CN102924391A - 一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公布了一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法。通过2-取代-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪与3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯发生亲核取代反应制备得到目标化合物。本发明的3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯具有杀菌能力,是一种潜在的杀菌剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法。
背景技术
细菌和真菌广泛存在于自然界,会引起植物和动物病害。杀菌剂可以有效地杀灭多种病原菌,对于保护动植物的健康有着重要的作用。
目前使用的杀菌剂种类很多,比较常见和重要的有甲氧基丙烯酸酯类,三唑类,酰胺类,嘧啶胺类,吡咯类,苯并咪唑类,季铵盐类等。随着杀菌剂的陆续开发和普遍使用,病原菌会对已有的杀菌剂产生抗性,导致动植物对病害的抵抗能力下降,给生产带来损失,研发新型杀菌剂很有必要。
我们制备出一种化合物——3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯,这种化合物对金黄色葡萄球菌SC有较好的抑菌活性,是一种潜在的杀菌剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法,化合物的合成方法如下:
3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂,结构如下:
3,3-二甲氧基-2 [2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂合成方法如下:
在反应器中加入1摩尔2-取代-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪,0.5~10 摩尔溶剂,1~1.2摩尔碱;室温下缓慢滴加由0.5~1摩尔3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯和0.5~10 摩尔溶剂配制的溶液,升温至30~45℃反应6~10小时,过滤出液体,水洗、干燥、浓缩后用硅胶柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚=1:0.5~1:8,V:V)得到产物。
所述的反应溶剂选自丙酮、四氢呋喃、二氧六环。
所述的碱选自甲醇钠、碳酸钾、碳酸钠、吡啶、三乙胺、氢化钠。
本发明合成的3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯具有杀菌活性;其结构与现有广泛使用的杀菌剂不同,在农药上具有潜在的应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例1中2-甲氧基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪与3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯发生亲核取代反应合成的3,3-二甲氧基-2[2-(2-甲氧基-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯的1HNMR谱图。
具体实施方式
本方法的原理是通过2-取代-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪,与3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯发生亲核取代反应,合成得到3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯。
下面的实施例是对本发明的进一步说明,而不是限制本发明的范围。
实施例1 :
反应器中加入2-甲氧基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪(3.96g,22mmol),30mL无水四氢呋喃,K2CO3 (3.04g,22mmol),搅拌,室温下缓慢滴加由3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯(4.76g,20mmol)和四氢呋喃(20mL)配制的溶液,滴加完毕后升温至40℃反应7小时。反应结束后,抽滤,将滤液在减压下蒸除溶剂,残留物用二氯甲烷(20mL)溶解,再用水洗涤(10mL×3),有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩得粗产物,粗产物用硅胶柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚=1:2,V:V),得黄色固体,产率70%;1HNMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 3.14 (s, 3H, CH3),3.40 (s, 3H ,CH3),3.57 (s, 3 H, CH3),3.98(s, 3H, CH3),4.16(d, J=8.4Hz, 1H),5.01(d, J=8.4Hz, 1H),7.11~7.64 (m, 4 H, Ar-H) 。
实施例2:
反应器中加入2-二乙氨基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪(4.86g ,22mmol),30mL干燥丙酮,K2CO3 (3.04g,22mmol ),搅拌,室温下缓慢滴加由3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯(4.76g,20mmol)和四氢呋喃(20mL)配制的溶液,滴加完毕后升温至35℃反应7小时,反应结束后,抽滤,将滤液在减压下蒸除溶剂,残留物用乙酸乙酯(20mL)溶解,再用水洗涤(10mL×3),有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩得粗产物,硅胶柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚=1:2,V:V),得黄色固体,产率64%;1HNMR (CDCl3, 400 MHz) δ:0.99 (t, J=6Hz, 3 H),1.14 (t, J=6Hz, 3 H),3.16 (s, 3H, CH3),3.40 (s, 3H, CH3),3.51 (s, 3 H, CH3),3.34(q, J=6.8Hz, 2H),4.37(d, J=8.4Hz, 1H),5.05(d, J=8.4Hz, 1H),7.08~7.61 (m, 4 H, Ar-H) 。
实施例3:
采用抑菌圈法测试了该化合物的抑菌活性,以二甲基亚砜作阴性对照。实验结果表明该化合物(50ppm)对金葡SC有明显的抑菌活性,其抑菌圈直径为12mm(空白溶剂的抑菌圈直径为8mm)。
Claims (4)
2.一种如权利要求1所述的3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂的合成方法,其特征在于具体合成步骤如下:
在反应器中加入1摩尔2-取代-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪,0.5~10 摩尔溶剂,1~1.2摩尔碱,室温下缓慢滴加0.5~1摩尔3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯,升温至30~45℃反应6~10小时,过滤出液体,水洗、干燥、浓缩后用硅胶柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚=1:0.5~1:8,V:V)得目标化合物:3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯。
3.根据权利要求3所述的3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂的合成方法,其特征在于:反应所用的溶剂选自丙酮、四氢呋喃、二氧六环。
4.根据权利要求3所述的3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂的合成方法,其特征在于所用的碱选自甲醇钠、碳酸钾、碳酸钠、吡啶、三乙胺、氢化钠。
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ZHANG XIANG ETAL: "Synthesis and Antifungal Activities of New Type β-Methoxyacrylate-Based Strobilurin Analogues", 《CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
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