CN102964249A - 一种同时生产并分离高纯度epa乙酯和dha乙酯的工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，以粗鱼油为原料，经过超临界萃取、碱催化乙酯化、超临界逆流萃取、尿素包合以及超临界精馏，分别得到90%以上EPA乙酯和DHA乙酯。本发明所述工艺能够有效地提纯和分离EPA乙酯和DHA乙酯，获得的EPA乙酯和DHA乙酯含量分别大于90%，并且产品无溶剂残留，过氧化值小于2meq/kg，茴香胺值小于10，酸价小于0.5mgKOH/g，聚合物小于0.2%，不含硬脂，能够克服现有技术存在的成本高、工艺复杂、耗时久、安全性难以保证等问题。

Description

一种同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺
技术领域
本发明涉及不饱和脂肪酸的提纯技术，特别是一种同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺。 
背景技术
鱼油中含有二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)等不饱和脂肪酸（统称Omega-3），具有预防和治疗心脑血管疾病、预防老年痴呆症以及抑制肿瘤等方面的疗效。高纯度的EPA乙酯还可以作为原料，应用于医药制药领域。如Amarin公司研制的药物AMR101就是采用纯度大于96%的EPA乙酯，此药物用于治疗高甘油三酯并同时患有混合型血脂异常症，目前已进入临床三期，此药物将成为美国唯一治疗高甘油三酯并同时患有混合型血脂异常病人的omega-3脂肪酸处方级药物。另外，日本持田会社开发的二十碳五烯酸乙酯作为抗血栓、降血脂药在1990年上市。因此高纯度EPA乙酯未来必将更广泛的应用于原料药和医药中间体。
现有技术中EPA和DHA都是制备成两者的混合物，由于EPA和DHA各自的功能不完全相同，EPA在防治心脑血管疾病、炎症方面的效果比DHA好，但是在增进神经系统功能，预防老年痴呆症，保护视力方面是EPA不具备的，而且EPA不适用于婴儿服用，导致鱼油的应用受到一定的限制，能否分离EPA和DHA成为了重点，尤其是高纯度的EPA和DHA单体。 
发明内容
本发明的目的是提供一种同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，能够有效地提纯和分离EPA乙酯和DHA乙酯，获得的EPA乙酯和DHA乙酯含量分别大于90%，并且产品无溶剂残留，能够克服现有技术存在的成本高、工艺复杂、耗时久、安全性难以保证等问题。
为了达到以上目的，本发明采用如下技术方案：
一种同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，以粗鱼油为原料，经过超临界萃取、碱催化乙酯化、超临界逆流萃取、尿素包合以及超临界精馏，分别得到90%以上EPA乙酯和DHA乙酯。
脱酸后的鱼油其酸价小于0.5mgKOH/g。
所述超临界萃取是指粗鱼油在8.0～10.0MPa、温度50℃条件下，采用CO2超临界萃取，脱除鱼油中的游离脂肪酸得到低酸价鱼油。
所述碱催化乙酯化包括以下步骤：
1) 酯化反应：在所述低酸价鱼油中加入其质量1～3倍的无水乙醇进行转酯化反应，反应条件为温度45～65℃，然后加入低酸价鱼油质量1%的乙醇钠，搅拌反应4h，进行两次酯化反应，酯化率大于98%，得到脂肪酸乙酯化产物；
2）真空脱醇并分离出水层和油层：步骤1）中所得的脂肪酸乙酯化产物在75℃，真空度-0.08MPa～-0.09MPa条件下真空脱醇，分离除去甘油和作为催化剂的乙醇钠。再在35℃条件下加入纯水进行洗涤，分离出水层和油层；
3）获得脂肪酸乙酯：步骤2）中所得的油层在65℃，真空度-0.08MPa～-0.09MPa条件下真空干燥脱水，得到脂肪酸乙酯。
对所述脂肪酸乙酯进行超临界逆流萃取，分离除去脂肪酸乙酯中的小分子脂肪酸乙酯和甘油酯得到含量大于70%的EPA乙酯和DHA乙酯混合物，所述超临界逆流萃取条件为压力8.0～16MPa，温度为40～90℃。
所述尿素包合是指对得到的含量大于70%的EPA乙酯和DHA乙酯混合物进行尿素包合，得到Omega-3乙酯含量大于80%的产物。
所述尿素包合的尿包温度为70～80℃，脂肪酸乙酯与尿素的体积比为1：1～2，尿素与溶剂乙醇的体积比为1：3～5，所用尿素为食品级，乙醇为食品级，乙醇含量为90%～98%。
所述超临界精馏是指对Omega-3乙酯含量大于80%的产物在压力8.0～16MPa条件下，采用超临界CO2萃取精馏，萃取和分离EPA乙酯和DHA乙酯，精馏柱采用6级控温，各级温度分别为35℃、50℃、60℃、70℃、80℃、85℃，分别分离得到高纯度EPA乙酯和DHA乙酯。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明所述同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，能够有效地提纯和分离EPA乙酯和DHA乙酯，获得的EPA乙酯和DHA乙酯含量分别大于90%，并且产品无溶剂残留，过氧化值小于2meq/kg，茴香胺值小于10，酸价小于0.5mgKOH/g，聚合物小于0.2%，不含硬脂，能够克服现有技术存在的成本高、工艺复杂、耗时久、安全性难以保证等问题。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
原料鱼油在温度50℃，压力8MPa条件下进行超临界二氧化碳萃取，萃取2h，收集分离釜产物为游离脂肪酸，萃取釜中萃余物得到脱酸鱼油。
取1500mL无水乙醇和5g乙醇钠搅拌混合均匀，加入到装有脱酸鱼油1000mL的反应釜中，升高温度到50℃，搅拌反应4h，然后浓缩回收乙醇。静置60min，在75℃，常压条件下分离出甘油，再在35℃条件下加入纯水进行洗涤，分去水层，油层在65℃，-0.08～-0.09MPa下真空干燥得到脂肪酸乙酯。
将乙酯化鱼油在温度40℃，压力12MPa条件下进行超临界二氧化碳连续逆流萃取，分离出脂肪酸乙酯中的甘油酯和小分子脂肪酸乙酯得到含量大于70%EPA和DHA的脂肪酸乙酯。
取1000g尿素和3000mL95%的乙醇搅拌混合溶解均匀，在75℃条件下加入500mL70%的脂肪酸乙酯，搅拌反应30min，然后静置冷却降温到10℃，离心分离出固体物质，滤液回收乙醇后再加1000mL水搅拌30min，静置分层，取油层在真空度-0.08～-0.09MPa，温度85℃下干燥。
干燥鱼油乙酯在压力13MPa，采用超临界二氧化碳萃取精馏萃取分离EPA、DHA，精馏柱采用6级控温，各级温度分别为35℃、50℃、60℃、70℃、80℃、85℃。分别分离得到高纯度EPA乙酯和DHA乙酯。
EPA乙酯和DHA乙酯含量均大于90%，其中EPA乙酯：92.3% ，DHA乙酯:93.1%。
实施例2 
原料鱼油在温度50℃，压力10MPa条件下进行超临界二氧化碳萃取，萃取2h，收集分离釜产物为游离脂肪酸，萃取釜中萃余物得到脱酸鱼油。
取1200mL无水乙醇和4g乙醇钠搅拌混合均匀，加入到装有脱酸鱼油1000mL的反应釜中，升高温度到45℃，搅拌反应4h，然后在75℃浓缩回收乙醇。静置60min，在常压下分出甘油，再在35℃条件下加入纯水进行洗涤，分出水层，在65℃，-0.08～-0.09MPa下真空干燥得到脂肪酸乙酯。
将乙酯化鱼油在温度60℃，压力14MPa条件下进行超临界二氧化碳连续逆流萃取，分离出脂肪酸乙酯中的甘油酯和小分子脂肪酸乙酯得到含量大于70%EPA和DHA的脂肪酸乙酯。
取1500g尿素和4500mL95%的乙醇搅拌混合溶解均匀，在75-80 ℃条件下加入750mL70%的脂肪酸乙酯，搅拌反应30min，然后静置冷却降温到10℃，离心分离出固体物质，滤液回收乙醇后再加1500mL水搅拌30min，静置分层，取油层在真空度-0.08～-0.09MPa，温度85℃下干燥。
干燥鱼油乙酯在压力10MPa，采用超临界二氧化碳萃取精馏萃取分离EPA、DHA，精馏柱采用6级控温，各级温度分别为35℃、50℃、60℃、70℃、80℃、85℃。分别分离得到高纯度EPA乙酯和DHA乙酯。
EPA乙酯和DHA乙酯含量均大于90%，其中EPA乙酯：93.6% ，DHA乙酯: 94.2%。
实施例3 
原料鱼油在温度50℃，压力9MPa条件下进行超临界二氧化碳萃取，萃取2h，收集分离釜产物为游离脂肪酸，萃取釜中萃余物得到脱酸鱼油。
取2000mL无水乙醇和5g乙醇钠搅拌混合均匀，加入到装有脱酸鱼油1000mL的反应釜中，升高温度到60℃，搅拌反应4h，然后浓缩回收乙醇。静置60min，在75℃，常压下分离出甘油，再在35℃条件下加入纯水进行洗涤，分出水层，在65℃，-0.08～-0.09MPa下真空干燥得到脂肪酸乙酯。
将乙酯化鱼油在温度60℃，压力8MPa条件下进行超临界二氧化碳连续逆流萃取，分离出脂肪酸乙酯中的甘油酯和小分子脂肪酸乙酯得到含量大于70%EPA和DHA的脂肪酸乙酯。
取500g尿素和2500mL90%的乙醇搅拌混合溶解均匀，在70℃条件下加入500mL70%的脂肪酸乙酯，搅拌反应30min，然后静置冷却降温到10℃，离心分离出固体物质，滤液回收乙醇后再加1000mL水搅拌30min，静置分层，取油层在真空度-0.08～-0.09MPa，温度85℃下干燥。
干燥鱼油乙酯在压力16MPa，采用超临界二氧化碳萃取精馏萃取分离EPA、DHA，精馏柱采用6级控温，各级温度分别为35℃、50℃、60℃、70℃、80℃、85℃。分别分离得到高纯度EPA乙酯和DHA乙酯。
EPA乙酯和DHA乙酯含量均大于90%，其中EPA乙酯：96.2%，DHA乙酯: 95.4%。
实施例4
原料鱼油在温度50℃，压力10MPa条件下进行超临界二氧化碳萃取，萃取2h，收集分离釜产物为游离脂肪酸，萃取釜中萃余物得到脱酸鱼油。
取1500mL无水乙醇和3g乙醇钠搅拌混合均匀，加入到装有脱酸鱼油1000mL的反应釜中，升高温度到65℃，搅拌反应4h，然后浓缩回收乙醇。静置60min，在75℃，常压条件下分离出甘油，再在35℃条件下加入纯水进行洗涤，分出水层，在65℃，-0.08～-0.09MPa下真空干燥得到脂肪酸乙酯。
将乙酯化鱼油在温度50℃，压力14MPa条件下进行超临界二氧化碳连续逆流萃取，分离出脂肪酸乙酯中的甘油酯和小分子脂肪酸乙酯得到含量大于70%EPA和DHA的脂肪酸乙酯。
取800g尿素和3200mL95%的乙醇搅拌混合溶解均匀，在75℃条件下加入500mL70%的脂肪酸乙酯，搅拌反应30min，然后静置冷却降温到10℃，离心分离出固体物质，滤液回收乙醇后再加1000mL水搅拌30min，静置分层，取油层在真空度-0.08～-0.09MPa，温度85℃下干燥。
干燥鱼油乙酯在压力8MPa，采用超临界二氧化碳萃取精馏萃取分离EPA、DHA，精馏柱采用6级控温，各级温度分别为35℃、50℃、60℃、70℃、80℃、85℃。分别分离得到高纯度EPA乙酯和DHA乙酯。
EPA乙酯和DHA乙酯含量均大于90%，其中EPA乙酯：94.6%，DHA乙酯: 92.9%。 

Claims (7)

1.一种同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：以粗鱼油为原料，经过超临界萃取、碱催化乙酯化、超临界逆流萃取、尿素包合以及超临界精馏，分别得到90%以上EPA乙酯和DHA乙酯。
2. 根据权利要求1所述的同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：所述超临界萃取是指粗鱼油在8.0～10.0MPa、温度50℃条件下，采用CO2超临界萃取，脱除鱼油中的游离脂肪酸得到低酸价鱼油。
3. 根据权利要求2所述的同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：所述碱催化乙酯化包括以下步骤：
1) 酯化反应：在所述低酸价鱼油中加入其质量1～3倍的无水乙醇进行转酯化反应，反应条件为温度45～65℃，然后加入低酸价鱼油质量1%的乙醇钠，搅拌反应4h，进行两次酯化反应，酯化率大于98%，得到脂肪酸乙酯化产物；
2）真空脱醇并分离出水层和油层：步骤1）中所得的脂肪酸乙酯化产物在75℃，真空度-0.08MPa～-0.09MPa条件下真空脱醇，再在35℃条件下加入纯水进行洗涤，分离出水层和油层；
3）获得脂肪酸乙酯：步骤2）中所得的油层在65℃，真空度-0.08MPa～-0.09MPa条件下真空干燥脱水，得到脂肪酸乙酯。
4. 根据权利要求3所述的同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：对所述脂肪酸乙酯进行超临界逆流萃取，分离除去脂肪酸乙酯中的小分子脂肪酸乙酯和甘油酯得到含量大于70%的EPA乙酯和DHA乙酯混合物，所述超临界逆流萃取条件为压力8.0～16MPa，温度为40～90℃。
5. 根据权利要求4所述的同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：所述尿素包合是指对得到的含量大于70%的EPA乙酯和DHA乙酯混合物进行尿素包合，得到Omega-3乙酯含量大于80%的产物。
6. 根据权利要求5所述的同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：所述尿素包合的尿包温度为70～80℃，脂肪酸乙酯与尿素的体积比为1：1～2，尿素与溶剂乙醇的体积比为1：3～5，所用尿素为食品级，乙醇为食品级，乙醇含量为90%～98%。
7. 根据权利要求6所述的同时生产并分离高纯度EPA乙酯和DHA乙酯的工艺，其特征在于：所述超临界精馏是指对Omega-3乙酯含量大于80%的产物在压力8.0～16MPa条件下，采用超临界CO2萃取精馏，萃取和分离EPA乙酯和DHA乙酯，精馏柱采用6级控温，各级温度分别为35℃、50℃、60℃、70℃、80℃、85℃，分别分离得到高纯度EPA乙酯和DHA乙酯2。
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