CN102898488A - 一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，该方法以粉碎过的干燥流苏花为原料，先用体积浓度70－95%乙醇在40－60℃条件下浸泡提取，再经一系列的提取分离手段，包括溶剂提取、液液萃取、硅胶柱层析以及重结晶等方法，从流苏花中分离得到木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。该方法简便，快捷，所得到产品纯度高，收率高，为今后木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的开发研究奠定了基础。
Description
技术领域
本发明属于药物有效成分提取及分离技术领域，具体涉及一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法。
背景技术
木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，又名青兰苷（Cymaroside），是一种黄酮苷类化合物。其英文名为Luteolin-7-O-β-D-glucoside，分子式：C21H20O11，分子量：448，结构式为：
木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷为淡黄色无定型粉末，UV365下有强烈的紫外吸收。
流苏（Chionanthus retusa Lindl et Paxt）为木犀科流苏树属植物，国家二级保护植物。又名花木、萝卜丝花、油根子、牛荆子、四月雪，为落叶小乔木或灌木，高可达20米。研究表明，流苏中含有黄酮、苷类、裂环环烯醚萜、木脂素、香豆素、多糖等多种有效成分。其中黄酮类化合物为流苏花中较为重要的一种成分，是一类具有广泛生物活性的物质，前期的研究发现，药材流苏花中含有较多的黄酮苷类化合物—木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
文献报道黄酮苷类化合物木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有多种药理活性，如抗生物氧化、抗炎、止痉、抗组胺的作用，以及抗癌、抗辐射等诸多生物活性。因此，关于木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的规模化制备分离的研究就显得颇为重要。目前，尚未见到从植物流苏花中提取分离木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的相关报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种从植物流苏花中提取分离木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，该方法过程简单，提取所得的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷纯度高，适于从流苏花中规模化的制备木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其包括以下步骤：
1）将粉碎过的干燥流苏花，用体积浓度70－95%乙醇在40－60℃条件下浸泡提取8－10h，过滤残渣，残渣重复浸泡提取2－5次，合并提取液，真空减压浓缩至浸膏；
2）将浸膏与浸膏质量20－30倍的水混旋，然后依次用溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，每种溶剂萃取2－5次，收集正丁醇所对应的萃取液，真空减压浓缩得正丁醇提取物；
3）将正丁醇提取物用醇类有机溶剂（如甲醇或乙醇等，添加量一般为正丁醇提取物重量的3－7倍）溶解，过滤，滤液中加入正丁醇提取物1－3质量倍的硅胶混匀，挥干醇类有机溶剂，然后用硅胶柱层析分离（硅胶柱中硅胶的用量以是提取物质量的20－30倍为宜），依次用体积比为7: 1、5: 1的氯仿-甲醇洗脱液进行梯度洗脱，取氯仿-甲醇体积比为5: 1所对应的洗脱液，真空减压干燥，备用；
4）取洗脱所得样品用甲醇溶解，过滤，滤液室温放置后有黄色固体析出，固体干燥后即为含量大于90%的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品。
具体的，步骤1）中所述体积浓度70－95%乙醇的添加量为干燥流苏花质量的10－20倍。
步骤2）中溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇的添加量优选为水用量的1/3，每种溶剂萃取3次。
比较优选的，将木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品溶于温度为45－55℃的甲醇（甲醇添加量为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品质量的2－4倍）中，过滤，滤液于-5－5℃重结晶，即得含量大于95%的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷成品。
和现有技术相比，本发明方法的优点在于方法简便，快捷，所得到产品纯度高，收率高，可以用于从流苏花中较大规模的制备木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，为该化合物今后的开发研究奠定了基础。
附图说明
图1为采用本发明方法制得的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H NMR图谱；
图2为采用本发明方法制得的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的13C NMR图谱。
具体实施方式
以下以通过优选实施例对本发明工艺作进一步的详细说明，但本发明的保护范围并不局限于此。
实施例1
一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其包括以下步骤：
1）将粉碎过40目的干燥流苏花1公斤，用15公斤体积浓度80%乙醇在50℃条件下浸泡提取10h，过滤残渣，残渣重复浸泡提取3次，合并提取液，真空减压浓缩得141 g浸膏；
2）取浸膏130 g与3900ml水混旋，然后先用石油醚萃取3次（每次用1300 mL石油醚），再分别用乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次（每次用量1300ml），收集正丁醇所对应的萃取液，真空减压浓缩得30g正丁醇提取物；
3）将30g正丁醇提取物用150g甲醇溶解，过滤，滤液中加入60g硅胶混匀，挥干甲醇，然后用硅胶柱层析分离（硅胶柱中硅胶的用量为900g），依次用体积比为7: 1、5: 1的氯仿-甲醇洗脱液进行梯度洗脱（每个梯度洗脱液用量4L），取氯仿-甲醇体积比为5: 1所对应的洗脱液，真空减压干燥得5g样品，备用；
4）取洗脱所得5g样品用20g甲醇超声溶解，过滤，滤液室温放置3天后有大量黄色固体析出，固体干燥后称重得3.8g木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品，纯度90.5%。
5）将所得木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品溶于12g温度为50℃的甲醇中，趁热过滤，滤液放置在冰箱的冷藏室中过夜（约12h），有大量黄色固体析出，过滤，干燥，得2.3g木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷成品，纯度97.3%。
木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷含量的测定：按照文献（任冬梅，娄红祥，等. HPLC测定岩青兰中木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的含量，中国中药杂志，2004，29(9)：860-862）的方法进行。色谱柱：Agilent Zorbax SB C18色谱柱(4.6×250mm，5μm)；流动相：甲醇-乙腈-0.4%磷酸(30: 8: 62)；流速：1.0 mL/min；柱温：25℃；检测波长：350 nm。
实施例2
一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其包括以下步骤：
1）将粉碎过40目的干燥流苏花2公斤，用35公斤体积浓度85%乙醇在55℃条件下浸泡提取8h，过滤残渣，残渣重复浸泡提取4次，合并提取液，真空减压浓缩得302 g浸膏；
2）取浸膏300 g与7500ml水混旋，然后先用石油醚萃取3次（每次用2500 mL石油醚），再分别用乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次（每次用量2500ml），收集正丁醇所对应的萃取液，真空减压浓缩得56g正丁醇提取物；
3）将55g正丁醇提取物用220g甲醇溶解，过滤，滤液中加入100g硅胶混匀，挥干甲醇，然后用硅胶柱层析分离（硅胶柱中硅胶的用量为1500g），依次用体积比为7: 1、5: 1的氯仿-甲醇洗脱液进行梯度洗脱（每个梯度洗脱液用量7L），取氯仿-甲醇体积比为5: 1所对应的洗脱液，真空减压干燥得9.2g样品，备用；
4）取洗脱所得9.2g样品用36g甲醇超声溶解，过滤，滤液室温放置3天后有大量黄色固体析出，固体干燥后称重得6.2g木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品，纯度90.1%。
5）将所得木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品溶于18g温度为52℃的甲醇中，趁热过滤，滤液放置在冰箱的冷藏室中过夜（约12h），有大量黄色固体析出，过滤，干燥，得3.8g木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷成品，纯度96.4%。
所得到的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷经HPLC、NMR、HR-MS测定化合物的结构，波谱数据如下：
ESI-MS m/z：447[M-1]-，推出分子式C21H20O11。NMR(DMSO-d6) δH：7.46(1H, dd, J=8.7, 1.7Hz, 6'-H)，7.44( 1H, d, J=1.7 Hz, 2'-H), 6.92(1H, d, J=8.7Hz, 5'-H), 6.79(1H, s, 3-H), 6.45(1H, d, J=1.9Hz, 8-H), 5.42(1H, d, J=1.9Hz, 6-H), 12.99(1H, s, 5-OH) , 9.69(1H, s, 3'-OH), 7.46(1H, s, 4'-OH)。13C NMR: 162.8 (C-2), 103.1(C-3), 181.8 (C-4), 156.8 (C-5), 99.8 (C-6), 164.4 (C-7), 95.3 (C-8), 161.0 (C-9), 105.2 (C-10), 121.3 (C-1'), 113.5 (C-2'), 145.7(C-3'), 49.8 (C-4'), 115.9 (C-5'), 119.1 (C-6'), 94.6 (C-1"), 77.1 (C-2"), 76.4(C-3"), 73.0 (C-4"), 69.4 (C-5"), 60.5 (C-6")。
以上数据与文献(杨阴, 葛友群，曾宪仪，等.旱柳叶化学成分研究[J].时珍国医国药, 2009, 20(8): 1898)报道的为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的数据基本一致，鉴定化合物为木犀草素7-O-β-D-葡萄糖苷，其氢谱与碳谱谱图见图1和图2。
Claims (5)
1.一种从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将粉碎过的干燥流苏花，用体积浓度70－95%乙醇在40－60℃条件下浸泡提取8－10h，过滤残渣，残渣重复浸泡提取2－5次，合并提取液，真空减压浓缩至浸膏；
2）将浸膏与浸膏质量20－30倍的水混旋，然后依次用溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，每种溶剂萃取2－5次，收集正丁醇所对应的萃取液，真空减压浓缩得正丁醇提取物；
3）将正丁醇提取物用醇类有机溶剂溶解，过滤，滤液中加入正丁醇提取物1－3质量倍的硅胶混匀，挥干醇类有机溶剂，然后用硅胶柱层析分离，依次用体积比为7: 1、5: 1的氯仿-甲醇洗脱液进行梯度洗脱，取氯仿-甲醇体积比为5: 1所对应的洗脱液，真空减压干燥，备用；
4）取洗脱所得样品用甲醇溶解，过滤，滤液室温放置后有黄色固体析出，固体干燥后即为含量大于90%的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品。
2.如权利要求1所述从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其特征在于，步骤1）中所述体积浓度70－95%乙醇的添加量为干燥流苏花质量的10－20倍。
3.如权利要求1所述从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其特征在于，步骤2）中溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇的添加量为水用量的1/3，每种溶剂萃取3次。
4.如权利要求1所述从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其特征在于，将木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品溶于温度为45－55℃的甲醇中，过滤，滤液于-5－5℃重结晶，即得含量大于95%的木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷成品。
5.如权利要求4所述从流苏花中提取木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其特征在于，温度为45－55℃甲醇的添加量为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷粗品质量的2－4倍。
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