CN102719267A - 煤液化油中酚类化合物的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种煤液化油中酚类化合物的分离方法。该分离方法包括以下步骤：碱洗步骤，将煤液化油与碱性溶液混合并震荡，静置分层，分离得到水相溶液；有机溶剂萃取步骤，在水相溶液中加入酸，并将pH值调节至小于3.0，冷却后加入有机溶剂，混合并震荡，静置分层，分离得到富集酚类化合物组分的有机相溶液。本发明的技术方案根据酚类化合物具有弱酸性这一特点，采用碱洗加有机溶剂萃取法，对煤液化油进行处理，达到了煤液化油中酚类化合物选择性好、分离度高、提取彻底、得到的有机相溶液可直接进样分析的效果。
Description
技术领域
本发明涉及煤制油煤化工领域，尤其是涉及一种煤液化油中酚类化合物的分离方法。
背景技术
煤炭直接液化作为可以部分缓解我国石油资源供需矛盾的一项高效洁净煤技术目前已经进入商业示范运营阶段，采用煤直接液化工艺生产的粗产品煤液化油中含有一定量的含氧化合物，其中主要的是一环、二环等低级酚类化合物，无论是对粗产品煤液化油继续加氢精制以生产出合格的柴油和石脑油燃料、或者提纯和转化其中具有高附加值的酚类化合物以进一步提升煤液化技术的经济性等，都需要对煤液化油中的酚类化合物组成作详细的分析。由于煤液化油组分除了一定量的含氧化合物外，还含有大量的烃类物质及含硫、含氮化合物等，为尽可能准确地分析出煤液化油中的酚类化合物，通常需要对其进行前处理，提取浓缩出煤液化油中的酚类化合物，然后再对提取物作详细的组分分析。现有技术中的煤液化油中酚类化合物的分离方法，存在着酚类化合物分离不完全，提取物中杂质含量多，导致酚类化合物组分分析结果不准确的问题。
发明内容
本发明提供了一种煤液化油中酚类化合物的分离方法，以解决煤液化油中酚类化合物分离不完全，提取物中杂质含量多，导致酚类化合物组分分析结果不准确的问题。
根据本发明的一个方面，提供了一种煤液化油中酚类化合物的分离方法。该方法包括以下步骤：碱洗步骤：将煤液化油与碱性溶液混合并震荡，静置分层，分离得到水相溶液；有机溶剂萃取步骤：在水相溶液中加入酸，并将pH值调节至小于3.0，冷却后加入有机溶剂，混合并震荡，静置分层，分离得到富集酚类化合物的有机相溶液。
进一步地，碱性溶液是质量浓度为5wt％～40wt％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液。
进一步地，碱洗步骤中使用的碱性溶液与煤液化油的质量比为1∶5～6∶5。
进一步地，碱洗步骤中，混合并震荡的时间为5～20分钟，静置分层的时间为5～20分钟。
进一步地，有机溶剂萃取步骤中加入的酸是盐酸和/或硫酸。
进一步地，有机溶剂萃取步骤中加入的有机溶剂与水相溶液的体积比为1∶3～1∶1。
进一步地，有机溶剂是二氯甲烷或辛醇。
进一步地，有机溶剂萃取步骤中，混合并震荡的时间为5～20分钟，静置分层的时间为5～20分钟。
进一步地，碱洗步骤重复进行1～3次，将收集到的水相溶液合并，然后进行有机溶剂萃取步骤；有机溶剂萃取步骤重复进行1～3次，将收集到的有机相溶液合并，得到富集酚类化合物的有机相溶液。
本发明提供的煤液化油中酚类化合物的分离方法，根据酚类化合物具有弱酸性这一特点，采用碱洗加有机溶剂萃取法，对煤液化油进行处理，达到了煤液化油中酚类化合物选择性好、分离度高、提取彻底、得到的有机相溶液可直接进样分析的效果。
具体实施方式
本发明中所说的“煤液化油”是指煤在高温高压条件下，通过催化加氢作用生成的液体燃料及其加氢改质产品。该煤液化油中酚类化合物的浓度为0.01wt％～20wt％，通常情况下为0.1wt％～10wt％。
本发明提供的煤液化油中酚类化合物的分离方法，包括以下步骤：
1)碱洗步骤：将煤液化油与碱性溶液混合并震荡，静置分层，分离得到水相溶液；
2)有机溶剂萃取步骤：在水相溶液中加入酸，并将pH值调节至小于3.0，冷却后加入有机溶剂，混合并震荡，静置分层，分离得到富集酚类化合物的有机相溶液。
由于酚类化合物具有弱酸性，可以与碱发生反应而从煤液化油中转移到碱性溶液中，而煤液化油中的烃类物质以及含硫、含氮化合物等都不会与碱发生反应，因此，采用碱性溶液来分离煤液化油中的酚类化合物选择性好、分离度高。
在静置分层并分离得到水相溶液后，通过在水相溶液中加入过量的酸，将pH值调节至小于3.0，完全中和掉水相溶液中的碱，重新得到弱酸性的酚类化合物；由于酸碱中和会放出一定的热量，将水相冷却后，再加入有机溶剂进行萃取；由于酚类化合物在有机溶剂中的溶解度更大，所以经过萃取可以将绝大部分的酚类化合物转移到有机相溶液中，静置分层，分离出有机相溶液，即可得到富集酚类化合物的有机相溶液。这样得到的溶解于有机溶剂的酚类化合物可直接进样进行后续分析，由于消除了杂质组分干扰，分析的准确度高。
在碱洗步骤中，所使用的碱性溶液只要可以与酚类化合物反应，将煤液化油相中的酚类化合物转移到水相中即可，优选地，该碱性溶液可以是质量浓度为5wt％～40wt％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液。进一步地，碱性溶液与煤液化油的质量比为1∶5～6∶5。使用此浓度范围和质量比例的碱性溶液，可以充分彻底地分离出煤液化油中的酚类化合物。
在碱洗步骤中，混合并震荡的时间为5～20分钟，静置分层的时间为5～20分钟，这样的操作时间设计既可以使得水相和煤液化油相充分接触并反应，从而有效分离出酚类化合物，又可以达到较高的工作效率。
在有机溶剂萃取步骤中，加入的酸只要可以中和掉水相溶液中的碱，重新得到弱酸性的酚类化合物即可，优选地，该酸可以是盐酸和/或硫酸，加入的酸相对于水相溶液中的碱是过量的，将pH值调节至小于3.0。盐酸、硫酸等无机酸原料易得，成本低廉。
在有机溶剂萃取步骤中，加入的有机溶剂与水相溶液的体积比为1∶3～1∶1，只要酚类化合物在该有机溶剂中的溶解度明显大于在水相中的溶解度即可，优选地，该有机溶剂可以是二氯甲烷或辛醇。这样的体积比例可以保证水相溶液中的绝大部分酚类化合物通过萃取转移到有机相溶液之中。
在有机溶剂萃取步骤中，混合并震荡的时间为5～20分钟，静置分层的时间为5～20分钟，这样的操作时间设计既可以使得有机溶剂萃取过程充分进行，又可以达到较高的工作效率。
作为本发明优选的实施方式，上述碱洗步骤重复进行1～3次，将收集到的水相溶液合并，然后进行上述有机溶剂萃取步骤；上述有机溶剂萃取步骤也重复进行1～3次，将收集到的有机相溶液合并，然后进行酚类化合物组分的后续分析。
通常，对溶于有机溶剂的酚类化合物进行的后续组分分析包括：气相色谱分析、红外光谱分析、质谱分析等。
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行详细的说明，但如下实施例仅是用以理解本发明，而不能限制本发明，本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
以甲苯和正己烷做溶剂(质量比2∶1)，配制成质量分数为0.9887wt％的邻甲苯酚、0.5149wt％的2，4-二甲基苯酚、0.5098wt％的2-丙基苯酚、0.4990wt％的5-羟基茚满、0.5123wt％的2-萘酚的模型化合物的有机溶液，以模拟煤液化油。
取30g模型化合物的有机溶液置于分液漏斗中，加入质量浓度为10wt％的氢氧化钠水溶液12g混合并震荡5分钟，静置分层5分钟，然后分离得到水相溶液；重复上述步骤共3次，将收集到的水相溶液合并。
收集到的水相溶液加入质量浓度为36wt％的盐酸15g，将pH值调节至小于3.0，冷却；在水相中加入18毫升的二氯甲烷进行萃取，具体为混合并震荡5分钟，静置分层5分钟，然后分离得到有机相溶液；重复上述萃取过程共2次，将收集到的有机相溶液合并，得到富集酚类化合物的有机相溶液。
将富集酚类化合物的有机相溶液进行气相色谱分析，测得有机相溶液中各酚类化合物的含量，将此含量与原始的模拟化合物中各酚类化合物的含量相除，可以计算得到酚类化合物的回收率分别为：邻甲苯酚98.98％、2，4-二甲基苯酚98.47％、2-丙基苯酚98.70％、5-羟基茚满98.03％、2-萘酚98.01％。
将碱洗后的剩余模型化合物有机溶液相和萃取后的剩余水相进行气相色谱分析，测试结果没有检测到添加的酚类化合物组分。
实施例2
以加氢改质后不含酚的煤液化石脑油为溶剂，配制成质量分数为0.1071wt％的邻乙基苯酚、0.1766wt％的5-羟基茚满、0.1978wt％的2，4-二甲基苯酚的模型化合物的有机溶剂，以模拟煤液化油。
取30g模型化合物的有机溶液置于分液漏斗中，加入质量浓度为5wt％的氢氧化钠水溶液36g混合并震荡20分钟，静置分层20分钟，然后分离得到水相溶液。
收集到的水相溶液加入质量浓度为36wt％的盐酸15g，将pH值调节至小于3.0，冷却；在水相中加入12毫升的辛醇进行萃取，具体为混合并震荡10分钟，静置分层10分钟，然后分离得到有机相溶液；重复上述萃取过程共2次，将收集到的有机相溶液合并，得到富集酚类化合物的有机相溶液。
将富集酚类化合物的有机相溶液进行气相色谱分析，测得有机相溶液中各酚类化合物的含量，将此含量与原始的模拟化合物中各酚类化合物的含量相除，可以计算得到酚类化合物的回收率分别为邻乙基苯酚99.28％、5-羟基茚满97.01％、2，4-二甲基苯酚98.31％。
将碱洗后的剩余模型化合物有机溶液相进行红外光谱分析，萃取后的剩余水相进行气相色谱分析，没有检测到添加的酚类化合物组分。
实施例3
以含有一定量酚类化合物的某煤液化全馏分油为原料。
取30g的该煤液化全馏分油置于分液漏斗中，加入质量浓度为40wt％的氢氧化钠水溶液6g混合并震荡20分钟，静置分层20分钟，然后分离得到水相溶液；重复上述步骤共3次，将收集到的水相溶液合并。
收集到的水相加入质量浓度为36wt％的盐酸15g，将pH值调节至小于3.0，冷却；在水相中加入18毫升的二氯甲烷进行萃取，具体为混合并震荡20分钟，静置分层20分钟，然后分离得到有机相溶液；重复上述萃取过程共3次，将收集到的有机相溶液合并，得到富集酚类化合物的有机相溶液。
将富集酚类化合物的有机相溶液进行色谱/质谱联用仪分析，共检测到58种酚类化合物。
将碱洗后的剩余煤液化全馏分油相进行红外光谱分析，萃取后的剩余水相进行气相色谱分析，没有检测到添加的酚类化合物组分。
通过实施例1-3可见，本发明根据酚类化合物具有弱酸性这一特点，采用碱洗加有机溶剂萃取法，对煤液化油进行处理，各酚类化合物分离提取的回收率都达到97％以上，而且在碱洗后的剩余模型化合物有机溶液相或煤液化油相以及萃取后的剩余水相中均没有检测到未被分离提取出来的酚类化合物。由此可见，本发明采用碱洗+有机溶剂萃取进行煤液化油中酚类化合物的分离，可以有效地提取和分离煤液化油中的酚类化合物，对酚类化合物特别是低级酚类化合物提取彻底、选择性好，而且分离效率高、成本低。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种煤液化油中酚类化合物的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
碱洗步骤：将所述煤液化油与碱性溶液混合并震荡，静置分层，分离得到水相溶液；
有机溶剂萃取步骤：在所述水相溶液中加入酸，并将pH值调节至小于3.0，冷却后加入有机溶剂，混合并震荡，静置分层，分离得到富集所述酚类化合物的有机相溶液。
2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述碱性溶液是质量浓度为5wt％～40wt％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液。
3.根据权利要求2所述的分离方法，其特征在于，所述碱洗步骤中使用的所述碱性溶液与所述煤液化油的质量比为1∶5～6∶5。
4.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述碱洗步骤中，所述混合并震荡的时间为5～20分钟，所述静置分层的时间为5～20分钟。
5.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述有机溶剂萃取步骤中加入的所述酸是盐酸和/或硫酸。
6.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述有机溶剂萃取步骤中加入的所述有机溶剂与所述水相溶液的体积比为1∶3～1∶1。
7.根据权利要求6所述的分离方法，其特征在于，所述有机溶剂是二氯甲烷或辛醇。
8.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，在所述有机溶剂萃取步骤中，所述混合并震荡的时间为5～20分钟，所述静置分层的时间为5～20分钟。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的分离方法，其特征在于，
所述碱洗步骤重复进行1～3次，将收集到的所述水相溶液合并，然后进行有机溶剂萃取步骤；
所述有机溶剂萃取步骤重复进行1～3次，将收集到的所述有机相溶液合并，得到富集所述酚类化合物的有机相溶液。
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