丙酯的共沸物从塔顶蒸出；当塔顶温度升至97℃(丙醇的沸点)以后，将塔釜液进行蒸馏分离，收集仲丁醇。
通过计算得知，仲丁醇的选择性为100％，乙酸仲丁酯的转化率为99.5％。
实施例8
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯和甲醇以摩尔比为1∶5加到催化精馏塔(塔板数为50块)中，相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和甲醇的总重量，向其中加入2重量份甲醇钠作为催化剂，在常压下，在加热下使催化精馏塔内的物料进行全回流，待塔顶温度达到54℃(甲醇和乙酸甲酯的共沸点)后开始采出，控制回流比为2∶1，以将甲醇和乙酸甲酯的共沸物从塔顶蒸出；当塔顶温度升至64℃(甲醇的沸点)以后，将塔釜液进行蒸馏分离，收集仲丁醇。
通过计算得知，仲丁醇的选择性为100％，乙酸仲丁酯的转化率为99.2％。
实施例9
本实施例用于说明本发明的所述乙酸仲丁酯的酯交换方法。
将乙酸仲丁酯和异丙醇以摩尔比为1∶6加到催化精馏塔(塔板数为50块)中，相对于100重量份的所述乙酸仲丁酯和异丙醇的总重量，向其中加入2重量份ZSM-5分子筛(购自南京吉仓纳米科技有限公司)作为催化剂，在常压下，在加热下使催化精馏塔内的物料进行全回流，待塔顶温度达到80℃(异丙醇和乙酸异丙酯的共沸点)后开始采出，控制回流比为3∶1，以将异丙醇和乙酸异丙酯的共沸物从塔顶蒸出；当塔顶温度升至82.5℃(异丙醇的沸点)以后，将塔釜液进行蒸馏分离，收集仲丁醇。
通过计算得知，仲丁醇的选择性为100％，乙酸仲丁酯的转化率为99.3％。
通过将上述实施例和对比例的结果进行对比可以看出，无论采用常规的釜式反应器反应的方式还是催化精馏的方式，使用乙酸仲丁酯进行酯交换均可以获得较高的交换率和目标产物选择性。
Claims (12)
1.一种乙酸仲丁酯的酯交换方法，该方法包括：在酯交换催化剂的存在下，在酯交换反应条件下，将乙酸仲丁酯与醇接触反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述酯交换反应条件包括：反应温度为50-300℃，反应时间为3-10小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，乙酸仲丁酯与所述醇的摩尔比为1∶0.1-10。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，乙酸仲丁酯与所述醇的摩尔比为1∶0.2-6。
5.根据权利要求1、3或4所述的方法，其中，所述醇为通式为R(OH)n的醇和/或具有至少一个羟基的多元醇烷基醚，其中，R为C1-C20的n价烷基、C5-C20的n价烯基、C5-C12的n价环烷基或C7-C20的n价芳基，n为1-5的整数。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，在所述通式R(OH)n中，R为C1-C18的n价烷基、C5-C12的n价烯基、C5-C8的n价环烷基或C7-C10的n价芳基，n为1或2。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，通式为R(OH)n的醇为异戊醇、辛醇、壬醇、香叶醇、十一醇、月桂醇、十六醇、十八醇、环己醇、环戊醇、甲基环己醇、松油醇、松香醇、苯甲醇、苯乙醇、甲基苯甲醇和肉桂醇中的至少一种。
8.根据权利要求1、3或4所述的方法，其中，所述多元醇烷基醚具有式(I)所示的结构式，
式(I)
其中，R1、R2和R3相同或不同，各自独立地为选自氢、羟基、C1-C5的烷基和C1-C5的羟烷基中的至少一种，且R1、R2和R3中的至少一个为羟基或C1-C5的羟烷基，R4为C1-C10的烷基，m为0-5的整数，t为1-5的整数。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述多元醇烷基醚为乙二醇单烷基醚、丙二醇单烷基醚、丁二醇单烷基醚、丙三醇单烷基醚和季戊四醇单烷基醚中的至少一种，且所述烷基的碳原子数为1-10。
10.根据权利要求9所述的方法，其中，所述多元醇烷基醚为乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丁二醇单甲醚、丁二醇单乙醚、丙三醇单甲醚、丙三醇单乙醚、季戊四醇单甲醚和季戊四醇单乙醚中的至少一种。
11.根据权利要求1所述的方法，其中，相对于100重量份的乙酸仲丁酯和所述醇的总用量，所述酯交换催化剂的用量为0.1-10重量份。
12.根据权利要求1或11所述的方法，其中，所述酯交换催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、对甲苯磺酸、乙酸锌、乙酸铅、乙酸镉、氧化钙、氧化锌、氧化铅、甲醇钠、钛酸四丁酯、辛酸亚锡、硫酸、磷酸、多聚磷酸、酸性分子筛和离子交换树脂中的至少一种。
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2011
- 2011-09-13 CN CN201110268964.0A patent/CN102993006B/zh active Active
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