CN102718619A - 一种从番茄中提取番茄红素和番茄籽油的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从番茄中提取高纯度番茄红素和番茄籽油的制备方法，属于天然产物化学的技术领域。番茄经用超临界二氧化碳流体萃取、30—80%乙醇溶液洗涤、石油醚溶解，过量无水乙醇结晶和重结晶制得番茄红素纯品；番茄残渣再经超临界二氧化碳流体萃取得到番茄籽油。可避免番茄红素在高温下分解，能有效地保护有效成分，能耗低，萃取溶剂无毒，易回收，能有效降低番茄红素和番茄籽油生产成本，节约了水果资源。
Description
技术领域
本发明属于天然产物化学的技术领域，具体涉及一种从番茄中提取高纯度番茄红素和番茄籽油的制备方法。
背景技术
番茄红素(Lycopene)属黄/红色植物碳氢化合物类胡罗卜素，主要来源于茄科植物西红柿的成熟果实，在西瓜和葡萄柚中有适当的浓度，其他一些水果和蔬菜中也有少量存在，如：西瓜、南瓜、李、柿、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实，茶叶的叶片及萝卜、胡萝卜、甘蓝等的根部等。1997年美国癌症研究大会及美国癌症协会年会报告指出：西红柿具有良好的抗癌作用，并将西红柿首推为抗癌食品。
番茄红素，化学名：Lycopene，分子式C40H56,分子量536.85。1930年，P.Karrer首先推定出其结构式。属于烃类类胡萝卜素，含有11个共轭双键及2个非共轭碳-碳双键。由于它没有β-胡萝卜素那样的β-芷香酮环结构，所以不具有维生素A原活性。在类胡萝卜素中，它具有最强的抗氧化活性。西红柿红素清除自由基的功效远胜于其它类胡萝卜素和维生素E，其淬灭单线态氧的速率常数是维生素E的100倍，是目前自然界中被发现的最强抗氧化剂之一。
其结晶为暗赤色针状或柱状晶，融点175℃，易溶于氯仿、苯，可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮，难溶于甲醇、乙醇，不溶于水。番茄红素是形成西红柿果体的主要颜色，西红柿成熟时，诱导番茄红素的合成。
番茄红素是现存的在人体血清中具有最高浓度的类胡罗卜素，在西方国家番茄红素在人体血清中是主要的类胡罗卜素，它的血清浓度是β－胡罗卜素和叶黄素与玉米黄质总和的二倍。此外，在睾丸、肾上腺、前列腺中也有较高的浓度。
由于哺乳类动物不能在体内合成类胡罗卜素，包括番茄红素，因此番茄红素主要是靠从水果和蔬菜中获得，尤其是西红柿和西红柿产品，这些食物所具有的红、黄颜色主要就是番茄红素引起的。由于这种食物成分具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管疾病及预防癌症等多种功能，所以不仅需要我们在食物中尽量多食入番茄红素，以维持分布在人体血清中的浓度，还需使它能在体内维持较长的半衰期，因而番茄红素的开发利用日益受到营养学专家的重视。
番茄籽油中油脂肪含量在8％～15％左右，不饱和脂肪酸含量达74.76％，其中α-亚麻酸含量达到37.9％，这是目前发现的又一种富含α-亚麻酸的天然植物油，因而番茄籽油可作为补充ω-3不饱和脂肪酸的重要保健油资源加以开发利用。
在提取番茄红素时由于没有将番茄籽捣碎破坏，番茄籽油并没有提取出来，大量的番茄籽被作为下脚料弃掉。若利用乙醇作为夹带剂可以将番茄籽油和番茄红素同时提取得到。
番茄红素易溶于氯仿、苯，可溶于乙醚、石油醚、己烷，难溶于甲醇、乙醇，不溶于水。所以提取番茄红素可以用丙酮、氯仿、苯、乙酸乙脂、石油醚、正已烷等。但是在生产中有很多因素需要考虑。如溶剂的毒性，氯仿、苯等溶剂提取得率较高，但是其毒性较大，浸提物中会有一定的溶剂残留，因此不宜作为番茄红素的提取溶剂。考虑其生产成本和减少环境污染，我们采用超临界二氧化碳流体萃取方法对番茄红素进行提取。
发明内容
本发明的目的就是要提供一种方法简单、成本低、便于工业化生产，所得产品纯度高、无杂质的番茄红素纯品的制备方法。
本发明采用的技术方案包括：番茄经用超临界二氧化碳流体萃取、30—80%乙醇溶液洗涤、石油醚溶解，过量无水乙醇结晶和重结晶制得番茄红素和番茄籽油纯品。
因此，本发明提供一种从番茄中提取高纯度番茄红素和番茄籽油的制备方法，步骤包括：
（1）破坏番茄果皮适当捣乱番茄果肉后置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启气瓶，打开阀门2，其中CO2在冷循环中进行液化，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门使萃取釜压力平衡，然后调节阀门控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力；
（2）调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄红素粗品；
（3）再用一定浓度的乙醇进行洗涤，用陶瓷膜过滤1次，将滤渣用无水石油醚溶解，过量无水乙醇低温过夜结晶，得到红色晶体，经陶瓷膜过滤，得到番茄红素初品，重结晶得到番茄红素纯品；
（4）再将料筒中残渣用水进行冲洗两次，并将其磨碎，置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启CO2气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门3使萃取釜压力平衡，然后调节阀门5、7、9控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力；
（5）调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄籽油。
在一个实施方案中，步骤（2）夹带剂为50%的乙醇，优选在30℃下用0.22μm滤膜过滤过的；被萃取物（番茄）的质量与夹带剂的体积比100：15。
在一个实施方案中，步骤（3）通过超临界萃取出的萃取物，用一定浓度的乙醇进行洗涤，优选在30-80%的乙醇溶液进行洗涤三次。
在一个实施方案中，步骤（3）滤渣用无水石油醚溶解时固液比为2:1。
在一个具体实施方案中，步骤（3）结晶与重结晶的温度是4℃直至室温。
在另一个实施方案中，步骤（5）夹带剂为95%的乙醇，优选在30℃下用0.22μm滤膜过滤过的；被萃取物（番茄）的质量与夹带剂的体积比1：4。
技术效果：
1、无有机溶剂残留，无污染。
2、可避免番茄红素在高温下分解，能有效地保护有效成分。
3、能耗低，萃取溶剂无毒，易回收。
4、经过长期摸索，本发明确定了采用无水乙醇终在室温条件下进行结晶，番茄红素的纯度是最高，可达到97.36 %—99.78%。
5、能有效降低番茄红素和番茄籽油生产成本，节约了水果资源。
附图说明
图1：从番茄中提取番茄红素的纯度HPLC曲线图，其中纵坐标表示峰面积，横坐标表示分离时间。
图2：番茄红素标准品的HPLC曲线图，其中纵坐标表示峰面积，横坐标表示分离时间。
具体实施方式
下面，本发明将用实施例进行进一步的说明，但是它并不限于这些实施例的任一个或类似实例。
实施例1：破坏番茄果皮适当捣乱番茄果肉500.00g置于2L的料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜和分离釜Ⅰ达到55℃，分离釜Ⅱ温度达到40℃后，开启气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜的萃取压力达到20 MPa，调节截流阀门使萃取釜压力平衡，然后调节阀门控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离斧Ⅰ压力达到9 MPa、分离斧Ⅱ压力达到5 Mpa，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比100：15）进行回流萃取，萃取150min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄红素粗品。再用30%、50%、80%的乙醇分别洗涤三次，得滤渣80g，将滤渣用40mL无水乙酸乙脂溶解，400mL无水乙醇低温过夜结晶，得到红色晶体，抽滤，得到番茄红素初品60g，重结晶得到番茄红素纯品46g。
经检测，Agilent1100高效液相色谱仪，色谱柱为Hypersil ODS (150mm×4.6mm，5μm)，流动相为65%乙腈的水溶液；检测波长为440nm；流速为l ml／min；进样量为20μL。番茄红素样品的纯度为97.36%，结果如表1和图1所示。
再将料筒中残渣用水进行冲洗两次，并将其磨碎，置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启CO2气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门3使萃取釜压力平衡，然后调节阀门5、7、9控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力后，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比1：4）进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄籽油20g。
实施例2：
破坏番茄果皮适当捣乱番茄果肉10kg置于40L的料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜和分离釜Ⅰ达到55℃，分离釜Ⅱ温度达到40℃后，开启气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜的萃取压力达到20 MPa，调节截流阀门使萃取釜压力平衡，然后调节阀门控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离斧Ⅰ压力达到9 MPa、分离斧Ⅱ压力达到5 Mpa，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比100：15）进行回流萃取，萃取150min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄红素粗品。再用30%、50%、80%的乙醇分别洗涤三次，得滤渣1.89kg，将滤渣用1L无水乙酸乙脂溶解，8L无水乙醇低温过夜结晶，得到红色晶体，抽滤，得到番茄红素初品1.45kg，重结晶得到纯品1.25kg。按照实施例1的方法进行纯度检测，纯度为99.78%，结果如表1所示。
再将料筒中残渣用水进行冲洗两次，并将其磨碎，置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启CO2气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门3使萃取釜压力平衡，然后调节阀门5、7、9控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力后，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比1：4）进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄籽油478g。
实施例3：
破坏番茄果皮适当捣乱番茄果肉50kg置于200L的料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜和分离釜Ⅰ达到55℃，分离釜Ⅱ温度达到40℃后，开启气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜的萃取压力达到20 MPa，调节截流阀门使萃取釜压力平衡，然后调节阀门控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离斧Ⅰ压力达到9 MPa、分离斧Ⅱ压力达到5 Mpa，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比100：15）进行回流萃取，萃取150min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄红素粗品。再用30%、50%、80%的乙醇分别洗涤三次，得滤渣11.6kg，将滤渣用3.8L无水乙酸乙脂溶解，40L无水乙醇低温过夜结晶，得到红色晶体，抽滤，得到番茄红素初品10.2kg，重结晶得到纯品9.85kg。按照实施例1的方法进行纯度检测，纯度为97.65%，结果如表1所示。
再将料筒中残渣用水进行冲洗两次，并将其磨碎，置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启CO2气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门3使萃取釜压力平衡，然后调节阀门5、7、9控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力后，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比1：4）进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄籽油2.25kg。
实施例4：
破坏番茄果皮适当捣乱番茄果肉100kg置于400L的料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜和分离釜Ⅰ达到55℃，分离釜Ⅱ温度达到40℃后，开启气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜的萃取压力达到20 MPa，调节截流阀门使萃取釜压力平衡，然后调节阀门控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离斧Ⅰ压力达到9 MPa、分离斧Ⅱ压力达到5 Mpa，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比100：15）进行回流萃取，萃取150min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄红素粗品。再用30%、50%、80%的乙醇分别洗涤三次，得滤渣23.8kg，将滤渣用7.7L无水乙酸乙脂溶解，80L无水乙醇低温过夜结晶，得到红色晶体，抽滤，得到番茄红素初品21.6kg，重结晶得到纯品20.7kg。按照实施例1的方法进行纯度检测，纯度为98.83%，结果如表1所示。
再将料筒中残渣用水进行冲洗两次，并将其磨碎，置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启CO2气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门3使萃取釜压力平衡，然后调节阀门5、7、9控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力后，调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇（固液比1：4）进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄籽油4.56kg。
表1
| 实施例 | 番茄原料(kg) | 无水乙醇(L) | 纯度(%) |
| 1 | 0.5 | 0.04 | 97.36 % |
| 2 | 10 | 8 | 99.78% |
| 3 | 50 | 40 | 97.65% |
| 4 | 100 | 80 | 98.83% |
Claims (6)
1.本发明提供一种从番茄中提取番茄红素和番茄籽油的方法，步骤包括：
（1）破坏番茄果皮适当捣乱番茄果肉后置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启气瓶，打开阀门2，其中CO2在冷循环中进行液化，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门使萃取釜压力平衡，然后调节阀门控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力；
（2）调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄红素粗品；
（3）再用一定浓度的乙醇进行洗涤，用陶瓷膜过滤1次，将滤渣用无水石油醚溶解，过量无水乙醇低温过夜结晶，得到红色晶体，经陶瓷膜过滤，得到番茄红素初品，重结晶得到番茄红素纯品；
（4）再将料筒中残渣用水进行冲洗两次，并将其磨碎，置于料筒中，并装入萃取釜，装好压环及密封圈，旋紧上堵头，然后开启制冷冻机，将萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ控温仪分别调整到所需设定的温度；在冷冻机温度降到0℃左右，萃取釜、分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ温度达到设定温度后，开启CO2气瓶，打开阀门2(CO2在冷循环中进行液化)，然后打开高压泵进行加压，当萃取釜达到要求的压力后，调节截流阀门3使萃取釜压力平衡，然后调节阀门5、7、9控制萃取釜分离釜Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力，等分离Ⅰ、分离釜Ⅱ的压力平衡到要求的压力；
（5）调节好CO2的流速后启动夹带剂泵，泵入夹带剂乙醇进行回流萃取，萃取120min后，关闭夹带剂泵，再关闭高压泵及萃取釜分离釜加热开关，开启阀门2回收CO2，从分离釜出料口出料，收集萃取物，即为番茄籽油。
2.根据权利要求1的方法，步骤（2）夹带剂为50%的乙醇，优选在30℃下用0.22μm滤膜过滤过的；被萃取物（番茄）的质量与夹带剂的体积比100：15。
3.根据权利要求2的方法，步骤（3）通过超临界萃取出的萃取物，用一定浓度的乙醇进行洗涤，优选在30-80%的乙醇溶液进行洗涤三次。
4.根据权利要求3的方法，步骤（3）滤渣用无水石油醚溶解时固液比为2:1。
5.根据权利要求4的方法，步骤（3）结晶与重结晶的温度是4℃直至室温。
6.根据权利要求5的方法，步骤（5）夹带剂为95%的乙醇，优选在30℃下用0.22μm滤膜过滤过的；被萃取物（番茄）的质量与夹带剂的体积比1：4。
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