CN102898645A - 聚酰亚胺共聚物及图案化金属氧化物层的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种聚酰亚胺共聚物，具有下列化学式(I)或(II)。
在化学式(I)或(II)中，B为脂环族或芳香族，A为芳香族，R为氢或苯基，以及m、n为20～50。本发明另提供一种图案化金属氧化物层的制造方法。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种共聚物，特别是涉及一种聚酰亚胺共聚物及图案化金属氧化物层的制造方法。
【背景技术】
聚酰亚胺(polyimide，PI)由于具有优异的热稳定性及良好的机械、电气及耐化学性质，已广泛地应用于半导体及显示器产业。由于聚酰亚胺属于热固化型(thermosetting)的树脂材料，因此，在经350℃以上高温制程后，耐化学性优异，非常难溶解于一般溶剂或胺类剥膜液(stripper)中，使其在应用上受限。因此，后来发展了所谓的可溶型(soluble)聚酰亚胺，其通过聚酰亚胺分子结构设计，使聚酰亚胺的分子间具有较大的自由体积(free volume)，进而增加溶解性，这类可溶型聚酰亚胺其在经300℃以下的制程仍能维持其溶解性；然而，在350℃以上高温制程时这类聚酰亚胺分子链之间会堆迭(stacking)，趋向能量较低的状态，进而缩小自由体积，导致溶解性急剧下降而不溶。
金属氧化物的图案化制程一般都是使用剥除(lift-off)的方式形成金属氧化物图案，其中可溶型聚酰亚胺虽然广泛应用于剥除制程中，但仍受限于制程温度需在350℃以下，若在需要350℃以上高温沉积(deposited)金属氧化物的制程中，一般可溶型聚酰亚胺就会有问题。因此，需要开发经350℃以上高温制程后仍可溶解于有机溶剂的聚酰亚胺材料，其可当作金属氧化物图案化制程中耐350℃以上高温的暂时性保护膜，最后，可以用溶剂将其溶解移除，形成金属氧化物图案。
【发明内容】
本发明的一实施例，提供一种聚酰亚胺共聚物，具有下列化学式(I)或(II)：
其中B为脂环族或芳香族；A为芳香族；R为氢或苯基；以及m、n为20～50。
本发明的一实施例，提供一种聚酰亚胺共聚物的制备方法，包括：混合双胺与双酐，以形成聚酰亚胺前驱物；以及混合苯胺与该聚酰亚胺前驱物，以形成反应混合物，该反应混合物经由酰亚胺化反应，以制备聚酰亚胺共聚物。
本发明的一实施例，提供一种图案化金属氧化物层的制造方法，包括下列步骤：提供基板；在该基板上形成图案化聚酰亚胺层，其中该聚酰亚胺层系由上述聚酰亚胺共聚物的制备方法所制备；在该基板与该图案化聚酰亚胺层上形成金属氧化物层；以及移除该图案化聚酰亚胺层，以形成图案化金属氧化物层。
为让本发明的上述目的、特征及优点能更明显易懂，下文特举优选实施例，并配合附图，作详细说明如下：
【附图说明】
图1系根据本发明的一实施例，一种图案化金属氧化物层的制造方法。
图2系根据本发明的一实施例，将氟掺杂氧化锡(FTO)喷雾制备在聚酰亚胺(PI)图案上的SEM图。
图3系根据本发明的一实施例，在剥除图2所述的聚酰亚胺(PI)图案后，氟掺杂氧化锡(FTO)图案的SEM图。
图4系根据本发明的一实施例，将氧化铝喷雾制备在聚酰亚胺(PI)图案上的SEM图。
图5系根据本发明的一实施例，在剥除图4所述的聚酰亚胺(PI)图案后，氧化铝图案的SEM图。
【主要附图标记说明】
10～基板；
12～图案化聚酰亚胺层；
14～金属氧化物层；
14’～图案化金属氧化物层。
【具体实施方式】
本发明的一实施方式提供一种具有下列化学式(I)或(II)的聚酰亚胺共聚物。
在化学式(I)或(II)中，B可为脂环族或芳香族，例如
A可为芳香族，例如
R可为氢或苯基。m、n可为20～50。
本发明聚酰亚胺共聚物的末端具有苯胺基。
上述聚酰亚胺共聚物的重均分子量介于6,000～15,000或6,000～12,000。
本发明的一实施方式提供一种聚酰亚胺共聚物的制备方法，包括下列步骤。首先，混合双胺与双酐，以形成聚酰亚胺前驱物。接着，混合苯胺与聚酰亚胺前驱物，以形成反应混合物。上述反应混合物经由酰亚胺化反应，以制备聚酰亚胺共聚物。在一实施方式中，在混合苯胺与聚酰亚胺前驱物反应3至8小时或4小时后，升温至160℃至200℃或180℃进行酰亚胺化反应。
上述双胺例如为
上述双酐例如为
上述苯胺于反应混合物中的摩尔百分比为10～20％或15～20％。
请参阅图1，说明本发明的一实施方式，一种图案化金属氧化物层的制造方法，包括下列步骤。首先，提供基板10。基板10的种类可包括硅基板、玻璃基板或陶瓷基板。之后，在基板10上形成图案化聚酰亚胺层12。聚酰亚胺层12由上述聚酰亚胺共聚物的制备方法所制备。在一实施方式中，可通过例如印刷(printing)制程在基板10上形成图案化聚酰亚胺层12。接着，在基板10与图案化聚酰亚胺层12上形成金属氧化物层14。金属氧化物层14可包括氟掺杂氧化锡(fluorine-doped tin oxide，FTO)、氧化铝或氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)。在一实施方式中，可通过沉积制程，例如湿式沉积制程，在基板10与图案化聚酰亚胺层12上形成金属氧化物层14。之后，移除图案化聚酰亚胺层12，以形成图案化金属氧化物层14’。在一实施方式中，可将基板10置于有机溶剂中，以移除(溶解)图案化聚酰亚胺层12。上述有机溶剂可包括N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)、二甲基甲酰胺(N，N-dimethyl formamide，DMF)、γ-丁内酯(γ-butyrolactone，GBL)、二甲基亚砜(dimethyl sulfoxide，DMSO)、乙醇胺(ethanolamine)、邻苯二酚(catechol)或其组合。在一实施方式中，在基板10与图案化聚酰亚胺层12上形成金属氧化物层14之前，还包括对图案化聚酰亚胺层12进行例如硬烤的固化干燥步骤。
本发明所开发的聚酰亚胺共聚物(PI copolymer)可经由在制备过程中调整末端基(end-capped group)的添加量来控制分子量的大小，使其经过350℃以上高温后仍具有对有机溶剂的溶解度。此外，亦可加入无机填充材料(filler)调整聚酰亚胺共聚物的加工性。在一实施方式中，无机填充材料可以是热解法二氧化硅(fumed silica)。
本发明所开发的聚酰亚胺共聚物其经350℃以上高温制程后仍可溶解于有机溶剂，其可当作金属氧化物图案化制程中耐350℃以上高温的暂时性保护膜，最后，可以用溶剂简单将其溶解移除，形成金属氧化物图案。
此暂时性保护膜具有以下特性：良好的热稳定性，良好的操作性，以及在金属氧化物的350℃以上高温沉积制程后，仍可回溶于溶剂。此暂时性保护膜以聚酰亚胺为主体，其于基材上可直接形成图案且干燥后经350℃以上高温沉积金属氧化物制程后，可用溶剂将基材上的暂时性保护膜溶解移除，形成金属氧化物图案。本发明所开发的暂时性保护膜提供了一种简单、迅速且具竞争力的金属氧化物图案化制程。
【实施例1】
本发明聚酰亚胺的合成1
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入65.9448克(180毫摩尔)的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷(2，2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane；简称Bis-APAF)、82.1克(200毫摩尔)的2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷(2，2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane；简称BAPP)、79.4208克(320毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐(bicyclo[2，2，2]oct-7-ene-2，3，5，6-tetracarboxylic dianhydride；简称B1317)及24.816克(80毫摩尔)的4，4′-二苯醚四酸酐(4，4′-oxydiphthalic anhydride；简称ODPA)，并加入384克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时后再加入3.7252克(40毫摩尔)的苯胺，并于室温下再搅拌4小时，加入76克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-1；经由凝胶渗透色谱分析(gel permeation chromatography，GPC)测得平均分子量为9,200。
【实施例2】
本发明聚酰亚胺的合成2
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入62.2812克(170毫摩尔)的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷、82.1克(180毫摩尔)的2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、79.4208克(320毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐及24.816克(80毫摩尔)的4，4′-二苯醚四酸酐，并加入384克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时后再加入5.5878克(60毫摩尔)的苯胺，并于室温下再搅拌4小时，加入76克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-2；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为8,350。
【实施例3】
本发明聚酰亚胺的合成3
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入58.6176克(160毫摩尔)的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷、82.1克(180毫摩尔)的2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、79.4208克(320毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐及24.816克(80毫摩尔)的4，4′-二苯醚四酸酐，并加入384克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时后再加入7.4504克(80毫摩尔)的苯胺，并于室温下再搅拌4小时，加入76克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-3；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为7,400。
【实施例4】
本发明聚酰亚胺的合成4
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1000毫升的三颈圆底烧瓶，加入25.8655克(170毫摩尔)的3，5-二氨基苯甲酸(3，5-diaminobenzoic acid；简称DABZ)、86.5克(200毫摩尔)的2，2-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜(2，2-bis[4-(3-aminophenoxyl)phenyl]sulfone；简称m-BAPS)、99.276克(400毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐，并加入325克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时后再加入5.5878克(60毫摩尔)的苯胺，并于室温下再搅拌4小时，加入65克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-4；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为6,850。
【实施例5】
本发明聚酰亚胺的合成5
本实施例合成方法同实施例2的方法，将105.6克(400毫摩尔)的5-(2，5-二氧代四氢呋喃)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐(5-(2，5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1，2-dicarboxylicanhydride；简称B-4400)取代二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐及4，4′-二苯醚四酸酐，其可得到黏稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-5；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为7,100。
【实施例6】
本发明聚酰亚胺的合成6
本实施例合成方法同实施例4的方法，将105.6克(400毫摩尔)的5-(2，5-二氧代四氢呋喃)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐(5-(2，5dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1，2-dicarboxylicanhydride；简称B-4400)取代二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐，其可得到黏稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-6；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为6,550。
【实施例7】
本发明聚酰亚胺的合成7
本实施例合成方法同实施例4的方法，将48.671克(170毫摩尔)的6，6′-双氨基-3，3′-亚甲基二苯甲酸(methylene bis(anthranilic acid)；简称MBAA)取代3，5-二氨基苯甲酸，其可得到黏稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-7；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为6,620。
【实施例8】
本发明聚酰亚胺的合成8
本实施例合成方法同实施例1的方法，将38.916克(180毫摩尔)的3，3-二羟基联苯胺(3，3-dihydroxybenzidine；简称HAB)取代2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷，其可得到黏稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-8；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为10,200。
【比较实施例1】
现有技术的聚酰亚胺的合成1
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入73.272克(200毫摩尔)的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷、82.1克(200毫摩尔)的2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、79.4208克(320毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐及24.816克(80毫摩尔)的4，4′-二苯醚四酸酐，并加入605克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时，加入121克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-C1；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为65,000。
【比较实施例2】
现有技术的聚酰亚胺的合成2
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入69.6084克(190毫摩尔)的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷、82.1克(200毫摩尔)的2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、79.4208克(320毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐及24.816克(80毫摩尔)的4，4′-二苯醚四酸酐，并加入384克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时后再加入1.8626克(20毫摩尔)的苯胺，并于室温下再搅拌4小时，加入76克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-C2；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为19,000。
【比较实施例3】
现有技术的聚酰亚胺的合成3
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入54.954克(150毫摩尔)的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷、82.1克(200毫摩尔)的2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、79.4208克(320毫摩尔)的二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四酸二酐及24.816克(80毫摩尔)的4，4′-二苯醚四酸酐，并加入384克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时后再加入9.313克(100毫摩尔)的苯胺，并于室温下再搅拌4小时，加入76克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-C3；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为5,200。
【比较实施例4】
现有技术的聚酰亚胺的合成4
使用配备有机械搅拌器与氮气进口的1,000毫升的三颈圆底烧瓶，加入53.2克(200毫摩尔)的二氨基-1-(4-氨基苯基)-1，3，3-三甲基二氢茚满(diamino-1-(4-aminophenyl)-1，3，3-trimethyl indane；简称DAPI)、64.444克(200毫摩尔)的3，3′，4，4′-二苯酮四酸二酐(3，3′，4，4′-benzophenonetetracarboxylicdianhydride)，并加入470克的N-甲基-2-吡咯烷酮。将上述溶液于0℃搅拌4小时，加入94克的二甲苯后升温至180℃搅拌4小时后冷却可得到粘稠聚酰亚胺(PI)溶液PI-C4；经由凝胶渗透色谱分析测得平均分子量为130,000。
表1
*聚酰亚胺薄膜于400℃烘烤30分钟后再使用溶剂(二甲基亚砜/乙醇胺＝3∶7)于120℃进行溶解度测试(30分钟)
【实施例9】
图案化金属氧化物层的制备1
将实施例1中所合成的聚酰亚胺(PI)溶液PI-1印刷图案在玻璃基板上，并以230℃进行干燥30分钟。聚酰亚胺(PI)厚度为7.3μm。再将氟掺杂氧化锡(fluorine-doped tin oxide，FTO)喷雾制备(沉积温度400℃，时间5～10分钟)在已形成聚酰亚胺(PI)图案的玻璃基板上形成氟掺杂氧化锡(FTO)薄膜，如图2所示。最后，将玻璃基板浸泡于120℃的二甲基亚砜/乙醇胺(3∶7)溶液中。玻璃基板上聚酰亚胺(PI)会溶解，连同沉积在聚酰亚胺(PI)表面的氟掺杂氧化锡(FTO)一并被移除，如图3所示。在玻璃基板上的(图案化)氟掺杂氧化锡(FTO)薄膜厚度约240nm，其片电阻为32.3Ω/sq。
【实施例10】
图案化金属氧化物层的制备2
本实施例制备方法同实施例9的方法。将实施例1中所合成的聚酰亚胺(PI)溶液PI-1印刷图案在硅基板上，并以250℃进行干燥30分钟。聚酰亚胺(PI)厚度为15μm。再将氧化铝喷雾制备(沉积温度350℃，时间15分钟)在已形成聚酰亚胺(PI)图案的硅基板上形成氧化铝薄膜，如图4所示。最后，将硅基板浸泡于120℃的二甲基亚砜/乙醇胺(3∶7)溶液中。硅基板上的聚酰亚胺(PI)会溶解，连同沉积在聚酰亚胺(PI)表面的氧化铝一并被移除，如图5所示。在硅基板上的(图案化)氧化铝薄膜厚度约100nm。
【比较实施例5】
现有技术的聚酰亚胺材料的剥除测试1
本实施例测试方法同实施例9的方法。将比较实施例1中所合成的聚酰亚胺(PI)溶液PI-C1印刷图案在玻璃基板上，并以230℃进行干燥30分钟。聚酰亚胺(PI)厚度为8.3μm。再将氟掺杂氧化锡(fluorine-doped tin oxide，FTO)喷雾制备(沉积温度400℃，时间5～10分钟)在已形成聚酰亚胺(PI)图案的玻璃基板上形成氟掺杂氧化锡(FTO)薄膜。最后，将玻璃基板浸泡于120℃的二甲基亚砜/乙醇胺(3∶7)溶液中，但玻璃基板上的聚酰亚胺(PI)无法完全溶解。
【比较实施例6】
现有技术的聚酰亚胺材料的剥除测试2
本实施例测试方法同实施例10的方法。将比较实施例1中所合成的聚酰亚胺(PI)溶液PI-C1印刷图案在硅基板上，并以250℃进行干燥30分钟。聚酰亚胺(PI)厚度为18μm。再将氧化铝喷雾制备(沉积温度350℃，时间15分钟)在已形成聚酰亚胺(PI)图案的硅基板上形成氧化铝薄膜。最后，将硅基板浸泡于120℃的二甲基亚砜/乙醇胺(3∶7)溶液中，但硅基板上的聚酰亚胺(PI)无法完全溶解。
虽然本发明已以优选实施例披露如上，然其并非用以限定本发明。任何本发明所属技术领域中的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，应可作任意更改与润饰。因此，本发明的保护范围应以所附权利要求书限定的范围为准。
Claims (19)
1.一种聚酰亚胺共聚物，具有下列化学式(I)或(II)：
其中
B为脂环族或芳香族；
A为芳香族；
R为氢或苯基；以及
m、n为20～50。
2.如权利要求1所述的聚酰亚胺共聚物，其中B包括
3.如权利要求1所述的聚酰亚胺共聚物，其中B包括
4.如权利要求1所述的聚酰亚胺共聚物，其中A包括
5.如权利要求1所述的聚酰亚胺共聚物，其中该聚酰亚胺共聚物的末端具有苯胺基。
6.如权利要求1所述的聚酰亚胺共聚物，其中该聚酰亚胺共聚物的重均分子量为6,000～15,000。
7.如权利要求1所述的聚酰亚胺共聚物，其中该聚酰亚胺共聚物的重均分子量为6,000～12,000。
8.一种聚酰亚胺共聚物的制备方法，包括：
混合双胺与双酐，形成聚酰亚胺前驱物；以及
混合苯胺与该聚酰亚胺前驱物，形成反应混合物，该反应混合物经由酰亚胺化反应，从而制备聚酰亚胺共聚物。
9.如权利要求8所述的聚酰亚胺共聚物的制备方法，其中该苯胺在该反应混合物中的摩尔百分比为10～20％。
10.如权利要求8所述的聚酰亚胺共聚物的制备方法，其中该苯胺在该反应混合物中的摩尔百分比为15～20％。
11.一种图案化金属氧化物层的制造方法，包括下列步骤：
提供基板；
形成图案化聚酰亚胺层于该基板上，其中该聚酰亚胺层由权利要求8所述的聚酰亚胺共聚物的制备方法所制备；
在该基板与该图案化聚酰亚胺层上形成金属氧化物层；以及
移除该图案化聚酰亚胺层，从而形成图案化金属氧化物层。
12.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，该聚酰亚胺共聚物的制备方法中该苯胺在该反应混合物中的摩尔百分比为10～20％。
13.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，其中该基板包括硅、玻璃或陶瓷基板。
14.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，其中通过印刷制程在该基板上形成该图案化聚酰亚胺层。
15.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，其中该金属氧化物层包括氟掺杂氧化锡、氧化铝或氧化铟锡。
16.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，其中系通过沉积制程在该基板与该图案化聚酰亚胺层上形成该金属氧化物层。
17.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，其中将该基板置于有机溶剂中，以移除该图案化聚酰亚胺层。
18.如权利要求17所述的图案化金属氧化物层的制造方法，其中该有机溶剂包括N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、γ-丁内酯、二甲基亚砜、乙醇胺、邻苯二酚或其组合。
19.如权利要求11所述的图案化金属氧化物层的制造方法，还包括在该基板与该图案化聚酰亚胺层上形成该金属氧化物层之前，对该图案化聚酰亚胺层进行硬烤。
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