CN102822155B - 碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法 - Google Patents

碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供有效地共同生产碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法。在制造碳酰氟和六氟环氧丙烷的方法中，实施如下工序：a）由氧将六氟丙烯氧化，得到包含六氟环氧丙烷和通式CF3O(CF2O)n-R（式中，-R表示-COF、-OCOF或-CF2COF，n表示0～50的整数）所示的低聚物的第一混合物的工序；和b）在上述六氟环氧丙烷的存在下将上述低聚物热分解，得到包含碳酰氟和六氟环氧丙烷的第二混合物的工序。

Description

碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法
技术领域
本发明涉及碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法。
背景技术
碳酰氟（COF2）作为有机合成的试剂等被广泛使用。还被作为了下一代的干蚀刻气体的候选。
另一方面，六氟环氧丙烷例如作为全氟乙烯基醚的原料使用等，在含氟化合物的制造中是重要的化合物。另外，六氟环氧丙烷的低聚物还被用作润滑油和热介质等。
作为六氟环氧丙烷（以下也称为HFPO）的制造方法，已知有由氧将六氟丙烯（以下也称为HFP）氧化而得到HFPO的方法（参照专利文献1和2）。
在这样的HFPO的制造方法中，除了作为目的物质的HFPO以外，还副产碳酰氟（COF2）（参照专利文献1）。
另外，在这样的HFPO制造方法中，碳酰氟（COF2）还聚合，副产下述的式［Ⅰ］、［Ⅱ］、［Ⅲ］的化合物（碳酰氟低聚物）（参照专利文献2）。
F(CF2O)lCOF        ［Ⅰ］
F(CF2O)mCF2COF     ［Ⅱ］
F(CF2O)nOCF2COF    ［Ⅲ］
（式中，l、m、n分别为1～50的整数，l、m、n大于1时，CF2O重复单元之间的键除了头-尾键以外，还包含头-头键和/或尾-尾键，式［Ⅲ］的化合物，在n=1+1时，可以包含在式［Ⅰ］的化合物中。）
副产的碳酰氟低聚物被认为通过将其添加在反应初期的反应体系中，能够使HFPO的收率提高（参照专利文献2）。
但是，关于碳酰氟低聚物其本身，目前看不出产业上的用途，现状是以碱中和后废弃。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特公昭45-11683号公报
专利文献2：日本特开平6－107650号公报
专利文献3：日本特开平1－93557号公报
专利文献4：日本特开2003-313016号公报
非专利文献
非专利文献1：“杜邦HFPO特性、使用、储存和处理”（DuPont HFPOProperties,Uses,Storage,and Handling），［online］，2008年，杜邦·氟产品（DuPont Fluoroproducts），［平成22年3月15日检索］，＜URL:http://www2.dupont.com/FluoroIntermediates/en US/assets/downloads/k05132.pdf＞
发明内容
发明所要解决的课题
以往，碳酰氟通过将在紫外线照射下使四氟乙烯与氧反应而得到的聚醚化合物，在活性炭催化剂的存在下以180～400℃的温度热分解而制造（参照专利文献3）。
如果能够取代这样的聚醚化合物，利用在上述HFPO制造方法中副产的碳酰氟低聚物，就很方便。因此，作为其他的碳酰氟制造方法，提出了使选自以下的通式（1）
CF3O(CF2O)n-R            （1）
（式中，-R表示-COF、-OCOF或-CF2COF，n表示0～50的整数。）所示的化合物中的至少1种化合物在催化剂存在下进行分解反应的方法，作为通式（1）所示的化合物，被认为能够利用在上述HFPO制造方法中副产的碳酰氟低聚物（参照专利文献4）。
但是，该方法在碳酰氟低聚物的分解反应中必须使用催化剂，如果考虑到催化剂价格昂贵和工艺变得复杂，就不能说在工业上具有优势。
还已知如果在碳酰氟低聚物的分解反应时存在HFPO，就会由催化剂引起HFPO的分解和/或异构化（参照非专利文献1）。因此，在作为目的物质的HFPO的回收量上产生损失。
本发明的目的在于提供有效地共同生产碳酰氟和六氟环氧丙烷的方法。
用于解决课题的方法
根据本发明，提供一种制造碳酰氟和六氟环氧丙烷的方法，其包括：a）由氧将六氟丙烯氧化，得到包含六氟环氧丙烷和以下的通式（X）所示的低聚物的第一混合物的工序，
CF3O(CF2O)n-R……（X）
（式中，-R表示-COF、-OCOF或-CF2COF，n表示0～50的整数。）；和
b）在上述六氟环氧丙烷的存在下将上述低聚物热分解，得到包含碳酰氟和六氟环氧丙烷的第二混合物的工序。
在这样的本发明的制造方法中，首先在工序a）中由氧将HFP氧化成为HFPO，此时，副产出上述通式（X）所示的低聚物（以下也简单称为低聚物），然后在工序b）中将低聚物热分解得到碳酰氟，因为该工序b）能够在催化剂不存在下实施，所以在工序b）中同时存在的六氟环氧丙烷不会由催化剂分解/异构化。由此，能够有效地共同生产碳酰氟和HFPO。
本发明的上述制造方法，还可以包括从第二混合物中个别地分离包含碳酰氟的组分和包含六氟环氧丙烷的组分的工序。由此，能够在各个用途中利用碳酰氟和HFPO。
在本发明的1个方式中，将第二混合物或从第二混合物中分离的包含碳酰氟的组分供于工序a）。现有的HFPO制造设备通常包含用于分离回收COF2的装置。因此，如本方式那样，通过仅将包含分解生成的COF2的第二混合物或包含COF2的组分返回至HFP氧化反应体系，就能够利用现有的HFPO制造设备容易地回收COF2，且能够使COF2回收量比现有的情况更为增加。
在本发明的1个方式中，将在第一混合物中加入第二混合物或加入从第二混合物中分离的包含碳酰氟的组分作为第三混合物，将第三混合物或从第三混合物中分离的包含低聚物和六氟环氧丙烷的组分供于工序b）。通过本方式，能够利用现有的HFPO制造设备容易地回收COF2，且能够使COF2回收量比现有的情况更为增加。
发明的效果
根据本发明，由HFP的氧化得到HFPO，不使用催化剂将此时副产的低聚物热分解得到碳酰氟，因此同时存在的六氟环氧丙烷不会由催化剂分解/异构化，由此，能够有效地共同生产碳酰氟和HFPO。
附图说明
图1是用于说明在本发明的一个实施方式中的碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法的概略图。
图2是用于说明在本发明的另一个实施方式中的碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法的概略图。
图3是用于说明在本发明的再一个实施方式中的碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法的概略图。
具体实施方式
（实施方式1）
边参照图1边详细说明本发明的一个实施方式。
·工序a）
如图1所示，在预先加入有溶剂的反应器1中供给HFP和氧（O2），在反应器1中，由氧将HFP氧化（液相反应），使HFPO生成。
溶剂能够使用在该氧化反应中不活泼的饱和卤代烃，例如能够使用1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、三氯氟甲烷、全氟(二甲基环丁烷)、四氯化碳等。
在上述氧化反应中，除了作为目的物质的HFPO以外，还副产以下通式（X）：
CF3O(CF2O)n-R……（X）
（式中，-R表示-COF、-OCOF或-CF2COF，n表示0～50的整数,优选表示0～15的整数。）所示的低聚物。
该通式（X）所示的低聚物可以是1种化合物，但通常可以为末端基-R和/或n数不同的多种化合物混合存在的混合物。
在上述通式（X）中，在相邻连接的2个CFO2重复单元之间的键可以为
-CF2-O-CF2-O-
-CF2-O-O-CF2-
-O-CF2-CF2-O-
-O-CF2-O-CF2-
中的任意键。在-CF2-O-CF2-O-和-O-CF2-O-CF2-时形成醚键，在-CF2-O-O-CF2-时形成过氧化醚键。
在通式（X）所示的低聚物中的过氧化醚键的比例优选为以碘滴定法测得的活性氧浓度为0.01～25重量％那样的比例。只要通式（X）所示的低聚物满足该条件，关于在通式（X）中的末端基-R为-COF、-OCOF或-CF2COF的化合物的比例就没有限制。
生成的HFPO和低聚物例如能够以气相状态由反应器1排出。所排出的气相，通常在HFPO和低聚物以外，还可以包含未反应的HFP、副产的乙酰基氟化物（CF3COF）和碳酰氟（COF2）等。
反应条件能够根据使用的反应器1和溶剂等适当设定以使最终的HFPO和COF2回收量增大，例如可以为如下所示，但本实施方式不限定于此。
在反应器1中加入容量的30～50％的溶剂，相对于溶剂加入1～40％的HFP，优选加入5～35％的HFP，加热到90～150℃。
然后以分注压0.02～0.5MPa（表压）、优选以0.05～0.1MPa（表压）的分压分注氧气。氧气的总加入量能够通过分析原料HFP的转化率确定，但大致为理论量的1.3～1.7倍量。
另外，此时的总反应压力随着溶剂种类、HFP加料比、温度条件等而变动，因此不特别规定，一般为1.5～4MPa（表压）。
反应时间（平均滞留时间）例如为1～10小时。
这样的反应操作既可以以间歇式也可以在密闭容器中以连续式进行。反应器1优选为能够进行液体搅拌和加热的金属制容器。
由此，可以得到包含HFPO和低聚物的第一混合物。
第一混合物在HFPO和低聚物以外，还能够包含未反应的HFP、副产的乙酰基氟化物（CF3COF）和碳酰氟（COF2）等，可以适当地供于常规方法的分离操作（例如蒸馏等）。此时，从第一混合物所分离的包含低聚物和HFPO的组分被用于工序b）。低聚物优选在工序b）中尽可能多地使用，例如，能够在工序b）中使用实质上全部生成的低聚物。另一方面，HFPO可以至少一部分与低聚物一起供于工序b），也可以在工序b）之前其一部分或大部分被分离。
·工序b）
再参照图1，将在先前工序a）中得到的第一混合物或从其中分离的包含低聚物和HFPO的组分移送到热分解器3，在热分解器3中将低聚物热分解（并不是要限定本发明，在气液两相中的分解同时进行），生成碳酰氟（COF2）。
此时，HFPO同时存在，但因为在热分解器3中不存在催化剂，所以不引起由催化剂产生的分解和/或异构化。因此，HFPO实质上不受热分解的影响，HFPO的量在热分解前后几乎没有变化。
分解条件能够根据使用的热分解器3等适当设定，以使最终的HFPO和COF2回收量增大，例如，可以为如下所示，但本实施方式不限定于此。
供给的低聚物和HFPO之比，例如为低聚物∶HFPO=0.1～100，优选为0.3～10（体积基准）。
热分解器3内的温度，例如可以设为60～200℃，优选设为80～150℃。
另外，热分解器3内的压力，可以为常压、加压、减压中的任意压力，例如可以为0.01～1.00MPa（表压）。
分解时间（平均滞留时间）例如为0.1～10小时。
这样的分解操作既可以以间歇式也可以在密闭容器中以连续式进行。
由此可以得到包含HFPO和碳酰氟（COF2）的第二混合物。得到的第二混合物可以适当地在分离装置5中进行常规方法的分离操作（例如蒸馏等），个别地分离含有COF2的组分和含有HFPO的组分。需要注意这样的分离操作在本发明中不为必须（在附图中作为任意操作以虚线表示）。
以上，根据本实施方式，就能够有效地共同生产碳酰氟和HFPO。具体而言，在现有的HFPO的制造方法中，HFPO收率为40～70％，而根据本实施方式，虽然也取决于实施条件，但HFPO收率为50～70％，平均收率提高。上限值可以为相同，这是因为HFPO收率的上限是由反应的选择率决定的缘故。另一方面，在现有的HFPO制造方法中，相对于HFPO，COF2收率为0.01～0.06，而根据本实施方式，虽然也取决于实施条件，但相对于HFPO，COF2收率为0.03～0.12，，平均来说COF2相对于HFPO的收率提高。
（实施方式2）
边参照图2边详细说明本发明的另一个实施方式。以下，以与实施方式1的不同点为中心进行说明，只要不特别说明，就当作与实施方式1相同。
如图2所示，在本实施方式中，将第二混合物或从第二混合物中分离的包含COF2的组分返回到反应器1。所得到的第一混合物，相比于实施方式1中的第一混合物，COF2的含量（或含有率）增加。
一般而言，因为在氧化反应时副产碳酰氟（COF2），所以现有的HFPO制造设备通常包含用于分离回收COF2的装置。通过在现有的HFPO制造设备中附加热分解器3，将在热分解器3中分解生成的COF2以第二混合物或包含COF2的组分的方式返回到反应器1，就能够利用现有的HFPO制造设备容易地分离回收COF2。而且，根据本实施方式，由于在热分解器3中将低聚物热分解而分解为COF2，其结果能够使COF2回收量比以往增加。
另外，在图2表示的方式中，例示地表示了热分解器3位于COF2分离装置7的后段的情况，但需要注意的是只要第一混合物或从第一混合物中分离的包含低聚物和六氟环氧丙烷的组分能够供于工序b），则本实施方式就不限定于此。
此外，在返回到反应器1的第二混合物或含有COF2的组分包含低聚物时，缩短了反应器1中的氧化反应开始的诱导期，优选消除诱导期，能够使HFPO的收率提高。
（实施方式3）
边参照图3边详细说明本发明的再一个实施方式。以下，以与实施方式2的不同点为中心进行说明，只要不特别说明，就与实施方式2相同。
如图3所示，在本实施方式中，在反应器1和热分解器3之间，在第一混合物中加入第二混合物或从第二混合物中分离的包含COF2的组分作为第三混合物。相比于第一混合物，得到的第三混合物的COF2含量（或含有率）增加。
如上所述，现有的HFPO制造设备通常包含用于分离回收COF2的装置。通过在现有的HFPO制造设备中附加热分解器3，将在热分解器3中分解生成的COF2，以第二混合物或含有COF2的组分的方式，返回到反应器1和热分解器3之间的任意适当的位置，就能够利用现有的HFPO制造设备容易地回收COF2。而且，根据本实施方式，由于在热分解器3中将低聚物热分解而分解为COF2，其结果能够使COF2回收量比以往增加。返回位置既可以在反应器1之后，也可以在将其它成分（例如，未反应的HFP、副产的CF3COF等）中的至少1种分离之后，或在分离2种以上时在其中途或其最后等任意的位置。
另外，在图3表示的方式中，例示地表示了热分解器3位于COF2分离装置7的后段的情况，但需要注意的是只要第三混合物或从第三混合物中分离的包含低聚物和六氟环氧丙烷的组分能够供于工序b），则本实施方式就不限定于此。
实施例
按照实施方式1的工序a），由氧使HFP氧化生成HFPO，得到第一混合物。从由此得到的第一混合物中，由常规方法适当除去HFP、COF2、CF3COF等，另外，除去一部分HFPO，制备样品组合物A。
由傅里叶变换红外分光光度计（FT-IR）、核磁共振光谱（19F-NMR、13C-NMR）和气相色谱分析该组合物A的成分。在表1中表示结果。组合物A包含上述通式（X）所示的低聚物和HFPO，还包含微量的COF2。
接着，在加热到120℃的SUS制高压釜中，以液体状态加入如上所述制备的样品组合物A，维持2小时，上升到约0.4MPa（表压）。然后，作为组合物B，以气相状态取出该内容物。
以与上述组合物A相同的条件分析由此得到的组合物B。在表1中一并表示结果。相比于组合物A，组合物B的由上述通式（X）所示的低聚物含有率显著减少，而COF2的含有率增加。由此确认了能够无催化剂地将低聚物热分解为COF2。在工业上，COF2的增加部分能够被理解为COF2的增产量，低聚物的减少部分能够被理解为废弃量的减少量。另外，相比于组合物A，在组合物B中的HFPO含有率没有显著变化（可以认为在分析误差的范围内）。这表示HFPO没有分解和/或异构化。
［表1］
工业上的可利用性
可以共同生产碳酰氟和六氟环氧丙烷。碳酰氟例如能够用作有机合成的试剂或下一代干蚀刻气体等。六氟环氧丙烷例如能够用作全氟乙烯基醚的原料，另外，六氟环氧丙烷的低聚物能够用作润滑油或热介质等。
符号说明
1反应器
3热分解器
5、7分离装置

Claims (4)

1.一种制造碳酰氟和六氟环氧丙烷的方法，其特征在于，包括：
a)由氧将六氟丙烯氧化，得到包含六氟环氧丙烷和以下的通式(X)所示的低聚物的第一混合物的工序，
CF3O(CF2O)n-R……  (X)
式中，-R表示-COF、-OCOF或-CF2COF，n表示0～50的整数；和
b)在60～200℃的温度下，在所述六氟环氧丙烷的存在下，不使用催化剂将所述低聚物热分解，得到包含碳酰氟和六氟环氧丙烷的第二混合物的工序。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
还包括从第二混合物中个别地分离包含碳酰氟的组分和包含六氟环氧丙烷的组分的工序。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于：
将第二混合物或从第二混合物中分离的包含碳酰氟的组分供于工序a)。
4.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于：
在第一混合物中加入第二混合物或从第二混合物中分离的包含碳酰氟的组分作为第三混合物，将第三混合物或从第三混合物中分离的包含低聚物和六氟环氧丙烷的组分供于工序b)。
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