CN102675499B - 一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法 - Google Patents

一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102675499B
CN102675499B CN201210139719.4A CN201210139719A CN102675499B CN 102675499 B CN102675499 B CN 102675499B CN 201210139719 A CN201210139719 A CN 201210139719A CN 102675499 B CN102675499 B CN 102675499B
Authority
CN
China
Prior art keywords
antioxidant
polyisobutenyl
polyisobutene
epoxidation
viscosity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201210139719.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102675499A (zh
Inventor
吾满江·艾力
张乐涛
蔡国星
夏木西卡玛尔·买买提
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Original Assignee
Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS filed Critical Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Priority to CN201210139719.4A priority Critical patent/CN102675499B/zh
Publication of CN102675499A publication Critical patent/CN102675499A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102675499B publication Critical patent/CN102675499B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明涉及一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法，该方法以环氧化聚异丁烯为基体，抗氧化基团为酚型和胺型，将酚类的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸或胺类的苯胺或烷基苯胺加入到环氧化聚异丁烯中，再加入催化剂和溶剂进行反应，然后将反应物经减压抽滤除去催化剂和未反应物，再减压蒸馏除去溶剂，即可得到具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂。通过本发明所述方法获得的聚异丁烯基抗氧化剂除具有良好的抗氧化性能外，还是一种很好的粘度改性剂。

Description

一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法
技术领域
本发明涉及一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法。
背景技术
聚异丁烯是异丁烯(2-甲基丙烯)的均聚物的总称，是无色无味无毒的高粘度液体烷烃，在润滑油、燃料添加剂、乳化炸药、表面活性剂、清洁剂及防锈剂等领域应用前景十分广阔。在润滑油方面，聚异丁烯可以作为粘度改性剂，起到了良好的作用；燃料添加剂方面，聚异丁烯丁二酰亚胺、聚异丁烯胺作为汽油清净剂已经广泛使用，并且起到了很好的效果。高活性聚异丁烯的产品，诸如聚异丁烯粘度改性剂、聚异丁烯丁二酰亚胺和聚异丁烯胺清净剂等，已逐步占领了中、高档润滑油以及燃料油添加剂部分市场，尤其是不使用卤素就可以合成聚异丁烯胺的特性，极大冲击了传统低分子量高活性聚异丁烯产品。高活性聚异丁烯复合绿色环保的要求，属于绿色化工的范畴，需求将不断增加。
润滑油在使用过程中，由于经常或者长时间在较高温度下接触空气、金属等，会发生氧化老化现象，造成粘度增加、酸值升高并产生凝胶和杂质，降低润滑性能，加快设备的腐蚀和磨损。抗氧化剂可以消灭润滑油使用过程中产生的自由基和游离基，有效延缓润滑油的氧化变质，延长机器设备使用寿命。2，6-二叔丁基对甲酚(抗氧化剂T501)和苯胺是使用最广泛的酚类和胺类抗氧化剂品种，用量为0.1％-1.0％。其制造工艺简单、成本低，但易挥发，抗氧效果不能持久，热失重温度低，不宜在高温下使用。这也是目前很多抗氧化剂的缺点。本发明将酚类和胺类抗氧化剂嵌入环氧化聚异丁烯中可以形成大分子化合物，降低挥发性，提高热失重温度，可以在高温下使用，同时可较好的控制油品中沉积物的形成，用量也较大。这类抗氧化剂不污染水质，可生物降解，是一种环境友好的抗氧化剂。
将这类抗氧化剂添加到润滑油中，可以改善润滑油的粘度和粘度指数。粘度是润滑油流动性能的主要技术指标，是各种机械设备选择合适润滑油的主要依据。润滑油的粘度对润滑油的流动性和它在摩擦表面形成油膜的厚度有很大关系。粘度指数是衡量润滑油粘度随温度变化的数值，其数值越大，粘度随随温度的变化越小，从而能够适应更广泛的工作温度范围。本发明中的抗氧化剂基体为聚异丁烯，具有良好的粘度改性功能，能改善润滑油的粘度，增大润滑油的粘度指数，提高润滑油的润滑性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法，该方法以环氧化聚异丁烯为基体，抗氧化基团为酚型和胺型，将酚类的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸或胺类的苯胺或烷基苯胺嵌入到环氧化聚异丁烯中，再加入催化剂和溶剂进行反应，再将反应物经减压抽滤除去催化剂和未反应物，再减压蒸馏除去溶剂，即可得到具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂。通过本发明所述方法获得的聚异丁烯基抗氧化剂除具有良好的抗氧化性能外，还是一种很好的粘度改性剂。
本发明所述的一种具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法，按下列步骤进行：
a、将环氧化聚异丁烯与酚类的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸置入反应装置中，加入催化剂为氯化亚锡、固体超强酸、对甲苯磺酸或杂多酸，再加入溶剂苯、甲苯或二甲苯，反应温度为110℃-170℃，反应时间为4h-12h，冷却至室温，得到混合物；
或将环氧化聚异丁烯与胺类的苯胺或烷基苯胺置入反应装置中，加入催化剂为氯化亚锡、固体超强酸、对甲苯磺酸或杂多酸，再加入溶剂苯、甲苯、二甲苯或水，反应温度为0℃-100℃，反应时间为6h-48h，得到混合物；
b、将步骤a的混合物减压抽滤除去催化剂和未反应物，再减压蒸馏除去溶剂，即可得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
步骤a中所用环氧化聚异丁烯是由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来。
步骤a催化用量为质量分数0.3-3.0％。
本发明所述方法获得的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂的反应式为：
Figure BSA00000713151500031
本发明所述的一种具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法，该方法将酚类3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸或胺类苯胺或烷基苯胺嵌入环氧化聚异丁烯，得到透明粘稠的具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂。通过本发明所述方法获得的聚异丁烯基抗氧化剂具有更加显著的特点为：①该聚异丁烯基抗氧化剂为高分子抗氧化剂，具有很低的挥发性和很高的热氧化稳定性，酚类和胺类抗氧化剂是目前常用的高效抗氧化剂，具有很好的抗氧化效果；②同时该聚异丁烯基抗氧化剂又是粘度改性剂，对于提高润滑油的粘度和粘度指数具有促进作用。将本发明所述方法获得的聚异丁烯基抗氧化剂添加到润滑油中，一方面可以发挥抗氧化剂的作用，提高油品的氧化安定性，另一方面可以发挥粘度改性剂的作用，改善油品的粘度和粘度指数。
具体实施方式
下面的实例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明进行限制。
实施例1
在有搅拌器、冷凝器、分水器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和酚类6.2g3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再加入溶剂70mL二甲苯，催化剂(质量分数)1％氯化亚锡，在搅拌条件下逐步升温至150℃，反应时间为6h，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂氯化亚锡和未反应的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再减压蒸馏除去二甲苯，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例2
在有搅拌器、冷凝器、分水器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和酚类3.0g3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再加入溶剂50mL甲苯，催化剂(质量分数)0.3％对甲苯磺酸，在搅拌条件下逐步升温至110℃，反应时间为4h，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去对甲苯磺酸和未反应的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再减压蒸馏除去甲苯，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例3
在有搅拌器、冷凝器、分水器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和酚类3.0g3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再加入溶剂30mL苯，催化剂(质量分数)2.5％固体超强酸，在搅拌条件下逐步升温至170℃，反应时间为12h，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去固体超强酸和未反应的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再减压蒸馏除去苯，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例4
在有搅拌器、冷凝器、分水器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和酚类3.0g3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再加入溶剂50mL甲苯，催化剂(质量分数)1.5％氯化亚锡，在搅拌条件下逐步升温至130℃，反应时间为10h，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去氯化亚锡和未反应的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再减压蒸馏除去甲苯，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例5
在有搅拌器、冷凝器、分水器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和酚类6.2g3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再加入溶剂50mL苯，催化剂(质量分数)2％固体超强酸，在搅拌条件下逐步升温至140℃，反应时间为8h，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂固体超强酸和未反应的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再减压蒸馏除去苯，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例6
在有搅拌器、冷凝器、分水器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和酚类6.2g3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再加入溶剂70mL二甲苯，催化剂(质量分数)3％杂多酸，在搅拌条件下逐步升温至160℃，反应时间为11h，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂杂多酸和未反应的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，再减压蒸馏除去二甲苯，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例7
在有搅拌器、冷凝器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和胺类1.2g苯胺，再加入溶剂50mL苯，催化剂(质量分数)1.0％固体超强酸，在搅拌条件下逐步升温至100℃，反应24小时，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂固体超强酸，再减压蒸馏除去溶剂苯和未反应的苯胺，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例8
在有搅拌器、冷凝器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和胺类2.0g烷基苯胺，再加入溶剂10mL水，催化剂(质量分数)1.5％固体超强酸，在搅拌条件下维持在温度0℃，反应48小时，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂固体超强酸，再减压蒸馏除去溶剂水和未反应的苯胺，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例9
在有搅拌器、冷凝器、温度计的250mL三口烧瓶中加入30g环氧化聚异丁烯和1.0g苯胺，再加入溶剂30mL水，催化剂(质量分数)0.3％杂多酸，在搅拌条件下维持温度在30℃，反应36小时，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂杂多酸，再减压蒸馏除去溶剂水和未反应的苯胺，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例10
在有搅拌器、冷凝器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和胺类2.0g烷基苯胺，再加入溶剂60mL二甲苯，催化剂(质量分数)3.0％对甲苯磺酸酸，在搅拌条件下升温至80℃，反应12小时，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂对甲苯磺酸，再减压蒸馏除去溶剂二甲苯和未反应的烷基苯胺，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
实施例11
在有搅拌器、冷凝器、温度计的250mL三口烧瓶中加入由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来的30g环氧化聚异丁烯和胺类2.5g烷基苯胺，再加入溶剂60mL甲苯，催化剂(质量分数)2.5％氯化亚锡，在搅拌条件下升温至90℃，反应6小时，冷却至室温，得到混合物；
将混合物减压抽滤，除去催化剂氯化亚锡；减压蒸馏除去溶剂甲苯和未反应的烷基苯胺，得到透明粘稠的具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。

Claims (1)

1.一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将环氧化聚异丁烯与酚类的3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸置入反应装置中，加入催化剂为氯化亚锡、固体超强酸、对甲苯磺酸或杂多酸，再加入溶剂苯、甲苯或二甲苯，反应温度为110℃-170℃，反应时间为4h-12h，冷却至室温，得到混合物，其中所用环氧化聚异丁烯是由低分子量高活性聚异丁烯环氧化而来，催化用量为质量分数0.3-3.0％；
b、将步骤a的混合物减压抽滤除去催化剂和未反应物，再减压蒸馏除去溶剂，即可得到透明粘稠具有粘度改性的聚异丁烯基抗氧化剂。
CN201210139719.4A 2012-05-08 2012-05-08 一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法 Active CN102675499B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210139719.4A CN102675499B (zh) 2012-05-08 2012-05-08 一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210139719.4A CN102675499B (zh) 2012-05-08 2012-05-08 一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102675499A CN102675499A (zh) 2012-09-19
CN102675499B true CN102675499B (zh) 2014-03-19

Family

ID=46808095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210139719.4A Active CN102675499B (zh) 2012-05-08 2012-05-08 一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102675499B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060063844A1 (en) * 2004-09-21 2006-03-23 Andras Nagy Amine-functionalized polyisobutylenes for improved hydrophobizing microemulsions
CN101586044A (zh) * 2008-05-23 2009-11-25 杨道保 一种柴油清净剂
CN101586048A (zh) * 2008-05-23 2009-11-25 杨道保 一种汽油清净剂
CN102093495A (zh) * 2009-12-14 2011-06-15 天津天翔包装制品有限公司 聚异丁烯胺的生产方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060063844A1 (en) * 2004-09-21 2006-03-23 Andras Nagy Amine-functionalized polyisobutylenes for improved hydrophobizing microemulsions
CN101586044A (zh) * 2008-05-23 2009-11-25 杨道保 一种柴油清净剂
CN101586048A (zh) * 2008-05-23 2009-11-25 杨道保 一种汽油清净剂
CN102093495A (zh) * 2009-12-14 2011-06-15 天津天翔包装制品有限公司 聚异丁烯胺的生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102675499A (zh) 2012-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107935867B (zh) 腰果酚基抗氧剂、其制备方法及应用
CN101528668B (zh) 大分子胺-酚抗氧化剂组合物、其生产技术和使用
CN103396865B (zh) 一种环境友好高抗磨润滑油及其制备方法
CN102417850A (zh) 可生物降解的难燃液压液组合物及其制备方法
JP2006291211A5 (zh)
CN102675499B (zh) 一种具有粘度改性功能的聚异丁烯基抗氧化剂的合成方法
CN111233699B (zh) 腰果酚席夫碱类抗氧剂及其制备方法与应用
CN107541307B (zh) 一种植物油基胺类抗氧化添加剂及其制备方法
CN112760155B (zh) 柴油发动机润滑油组合物及其制备方法
CN110950756B (zh) 高温链条油用持久抗氧化、抗结焦型合成酯及其制备方法
CN112522011A (zh) 一种环保型空气压缩机油及其制备方法
CN1044918C (zh) 一种润滑油添加剂的制备方法
US4456541A (en) Antioxidant diamine
CA1098542A (en) Substituted diphenylamines
US2725357A (en) Lubricating oils containing hydroxy and alkoxy-metal oxyarylalkyl amines
CN111320542A (zh) 一种包含双受阻酚结构抗氧化剂及制备方法
CN104818083A (zh) 一种耐热型润滑剂
WO2020206754A1 (zh) 一种氧化耦合高温抗氧剂无溶剂制备方法
CN111013657B (zh) 用于催化三羟甲基丙烷与油酸酯化反应的聚合离子液体固体酸催化剂及制备方法
CN104498138A (zh) 防盗窗专用润滑脂
US4051201A (en) Thiobisphenol esters of pentavalent phosphorus acids
CN112760158B (zh) 汽油发动机润滑油组合物及其制备方法
US4171271A (en) Thiobisphenol esters of pentavalent phosphorus acids in functional fluids
CN108794338A (zh) 一种采用c-n偶联反应制备二烷基二苯胺的方法
CN110845419B (zh) 一种极压抗磨剂及包含该极压抗磨剂的公路车辆齿轮油

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant