CN102925094A - 一种紫外光固化胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种适用于超低温环境的紫外光固化胶，配方组成的质量份数比为：环氧丙烯酸酯：10%~15%；环氧树脂A：15%~22%；环氧树脂B：38%~47%；稀释剂：10%~20%；自由基引发剂：1~3%；阳离子引发剂：2~4%。本发明还公开了所述紫外光固化胶的制备方法。本发明制备的紫外光固化胶在常温与超低温都具有良好的柔韧性及粘接强度性质，进一步拓宽了紫外光固化胶在极端条件下的应用。本发明的胶粘剂可广泛应用于低温、超低温条件下的精密器件粘接，尤其是对惯性约束低温激光靶的粘接。
Description
技术领域
本发明涉及聚合物胶粘剂领域，尤其涉及一种适合超低温使用的紫外光固化胶及其制备方法。
背景技术
紫外光固化（UV固化）胶具有常温固化速度快、节约能源、无需溶剂、环保、使用寿命长、粘接强度高等特点，广泛应用于医疗卫生、航空、电子装配、印刷、光学仪器、包装、国防军工等领域，尤其适用于粘接石英玻璃、聚酯膜等透光率高的基材。随着人们对环保节能意识的增强，UV固化胶粘剂的研制与应用更加受到关注。
美国Inmont公司于1946年开始研究UV固化技术，20世纪70年代美国专利大量报道了光固化胶的研制进展，我国于20世纪70年代开始了该项技术的研究，90年代以后取得了较大的突破。
超低温环境是指温度低于-150℃的环境，超低温环境下高分子材料的自由体积下降，材料脆性增大。胶粘剂的耐低温性能主要是由胶粘剂组分的柔韧性决定的，同时与固化工艺，引发剂种类等密切相关。国内外关于高分子材料在超低温下的韧性断裂机理以及增强增韧理论研究很多，但是关于适合超低温使用的紫外光固化胶配方研制的报道几乎未见。
紫外光固化胶的引发反应类型可以分为自由基型、阳离子型、混杂固化三种。自由基型引发体系是自由基型引发剂在紫外光的照射下分解成活性自由基进而引发丙烯酸酯类单体链增长反应。该类型胶粘剂成本低、反应速度快、是当前常用的品种，但存在固化收缩率大，产品脆性大的问题。阳离子型所用的引发剂为芳茂铁盐，二烷基苯基硫鎓盐等，其在紫外线的照射下分解为阳离子进而引发环氧树脂类单体开环反应，此过程在US4069955中有详细报道。该类胶粘剂固化收缩率小，能够保持环氧树脂优良的机械性能，柔韧性可以调节，且存在后固化现象使光线不易达到的部位固化充分，存在引发剂品种少，价格昂贵、固化速度慢、单独使用受到限制等缺点。针对两者的特点，混杂体系受到了关注。混杂体系既可以发生自由基聚合反应又可以发生阳离子聚合反应，两种反应具有体积互补效应，利于提高固化胶粘剂的粘接强度、降低体积收缩率、调整胶粘剂柔韧性。
美国专利US4156035介绍了一种环氧树脂、丙烯酸酯、丙烯酸甲酯单体配以包括阳离子引发剂和自由基引发剂的引发体系作为原料制备可紫外光固化的环氧-丙烯酸酯复合物的方法。报道称该体系105秒固化深度可达到0.25cm，硬度可达到H级。
美国专利US4694029介绍了一种环氧树脂和甲基丙烯酸酯、醇类活性稀释剂配以阳离子引发剂和自由基引发剂的引发体系为原料制备的混杂光固化体系的方法。报道详述了各类单体的质量比例及所选取的材料特征。
综上所述，目前大多数研究注重常温使用的紫外光固化胶的原料选择及原料配比方面，对适用于低温及超低温的配方开发关注较少。因此，开发出在超低温条件下具有良好力学性能的紫外光固化胶对航天航空、宇航工程及超导技术等涉及极端条件的领域具有十分重要的实用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备方法简单、能规模化生产的适用于超低温环境的紫外光固化胶配方及其制备方法，以开发紫外光固化胶在超低温环境下的应用。
本发明涉及一种适用于超低温环境的紫外光固化胶，其配方组成的质量份数比为：
环氧丙烯酸酯：10%~15%
环氧树脂A：15%~22%
环氧树脂B：38%~47%
稀释剂：10%~20%
自由基引发剂：1~3%
阳离子引发剂：2~4%。
所述的环氧丙烯酸酯的制备方法为：将一定量的环氧树脂加入反应釜中，加热搅拌到80~110℃；将占环氧树脂质量0.5~1%的催化剂及占环氧树脂质量0.05~1%的阻聚剂溶入计量的丙烯酸中，环氧树脂与丙烯酸的摩尔比为1：2；在搅拌条件下将溶有催化剂、阻聚剂的丙烯酸混合液加入到环氧树脂中反应，当反应体系的酸值小于3mgKOH/g时反应完成，冷却出料，即得环氧丙烯酸酯。
所述的环氧丙烯酸酯的制备方法中环氧树脂为双酚A型环氧树脂或双酚F型环氧树脂。
所述的环氧丙烯酸酯的制备方法中催化剂为四丁基溴化铵、四乙基氯化铵、N、N二甲基苄胺中的一种或以上。
所述的环氧丙烯酸酯的制备方法中阻聚剂为对羟基苯甲醚或对苯二酚。
所述的适合超低温使用的紫外光固化胶中的环氧树脂A为六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯,邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯等低粘度的缩水甘油酯型环氧树脂的一种或以上。
所述的适用于超低温环境的紫外光固化胶中环氧树脂B为柔韧性较好的DOW公司的DER732环氧树脂或DER736环氧树脂中的一种或两种复合。
所述的适用于超低温环境的紫外光固化胶中稀释剂为甲基丙烯酸缩水甘油醚、3-乙基-3氧杂丁环甲醇、4-乙烯基环氧环己烷中的一种或以上。
所述的适用于超低温环境的紫外光固化胶中自由基引发剂为安息香双甲醚、TPO（2、4、6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化磷）、1173（2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮）、184（1-羟基环己基苯丙酮）、二苯甲酮中的一种或以上。
所述的适用于超低温环境的紫外光固化胶中阳离子引发剂为三芳基硫鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐中的一种或以上。
本发明还公开了以柔性环氧树脂增韧环氧树脂-环氧丙烯酸酯体系的适用于超低温环境的紫外光固化胶的制备方法，该方法包括以下技术步骤：
制备环氧丙烯酸酯；
按照顺序加入质量百分比范围内的各原料：环氧树脂A、环氧树脂B、环氧丙烯酸酯、稀释剂、自由基引发剂、阳离子引发剂加入烧杯中，于500~1000转/分搅拌0.5小时混合均匀，真空脱泡即得在紫外光照射下固化的适用于超低温环境的紫外光固化胶。
本发明克服了现有技术的不足，通过分子结构设计，将环氧丙烯酸酯与具有刚性分子结构的环氧树脂及柔性分子结构的环氧树脂进行复配，并采用自由基/阳离子混杂光引发剂引发固化。具有固化速度受控、初始粘接力较大、柔韧性良好的特点。该体系双键密度小，固化体积收缩率减小。柔性环氧树脂的增韧作用改善了丙烯酸酯类紫外光固化胶的固化收缩率大、固化脆性大、柔韧性差的问题,制备的紫外光固化胶在常温与超低温（77K）都具有良好的柔韧性及粘接强度性质，进一步拓宽了紫外光固化胶在极端条件下的应用。本发明的胶粘剂可广泛应用于低温、超低温条件下的精密器件粘接，尤其是对惯性约束低温激光靶的粘接。
附图说明
图1本发明制备的紫外光固化胶断面扫描电子显微镜（SEM）图。
图2本发明制备的紫外光固化胶动态力学曲线图。
具体实施方式：
实施例1
制备环氧丙烯酸酯：
将100份双酚A型环氧树脂E51加入三口瓶中，搅拌加热至100℃；将占环氧树脂质量0.5~1%的催化剂（四丁基溴化铵）及占环氧树脂质量0.05~0.1%的阻聚剂（对羟基苯甲醚）溶入计量的丙烯酸中，环氧树脂与丙烯酸的摩尔比为1：2；搅拌下将溶有四丁基溴化铵、对羟基苯甲醚的丙烯酸混合液加入到环氧树脂中反应，当反应体系的酸值小于3mg KOH/g时停止反应，冷却出料，即得环氧丙烯酸酯。
制备适用于超低温环境的紫外光固化胶：
将重量百分含量为22%环氧树脂A（六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、38%环氧树脂B（DER732）、13%环氧丙烯酸酯、20%稀释剂（3-乙基-3氧杂丁环甲醇）、3%自由基引发剂（安息香双甲醚）、4%阳离子引发剂（二苯基碘鎓六氟磷酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度7.5MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为2.5MPa，液氮温度冲击强度9.72kJ/m2。
实施例2
本实施例其它同实施例1，不同之处在于制备环氧丙烯酸酯过程中选用E44环氧树脂替代E51环氧树脂，反应温度为90℃；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为19%环氧树脂A（六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、43%环氧树脂B（DER732）、13%环氧丙烯酸酯、20%稀释剂（甲基丙烯酸缩水甘油醚）、1%自由基引发剂（安息香双甲醚）、4%阳离子引发剂（二苯基碘鎓六氟磷酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为7.0MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为2.8MPa，液氮温度冲击强度10.32kJ/m2。
实施例3
本实施例其它同实施例1，不同之处在于制备环氧丙烯酸酯过程中选用E44环氧树脂替代E51环氧树脂；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为20%环氧树脂A（六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、44%环氧树脂B（DER732）、15%环氧丙烯酸酯、15%稀释剂（甲基丙烯酸缩水甘油醚）、2.5%自由基引发剂（二苯甲酮）、3.5%阳离子引发剂（二苯基碘鎓六氟磷酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为7.1MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为3.0MPa，液氮温度冲击强度11.58kJ/m2。
实施例4
本实施例其它同实施例1，不同之处在于制备环氧丙烯酸酯过程中采用四乙基氯化铵作为催化剂，采用对苯二酚作为阻聚剂，反应温度为110℃；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为20%环氧树脂A（邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、41%环氧树脂B（DER732）、13%环氧丙烯酸酯、20%稀释剂（3-乙基-3氧杂丁环甲醇）、2%自由基引发剂（1173）、4%阳离子引发剂（二苯基碘鎓六氟磷酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为6.9MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为3.7MPa，液氮温度冲击强度12.32kJ/m2。
实施例5
本实施例其它同实施例1，不同之处在于制备环氧丙烯酸酯过程中采用N、N二甲基苄胺作为催化剂，反应温度为110℃；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为17.5%环氧树脂A（邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、47%环氧树脂B（DER732）、13%环氧丙烯酸酯、18%稀释剂（3-乙基-3氧杂丁环甲醇）、2.5%自由基引发剂（184）、2%阳离子引发剂（三芳基硫鎓六氟锑酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为6.4MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为4.0MPa，液氮温度冲击强度13.58kJ/m2。
实施例6
本实施例其它同实施例1，不同之处在于制备环氧丙烯酸酯过程中采用双酚F型环氧树脂（DOW公司，DER354）替代双酚A型环氧树脂，对苯二酚为阻聚剂；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为20%环氧树脂A（四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、44%环氧树脂B（DER736）、10%环氧丙烯酸酯、20%稀释剂（3-乙基-3氧杂丁环甲醇）、2.5%自由基引发剂（安息香双甲醚）、3.5%阳离子引发剂（三芳基硫鎓六氟锑酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为6.8MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为3.5MPa，液氮温度冲击强度11.34kJ/m2。
实施例7
本实施例其它同实施例1，不同之处在于制备环氧丙烯酸酯过程中采用双酚F型环氧树脂（DOW公司，DER354）替代双酚A型环氧树脂，反应温度为80℃；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为20%环氧树脂A（四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、47%环氧树脂B（DER736）、15%环氧丙烯酸酯、12%稀释剂（4-乙烯基环氧环己烷）、3%自由基引发剂（安息香双甲醚）、3%阳离子引发剂（三芳基硫鎓六氟锑酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为7.4MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为2.2MPa，液氮温度冲击强度9.51kJ/m2。
实施例8
本实施例其它同实施例1，不同之处在于1.制备环氧丙烯酸酯过程中采用双酚F型环氧树脂（DOW公司，DER354）替代双酚A型环氧树脂；制备适用于超低温环境的紫外光固化胶的步骤为将重量百分含量为17%环氧树脂A（四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯）、44%环氧树脂B（DER736）、13%环氧丙烯酸酯、20%稀释剂（4-乙烯基环氧环己烷）、2%自由基引发剂（TPO）、4%阳离子引发剂（三芳基硫鎓六氟锑酸盐）混合均匀，真空脱泡即得可在紫外光照射下固化的适合超低温使用的紫外光固化胶。室温拉伸剪切强度为6.8MPa，液氮温度（77K）拉伸剪切强度为3.7MPa，液氮温度冲击强度8.58kJ/m2。
选取本发明实施例制备的产品，得到如附图所示的分析测试结果，如图1所示，柔性环氧树脂加入以后，胶样断面上出现了明显的细微颗粒，这是由于柔性环氧树脂在低温下与其他树脂发生了微相分离，微相释放了胶样在低温下的内应力，从而达到改善材料低温韧性的效果，结合在图2中胶样在低温下出现的力学内耗峰，进一步证实了柔性环氧树脂的增韧效果，有效地避免了胶样在低温下不发生脆性断裂。
Claims (9)
1.一种紫外光固化胶，其特征在于包括如下的重量百分比成分：
环氧丙烯酸酯：10%~15%
环氧树脂A：15%~22%
环氧树脂B：38%~47%
稀释剂：10%~20%
自由基引发剂：1~3%
阳离子引发剂：2~4%。
2.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的环氧丙烯酸酯是采用如下方法制备的：
将环氧树脂加入反应釜中，搅拌加热到80~110℃；将占环氧树脂质量0.5~1%的催化剂及占环氧树脂质量0.05~1%的阻聚剂溶入计量的丙烯酸中；环氧树脂与丙烯酸的摩尔比为1：2；在搅拌条件下将溶有催化剂、阻聚剂的丙烯酸混合液加入到环氧树脂中反应，当反应体系的酸值小于3mgKOH/g时反应完成，冷却出料，即得环氧丙烯酸酯。
3.根据权利要求2所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的环氧树脂为双酚A型环氧树脂或者双酚F型环氧树脂；所述的催化剂为四丁基溴化铵、四乙基氯化铵、N、N二甲基苄胺中的一种或以上；所述的阻聚剂为对羟基苯甲醚或者对苯二酚。
4.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的环氧树脂A为六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯中的一种或以上。
5.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的环氧树脂B为DOW公司DER732环氧树脂或DER736环氧树脂中的一种或两种复合。
6.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的稀释剂为甲基丙烯酸缩水甘油醚、3-乙基-3氧杂丁环甲醇、4-乙烯基环氧环己烷中的一种或以上。
7.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的自由基引发剂为安息香双甲醚、TPO、1173、184、二苯甲酮中的一种或以上。
8.根据权利要求1所述的紫外光固化胶，其特征在于：所述的阳离子引发剂为三芳基硫鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐中的一种或两种复合。
9.权利要求1至8任一权利要求所述的紫外光固化胶的制备方法，其特征在于步骤如下：
步骤一、制备环氧丙烯酸酯；
步骤二、将各原料按照重量百分比要求加入烧杯中，于500~1000转/分搅拌0.5小时混合均匀，真空脱泡即得紫外光固化胶。
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