CN102464600A - 胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物和制备方法及其捕收剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物及其制备方法,该类化合物可作为一种金属矿物浮选捕收剂用于泡沫浮选中回收含金属的硫化矿或氧化矿。本发明的目的是提供一种胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物和其制备方法。另一目的是提供胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物作为新的硫化矿物或氧化矿物浮选捕收剂及其应用方法,以丰富黄原酸氰乙酯类捕收剂的种类,扩大浮选药剂选择范围。本发明合成的胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物一般为黄色油状物质,具有特殊气味,比重略低于水,在水中溶解度较小,不需要对产物纯化分离,是自然铜、金以及镍、铜、铅、锌等硫化物的有效捕收剂,特别是在浮选铜镍矿时可作为镍矿的捕收剂。制备过程简单、高效、经济,粗产物即可用作浮选捕收剂,其转化产率在65%~100%之间。
Description
技术领域:
本发明涉及胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物及其制备方法,该类化合物可作为一种金属矿物浮选捕收剂用于泡沫浮选中回收含金属的硫化矿或氧化矿。
背景技术:
金属矿物在矿石中含量不高,一般需要通过选矿加工技术使有价金属矿物富集得到合格的精矿产品,才能供冶炼工业使用。泡沫浮选是一种重要的有色金属矿选矿加工技术,在泡沫浮选技术中,需要加入捕收剂、起泡剂、调整剂、抑制剂等浮选药剂,创造条件使目的矿物易浮而另一些矿物不易浮,从而达到分选目的。捕收剂是一种在矿浆中能够通过物理吸附或化学吸附方式吸附于矿物表面,形成疏水薄膜,使矿物的疏水性增大,从而增加矿物的浮游性的药剂。要想提高矿物浮选指标,合成更有效的捕收剂是途径之一。
在浮选工艺中,黄药是常用的也是重要的硫化矿捕收剂,黄药又名黄原酸盐、烷基二硫代甲酸盐,是由醇、二硫化碳、氢氧化钠(或氢氧化钾)发生化学作用而成的淡黄色粉状固体,它具有如下的结构式:
式中R是含2~8个碳原子的烷基,视分子中R基不同而分别称为某基黄药。
黄药的优点是捕收性强,低级黄药无起泡性能,水溶性好,易制造,价格不高,缺点是有一定的毒性和臭味,性质不大稳定,易分解,用于硫化矿之间分选时,其选择性不够理想。因此为了进一步改进黄药类药剂的选择性能,强化它们的捕收作用以及在矿浆的不同pH值条件下的适应性,近年来在保留黄药的基本结构的基础上,成功研制出许多黄药的酯类衍生物。
黄原酸酯氰乙酯类捕收剂是在努力改进黄药捕收能力不足而开发的一种黄药的酯类衍生物,它具有如下的结构式:
式中R是含2~8个碳原子的烷基,当R=乙基时,称为乙基黄原酸氰乙酯(简称OSN-23),当R=正丁基时,称为丁基黄原酸氰乙酯(简称OSN-43)。
烷基黄原酸氰乙酯一般为黄色油状物质,不易分解失效、性能比较稳定,选择捕收能力较黄药强,适应与不同pH值条件下的金属矿,例如1976年5月在山西省某选矿厂对乙基及丁基黄原酸氰乙酯进行了59天的工业试验。证明这两种型二价硫酯类都是选择性好的硫化铜矿捕收剂。其选别性能与“23硫氨酯”相似。单独使用上述两种捕收剂均低于与丁基黄药混用的指标,回收率约低0.5~1%。
二烃基胺基乙醇黄药属于另一种黄药,为淡黄色粉状固体,在浮选铜镍矿时可作为镍矿的捕收剂。它具有如下的结构式:
二烃基胺乙醇黄药制备过程一般分两步进行:首先是合成二烃基胺基乙醇,有二种合成方法:一种是将氨基乙醇与卤代烷作用制取,另一种是将二烃基胺与卤代乙醇互相作用制取。这两种合成二烃基氨基乙醇的方法,以后一种较好,因为后一种方法产量较高,且不伴随副反应,但受二烃基胺来源的限制。反应式如下:
或:
其次是将制得的二烃基胺基乙醇与二硫化碳、氢氧化钠(或氢氧化钾)发生化学作用,即得二烃基胺基乙醇黄药,反应式如下。
1970年4月北京矿冶研究院与矿冶研究所等单位制成二丁氨基乙基黄药,所用原料为二丁氨基乙醇,其反应式如下:
选矿试验表明,二丁胺乙黄药对含镍磁黄铁矿的捕收能力良好,其对镍的捕收能力比丁基黄药强,是镍磁黄铁矿的一种较强的捕收剂,不仅是镍的回收率高而且使用这种捕收剂时,把脉石抑制剂(纤维素硫酸酯)的用量由250g/t增加至500g/t,镍和铜的回收率也下降较少。
但对于胺乙醇黄药,在保留其基本结构的基础上研制相应的黄原酸氰乙酯类衍生物未见报导和应用。
发明内容:
本发明的目的是提供一种胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物和其制备方法。
另一目的是提供胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物作为新的硫化矿物或氧化矿物浮选捕收剂及其应用方法,以丰富黄原酸氰乙酯类捕收剂的种类,扩大浮选药剂选择范围。
本发明的目的是通过下述方式实现的:
所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯是一种胺乙醇黄药的衍生物,具有以下通式:
其中:R为含有1~4个相同个数碳原子的烃基。
具体地说,所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯为以下化合物中的一种,包括:二甲胺基乙基黄原酸氰乙酯、二乙胺基乙基黄原酸氰乙酯、二正丙胺基乙基黄原酸氰乙酯、二异丙胺基乙基黄原酸氰乙酯、二正丁胺基乙基黄原酸氰乙酯、二异丁胺基乙基黄原酸氰乙酯。
为了得到所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯,本发明提供两种制备方法。
其中一种制备方法由下述两个步骤组成:
(1)合成烷基胺基乙醇,方法是将烷基胺、氯代乙醇、氢氧化钠按摩尔比为1∶1∶(1~1.2)的摩尔量,先在反应瓶中放入烷基胺和氯代乙醇,开启搅拌,滴加计算量的28~30%氢氧化钠水溶液中和反应生产的氯化氢,约0.5~1h滴完,控制反应温度为不超过60℃,滴加完后继续搅拌在45~60℃反应0.5~3h,然后静置冷却分层,分出油层即为烷基氨基乙醇。化学反应式如下(a)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
(2)合成胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物,方法是将烷基氨基乙醇、二硫化碳、丙烯腈按摩尔比为1∶(1~1.2)∶(1~1.2)的摩尔量,先将计算量的烷基氨基乙醇和二硫化碳装入反应瓶中,控制水浴温度为20℃以下,开启搅拌,滴加计算量的丙烯腈,控制0.5~1.5h内滴加完,然后逐渐升温到45~65℃,继续在45~65下搅拌反应1-3h,得到黄色油状物质即为胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物。化学反应式如下(b)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
本发明提供另一种的胺基乙基黄原酸氰乙酯的制备方法由下述两个步骤组成:
(1)合成烷基胺基乙醇,方法是将卤代烷、氨基乙醇、氢氧化钠按照摩尔比为2∶1∶(2~2.5)的摩尔量,先在反应瓶中加入计算量的氨基乙醇和卤代烷,开启搅拌并升温到45~90℃,滴加计算量的28~30%氢氧化钠水溶液中和反应生产的氯化氢,约0.5~1.5h滴完,滴加完后继续在45~90℃下搅拌反应0.5~1.5h,然后静置冷却分层,分出油层即为烷基胺基乙醇。化学反应式如下(c)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
(2)合成胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物,方法是将烷基氨基乙醇、二硫化碳、丙烯腈按摩尔比1∶(1~1.2)∶(1~1.2)的摩尔量,先将计算量的烷基氨基乙醇和二硫化碳装入反应瓶中,控制水浴温度为20℃以下,开启搅拌,滴加计算量的丙烯腈,控制0.5~1.5h内滴加完,然后逐渐升温到45~65℃,继续在45~65℃下搅拌反应1~3h,得到黄色油状物质即为胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物。化学反应式如下(b)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
本发明所述的烷基胺为:二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺。所述的烷基胺基乙醇为:二甲胺基乙醇、二乙胺基乙醇、二正丙胺基乙醇、二异丙胺基乙醇、二正丁胺基乙醇、二异丁胺基乙醇。所述的卤代烷为:一氯乙烷、一氯丙烷、一氯异丙烷、1-氯丁烷。
本发明所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯是一种金属矿物浮选捕收剂,是自然铜、金以及铜、铅、锌、铁、汞、砷、钼硫化物或氧化矿的有效捕收剂。加入量为1~200g/每吨矿石。适应与不同pH值条件下的金属矿浮选。在某些情况下,与水溶性的捕收剂混合使用,可以改善分选效果。
本发明具有如下特点:
(1)本发明合成的胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物一般为黄色油状物质,具有特殊气味,比重略低于水,在水中溶解度较小,不需要对产物纯化分离,是自然铜、金以及镍、铜、铅、锌等硫化物的有效捕收剂,特别是在浮选铜镍矿时可作为镍矿的捕收剂。
(2)本发明提供的两种制备胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物的制备方法。制备过程简单、高效、经济,粗产物即可用作浮选捕收剂,其转化产率在65%~100%之间。
(3)胺基乙基黄原酸氰乙酯对黄铜矿等硫化铜矿物、铜离子活化的硫化铅矿物或硫化锌矿物、镍黄铁矿物、硫化钠硫化的氧化矿物以及金银等贵金属矿物具有很强的捕收能力,而对黄铁矿、磁黄铁矿等脉石硫化矿物捕收能力较弱,是一种较好的硫化矿捕收剂。
(4)胺基乙基黄原酸氰乙酯对镍的捕收能力比烷基黄药和烷基黄原酸氰乙酯强,是含镍磁铁矿的一种较强的捕收剂。
(5)胺基乙基黄原酸氰乙酯在矿浆pH值12以下浮选,不仅提高铜镍的回收率,而且使用这种捕收剂时,把脉石抑制剂的用量增加一倍,铜和镍的回收率也下降较少。
具体实施方式:
以下对本发明的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1:一种二乙胺基乙基黄原酸氰乙酯及其制备方法
二乙胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物结构式为:
其制备方法采用的原料及其重量为:二乙胺73g,氯乙醇80.5g,30%氢氧化钠水溶液133g,二硫化碳76g,丙烯腈53g,包括以下两个步骤:
(1)取73g二乙胺装入反应瓶中,开启搅拌,滴加80.5g氯乙醇,然后滴加30%氢氧化钠水溶液133g,控制反应温度为不超过50℃,滴加完后继续搅拌在50℃下反应1h,然后静置冷却分层,分出油层即为二乙胺基乙醇,共得117g。
(2)取二乙胺乙醇117g和二硫化碳76g装入反应瓶中,水浴温度为20℃以下,开启搅拌,滴加53g丙烯腈,控制1h内滴加完,然后逐渐升温为50℃,继续在50℃下搅拌反应2h即可,得到黄色油状物质即为二乙基氨基乙基黄原酸氰乙酯化合物,共得246g。
实施例2:一种二乙胺基乙基黄原酸氰乙酯及其制备方法
其制备方法采用的原料及其重量为:一氯乙烷129g,氨基乙醇61g,30%氢氧化钠水溶液266g,二硫化碳76g,丙烯腈53g,包括以下两个步骤:
(1)在反应瓶中加入一氯乙烷129g,氨基乙醇61g,开启搅拌并升温到45~90℃,滴加30%氢氧化钠水溶液266g,中和反应生产的氯化氢,约0.5~1.5h滴完,滴加完后继续在45~90℃下搅拌反应0.5~1.5h,然后静置冷却分层,分出油层即为二乙胺基乙醇,共得116g。
(2)将二乙胺基乙醇116g和二硫化碳76g一起装入反应瓶中,控制水浴温度为20℃以下,开启搅拌,滴加丙烯腈53g,控制0.5~1.5h内滴加完,然后逐渐升温到45~65℃,继续在45~65℃下搅拌反应1~3h,得到黄色油状物质即为胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物,共得246g。
实施例3~22:一种胺基黄原酸氰乙酯及其制备方法
各实施例所用的原料及配比如表1所示,制备方法同例1或例2相同。
表1
实施例23:一种二丁基氨基乙基黄原酸氰乙酯捕收剂的应用
内蒙古某铜镍矿主要金属矿物为磁黄铁矿、磁铁矿、镍黄铁矿、紫硫镍矿、黄铜矿。主金属矿物间嵌布关系较复杂,粒度粗细不匀,磁黄铁矿、磁铁矿与镍黄铁矿、紫硫镍矿、黄铜矿的共生关系极为密切,部分镍矿物呈火焰状、星点状、粉末状等嵌布状态。针对该矿石性质特点,最终确定采用铜镍混合浮选方案工艺流程,即将原矿磨至75%-200目,添加调整剂草酸铵、脉石抑制剂T18和捕收剂异戊基黄药、捕收起泡剂二丁基氨基乙基黄原酸氰乙酯四种选矿药剂,铜镍经一次粗选、三次精选、一次扫选、一次精选尾矿经一次扫选作为尾矿抛弃,产出铜镍精矿和尾矿工艺流程。获得了铜品位3.15%、铜回收率86.41%;镍品位为7.52%,氧化镁为4.58%,镍回收率为86.20%的铜镍精矿。闭路试验结果见表2。
表2 闭路试验指标
实施例24:一种二丁基氨基乙基黄原酸氰乙酯捕收剂的应用
新疆某铜镍矿原矿品位为:Cu 0.23%,Ni 0.43%,现场工艺流程药剂制度:捕收剂为混合黄药、起泡剂为2号油。采用原矿磨76%-200目、混合粗选添加碳酸钠、氟硅酸钠、CMC为调整剂、混合黄药为捕收剂、起泡剂为2号油,经过铜镍混合粗选,二粗二扫铜镍混合粗精矿经二次精选,产出合格的铜镍混合精矿。
为了研究现场生产流程条件在试验所能取得的最佳试验指标,以便于有效地评价下一步试验研究所取得的效果,按现场工艺流程进行了捕收剂、捕收起泡剂、调整剂的探索试验研究,在条件试验所确定最佳药剂制度的基础上进行了闭路试验。闭路试验以现场工艺流程为基础,采用二丁基氨基乙基黄原酸氰乙酯为捕收起泡剂,其他条件同现场条件相同。试验结果见表3。
表3 闭路试验结果指标
Claims (10)
2.如权利要求1所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯,其特征在于,所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯为:二甲胺基乙基黄原酸氰乙酯、二乙胺基乙基黄原酸氰乙酯、二正丙胺基乙基黄原酸氰乙酯、二异丙胺基乙基黄原酸氰乙酯、二正丁胺基乙基黄原酸氰乙酯、二异丁胺基乙基黄原酸氰乙酯。
3.如权利要求1,2所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯的制备方法,其特征在于,由下述两个步骤组成:
(1)合成烷基胺基乙醇,方法是将烷基胺、氯代乙醇、氢氧化钠按摩尔比为1∶1∶(1~1.2)的摩尔量,先在反应瓶中放入烷基胺和氯代乙醇,开启搅拌,滴加计算量的28~30%氢氧化钠水溶液中和反应生产的氯化氢,在0.5~1h滴完,控制反应温度不超过60℃,滴加完后继续搅拌,在45~60℃的温度下反应0.5~3h,然后静置冷却分层,分出油层即为烷基氨基乙醇。化学反应式如下(a)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
(2)合成胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物,方法是将烷基氨基乙醇、二硫化碳、丙烯腈按摩尔比为1∶(1~1.2)∶(1~1.2)的摩尔量,先将计算量的烷基氨基乙醇和二硫化碳装入反应瓶中,控制水浴温度为20℃以下,开启搅拌,滴加计算量的丙烯腈,控制0.5~1.5h内滴加完,然后逐渐升温到45~65℃,继续在45~65下搅拌反应1-3h,得到黄色油状物质即为胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物。化学反应式如下(b)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
4.如权利要求1,2所述的胺基乙基黄原酸氰乙酯的制备方法,其特征在于,由下述两个步骤组成:
(1)合成烷基胺基乙醇,方法是将卤代烷、氨基乙醇、氢氧化钠按照摩尔比为2∶1∶(2~2.5)的摩尔量,先在反应瓶中加入计算量的氨基乙醇和卤代烷,开启搅拌并升温到45~90℃,滴加计算量的28~30%氢氧化钠水溶液中和反应生产的氯化氢,约0.5~1.5h滴完,滴加完后继续在45~90℃下搅拌反应0.5~1.5h,然后静置冷却分层,分出油层即为烷基胺基乙醇。化学反应式如下(c)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
(2)合成胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物,方法是将烷基胺基乙醇、二硫化碳、丙烯腈按摩尔比1∶(1~1.2)∶(1~1.2)的摩尔量,先将计算量的烷基氨基乙醇和二硫化碳装入反应瓶中,控制水浴温度为20℃以下,开启搅拌,滴加计算量的丙烯腈,控制0.5~1.5h内滴加完,然后逐渐升温到45~65℃,继续在45~65℃下搅拌反应1~3h,得到黄色油状物质即为胺基乙基黄原酸氰乙酯化合物。化学反应式如下(b)式所示:
其中:R为含有1~4个碳原子的烃基。
5.如权利要求3或4所述的烷基氨基乙基黄原酸氰乙酯的制备方法,其特征在于,所述的烷基胺为:二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺。
6.如权利要求3或4所述的烷基氨基乙基黄原酸氰乙酯的制备方法,其特征在于,所述的烷基胺基乙醇为:二甲胺基乙醇、二乙胺基乙醇、二正丙胺基乙醇、二异丙胺基乙醇、二正丁胺基乙醇、二异丁胺基乙醇。
7.如权利要求4所述的烷基氨基乙基黄原酸氰乙酯的制备方法,其特征在于,所述的卤代烷为:一氯乙烷、一氯丙烷、一氯异丙烷、1-氯丁烷。
8.如权利要求1至7所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯的金属矿物浮选捕收剂,其特征在于,所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯是自然铜、金以及铜、铅、锌、铁、汞、砷、钼硫化物或氧化矿的有效捕收剂。
9.如权利要求8所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯的金属矿物浮选捕收剂,其特征在于:所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯的加入量为1~200g/每吨矿石。
10.如权利要求8所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯的金属矿物浮选捕收剂,其特征在于:所述的胺基甲基黄原酸氰乙酯适应与不同pH值条件下的金属矿物浮选。
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