CN102698721A - 一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,特指以硅灰石为基底,水杨酸(SA)为模板分子,丙烯酰胺(AM)为功能单体,乙二醇二(甲基丙烯酸)酯(EGDMA)为交联剂,2,2'-偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂,通过沉淀聚合过程,制备水杨酸表面印迹吸附剂的方法。结果表明利用本发明获得的水杨酸表面印迹吸附剂具有较高的吸附容量,快速的吸附动力学性质和明显的水杨酸分子识别性能。

Description

一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,特指以硅灰石为基底,水杨酸(SA)为模板分子,丙烯酰胺(AM)为功能单体,乙二醇二(甲基丙烯酸)酯(EGDMA)为交联剂,2,2'-偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂,通过沉淀聚合过程,制备水杨酸表面印迹吸附剂的方法。
背景技术
分子印迹技术(MIT)是模拟自然界中如:酶与底物、抗体与抗原等的分子识别作用,以目标分子为模板分子制备对该分子具有特异选择性识别功能的高分子印迹聚合物(Molecularly Imprinted Polymers,MIPs)的一种技术,即选用能与模板分子产生特定相互作用的功能性单体,在模板分子周围与交联剂进行聚合,形成三维交联的聚合物网络, 最后通过物理化学等方法除去模板分子,就获得了具有对模板分子具有特殊亲和性及识别性孔穴的功能性高分子;表面分子印迹技术通过把分子识别位点建立在基质材料的表面,较好的解决了传统分子印迹技术整体还存在的一些严重缺陷,如活性位点包埋过深,传质和电荷传递的动力学速率慢,吸附-脱附的动力学性能不佳等,常用的基质材料有SiO2和TiO2等硅钛基材料。
硅灰石(WAT)是一种棒状晶体结构的钙质偏硅酸盐粘土矿物,理想的化学分子式为Ca3Si3O9,我国硅灰石矿产资源丰富,占世界总储量的40%,居世界之首;鉴于来源易得、价格低廉、机械性能好等优点,硅灰石粉是理想的表面印迹基质材料。
水杨酸系列产品已广泛应用于化工、医药、食品以及美容等领域。其中,水杨酸(SA)是医药、香料、染料、橡胶助剂等精细化学品的重要原料,其帮助细胞再生活化的优点更促使水杨酸在美容用品的生产中广泛使用;因此,在生产水杨酸过程中不可避免的会产生大量含有水杨酸的污水,近年来研究发现含有水杨酸杂质的水体会引起头痛、恶心,甚至影响肝肾功能;因此,及时检测和处理环境水体中SA很有必要,但环境水体中成分复杂,选择性识别、分离、提取目标物(SA)尤为重要,考虑到合成的印迹聚合物对SA具有选择识别性能,为分离和富集复杂基体中的SA提供一类新方法,并不断在大宗工业品分离纯化领域发挥不可替代的作用。
发明内容
本发明制备了一种水杨酸表面印迹吸附剂,并将吸附剂用于水溶液中水杨酸的选择性识别和分离。该吸附剂对水杨酸具有选择性高,分离效果显著,重复使用次数多的优点。
本发明的技术方案如下:
一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,其特征在于按以下步骤进行:
(1)将水杨酸和丙烯酰胺按照摩尔比为1:4~6加入到乙腈溶液中,控制水杨酸的浓度为20~40 mmol/L;混合后,通入氮气排空氧气,防止氧化,在黑暗阴凉的条件下静置以形成预组装体系。
(2) 在上述预组装体系中,依次加入乙二醇二(甲基丙烯酸)酯、硅灰石,通氮气排空氧气后加入2,2'-偶氮二异丁腈,在300~400 rpm下磁力搅拌, 60~65 ℃,反应18~24 h 制得吸附剂母体;乙二醇二(甲基丙烯酸)酯与水杨酸的物质的量之比为:20~30:1;硅灰石与乙二醇二(甲基丙烯酸)酯的质量之比为:0.5~1:1;2,2'-偶氮二异丁腈与水杨酸的质量比为:0.2~0.4:1。 
(3)吸附剂母体采用甲醇醋酸混合液为提取液,甲醇与醋酸的体积比为:8~9:1~2,索式提取48~72 h,脱除模板分子水杨酸,在65 ℃下真空干燥制得水杨酸表面印迹吸附剂。
(4)将所制得的吸附剂进行吸附性能分析测试。
上述的技术方案中,在黑暗阴凉的条件下静置,通过测定混合液的紫外吸收光谱确认预组装体系的形成。
上述的技术方案中,在黑暗阴凉的条件下静置8~10 h以形成预组装体系。
上述技术方案中所述的水杨酸,其作用为模板分子。
上述技术方案中所述的丙烯酰胺,其作用为功能单体。
上述技术方案中所述的乙二醇二(甲基丙烯酸)酯,其作用为交联剂。
上述技术方案中所述的2,2'-偶氮二已丁腈(AIBN),其作用为引发剂。
上述技术方案中所述的硅灰石,其作用为基底。
上述技术方案中所述的硅灰石在使用前需要表面改性,具体改性方法如下:
将硅灰石通过3.0 mol/L的HNO3或HCl溶液,在70 ℃下回流12 h后,用蒸馏水洗涤至中性,置于60 ℃下烘干得到活化硅灰石;将活化硅灰石分散到甲苯中,每100 ml甲苯加入6~10 g的活化硅灰石,加入三甲基硅烷丙基丙烯酸酯(KH-570),每克活化硅灰石加入1~2ml的三甲基硅烷丙基丙烯酸酯,在70 ℃下搅拌,通氮反应10 h;随后产物用丙酮、甲醇和去离子水洗净,在60℃下真空干燥12 h 制得表面改性的硅灰石。
上述技术方案中所述的吸附性能分析测试方法具体为:
(1)静态吸附试验
将9 ml一定浓度的水杨酸溶液加入到比色管中,放在恒温水域中静置,考察吸附溶液的初始浓度、溶液pH值、离子强度、静置时间和结构类似物干扰对印迹吸附剂识别水杨酸分子的影响;吸附后,通过离心分离收集得到测试液中上层清液,未吸附的水杨酸分子浓度用紫外光谱和高效液相色谱测定,并根据结果计算出吸附容量(Q e,mg/g):
Figure 201210179209X100002DEST_PATH_IMAGE001
其中C 0 (mg/L) 和C e (mg/L)分别是吸附前后水杨酸的浓度,(g)为吸附剂用量,(mL)为测试液体积。
(2)选择性吸附试验
选择对羟基苯甲酸(p-HB)、对羟基苯甲酸甲酯(MP)、水杨酸(SA)、水杨酸甲酯(MS)为竞争吸附底物,分别配置以上四种化合物的混合甲醇溶液,每种底物的浓度都为20 mg/l。取10 ml配置好的溶液加入到比色管中,分别加入20 mg印迹和非印迹吸附剂,把测试液放在25 ℃的水浴中分别静置4.0 h;静置时间完成后,离心分离得到上清液,未吸附的各种竞争吸附底物的浓度用高效液相色谱(HPLC)测定。
本发明的技术优点:该产品由于印迹发生在硅灰石基质材料表面,避免了部分模板分子因包埋过深而无法洗脱的问题,获得的印迹吸附剂机械强度高,识别点不易破坏,大大地降低了非特异性吸附;利用本发明获得的水杨酸复合材料表面印迹吸附剂具有热稳定性好,较高的吸附容量,快速的吸附动力学性质,明显的水杨酸分子识别性能。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明技术作进一步描述。
图1 为实施例1中硅灰石(a)、改性硅灰石(b)、水杨酸表面印迹材料(c)和非印迹聚合物(d)的扫描电镜图;从图1中可以看出硅灰石呈纤维针状表面光滑,合成的印迹聚合物表面粗糙且有许多小孔。
具体实施方式
下面结合具体实施实例对本发明做进一步说明。
实施例1
(1)硅灰石基质表面改性
将硅灰石通过3.0 mol/L HNO3,在70 ℃下回流12 h后,用蒸馏水洗涤至中性,置于60 ℃下烘干得到活化硅灰石;按每100 ml甲苯分散6.0 g硅灰石的比例,将活化的硅灰石分散在甲苯中,按每克硅灰石加入1.0 ml三甲基硅烷丙基丙烯酸酯(KH-570),在70℃下搅拌,通氮反应10 h,随后产物用丙酮、甲醇和去离子水洗净,在60℃下真空干燥。 
(2)水杨酸表面印迹聚合物(SA-SMIP)的制备
     将水杨酸和丙烯酰胺按摩尔比1:4 (mmol)加入到乙腈溶液中,控制水杨酸的浓度为20 mmol/L,将混合液通氮气排空氧气后在黑暗阴凉的条件下静置8 h,形成预组装体系;按每毫摩尔水杨酸加入20 mmol的比例加入乙二醇二(甲基丙烯酸)酯,再按每克乙二醇二(甲基丙烯酸)酯加入0.5 g的上述硅灰石改性材料,通氮气排空氧气,按照每克水杨酸加入0.2 g 2,2'-偶氮二异丁腈的比例在反应体系加入引发剂,在300~400 rpm下搅拌,并在氮气保护下,60 ℃反应18 h,最后产物用甲醇和醋酸的混合液为提取液, 索式提取48 h,甲醇和醋酸体积比为9:1,脱除模板分子水杨酸,在65 ℃下真空干燥。
对应的非印迹吸附剂(NIP)制备方法与上述相同,但不加模板分子水杨酸。
(3)静态吸附试验
取9 ml初始浓度分别为25、60、80、150、200、250、300、350和400 mg/l的水杨酸溶液加入到比色管中,分别加入20 mg上述制得的印迹和非印迹吸附剂,把测试液放在25℃的水浴中静置12 h后,离心分离得到上清夜,未吸附的水杨酸分子浓度用紫外光谱测定,并根据结果计算出吸附容量。
结果表明,水杨酸表面印迹吸附剂的饱和吸附容量为65.02 mg/g,明显高于非印迹吸附剂的49.98 mg/g。
(4)选择性吸附试验
选择对羟基苯甲酸(p-HB)、对羟基苯甲酸甲酯(MP)、水杨酸(SA)、水杨酸甲酯(MS)为竞争吸附底物,分别配置以上四种化合物的混合甲醇溶液,每种底物的浓度都为20mg/l;取10 ml配置好的溶液加入到比色管中,分别加入20 mg上述制得的印迹和非印迹吸附剂,把测试液放在25℃的水浴中分别静置4.0 h;静置时间完成后,离心分离得到上清液,未吸附的各种竞争吸附底物的浓度用高效液相色谱(HPLC)测定;结果显示,水杨酸表面印迹吸附剂对MP、p-HB、MS的分离因子为159.350、38.572、5.859 都明显大于而非印迹聚合物相应的分离因子为37.572、7.835、5.573,表明此水杨酸表面印迹材料对水杨酸分子具有良好的选择识别性能。
实施例2:
(1)硅灰石基质表面改性
将硅灰石通过3.0 mol/L HCl,在70 ℃下回流12 h后,用蒸馏水洗涤至中性,置于60 ℃下烘干得到活化硅灰石;按每100 ml甲苯分散10 g硅灰石的比例,将活化的硅灰石分散在甲苯中,按每克硅灰石加入1.2 ml三甲基硅烷丙基丙烯酸酯(KH-570),在65 ℃下搅拌,通氮反应10 h,随后产物用丙酮、甲醇和去离子水洗净,在60℃下真空干燥。 
(2)水杨酸表面印迹聚合物(SA-SMIP)的制备
将水杨酸和丙烯酰胺按摩尔比1:6(mmol)加入到乙腈溶液中,控制水杨酸的浓度为40 mmol/L,将混合液通氮气排空氧气后在黑暗阴凉的条件下静置10 h,形成预组装体系;按每毫摩尔水杨酸加入30 mmol的比例加入乙二醇二(甲基丙烯酸)酯,再按每克乙二醇二(甲基丙烯酸)酯加入1 g 的上述硅灰石改性材料,通氮气排空氧气,按照每克水杨酸加入0.4 g 2,2'-偶氮二异丁腈的比例在反应体系加入引发剂,在300~400 rpm下搅拌,并在氮气保护下,65 ℃反应24 h;最后产物用甲醇和醋酸的混合液为提取液, 索式提取72 h,甲醇和醋酸体积比为8:2,脱除模板分子水杨酸,在65 ℃下真空干燥。
对应的非印迹吸附剂(NIP)制备方法与上述相同,但不加模板分子水杨酸。
(3)吸附性能测试
取9 ml初始浓度分别为25、60、80、150、200、250、300、350和400 mg/l的水杨酸溶液加入到比色管中,分别加入20 mg印迹和非印迹吸附剂,把测试液放在25℃的水浴中静置12 h后,离心分离得到上清夜,未吸附的水杨酸分子浓度用紫外光谱测定,并根据结果计算出吸附容量。
结果表明,水杨酸表面印迹吸附剂的饱和吸附容量为75.02 mg/g,明显高于非印迹吸附剂的39.98 mg/g。
(4)选择性吸附试验
选择对羟基苯甲酸(p-HB)、对羟基苯甲酸甲酯(MP)、水杨酸(SA)、水杨酸甲酯(MS)为竞争吸附底物,分别配置以上四种化合物的混合甲醇溶液,每种底物的浓度都为20 mg/L;取10 ml配置好的溶液加入到比色管中,分别加入20 mg印 迹和非印迹吸附剂,把测试液放在25℃的水浴中分别静置4.0 h。静置时间完成后,离心分离得到上清液,未吸附的各种竞争吸附底物的浓度用高效液相色谱(HPLC)测定;结果显示,水杨酸表面印迹吸附剂对MP、p-HB、MS的分离因子为149.350、42.572、8.859 都明显大于而非印迹聚合物相应的分离因子为47.572、8.835、6.573,表明此水杨酸表面印迹材料对水杨酸分子具有良好的选择识别性能。

Claims (4)

1.一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,其特征在于按以下步骤进行:
(1)将水杨酸和丙烯酰胺按照摩尔比为1:4~6加入到乙腈溶液中,控制水杨酸的浓度为20~40 mmol/L;混合后,通入氮气排空氧气,防止氧化,在黑暗阴凉的条件下静置以形成预组装体系;
(2) 在上述预组装体系中,依次加入乙二醇二(甲基丙烯酸)酯、硅灰石,通氮气排空氧气后加入2,2'-偶氮二异丁腈,在300~400 rpm下磁力搅拌, 60~65 ℃,反应18~24 h 制得吸附剂母体;乙二醇二(甲基丙烯酸)酯与水杨酸的物质的量之比为:20~30:1;硅灰石与乙二醇二(甲基丙烯酸)酯的质量之比为:0.5~1:1;2,2'-偶氮二异丁腈与水杨酸的质量比为:0.2~0.4:1; 
(3)吸附剂母体采用甲醇醋酸混合液为提取液,甲醇与醋酸的体积比为:8~9:1~2,索式提取48~72 h,脱除模板分子水杨酸,在65 ℃下真空干燥制得水杨酸表面印迹吸附剂。
2.如权利要求1所述的一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,其特征在于:所述的在黑暗阴凉的条件下静置以形成预组装体系是通过测定混合液的紫外吸收光谱确认预组装体系的形成。
3.如权利要求2所述的一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,其特征在于:所述的在黑暗阴凉的条件下静置以形成预组装体系是在黑暗阴凉的条件下静置8~10 h以形成预组装体系。
4.如权利要求1所述的一种分离废水中水杨酸表面印迹吸附剂的制备方法,其特征在于:所述的硅灰石是经过表面改性的硅灰石,具体为:将硅灰石通过3.0 mol/L的HNO3或HCl溶液,在70 ℃下回流12 h后,用蒸馏水洗涤至中性,置于60 ℃下烘干得到活化硅灰石;将活化硅灰石分散到甲苯中,每100 ml甲苯加入6~10 g的活化硅灰石,加入三甲基硅烷丙基丙烯酸酯(KH-570),每克活化硅灰石加入1~2ml的三甲基硅烷丙基丙烯酸酯,在70 ℃下搅拌,通氮反应10 h;随后产物用丙酮、甲醇和去离子水洗净,在60℃下真空干燥12 h 制得表面改性的硅灰石。
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