CN102753661A - 润滑内燃机的抗磨组合物和方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含有润滑粘性的油和抗磨套装的润滑组合物。该抗磨套装可以含有羟基羧酸的衍生物和无硫含磷化合物的盐。该盐包括胺盐、铵盐、金属盐及其混合物。本发明还提供向内燃机供应所述润滑组合物的方法。
Description
技术领域
本发明提供了含有抗磨套装的润滑组合物。本发明进一步涉及通过用所述润滑组合物润滑发动机来润滑内燃机的方法。
背景技术
发动机制造商已致力于改进发动机设计，以改进燃料经济性和效率(通常，基于Federal Corporate Average Fuel Economy(CAFE)标准)并降低磨损。尽管发动机设计和运行中的改进已作出了贡献，但发动机油润滑剂的改进的配方也可在改进燃料经济性和效率的同时减少磨损。它们也有助于减少接触的滑动活动件(通常金属或陶瓷)之间的摩擦。
公知的是，润滑油含有用于防止内燃机磨损、氧化、烟灰沉积和酸积聚的许多添加剂(包括抗磨剂、抗氧化剂、分散剂或清净剂)。发动机润滑油的常见抗磨添加剂是二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)。据信，ZDDP抗磨添加剂通过在金属表面上形成保护膜来保护发动机。ZDDP也被认为对燃料经济性和效率具有有害影响。因此，发动机润滑剂还可含有摩擦改进剂以消除ZDDP对燃料经济性和效率的有害影响。ZDDP和摩擦改进剂都通过吸附在滑动表面上来发挥作用并各自可能干扰彼此各自的功能。
此外，含有磷化合物和硫的发动机润滑剂已表明部分造成颗粒排放物和其它污染物的排放。此外，硫和磷倾向于毒化催化转化器中所用的催化剂，造成所述催化剂的性能降低。
随着排放物(通常与促进NOx形成、SOx形成、硫酸化灰分形成和降低后处理催化转化器的效率相关联)的控制提高，希望降低发动机油中硫、磷和硫酸化灰分的量。来自ZDDP的磷也被认为相对易挥发并随着即将引入GF-5规格，需要对磷排放的更严格限制。但是，降低抗磨添加剂(例如ZDDP)的含量可能提高磨损和造成发动机的其它有害性能。
此外，随着技术进步，发动机的部件暴露在更严苛的运行条件下。运行条件可包括更高功率密度发动机、涡轮增压机的使用、代用燃料的使用等。在许多严苛的运行条件下，更容易发生润滑剂和部件的磨损和/或氧化。
美国专利5,338,470公开了作为柠檬酸和烷基醇或胺的反应产物获得的烷基化柠檬酸衍生物。该烷基化柠檬酸衍生物有效作为抗磨剂和摩擦改进剂。
美国专利4,237,022公开了可用作润滑剂和燃料中的添加剂以有效降低振鸣和摩擦以及改进燃料经济性的酒石酰亚胺。
美国专利4,952,328公开了内燃机的润滑油组合物，其包含(A)润滑粘性的油、(B)通过使琥珀酸酰化剂与某些胺反应制成的羧酸衍生物，和(C)磺酸或羧酸的碱性碱金属盐。
美国专利4,326,972公开了用于改进内燃机的燃料经济性的润滑剂组合物。该组合物包括特定硫化组合物(基于羧酸酯)和碱性碱金属磺酸盐。
美国专利申请60/862534(PCT/US07/082057；现在US 2010-0048437)公开了适合作为抗磨剂的丙二酸酯。
国际公开WO 2005/087904公开了含有羟基羧酸和羟基多羧酸酯以及含磷添加剂的润滑剂。该含磷添加剂包括二烃基二硫代磷酸锌和/或中性磷化合物，如磷酸三月桂酯或三苯基硫代磷酸酯。该润滑剂可用于发动机润滑剂。
国际公开WO 2006/044411公开了含有每酰胺基的酯具有1至150个碳原子的酒石酸酯或酰胺的低硫、低磷、低灰分润滑剂组合物。该润滑剂组合物适合润滑内燃机。WO 2006/044411没有公开如本文中公开的组合物。
发明概述
本发明的发明人已经发现，本文中公开的润滑组合物和方法能够提供可接受水平的下列至少一项：(i)磷排放(通常减少或防止排放)，(ii)硫排放(通常减少或防止排放)，(iii)摩擦性能，和(iv)磨损和/或极压性能(通常减少或防止)。
在一个实施方案中，本发明提供了包含润滑粘性的油和抗磨套装的润滑组合物，其中所述抗磨套装包含：
(a)羟基羧酸的衍生物；和
(b)无硫含磷化合物的盐。该盐包括胺盐、铵盐、金属盐和它们混合物。(“铵盐”包括单烷基铵盐、二烷基铵盐、三烷基铵盐或四烷基铵盐以及未取代的铵盐。)
在一个实施方案中，由于该抗磨套装，因而可以降低或消除二烷基二硫代磷酸锌抗磨添加剂的量。
在一个实施方案中，本发明提供了包含润滑粘性的油和抗磨套装的润滑组合物，其中该抗磨套装包含：
(a)式(1a)和/或(1b)的化合物代表的抗磨剂：
其中
n’对式(1b)而言是0至10，对式(1a)而言是1至10；
p是1至5；
Y和Y’独立地为-O-、＞NH、＞NR3、或通过使(1b)中的Y和Y’基团或(1a)中的两个Y基团在一起并且在两个＞C＝O基团之间形成R1-N＜基团而形成的酰亚胺基团；
X独立地为-CH2-、＞CHR4或＞CR4R5、＞CHOR6或＞C(CO2R6)2、-CH3、-CH2R4或-CHR4R5、-CH2OR6、-CH(CO2R6)2、＞C(OR6)CO2R6、＞CHCO2R6或≡C-R6(其中≡等于三价，并可仅适用于式(1a))或它们的混合物，以满足式(1a)和/或(1b)的化合价(通常式(1a)或(1b)的化合物具有至少一个含羟基的X(例如，＞CHOR6，其中R6是氢))；
R1和R2独立地为烃基，通常含有1至150、4至30、或6至24个碳原子的烃基；
R3是烃基；
R4和R5独立地为含酮基的基团(例如酰基)、酯基团或烃基；且
R6独立地为氢或烃基，通常为含有1至150个碳原子的烃基；和
(b)无硫含磷化合物的盐(其通常是油溶性的)。该盐包括胺盐、铵盐、金属盐及其混合物。
式(1a)和/或(1b)的化合物还可以由下式表示：
其中
n和m可以独立地为1至5的整数；
X可以是脂族或脂环族基团，或在碳链中含有氧原子的脂族或脂环族基团，或上述类型的被取代的基团，所述基团含有最多6个碳原子并具有n+m个可供连接的点；
各Y可以独立地为-O-、＞NH或＞NR1或两个Y在一起代表在两个羰基之间形成的酰亚胺结构R-N＜的氮；且
各R和R1可以独立地为氢或烃基，条件是至少一个R或R1基团是烃基；各R2可以独立地为氢、烃基或酰基，条件进一步是至少一个-OR2基团位于X内的在至少一个-C(O)-Y-R基团的α或β位的碳原子上。
衍生自羟基羧酸的化合物可衍生自乙醇酸(n和m都等于1)、苹果酸(n＝2，m＝1)、酒石酸(n和m都等于2)、柠檬酸(n＝3，m＝1)、或它们的混合物。在一个实施方案中，衍生自羟基羧酸的化合物可衍生自酒石酸或乙醇酸，通常衍生自酒石酸。
在一个实施方案中，羟基羧酸的衍生物包括酒石酸、柠檬酸或其混合物的酰亚胺、二酯、二酰胺或酯-酰胺衍生物。在一个实施方案中，羟基羧酸的衍生物包括酒石酸的酰亚胺、二酯、二酰胺或酯-酰胺衍生物。
当X含羟基时，式(1a)和/或(1b)的化合物可衍生自羟基羧酸，例如酒石酸、柠檬酸或其混合物。在一个实施方案中，式(1a)和/或(1b)的化合物衍生自柠檬酸且R1和R2含有至少6或至少8个碳原子至150个、或6至30个、或8至24个碳原子。在一个实施方案中，式(1a)和/或(1b)的化合物衍生自酒石酸且R1和R2含有4至30个、或6至24个碳原子。
当X不含羟基时，式(1a)和/或(1b)的化合物可衍生自例如丙二酸、草酸、氯苯基丙二酸、或它们的混合物。
在不同的实施方案中，所述润滑组合物的组分(b)可以是选自由烃基取代的含磷化合物的无硫金属盐和磷酸化分散剂组成的组的无硫含磷化合物的盐。
在不同的实施方案中，本文中公开的润滑组合物含有0ppm至1000ppm、0ppm至500ppm、或5ppm至300ppm、或20ppm至250ppm钼。
在一个实施方案中，本发明提供了润滑内燃机的方法，包括向发动机供应如本文中公开的润滑组合物。
在不同的实施方案中，针对该方法所述的润滑组合物含有无硫含磷化合物的盐，其可选自由烃基取代的含磷化合物的无硫金属盐、磷酸化分散剂、羟基取代的磷酸二酯、磷酸或盐的磷酸化羟基取代的二酯或三酯、和它们的混合物组成的组。
在一个实施方案中，本发明提供了如本文中公开的润滑组合物的用途，用于提供可接受水平的下列至少一项：(i)磷排放(通常减少或防止排放)，(ii)硫排放(通常减少或防止排放)，(iii)摩擦性能，和(iv)磨损和/或极压性能(通常减少或防止)。
发明详述
本发明提供了如上文公开的润滑组合物和润滑机械装置的方法。该机械装置通常是内燃机。
抗磨套装
抗磨套装包括两种或更多种如上文公开的抗磨剂。
该抗磨套装可以以润滑组合物的0.01重量％至10重量％、或0.05重量％至10重量％、或0.05重量％至5重量％存在。
羟基羧酸的衍生物(或式(1a)和/或(1b)的化合物代表的抗磨剂)可以以润滑组合物的0.005重量％至10重量％、或0.025至5重量％、或0.25至2.5重量％存在。
式(1a)和/或(1b)的化合物代表的抗磨剂
在一个实施方案中，式(1a)和/或(1b)的化合物代表的抗磨剂可以是羟基羧酸的衍生物。
在一个实施方案中，一种抗磨剂包括羟基羧酸的衍生物。羟基羧酸的衍生物，通常为酒石酸酯/盐，也可充当防锈剂和缓蚀剂、摩擦改进剂、抗磨剂和破乳剂。在一个实施方案中，羟基羧酸的衍生物还可具有摩擦改进性质。
在一个实施方案中，羟基羧酸的衍生物可以是无灰的，即，所含金属的量不大于与污染物量相关的量。
羟基羧酸的衍生物包括酰亚胺、二酯、二酰胺、二酰亚胺(适用于四酸和更高级酸)、酯-酰胺、酯-酰亚胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)、或酰亚胺-酰胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)。在一个实施方案中，抗磨剂包括酰亚胺、二酯、二酰胺或酯-酰胺。
在一个实施方案中，该抗磨剂可衍生自羟基羧酸二酯、羟基羧酸二酰胺、羟基羧酸二酰亚胺(适用于四酸和更高级酸)、羟基羧酸酯-酰胺、羟基羧酸酯-酰亚胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)和羟基羧酸酰亚胺-酰胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)中的至少一项。在一个实施方案中，抗磨剂可衍生自羟基羧酸二酯、羟基羧酸二酰胺和羟基羧酸酯-酰胺中的至少一项。
合适的羟基羧酸的实例包括柠檬酸、酒石酸、苹果酸(或羟基琥珀酸)、扁桃酸、乳酸、乙醇酸、羟基丙酸、羟基戊二酸、或它们的混合物。在一个实施方案中，抗磨剂可衍生自酒石酸、柠檬酸、羟基琥珀酸、二羟基单酸、单羟基二酸、或它们的混合物。在一个实施方案中，抗磨剂包括衍生自酒石酸的化合物。
美国专利申请2005/198894公开了合适的羟基羧酸化合物及其制备方法。
加拿大专利1183125；美国专利公开号2006/0183647和US-2006-0079413；美国专利申请号60/867402(PCT/US07/085547)；和英国专利2105743A都公开了合适的酒石酸衍生物的实例。
在美国专利4,237,022中公开了制备合适的酒石酰亚胺的方法的详述(通过使酒石酸与伯胺反应)。
在一个实施方案中，抗磨剂包括酒石酸的酰亚胺、二酯、二酰胺、酯-酰胺衍生物。
在一个实施方案中，抗磨剂可以由上述式(1a)和/或(1b)的化合物代表：
其中
n’对式(1b)而言是0至10、0至6、或0至4，对式(1a)而言是1至4、或1至2；
p是1至5，或1至2，或1；
Y和Y’独立地为-O-、＞NH、＞NR3，或通过使Y和Y’基团在一起并且在两个＞C＝O基团之间形成R1-N＜基团而形成的酰亚胺基团；
X独立地为-CH2-、＞CHR4或＞CR4R5、＞CHOR6或＞C(CO2R6)2、-CH3、-CH2R4或CHR4R5、-CH2OR6、-CH(CO2R6)2、＞C(OR6)CO2R6、＞CHCO2R6或≡C-R6(其中≡等于三价，并可以仅适用于式(1a))或它们的混合物，以满足式(1a)和/或(1b)的化合价(通常式(1a)或(1b)的化合物具有至少一个含羟基的X(即＞CHOR6，其中R6是氢))；
R1和R2独立地为烃基，通常含有1至150、4至30、或6至20、或10至20、或11至18个碳原子；
R3是烃基；
R4和R5独立地为酮基、酯基团或烃基；和
R6独立地为氢或烃基、通常含有1至150、或4至30个碳原子的烃基。
在一个实施方案中，二酯、二酰胺、二酰亚胺(适用于四酸和更高级酸)、酯-酰胺、酯-酰亚胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)、酰亚胺-酰胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)化合物可衍生自式(1a)和/或(1b)的化合物。在一个实施方案中，二酯、二酰胺、酯-酰胺化合物可衍生自式(1a)和/或(1b)的化合物。
在一个实施方案中，式(1b)的化合物含有酰亚胺基团。该酰亚胺基团通常如下形成：使(1b)中的Y和Y’基团或(1a)中的两个Y基团在一起并且在两个＞C＝O基团之间形成R1-N＜基团。
在一个实施方案中，式(1a)和/或(1b)的化合物具有如下定义的n、X和R1、R2和R6：n是1至2，X是＞CHOR6；且R1和R2独立地为含有4至30个碳原子的烃基，且R6独立地为氢或含有4至30个碳原子的烃基。
在一个实施方案中，Y和Y’都是-O-。
在一个实施方案中，式(1a)和/或(1b)的化合物具有如下定义的n、X、Y、Y’和R1、R2和R6：n是1至2，X是＞CHOR6；Y和Y’都是-O-，且R1和R2独立地为含有4至30个碳原子的烃基，且R6独立地为氢或含有4至30个碳原子的烃基。
可以通过任选地在已知酯化催化剂存在下使多羧酸(例如酒石酸)与胺或醇反应来制备式(1a)和/或(1b)的二酯、二酰胺、二酰亚胺(适用于四酸和更高级酸)、酯-酰胺、酯-酰亚胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)、酰亚胺-酰胺(适用于三酸和更高级酸，例如柠檬酸)化合物。该胺或醇通常具有足以满足如式(1a)和/或(1b)中所述的R1和/或R2的要求的碳原子。
在一个实施方案中，R1和R2可以独立地为直链或支链烃基。在一个实施方案中，该烃基可以是支链的。在一个实施方案中，该烃基可以是直链的。R1和R2可通过胺或醇并入式(1a)和/或(1b)中。该醇包括一元醇和多元醇。在一个实施方案中，该醇是支链的。
在一个实施方案中，该抗磨剂可衍生自式(1b)的化合物。
合适的支链醇的实例包括2-乙基己醇、异十三烷醇、Guerbet醇、或它们的混合物。
一元醇的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十九烷醇、二十烷醇、或它们的混合物。在一个实施方案中，一元醇含有5至20个碳原子。
该醇包括一元醇或多元醇。合适的多元醇的实例包括乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇、2，3-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、甘油、山梨糖醇、季戊四醇、三羟甲基丙烷、淀粉、葡萄糖、蔗糖、甲基葡糖苷、或它们的混合物。在一个实施方案中，多元醇可以与一元醇一起混合使用。通常，在这种组合中，一元醇构成该混合物的至少60摩尔％或至少90摩尔％。
在一个实施方案中，抗磨剂可衍生自酒石酸。用于制备本发明的酒石酸酯/盐的酒石酸可购得(例如，获自Sargent Welch)，其可以以一种或多种异构体形式存在，例如d-酒石酸、l-酒石酸、d，l-酒石酸(外消旋混合物)或内消旋酒石酸，通常取决于来源(天然)或合成方法(例如，由马来酸)。这些衍生物也可以由本领域技术人员显而易见的二酸的功能同等物(例如酯、酰基氯或酐)制备。
当式(1a)和/或(1b)的化合物衍生自酒石酸时，根据用于制备该酒石酸酯/盐的特定醇，所得酒石酸酯/盐可以是固体、半固体或油。为了用作油质组合物(包括润滑和燃料组合物)中的添加剂，该酒石酸酯/盐有利地可溶和/或可稳定地分散在此类油质组合物中。例如，要用在油中的组合物通常是油溶性的和/或可稳定分散在要使用它们的油中。本说明书和所附权利要求书中所用的术语“油溶性的”不一定是指所有所述组合物在所有比例下都可混溶或可溶在所有油中，而是指该组合物在使得溶液表现出一种或多种所需性质的程度上可溶于油(例如矿物油或合成油，该组合物要在该油中发挥作用)。类似地，这类“溶液”不必是严格物理或化学意义上的真溶液。它们可以是微乳液或胶态分散体，这些对本发明而言表现出足够接近真溶液的性质，从而从实用角度看在本发明的背景下可与它们互换。
无硫含磷化合物的盐
无硫含磷化合物的盐可选自由下述物质组成的组：烃基取代的含磷化合物的无硫金属或胺盐、磷酸化分散剂、羟基取代的磷酸二酯、磷酸化羟基取代的磷酸二酯或三酯、以及它们的混合物。
含磷化合物的胺盐
在一个实施方案中，无硫含磷化合物的胺盐可以是下述物质的盐：(i)羟基取代的磷酸二酯，或(ii)磷酸化羟基取代的磷酸二酯或三酯。无硫含磷化合物的胺盐可以由式(2)表示：
其中
A和A’独立地为H或含有1至30个碳原子的烃基；
各R和R”基团独立地为烃基；
各R’独立地为R、H或羟烷基；
Y 独立地为R’或RO(R’O)P(O)-CH(A’)CH(A)-(例如RO(R’O)P(O)-CH2CH(CH3)-)所示的基团；
x′为0至1(在一个实施方案中，当x’＝0时，R’是羟烷基)；且
m和n都是正的非零整数，条件是(m+n)之和等于4；
M是金属离子；
t是1至4(或1至2)的整数；且
q和e是分数，它们的总和提供满足t的完全化合价，条件是q为0.1至1.5(或0.1至1)，且e为0至0.9。
无硫含磷化合物的胺盐可以由式(2a)表示：
其中
A和A’独立地为H或含有1至30个碳原子的烃基；
各R和R”基团独立地为烃基；
各R’独立地为R、H或羟烷基；
Y 独立地为R’或RO(R’O)P(O)-CH(A’)CH(A)-(例如RO(R’O)P(O)-CH2CH(CH3)-)所示的基团；
x′为0至1(在一个实施方案中，当x’＝0时，R’是羟烷基)；
m和n都是正的非零整数，条件是(m+n)之和等于4。
在一个实施方案中，式(2)或式(2a)所示的化合物具有等于1的x’。
在一个实施方案中，式(2)或式(2a)所示的化合物具有等于0的x’。
在一个实施方案中，式(2)或式(2a)所示的化合物具有等于2的m；和等于2的n。
在一个实施方案中，式(2)或式(2a)所示的化合物具有等于3的m；和等于1的n。
在一个实施方案中，A和A’独立地含有1至10、或2至6、或2至4个碳原子。
在一个实施方案中，R、R’和R”都独立地含有1至30、或1至20、或4至20个碳原子。在一个实施方案中，最多一半的R’基团可以是氢。
在一个实施方案中，R”含有8至26、或10至20、或13至19个碳原子。
在一个实施方案中，当x’等于0时，式(2)或式(2a)的化合物可以是如美国专利6,468,946中公开的磷酸胺。其中公开的磷酸胺可以是与胺成盐的磷化合物的单烃基或二烃基取代的酯。各烃基取代的酯基团可含有4至40、或6至20个碳原子。
在美国专利6,468,946的实施例P-4至P-8(参见段落[0060]至[0064])中也公开了合适的化合物的实例。也可以用其它醇，包括含有12至15、或16至18、或20至24个碳原子的饱和或不饱和醇，重复美国专利6,468,946的P-4至P-8中描述的反应。可用的醇是C18醇。
式(2)或式(2a)的化合物包括伯胺、仲胺、叔胺或其混合物的胺盐。在一个实施方案中，该伯胺包括叔脂族伯胺。
合适的伯胺的实例包括乙胺、丙胺、丁胺、2-乙基己基胺、辛胺和十二烷基胺，以及如正辛基胺、正癸基胺、正十二烷基胺、正十四烷基胺、正十六烷基胺、正十八烷基胺和油烯胺之类的脂肪胺。其它可用的脂肪胺包括市售脂肪胺，例如
胺(可获自Akzo Chemicals，Chicago，Illinois的产品)，例如Armeen C、Armeen O、Armeen OL、Armeen T、Armeen HT、Armeen S和Armeen SD，其中字母名称涉及脂肪基团，例如椰油基、油烯基、牛脂基或硬脂基。
合适的仲胺的实例包括二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、甲基乙基胺、乙基丁基胺、双-2-乙基己基胺、N-甲基-1-氨基-环己烷、2C和乙基戊基胺。该仲胺可以是环胺，例如哌啶、哌嗪和吗啉。
叔胺的实例包括三-正丁基胺、三-正辛基胺、三-癸胺、三-月桂胺、三-十六烷基胺、三-2-乙基己基胺和二甲基油烯胺(
DMOD)。
在一个实施方案中，胺可以是混合物形式。合适的胺混合物的实例包括(i)在叔烷基伯基团上含11至14个碳原子的胺，(ii)在叔烷基伯基团上含14至18个碳原子的胺，或(iii)在叔烷基伯基团上含18至22个碳原子的胺。叔烷基伯胺的其它实例包括叔丁胺、叔己胺、叔辛胺(例如1，1-二甲基己胺)、叔癸胺(如1，1-二甲基辛胺)、叔十二烷基胺、叔十四烷基胺、叔十六烷基胺、叔十八烷基胺、叔二十四烷基胺和叔二十八烷基胺。
在一个实施方案中，可用的胺混合物包括″
81R″或″
JMT″。
81R和JMT(都由Rohm&Haas生产和出售)分别是C11至C14叔烷基伯胺和C18至C22叔烷基伯胺的混合物。
在一个实施方案中，式(2)的金属离子可以是单价或二价金属、或其混合物。在一个实施方案中，该金属离子可以是二价的。
在一个实施方案中，该金属离子的金属包括锂、钠、钾、钙、镁、钡、铜、镍、锡或锌。
在一个实施方案中，该金属离子的金属包括锂、钠、钙、镁或锌。在一个实施方案中，该金属离子的金属可以是锌。
在一个实施方案中，当式(2)的化合物是胺盐或一价金属的金属盐时，t等于1。
在一个实施方案中，当式(2)的化合物是二价金属的金属盐时，t等于2。
在一个实施方案中，q为0.5至1；且e为0至0.5。
在一个实施方案中，式(2)的化合物不含金属离子(e等于0；且q等于1)。
在一个实施方案中，t等于1，e等于0且q等于1。
制备式(2)和式(2a)的化合物的方法
在一个实施方案中，通过包括使胺与(i)羟基取代的磷酸二酯或(ii)磷酸化羟基取代的磷酸二酯或三酯反应的方法，获得或可获得含磷化合物的无硫胺盐。
在一个实施方案中，通过包括使胺与(i)羟基取代的磷酸二酯或(ii)磷酸化羟基取代的磷酸二酯或三酯反应的方法获得或可获得含磷化合物的无硫胺盐。
在一个实施方案中，羟基取代的磷酸二酯的盐可通过包括下述步骤的方法制备：
(i)使磷酸化剂(例如P2O5、P4O10或其同等物)与醇反应，以形成单磷酸酯和/或二磷酸酯；
(ii)使该磷酸酯与环氧烷反应，以形成羟基取代的磷酸二酯；和
(iii)通过与胺和/或金属反应使该羟基取代的磷酸二酯成盐。
在一个实施方案中，在用胺和/或金属成盐(如上述步骤(iii)中)之前，通过重复上述步骤(i)，可以使(ii)的羟基取代的磷酸二酯与磷酸化剂进一步反应至少再一次(通常形成磷酸化的羟基取代的磷酸二酯或三酯)。
在不同的实施方案中，在用胺和/或金属成盐(如上述步骤(iii)中)之前，步骤(i)和(ii)可重复至少再一次，任选地之后进行步骤(i)。例如，可以通过包括进行如上定义的步骤(i)、(ii)和(iii)；或(i)、(ii)、(i)和(iii)；或(i)、(ii)、(i)、(ii)和(iii)；(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)和(iii)，或(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)和(iii)，或(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)和(iii)，或(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)和(iii)的方法制备该盐。
在不同的实施方案中，反应产物提供了1重量％至99重量％、或20重量％至80重量％、或35重量％至75重量％的本发明的含磷化合物的无硫胺盐。
在不同的实施方案中，在步骤(i)中单磷酸酯与二磷酸酯的摩尔比包括1∶10至10∶1、或1∶5至5∶1、或1∶2至2∶1、或1∶1的范围。
在不同的实施方案中，在步骤(i)中环氧烷与步骤(i)的单磷酸酯和/或二磷酸酯的摩尔比(基于磷的量)包括0.6∶1至1.5∶1、或0.8∶1至1.2∶1、包括1∶1的范围。
在一个实施方案中，环氧烷包括环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷；步骤(ii)中环氧烷与羟基取代的磷酸二酯的摩尔比包括1∶1。
在一个实施方案中，环氧烷包括C5和更高级环氧烷；且步骤(ii)中环氧烷与羟基取代的磷酸二酯的摩尔比包括更宽范围，因为环氧烷在反应条件下较不挥发。
在不同的实施方案中，上文在步骤(i)至(iii)中描述的方法可以在30℃至140℃、或40℃至110℃、或45℃至90℃的反应温度进行。
所述方法可以在减压、大气压或高于大气压下进行。在一个实施方案中，所述方法可以在大气压或高于大气压下进行。
在一个实施方案中，所述方法可以在惰性气氛中进行。合适的惰性气氛的实例包括氮、氩或其混合物。
在不同的实施方案中，环氧烷含有2至10、或2至6、或2至4个碳原子。在一个实施方案中，环氧烷包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物。在一个实施方案中，环氧烷包括环氧丙烷。
在不同的实施方案中，所述醇含有1至30、或4至24、或8至18个碳原子。该醇可以是直链或支链的。该醇可以是饱和或不饱和的。
合适的醇的实例包括己醇、庚醇、辛醇、壬醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十八烯醇(油烯醇)、十九烷醇、二十烷醇、或它们的混合物。合适的醇的实例包括例如4-甲基-2-戊醇、2-乙基己醇、异辛醇、或它们的混合物。
市售醇的实例包括Monsanto的Oxo7911、Oxo
7900和Oxo
1100；ICI的
79；Condea(现在的Sasol)的1620、
610和
810；Ethyl Corporation的
610和810；Shell AG的
79、
911和25L；Condea Augusta，Milan的
125；Henkel KGaA(现在的Cognis)的
和
以及Ugine Kuhlmann的7-11和
91。
可用的胺包括伯胺、仲胺、叔胺或其混合物的胺盐。可用的胺的更详细描述可见上文。
可以通过国际公开WO 2008/094759中描述的方法制备磷酸的胺盐。特别地，在段落[0151]至[0158]中描述了制备例1至4。
烃基取代的含磷化合物的无硫金属盐
在一个实施方案中，无硫含磷化合物的盐是已知的，并可以如EP287618、美国专利2,228,658、美国专利4,431,552和美国专利2,310,175中公开的那样制备。其中公开的无硫含磷化合物的盐的实例包括烃基取代的膦酸金属盐、烃基取代的次磷酸金属盐(phosphinate)、烃基取代的亚磷酸金属盐、烃基取代的亚膦酸金属盐、烃基取代的次膦酸金属盐(phosphinite)、或它们的混合物。
在一个实施方案中，该烃基取代的含磷化合物的磷原子是五价的。
在一个实施方案中，烃基取代的含磷化合物的无硫金属盐是金属烃基取代的膦酸盐或其混合物。
磷酸化分散剂
在一个实施方案中，无硫含磷化合物的盐是磷酸化分散剂。磷酸化分散剂可以通过使无机的磷的酸或酐与含氮分散剂反应来制备。所得磷酸化分散剂据信形成含氮分散剂的胺盐，抗衡离子衍生自磷酸化剂。该含氮分散剂通常是无灰的。最好确保所述无机的磷的酸或酐与含氮分散剂的反应产生了使磷并入分散剂中而得的产物而非形成不可溶磷微粒。如果形成固体微粒，则所得产物可能浑浊和较不稳定。使用这种产物可能降低通过本发明观察到的作用。
无灰分散剂通常已知在混合在润滑油组合物中之前不含成灰金属，且它们通常在添加到润滑剂和聚合分散剂中时不贡献任何成灰金属。无灰分散剂的特征在于与较高分子量的烃链连接的极性基团。
可用于形成无硫含磷化合物的盐的无机的磷的酸或酐的实例包括亚磷酸、磷酸(H3PO4)、连二磷酸、三氧化二磷(P2O3)、四氧化二磷(P2O4)和磷酸酐(P2O5或P4O10)。在一个实施方案中，该无机的磷的酸或酐可以是亚磷酸(H3PO3)或磷酸(H3PO4)。
该无机、油溶性含磷的酸可以与含有碱性氮或一种或多种游离羟基的无灰分散剂反应。所得产物据信是油溶性的。该含氮分散剂包括：(i)烃基取代的琥珀酰亚胺；(ii)使用链烷醇、胺和/或氨基链烷醇制成的烃基取代的琥珀酸的混合酯/酰胺；(iii)曼尼希分散剂，其是烃基取代的酚、甲醛和多亚乙基多胺的缩合产物(描述在美国专利3,368,972；3,413,374；3,539,633；3,649,279；3,798,247和3,803,039中)；和(iv)它们的混合物。
典型的无灰分散剂包括N-取代的长链烯基琥珀酰亚胺。N-取代的长链烯基琥珀酰亚胺的实例包括聚异丁烯琥珀酰亚胺，其中聚异丁烯取代基的数均分子量为350至5000、500至3000、或550至2500。例如在美国专利3,172,892或美国专利4,234,435和在EP 0355895中公开了琥珀酰亚胺分散剂及其制备。琥珀酰亚胺分散剂通常是由多胺、通常多(亚乙基胺)形成的酰亚胺。
在一个实施方案中，本发明进一步包括至少一种衍生自数均分子量为350至5000、500至3000、或550至2500的聚异丁烯琥珀酰亚胺的分散剂。该聚异乙烯琥珀酰亚胺可以单独或与其它分散剂联合使用。
润滑粘性的油
润滑组合物包含润滑粘性的油。此类油包括天然和合成油、加氢裂化、氢化和加氢精制产生的油、未精制的、精制的、再精制的油，或它们的混合物。在国际公开WO2008/147704段落[0054]至[0056]中提供了未精制的、精制的和再精制的油的更详细描述。在WO2008/147704的段落[0058]至[0059]中分别描述了天然和合成润滑油的更详细描述。
可以通过费托反应制造合成油，并通常可以是加氢异构化的费托烃或蜡。在一个实施方案中，油可以通过费托天然气合成油合成程序制备以及是其它天然气合成油。
润滑粘性的油也可以如″Appendix E-API Base OilInterchangeability Guidelines for Passenger Car Motor Oils and DieselEngine Oils″的2008年4月版本，第1.3节副标题1.3″Base StockCategories″中规定的那样定义。在一个实施方案中，该润滑粘性的油可以是API第I类、或第II类、或第III类、或第IV类油。在一个实施方案中，该润滑粘性的油可以是API第II类或第III类油。
润滑粘性的油的存在量通常是从100重量％中减去本发明的化合物和其它性能添加剂的量的总和之后的余量。
该润滑组合物可以是浓缩物和/或全配方润滑剂形式。如果本发明的润滑组合物(包含上文公开的添加剂)是浓缩物(其可以与附加的油合并以完全或部分形成成品润滑剂)形式，这些添加剂与润滑粘性的油和/或与稀释油的比率包括按重量计1∶99至99∶1、或按重量计80∶20至10∶90的范围。
其它性能添加剂
该组合物任选包含其它性能添加剂。这些性能添加剂是技术人员公知的。该性能添加剂包括金属钝化剂、粘度改进剂(例如苯乙烯-丁二烯的氢化共聚物、乙烯-丙烯共聚物或其混合物)、清净剂(例如水杨酸盐/酯、磺酸盐/酯、salixarates、酚盐/酯或其混合物)、摩擦改进剂(例如单油酸甘油酯)、抗磨剂(例如二烷基二硫代磷酸锌)、缓蚀剂、分散剂(通常为琥珀酰亚胺)、分散剂粘度改进剂、极压剂、抗氧化剂(包括烷基化二苯胺(通常为二壬基二苯胺、辛基二苯胺、二辛基二苯胺)、受阻酚、油溶性钼化合物、或它们的混合物)、抑泡剂、破乳剂、倾点下降剂、密封溶胀剂及其混合物。通常，全配方润滑油含有这些性能添加剂中的一项或多项。
在一个实施方案中，该润滑组合物进一步包含粘度改进剂、抗氧化剂、高碱性清净剂、琥珀酰亚胺分散剂(非本发明的磷酸化分散剂)、抗磨剂(非本文中作为本发明的一部分描述的那些)或其混合物中的一项或多项。
在一个实施方案中，该润滑组合物不含二烃基二硫代磷酸锌。在一个实施方案中，该润滑组合物进一步包含二烃基二硫代磷酸锌。
在一个实施方案中，受阻酚抗氧化剂是酯，并可以包括例如来自Ciba的IrganoxTM L-135或衍生自2，6-二叔丁基酚和丙烯酸烷基酯的加成产物，其中所述烷基可以含有1至18、或2至12、或2至8、或2至6、或4个碳原子。合适的含酯受阻酚抗氧化剂化学的更详细描述可见于美国专利6,559,105。
在一个实施方案中，润滑组合物进一步含有油溶性钼化合物。该钼化合物可具有抗磨剂、抗氧化剂、摩擦改进剂或其混合物的功能性能。通常，该油溶性钼化合物包括二硫代氨基甲酸钼、二烷基二硫代磷酸钼、钼化合物的胺盐、黄原酸钼、硫化钼、羧酸钼、醇钼、或它们的混合物。硫化钼包括二硫化钼。在一个实施方案中，该油溶性钼化合物是二硫代氨基甲酸钼。
可用作抗氧化剂的二硫代氨基甲酸钼的合适的实例包括由R.T.Vanderbilt Co.，Ltd.以商品名如Molyvan 822TM和MolyvanTM A出售和由Asahi Denka Kogyo KK以Adeka Sakura-LubeTM S-100、S-165、S-515和S-600出售的商业材料及其混合物。
工业应用
在一个实施方案中，所述机械装置是内燃机。
在一个实施方案中，所述内燃机可以是柴油机、汽油机、天然气发动机或混合汽油/醇发动机。在一个实施方案中，该内燃机可以是柴油机，在另一实施方案中是汽油机。
该内燃机可以是二冲程或四冲程发动机。合适的内燃机包括船用柴油机、航空活塞式发动机、低负荷柴油机、汽车和卡车发动机。
在一个实施方案中，该内燃机含有铝合金部件。该铝合金包括硅酸铝、氧化铝或其它陶瓷材料。在一个实施方案中，该铝合金是硅酸铝表面。
用于内燃机的润滑剂组合物可适用于任何发动机润滑剂，与硫、磷或硫酸化灰分(ASTM D-874)含量无关。发动机油润滑剂的油含量可以为1重量％或更低，或0.8重量％或更低，或0.5重量％或更低，或0.3重量％或更低。在一个实施方案中，硫含量可以为0.001重量％至0.5重量％，或0.01重量％至0.3重量％。磷含量可以为0.2重量％或更低，或0.1重量％或更低，或0.085重量％或更低，或甚至0.06重量％或更低，0.055重量％或更低，或0.05重量％或更低。在一个实施方案中，磷含量可以为100ppm至1000ppm，或200ppm至600ppm。总硫酸化灰分含量可以为2重量％或更低，或1.5重量％或更低，或1.1重量％或更低，或1重量％或更低，或0.8重量％或更低，或0.5重量％或更低。在一个实施方案中，硫酸化灰分含量可以为0.05重量％至0.9重量％，或0.1重量％至0.2重量％至0.45重量％。
在一个实施方案中，所述润滑组合物是发动机油，其中该润滑组合物的特征在于具有(i)0.5重量％或更低的硫含量，(ii)0.07重量％或更低的磷含量，和(iii)1.5重量％或更低的硫酸化灰分含量。
在一个实施方案中，该润滑组合物适用于二冲程或四冲程船用柴油内燃机。在一个实施方案中，船用柴油内燃机是二冲程发动机。
抗磨套装可以在内燃机润滑剂中含有该润滑组合物的0.005重量％至10重量％、或0.025至5重量％、或0.25至2.5重量％的量的式(1a)和/或(1b)的化合物(或在一个实施方案中，羟基羧酸的衍生物)。
抗磨套装可以在内燃机润滑剂中含有该润滑组合物的0.005重量％至10重量％、或0.025至5重量％、或0.25至2.5重量％的量的无硫含磷化合物的盐。
下列实施例例证本发明。这些实施例不是穷举的，且不是为了限制本发明的范围。
实施例
制备对比例1(PCE1)：硫代磷酸的磷酸化羟烷基酯的胺盐：将五氧化二磷(144克)分两份隔1小时添加到1176克O，O-二(4-甲基-2-戊基)二硫代磷酸羟丙酯(通过使二(4-甲基-2-戊基)-二硫代磷酸与大约1.1摩尔环氧丙烷在54℃反应并通过真空汽提除去过量环氧丙烷来制备)中。将该混合物在71℃加热6小时以产生酸性中间体(1320克)。通过在49℃经2小时添加555克C12-14烷基胺，中和所述中间体。在加热至77℃后，将该材料真空汽提以得到产物。
发动机油润滑剂(CE1至CE4和EX1至EX2)
实施例1(EX1)是内燃机润滑剂，其含有(i)0.9重量％的以与美国专利6,468,946中所述的P-4类似的方式制成的磷酸胺，不同的是所用的醇是C18醇，(ii)C6至C15醇的酒石酸二酯，和(iii)其它常规发动机油添加剂，包括抗氧化剂、粘度改进剂、琥珀酰亚胺分散剂、单油酸甘油酯摩擦改进剂、抑泡剂、倾点下降剂和高碱性清净剂。该润滑剂含有大约500ppm磷。
实施例2(EX2)类似于实施例1，不同的是使用0.64重量％的上述制备例1的产物。该润滑剂含有大约500ppm磷。
对比例1(CE1)类似于实施例2，不同的是将制备例1的产物换成由PCE1制成的材料。该润滑剂含有大约500ppm磷。
对比例2(CE2)类似于实施例1，不同的是该润滑剂不含C6至C15醇的酒石酸二酯。该润滑剂含有大约500ppm磷。
对比例3(CE3)含有(i)0.59重量％的PCE1的产物，和(ii)其它常规发动机油添加剂，包括抗氧化剂、粘度改进剂、琥珀酰亚胺分散剂、单油酸甘油酯摩擦改进剂、抑泡剂、倾点下降剂和高碱性清净剂。该润滑剂含有大约500ppm磷。
对比例4(CE4)含有(i)使用0.64重量％的上述制备例1的产物，和(ii)其它常规发动机油添加剂，包括抗氧化剂、粘度改进剂、琥珀酰亚胺分散剂、单油酸甘油酯摩擦改进剂、抑泡剂、倾点下降剂和高碱性清净剂。该润滑剂含有大约500ppm磷。
使用高频往复试验机(HFRR)评测各实施例和对比例的磨损。用1重量％氢过氧化枯烯处理各样品。用于评测的HFRR条件是500克负荷，75分钟持续时间，1000微米冲程，20赫兹频率和在105℃的等温分布。然后测量以微米为单位的磨痕和以％薄膜厚度为单位的薄膜形成，较低磨痕值和较高薄膜形成值表明改进的磨损性能。
％薄膜厚度基于在HFRR中在上、下金属试验板之间的电势的测量。当薄膜厚度为100％时，在1000微米冲程的全长内存在高电势，表明没有金属间接触。相反，在0％薄膜厚度下，没有电势，表明在板之间的金属间接触不间断。在中间薄膜厚度下，存在一定电势，表明上、下金属试验板具有一定程度的金属间接触以及没有金属间接触的其它区域。所得结果是：
| 实施例 | 磨痕(μm) | 薄膜厚度(％) |
| EX1 | 304 | 36 |
| EX2 | 159 | 85 |
| CE1 | 405 | 2 |
| CE2 | 400 | 3 |
| CE3 | 388 | 2 |
| CE4 | 401 | 2 |
总体而言，结果表明含有(i)酒石酸酯和(ii)无硫含磷化合物的盐的润滑组合物能为内燃机提供了可接受的水平的磨损性能和薄膜形成。
EX1和EX2与CE5的比较
实施例CE5是润滑剂组合物，其含有(i)已知用在内燃机润滑剂中的市售二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)，和(ii)其它常规发动机油添加剂，包括抗氧化剂、粘度改进剂、琥珀酰亚胺分散剂、单油酸甘油酯摩擦改进剂、抑泡剂、倾点下降剂和高碱性清净剂。该润滑剂含有大约500ppm磷。在HFRR中以如上所述的类似方式评测CE5。对CE5获得的结果显示260微米的磨痕和29％的薄膜厚度。比较CE5与EX2表明本发明的润滑剂(EX2)与含有常规ZDDP的润滑剂相比具有降低的磨损和提高的薄膜厚度。比较CE5与EX1表明本发明的润滑剂(EX1)具有接近市售含ZDDP的润滑剂的性能。此外，EX1具有与CE5相比提高的薄膜厚度形成。
总之，EX2在磨损降低和提高的薄膜厚度形成方面都具有比CE1至CE5改进的性能。EX1在磨损降低和提高的薄膜厚度方面都比对比例CE1至CE4改进。此外，EX1具有接近CE5的磨损性能而不需要使用ZDDP。
实施例3至4和对比例6
实施例3(EX3)类似于EX1，不同的是使用1重量％柠檬酸丁酯代替C6至C15醇的酒石酸二酯。
实施例4(EX4)类似于EX2，不同的是使用1重量％柠檬酸丁酯代替C6至C15醇的酒石酸二酯。
对比例6(CE6)类似于CE1，不同的是使用1重量％柠檬酸丁酯代替C6至C15醇的酒石酸二酯。
在HFRR中以如上所述的类似方式评测EX3、EX4和CE6。对EX3、EX4和CE6获得的HFRR磨损结果分别为412μm、397μm和404μm。对EX3、EX4和CE6获得的薄膜厚度结果分别为2％、2％和3％。
实施例EX5至EX6和对比例CE7
磷酸化分散剂1(DP1)的制备：在烧瓶中装入单琥珀酰亚胺分散剂(TBN＝100，570克)。将该烧瓶升温至120℃并用氮气吹扫。经1小时逐滴加入H3PO4(85％，39克)。将该烧瓶升温至155℃并剧烈搅拌5小时。加入硅藻土(25克)并过滤产物和冷却，产生棕色油(511克)。
磷酸化分散剂2(DP2)的制备：在烧瓶中装入单琥珀酰亚胺分散剂(TBN＝100，570克)。将该材料升温至110℃并用氮气吹扫。将固体H3PO3(27克)溶解在水(27克)中，并将该溶液经1小时逐滴添加到该制品中。将该烧瓶升温至155℃并剧烈搅拌5小时。加入硅藻土(25克)并过滤产物，产生深橙色油(488克)。
实施例5(EX5)是5W-30润滑剂，其含有(i)2.8重量％DP1的产物，(ii)1重量％的C6至C15醇的酒石酸二酯，和(iii)其它常规发动机油添加剂，包括抗氧化剂、粘度改进剂、琥珀酰亚胺分散剂、单油酸甘油酯摩擦改进剂、抑泡剂、倾点下降剂和高碱性清净剂。该润滑剂含有大约500ppm磷。
实施例6(EX6)类似于EX5，不同的是使用2.3重量％的DP2的产物代替DP1。该润滑剂含有大约500ppm磷。
对比例7(CE7)类似于EX5，不同的是其不含1重量％的C6至C15醇的酒石酸二酯。
使用高频往复试验机(HFRR)通过上述方法评测实施例EX5至EX6和对比例CE7的磨损。所得结果是：
| 实施例 | 磨痕(μm) | 薄膜厚度(％) |
| EX5 | 170 | 49 |
| EX6 | 174 | 44 |
| CE7 | 416 | 4 |
总体而言，结果表明含有(i)酒石酸酯和(ii)磷酸化分散剂的润滑组合物能为内燃机提供可接受的水平的磨损性能和薄膜形成。
已知的是，上述一些材料可能在最终配方中相互作用，以致最终制剂的组分可能不同于最初添加的那些。由此形成的产物，包括在其预期用途中使用本发明的润滑剂组合物时形成的产物，可能不能简单描述。但所有这样的改性和反应产物都包括在本发明的范围内；本发明包括通过混合上述组分制成的润滑剂组合物。
上文提到的各文献经此引用并入本文。除了在实施例中或在另行明示之处外，本说明书中指定材料量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数值量应被理解为用词语“大约”修饰。除非另行指明，本文提到的各化学品或组合物应被认为是商品级材料，其可能含有异构体、副产物、衍生物和通常被理解为存在于该商品级中的其它这样的材料。但是，除非另行指明，各化学组分的量包括商业材料中常规存在的任何溶剂或稀释油。要理解的是，本文所列的上限和下限量、范围和比率界限可以独立地组合。类似地，本发明的各要素的范围和量可以与任何其它要素的范围或量一起使用。
本文所用的术语“烃基取代基”或“烃基”以本领域技术人员公知的其普通含义使用。具体而言，其是指具有直接与分子的其余部分连接的碳原子并具有主要为烃的性质的基团。烃基的实例包括：烃取代基，包括脂族、脂环族和芳族取代基；取代的烃取代基，即含有在本发明的情况下不改变该取代基的主要为烃的性质的非烃基团的取代基；和杂取代基，即类似地具有主要为烃的性质但在环或链中含有非碳基团的取代基。在国际公开WO2008147704的段落[0118]至[0119]中描述了术语“烃基取代基”或“烃基”的更详细定义。
尽管已经联系其优选实施方案解释本发明，但要理解的是，其各种修改是本领域技术人员在阅读说明书后显而易见的。因此，要理解的是，本文公开的本发明旨在涵盖落在所附权利要求书的范围内的此类修改。
Claims (18)
1.权利要求1的润滑组合物，其中该组合物包含润滑粘性的油和抗磨套装，其中该抗磨套装包含：
(a)式(1a)和/或(1b)的化合物代表的抗磨剂：
(b)
其中
n’对式(1b)而言是0至10，对式(1a)而言是1至10；
p是1至5；
Y和Y’独立地为-O-、＞NH、＞NR3、或酰亚胺基团，所述酰亚胺基团通过使(1b)中的Y和Y’基团或(1a)中的两个Y基团在一起并且在两个＞C＝O基团之间形成R1-N＜基团而形成；
X独立地为-CH2-、＞CHR4或＞CR4R5、＞CHOR6、或＞C(CO2R6)2、-CH3、-CH2R4或-CHR4R5、-CH2OR6、-CH(CO2R6)2、＞C(OR6)CO2R6、＞CHCO2R6、或≡C-R6或它们的混合物以满足式(1a)和/或(1b)的化合价；
R1和R2独立地为含有1至150个碳原子的烃基；
R3是烃基；
R4和R5独立地为含酮基的基团、酯基团或烃基；且
R6独立地为氢或烃基、通常含有1至150个碳原子的烃基；和
(b)无硫含磷化合物的盐。
2.权利要求1的润滑组合物，其中无硫含磷化合物的盐选自由胺盐、铵盐、金属盐及其混合物组成的组。
3.前述权利要求1至2任一项的润滑组合物，其中无硫含磷化合物是磷酸化的分散剂。
4.前述权利要求1至3任一项的润滑组合物，其中所述磷酸化的分散剂是含氮分散剂，选自由下述物质组成的组：
(i)烃基取代的琥珀酰亚胺；
(ii)使用链烷醇、胺和/或氨基链烷醇制成的烃基取代的琥珀酸的混合酯/酰胺；
(iii)曼尼希分散剂，其是烃基取代的酚、甲醛和多亚乙基多胺的缩合产物；和
(iv)它们的混合物。
5.权利要求4的润滑组合物，其中所述含氮分散剂是聚异丁烯琥珀酰亚胺，其中聚异丁烯取代基的数均分子量为500至3000，或550至2500。
6.前述权利要求1至5任一项的润滑组合物，其中式(1a)和/或(1b)的化合物是羟基羧酸的衍生物。
7.前述权利要求1至6任一项的润滑组合物，其中X含羟基，且式(1a)和/或(1b)的化合物衍生自选自由酒石酸、柠檬酸及其混合物组成的组的羟基羧酸。
8.前述权利要求1至7任一项的润滑组合物，其中X含羟基，且式(1a)和/或(1b)的化合物衍生自酒石酸。
9.前述权利要求1至8任一项的润滑组合物，其中式(1a)和/或(1b)的化合物是酒石酸的酰亚胺、二酯、二酰胺或酯-酰胺衍生物。
10.前述权利要求1至5任一项的润滑组合物，其中X不含羟基，且式(1a)和/或(1b)的化合物衍生自丙二酸、草酸、氯苯基丙二酸、或它们的混合物。
11.前述权利要求1至10任一项的润滑组合物，其中式(1a)和/或(1b)的化合物以该润滑组合物的0.025至5重量％、或0.25至2.5重量％的量存在。
12.前述权利要求1至11任一项的润滑组合物，其中无硫含磷化合物的盐以该润滑组合物的0.025至5重量％、或0.25至2.5重量％的量存在。
13.润滑内燃机的方法，包括向发动机供应前述权利要求1至12任一项的润滑组合物。
14.权利要求13的方法，其中该内燃机是二冲程或四冲程发动机。
15.前述权利要求13至14任一项的方法，其中所述润滑组合物具有(i)0.5重量％或更低的硫含量，(ii)0.07重量％或更低的磷含量，和(iii)1.5重量％或更低的硫酸化灰分含量。
16.前述权利要求13至15任一项的方法，其中所述润滑组合物具有0.001重量％至0.5重量％、或0.01重量％至0.3重量％的硫含量。
18.润滑组合物，包含润滑粘性的油和抗磨套装，其中该抗磨套装包含：
(a)羟基羧酸的衍生物；和
(b)无硫含磷化合物的盐。
19.权利要求18的润滑组合物，其中羟基羧酸的衍生物是酒石酸、柠檬酸或其混合物的衍生物。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105038905A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-11-11 | 太原理工大学 | 一种润滑油、润滑油添加剂及其制备方法 |
| CN105524683A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 磷化无灰分散剂、其制备方法及提高润滑油动摩擦系数的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9969950B2 (en) * | 2012-07-17 | 2018-05-15 | Infineum International Limited | Lubricating oil compositions containing sterically hindered amines as ashless TBN sourcces |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008147701A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating-an aluminium silicate composite surface with a lubricant comprising ashless, sulphur, phosphorus free antiwear agent |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2228658A (en) | 1938-11-21 | 1941-01-14 | Standard Oil Co | Compounded mineral oil |
| US2308502A (en) * | 1940-08-02 | 1943-01-19 | Standard Oil Co | Compounded oil |
| US2310175A (en) | 1941-01-13 | 1943-02-02 | Standard Oil Co California | Compounded mineral oil |
| DE1248643B (de) | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
| US3368972A (en) | 1965-01-06 | 1968-02-13 | Mobil Oil Corp | High molecular weight mannich bases as engine oil additives |
| US3539633A (en) | 1965-10-22 | 1970-11-10 | Standard Oil Co | Di-hydroxybenzyl polyamines |
| US3413374A (en) | 1966-05-04 | 1968-11-26 | Toyo Rayon Co Ltd | Disproportionation of toluene |
| US3691077A (en) * | 1968-09-26 | 1972-09-12 | Robert Earl Wann | Lubricant composition |
| US3649279A (en) | 1970-01-15 | 1972-03-14 | Eastman Kodak Co | Photographic compositions with a thiosemicarbazone solubilizing agent |
| US3803039A (en) | 1970-07-13 | 1974-04-09 | Standard Oil Co | Oil solution of aliphatic acid derivatives of high molecular weight mannich condensation product |
| US3798247A (en) | 1970-07-13 | 1974-03-19 | Standard Oil Co | Oil soluble aliphatic acid derivatives of molecular weight mannich condensation products |
| US4326972A (en) | 1978-06-14 | 1982-04-27 | The Lubrizol Corporation | Concentrates, lubricant compositions and methods for improving fuel economy of internal combustion engine |
| US4234435A (en) | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| US4237022A (en) | 1979-10-01 | 1980-12-02 | The Lubrizol Corporation | Tartarimides and lubricants and fuels containing the same |
| FR2512458A1 (fr) | 1981-09-10 | 1983-03-11 | Lubrizol Corp | Compositions, concentres, compositions lubrifiantes et procedes pour augmenter les economies de combustible dans les moteurs a combustion interne |
| US4431552A (en) | 1982-11-26 | 1984-02-14 | Chevron Research Company | Lubricant composition containing an alkali-metal borate and a mixture of phosphates, monothiophosphates and dithiophosphates in a critical ratio |
| EP0287618B1 (en) | 1986-10-21 | 1992-12-09 | The Lubrizol Corporation | Oil-soluble metal salts of phosphoric acid esters |
| US4952328A (en) | 1988-05-27 | 1990-08-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions |
| GB8818711D0 (en) | 1988-08-05 | 1988-09-07 | Shell Int Research | Lubricating oil dispersants |
| US5338470A (en) | 1992-12-10 | 1994-08-16 | Mobil Oil Corporation | Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives |
| US6468946B2 (en) | 1998-07-06 | 2002-10-22 | The Lubrizol Corporation | Mixed phosphorus compounds and lubricants containing the same |
| US6559105B2 (en) | 2000-04-03 | 2003-05-06 | The Lubrizol Corporation | Lubricant compositions containing ester-substituted hindered phenol antioxidants |
| US7696136B2 (en) | 2004-03-11 | 2010-04-13 | Crompton Corporation | Lubricant compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters |
| US7807611B2 (en) | 2004-10-12 | 2010-10-05 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
| US7651987B2 (en) | 2004-10-12 | 2010-01-26 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
| US20060276352A1 (en) * | 2005-06-02 | 2006-12-07 | James N. Vinci | Oil composition and its use in a transmission |
| EP2087082A2 (en) * | 2006-10-23 | 2009-08-12 | The Lubrizol Corporation | Antiwear agent and lubricating composition thereof |
| US20080179326A1 (en) * | 2006-11-30 | 2008-07-31 | Krauth Marlene N | Push Button Dispensing Lid |
| US20080182770A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | The Lubrizol Corporation | Antiwear Agent and Lubricating Compositions Thereof |
| JP2010528156A (ja) | 2007-05-24 | 2010-08-19 | ザ ルブリゾル コーポレイション | ヒドロキシポリカルボン酸誘導体に基づく無灰の磨耗防止剤およびモリブデン化合物を含有する潤滑組成物 |
| FR2924439B1 (fr) * | 2007-12-03 | 2010-10-22 | Total France | Composition lubrifiante pour moteur quatre temps a bas taux de cendres |
| CA2716473C (en) * | 2008-03-19 | 2017-07-04 | The Lubrizol Corporation | Antiwear composition comprising hydroxycarboxylic compound |
| AU2009333576B2 (en) * | 2008-12-09 | 2016-05-26 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a compound derived from a hydroxy-carboxylic acid |
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- 2010-08-17 US US13/390,760 patent/US20120202727A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-17 CN CN201080046772.9A patent/CN102753661B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008147701A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating-an aluminium silicate composite surface with a lubricant comprising ashless, sulphur, phosphorus free antiwear agent |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105524683A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 磷化无灰分散剂、其制备方法及提高润滑油动摩擦系数的方法 |
| CN105038905A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-11-11 | 太原理工大学 | 一种润滑油、润滑油添加剂及其制备方法 |
| CN105038905B (zh) * | 2015-07-09 | 2017-10-31 | 太原理工大学 | 一种润滑油、润滑油添加剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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Application publication date: 20121024 Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co., Ltd. Assignor: Lubrizol Corp. Contract record no.: 2019990000109 Denomination of invention: Antiwear composition and method of lubricating an internal combustion engine Granted publication date: 20150916 License type: Common License Record date: 20190403 |
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Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co., Ltd. Assignor: THE LUBRIZOL Corp. Contract record no.: 2019990000109 Date of cancellation: 20200309 |
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Application publication date: 20121024 Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co., Ltd. Assignor: THE LUBRIZOL Corp. Contract record no.: X2020990000241 Denomination of invention: Antiwear composition and method of lubricating an internal combustion engine Granted publication date: 20150916 License type: Common License Record date: 20200512 |
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Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co.,Ltd. Assignor: THE LUBRIZOL Corp. Contract record no.: X2020990000241 Date of cancellation: 20210311 |
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Application publication date: 20121024 Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co.,Ltd. Assignor: THE LUBRIZOL Corp. Contract record no.: X2021990000246 Denomination of invention: Antiwear composition and method for lubricating internal combustion engine Granted publication date: 20150916 License type: Common License Record date: 20210427 |