CN102702055A - 二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物及其合成方法 - Google Patents

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吴斌
李冠军
刘守信
李瓛
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Abstract

一种二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，通式R2NCH2OC(=S)SCH2CH=CH2，R代表碳原子数为1至4的烷烃基。二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物的合成路线：（1）将烷基胺与甲醛水溶液加入反应容器，搅拌反应，继续升温、保温反应；盐析、降温后静置分层，分出上层油状产物。（2）向反应容器中放入二硫化碳和氢氧化钠配制的水溶液，搅拌滴加烷基氨基甲醇，滴完后保温。（3）上述产物不分离，搅拌滴入氯丙烯，升温保温搅拌反应静置分层后黄色油状物质为二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物。本发明不需要对产物纯化分离，含杂质的混合产物具有更好的金属矿物选矿捕收性能，具有更好的捕收性能和稳定性。可用于铜镍矿、铜矿及铜铅锌混合矿的浮选。

Description

二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种选矿药剂及其合成方法，具体是涉及一种胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物及其合成方法，该类化合物可作为浮选硫化矿及氧化矿的捕收剂，可用于铜镍矿、铜矿及铜铅锌混合矿的浮选。
背景技术
 泡沫浮选是一种重要的有色金属矿选矿加工技术，在泡沫浮选技术中，需要加入捕收剂、起泡剂、调整剂、抑制剂等浮选药剂，创造条件使目的矿物易浮而另一些矿物不易浮，从而达到分选目的。捕收剂是一种在矿浆中能够通过物理吸附或化学吸附方式吸附于矿物表面，形成疏水薄膜，使矿物的疏水性增大，从而增加矿物的浮游性的药剂。要想提高矿物浮选指标，合成更有效的捕收剂是途径之一。
二烷基胺甲基黄药是一种常用的选矿药剂，具有有如下通式：
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE001
式中R为烃基或H，Me为H、Na或者K，选矿试验表明，二烷基胺基甲基黄药对铜、铅、锌硫化矿浮选时，捕收能力强。这种药剂使用量较少，能在一定量上减少废水污染，但二烷基胺甲基黄药的稳定性不强。
发明内容
本发明的目的就是要消除上述现有技术的不足和缺点,提供一种二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，相比二烷基胺甲基黄药具有更好的选择捕收性能和药剂稳定性，可用于浮选硫化矿及氧化矿，其使用量更少，对环境污染的压力更小。
 本发明公开一种二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，通式R2NCH2OC(=S)SCH2CH=CH2，其结构式为：
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE002
式中R代表碳原子数为1至4的烷烃基。
具体地说，所述二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，根据R所指的取代基不同，合成的物质的分子式、结构式和化学名称如下：
取代基团：CH3- ；分子式C7H13NOS2 ； 
 结构式： 
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE003
 化学名称：O-二甲胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯，
取代基团：CH3CH2- ；分子式C9H17NOS2 ；
结构式：
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE004
 化学名称：O-二乙胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯,
取代基团：CH3CH2CH2-；分子式C11H21NOS2 ； 
结构式： 
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE005
化学名称：O-二丙胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
取代基团：n-C4H9- ；分子式C13H25NOS2 ； 
结构式： 
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE006
化学名称：O-二正丁胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
取代基团：(CH3)2CHCH2- ；分子式C13H25NOS2 ； 
结构式： 
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE007
化学名称：O-二异丁胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯；
本发明还公开了所述二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物的合成路线，包括以下步骤：
（1）烷基氨基甲醇的合成：将烷基胺与甲醛水溶液加入反应容器中，搅拌反应后，继续升温、保温反应；盐析、降温后静置分层，分出上层油状产物，即为烷基氨基甲醇。化学反应式如下(a)所示。
              (a)
（2）氨基甲基黄药的合成：先在加入反应容器中放入二硫化碳和氢氧化钠配制的水溶液，搅拌滴加烷基氨基甲醇，滴完后保温，即得氨基甲基黄药。化学反应式如下(b)所示。
(b)
（3）O-二烷胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯的合成：上述氨基甲基黄药不分离，搅拌滴入氯丙烯，逐渐升温保温搅拌反应静置分层后所得的黄色油状物质即为O-二烷胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯。化学反应式如下(c)所示。
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE010
(c)
其中：R为含有1～4个碳原子的烃基。 
优选的，所述步骤（1）为：将烷基胺与甲醛水溶液按摩尔比为1：（0.8～1.2）的摩尔量加入反应容器中，在15～35℃下搅拌反应0.5～1h，升温到45～65℃下继续保温反应0.5～2h；然后加入占总量5%的氯化钠搅拌溶解进行盐析，降温到30℃以下并静置分层，分出上层油状产物，即为烷基氨基甲醇。化学反应式如下(a)所示。
 
Figure DEST_PATH_IMAGE011
             (a)
所述步骤（2）为：将烷基氨基甲醇、二硫化碳与氢氧化钠按摩尔比为1：（1～1.1）:1的摩尔量，先在加入反应容器中放入二硫化碳和氢氧化钠配制的水溶液，控制温度低于40℃下搅拌滴加烷基氨基甲醇，滴完后保温0.5～1h，即得氨基甲基黄药。化学反应式如下(b)所示。
Figure 233578DEST_PATH_IMAGE009
(b)
所述步骤（3）为：上述氨基甲基黄药不用分离，按照烷基氨基甲醇与氯丙烯1：（0.8～1）的摩尔量，在低于40℃下搅拌滴入氯丙烯，逐渐升温为45～60℃，保温搅拌反应1.5～3h，静置分层后所得的黄色油状物质即为O-二烷胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯。化学反应式如下(c)所示。
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE012
(c)
其中：R为含有1～4个碳原子的烃基。 
优选的，所述二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物作为一种浮选硫化矿及氧化矿的捕收剂，可用于铜镍矿、铜矿及铜铅锌混合矿的浮选。
本发明的有益效果：
本发明公开的二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物是油状液体，具有特殊气味，比重略低于水，在水中溶解度较小，不需要对产物纯化分离，含杂质的混合产物具有更好的金属矿物选矿捕收性能，相比较传统使用的氨基甲基黄药具有更好的捕收性能和稳定性。可用于铜镍矿、铜矿及铜铅锌混合矿的浮选。
具体实施方式
以下对本发明的化合物及其合成方法进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1：O-二甲胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯及其合成方法
通式中，R为乙基C2H5-时的产物O-二甲胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
的合成过程：
（1）二甲胺基甲醇的合成，取33%二甲胺水溶液136g装入反应瓶中，开启搅拌，滴加40%甲醛水溶液75g，约0.5h滴完，在室温下反应2h后，然后加入细粒氯化钠盐2.5g，搅拌溶解进行盐析，降温到20℃以下静置分层，分出下层水分，上层淡黄色产物即为二甲胺基甲醇，共收集68g。反应式为：
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE014
（2）二甲胺基甲基黄药的合成：取二硫化碳38g、二甲胺基甲醇42.5g加入反应瓶中，开启搅拌并使水浴温度低于15℃，滴加浓度25%的氢氧化钠水溶液80g，滴加时控制温度低于40℃下，滴完后保温0.5～1h，产物不用分离，即为二甲胺基甲基黄药水溶液，化学反应式如下所示。
Figure DEST_PATH_IMAGE015
（3）O-二甲胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯的合成：取3-氯丙烯38g，搅拌下滴入上述黄药水溶液中，控制1h内滴加完，然后逐渐升温为45～60℃，在该温度下搅拌反应2h，得到黄色油状物质即为O-二甲胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯，共得产物117g。化学反应式如下所示。
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE016
实施例2：O-二乙胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯及其合成方法
通式中，R为乙基C2H5-时的产物O-二乙胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
Figure DEST_PATH_IMAGE017
的合成过程：
（1）二乙胺基甲醇的合成，取73g二乙胺装入反应瓶中，开启搅拌，滴加40%甲醛水溶液75g，约0.5h滴完，在室温下反应1h后，升温至45～65℃，继续反应2.5h，然后加入细粒氯化钠盐1.5g，搅拌溶解进行盐析，降温到20℃以下静置分层，分出下层水分，上层淡黄色产物即为二乙胺基甲醇，共收集117g。反应式为：
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE018
（2）二乙胺基甲基黄药的合成：取二硫化碳76g、二乙胺基甲醇117g加入反应瓶中，开启搅拌并使水浴温度低于15℃，滴加浓度25%的氢氧化钠水溶液160g，滴加时控制温度低于40℃下，滴完后保温0.5～1h，产物不用分离，即为二乙胺基甲基黄药水溶液，化学反应式如下所示。。
（3）O-二烷胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯的合成：取3-氯丙烯75g，搅拌下滴入上述黄药水溶液中，控制1h内滴加完，然后逐渐升温为45～60℃，在该温度下搅拌反应2h，得到黄色油状物质即为二乙胺基甲基黄原酸氰乙酯，共得产物230g。化学反应式如下所示。
Figure 2012101730712100002DEST_PATH_IMAGE020
实施例3：O-二正丁胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯及其合成方法
通式中，R为正丁基n-C4H9-时的产物O-二正丁胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯的合成过程：
 
Figure 468162DEST_PATH_IMAGE006
（1）二正丁胺基甲醇的合成，取129g二正丁胺装入反应瓶中，开启搅拌，滴加40%甲醛水溶液75g，约0.5h滴完，在室温下反应1h后，升温至45～65℃，继续反应2.5h，然后加入细粒氯化钠盐1.5g，搅拌溶解进行盐析，降温到20℃以下静置分层，分出下层水分，上层淡黄色产物即为二正丁胺基甲醇，共收集173g。反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE021
（2）二正丁胺基甲基黄药的合成：取二硫化碳38g、二正丁胺基甲醇85g加入反应瓶中，开启搅拌并使水浴温度低于15℃，滴加浓度25%的氢氧化钠水溶液80g，滴加时控制温度低于40℃下，滴完后保温0.5～1h，产物不用分离，即为二正丁胺基甲基黄药水溶液，化学反应式如下所示。
（3）O-二烷胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯的合成：取3-氯丙烯38g，搅拌下滴入上述黄药水溶液中，控制1h内滴加完，然后逐渐升温为45～60℃，在该温度下搅拌反应2h，得到黄色油状物质即为二正丁胺基甲基黄原酸氰乙酯，共得产物143g。化学反应式如下所示。
Figure DEST_PATH_IMAGE023
应该指出的是本发明提供的合成路线中，步骤（1）中原料的配比应为：烷基胺与甲醛水溶液按摩尔比为1：（0.8～1.2），加入反应容器后的工艺步骤为：在15～35℃下搅拌反应0.5～1h，升温到45～65℃下继续保温反应0.5～2h；然后加入占总量5%的氯化钠搅拌溶解进行盐析，降温到30℃以下并静置分层，分出上层油状产物为烷基氨基甲醇。
步骤（2）中物料的配比为：烷基氨基甲醇、二硫化碳与氢氧化钠按摩尔比为1：（1～1.1）:1的摩尔量，工艺步骤为：先在加入反应容器中放入二硫化碳和氢氧化钠配制的水溶液，控制温度低于40℃下搅拌滴加烷基氨基甲醇，滴完后保温0.5～1h，即得氨基甲基黄药。
步骤（3）中物料的配比为：烷基氨基甲醇与氯丙烯1：（0.8～1）的摩尔量，工艺步骤为：步骤（2）得到的氨基甲基黄药不用分离，在低于40℃下搅拌滴入氯丙烯，逐渐升温至45～60℃，保温搅拌反应1.5～3h，静置分层后所得的黄色油状物质即为O-二烷胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯。
本发明公开的二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物是油状液体，具有特殊气味，比重略低于水，在水中溶解度较小，不需要对产物纯化分离，含杂质的混合产物具有更好的金属矿物选矿捕收性能，相比较传统使用的氨基甲基黄药具有更好的捕收性能和稳定性。可用于铜镍矿、铜矿及铜铅锌混合矿的浮选。
本发明公开的三个实施例是为了更好的理解本发明，列举的最佳实施例和实施步骤，其工艺参数按照上述步骤的描述均可得到。
以上所述的仅是本发明的优选实例。应当指出对于本领域的普通技术人员来说，在本发明所提供的技术启示下，作为本领域的公知常识，还可以做出其它等同变型和改进，也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，通式R2NCH2OC(=S)SCH2CH=CH2，其结构式为：
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE002
式中R代表碳原子数为1至4的烷烃基。
2.根据权利要求1所述二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，其特征在于：根据R所指的取代基不同，所述合成的物质的分子式、结构式和化学名称如下：
取代基团：CH3- ；分子式C7H13NOS2 ； 结构式：
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE004
化学名称：O-二甲胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯，
取代基团：CH3CH2- ；分子式C9H17NOS2 ； 结构式：
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE006
化学名称：O-二乙胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
取代基团：CH3CH2CH2-；分子式C11H21NOS2 ； 结构式：
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE008
化学名称：O-二丙胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
取代基团：n-C4H9- ；分子式C13H25NOS2 ； 结构式：
化学名称：O-二正丁胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯
取代基团：(CH3)2CHCH2- ；分子式C13H25NOS2 ； 结构式：
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE012
化学名称：O-二异丁胺基甲基-S-丙烯基黄原酸酯。
3.一种二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物的合成路线，包括以下步骤：
（1）将烷基胺与甲醛水溶液加入反应容器中，搅拌反应后，继续升温、保温反应；盐析、降温后静置分层，分出上层油状产物，即为烷基氨基甲醇；
化学反应式如下(a)所示；
          (a)
（2）先在加入反应容器中放入二硫化碳和氢氧化钠配制的水溶液，搅拌滴加烷基氨基甲醇，滴完后保温；
化学反应式如下(b)所示；
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE016
(b)
（3）上述氨基甲基黄药不分离，搅拌滴入氯丙烯，逐渐升温保温搅拌反应静置分层后所得的黄色油状物质即二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物；
 化学反应式如下(c)所示；
Figure 2012101730712100001DEST_PATH_IMAGE018
(c)
其中：R为含有1～4个碳原子的烃基。
4. 根据权利要求3所述一种二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物的合成路线，其特征在于：包括以下步骤，所述步骤（1）为：将烷基胺与甲醛水溶液按摩尔比为1：（0.8～1.2）的摩尔量加入反应容器中，在15～35℃下搅拌反应0.5～1h，升温到45～65℃下继续保温反应0.5～2h；然后加入占总量5%的氯化钠搅拌溶解进行盐析，降温到30℃以下并静置分层，分出上层油状产物；
化学反应式如下(a)所示；
            (a)
所述步骤（2）为：将烷基氨基甲醇、二硫化碳与氢氧化钠按摩尔比为1：（1～1.1）:1的摩尔量，先在加入反应容器中放入二硫化碳和氢氧化钠配制的水溶液，控制温度低于40℃下搅拌滴加烷基氨基甲醇，滴完后保温0.5～1h，化学反应式如下(b)所示；
(b)
所述步骤（3）为：上述合成产物不用分离，按照烷基氨基甲醇与氯丙烯1：（0.8～1）的摩尔量，在低于40℃下搅拌滴入氯丙烯，逐渐升温为45～60℃，保温搅拌反应1.5～3h，静置分层；
 化学反应式如下(c)所示；
Figure DEST_PATH_IMAGE019
(c)
其中：R为含有1～4个碳原子的烃基。
5.如权利要求1或2所述的二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物，其特征在于：所述二烷胺基胺甲基黄原酸丙烯酯类化合物作为一种浮选硫化矿及氧化矿的捕收剂，可用于铜镍矿、铜矿及铜铅锌混合矿的浮选。
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