CN102666490A - 氨基吡啶化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式（I）
Description
技术领域
本发明涉及可作为药物使用的新型氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐。更详细地说，本发明涉及的氨基吡啶化合物由于具有EP2激动剂作用，因此可作为对于例如哮喘、慢性闭塞性肺疾病（以下简写为COPD）等呼吸器官疾病或眼疾病（特别是青光眼）的治疗药和/或预防药使用。
背景技术
报道了哮喘患者中经吸入给药的前列腺素E2（以下简写为PGE2）抑制即时型和迟发型哮喘反应（参照非专利文献1）。此外，已知PGE2对于EP1、EP2、EP3和EP4等受体，作为激动剂发挥作用，其中，指出了对于EP2受体的激动剂作用与支气管扩张作用密切相关（参照非专利文献2）。
另一方面，青光眼是以下述视功能障碍为特征的眼疾病：由于眼房水的循环障碍，眼房水蓄积，眼压持续地上升，压迫视神经，引起暂时的或永久的视野缺损、视力下降，发病原因据说是眼压上升。在人的眼组织中上述的4种受体都表达（参照非专利文献3和4），对于各自的作用尚不明确。但是，已弄清EP2激动剂具有眼压降低作用（参照非专利文献5），认为PGE2的眼压降低作用的至少一部分是通过EP2。EP2激动剂不仅促进来自眼色素膜强膜流出路径的房水流出，而且还具有促进来自纤维柱带流出路径的房水流出的作用。此外，由于EP2激动剂对黑素产生细胞不产生作用，因此能够避免作为FP激动剂已知的PGF2α衍生物（ラタノプロスト和异丙基ウノストン）中看到的、虹彩、特别是浅茶色的虹彩等处的色素沉淀的增强、眼色素膜炎恶化等副作用。因此，从药效和安全性方面出发，希望对于EP2受体选择性高的激动剂。
目前为止，已知与本发明的化合物类似的结构的磺酰胺化合物具有EP2激动剂作用（参照专利文献1-5）。其中，报道了专利文献2中作为实施例14e记载的化合物，通过EP2激动剂作用，导致环腺苷一磷酸（以下简写为cAMP）浓度的上升，具有加速骨折的治愈的作用（参照非专利文献6）。此外，记载了专利文献5中记载的化合物具有EP2激动剂作用产生的支气管扩张作用，也记载了具有优异的EP2受体选择性（参照专利文献6）。但是，上述的文献中，对于本发明的化合物涉及的具有用特定的取代基取代的芳香环基或5-6元环杂芳香环基、以及吡啶基氨基醋酸及其酯作为部分结构的磺酰胺化合物，均没有具体的公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO98/28264号公报
专利文献2：WO99/19300号公报
专利文献3：WO2004/078169号公报
专利文献4：WO2008/015517号公报
专利文献5：WO2009/113600号公报
专利文献6：WO2010/113957号公报
非专利文献
非专利文献1：American Journal of Respiratory and CriticalCare Medicine，159，31（1999）
非专利文献2：American Journal of Physiology-Lung Cellularand Molecular Physiology，284，L599（2003）
非专利文献3：Prostaglandins，Leukotrienes and EssentialFatty Acids，71，277（2004）
非专利文献4：Invest.Ophthalmol.Vis.Sci.，43，1475（2002）
非专利文献5：Invest.Ophthalmol.Vis.Sci.，24，312（1983）
非专利文献6：Proceedings of the National Academy of Sciencesof the United States of America，100，6736（2003）
发明内容
发明要解决的课题
本发明人等以呼吸器官疾病或眼疾病的优异的治疗药或预防药的开发为目的，对于各种磺酰胺化合物进行了深入研究，结果发现：具有特定的结构的新型的氨基吡啶化合物具有强力的EP2选择性的激动剂作用，而且在组织转移性、生物利用度（bioavailability；BA）、药效显现的迅速性、药效的持续性、溶解性、物理稳定性、药物相互作用、毒性等方面也同时具有优异的性质，因此特别是可作为哮喘、COPD等呼吸器官疾病或眼疾病（特别是青光眼）的治疗药和/或预防药（优选地，治疗药）使用，完成了本发明。
本发明提供具有强力的EP2选择性的激动剂作用，特别是可作为哮喘、COPD等呼吸器官疾病或眼疾病（特别是青光眼）的治疗药和/或预防药（优选地，治疗药）使用的新型的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐。
用于解决课题的手段
本发明中的“氨基吡啶化合物”意味着下述通式（I）所示的化合物。
【化1】
[式中，
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
Y表示式（II）：
【化2】
（式中，环A表示芳香环基或5-6元环杂芳香环基，R4表示C1-C12烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基或式（III）：
【化3】
（式中，R6表示C1-C12烷基、C1-C6烷氧基、C7-C18芳烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C7-C18芳烷氧基-C1-C6烷基，n表示1-4的整数。），p表示1-3的整数，R5表示卤代基或可被C1-C6烷基取代的氨基，q表示0-2的整数。），
Z表示可被选自卤代基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代C1-C6烷氧基中的基团取代的芳香环基或5-6元环杂芳香环基。]所示的化合物或其药理上允许的盐。
发明的效果
本发明的通式（I）所示的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐显示强力的EP2选择性的激动剂作用，而且在组织转移性、生物利用度（bioavailability；BA）、药效显现的迅速性、药效的持续性、溶解性、物理稳定性、药物相互作用、毒性等方面也同时具有优异的性质，因此根据本发明，能够提供作为呼吸器官疾病（例如哮喘、COPD、支气管炎、肺气肿、肺纤维症、急性呼吸窘迫综合症（ARDS）、囊胞性纤维症、肺性高血压症等）或眼疾病（特别是青光眼）的治疗药和/或预防药的具有优异的性质的新型的化合物。此外，本发明的通式（I）所示的化合物也可作为认为EP2激动剂作用有用的疾病（例如骨疾病、胃溃疡、高血压等）的治疗药和/或预防药使用。
具体实施方式
上述通式（I）所示的化合物中，R1表示的“C1-C6烷基”；R2表示的“C1-C6烷基”；R3表示的“C1-C6烷基”；Y表示的通式（II）中的R4表示的通式（III）中的R6表示的C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的“C1-C6烷基部分”、C7-C18芳烷氧基-C1-C6烷基的“C1-C6烷基部分”；作为Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基的取代基的“C1-C6烷基”、卤代C1-C6烷基的“C1-C6烷基部分”均意味着具有相同的含义的“C1-C6烷基”，作为这样的“C1-C6烷基”，可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1，2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1，2-三甲基丙基或1，2，2-三甲基丙基等直链或分支状的C1-C6烷基，优选为C1-C4烷基，更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基，特别优选为甲基或乙基。
作为R1，优选为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基，更优选为氢原子、甲基、乙基或异丙基，特别优选为氢原子或乙基。
作为R2，优选为氢原子、甲基、乙基、丙基或异丙基，更优选为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。
作为R3，优选为氢原子、甲基、乙基、丙基或异丙基，更优选为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。
作为R4表示的“C1-C12烷基”，可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基、1-甲基-2-乙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1，1-二甲基己基、2，2-二甲基己基、3，3-二甲基己基、4，4-二甲基己基、5，5-二甲基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、6-甲基辛基、7-甲基辛基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、5-乙基庚基、1，1-二甲基庚基、2，2-二甲基庚基、3，3-二甲基庚基、4，4-二甲基庚基、5，5-二甲基庚基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、6-甲基壬基、7-甲基壬基、8-甲基壬基、1，1-二甲基辛基、2，2-二甲基辛基、3，3-二甲基辛基、4，4-二甲基辛基、5，5-二甲基辛基、6，6-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、5-乙基辛基、6-乙基辛基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、4-丙基庚基、十一烷基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、4-甲基癸基、5-甲基癸基、6-甲基癸基、7-甲基癸基、8-甲基癸基、9-甲基癸基、1，1-二甲基壬基、2，2-二甲基壬基、3，3-二甲基壬基、4，4-二甲基壬基、5，5-二甲基壬基、6，6-二甲基壬基、7，7-二甲基壬基、8，8-二甲基壬基、1-乙基壬基、2-乙基壬基、3-乙基壬基、4-乙基壬基、5-乙基壬基、6-乙基壬基、7-乙基壬基、1-丙基辛基、2-丙基辛基、3-丙基辛基、4-丙基辛基、5-丙基辛基、十二烷基、1-甲基十一烷基、2-甲基十一烷基、3-甲基十一烷基、4-甲基十一烷基、5-甲基十一烷基、6-甲基十一烷基、7-甲基十一烷基、8-甲基十一烷基、9-甲基十一烷基、10-甲基十一烷基、1，1-二甲基癸基、2，2-二甲基癸基、3，3-二甲基癸基、4，4-二甲基癸基、5，5-二甲基癸基、6，6-二甲基癸基、7，7-二甲基癸基、8，8-二甲基癸基、9，9-二甲基癸基、1-乙基癸基、2-乙基癸基、3-乙基癸基、4-乙基癸基、5-乙基癸基、6-乙基癸基、7-乙基癸基、8-乙基癸基、1-丙基壬基、2-丙基壬基、3-丙基壬基、4-丙基壬基、5-丙基壬基或6-丙基壬基等直链或分支状的C1-C12烷基，
优选为C1-C8烷基，更优选为乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基或1，1，4-三甲基戊基，特别优选为乙基、丁基、叔丁基、戊基、新年戊基、叔戊基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基或1，1，4-三甲基戊基。
R4表示的卤代C1-C8烷基的“卤代部分”、卤代C1-C6烷氧基的“卤代部分”、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的“卤代部分”；R5表示的“卤代基”；作为Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基的取代基的“卤代基”、卤代C1-C6烷基的“卤代部分”、卤代C1-C6烷氧基的“卤代部分”均意味着具有相同含义的“卤代基”，作为这样的“卤代基”，可以列举例如氟基、氯基、溴基或碘基，优选为氟基、氯基或溴基，特别优选为氟基或氯基。
作为R4表示的卤代C1-C8烷基中的“C1-C8烷基部分”，可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基、1-甲基-2-乙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1，1-二甲基己基、2，2-二甲基己基、3，3-二甲基己基、4，4-二甲基己基、5，5-二甲基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基或1，1，4-三甲基戊基等直链或分支状的C1-C8烷基，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、叔戊基、1-甲基丁基、己基、1-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1-甲基己基或1，1-二甲基己基，更优选为甲基、丁基、戊基、己基、1-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，1-二甲基戊基或2，2-二甲基戊基，特别优选为甲基、戊基、1-甲基戊基、1，1-二甲基丁基或1，1-二甲基戊基。
作为R4表示的“卤代C1-C8烷基”，可以列举例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、2-溴乙基、3-氟丙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基、3-氯丙基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基、2，2，2-三氟-1-甲基乙基、2-氟-1-甲基乙基、2-氯-1-甲基乙基、4-氟丁基、4，4，4-三氟丁基、全氟丁基、全氟叔丁基、2，2，2-三氟-1，1-二甲基乙基、2-氟-1，1-二甲基乙基、4-氯丁基、2-氯-1，1-二甲基乙基、5，5，5-三氟戊基、全氟戊基、4，4，4-三氟-1-甲基丁基、1-乙基-3，3，3-三氟丙基、6，6，6-三氟己基、全氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、1-乙基-4，4，4-三氟丁基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、4，4，4-三氟-2，2-二甲基丁基、7，7，7-三氟庚基、全氟庚基、6，6，6-三氟-1-甲基己基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、8，8，8-三氟辛基、全氟辛基或6，6，6-三氟-1，1-二甲基己基等直链或分支状的卤代C1-C8烷基，优选为氟C1-C8烷基，更优选为三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基或5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基，特别优选为三氟甲基、5，5，5-三氟戊基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基或5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基。
R4表示的“C1-C6烷氧基”；R6表示的C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的“C1-C6烷氧基部分”均意味着具有相同含义的“C1-C6烷氧基”，作为这样的“C1-C6烷氧基”，可以列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、1，1，2-三甲基丙氧基或1，2，2-三甲基丙氧基等直链或分支状的C1-C6烷氧基，优选为C1-C4烷氧基，更优选为丙氧基、丁氧基或异丁氧基，特别优选为丙氧基或丁氧基。
R4表示的卤代C1-C6烷氧基的“C1-C6烷氧基部分”、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的“C1-C6烷氧基部分”；R6表示的“C1-C6烷氧基”；作为Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基的取代基的“C1-C6烷氧基”、卤代C1-C6烷氧基的“C1-C6烷氧基部分”均意味着具有与上述相同的含义的“C1-C6烷氧基”，优选为C1-C4烷氧基，更优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，特别优选为甲氧基。
作为R4表示的“卤代C1-C6烷氧基”、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的“卤代C1-C6烷氧基部分”；作为Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基的取代基的“卤代C1-C6烷氧基”，可以列举例如三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、全氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、全氟丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3-氟丙氧基、3-氯丙氧基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基、2-氟-1-甲基乙氧基、2-氯-1-甲基乙氧基、全氟丁氧基、4，4，4-三氟丁氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、全氟-叔丁氧基、2，2，2-三氟-1，1-二甲基乙氧基、2-氟-1，1-二甲基乙氧基、2-氯-1，1-二甲基乙氧基、全氟戊氧基或全氟己氧基等直链或分支状的卤代C1-C6烷氧基，优选为卤代C1-C4烷氧基，更优选为三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基或二氯甲氧基，特别优选为二氟甲氧基。
R4表示的卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的“C1-C6烷基部分”、C3-C6环烷基-C1-C6烷基的“C1-C6烷基部分”均意味着具有与上述相同的含义的“C1-C6烷基”，优选为C3-C6烷基，更优选为丙基、仲丁基、叔戊基、或1，1-二甲基丁基，特别优选为仲丁基或叔戊基。
作为R4表示的“卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”，可以列举例如二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、二氯甲氧基甲基、2-氟乙氧基甲基、2-氯乙氧基甲基、2，2，2-三氟乙氧基甲基、2，2，2-三氯乙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、4，4，4-三氟丁氧基甲基、5，5，5-三氟戊氧基甲基、6，6，6-三氟己氧基甲基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、2-（2，2，2-三氟乙氧基）乙基、2-（3，3，3-三氟丙氧基）乙基、2-（4，4，4-三氟丁氧基）乙基、2-（5，5，5-三氟戊氧基）乙基、2-（6，6，6-三氟己氧基）乙基、3-二氟甲氧基丙基、3-三氟甲氧基丙基、3-（2，2，2-三氟乙氧基）丙基、3-（3，3，3-三氟丙氧基）丙基、3-（4，4，4-三氟丁氧基）丙基、2-二氟甲氧基-1-甲基乙基、4-二氟甲氧基丁基、4-三氟甲氧基丁基、4-（2，2，2-三氟乙氧基）丁基、4-（3，3，3-三氟丙氧基）丁基、4-（4，4，4-三氟丁氧基）丁基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、2-二氟甲氧基-1，1-二甲基乙基、5-二氟甲氧基戊基、5-三氟甲氧基戊基、4-二氟甲氧基-1-甲基丁基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、3-三氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、3-二氟甲氧基-2，2-二甲基丙基、6-二氟甲氧基己基、6-三氟甲氧基己基、5-二氟甲氧基-1-甲基戊基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、4-三氟甲氧基-1，1-二甲基丁基或4-二氟甲氧基-2，2-二甲基丁基等，优选为氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基，更优选为3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基或4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基，特别优选为3-二氟甲氧基-1-甲基丙基或3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基。
作为R4表示的C3-C6环烷基-C1-C6烷基的“C3-C6环烷基部分”，可列举环丙基、环丁基、环戊基或环己基，优选为环丙基、环丁基、环戊基，特别优选为环丙基或环丁基。
作为R4表示的“C3-C6环烷基-C1-C6烷基”，可以列举例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、2-环丁基乙基、2-环戊基乙基、3-环丙基丙基、3-环丁基丙基、3-环戊基丙基、2-环丙基-1-甲基乙基、2-环丁基-1-甲基乙基、4-环丙基丁基、4-环丁基丁基、4-环戊基丁基、2-环丙基-1，1-二甲基乙基、2-环丁基-1，1-二甲基乙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丁基-1-甲基丙基、5-环丙基戊基、5-环丁基戊基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、3-环丁基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1-甲基丁基、4-环丁基-1-甲基丁基、6-环丙基己基、6-环丁基己基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、4-环丁基-1，1-二甲基丁基、5-环丙基-1-甲基戊基、5-环丁基-1-甲基戊基或4-环丙基-2，2-二甲基丁基等，优选为C3-C4环烷基-C3-C6烷基，更优选为3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基或4-环丙基-1，1-二甲基丁基，特别优选为3-环丙基-1-甲基丙基或3-环丙基-1，1-二甲基丙基。
作为R4表示的“C2-C6烯基”，可以列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基或1，1-二甲基-3-丁烯基等直链或分支状的C2-C6烯基，优选为C3-C6烯基，更优选为异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基或1-甲基-1-戊烯基，特别优选为1-甲基-1-戊烯基。
作为R5表示的氨基的取代基的“C1-C6烷基”，意味着具有与上述相同的含义的“C1-C6烷基”，优选为C1-C3烷基，更优选为甲基、乙基。氨基可被C1-C6烷基进行1或2取代。
作为R5表示的“可被C1-C6烷基取代的氨基”，可以列举例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、丁基氨基、二丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、异戊基氨基、新戊基氨基、叔戊基氨基或己基氨基，优选为可以被C1-C3烷基取代的氨基，更优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，特别优选为甲基氨基或二甲基氨基。
R6表示的“C1-C12烷基”意味着具有与上述相同的含义的“C1-C12烷基”，优选为C1-C10烷基，更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基，特别优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或壬基。
作为R6表示的“C7-C18芳烷基”，可以列举例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、7-苯基庚基、8-苯基辛基、9-苯基壬基、10-苯基癸基、11-苯基十一烷基、12-苯基十二烷基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、1-（萘-1-基）乙基、2-（萘-1-基）乙基、1-（萘-2-基）乙基、2-（萘-2-基）乙基、1-（萘-1-基）丙基、2-（萘-1-基）丙基、3-（萘-1-基）丙基、1-（萘-2-基）丙基、2-（萘-2-基）丙基、3-（萘-2-基）丙基、4-（萘-1-基）丁基、4-（萘-2-基）丁基、5-（萘-1-基）戊基、5-（萘-2-基）戊基、6-萘-1-基）己基、6-（萘-2-基）己基、7-（萘-1-基）庚基、7-（萘-2-基）庚基、8-（萘-1-基）辛基或8-（萘-2-基）辛基等，优选为C7-C12芳烷基，更优选为苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基或萘-2-基甲基，特别优选为苄基或2-苯基乙基。
作为R6表示的“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”，可以列举例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、异戊氧基甲基、新戊氧基甲基、叔戊氧基甲基、己氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2-（仲丁氧基）乙基、2-（叔丁氧基）乙基、2-己氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、6-甲氧基己基或6-乙氧基己基等，优选为C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，更优选为乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基或2-丙氧基乙基，特别优选为丙氧基甲基、丁氧基甲基或2-丙氧基乙基。
作为R6表示的“C7-C18芳烷氧基-C1-C6烷基”中的“C7-C18芳烷氧基部分”，可以列举例如苄氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基丙氧基、2-苯基丙氧基、3-苯基丙氧基、4-苯基丁氧基、5-苯基戊氧基、6-苯基己氧基、7-苯基庚氧基、8-苯基辛氧基、9-苯基壬氧基、10-苯基癸氧基、11-苯基十一烷氧基、12-苯基十二烷氧基、萘-1-基甲氧基、萘-2-基甲氧基、1-（萘-1-基）乙氧基、2-（萘-1-基）乙氧基、1-（萘-2-基）乙氧基、2-（萘-2-基）乙氧基、1-（萘-1-基）丙氧基、2-（萘-1-基）丙氧基、3-（萘-1-基）丙氧基、1-（萘-2-基）丙氧基、2-（萘-2-基）丙氧基、3-（萘-2-基）丙氧基、4-（萘-1-基）丁氧基、4-（萘-2-基）丁氧基、5-（萘-1-基）戊氧基、5-（萘-2-基）戊氧基、6-（萘-1-基）己氧基、6-（萘-2-基）己氧基、7-（萘-1-基）庚氧基、7-（萘-2-基）庚氧基、8-（萘-1-基）辛氧基或8-（萘-2-基）辛氧基等，优选为C7-C12芳烷氧基，更优选为苄氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、萘-1-基甲氧基或萘-2-基甲氧基，特别优选为苄氧基或2-苯基乙氧基。
作为R6表示的“C7-C18芳烷氧基-C1-C6烷基”，可以列举例如苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、3-苄氧基丙基、4-苄氧基丁基、5-苄氧基戊基、6-苄氧基己基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基、2-（1-苯基乙氧基）乙基、1-2-苯基乙氧基）乙基、2-（2-苯基乙氧基）乙基、3-（2-苯基乙氧基）丙基、4-（2-苯基乙氧基）丁基、1-苯基丙氧基甲基、2-苯基丙氧基甲基、3-苯基丙氧基甲基、4-苯基丁氧基甲基、5-苯基戊氧基甲基、6-苯基己氧基甲基、7-苯基庚氧基甲基、8-苯基辛氧基甲基、9-苯基壬氧基甲基、10-苯基癸氧基甲基、11-苯基十一烷氧基甲基、12-苯基十二烷氧基甲基、萘-1-基甲氧基甲基或萘-2-基甲氧基甲基等，优选为C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，更优选为苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，特别优选为苄氧基甲基、2-苄氧基乙基或2-苯基乙氧基甲基。
作为Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基的取代基的“卤代C1-C6烷基”，可以列举例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、七氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基、2，2，2-三氟-1-甲基乙基、2-氟-1-甲基乙基、2-氯-1-甲基乙基、全氟丁基、4，4，4-三氟丁基、4-氟丁基、4-氯丁基、全氟-叔丁基、2，2，2-三氟-1，1-二甲基乙基、2-氟-1，1-二甲基乙基、2-氯-1，1-二甲基乙基、全氟戊基或全氟己基等直链或分支状的卤代C1-C6烷基，优选为卤代C1-C4烷基，更优选为三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基或2，2，2-三氯乙基，特别优选为三氟甲基。
p优选为1或2。
q优选为0或1。
通式（III）中的n优选为1-3，更优选为1或2。
作为R6，优选为C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，特别优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、壬基、甲氧基、苄基、2-苯基乙基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基或2-苯基乙氧基甲基。
作为R4，优选为C1-C8烷基、氟C1-C8烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基、C3-C4环烷基-C3-C6烷基、C3-C6烯基或式（III）：
【化4】
（式中，R6表示C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，n表示1-3的整数。），
更优选为乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基或式（III）：
【化5】
（式中，R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，n表示1或2的整数。），
更优选为乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基环丙基、1-乙基环丙基、1-异丙基环丙基、1-丁基环丙基、1-壬基环丙基、1-甲氧基环丙基、1-苄基环丙基、1-（2-苯基乙基）环丙基、1-丙氧基甲基环丙基、1-丁氧基甲基环丙基、1-（2-丙氧基乙基）环丙基、1-苄氧基甲基环丙基、1-（2-苄氧基乙基）环丙基、1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基、1-乙基环丁基、1-异丙基环丁基、1-丁基环丁基、1-壬基环丁基、1-甲氧基环丁基、1-苄基环丁基、1-丙氧基甲基环丁基、1-苄氧基甲基环丁基或2-苄氧基甲基环丁基，
特别优选为乙基、丁基、叔丁基、戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、5，5，5-三氟戊基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、二氟甲氧基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基环丙基、1-乙基环丙基、1-异丙基环丙基、1-丁基环丙基、1-壬基环丙基、1-甲氧基环丙基、1-苄基环丙基、1-丙氧基甲基环丙基、1-苄氧基甲基环丙基、1-乙基环丁基或1-丁基环丁基。
作为R5，优选为氟基、氯基或可被C1-C3烷基取代的氨基，更优选为氟基、氯基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，特别优选为氟基、甲基氨基或二甲基氨基。
环A表示的“芳香环基”；Z表示的“芳香环基”均意味着具有相同含义的“芳香环基”，作为这样的“芳香环基”，可列举例如苯基或萘基，优选为苯基。
所谓环A表示的“5-6元环杂芳香环基”，意味着环的构成元素中含选自氧原子、氮原子和硫原子中的1-4个杂原子（多个的情况下各自独立）的完全不饱和的5-6元环式基团，可以列举例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基等，优选为噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，特别优选为噻吩基或吡啶基。
作为环A，优选为苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，更优选为苯基、噻吩基或吡啶基。
作为Y，优选为式（II）：
【化6】
（式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示C1-C8烷基、氟C1-C8烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基、C3-C4环烷基-C3-C6烷基、C3-C6烯基或式（III）：
【化7】
（式中，R6表示C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，n表示1-3的整数。），p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基或可被C1-C3烷基取代的氨基，q表示0或1的整数。），更优选为式（II）：
【化8】
（式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基或式（I I I）：
【化9】
（式中，R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，n表示1或2的整数。），p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，q表示0或1的整数。），
更优选为4-乙基苯基、3，4-二乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-乙基丁基）苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（2，2-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻唑-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）吡啶-2-基、6-（1，1-二甲基戊基）吡啶-3-基、5-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-2-基、2-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-5-基、3-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1-甲基己基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟戊基）苯基、4-（6，6，6-三氟己基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1-甲基戊基）苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-（5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-异丙烯基苯基、4-（1-甲基-1-丙烯基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、3-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-己基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-乙氧基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（1-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-乙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-｛1-（2-乙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-丙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丁氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苄氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（1-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基、4-（1-丁基环丁基）苯基或5-（1-丁基环丁基）噻吩-2-基，
特别优选为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基，
最优选为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基。
Z表示的“5-6元环杂芳香环基”意味着具有与上述相同含义的“5-6元环杂芳香环基”，优选为呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基或嘧啶基，更优选为呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，特别优选为呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基或吡啶基。
作为Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基的取代基，优选为氟基、氯基、溴基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基或二氯甲氧基，更优选为氟基、氯基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或二氟甲氧基，特别优选为氟基、氯基或甲氧基。
Z表示的芳香环基或5-6元环杂芳香环基上的取代基的数，例如，为1-4，优选为1-3，特别优选为1或2，多个的情况下可相同或不同。
作为Z表示的“可被选自卤代基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代C1-C6烷氧基中的基团取代的芳香环基”，可以列举例如苯基、1-萘基、2-萘基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、4-氟-2-萘基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2，3，5-三氟苯基、2，3，6-三氟苯基、2，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氯-1-萘基、4-氯-1-萘基、4-氯-2-萘基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、4-氯-2-氟苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-2，3-二氟苯基、4-氯-2，5-二氟苯基、4-氯-2，6-二氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-仲丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、4-己基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3-三氯甲基苯基、4-三氯甲基苯基、3-二氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、3-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、3-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-2-萘基、2-氟-4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、2，3-二氟-4-甲氧基苯基、2，5-二氟-4-甲氧基苯基、2，6-二氟-4-甲氧基苯基、3，5-二氟-4-甲氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、3-丙氧基苯基、4-丙氧基苯基、3-异丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-仲丁氧基苯基、3-叔丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-戊氧基苯基、4-己氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、3-三氯甲氧基苯基、4-三氯甲氧基苯基、3-二氯甲氧基苯基或4-二氯甲氧基苯基等，
优选为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、4-三氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、4-三氯甲氧基苯基或4-二氯甲氧基苯基，更优选为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基或4-二氟甲氧基-3-氟苯基，特别优选为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基或4-甲氧基苯基。
作为Z表示的“可被选自卤代基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代C1-C6烷氧基中的基团取代的5-6元环杂芳香环基”，可以列举例如吡咯-1-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氟噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-甲基噻吩-2-基、5-乙基噻吩-2-基、5-三氟甲基噻吩-2-基、5-甲氧基噻吩-2-基、5-二氟甲氧基噻吩-2-基、吡唑-1-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、1-乙基-1H-咪唑-4-基、
唑-2-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-丙基吡啶-2-基、5-异丙基吡啶-2-基、5-丁基吡啶-2-基、5-异丁基吡啶-2-基、5-仲丁基吡啶-2-基、5-叔丁基吡啶-2-基、5-戊基吡啶-2-基、5-己基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-二氟甲基吡啶-2-基、5-三氯甲基吡啶-2-基、5-二氯甲基吡啶-2-基、5-（2，2，2-三氟乙基）吡啶-2-基、5-（2，2，2-三氯乙基）吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-乙氧基吡啶-2-基、5-丙氧基吡啶-2-基、5-异丙氧基吡啶-2-基、5-叔丁氧基吡啶-2-基、5-三氟甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、5-三氯甲氧基吡啶-2-基、5-二氯甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-丙基吡啶-3-基、6-异丙基吡啶-3-基、6-丁基吡啶-3-基、6-异丁基吡啶-3-基、6-仲丁基吡啶-3-基、6-叔丁基吡啶-3-基、6-戊基吡啶-3-基、6-己基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-二氟甲基吡啶-3-基、6-三氯甲基吡啶-3-基、6-二氯甲基吡啶-3-基、6-（2，2，2-三氟乙基）吡啶-3-基、6-（2，2，2-三氯乙基）吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-乙氧基吡啶-3-基、6-丙氧基吡啶-3-基、6-异丙氧基吡啶-3-基、6-叔丁氧基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、6-三氯甲氧基吡啶-3-基、6-二氯甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基等，
优选为呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氯噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基或嘧啶-2-基，更优选为呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或吡啶-4-基，特别优选为呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基。
作为Z，优选为可被选自卤代基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，更优选为可被选自氟基、氯基、溴基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基和二氯甲氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，
更优选为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、4-三氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、4-三氯甲氧基苯基、4-二氯甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氯噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基或嘧啶-2-基，
特别优选为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或吡啶-4-基，最优选为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基。
本发明中所说的取代基中也包含各原子或各环。
本发明的通式（I）所示的化合物中存在几何异构体或光学异构体的情形下，这些异构体也包含在本发明的范围内，此外，质子互变异构存在的情形下，这些互变异构体也包含在本发明的范围内。
本发明的通式（I）所示的化合物，通过用酸进行处理，容易转变为药理上允许的酸加成盐。作为这样的盐，可以列举例如盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、硝酸盐、硫酸盐或磷酸盐等无机酸盐；或醋酸盐、三氟醋酸盐、苯甲酸盐、草酸盐、丙二酸盐、琥珀酸盐、马来酸盐、富马酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、三氟甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、谷氨酸盐或天冬氨酸盐等有机酸盐等，优选为盐酸盐或氢溴酸盐。
本发明的通式（I）所示的化合物，在R1为氢原子的情形下，通过用碱进行处理，容易转变为药理上允许的碱性盐。作为这样的盐，可列举例如钠盐、钾盐、钙盐或镁盐等金属盐；铵盐等无机盐；或三乙胺盐或胍盐等有机胺盐等。
此外，本发明的通式（I）所示的化合物或其药理上允许的盐可作为水合物或溶剂合物存在，它们也包含在本发明中。
本发明的通式（I）所示的化合物，优选为
（1）R1为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基的化合物，
（2）R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基的化合物，
（3）R1为氢原子或乙基的化合物，
（4）R2和R3各自独立地为氢原子、甲基、乙基、丙基或异丙基的化合物，
（5）R2和R3各自独立地为氢原子或甲基的化合物，
（6）R2和R3均为氢原子的化合物，
（7）Y为式（II）：
【化10】
（式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示C1-C8烷基、氟C1-C8烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基、C3-C4环烷基-C3-C6烷基、C3-C6烯基或式（III）：
【化11】
（式中，R6表示C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，n表示1-3的整数。），p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基或可被C1-C3烷基取代的氨基，q表示0或1的整数。）的化合物，
（8）Y为式（II）：
【化12】
（式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基或式（III）：
【化13】
（式中，R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，n表示1或2的整数。），p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，q表示0或1的整数。）的化合物，
（9）Y为4-乙基苯基、3，4-二乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-乙基丁基）苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（2，2-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻唑-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）吡啶-2-基、6-（1，1-二甲基戊基）吡啶-3-基、5-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-2-基、2-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-5-基、3-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1-甲基己基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟戊基）苯基、4-（6，6，6-三氟己基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1-甲基戊基）苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-（5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-异丙烯基苯基、4-（1-甲基-1-丙烯基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、3-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-己基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-乙氧基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（1-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-乙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-｛1-（2-乙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-丙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丁氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苄氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（1-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基、4-（1-丁基环丁基）苯基或5-（1-丁基环丁基）噻吩-2-基的化合物，
（10）Y为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基的化合物，
（11）Y为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基的化合物，
（12）Z为可以被选自卤代基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基的化合物，
（13）Z为可以被选自氟基、氯基、溴基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基和二氯甲氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基的化合物，
（14）Z为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、4-三氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、4-三氯甲氧基苯基、4-二氯甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氯噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基或嘧啶-2-基的化合物，
（15）Z为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或吡啶-4-基的化合物，或者
（16）Z为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基的化合物。
此外，上述的（1）-（3）、（4）-（6）、（7）-（11）、（12）-（16）的组中，随着序号增大，表示更优选的化合物，从组（1）-（3）中任意选择R1，从组（4）-（6）中任意选择R2和R3，从组（7）-（11）中任意选择Y，从组（12）-（16）中任意选择Z，将它们任意组合得到的化合物也是优选的化合物。
这样的化合物为：
（17）R1为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基，
R2和R3各自独立地为氢原子或甲基，
Y为式（II）：
【化14】
（式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示C1-C8烷基、氟C1-C8烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基、C3-C4环烷基-C3-C6烷基、C3-C6烯基或式（III）：
【化15】
（式中，R6表示C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，n表示1-3的整数。），p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基或可被C1-C3烷基取代的氨基，q表示0或1的整数。），
Z为可被选自卤代基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基的化合物，
（18）R1为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基，
R2和R3各自独立地为氢原子或甲基，
Y为式（II）：
【化16】
（式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基或式（III）：
【化17】
（式中，R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，n表示1或2的整数。），p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，q表示0或1的整数。），
Z表示可以被选自氟基、氯基、溴基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基和二氯甲氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基的化合物，
（19）R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基，
R2和R3均为氢原子，
Y为4-乙基苯基、3，4-二乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-乙基丁基）苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（2，2-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻唑-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）吡啶-2-基、6-（1，1-二甲基戊基）吡啶-3-基、5-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-2-基、2-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-5-基、3-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1-甲基己基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟戊基）苯基、4-（6，6，6-三氟己基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1-甲基戊基）苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-（5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-异丙烯基苯基、4-（1-甲基-1-丙烯基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、3-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-己基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-乙氧基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（1-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-乙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-｛1-（2-乙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-丙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丁氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苄氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（1-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基、4-（1-丁基环丁基）苯基或5-（1-丁基环丁基）噻吩-2-基，
Z为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、4-三氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、4-三氯甲氧基苯基、4-二氯甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氯噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基或嘧啶-2-基的化合物，
（20）R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基，
R2和R3均为氢原子，
Y为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基，
Z为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或吡啶-4-基的化合物，或者
（21）R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基，
R2和R3均为氢原子，
Y为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基，
Z为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基的化合物。
（22）作为氨基吡啶化合物，优选列举为
｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻唑-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸乙酯、
（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4-氟苯磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1-甲基-1H-咪唑-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、或
（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸的氨基吡啶化合物等。
再有，本发明还提供：
（23）含有上述的通式（I）所示的化合物、（1）-（22）的任一项所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐作为有效成分的药物组合物，
（24）用于预防或治疗呼吸器官疾病的（23）所述的药物组合物，和
（25）用于预防或治疗青光眼的（23）所述的药物组合物。
本发明中，作为具有通式（I）的优选的化合物，可具体例示表1的化合物。
【化18】
【表1】
应予说明，上述表中的简写表示以下的基团。
H：氢原子、
Me：甲基、
Et：乙基、
Pri：异丙基、
4-Et-Ph：4-乙基苯基、
3,4-diEt-Ph：3，4-二乙基苯基、
4-Pr-Ph：4-丙基苯基、
4-Pri-Ph：4-异丙基苯基、
3-Bu-Ph：3-丁基苯基、
4-Bu-Ph：4-丁基苯基、
3-But-Ph：3-叔丁基苯基、
4-But-Ph：4-叔丁基苯基、
5-But-Th-2-yl：5-叔丁基噻吩-2-基、
3-Pn-Ph：3-戊基苯基、
4-Pn-Ph：4-戊基苯基、
3-NMe2-4-Pn-Ph：3-二甲基氨基-4-戊基苯基、
4-Pni-Ph：4-异戊基苯基、
4-Pnneo-Ph：4-新戊基苯基、
4-Pnt-Ph：4-叔戊基苯基、
5-Pnt-Th-2-yl：5-叔戊基噻吩-2-基、
4-(1-EtPr)-Ph：4-（1-乙基丙基）苯基、
4-(1-EtBu)-Ph：4-（1-乙基丁基）苯基、
3-Hx-Ph：3-己基苯基、
4-(1-MePn)-Ph：4-（1-甲基戊基）苯基、
5-(1-MePn)-Th-2-yl：5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、
3-(1,1-diMeBu)-Ph：3-（1，1-二甲基丁基）苯基、
4-(1,1-diMeBu)-Ph：4-（1，1-二甲基丁基）苯基、
2-F-4-(1,1-diMeBu)-Ph：2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、
3-F-4-(1,1-diMeBu)-Ph：3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、
4-(2,2-diMeBu)-Ph：4-（2，2-二甲基丁基）苯基、
5-(1,1-diMeBu)-Th-2-yl：5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、
4-(1-Et-1-MePr)-Ph：4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、
3-(1,1-diMePn)-Ph：3-（1，1-二甲基戊基）苯基、
4-(1,1-diMePn)-Ph：4-（1，1-二甲基戊基）苯基、
2-F-4-(1,1-diMePn)-Ph：2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、
3-F-4-(1,1-diMePn)-Ph：3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、
3-NH2-4-(1,1-diMePn)-Ph：3-氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、
3-NHMe-4-(1,1-diMePn)-Ph：3-甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、
3-NMe2-4-(1,1-diMePn)-Ph：3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、
4-(1,1-diMePn)-Th-2-yl：4-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、
5-(1,1-diMePn)-Th-2-yl：5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、
5-(1,1-diMePn)-Tz-2-yl：5-（1，1-二甲基戊基）噻唑-2-基、
5-(1,1-diMePn)-Py-2-yl：5-（1，1-二甲基戊基）吡啶-2-基、
6-(1,1-diMePn)-Py-3-yl：6-（1，1-二甲基戊基）吡啶-3-基、
5-(1,1-diMePn)-Pm-2-yl：5-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-2-基、
2-(1,1-diMePn)-Pm-5-yl：2-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-5-基、
3-(2,2-diMePn)-Ph：3-（2，2-二甲基戊基）苯基、
4-(2,2-diMePn)-Ph：4-（2，2-二甲基戊基）苯基、
4-(1-MeHx)-Ph：4-（1-甲基己基）苯基、
4-(1,1,3,3-tetraMeBu)-Ph：4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、
4-(1,1,4-triMePn)-Ph：4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、
4-(1,1-diMeHx)-Ph：4-（1，1-二甲基己基）苯基、
4-CF3-Ph：4-三氟甲基苯基、
4-(4,4,4-triFBu)-Ph：4-（4，4，4-三氟丁基）苯基、
4-(5,5,5-triFPn)-Ph：4-（5，5，5-三氟戊基）苯基、
4-(6,6,6-triFHx)-Ph：4-（6，6，6-三氟己基）苯基、
4-(5,5,5-triF-1-MePn)-Ph：4-（5，5，5-三氟-1-甲基戊基）苯基、
4-(4,4,4-triF-1,1-diMeBu)-Ph：4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、
4-(5,5,5-triF-1,1-diMePn)-Ph：4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、
4-(5,5,5-triF-2,2-diMePn)-Ph：4-（5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基）苯基、
5-(5,5,5-triF-1,1-diMePn)-Th-2-y l：5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、
4-OPr-Ph：4-丙氧基苯基、
4-OBu-Ph：4-丁氧基苯基、
4-OBui-Ph：4-异丁氧基苯基、
4-OCHF2-Ph：4-二氟甲氧基苯基、
4-OCF3-Ph：4-三氟甲氧基苯基、
4-(3-OCHF2-1-MePr)-Ph：4-（3-二氟甲氧基-1-甲基丙基）苯基、
4-(3-OCHF2-1,1-diMePr)-Ph：4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、
4-(3-Prc-1-MePr)-Ph：4-（3-环丙基-1-甲基丙基）苯基、
4-(3-Prc-1,1-diMePr)-Ph：4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、
4-Prei-Ph：4-异丙烯基苯基、
4-(1-Me-1-Pre)-Ph：4-（1-甲基-1-丙烯基）苯基、
4-(1-Me-1-Bue)-Ph：4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、
4-(1-Me-1-Pne)-Ph：4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、
4-(1-MePrc)-Ph：4-（1-甲基环丙基）苯基、
4-(1-EtPrc)-Ph：4-（1-乙基环丙基）苯基、
4-(1-PrPrc)-Ph：4-（1-丙基环丙基）苯基、
4-(1-PriPrc)-Ph：4-（1-异丙基环丙基）苯基、
3-(1-BuPrc)-Ph：3-（1-丁基环丙基）苯基、
4-(1-BuPrc)-Ph：4-（1-丁基环丙基）苯基、
2-F-4-(1-BuPrc)-Ph：2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、
3-F-4-(1-BuPrc)-Ph：3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、
3-NMe2-4-(1-BuPrc)-Ph：3-二甲基氨基-4-（1-丁基环丙基）苯基、
5-(1-BuPrc)-Th-2-yl：5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、
4-(1-HxPrc)-Ph：4-（1-己基环丙基）苯基、
4-(1-NnPrc)-Ph：4-（1-壬基环丙基）苯基、
4-(1-OMePrc)-Ph：4-（1-甲氧基环丙基）苯基、
4-(1-OEtPrc)-Ph：4-（1-乙氧基环丙基）苯基、
4-(1-OPrPrc)-Ph：4-（1-丙氧基环丙基）苯基、
4-(1-BnPrc)-Ph：4-（1-苄基环丙基）苯基、
4-(1-CHPhMePrc)-Ph：4-｛1-（1-苯基乙基）环丙基｝苯基、
4-(1-CH2CH2PhPrc)-Ph：4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、
4-(1-CH2OEtPrc)-Ph：4-（1-乙氧基甲基环丙基）苯基、
4-(1-CH2OPrPrc)-Ph：4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、
5-(1-CH2OPrPrc)-Th-2-y l：5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、
4-(1-CH2CH2OEtPrc)-Ph：4-｛1-（2-乙氧基乙基）环丙基｝苯基、
4-(1-CH2CH2OPrPrc)-Ph：4-｛1-（2-丙氧基乙基）环丙基｝苯基、
4-(1-CH2OBuPrc)-Ph：4-（1-丁氧基甲基环丙基）苯基、
4-(1-CH2OBnPrc)-Ph：4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、
4-(1-CH2CH2OBnPrc)-Ph：4-｛1-（2-苄氧基乙基）环丙基｝苯基、
4-(1-CH2OCHPhMePrc)-Ph：4-｛1-（1-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、
4-(1-CH2OCH2CH2PhPrc)-Ph：4-｛1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、
4-(1-EtBuc)-Ph：4-（1-乙基环丁基）苯基、
4-(1-BuBuc)-Ph：4-（1-丁基环丁基）苯基、
5-(1-BuBuc)-Th-2-yl：5-（1-丁基环丁基）噻吩-2-基、
Ph：苯基、
2-F-Ph：2-氟苯基、
3-F-Ph：3-氟苯基、
4-F-Ph：4-氟苯基、
3,4-diF-Ph：3，4-二氟苯基、
3,5-diF-Ph：3，5-二氟苯基、
2-Cl-Ph：2-氯苯基、
3-Cl-Ph：3-氯苯基、
4-Cl-Ph：4-氯苯基、
2,6-diCl-Ph：2，6-二氯苯基、
4-Cl-3-F-Ph：4-氯-3-氟苯基、
4-Me-Ph：4-甲基苯基、
3-F-4-Me-Ph：3-氟-4-甲基苯基、
4-CF3-Ph：4-三氟甲基苯基、
3-F-4-CF3-Ph：3-氟-4-三氟甲基苯基、
4-OMe-Ph：4-甲氧基苯基、
3-F-4-OMe-Ph：3-氟-4-甲氧基苯基、
4-OCHF2-Ph：4-二氟甲氧基苯基、
4-OCHF2-3-F-Ph：4-二氟甲氧基-3-氟苯基、
Fu-2-yl：呋喃-2-基、
Th-2-yl：噻吩-2-基、
Th-3-yl：噻吩-3-基、
1-Me-Im-4-yl：1-甲基-1H-咪唑-4-基、
Tz-2-yl：噻唑-2-基、
Py-2-yl：吡啶-2-基、
5-F-Py-2-yl：5-氟吡啶-2-基、
5-C l-Py-2-yl：5-氯吡啶-2-基、
5-OMe-Py-2-yl：5-甲氧基吡啶-2-基、
Py-3-yl：吡啶-3-基、
6-F-Py-3-yl：6-氟吡啶-3-基、
6-Cl-Py-3-yl：6-氯吡啶-3-基、
6-OMe-Py-3-yl：6-甲氧基吡啶-3-基、
Py-4-yl：吡啶-4-基、或
5-Me-Fu-2-yl：5-甲基呋喃-2-基。
上述表中，更优选为化合物序号2、3、4、7、19、24、28、29、31、33、36、48、53、59、66、67、84、86、92、96、100、104、110、116、125、130、135、136、139、146、147、150、155、167、172、175、178、190、195、197、208、209、211、214、226、231、234、237、245、248、249、254、256、257、260、268、271、272、277、279、280、283、295、297、302、306、313、314、319、322、334、339、342、345、357、362、364、365、368、375、376、381、388、391、394、404、405、408、409、416、421、425、432、433、434、438、445、446、447、449、451、454、458、460、461、462、463、464、467、479、481、486、490、497、498、500、504、508、512、516、517、518、519、520、524、525、526、527、528、529、530、534、535、536、537、541、545、546、547、551、552、553、554、555、556、557、558、559、560、564、565、566、567、571、574、586、591、593、594、597、609、614、616、620、626、633、634、637、639、641、642、646、650、653、657、659、661、662、665、666、667、668、669、670、673、677、680、682、683、685、686、688、689、691、692、694、695、697、698、699、702、714、719、721、724、725、728、740、745、747、748、751、763、768、770、771、774、781、782、785、786、791、793、797、809、811、818、821、824、827、829、832、839、840、842、845、857、862、864、866、867、868、871、878、879、882、884、887、899、904、908、910、913、925、927、934、937、938、939、942、954、956、959、961、963、965、968、975、976、977、979、982、984、987、994、995、997、1000、1012、1017、1019、1020、1023、1035、1037、1042、1043、1046、1061、1066、1071、1072、1075、1082、1083、1084、1085、1088、1100、1102、1109、1111、1113、1114、1121、1123、1128、1130、1132、1134、1135、1136、1138、1142、1143、1144、1145、1146、1147、1148、1149、1152、1158、1161、1165、1168、1175、1176、1178、1181、1188、1189、1192、1194、1197、1204、1205、1208、1210、1213、1225、1227、1232、1233、1236、1248、1253、1256、1257、1258、1260、1262、1265、1277、1282、1284、1286、1291、1298、1299、1302、1303、1304、1307、1314、1315、1318、1319、1324、1326、1327、1330、1337、1338、1341、1344、1347、1349、1352、1364、1369、1373、1376、1379、1381、1384、1391、1392、1395、1396、1398、1403、1404、1407、1414、1415、1418、1419、1424、1426、1428、1429、1433、1437、1438、1441、1442、1444、1447、1457、1461、1465或1468的化合物，
更优选为化合物序号2、7、19、24、28、31、48、53、66、67、84、86、92、96、100、104、110、116、125、130、139、146、147、150、167、172、178、190、195、208、209、226、231、234、237、249、254、260、272、277、283、295、297、306、313、314、322、334、339、342、345、357、362、368、375、388、391、394、405、408、409、416、421、432、433、445、446、447、449、461、462、467、479、481、497、500、504、508、512、520、530、537、541、547、551、554、555、556、560、567、574、586、591、597、609、614、620、633、634、637、639、641、642、662、665、666、667、668、669、673、680、682、685、688、691、694、697、702、714、719、724、728、740、745、751、763、768、770、771、774、786、791、793、809、811、818、821、824、827、832、839、845、857、862、864、866、871、878、879、882、887、899、904、908、913、925、927、934、937、938、942、954、956、959、963、968、975、976、979、982、987、994、995、1000、1012、1017、1023、1035、1037、1042、1043、1046、1061、1066、1071、1075、1082、1083、1088、1100、1102、1109、1111、1113、1114、1136、1138、1143、1146、1147、1148、1152、1161、1175、1176、1188、1189、1192、1197、1204、1205、1208、1213、1225、1227、1236、1248、1253、1257、1260、1265、1277、1282、1286、1298、1302、1303、1307、1319、1324、1326、1330、1337、1338、1341、1344、1347、1352、1364、1369、1373、1376、1379、1384、1396、1398、1403、1407、1419、1424、1426、1428、1429、1433、1437、1438、1442、1444或1461的化合物，
特别优选为化合物序号19、48、66、84、86、92、96、100、104、110、116、125、130、146、167、190、195、208、226、237、249、254、260、272、277、295、297、313、334、345、357、362、375、388、394、409、416、421、432、445、461、479、481、497、500、504、508、512、520、530、537、541、547、551、554、555、556、560、567、586、591、609、614、633、642、666、667、668、669、673、680、714、719、740、763、774、786、791、793、811、839、845、857、862、878、899、927、954、956、959、975、994、995、1012、1017、1035、1037、1046、1061、1066、1071、1082、1100、1102、1114、1138、1143、1146、1147、1148、1152、1161、1175、1188、1204、1227、1248、1277、1319、1324、1337、1364、1396、1398、1407、1419、1424、1428、1442、1444或1461的化合物，
最优选为
化合物序号19：｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号48：｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号86：｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号92：｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号96：｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号100：｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号104：｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号110：｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号116：｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号125：｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号130：｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号167：｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号190：｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号226：｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号249：｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号272：｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号297：（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号334：｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号357：（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号409：（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号481：（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号500：（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号504：（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号508：（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号512：（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号520：（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号530：（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号537：（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号541：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号547：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻唑-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号551：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号560：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号567：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号586：（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号609：（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号642：（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号666：（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号673：（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号714：（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号740：（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号763：（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号786：（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号811：｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号857：（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号899：｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号927：｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
化合物序号954：（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号956：（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸乙酯、
化合物序号1012：（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1037：（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1046：（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4-氟苯磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1061：（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1066：（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1102：（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1138：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1-甲基-1H-咪唑-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1143：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1152：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1161：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1227：（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1248：（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1277：（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1319：（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1364（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1398：（6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
化合物序号1419：（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、或
化合物序号1444：（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸。
本发明的通式（I）所示的化合物可采用以下的方法制造。应予说明，对于本发明化合物的各个具体的制造方法，在后述的实施例中详细说明。
[制法1]
“制法1”是制造通式（I）中R1为氢原子的本发明的化合物（Ia）和通式（I）中R1为C1-C6烷基的本发明的化合物（Ib）的方法。
【化19】
[式中，R2、R3、Y和Z表示与上述相同的含义，R7表示与上述相同含义的C1-C6烷基，X表示羟基、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基，Boc表示叔丁氧基羰基，But表示叔丁基。]
“工序1A”是在非活性溶剂中在碱的存在下或非存在下（优选存在下）使化合物（2）和化合物（3）反应，制造化合物（4）的工序。
化合物（2）和化合物（3）是公知的，或能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
作为使用的非活性溶剂，只要不阻碍反应，在某种程度上溶解原料物质，则并无特别限定，可以列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；1，4-二
烷、四氢呋喃、二乙醚或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈或丙腈等腈类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈或这些的混合溶剂。
作为使用的碱，可以列举例如三乙胺或二异丙基乙基胺等有机碱；或碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠或碳酸钾等无机碱等，优选为三乙胺或二异丙基乙基胺。碱的使用量，相对于化合物（2）1摩尔，通常为0.9-20倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
化合物（3）的使用量，相对于化合物（2）1摩尔，通常为0.7-5倍摩尔量，优选为0.8-1.5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃-100℃，优选为-5℃-50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟-36小时，优选为1小时-18小时。
“工序1B”是使化合物（4）和化合物（5）反应，制造化合物（6）的工序。
化合物（5）能够采用后述的“制法6”或“制法7”制造。
“工序1B”中，化合物（5）的基X为羟基的情况下，是所谓的光延（Mitsunobu）反应，在非活性溶剂中、膦化合物和偶氮化合物的存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要不阻碍反应，在某种程度上溶解原料物质，则并无特别限定，可以列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二乙醚、四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈或丙腈等腈类；醋酸甲酯、醋酸乙酯或醋酸异丙酯等酯类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈或这些的混合溶剂。
作为使用的膦化合物，可以列举例如三甲基膦、三乙基膦、三-正-丁基膦或三苯基膦等，优选为三-正-丁基膦或三苯基膦。膦化合物的使用量，相对于化合物（4）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量。
作为使用的偶氮化合物，可以列举例如二乙基偶氮二羧酸酯（DEAD）、二异丙基偶氮二羧酸酯（DIAD）、N，N，N’，N’-四异丙基偶氮二甲酰胺（TIPA）、1，1’-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）、N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）或1，6-二甲基-1，5，7-六氢-1，4，6，7-テトラゾシン-2，5-二酮（DHTD）等，优选为二乙基偶氮二羧酸酯（DEAD）或N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）。偶氮化合物的使用量，相对于化合物（4）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量。
化合物（5）的使用量，相对于化合物（4）1摩尔，通常为0.8-2倍摩尔量，优选为0.9-1.5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～100℃，优选为-5℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～48小时，优选为1小时～24小时。
“工序1B”中，化合物（5）的基团X为氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基的情况下，在非活性溶剂中、碱的存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如四氢呋喃、1，4-二烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；乙腈或丙腈等腈类；甲酸甲酯、甲酸乙酯、醋酸甲酯或醋酸乙酯等酯类；苯或甲苯等芳香族烃类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或1，2-二氯乙烷。
作为使用的碱，可列举例如氢化钠或氢化钾等碱金属氢化物；氨化锂、氨化钠、锂二异丙基胺或锂双（三甲基甲硅烷基）胺等碱金属氨化物；甲氧基钠、乙氧基钠、叔丁氧基钠或叔丁氧基钾等烷氧基碱金属；碳酸钠或碳酸钾等碱金属碳酸盐；或三乙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺、吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶或4-二甲基氨基吡啶等的胺类等，优选为氢化钠、碳酸钾、三乙胺或二异丙基乙基胺。不过，使用的非活性溶剂为酯类、腈类或卤代脂肪族烃类的情况下，作为碱，优选三乙胺或二异丙基乙基胺。碱的使用量，相对于化合物（4）1摩尔，通常为1-5倍摩尔量，优选为1-2.5倍摩尔量。
化合物（5）的使用量，相对于化合物（4）1摩尔，通常为0.5-3倍摩尔量，优选为0.5-1.5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-80℃～100℃，优选为0℃～80℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～48小时，优选为1小时～24小时。
“工序1C”是将化合物（6）的Boc基和But基同时除去，制造本发明的化合物（Ia）的工序。本工序可参考出版物（参照T.W.Greene ＆P.G.M.Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis 4th Ed.，JohnWiley ＆ Sons，Inc.，582和725页）进行，例如，通过将化合物（6）在非活性溶剂中用酸进行处理而进行，不过并不限于此。
作为使用的非活性溶剂，只要不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如四氢呋喃、1，4-二
烷或二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为四氢呋喃、1，4-二
烷、二氯甲烷、水或这些的混合溶剂。
作为使用的酸，可列举例如氯化氢、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸、甲磺酸或三氟醋酸等，优选为氯化氢、盐酸或三氟醋酸。酸的使用量，相对于化合物（6）1摩尔，通常为1-200倍摩尔量，优选为5-100倍摩尔量，作为溶剂也可大大过量地使用。
为了促进反应，可加入茴香醚或茴香硫醚等茴香醚化合物。茴香醚化合物的使用量，相对于化合物（6）1摩尔，通常为1-200倍摩尔量，优选为5-100倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～150℃，优选为5℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～48小时，优选为1小时～24小时。
“工序1D”是使化合物（Ia）与化合物（7）反应，制造本发明的化合物（Ib）的工序。
化合物（7）是公知的，或者能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
“工序1D”中，化合物（7）的基团X为羟基的情况下，可参考出版物（T.W.Greene ＆ P.G.M.Wuts，Protective Groups in OrganicSynthesis 4th Ed.，John Wiley ＆ Sons，Inc.，538页）进行。例如，通过在酸的存在下或将化合物（Ia）的羧基活化后，与化合物（7）反应而进行，不过并不限于此。
“工序1D”中化合物（7）的基团X为羟基，在酸存在下实施本工序的情况下，在非活性溶剂中或溶剂的非存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；四氢呋喃、1，4-二
烷或二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为1，4-二
烷、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或这些的混合溶剂。
作为使用的酸，可列举例如氯化氢、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸或三氟醋酸等，优选为氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸。酸的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为1-200倍摩尔量，优选为5-100倍摩尔量。
化合物（7）的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量，作为溶剂也可大大过量地使用。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～150℃，优选为-5℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～72小时，优选为1小时～48小时。
“工序1D”中，化合物（7）的基团X为羟基，将化合物（Ia）的羧基活化来实施本工序的情况下，通过在非活性溶剂中或溶剂的非存在下，使用活化剂，将羧基转化为酰氯、混合酸酐或イミダゾリド等的“羧基的活性体”后，在碱的存在下或非存在下（优选存在下）与化合物（7）反应而进行。再有，通过反应得到的“羧基的活性体”能够在不分离的情况下用于与化合物（7）的反应。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，4-二
烷等醚类；乙腈或丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈。
作为羧基的活化剂，可列举例如亚硫酰氯、草酰氯、氯氧化磷或五氯化磷等氯化物；1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（以下简写为EDC）；羰基二イミダゾリド（以下简写为CDI）；或氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯等氯甲酸酯类等，优选为亚硫酰氯、EDC或CDI。活化剂的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为1-5倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
作为使用的碱，可列举例如三乙胺、二异丙基乙基胺或N，N-二甲基氨基吡啶等有机碱；或碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠或碳酸钾等无机碱等，优选为三乙胺、二异丙基乙基胺或N，N-二甲基氨基吡啶。碱的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
化合物（7）的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～150℃，优选为-5℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
“工序1D”中化合物（7）的基团X为氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基的情况下，在非活性溶剂中、碱的存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；二乙醚、四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或甲基叔丁基酮等酮类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈或丙腈等腈类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈或这些的混合溶剂。
作为使用的碱，可列举例如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、N，N-二甲基氨基吡啶或甲基吡啶等有机碱；或碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠或碳酸钾等无机碱等，优选为三乙胺、二异丙基乙基胺或碳酸钾。碱的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
化合物（7）的使用量，相对于化合物（Ia）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～100℃，优选为-5℃～60℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
“工序1E”是在酸的存在下、非活性溶剂中或溶剂的非存在下使化合物（6）与化合物（7a）反应，制造化合物（Ib）的工序。
化合物（7a）是公知的，或者能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二
烷或这些的混合溶剂。
化合物（7a）的使用量，相对于化合物（6）1摩尔，通常为1-1000倍摩尔量，优选为10-100倍摩尔量，作为溶剂也可大大过量地使用。
作为使用的酸，可列举例如氯化氢、盐酸、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸或三氟醋酸等，优选为氯化氢、硫酸、或对甲苯磺酸。酸的使用量，相对于化合物（6）1摩尔，通常为1-200倍摩尔量，优选为1-100倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～150℃，优选为0℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～48小时，优选为1小时～24小时。
“工序1F”是通过使化合物（Ib）水解，从而制造化合物（Ia）的工序。本工序在酸性条件下或碱性条件下进行。
“工序1F”在酸性条件下进行的情况下，通过在有机溶剂中、水的存在下将化合物（Ib）用酸进行处理而进行。
作为使用的溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；醋酸；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲醇、乙醇、四氢呋喃、醋酸或这些的混合溶剂。
水的使用量，相对于化合物（Ib）1摩尔，通常为10-1000倍摩尔量，作为溶剂也可大大过量地使用。
作为使用的酸，可列举例如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸或磷酸等无机酸；或甲磺酸、苯磺酸或对甲苯磺酸等磺酸类等，优选为盐酸、氢溴酸或硫酸。酸的使用量，相对于化合物（Ib）1摩尔，通常为1-1000倍摩尔量，优选为10-100倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-5℃～150℃，优选为0℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～72小时，优选为30分钟～48小时。
“工序1F”在碱性条件下进行的情况下，通过在有机溶剂中、水的存在下将化合物（Ib）用碱进行处理而进行。
作为使用的溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲醇、乙醇、四氢呋喃或这些的混合溶剂。
水的使用量，相对于化合物（Ib）1摩尔，通常为10-1000倍摩尔量，作为溶剂也可大大过量地使用。
作为使用的碱，可列举例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属氢氧化物；或碳酸钠或碳酸钾等碱金属碳酸盐等，优选为氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。碱的使用量，相对于化合物（Ib）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～150℃，优选为0℃～80℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～72小时，优选为30分钟～48小时。
[制法2]
“制法2”是用于制造上述的化合物（6）的另一种方法。
【化20】
[式中，R2、R3、X、Y和Z表示与上述相同的含义。]
“工序2A”是在非活性溶剂中、碱的存在下或非存在下（优选存在下）使化合物（2）与化合物（8）反应，制造化合物（9）的工序。本工序除了代替化合物（3）而使用化合物（8）以外，按照上述的“工序1A”进行。
化合物（8）能够采用后述的“制法8”制造。
“工序2B”是使化合物（9）与化合物（10）反应来制造化合物（6）的工序。本工序除了代替化合物（4）而使用化合物（9），代替化合物（5）而使用化合物（10）以外，按照上述的“工序1B”进行。
化合物（10）是公知的，或者能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
[制法3]
“制法3”是用于制造本发明的化合物（Ib）的另一种方法。
【化21】
[式中，R2、R3、R7、X、Y和Z表示与上述相同的含义。]
“工序3A”是在酸的存在下、非活性溶剂中或溶剂的非存在下使化合物（9）与化合物（7a）反应来制造化合物（11）的工序。本工序除了代替化合物（6）而使用化合物（9）以外，按照上述的“工序1E”进行。
“工序3B”是使化合物（11）和化合物（10）反应，制造化合物（Ib）的工序。本工序除了代替化合物（4）而使用化合物（11），代替化合物（5）而使用化合物（10）以外，按照上述的“工序1B”进行。
[制法4]
“制法4”是用于制造上述的化合物（6）的另一种方法。
【化22】
[式中，R2、R3、Y和Z表示与上述相同的含义。]
“工序4A1”是在非活性溶剂中、脱水剂的存在下或非存在下使化合物（12）与化合物（8）反应形成亚胺体后，使用氢化硼化合物进行还原，制造化合物（14）的工序。
化合物（12）是公知的，或者能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族饱和烃类；苯或甲苯等芳香族烃类；或甲醇、乙醇或丙醇等醇类等，优选为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、甲醇或乙醇。
作为使用的脱水剂，可列举例如分子筛或无水硫酸镁等。脱水剂的使用量，相对于化合物（8）1摩尔，通常为100g-2000g，优选为500g-1000g。
化合物（12）的使用量，相对于化合物（8）1摩尔，通常为0.3-10倍摩尔量，优选为0.4-1.5倍摩尔量。再有，化合物（8）为酸加成盐（例如盐酸盐或氢溴酸盐等）的情况下，可加入碱，这种情况下，作为使用的碱，可列举例如三乙胺或二异丙基乙基胺等。碱的使用量，相对于化合物（8）1摩尔，通常为1-10倍摩尔量，优选为1-3倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～100℃，优选为0℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
得到的亚胺体，分离或不分离，接着使用氢化硼化合物将其还原。作为使用的氢化硼化合物，可列举例如氢化硼钠、氰基氢化硼钠或三乙酰氧基氢化硼钠等，优选为氢化硼钠或三乙酰氧基氢化硼钠。氢化硼化合物的使用量，相对于化合物（8）1摩尔，通常为1-10倍摩尔量，优选为1-3倍摩尔量。
将得到的亚胺体分离的情况下，作为还原反应中使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；苯或甲苯等芳香族烃类；或甲醇、乙醇或丙醇等醇类等，优选为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、甲醇或乙醇。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～100℃，优选为0℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～12小时，优选为1小时～6小时。
“工序4A2”是在非活性溶剂中、脱水剂的存在下或非存在下使化合物（3）与化合物（13）反应而形成亚胺体后，使用氢化硼化合物进行还原，制造化合物（14）的工序。本工序除了代替化合物（12）而使用化合物（13），代替化合物（8）而使用化合物（3）以外，按照上述的“工序4A1”进行。
化合物（13）能够通过后述的“工序8A”制造。
“工序4B”是在非活性溶剂中、碱的存在下或非存在下（优选存在下）使化合物（14）与化合物（2）反应来制造化合物（6）的工序。
本工序除了代替化合物（3）而使用化合物（14）以外，按照上述的“工序1A”进行。
[制法5]
“制法5”是用于制造上述的化合物（6）的另一种方法。
【化23】
[式中，R2、R3、Y和Z表示与上述相同的含义。]
“工序5A”是使化合物（4）与化合物（15）反应来制造化合物（16）的工序。本工序除了代替化合物（5）而使用化合物（15）以外，按照上述的“工序1B”中X为溴原子的情形进行。
化合物（15）能够由后述的“制法9”制造。
“工序5B”是通过在非活性溶剂中、碱的存在下或非存在下（优选存在下），在催化剂的存在下使化合物（16）与氢反应，从而制造化合物（6）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要在不阻碍反应，在某种程度将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；甲酸甲酯、甲酸乙酯、醋酸甲酯或醋酸乙酯等酯类；苯或甲苯等芳香族烃类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲醇或乙醇。
作为使用的碱，可列举例如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、N，N-二甲基氨基吡啶、甲基吡啶或2，6-二甲基吡啶等有机碱；或碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠或碳酸钾等无机碱等，优选为三乙胺或二异丙基乙基胺。碱的使用量，相对于化合物（16）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
作为使用的催化剂，可列举例如钯-活性炭、铂-活性炭、铂黑、铑-活性炭或拉奈镍等，优选为钯-活性炭、铂黑或拉奈镍。催化剂的使用量，相对于化合物（16）1摩尔，通常为0.0005-1倍摩尔量，优选为0.01-0.3倍摩尔量。
氢分压，通常为1气压-10气压，优选为1气压-5气压。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～100℃，优选为15℃～80℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为15分钟～72小时，优选为30分钟～24小时。
[制法6]
“制法6”是用于制造上述的化合物（5）的一般的方法。本制法中，依次制造化合物（5）中X为羟基的化合物（5a），接下来是化合物（5）中X为氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基的化合物（5b）。
【化24】
[式中，R2、R3和R7表示与上述相同的含义，X1表示氯原子、溴原子或碘原子，X2表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
“工序6A”是在非活性溶剂中、碱的存在下使化合物（17）与化合物（18）反应来制造化合物（19）的工序。本工序是除了代替化合物（4）而使用化合物（17），代替化合物（5）而使用化合物（18）以外，按照上述的“工序1B”进行。
化合物（17）和化合物（18）是公知的，或者能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
“工序6B”是在非活性溶剂中、氯化钙的存在下或非存在下（优选存在下）使用氢化硼钠将化合物（19）还原来制造化合物（5a）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二
烷、1，2-二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚等醚类；乙腈或丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲醇、乙醇、四氢呋喃、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚或这些的混合溶剂。
氯化钙的使用量，相对于化合物（19）1摩尔，通常为0.5-10倍摩尔量，优选为1-3倍摩尔量。
氢化硼钠的使用量，相对于化合物（19）1摩尔，通常为0.5-10倍摩尔量，优选为1-3倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～100℃，优选为0℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～12小时，优选为15分钟～6小时。
“工序6C”是使化合物（5a）与卤化剂（20）或磺酰基化剂（21）反应来制造化合物（5b）的工序。本工序中，使用了卤化剂（20）的情况下，能够制造式（5b）中X2为氯原子、溴原子或碘原子的化合物，使用了磺酰基化剂（21）的情况下，能够制造式（5b）中X2为甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基的化合物。
“工序6C”中，使用卤化剂（20）的情况下，必须根据卤化剂（20）的种类来选择反应条件。
作为使用的卤化剂（20），可列举例如亚硫酰氯、草酰氯、氯氧化磷、五氯化磷、亚硫酰溴、N-氯琥珀酰亚胺（以下简写为NCS）、N-溴琥珀酰亚胺（以下简写为NBS）、N-碘琥珀酰亚胺（以下简写为NIS）、四氯化碳、四溴化碳或碘等。
作为卤化剂（20），使用亚硫酰氯、草酰氯、氯氧化磷、五氯化磷或亚硫酰溴的情况下，反应在非活性溶剂中进行。
作为使用的非活性溶剂，只要不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，4-二
烷等醚类；乙腈或丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈。
卤化剂（20）的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
为了促进反应，例如，可添加三乙胺、二异丙基乙基胺、咪唑、吡啶或N，N-二甲基氨基吡啶等碱。碱的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为1-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～150℃，优选为0℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
作为卤化剂（20），使用NCS、NBS、NIS、四氯化碳、四溴化碳或碘的情况下，反应在非活性溶剂中、膦化合物的存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，4-二
烷等醚类；乙腈或丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为四氢呋喃或乙腈。
作为使用的膦化合物，可列举例如三甲基膦、三乙基膦、三-正-丁基膦或三苯基膦等，优选为三苯基膦。膦化合物的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
卤化剂（20）的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
使用碘作为卤化剂的情况下，为了促进反应，例如，可添加咪唑等碱。碱的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为1-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃-100℃，优选为0℃-50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
“工序6C”中，使用磺酰基化剂（21）的情况下，反应在非活性溶剂中、碱的存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、甲苯或二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、或1，4-二
烷等醚类；乙腈或丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈。
作为使用的碱，可列举例如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶或N，N-二甲基氨基吡啶等有机碱等，优选为三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶。碱的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-1.5倍摩尔量。
作为使用的磺酰基化剂（21），可列举甲磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐等。磺酰基化剂（21）的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～130℃，优选为-20℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为1分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
[制法7]
“制法7”是用于制造上述的化合物（5a）的另一种方法。
【化25】
[式中，R2、R3和X1表示与上述相同的含义，Ac表示乙酰基。]
“工序7A”是在非活性溶剂中、碱的存在下使化合物（22）与化合物（18）反应，制造化合物（23）的工序。本工序除了代替化合物（17）而使用化合物（22）以外，按照上述的“工序6A”进行。
“工序7B”是在非活性溶剂中使用氧化剂将化合物（23）氧化而制造化合物（24）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类等，优选为二氯甲烷。
作为使用的氧化剂，可以列举例如间-氯过苯甲酸或过氧化氢等氧化剂，优选为间-氯过苯甲酸。氧化剂的使用量，相对于化合物（23）1摩尔，通常为1-10倍摩尔量，优选为1-3倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～100℃，优选为10℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～24小时，优选为1小时～6小时。
“工序7C”是在无水醋酸中通过由化合物（24）的転位反应来制造化合物（25）的工序。
无水醋酸的使用量，相对于化合物（24）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为5-30倍摩尔量，作为溶剂也可大大过量地使用。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～150℃，优选为50℃～120℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
“工序7D”是通过在溶剂中、水的存在下用碱对化合物（25）进行处理来制造化合物（5a）的工序。
作为使用的溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲醇、乙醇、四氢呋喃或这些的混合溶剂。
水的使用量，相对于化合物（25）1摩尔，通常为10-1000倍摩尔量，作为溶剂也可大大地过量使用。
作为使用的碱，可列举例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属氢氧化物；或碳酸钠或碳酸钾等碱金属碳酸盐等，优选为氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。碱的使用量，相对于化合物（25）1摩尔，通常为0.9-10倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～150℃，优选为0℃～80℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为15分钟～72小时，优选为30分钟～48小时。
[制法8]
“制法8”是制造上述的化合物（8）和化合物（13）的方法。
【化26】
[式中，R2和R3表示与上述相同的含义。]
“工序8A”是在非活性溶剂中使用氧化剂将化合物（5a）氧化而制造化合物（13）的工序。作为本工序的氧化剂，可列举例如二氧化锰、氯铬酸吡啶翁（PCC）、重铬酸吡啶翁（PDC）或1，1，1，1-三（乙酰氧基）-1，1-二氢-1，2-ベンズヨードキソール-3-（1H）-酮（以下简称为デス-マーチン（Dess-Martin）试剂）、或者将次氯酸钠和2，2，6，6-四甲基哌啶1-氧（以下简写为TEMPO）的所谓TEMPO氧化剂等，必须根据使用的氧化剂的种类来选择反应条件。
使用二氧化锰、氯铬酸吡啶翁（PCC）、重铬酸吡啶翁（PDC）或デス-マーチン（Dess-Martin）试剂作为氧化剂的情况下，反应在非活性溶剂中进行。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；乙腈等腈类；或醋酸甲酯、醋酸乙酯或醋酸异丙酯等酯类等，优选为二氯甲烷。
氧化剂的使用量因氧化剂的种类而异，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.9-100倍摩尔量，优选为1-20倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～150℃，优选为0℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
使用次氯酸钠和TEMPO作为氧化剂，进行所谓TEMPO氧化的情况下，反应在非活性溶剂中、溴化钾的存在下进行。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性物质，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷和水的混合溶剂。
次氯酸钠的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.8-3倍摩尔量，优选为0.9-1.5倍摩尔量。再有，次氯酸钠可作为用碳酸氢钠将pH调节到8-10的水溶液添加。
TEMPO的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.001-0.1倍摩尔量，优选为0.005-0.05倍摩尔量。
溴化钾的使用量，相对于化合物（5a）1摩尔，通常为0.01-1倍摩尔量，优选为0.05-0.2倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-30℃～30℃，优选为-15℃～15℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～12小时，优选为30分钟～6小时。
“工序8B”是在非活性溶剂中使化合物（13）与羟胺反应而制造化合物（26）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇或异丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；乙腈等腈类；或醋酸甲酯、醋酸乙酯或醋酸异丙酯等酯类等，优选为甲醇。
羟胺的使用量，相对于化合物（13）1摩尔，通常为1-5倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
为了促进反应，可加入例如三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶等碱。碱的使用量，相对于化合物（13）1摩尔，通常为0.5-20倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～100℃，优选为0℃～60℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
“工序8C”是在非活性溶剂中、催化剂的存在下将化合物（26）在氢气氛下还原而制造化合物（8）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二
烷或二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；甲酸甲酯、甲酸乙酯、醋酸甲酯或醋酸乙酯等酯类；苯或甲苯等芳香族烃类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为甲醇或乙醇。
作为使用的催化剂，可列举例如钯-活性炭、铂-活性炭、铂黑、氧化铂、铑-活性炭或拉奈镍等，优选为钯-活性炭、铂黑、氧化铂或拉奈镍。催化剂的使用量，相对于化合物（26）1摩尔，通常为0.0005-1倍摩尔量，优选为0.01-0.3倍摩尔量。
氢分压，通常为1气压-10气压，优选为1气压-5气压。
为了促进反应，可加入例如氯化氢、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸、甲磺酸或三氟醋酸等酸（优选盐酸或醋酸）。酸的使用量，相对于化合物（26）1摩尔，通常为1-200倍摩尔量，优选为5-100倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～100℃，优选为20℃～80℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为15分钟～72小时，优选为30分钟～48小时。
[制法9]
“制法9”是制造上述的化合物（15）的方法。
【化27】
[式中，R2和R3表示与上述相同的含义。]
“工序9A”是通过在非活性溶剂中将化合物（23）用NBS进行处理，从而制造化合物（27）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如苯、或氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，4-二
烷等醚类；乙腈或丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；或这些的任意的混合溶剂等，优选为乙腈。
NBS的使用量，相对于化合物（23）1摩尔，通常为0.9-5倍摩尔量，优选为1-2倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-20℃～100℃，优选为0℃～60℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～24小时，优选为1小时～12小时。
“工序9B”是通过在非活性溶剂中、自由基引发剂的存在下或光照射下将化合物（27）用NBS进行处理，从而制造化合物（15）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；或苯、氯苯或二氯苯等芳香族烃类等，优选为1，2-二氯乙烷或氯苯。
NBS的使用量，相对于化合物（27）1摩尔，通常为0.9-5倍摩尔量，优选为1-3倍摩尔量。
作为使用的自由基引发剂，可列举例如偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮二（2，4-二甲基戊腈）、2，2’-偶氮二（2-甲基丁腈）或过氧化苯甲酰等。自由基引发剂的使用量，相对于化合物（31）1摩尔，通常为0.001-1倍摩尔量，优选为0.01-0.5倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为0℃～150℃，优选为30℃～100℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为10分钟～12小时，优选为15分钟～6小时。
在光照射下产生自由基进行反应的情况下，除了代替自由基引发剂而以水银灯为光源照射光以外，按照使用自由基引发剂的情形进行。
[制法10]
“制法10”是用于制造化合物（4）的另一种方法。
【化28】
[式中，X、Y和Z表示与上述相同的含义。]
“工序10A”是在非活性溶剂中、三氯异氰脲酸和季铵氯化物的存在下使化合物（28）与化合物（29）反应而制造化合物（30）的工序。例如，通过在非活性溶剂中将三氯异氰脲酸和季铵氯化物混合后，与化合物（28）反应，接下来，在碱的存在下或非存在下使化合物（29）反应而进行。
化合物（28）是公知的，或者能够由公知的化合物按照公知的方法制造。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；四氢呋喃、1，4-二烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷、甲醇、水或这些的任意的混合溶剂。
化合物（29）的使用量，相对于化合物（28）1摩尔，通常为1-20倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
三氯异氰脲酸的使用量，相对于化合物（28）1摩尔，通常为0.1-10倍摩尔量，优选为0.3-3倍摩尔量。
作为使用的季铵氯化物，可列举例如四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四丁基氯化铵、苄基三甲基氯化铵或苄基二甲基苯基氯化铵等，优选为苄基三甲基氯化铵。季铵氯化物使用量，相对于化合物（28）1摩尔，通常为0.5-10倍摩尔量，优选为1-5倍摩尔量。
作为使用的碱，可列举例如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、N，N-二甲基氨基吡啶、甲基吡啶或2，6-二甲基吡啶等有机碱；或碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠或碳酸钾等无机碱等，优选为三乙胺或二异丙基乙基胺。碱的使用量，相对于化合物（28）1摩尔，通常为1-100倍摩尔量，优选为1-10倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-78℃～100℃，优选为-78℃～30℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为15分钟～72小时，优选为30分钟～24小时。
“工序10B”是在非活性溶剂中使用氧化剂将化合物（30）氧化而制造化合物（31）的工序。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性溶剂，则并无特别限定，可列举例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇等醇类；丙酮或甲基乙基酮等酮类；二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；醋酸或甲酸等羧酸类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为丙酮、水或这些的任意的混合溶剂。
作为使用的氧化剂，可以列举例如高锰酸钾、氧化铬（VI）或二铬酸钾等，优选为高锰酸钾。氧化剂的使用量，相对于化合物（30）1摩尔，通常为0.5～10倍摩尔量，优选为1～3倍摩尔量。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-50℃～100℃，优选为-20℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～72小时，优选为1小时～24小时。
“工序10C”是使化合物（31）与化合物（10）反应而制造化合物（32）的工序。本工序除了代替化合物（4）而使用化合物（31），代替化合物（5）而使用化合物（10）以外，按照上述的“工序1B”进行。
“工序10D”是从化合物（32）将2，4-二甲氧基苄基除去而制造化合物（4）的工序。本工序可参考出版物（参照T.W.Greene ＆P.G.M.Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis 4th Ed.，JohnWiley ＆ Sons，Inc.，917页）进行，例如，通过在非活性溶剂中用酸对化合物（32）进行处理而进行，不过，并不限于此。
作为使用的非活性溶剂，只要是不阻碍反应，在某种程度上将原料物质溶解的非活性物质，则并无特别限定，可列举例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；二乙醚、四氢呋喃、1，4-二
烷或1，2-二甲氧基乙烷等醚类；水；或这些的任意的混合溶剂等，优选为二氯甲烷。
作为使用的酸，可以列举例如氯化氢、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸、甲磺酸或三氟醋酸等，优选为三氟醋酸或对甲苯磺酸。酸的使用量，相对于化合物（32）1摩尔，通常为1-200倍摩尔量，优选为5-100倍摩尔量，作为溶剂也可大大地过量使用。
反应温度因原料、溶剂等的种类、使用量等而异，通常为-78℃～100℃，优选为-78℃～50℃。
反应时间因反应温度等而异，通常为30分钟～72小时，优选为1小时～24小时。
取代基Y和/或取代基Z上的取代基，可最初预先导入所需的取代基，也可在采用上述的制法制造本发明化合物的基本骨格前，通过根据需要将有机化学反应中通用的合成方法组合，从而导入所需的取代基。此外，也可采用上述的制法制造本发明化合物的基本骨格后，导入所需的取代基。
对于本发明化合物的合成中间体的具体的制造方法，在后述的参考例中详细说明。
上述的各反应中生成的目标化合物能够按照常规方法由反应混合物得到。例如，将反应混合物适当中和，而且不溶物存在的情况下，通过过滤除去后，加入与水不混合的醋酸乙酯等有机溶剂，水洗后，将包含目标化合物的有机层分离，用无水硫酸镁等干燥剂干燥后，将溶剂馏去而得到。
得到的目标化合物，根据需要，可将常规方法，例如重结晶；再沉淀；或者通常有机化合物的分离精制中惯用的方法（例如为使用了硅胶、氧化铝等载体的吸附柱色谱法；离子交换色谱法；或采用硅胶或烷基化硅胶的顺相·反相柱色谱法（优选地，高速液相色谱））适当组合，进行分离、精制。
本发明的通式（I）所示的化合物，根据需要，能够按照常规方法转化为药理上允许的盐，也能够从反应混合物直接作为盐分离。
将本发明的通式（I）所示的化合物或其药理上允许的盐作为药物使用的情况下，能够将其自身（原样）给药，或者能够以与适宜的药理学上允许的赋形剂、稀释剂等混合而制造的片剂、胶囊剂、散剂、糖浆剂、颗粒剂、细粒剂、丸剂、悬浊剂、乳剂、经皮吸收剂、栓剂、软膏剂、洗剂、吸入剂或注射剂等形式，经口或非经口（静脉内给药、肌肉内给药、腹腔内给药、经皮给药、经气管给药、皮内给药或皮下给药等）地给药。
这些制剂通过使用赋形剂、润滑剂、结合剂、崩解剂、乳化剂、稳定剂、矫味矫臭剂或稀释剂等添加剂，采用公知的方法制造。
赋形剂可列举例如有机系赋形剂或无机系赋形剂。有机系赋形剂，可列举例如乳糖、蔗糖、葡萄糖、甘露醇或山梨醇等糖衍生物；玉米淀粉、马铃薯淀粉、α-淀粉或糊精等淀粉衍生物；结晶纤维素等纤维素衍生物；阿拉伯树胶；葡聚糖；或支链淀粉等。无机系赋形剂，可列举例如轻质无水硅酸；或硫酸钙等硫酸盐等。
滑泽剂，可列举例如硬脂酸；硬脂酸钙或硬脂酸镁等硬脂酸金属盐；滑石；胶体二氧化硅；蜂蜡或鲸蜡等蜡类；硼酸；己二酸；硫酸钠等硫酸盐；乙二醇；富马酸；苯甲酸钠；D，L-亮氨酸；十二烷基硫酸钠；无水硅酸或硅酸水合物等硅酸类；或上述的赋形剂中的淀粉衍生物等。
结合剂，可列举例如羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙二醇或在上述的赋形剂中所示的化合物等。
崩解剂，可列举例如低取代度羟丙基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钙或内部交联羧甲基纤维素钙等纤维素衍生物；交联聚乙烯基吡咯烷酮；或羧甲基淀粉或羧甲基淀粉钠等化学改性的淀粉或纤维素衍生物。
乳化剂，可列举例如膨润土或ビーガム等胶体性粘土；十二烷基硫酸钠等阴离子表面活性剂；苯扎氯铵等阳离子表面活性剂；或聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或蔗糖脂肪酸酯等非离子表面活性剂等。
稳定剂，可列举例如对羟基苯甲酸甲酯或对羟基苯甲酸丙酯等对羟基苯甲酸酯类；氯丁醇、苄醇或苯基乙醇等醇类；苯扎氯铵；苯酚或甲酚等酚类；硫柳汞；无水醋酸；或山梨酸。
矫味矫臭剂，可列举例如糖精钠或阿司帕坦等甜味料；柠檬酸、苹果酸或酒石酸等酸味料；或薄荷醇、柠檬提取物或橙子提取物等香料等。
稀释剂是通常作为稀释剂使用的化合物，可列举例如乳糖、甘露醇、葡萄糖、蔗糖、硫酸钙、羟丙基纤维素、微晶性纤维素、水、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、甘油、淀粉、聚乙烯基吡咯烷酮或这些的混合物等。
使用本发明的药物组合物的有效成分作为药物的情况下，除了上述的给药剂型以外，还可列举滴眼剂，特别适合青光眼治疗。滴眼剂也可采用公知的方法制剂化，作为添加剂，能够适当配合等张化剂、缓冲剂、pH调节剂、可溶化剂、增粘剂、稳定化剂、保存剂（防腐剂）等。此外，通过添加pH调节剂、增粘剂、分散剂等，使药物悬浊化，也能得到稳定的滴眼剂。
作为等张化剂，可列举例如甘油、丙二醇、氯化钠、氯化钾、山梨醇、甘露醇等。
作为缓冲剂，可列举例如磷酸、磷酸盐、柠檬酸、醋酸、ε-氨基己酸等。
作为pH调节剂，可列举例如盐酸、柠檬酸、磷酸、醋酸、氢氧化钠、氢氧化钾、硼酸、硼砂、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为可溶化剂，可列举例如聚山梨酯80、聚氧乙烯硬化蓖麻油60、聚乙二醇4000等。
作为增粘剂和分散剂，可列举例如羟丙基甲基纤维素、羟丙基纤维素等纤维素系高分子、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮等，此外，作为稳定化剂，可列举例如依地酸、依地酸钠等。
作为保存剂（防腐剂），可列举例如通用的山梨酸、山梨酸钾、苯扎氯铵、苄索氯铵、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、氯丁醇等，也可将这些保存剂组合使用。
含有本发明的药物组合物的有效成分的滴眼剂，希望将pH设定为4.0-8.5。
本发明的药物组合物的有效成分的给药量因症状、年龄、给药方法等而异，例如，经口给药的情况下，能够以每1次下限0.001mg/Kg（优选0.01mg/Kg）、上限100mg/Kg（优选10mg/Kg），非经口给药的情况下，能够以每1次下限0.0001mg/Kg（优选0.0005mg/Kg）、上限10mg/Kg（优选5mg/Kg），对于成人每1天1-6次，根据症状给药，滴眼剂的情况下，对于优选0.000001-1%（w/v）、更优选0.00001-0.1%（w/v）的浓度的滴眼剂，可将1次量1-数滴滴眼1日1-数次（例如1-8次）。
不过，给药量因各种条件而变动，有时比上述给药量少的量就足够，而且还有超过范围而必要的情形。
[实施例]
以下示出实施例、参考例和试验例对本发明更详细地说明，但本发明的范围并不限定于它们。应予说明，实施例中的Rf值为使用薄层色谱（メルク公司制、TLCプレートシリカゲル60F254（商品名））测定的值，括弧内的记载表示展开溶剂（容量比）。
[实施例1]
（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-3-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号673）
1-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2- 基甲基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯422mg（0.880mmol）的四氢呋喃4.0ml溶液中加入参考例4-（c）中得到的[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基]甲醇1.27g（6.00mmol）、三-正-丁基膦395μl（1.60mol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺276mg（1.60mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=5：1→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物485mg。（收率90%）
质谱（FAB，m/z）：673（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.95(dd,J=2.4,0.7Hz,1H),8.70(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),7.88(ddd,J=8.1,2.4,1.6Hz,1H),7.76(d,J=8.4Hz,1H),7.58(dd,J=8.4,7.3Hz,1H),7.30(ddd,J=8.1,4.9,0.7Hz,1H),7.00(d,J=7.3Hz,1H),6.66(d,J=3.6Hz,1H),6.51(d,J=3.6Hz,1H),4.65(s,2H),4.47(s,2H),4.46(s,2H),1.54-1.48(m,11H),1.43(s,9H),1.31-1.19(m,2H),1.25(s,6H),1.14-1.04(m,2H),0.86(t,J=7.2Hz,3H)。
1-（b）：（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶 -3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例1-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯476mg（0.707mmol）中加入三氟醋酸2.7ml（35mmol）和二氯甲烷10ml的混合溶液，在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。向残渣中加水20ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节到pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；二氯甲烷：甲醇=9：1（V/V）），将包含目标物的级分减压浓缩，从而作为淡黄白色泡状物得到了标记化合物340mg。（收率93%）
质谱（FAB，m/z）：517（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.37(br s,0.6H),8.83(dd,J=2.4,0.7Hz,1H),8.72(dd,J=4.8,1.7Hz,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.7Hz,1H),7.48(ddd,J=8.1,4.8,0.7Hz,1H),7.28(dd,J=8.4,7.2Hz,1H),6.78(t,J=5.9Hz,1H),6.76(d,J=3.5Hz,1H),6.61(d,J=3.5Hz,1H),6.40(d,J=8.4Hz,1H),6.39(d,J=7.2Hz,1H),4.73(s,2H),4.22(s,2H),3.75(d,J=5.9Hz,2H),1.51-1.48(m,2H),1.25-1.18(m,2H),1.23(s,6H),1.10-1.03(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.50（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例2]
（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号666）
2-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2- 基甲基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯3.16g（6.60mmol）的四氢呋喃30ml溶液中加入参考例4-（c）中得到的[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基]甲醇1.27g（6.00mmo l）、三-正-丁基膦2.96ml（12.0mol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺2.07g（12.0mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=9：1→7：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物3.50g。（收率87%）
质谱（FAB，m/z）：673（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.6,1.7,1.1Hz,1H),7.84(ddd,J=7.7,1.3,1.1Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,7.5,1.7Hz,1H),7.69(d,J=8.4Hz,1H),7.52(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.37(ddd,J=7.5,4.6,1.3Hz,1H),7.03(d,J=7.4Hz,1H),6.62(d,J=3.6Hz,1H),6.45(d,J=3.6Hz,1H),4.75(s,2H),4.59(s,2H),4.52(s,2H),1.52-1.46(m,11H),1.43(s,9H),1.27-1.18(m,2H),1.23(s,6H),1.12-1.02(m,2H),0.86(t,J=7.2Hz,3H)。
2-（b）：（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶 -2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例2-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯3.40g（5.05mmol）中加入三氟醋酸20ml（260mmol）和二氯甲烷60ml的混合溶液，在室温下搅拌8小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。向残渣中加水50ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节到pH4.5后，用二氯甲烷萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，从而作为微黄白色泡状物得到了标记化合物2.38g。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：517（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.6H),8.62(ddd,J=4.8,1.8,0.9Hz,1H),7.97(ddd,J=7.7,7.7,1.8Hz,1H),7.81(ddd,J=7.7,1.1,0.9Hz,1H),7.58(ddd,J=7.7,4.8,1.1Hz,1H),7.25(dd,J=8.4,7.2Hz,1H),6.77(t,J=6.0Hz,1H),6.71(d,J=3.5Hz,1H),6.56(d,J=3.5Hz,1H),6.38(d,J=8.4Hz,1H),6.36(d,J=7.2Hz,1H),4.75(s,2H),4.29(s,2H),3.85(d,J=6.0Hz,2H),1.49-1.45(m,2H),1.25-1.18(m,2H),1.21(s,6H),1.08-1.01(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例3]
（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基] 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号642）
3-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲 基戊基）噻吩-2-基甲基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例3中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯436mg（0.880mmol）的四氢呋喃4.0ml溶液中加入参考例4-（c）中得到的[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基]甲醇170mg（0.800mmol）、三-正-丁基膦395μl（1.60mol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺276mg（1.60mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=8：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，作为无色油状物得到了标记化合物489mg。（收率89%）
质谱（FAB，m/z）：690（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.75-7.67(m,3H),7.56(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.11-7.03(m,2H),7.00(d,J=7.3Hz,1H),6.62(d,J=3.4Hz,1H),6.50(d,J=3.4Hz,1H),4.60(s,2H),4.48(s,2H),4.41(s,2H),1.53-1.48(m,11H),1.43(s,9H),1.28-1.18(m,2H),1.25(s,6H),1.14-1.04(m,2H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)。
3-（b）：（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩 -2-基甲基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例3-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯482mg（0.698mmol）中加入三氟醋酸1.6ml（21mmol）和二氯甲烷8ml的混合溶液，在室温下搅拌16小时。反应结束后，对反应溶液进行减压浓缩。向残渣中加水20ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；二氯甲烷：甲醇=15：1→10：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物224mg。（收率60%）
质谱（FAB，m/z）：534（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.3H),7.77-7.73(m,2H),7.31-7.26(m,3H),6.80(t,J=5.8Hz,1H),6.73(d,J=3.5Hz,1H),6.60(d,J=3.5Hz,1H),6.41(d,J=7.9Hz,1H),6.37(d,J=7.0Hz,1H),4.67(s,2H),4.18(s,2H),3.80(d,J=5.8Hz,2H),1.51-1.47(m,2H),1.25-1.17(m,2H),1.23(s,6H),1.10-1.02(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.66（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例4]
｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸（例示化合物序号272）
4-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入参考例5中得到的[（5-叔戊基噻吩-2-基）甲醇77mg（0.42mmol）、三-正-丁基膦198μl（0.803mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺113mg（0.656mmol），在室温下搅拌20小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物201mg。（收率74%）
质谱（FAB，m/z）：645（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.7,1.7,1.1Hz,1H),7.87-7.74(m,2H),7.69(d,J=8.3Hz,1H),7.52(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.38(ddd,J=7.4,4.7,1.4Hz,1H),7.04(d,J=7.4Hz,1H),6.62(d,J=3.7Hz,1H),6.46(d,J=3.7Hz,1H),4.75(s,2H),4.59(s,2H),4.53(s,2H),1.58-1.49(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.22(s,6H),0.71(t,J=7.4Hz,3H)。
4-（b）：｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例4-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯191mg（0.296mmol）的二氯甲烷1.7ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.4ml（5.6mmol），在室温下搅拌19小时。反应结束后对反应溶液进行减压浓缩。向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节到pH4.5。滤取析出的固体，用水洗涤后，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物123mg。（收率85%）
质谱（FAB，m/z）：489（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.62(ddd,J=4.7,1.8,0.9Hz,1H),7.97(ddd,J=7.7,7.8,1.8Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.58(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.25(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),6.75(t,J=5.6Hz,0.9H),6.72(d,J=3.5Hz,1H),6.57(d,J=3.5Hz,1H),6.38(d,J=8.2Hz,1H),6.36(d,J=7.1Hz,1H),4.75(s,2H),4.29(s,2H),3.83(d,J=5.6Hz,2H),1.51(q,J=7.4Hz,2H),1.20(s,6H),0.67(t,J=7.4Hz,3H)。
Rf值：0.45（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例5]
（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐（例示化合物序号1037）
5-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶 -3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例6-（c）中得到的N-[4-（1-甲基环丙基）苄基]吡啶-3-基磺酰胺465mg（1.54mmol）的四氢呋喃12.8ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯520mg（1.54mmol）、三-正-丁基膦0.57ml（2.3mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺398mg（2.31mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，作为白色泡状物得到了标记化合物868mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：622（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.93(dd,J=2.3,0.8Hz,1H),8.69(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.84(ddd,J=8.0,2.3,1.6Hz,1H),7.71(d,J=8.3Hz,1H),7.51(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.29(ddd,J=8.0,4.8,0.8Hz,1H),7.15-7.09(m,4H),6.85(d,J=7.4Hz,1H),4.53(s,2H),4.38(s,2H),4.37(s,2H),1.53(s,9H),1.43(s,9H),1.37(s,3H),0.87-0.68(m,4H)。
5-（b）：（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐
在实施例5-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯800mg（1.28mmol）的二氯甲烷7.7ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液6.1ml（24mmol），在室温下搅拌23小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物694mg。
质谱（FAB，m/z）：467（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.36(d,J=1.9Hz,1H),9.06(dd,J=5.4,1.4Hz,1H),8.82(ddd,J=8.2,1.9,1.4Hz,1H),8.10(ddd,J=8.2,5.4,0.6Hz,1H),7.73(dd,J=8.9,7.3Hz,1H),7.17-7.13(m,2H),7.09-7.05(m,2H),6.85(d,J=8.9Hz,1H),6.68(d,J=7.3Hz,1H),4.64(s,2H),4.51(s,2H),4.16(s,2H),1.32(s,3H),0.77-0.69(m,4H)。
Rf值：0.45（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例6]
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1061）
6-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶 -2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯300mg（0.627mmol）的四氢呋喃7.2ml溶液中加入参考例7中得到的4-（1-乙基环丙基）苄醇110mg（0.624mmol）、三-正-丁基膦0.30ml（1.2mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺171mg（0.993mmol），在室温下搅拌17小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物393mg。（收率98%）
质谱（FAB，m/z）：637（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.7,1.0Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.1,1.0Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,7.6,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.7,1.1Hz,1H),7.13-7.08(m,4H),6.90(d,J=7.4Hz,1H),4.64(s,2H),4.49(s,2H),4.46(s,2H),1.55-1.49(m,11H),1.43(s,9H),0.79(t,J=7.3Hz,3H),0.72-0.60(m,4H)。
6-（b）：（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例6-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯380mg（0.597mmol）的二氯甲烷3.5ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液2.9ml（12mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入1当量氢氧化钠水溶液，调节为pH11.8后，用1当量盐酸再次调节为pH4.5。滤取析出的固体，用水洗涤后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物218mg。（收率76%）
质谱（FAB，m/z）：481（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.61(ddd,J=4.7,1.7,0.8Hz,1H),7.93(ddd,J=7.7,7.7,1.7Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,1.0,0.8Hz,1H),7.55(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.18(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),7.13(s,4H),6.72(t,J=5.5Hz,0.9H),6.33(d,J=8.3Hz,1H),6.26(d,J=7.2Hz,1H),4.63(s,2H),4.21(s,2H),3.81(d,J=5.5Hz,2H),1.53(q,J=7.3Hz,2H),0.76(t,J=7.3Hz,3H),0.70-0.63(m,4H)。
Rf值：0.44（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例7]
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1066）
7-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶 -3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯3.50g（7.31mmol）的四氢呋喃72ml溶液中加入参考例7中得到的4-（1-乙基环丙基）苄醇1.42g（8.06mmo l）、三-正-丁基膦2.7ml（11mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺1.89g（11.0mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液减压馏去，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=10：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物4.52g。（收率97%）
质谱（FAB，m/z）：637（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.93(dd,J=2.4,0.7Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),7.84(ddd,J=8.1,2.4,1.6Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.29(ddd,J=8.1,4.9,0.7Hz,1H),7.20-7.14(m,2H),7.13-7.08(m,2H),6.86(d,J=7.4Hz,1H),4.53(s,2H),4.38(s,4H),1.59-1.50(m,11H),1.42(s,9H),0.81(t,J=7.4Hz,3H),0.75-0.61(m,4H)。
7-（b）：（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例7-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯4.41g（6.93mmol）的四氢呋喃14ml溶液中加入水14ml和浓盐酸6.0ml，在65℃下搅拌3小时。再加入浓盐酸1.2ml，在65℃下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加入6当量氢氧化钠水溶液，调节为pH4.5，接下来，将四氢呋喃减压馏去。滤取析出的固体，从丙酮30ml中重结晶，从而作为白色固体得到了标记化合物2.47g。（收率74%）
质谱（FAB，m/z）：481（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.37(br s,0.9H),8.79(dd,J=2.4,0.8Hz,1H),8.70(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.98(ddd,J=8.0,2.4,1.5Hz,1H),7.45(ddd,J=8.0,4.8,0.8Hz,1H),7.23(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),7.21-7.16(m,4H),6.75(t,J=5.6Hz,0.9H),6.36(d,J=8.2Hz,1H),6.30(d,J=7.1Hz,1H),4.61(s,2H),4.16(s,2H),3.70(d,J=5.6Hz,2H),1.55(q,J=7.3Hz,2H),0.77(t,J=7.3Hz,3H),0.73-0.64(m,4H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例8]
（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1102）
8-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡 啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯722mg（1.51mmol）的N，N-二甲基甲酰胺5.8ml溶液中，在冰冷下加入氢化钠（矿物油55%分散物）105mg（2.41mmol）。暂时升温到室温后，再次在冰冷下加入参考例8-（c）中得到的4-（1-异丙基环丙基）苄基溴318mg（1.26mmol）的N，N-二甲基甲酰胺1.7ml溶液，升温到室温后，搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→6：4（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，作为淡黄色泡状物得到了标记化合物434mg。（收率53%）
质谱（CI，m/z）：651（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.94(dd,J=2.3,0.9Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.84(ddd,J=8.1,2.3,1.7Hz,1H),7.70(d,J=8.1Hz,1H),7.50(dd,J=8.1,7.3Hz,1H),7.29(ddd,J=8.1,4.9,0.9Hz,1H),7.19-7.14(m,2H),7.12-7.06(m,2H),6.86(d,J=7.3Hz,1H),4.53(s,2H),4.39(s,4H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.23-1.08(m,1H),0.83(d,J=6.8Hz,6H),0.68-0.58(m,4H)。
8-（b）：（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例8-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯421mg（0.647mmol）的四氢呋喃1.3ml溶液中加入水1.3ml和浓盐酸0.54ml，在65℃下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用1当量氢氧化钠水溶液调节为pH10.7后，用1当量盐酸再调节为pH4.5。用醋酸乙酯萃取，用无水硫酸镁将有机层干燥后减压浓缩。在得到的残渣中添加叔丁基甲基醚和二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体，进行减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物261mg。（收率82%）
质谱（FAB，m/z）：495（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.06(dd,J=2.4,0.7Hz,1H),8.73(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),7.96(ddd,J=8.1,2.4,1.6Hz,1H),7.37-7.28(m,2H),7.18(s,4H),6.51(d,J=7.3Hz,1H),6.29(d,J=8.1Hz,1H),4.60(s,2H),4.36(s,2H),3.88(s,2H),1.23-1.08(m,1H),0.83(d,J=6.8Hz,6H),0.69-0.58(m,4H)。
Rf值：0.49（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例9]
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐（例示化合物序号1143）
9-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶 -2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入参考例9-（d）中得到的4-（1-丁基环丙基）苄醇86mg（0.42mmol）、三-正-丁基膦0.20ml（0.80mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺114mg（0.662mmol），在室温下搅拌6小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物235mg。（收率84%）
质谱（FAB，m/z）：665（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.7,1.0Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.2,1.0Hz,1H),7.75(ddd,J=7.8,7.6,1.7Hz,1H),7.63(d,J=8.3Hz,1H),7.43(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.7,1.2Hz,1H),7.11(s,4H),6.90(d,J=7.5Hz,1H),4.64(s,2H),4.49(s,2H),4.46(s,2H),1.54-1.47(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.28-1.14(m,4H),0.83(t,J=7.2Hz,3H),0.72-0.60(m,4H)。
9-（b）：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐
在实施例9-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯230mg（0.346mmol）的二氯甲烷2.1ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.7ml（6.8mmol），在室温下搅拌15小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入二异丙基醚，进行超声波处理。将溶剂减压馏去后，进行减压干燥，作为白色泡状物大致定量地得到了标记化合物197mg。
质谱（FAB，m/z）：509（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：8.73(ddd,J=4.8,1.6,1.0Hz,1H),8.08(ddd,J=7.7,7.7,1.6Hz,1H),8.04(ddd,J=7.7,1.1,1.0Hz,1H),7.70-7.65(m,2H),7.14-7.08(m,4H),6.81(d,J=9.0Hz,1H),6.63(d,J=7.3Hz,1H),4.72(s,2H),4.48(s,2H),4.15(s,2H),1.53-1.46(m,2H),1.29-1.20(m,2H),1.19-1.12(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H),0.65-0.62(m,4H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例10]
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐（例示化合物序号1152）
10-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡 啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入参考例9-（d）中得到的4-（1-丁基环丙基）苄醇86mg（0.42mmol）、三-正-丁基膦0.20ml（0.80mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺114mg（0.662mmol），在室温下搅拌14小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物253mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：665（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.93(dd,J=2.3,0.7Hz,1H),8.69(dd,J=4.8,1.7Hz,1H),7.84(ddd,J=8.0,2.3,1.7Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.29(ddd,J=8.0,4.8,0.7Hz,1H),7.19-7.15(m,2H),7.12-7.09(m,2H),6.85(d,J=7.4Hz,1H),4.53(s,2H),4.38(s,4H),1.53-1.49(m,2H),1.53(s,9H),1.43(s,9H),1.27-1.15(m,4H),0.83(t,J=7.1Hz,3H),0.75-0.62(m,4H)。
10-（b）：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐
在实施例10-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯235mg（0.353mmol）的二氯甲烷2.1ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液2.6ml（10mmol），在室温下搅拌15小时，再在40℃下加热搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中添加二氯甲烷，进行超声波处理。滤取析出的固体，减压干燥，作为白色固体得到了标记化合物171mg。（收率83%）
质谱（FAB，m/z）：509（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.32(dd,J=2.2,0.6Hz,1H),9.03(dd,J=5.3,1.5Hz,1H),8.75(ddd,J=8.2,2.2,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.2,5.3,0.6Hz,1H),7.70(dd,J=9.0,7.5Hz,1H),7.18-7.15(m,2H),7.14-7.11(m,2H),6.84(d,J=9.0Hz,1H),6.63(d,J=7.5Hz,1H),4.63(s,2H),4.52(s,2H),4.17(s,2H),1.53-1.48(m,2H),1.29-1.20(m,2H),1.19-1.11(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H),0.66-0.63(m,4H)。
Rf值：0.52（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例11]
（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐（例示化合物序号1227）
11-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡 啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯177mg（0.370mmol）的四氢呋喃1.8ml溶液中加入参考例10-（d）中得到的4-（1-壬基环丙基）苄醇100mg（0.364mmol）、三-正-丁基膦0.14ml（0.56mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺99.7mg（0.579mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥后减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物244mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：735（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.93(d,J=2.3Hz,1H),8.69(dd,J=5.0,1.7Hz,1H),7.83(ddd,J=8.1,2.3,1.7Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.28(dd,J=8.1,5.0Hz,1H),7.19-7.14(m,2H),7.13-7.08(m,2H),6.85(d,J=7.4Hz,1H),4.53(s,2H),4.38(s,4H),1.57-1.46(m,11H),1.43(s,9H),1.31-1.17(m,14H),0.86(t,J=7.1Hz,3H),0.74-0.62(m,4H)。
11-（b）：（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸盐酸盐
在实施例11-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯240mg（0.327mmol）的二氯甲烷3.3ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液3.3ml（13mmol），在室温下搅拌19小时。再加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液3.3ml（13mmol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中添加丙酮。将溶剂减压馏去后，进行减压干燥，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物197mg。
质谱（FAB，m/z）：579（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.18(dd,J=2.2,0.6Hz,1H),8.94(dd,J=5.1,1.5Hz,1H),8.52(ddd,J=8.1,2.2,1.5Hz,1H),7.84(ddd,J=8.1,5.1,0.6Hz,1H),7.68(dd,J=8.8,7.4Hz,1H),7.16-7.10(m,4H),6.83(d,J=8.8Hz,1H),6.60(d,J=7.4Hz,1H),4.56(s,2H),4.47(s,2H),4.16(s,2H),1.53-1.46(m,2H),1.34-1.11(m,14H),0.88(t,J=7.1Hz,3H),0.67-0.62(m,4H)。
Rf值：0.56（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例12]
（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1248）
12-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯286mg（0.598mmol）的四氢呋喃6.9ml溶液加入参考例11中得到的4-（1-甲氧基环丙基）苄醇107mg（0.600mmol）、三-正-丁基膦0.28ml（1.1mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺163mg（0.947mmol），在室温下搅拌17小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，作为无色油状物得到了标记化合物361mg。（收率94%）
质谱（FAB，m/z）：639（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.7,1.7,1.0Hz,1H),7.82(ddd,J=7.7,1.2,1.0Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,7.6,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.2,7.5Hz,1H),7.38(ddd,J=7.6,4.7,1.2Hz,1H),7.21-7.18(m,2H),7.17-7.13(m,2H),6.89(d,J=7.5Hz,1H),4.68(s,2H),4.48(s,2H),4.45(s,2H),3.19(s,3H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.21-1.10(m,2H),0.98-0.85(m,2H)。
12-（b）：（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例12-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯336mg（0.526mmol）的甲醇3.2ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液2.6ml（10mmol），在室温下搅拌18小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入甲醇2ml和1当量氢氧化钠水溶液2.1ml，在室温下搅拌6小时。接下来，加水使总量为30ml后，用1当量盐酸调节为pH4.4。滤取析出的固体，用水洗涤后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物180mg。（收率71%）
质谱（FAB，m/z）：483（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.38(br s,0.4H),8.63-8.60(m,1H),7.94(ddd,J=7.7,7.7,1.7Hz,1H),7.80-7.76(m,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.6,1.1Hz,1H),7.22-7.13(m,5H),6.74(t,J=5.8Hz,0.9H),6.34(d,J=8.3Hz,1H),6.27(d,J=7.2Hz,1H),4.66(s,2H),4.22(s,2H),3.82(d,J=5.8Hz,2H),3.12(s,3H),1.17-1.05(m,2H),0.97-0.85(m,2H)。
Rf值：0.33（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例13]
（6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1398）
13-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡 啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯91.4mg（0.191mmol）的四氢呋喃0.91ml溶液中加入参考例12-（d）中得到的4-（1-乙基环丁基）苄醇39.9mg（0.210mmo l）、三-正-丁基膦72μl（0.29mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺49.4mg（0.287mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用无水硫酸镁将有机层干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→3：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物121mg。（收率97%）
质谱（CI，m/z）：651（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.95(dd,J=2.4,0.8Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.85(ddd,J=8.0,2.4,1.7Hz,1H),7.71(d,J=8.2Hz,1H),7.51(dd,J=8.2,7.2Hz,1H),7.30(ddd,J=8.0,4.9,0.8Hz,1H),7.15-7.09(m,2H),7.01-6.95(m,2H),6.86(d,J=7.2Hz,1H),4.53(s,2H),4.40(s,2H),4.39(s,2H),2.33-2.19(m,2H),2.14-1.96(m,3H),1.86-1.70(m,1H),1.75(q,J=7.3Hz,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),0.60(t,J=7.3Hz,3H)。
13-（b）：6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例13-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯102mg（0.157mmol）的四氢呋喃0.32ml溶液中加入水0.32ml和浓盐酸0.13ml，在65℃下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用1当量氢氧化钠水溶液调节为pH11.3后，用1当量盐酸再调节为pH4.3。用醋酸乙酯萃取，用无水硫酸镁将有机层干燥后，减压浓缩。向得到的残渣中加叔丁基甲基醚和二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体，进行减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物54.2mg。（收率70%）
质谱（FAB，m/z）：495（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.06(s,1H),8.74(s,1H),7.96(d,J=8.3Hz,1H),7.39-7.17(m,4H),7.04-6.96(m,2H),6.47(d,J=7.1Hz,1H),6.27(d,J=8.3Hz,1H),4.62(s,2H),4.35(s,2H),3.85(s,2H),2.34-2.19(m,2H),2.14-1.96(m,3H),1.86-1.69(m,1H),1.75(q,J=7.3Hz,2H),0.60(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.49（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例14]
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4-氟苯磺酰基）氨基甲基｝吡 啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1046）
14-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4- 氟苯磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例3中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯1.23g（2.48mmol）的四氢呋喃25ml溶液中加入参考例7中得到的4-（1-乙基环丙基）苄醇435mg（2.47mmol）、三-正-丁基膦920μl（3.73mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺641mg（3.72mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=5：1→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而得到了标记化合物1.32g。（收率82%）
质谱（CI，m/z）：654（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.72-7.65(m,3H),7.49(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.18-7.03(m,6H),6.85(dd,J=7.5,0.5Hz,1H),4.46(s,2H),4.41(s,2H),4.34(s,2H),1.58-1.50(m,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),0.80(t,J=7.3Hz,3H),0.74-0.68(m,2H),0.67-0.61(m,2H)。
14-（b）：（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4-氟苯磺酰基）氨 基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例14-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4-氟苯磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯1.31g（2.00mmol）的四氢呋喃12ml溶液中加入水6ml和浓盐酸3.4ml，在65℃下搅拌11小时。反应结束后，向反应溶液中加水30ml，用2当量氢氧化钠水溶液调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。向残渣中加混合溶剂（醋酸乙酯：二异丙基醚=1：1（V/V））30ml，滤取析出的固体，在60℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物896mg。（收率90%）
质谱（FAB，m/z）：498（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.75-7.67(m,2H),7.30-7.12(m,7H),6.78(t,J=5.5Hz,1H),6.37(d,J=8.3Hz,1H),6.28(d,J=7.1Hz,1H),4.54(s,2H),4.12(s,2H),3.75(d,J=5.5Hz,2H),1.55(q,J=7.3Hz,2H),0.77(t,J=7.3Hz,3H),0.74-0.61(m,4H)。
Rf值：0.70（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例15]
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1-甲基-1H-咪唑-4-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1138）
15-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1- 甲基-1H-咪唑-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例13中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯307mg（0.586mmol）的二氯甲烷6ml溶液中，在冰冷下加入三乙胺163μl（1.17mmol）和1-甲基-1H-咪唑-4-基磺酰氯127mg（0.703mmol），在相同温度下搅拌2.5小时，在室温下搅拌6小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：7→1：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物293mg。（收率75%）
质谱（CI，m/z）：668（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.65(d,J=8.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.38(d,J=1.2Hz,1H),7.18(d,J=1.2Hz,1H),7.15(s,4H),6.96(d,J=7.4Hz,1H),4.58(s,2H),4.50(s,2H),4.38(s,2H),3.67(s,3H),1.55-1.47(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.26-1.15(m,4H),0.83(t,J=6.8Hz,3H),0.74-0.68(m,2H),0.66-0.59(m,2H)。
15-（b）：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1-甲基-1H-咪唑-4- 基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例15-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1-甲基-1H-咪唑-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯290mg（0.434mmol）的四氢呋喃1.4ml溶液中加水1.0ml和浓盐酸0.37ml，在60℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，用1当量氢氧化钠水溶液和2当量盐酸调节为pH4.8后，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物191mg。（收率86%）
质谱（FAB，m/z）：512（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.74(d,J=1.0Hz,1H),7.60(d,J=1.0Hz,1H),7.22(dd,J=8.1,7.4Hz,1H),7.14(s,4H),6.80-6.68(m,1H),6.36(d,J=8.1Hz,1H),6.33(d,J=7.4Hz,1H),4.43(s,2H),4.09(s,2H),3.86(d,J=4.9Hz,2H),3.66(s,3H),1.56-1.46(m,2H),1.28-1.07(m,4H),0.79(t,J=7.0Hz,3H),0.73-0.59(m,4H)。
Rf值：0.14（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例16]
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1161）
16-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡 啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例14-（d）中得到的N-[4-（1-丁基环丙基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺94.2mg（0.273mmol）的四氢呋喃2.6ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯90.2mg（2.67mmol）、三-正-丁基膦99μl（0.40mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺71.7mg（0.416mmol），在室温下搅拌15小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=2：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物172mg。（收率95%）
质谱（CI，m/z）：665（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.70(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.73(d,J=8.6Hz,1H),7.50(dd,J=8.6,7.5Hz,1H),7.47(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.21-7.05(m,4H),6.83(d,J=7.5Hz,1H),4.52(s,2H),4.38(s,2H),4.33(s,2H),1.54-1.46(m,2H),1.53(s,9H),1.43(s,9H),1.26-1.16(m,4H),0.83(t,J=6.8Hz,3H),0.75-0.70(m,2H),0.68-0.62(m,2H)。
16-（b）：（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例16-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯168mg（0.253mmol）的四氢呋喃0.71ml溶液中加入水0.49ml和浓盐酸0.21ml，在60℃下搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加水1ml，减压浓缩，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。向残渣中加入丙酮2.4ml和二异丙基醚9.6ml，滤取析出的固体，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物107mg。（收率83%）
质谱（FAB，m/z）：509（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.66(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.53(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.23-7.16(m,5H),6.81-6.75(m,0.8H),6.36(dd,J=8.3,0.5Hz,1H),6.28(dd,J=7.2,0.5Hz,1H),4.63(s,2H),4.16(s,2H),3.70(d,J=5.7Hz,2H),1.55-1.50(m,2H),1.26-1.12(m,4H),0.80(t,J=7.2Hz,3H),0.73-0.63(m,4H)。
Rf值：0.55（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例17]
（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1419）
17-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯427mg（0.892mmol）的四氢呋喃5ml溶液中加入参考例15-（d）中得到的4-（1-丁基环丁基）苄醇0.15g（0.69mmol）、三-正-丁基膦343μl（1.37mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺237mg（1.37mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物0.29g。（收率62%）
质谱（CI，m/z）：679（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.6,1.7,1.1Hz,1H),7.82(ddd,J=7.8,1.3,1.1Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,7.5,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.6Hz,1H),7.37(ddd,J=7.5,4.6,1.3Hz,1H),7.15-7.09(m,2H),6.96-6.89(m,3H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),2.32-2.18(m,2H),2.13-1.98(m,2H),1.84-1.34(m,4H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.28-1.12(m,2H),1.04-0.87(m,2H),0.81(t,J=7.3Hz,3H)。
17-（b）：（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例17-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.28g（0.41mmol）的二氯甲烷4ml溶液中加入三氟醋酸4.0ml（54mmol），在室温下搅拌8小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物0.13g。（收率61%）
质谱（FAB，m/z）：523（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.41(br s,0.2H),8.64-8.59(m,1H),7.94(ddd,J=7.8,7.8,1.6Hz,1H),7.80-7.75(m,1H),7.59-7.53(m,1H),7.21-7.11(m,3H),7.00-6.94(m,2H),6.74(t,J=5.8Hz,1H),6.33(d,J=8.3Hz,1H),6.26(d,J=7.3Hz,1H),4.64(s,2H),4.22(s,2H),3.82(d,J=5.8Hz,2H),2.29-2.12(m,2H),2.12-1.94(m,2H),1.84-1.63(m,3H),1.46-1.29(m,1H),1.25-1.08(m,2H),0.95-0.81(m,2H),0.78(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例18]
（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨 基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1319）
18-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基] （吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯250mg（0.523mmol）的四氢呋喃2.6ml溶液中加入参考例16-（c）中得到的4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄醇126mg（0.573mmol）、三-正-丁基膦0.20ml（0.80mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺135mg（0.784mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=10：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物332mg。（收率93%）
质谱（CI，m/z）：681（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.6,1.6,1.0Hz,1H),7.82-7.71(m,2H),7.64(d,J=8.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.39-7.33(m,1H),7.20-7.10(m,4H),6.88(d,J=7.4Hz,1H),4.66(s,2H),4.46(s,2H),4.45(s,2H),3.49(s,2H),3.35(t,J=6.6Hz,2H),1.60-1.48(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),0.88-0.78(m,4H),0.86(t,J=7.3Hz,3H)。
18-（b）：（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基 磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例18-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯328mg（0.482mmol）的四氢呋喃1.4ml溶液中加入水1ml和浓盐酸0.42ml，在60℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；乙腈：水：醋酸=50：1：1→20：1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物222mg。（收率88%）
质谱（FAB，m/z）：525（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.71-8.68(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.85(ddd,J=7.7,7.7,1.7Hz,1H),7.46(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.37(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.13-7.06(m,4H),6.72(d,J=7.5Hz,1H),6.30(d,J=8.3Hz,1H),4.60(s,2H),4.54(s,2H),3.86(s,2H),3.49(s,2H),3.37(t,J=6.7Hz,2H),1.58-1.49(m,2H),0.86(t,J=7.4Hz,3H),0.86-0.76(m,4H)。
Rf值：0.42（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例19]
（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1277）
19-（a）：[（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯80.9mg（0.169mmol）的四氢呋喃1ml溶液中加入参考例17-（d）中得到的4-（1-苄基环丙基）苄醇40.2mg（0.169mmol）、三-正-丁基膦106μl（0.424mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺72.8mg（0.423mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物112mg。（收率95%）
质谱（CI，m/z）：699（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.57-8.53(m,1H),7.79(ddd,J=7.6,1.31.1Hz,1H),7.73(ddd,J=7.6,7.4,1.6Hz,1H),7.63(d,J=8.2Hz,1H),7.41(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.35(ddd,J=7.4,4.7,1.3Hz,1H),7.21-7.13(m,3H),7.06-6.94(m,6H),6.86(d,J=7.4Hz,1H),4.61(s,2H),4.44(s,4H),2.89(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),0.83-0.79(m,4H)。
19-（b）：（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在采用与实施例19-（a）同样的方法得到的[（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯116mg（0.166mmol）的四氢呋喃0.56ml溶液中加入水0.4ml和浓盐酸0.14ml，在60℃下搅拌5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，用0.2当量氢氧化钠水溶液和0.2当量盐酸调节为pH4.2。滤取析出的固体，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物74.8mg。（收率83%）
质谱（FAB，m/z）：543（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.38(br s,0.2H),8.59(ddd,J=4.7,1.7,0.9,Hz,1H),7.91(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.75(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.54(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.22-7.09(m,4H),7.08-6.99(m,6H),6.73(t,J=5.9Hz,1H),6.33(d,J=8.1Hz,1H),6.24(d,J=7.1Hz,1H),4.60(s,2H),4.17(s,2H),3.80(d,J=5.9Hz,2H),2.92(s,2H),0.89-0.76(m,4H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例20]
（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨 基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1364）
20-（a）：[（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基 磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯121mg（0.253mmol）的四氢呋喃2ml溶液中加入参考例18-（c）中得到的4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄醇75mg（0.28mmol）、三-正-丁基膦0.18ml（0.72mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺125mg（0.726mmol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物136mg。（收率74%）
质谱（CI，m/z）：729（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.56(ddd,J=4.8,1.6,1.0Hz,1H),7.79(ddd,J=7.7,1.2,1.0Hz,1H),7.73(ddd,J=7.7,7.6,1.6Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.43(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.38-7.10(m,10H),6.88(d,J=7.3Hz,1H),4.67(s,2H),4.48(s,2H),4.47(s,2H),4.45(s,2H),3.53(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),0.87-0.82(m,4H)。
20-（b）：（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基 磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例20-（a）中得到的[（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯90mg（0.12mmol）的四氢呋喃2ml溶液中加入水2ml和浓盐酸0.21ml，在60℃下搅拌9小时。接下来，加入丙酮2ml，在60℃下搅拌38小时。反应结束后，将反应溶液用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.4。将上层澄清液除去后，将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物16mg。（收率23%）
质谱（FAB，m/z）：573（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.60(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.92(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.54(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.37-7.10(m,10H),6.72(t,J=5.6Hz,0.8H),6.33(d,J=8.1Hz,1H),6.26(d,J=7.1Hz,1H),4.66(s,2H),4.46(s,2H),4.19(s,2H),3.80(d,J=5.6Hz,2H),3.54(s,2H),0.89-0.77(m,4H)。
Rf值：0.46（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例21]
｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝ 醋酸盐酸盐（例示化合物序号92）
21-（a）：（｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶 -2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯
在参考例19中得到的N-（4-叔丁基苄基）苯磺酰胺149mg（0.491mmol）的四氢呋喃4.0ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯165mg（0.488mmol）、三-正-丁基膦0.18ml（0.72mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺127mg（0.738mmol），在室温下搅拌2.5小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物247mg。（收率81%）
质谱（FAB，m/z）：624（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.74-7.71(m,2H),7.67(d,J=8.2Hz,1H),7.54-7.50(m,1H),7.47(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.45-7.40(m,2H),7.25-7.21(m,2H),7.09-7.05(m,2H),6.85(d,J=7.4Hz,1H),4.47(s,2H),4.37(s,2H),4.35(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.27(s,9H)。
21-（b）：｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2- 基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例21-（a）中得到的（｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯239mg（0.383mmo l）的二氯甲烷2.3ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.8ml（7.2mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向得到的残渣中加入二乙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，进行减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物161mg。（收率83%）
质谱（FAB，m/z）：468（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：7.98-7.93(m,2H),7.77-7.72(m,1H),7.70-7.61(m,3H),7.24-7.20(m,2H),7.14-7.10(m,2H),6.79(d,J=8.8Hz,1H),6.52(d,J=7.2Hz,1H),4.42(s,2H),4.38(s,2H),4.13(s,2H),1.22(s,9H)。
Rf值：0.58（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例22]
｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基 氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号86）
22-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺 酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例20中得到的N-（3-叔丁基苄基）吡啶-3-基磺酰胺191mg（0.627mmol）的四氢呋喃5.1ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯213mg（0.629mmol）、三-正-丁基膦0.23ml（0.92mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺163mg（0.947mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物289mg。（收率74%）
质谱（FAB，m/z）：625（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.95(dd,J=2.3,0.8Hz,1H),8.71(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.88(ddd,J=8.0,2.3,1.6Hz,1H),7.71(d,J=8.4Hz,1H),7.52(dd,J=8.4,7.5Hz,1H),7.31(ddd,J=8.0,4.8,0.8Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.22-7.17(m,2H),7.03-7.00(m,1H),6.88(d,J=7.5Hz,1H),4.56(s,2H),4.39(s,2H),4.38(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.25(s,9H)。
22-（b）：｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例22-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯177mg（0.283mmol）的二氯甲烷1.7ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.3ml（5.2mmol），在室温下搅拌20.5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入二氯甲烷，进行超声波处理。滤取析出的固体后，进行减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物137mg。（收率89%）
质谱（FAB，m/z）：469（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.28(d,J=2.1Hz,1H),9.02(dd,J=5.3,1.4Hz,1H),8.72(ddd,J=8.2,2.1,1.4Hz,1H),8.01(dd,J=8.2,5.3Hz,1H),7.72(dd,J=8.9,7.4Hz,1H),7.27-7.24(m,2H),7.21-7.16(m,1H),7.14-7.10(m,1H),6.86(d,J=8.9Hz,1H),6.61(d,J=7.4Hz,1H),4.64(s,2H),4.54(s,2H),4.17(s,2H),1.22(s,9H)。
Rf值：0.46（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例23]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基 氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号125）
23-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺 酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例21中得到的N-（4-叔丁基苄基）吡啶-2-基磺酰胺200mg（0.657mmol）的四氢呋喃5.4ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯222mg（0.656mmol）、三-正-丁基膦0.24ml（0.96mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺171mg（0.993mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物311mg。（收率76%）
质谱（FAB，m/z）：625（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60-8.57(m,1H),7.83-7.79(m,1H),7.75(ddd,J=7.7,7.5,1.8Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.37(ddd,J=7.5,4.4,1.5Hz,1H),7.24-7.19(m,2H),7.15-7.11(m,2H),6.90(d,J=7.3Hz,1H),4.64(s,2H),4.49(s,2H),4.47(s,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.27(s,9H)。
23-（b）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例23-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯302mg（0.484mmol）的二氯甲烷2.9ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液2.4ml（9.6mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向得到的残渣中加入二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物198mg。（收率76%）
质谱（FAB，m/z）：469（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：8.76-8.71(m,1H),8.08(ddd,J=7.6,7.6,1.8Hz,1H),8.05-8.02(m,1H),7.70-7.64(m,2H),7.25-7.19(m,2H),7.15-7.11(m,2H),6.80(d,J=9.3Hz,1H),6.62(d,J=7.3Hz,1H),4.71(s,2H),4.48(s,2H),4.14(s,2H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.40（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例24]
（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1012）
24-（a）：（｛6-[（4-溴苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯
在参考例22中得到的N-（4-溴苄基）吡啶-2-基磺酰胺654mg（2.00mmol）的四氢呋喃15ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯735mg（2.01mmol）、三-正-丁基膦1.1ml（4.4mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺563mg（3.27mmol），在室温下搅拌13小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物大致定量地得到了标记化合物1.39g。
质谱（FAB，m/z）：647,649（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.7,1.6,0.9Hz,1H),7.81(ddd,J=7.7,1.6,0.9Hz,1H),7.78(ddd,J=7.7,7.3,1.6Hz,1H),7.65(d,J=7.9Hz,1H),7.44(dd,J=7.9,7.4Hz,1H),7.40(ddd,J=7.3,4.7,1.6Hz,1H),7.37-7.33(m,2H),7.14-7.11(m,2H),6.87(d,J=7.4Hz,1H),4.66(s,2H),4.44(s,2H),4.43(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H)。
24-（b）：（｛6-[（4-乙酰基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯
在实施例24-（a）中得到的（｛6-[（4-溴苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯1.25g（1.93mmol）的N，N-二甲基甲酰胺5.0ml溶液中加入1，3-双（二苯基膦基）丙烷21.7mg（0.0562mmol）、醋酸钯11.9mg（0.0526mmol）、丁基乙烯基醚1.00g（10.0mmol）和二异丙基乙基胺0.70ml（4.1mmol），脱气后，在100℃下搅拌3小时。进而，加入1，3-双（二苯基膦基）丙烷62.2mg（0.151mmol）、醋酸钯30.9mg（0.138mmol）和丁基乙烯基醚1.00g（10.0mmol），脱气后，在120℃下搅拌17小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用甲苯萃取。将有机层用10%硫酸氢钾水溶液洗涤后，加入醋酸5.0ml，在室温下搅拌4小时。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1→2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为橙色泡状物得到了标记化合物600mg。（收率51%）
质谱（FAB，m/z）：611（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.85-7.81(m,3H),7.78(ddd,J=7.7,7.5,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,7.3Hz,2H),7.40(ddd,J=7.5,4.7,1.3Hz,1H),7.37-7.34(m,2H),6.87(d,J=7.3Hz,1H),4.78(s,2H),4.46(s,2H),4.42(s,2H),2.58(s,3H),1.52(s,9H),1.42(s,9H)。
24-（c）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在丁基三苯基溴化
202mg（0.506mmol）的四氢呋喃2.0ml溶液中，在-78℃下加入1.6M的正丁基锂/正己烷溶液0.26ml（0.42mmol），在室温下搅拌1小时。接下来，在室温下滴入实施例24-（b）中得到的（｛6-[（4-乙酰基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯206mg（0.337mmol）的四氢呋喃1.0ml溶液，加热回流16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=97：3→2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色油状物得到了标记化合物8.9mg。（收率4%）
质谱（FAB，m/z）：651（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60-8.58(m,1H),7.84-7.74(m,2H),7.68-7.60(m,1H),7.45,7.44(each dd,J=8.4,7.5Hz,total1H),7.37(ddd,J=7.5,4.6,1.3Hz,1H),7.25-7.00(m,4H),6.92-6.89(m,1H),5.76-5.71,5.45-5.41(each m,total 1H),4.67(s,2H),4.51,4.47(each s,total 2H),4.46,4.45(eachs,total2H),2.19-2.13,1.91-1.86(each m,total 2H),1.99-1.96(m,3H),1.52(s,9H),1.51-1.44,1.38-1.30(each m,total 2H),1.43(s,9H),0.96,0.85(each t,J=7.3Hz,total 3H)。
24-（d）：（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例24-（c）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯8.9mg（0.014mmol）的二氯甲烷0.2ml溶液中加入茴香硫醚10.3mg（0.0829mmol）和三氟醋酸0.060ml（0.81mmol），在室温下搅拌6.5小时。反应结束后，向反应溶液中加入1当量的氢氧化钠水溶液，用二乙醚洗涤。将水层用稀盐酸调节到pH4.7，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为微褐色固体大致定量地得到了标记化合物7.0mg。
质谱（FAB，m/z）：495（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：8.50-8.48(m,1H),7.81-7.76(m,1H),7.71-7.67(m,1H),7.43-7.39(m,1H),7.19-6.94(m,5H),6.32(d,J=7.0Hz,1H),6.27-6.23(m,1H),5.68-5.64,5.38-5.33(eachm,total 1H),4.66,4.64(each s,total 2H),4.26,4.23(each s,total 2H),3.80,3.79(each s,total 2H),2.09,1.80(each q,J=7.4Hz,total 2H),1.91-1.87(m,3H),1.44-1.35,1.29-1.21(eachm,total 2H),0.88,0.75(each t,J=7.4Hz,total 3H)。
Rf值：0.44（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例25]
｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲基苄基）氨基甲基]吡啶-2- 基氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号811）
25-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲 基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯62.6mg（0.131mmol）的四氢呋喃1.5ml溶液中加入4-三氟甲基苄醇26.3mg（0.149mmol）、三-正-丁基膦0.065ml（0.26mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺37.5mg（0.218mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物67.8mg。（收率81%）
质谱（FAB，m/z）：637（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.94(dd,J=2.3,0.7Hz,1H),8.72(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.86(ddd,J=8.0,2.3,1.7Hz,1H),7.71(d,J=8.3Hz,1H),7.54(d,J=8.2Hz,2H),7.50(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.38(d,J=8.2Hz,2H),7.32(ddd,J=8.0,4.9,0.7Hz,1H),6.82(d,J=7.3Hz,1H),4.64(s,2H),4.38(s,2H),4.32(s,2H),1.53(s,9H),1.41(s,9H)。
25-（b）：｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲基苄基）氨基甲 基]吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例25-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯65.2mg（0.102mmol）的二氯甲烷0.25ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.0ml（4.0mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入丙酮和二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为微黄色固体得到了标记化合物42.8mg。（收率76%）
质谱（FAB，m/z）：481（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.16(d,J=2.2Hz,1H),8.92(dd,J=5.0,1.5Hz,1H),8.46(ddd,J=8.1,2.2,1.5Hz,1H),7.78(ddd,J=8.1,5.0,0.6Hz,1H),7.70(dd,J=9.0,7.4Hz,1H),7.52(d,J=8.2Hz,2H),7.44(d,J=8.2Hz,2H),6.85(d,J=9.0Hz,1H),6.66(d,J=7.4Hz,1H),4.59(s,2H),4.59(s,2H),4.13(s,2H)。
Rf值：0.45（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例26]
（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基 甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号481）
26-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基] （吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯375mg（0.784mmol）的四氢呋喃3.8ml溶液中加入参考例23-（d）中得到的4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄醇137mg（0.712mmol）、三-正-丁基膦0.27ml（1.1mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺184mg（1.07mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物424mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：653（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.95(dd,J=2.3,0.9Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.85(ddd,J=8.0,2.3,1.7Hz,1H),7.70(d,J=8.2Hz,1H),7.50(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.29(ddd,J=8.0,4.9,0.9Hz,1H),7.19-7.10(m,4H),6.86(d,J=7.4Hz,1H),4.53(s,2H),4.40(s,2H),4.39(s,2H),1.69(dq,J=14.2,7.3Hz,2H),1.60-1.45(m,11H),1.42(s,9H),1.20(s,3H),0.63(t,J=7.3Hz,6H)。
26-（b）：（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺 酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例26-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯420mg（0.643mmol）的四氢呋喃1.3ml溶液中加入水1.3ml和浓盐酸0.54ml，在65℃下搅拌6.5小时。反应结束后，向反应溶液中加水，接下来加入1当量的氢氧化钠水溶液，调节为pH4.4，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。在得到的残渣中加入醋酸乙酯和二异丙基醚，在50℃下搅拌1小时。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物258mg。（收率81%）
质谱（FAB，m/z）：497（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.07(d,J=2.0Hz,1H),8.73(dd,J=5.0,1.6Hz,1H),7.97(ddd,J=7.9,2.0,1.6Hz,1H),7.37-7.15(m,6H),6.50(d,J=7.1Hz,1H),6.30(d,J=8.3Hz,1H),4.61(s,2H),4.35(s,2H),3.89(s,2H),1.70(dq,J=14.4,7.5Hz,2H),1.52(dq,J=14.4,7.5Hz,2H),1.21(s,3H),0.63(t,J=7.5Hz,6H)。
Rf值：0.47（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例27]
（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号297）
27-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶 -3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯840mg（1.76mmol）的四氢呋喃17ml溶液中加入参考例24-（b）中得到的1-乙基丙基苄醇347mg（1.95mmol）、三-正-丁基膦0.66ml（2.6mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺455mg（2.64mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.10g。（收率98%）
质谱（FAB，m/z）：639（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.95(dd,J=2.3,0.9Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.5Hz,1H),7.85(ddd,J=8.1,2.3,1.5Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4,7.1Hz,1H),7.29(ddd,J=8.1,4.9,0.9Hz,1H),7.15-7.09(m,2H),7.05-6.99(m,2H),6.86(d,J=7.1Hz,1H),4.53(s,2H),4.40(s,2H),4.39(s,2H),2.33-2.20(m,1H),1.75-1.35(m,4H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),0.73(t,J=7.3Hz,6H)。
27-（b）：（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例27-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯1.09g（1.71mmol）的四氢呋喃3.4ml溶液中加入水3.4ml和浓盐酸1.5ml，在65℃下搅拌2小时。再加入浓盐酸0.3ml，在65℃搅拌2小时，接下来在70℃下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加入6当量的氢氧化钠水溶液，调节为pH4.6，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。在得到的残渣中加入醋酸乙酯和二异丙基醚，在50℃下搅拌30分钟，接下来在室温下搅拌16小时。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物691mg。（收率84%）
质谱（FAB，m/z）：483（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.07(d,J=1.8Hz,1H),8.74(dd,J=5.0,1.7Hz,1H),7.96(ddd,J=7.9,1.8,1.7Hz,1H),7.34(dd,J=7.9,5.0Hz,1H),7.31(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.24-7.20(m,2H),7.08-7.03(m,2H),6.49(d,J=7.3Hz,1H),6.29(d,J=8.3Hz,1H),4.61(s,2H),4.36(s,2H),3.88(s,2H),2.32-2.24(m,1H),1.71-1.61(m,2H),1.56-1.44(m,2H),0.74(t,J=7.3Hz,6H)。
Rf值：0.46（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例28]
｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基 氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号249）
28-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺 酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯308mg（0.644mmol）的四氢呋喃5.0ml溶液中加入4-叔戊基苄醇（参照WO2002/059077号公报）113mg（0.634mmol）、三-正-丁基膦0.35ml（1.4mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺179mg（1.04mmol），在室温下搅拌15小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物大致定量地得到了标记化合物430mg。
质谱（FAB，m/z）：639（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.8,1.8,1.0Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.1,1.0Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,7.6,1.8Hz,1H),7.64(d,J=8.0Hz,1H),7.44(dd,J=8.0,7.4Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.8,1.1Hz,1H),7.17-7.11(m,4H),6.91(d,J=7.4Hz,1H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),1.59(q,J=7.4Hz,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.23(s,6H),0.63(t,J=7.4Hz,3H)。
28-（b）：｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例28-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯423mg（0.662mmol）的二氯甲烷1.8ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液5.3ml（21mmol），在室温下搅拌20.5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物342mg。
质谱（FAB，m/z）：483（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：8.74(ddd,J=4.7,1.6,0.9Hz,1H),8.10(ddd,J=7.7,7.6,1.6Hz,1H),8.06(ddd,J=7.7,1.3,0.9Hz,1H),7.71-7.66(m,2H),7.18-7.12(m,4H),6.82(d,J=9.0Hz,1H),6.64(d,J=7.2Hz,1H),4.74(s,2H),4.48(s,2H),4.15(s,2H),1.58(q,J=7.4Hz,2H),1.19(s,6H),0.60(t,J=7.4Hz,3H)。
Rf值：0.43（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例29]
｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基 氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号226）
29-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺 酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入4-新戊基苄醇（参照WO2002/059077号公报）74.7mg（0.419mmol）、三-正-丁基膦0.20ml（0.80mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺114mg（0.662mmol），在室温下搅拌23小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物261mg。（收率98%）
质谱（FAB，m/z）：639（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.7,1.7,1.0Hz,1H),7.82(ddd,J=7.8,1.1,1.0Hz,1H),7.77(ddd,J=7.8,7.6,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.6Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.7,1.1Hz,1H),7.12-7.08(m,2H),6.98-6.94(m,2H),6.91(dd,J=7.4,0.6Hz,1H),4.65(s,2H),4.49(s,2H),4.46(s,2H),2.42(s,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),0.85(s,9H)。
29-（b）：｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例29-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯247mg（0.387mmol）的二氯甲烷2.3ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二烷溶液1.9ml（7.6mmol），在室温下搅拌17小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物183mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：483（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：8.74(ddd,J=4.7,1.7,1.0Hz,1H),8.09(ddd,J=7.7,7.6,1.7Hz,1H),8.05(ddd,J=7.7,1.1,1.0Hz,1H),7.71-7.64(m,2H),7.15-7.10(m,2H),6.99-6.94(m,2H),6.80(d,J=8.8Hz,1H),6.66(d,J=7.2Hz,1H),4.72(s,2H),4.49(s,2H),4.12(s,2H),2.40(s,2H),0.83(s,9H)。
Rf值：0.43（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例30]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号104）
30-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例25中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯132mg（0.273mmol）的二氯甲烷1.1ml溶液中加入4-氟苯磺酰氯64.0mg（0.329mmol）和三乙胺0.076ml（0.55mmol），在室温下搅拌6小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物163mg。（收率93%）
质谱（FAB，m/z）：642（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.72-7.66(m,3H),7.49(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.27-7.24(m,2H),7.12-7.04(m,4H),6.86(dd,J=7.5,0.6Hz,1H),4.47(s,2H),4.42(s,2H),4.35(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.28(s,9H)。
30-（b）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡 啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例30-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯161mg（0.251mmol）的二氯甲烷2.5ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.3ml（5.2mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入丙酮，进行超声波处理。将溶剂减压馏去后，减压干燥，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物137mg。
质谱（FAB，m/z）：486（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：8.02-7.96(m,2H),7.64(dd,J=8.8,7.3Hz,1H),7.42-7.35(m,2H),7.25-7.21(m,2H),7.15-7.11(m,2H),6.78(d,J=8.8Hz,1H),6.53(dd,J=7.3,0.6Hz,1H),4.42(s,2H),4.40(s,2H),4.12(s,2H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.67（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例31]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号100）
31-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例25中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯130mg（0.269mmol）的二氯甲烷3.0ml溶液中加入3-氟苯磺酰氯54.9mg（0.282mmol）和三乙胺0.12ml（0.86mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物128mg。（收率74%）
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.69(d,J=8.4Hz,1H),7.53-7.45(m,2H),7.41-7.36(m,2H),7.27-7.24(m,2H),7.22-7.17(m,1H),7.12-7.08(m,2H),6.86(d,J=7.5Hz,1H),4.49(s,2H),4.40(s,2H),4.36(s,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.28(s,9H)。
31-（b）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡 啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例31-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯114mg（0.178mmol）的二氯甲烷1.1ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液0.89ml（3.6mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入丙酮和二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物68.0mg。（收率73%）
质谱（FAB，m/z）：486（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：7.79-7.74(m,1H),7.72-7.66(m,3H),7.64(dd,J=8.8,7.4Hz,1H),7.52-7.47(m,1H),7.25-7.21(m,2H),7.15-7.12(m,2H),6.78(d,J=8.8Hz,1H),6.54(dd,J=7.4,0.7Hz,1H),4.45(s,2H),4.42(s,2H),4.12(s,2H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.67（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例32]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号96）
32-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例25中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯130mg（0.269mmol）的二氯甲烷3.0ml溶液中加入2-氟苯磺酰氯54.9mg（0.282mmol）和三乙胺0.12ml（0.86mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物128mg。（收率74%）
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.81(ddd,J=7.7,7.0,1.7Hz,1H),7.67(d,J=8.1Hz,1H),7.51-7.43(m,2H),7.24-7.20(m,2H),7.16(ddd,J=7.7,7.7,1.1Hz,1H),7.10(ddd,J=10.2,8.3,1.1Hz,1H),7.08-7.04(m,2H),6.82(d,J=7.3Hz,1H),4.57(s,2H),4.48(s,2H),4.45(s,2H),1.52(s,9H),1.44(s,9H),1.27(s,9H)。
32-（b）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡 啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例32-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯121mg（0.189mmol）的二氯甲烷1.1ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二烷溶液0.94ml（3.8mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入丙酮和二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物82.0mg。（收率83%）
质谱（FAB，m/z）：486（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：7.97(ddd,J=7.9,7.2,1.8Hz,1H),7.77-7.72(m,1H),7.67(dd,J=9.0,7.3Hz,1H),7.43-7.37(m,2H),7.24-7.20(m,2H),7.13-7.09(m,2H),6.81(d,J=9.0Hz,1H),6.61(d,J=7.3Hz,1H),4.58(s,2H),4.47(s,2H),4.14(s,2H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.63（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例33]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号110）
33-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例25中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯100mg（0.207mmol）的二氯甲烷0.8ml溶液中加入4-氯苯磺酰氯53.2mg（0.252mmol）和三乙胺0.058ml（0.42mmol），在室温下搅拌7小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物131mg。（收率96%）
质谱（FAB，m/z）：658（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.72(d,J=8.1Hz,1H),7.63-7.59(m,2H),7.50(dd,J=8.1,7.4Hz,1H),7.39-7.35(m,2H),7.27-7.23(m,2H),7.11-7.07(m,2H),6.86(dd,J=7.4,0.6Hz,1H),4.46(s,2H),4.41(s,2H),4.36(s,2H),1.53(s,9H),1.42(s,9H),1.28(s,9H)。
33-（b）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰基）氨基甲基]吡 啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例33-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯129mg（0.196mmol）的二氯甲烷2.0ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液0.98ml（3.9mmol），在室温下搅拌20小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入二异丙基醚，进行超声波处理。将溶剂减压馏去后，减压干燥，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物113mg。
质谱（FAB，m/z）：503（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：7.92-7.88(m,2H),7.68-7.61(m,3H),7.25-7.21(m,2H),7.15-7.11(m,2H),6.78(d,J=9.0Hz,1H),6.54(dd,J=7.3,0.6Hz,1H),4.43(s,2H),4.40(s,2H),4.11(s,2H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.72（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例34]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2- 基氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号116）
34-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯 磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在参考例25中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯123mg（0.254mmol）的二氯甲烷3.0ml溶液中加入4-甲氧基苯磺酰氯54.4mg（0.263mmol）和三乙胺0.10ml（0.71mmol），在室温下搅拌2.5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物153mg。（收率92%）
质谱（FAB，m/z）：654（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.68-7.64(m,3H),7.48(dd,J=8.4,7.5Hz,1H),7.25-7.21(m,2H),7.09-7.06(m,2H),6.91-6.86(m,3H),4.43(s,2H),4.42(s,2H),4.32(s,2H),3.86(s,3H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.27(s,9H)。
34-（b）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯磺酰基）氨基甲 基]吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例34-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯149mg（0.228mmol）的二氯甲烷0.6ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液2.3ml（9.2mmol），在室温下搅拌13小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向得到的残渣中加入二异丙基醚，进行超声波处理。滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物119mg。（收率98%）
质谱（FAB，m/z）：498（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：7.86-7.81(m,2H),7.58(dd,J=8.9,7.2Hz,1H),7.25-7.20(m,2H),7.16-7.09(m,4H),6.72(d,J=8.9Hz,1H),6.49(d,J=7.2Hz,1H),4.37(s,2H),4.35(s,2H),4.09(s,2H),3.90(s,3H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.55（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例35]
｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基 氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号130）
35-（a）：（｛5-溴-6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基） 氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯
在参考例27中得到的N-（4-叔丁基苄基）吡啶-3-基磺酰胺11.9mg（0.0391mmol）的N，N-二甲基甲酰胺0.2ml溶液中加入采用与参考例26-（c）同样的方法得到的[（5-溴-6-溴甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯27.1mg（纯分0.040mmol）和碳酸钾11.1mg（0.0803mmol），在室温下搅拌3.5小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色泡状物得到了标记化合物23.4mg。（收率85%）
质谱（CI，m/z）：703，705（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.99(dd,J=2.4,0.9Hz,1H),8.71(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.93(ddd,J=8.1,2.4,1.7Hz,1H),7.70(d,J=8.9Hz,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.32(ddd,J=8.1,4.9,0.9Hz,1H),7.28-7.22(m,2H),7.06-7.00(m,2H),4.57(s,4H),4.42(s,2H),1.53(s,9H),1.47(s,9H),1.28(s,9H)。
35-（b）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺 酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在实施例35-（a）中得到的（｛5-溴-6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯21.1mg（0.0300mmol）的乙醇0.6ml溶液中加入10%钯-活性炭（50%含水）4.0mg和三乙胺0.021ml（0.15mmol），在1个大气压氢气氛下在室温下搅拌1小时。反应结束后，滤去不溶物，将滤液减压浓缩。将得到的残渣供给反相C18柱色谱（溶出溶剂；水：乙腈=1：0→0：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物5.8mg。（收率31%）
质谱（FAB，m/z）：625（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.94(dd,J=2.2,0.6Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.84(ddd,J=8.1,2.2,1.7Hz,1H),7.71(d,J=8.3Hz,1H),7.51(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.31-7.25(m,3H),7.15-7.11(m,2H),6.86(d,J=7.5Hz,1H),4.53(s,2H),4.39(s,2H),4.39(s,2H),1.53(s,9H),1.43(s,9H),1.29(s,9H)。
35-（c）：｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在采用与实施例35-（b）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯39.4mg（0.0631mmol）的二氯甲烷0.5ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液0.32ml（1.3mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入丙酮，进行超声波处理。将溶剂减压馏去后，减压干燥，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物35.0mg。
质谱（FAB，m/z）：469（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.12(dd,J=2.4,0.8Hz,1H),8.90(dd,J=5.0,1.5Hz,1H),8.41(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.75(ddd,J=8.1,5.0,0.8Hz,1H),7.69(dd,J=9.0,7.3Hz,1H),7.25-7.21(m,2H),7.16-7.12(m,2H),6.83(d,J=9.0Hz,1H),6.61-6.56(m,1H),4.53(s,2H),4.45(s,2H),4.15(s,2H),1.23(s,9H)。
Rf值：0.45（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例36]
｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶 -2-基氨基｝醋酸盐酸盐（例示化合物序号927）
36-（a）：（｛5-溴-6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯
在参考例28中得到的N-（4-二氟甲氧基苄基）吡啶-3-基磺酰胺126mg（0.401mmol）的N，N-二甲基甲酰胺1.7ml溶液中加入参考例26-（c）中得到的[（5-溴-6-溴甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯193mg（0.402mmol）和碳酸钾110mg（0.796mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用甲苯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色泡状物得到了标记化合物174mg。（收率61%）
质谱（FAB，m/z）：713,715（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.00(dd,J=2.4,0.8Hz,1H),8.74(dd,J=4.8,1.7Hz,1H),7.96(ddd,J=8.1,2.4,1.7Hz,1H),7.66(d,J=8.8Hz,1H),7.60(d,J=8.8Hz,1H),7.35(ddd,J=8.1,4.8,0.8Hz,1H),7.17-7.13(m,2H),7.01-6.97(m,2H),6.48(t,J=73.8Hz,1H),4.55(s,4H),4.35(s,2H),1.53(s,9H),1.45(s,9H)。
36-（b）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3- 基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在实施例36-（a）中得到的（｛5-溴-6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝叔丁氧基羰基氨基）醋酸叔丁酯169mg（0.237mmol）的乙醇2.4ml溶液中加入10%钯-活性炭（50%含水）24mg和三乙胺0.17ml（1.2mmol），在1个大气压氢气氛下在室温下搅拌2小时。反应结束后，滤去不溶物，将滤液减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2→2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色泡状物得到了标记化合物103mg。（收率68%）
质谱（FAB，m/z）：635（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.94(dd,J=2.4,0.8Hz,1H),8.72(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.87(ddd,J=8.0,2.4,1.6Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4,7.3Hz,1H),7.32(ddd,J=8.0,4.8,0.8Hz,1H),7.25-7.21(m,2H),7.03-6.99(m,2H),6.84(dd,J=7.3,0.6Hz,1H),6.49(t,J=73.8Hz,1H),4.55(s,2H),4.37(s,2H),4.34(s,2H),1.53(s,9H),1.42(s,9H)。
36-（c）：｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基 甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸盐酸盐
在实施例36-（b）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯94.5mg（0.149mmol）的二氯甲烷1.5ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液0.74ml（3.0mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在得到的残渣中加入丙酮，进行超声波处理。将溶剂减压馏去后，减压干燥，从而作为白色固体大致定量地得到了标记化合物83.0mg。
质谱（FAB，m/z）：479（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CD3OD，δppm）：9.23(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),8.98(dd,J=5.3,1.5Hz,1H),8.61(ddd,J=8.2,2.2,1.5Hz,1H),7.92(ddd,J=8.2,5.3,0.7Hz,1H),7.73(dd,J=9.0,7.2Hz,1H),7.31-7.25(m,2H),7.01-6.95(m,2H),6.86(d,J=9.0Hz,1H),6.77(t,J=73.8Hz,1H),6.67(d,J=7.2Hz,1H),4.61(s,2H),4.52(s,2H),4.17(s,2H)。
Rf值：0.42（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例37]
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号551）
37-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯253mg（0.529mmol）的四氢呋喃2.5ml溶液中加入参考例29-（b）中得到的4-（1，1-二甲基戊基）苄醇109mg（0.528mmol）、三-正-丁基膦260μl（1.04mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺182mg（1.06mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=5：1→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物312mg。（收率89%）
质谱（FAB，m/z）：667（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.83-7.79(m,1H),7.76(ddd,J=7.6,7.4,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.37(ddd,J=7.4,4.7,1.5Hz,1H),7.19-7.09(m,4H),6.90(d,J=7.4Hz,1H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),1.58-1.49(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.29-1.14(m,2H),1.23(s,6H),1.04-0.91(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
37-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例37-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯284mg（0.426mmol）的四氢呋喃1ml溶液中加入水0.36ml和浓盐酸0.54ml，在70℃下搅拌6小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水10ml，用2当量氢氧化钠水溶液调节为pH4.4后，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物174mg。（收率80%）
质谱（FAB，m/z）：511（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.61(ddd,J=4.7,1.8,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.8,7.7,1.8Hz,1H),7.77(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.55(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.24-7.11(m,4H),7.18(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),6.72(t,J=5.8Hz,0.8H),6.33(d,J=8.2Hz,1H),6.26(d,J=7.1Hz,1H),4.64(s,2H),4.22(s,2H),3.81(d,J =5.8Hz,2H),1.59-1.49(m,2H),1.26-1.10(m,2H),1.21(s,6H),1.01-0.86(m,2H),0.79(t,J=7.2Hz,3H)。
Rf值：0.49（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例38]
（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号740）
38-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基） 苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯360mg（0.752mmol）的四氢呋喃3.5ml溶液中加入参考例30中得到的4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄醇164mg（0.744mmol）、三-正-丁基膦275μl（1.10mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺192mg（1.12mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给于硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物347mg。（收率68%）
质谱（FAB，m/z）：681（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.8,1.0Hz,1H),7.82(ddd,J=7.8,1.1,1.0Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,7.6,1.8Hz,1H),7.64(d,J=7.9Hz,1H),7.44(dd,J=7.9,7.4Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.7,1.1Hz,1H),7.23-7.19(m,2H),7.13-7.09(m,2H),6.90(d,J=7.4Hz,1H),4.65(s,2H),4.47(s,2H),4.47(s,2H),1.69(s,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.31(s,6H),0.67(s,9H)。
38-（b）：（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄基]（吡啶-2- 基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例38-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯341mg（0.501mmol）的四氢呋喃1.0ml溶液中加入水0.60ml和浓盐酸0.42ml，在65℃下搅拌3.5小时。反应结束后，向反应溶液中加入水15ml，用2当量氢氧化钠水溶液调节为pH4.4后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物228mg。（收率87%）
质谱（FAB，m/z）：525（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.41(br s,0.8H),8.62(ddd,J=4.7,1.8,0.9Hz,1H),7.94(ddd,J=7.8,7.7,1.8Hz,1H),7.79(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.57(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.29-7.25(m,2H),7.18(dd,J=8.4,7.2Hz,1H),7.14-7.11(m,2H),6.72(t,J=5.6Hz,0.8H),6.33(dd,J=8.4,0.6Hz,1H),6.26(dd,J=7.2,0.6Hz,1H),4.63(s,2H),4.19(s,2H),3.82(d,J=5.6Hz,2H),1.69(s,2H),1.29(s,6H),0.66(s,9H)。
Rf值：0.50（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例39]
｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸（例示化合物序号167）
39-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯363mg（0.759mmol）的四氢呋喃4.0ml溶液中加入4-戊基苄醇（参照Journalof the American Chemical Society，119，2119（1997））134mg（0.752mmo l）、三-正-丁基膦278μl（1.11mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺194mg（1.13mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给于硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=5：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物416mg。（收率87%）
质谱（FAB，m/z）：639（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.6,1.6,0.9Hz,1H),7.81(ddd,J=7.7,1.6,0.9Hz,1H),7.76(ddd,J=7.7,7.4,1.6Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.37(ddd,J=7.4,4.6,1.6Hz,1H),7.15-7.08(m,2H),7.05-6.99(m,2H),6.89(d,J=7.5Hz,1H),4.65(s,2H),4.47(s,2H),4.45(s,2H),2.53(t,J=7.7Hz,2H),1.64-1.23(m,6H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),0.89(t,J=7.0Hz,3H)。
39-（b）：｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例39-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯407mg（0.637mmol）中加入30体积%的三氟醋酸/二氯甲烷溶液10ml，在室温下搅拌5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水10ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.3后，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为微黄白色泡状物得到了标记化合物276mg。（收率90%）
质谱（FAB，m/z）：483（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.3H),8.62(ddd,J=4.7,1.8,0.9Hz,1H),7.94(ddd,J=7.8,7.7,1.8Hz,1H),7.78(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.19(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),7.14-7.11(m,2H),7.10-7.06(m,2H),6.72(t,J=5.8Hz,0.9H),6.33(d,J=8.2Hz,1H),6.26(d,J=7.1Hz,1H),4.64(s,2H),4.20(s,2H),3.81(d,J=5.8Hz,2H),2.59-2.49(m,2H),1.57-1.49(m,2H),1.35-1.20(m,4H),0.86(t,J=7.2Hz,3H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例40]
（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号357）
40-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶 -2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯377mg（0.788mmol）的四氢呋喃4.0ml溶液中加入参考例31-（f）中得到的4-（1-甲基戊基）苄醇144mg（0.749mmol）、三-正-丁基膦278μl（1.11mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺194mg（1.13mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=6：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物461mg。（收率94%）
质谱（FAB，m/z）：653（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.81(ddd,J=7.7,1.4,0.9Hz,1H),7.75(ddd,J=7.7,7.5,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.36(ddd,J=7.5,4.7,1.4Hz,1H),7.15-7.08(m,2H),7.04-6.97(m,2H),6.90(d,J=7.3Hz,1H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),2.69-2.51(m,1H),1.58-1.02(m,6H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.17(d,J=6.8Hz,3H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)。
40-（b）：（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例40-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯457mg（0.700mmol）中加入30体积.%的三氟醋酸/二氯甲烷溶液10ml，在室温下搅拌17小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水10ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.4后，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物334mg。（收率96%）
质谱（FAB，m/z）：497（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.8H),8.61(ddd,J=4.6,1.8,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.8,7.6,1.8Hz,1H),7.77(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.6,4.6,1.0Hz,1H),7.18(dd,J=8.2,7.2Hz,1H),7.16-7.12(m,2H),7.10-7.05(m,2H),6.74(t,J=5.8Hz,0.9H),6.33(d,J=8.2Hz,1H),6.26(d,J=7.2Hz,1H),4.64(s,2H),4.22(s,2H),3.82(d,J=5.8Hz,2H),2.65-2.56(m,1H),1.53-1.45(m,2H),1.32-0.98(m,4H),1.14(d,J=7.0Hz,3H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.49（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例41]
｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸（例示化合物序号48）
41-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入参考例32-（b）中得到的3-丁基苄醇68.6mg（0.418mmol）、三-正-丁基膦198μl（0.793mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺113mg（0.656mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2（V/V），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物232mg。（收率89%）
质谱（FAB，m/z）：625（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.82(ddd,J=7.7,1.5,0.9Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,7.4,1.7Hz,1H),7.63(d,J=8.3Hz,1H),7.45(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.38(ddd,J=7.4,4.7,1.5Hz,1H),7.15-7.08(m,2H),7.04-6.98(m,2H),6.92(d,J=7.4Hz,1H),4.66(s,2H),4.48(s,2H),4.44(s,2H),2.50(t,J=7.7Hz,2H),1.58-1.20(m,4H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),0.92(t,J=7.2Hz,3H)。
41-（b）：｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例41-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯222mg（0.355mmol）的二氯甲烷2.07ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二烷溶液1.72ml（6.9mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水。用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，滤取析出的固体，在45℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物91.7mg。（收率55%）
质谱（FAB，m/z）：469（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.64(ddd,J=4.5,1.8,0.9Hz,1H),7.96(ddd,J=7.8,7.7,1.8Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.59(ddd,J=7.7,4.5,1.1Hz,1H),7.20(dd,J =8.4,7.2Hz,1H),7.18-7.14(m,1H),7.07-7.01(m,2H),6.96-6.94(m,1H),6.68(t,J=5.4Hz,0.8H),6.35(d,J=8.4Hz,1H),6.30(d,J=7.2Hz,1H),4.63(s,2H),4.22(s,2H),3.81(d,J=5.4Hz,2H),2.47(t,J=7.7Hz,2H),1.50-1.42(m,2H),1.31-1.23(m,2H),0.89(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例42]
｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨 基｝醋酸（例示化合物序号334）
42-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入3-己基苄醇（参照Synlett，671（1998））80.4mg（0.418mmol）、三-正-丁基膦198μl（0.793mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺113mg（0.656mmol），在室温下搅拌48小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=7：3（V/V），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物260mg。（收率95%）
质谱（FAB，m/z）：653（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60(ddd,J=4.8,1.6,0.9Hz,1H),7.84-7.79(m,1H),7.76(ddd,J=7.6,7.4,1.6Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.45(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.38(ddd,J=7.4,4.8,1.6Hz,1H),7.15-7.08(m,1H),7.03-6.98(m,3H),6.91(d,J=7.4Hz,1H),4.66(s,2H),4.48(s,2H),4.44(s,2H),2.49(t,J=7.8Hz,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.35-1.20(m,8H),0.89(t,J=6.7Hz,3H)。
42-（b）：｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例42-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯247mg（0.378mmol）的二氯甲烷2.2ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.82ml（7.3mmol），在室温下搅拌24小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水。用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物151mg。（收率80%）
质谱（FAB，m/z）：497（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.64(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.96(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.58(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.20(dd,J=8.3,7.1Hz,1H),7.18-7.14(m,1H),7.07-7.00(m,2H),6.96-6.94(m,1H),6.72(t,J=5.6Hz,0.9H),6.35(d,J=8.3Hz,1H),6.30(d,J=7.1Hz,1H),4.64(s,2H),4.21(s,2H),3.83(d,J=5.6Hz,2H),2.47(t,J=7.5Hz,2H),1.52-1.43(m,2H),1.30-1.22(m,6H),0.86(t,J=6.8Hz,3H)。
Rf值：0.51（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例43]
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号567）
43-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡 啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例33-（b）中得到的N-[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺272mg（0.785mmol）的四氢呋喃4ml溶液中加入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯292mg（0.863mmol）、三-正-丁基膦0.29ml（1.2mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺204mg（1.18mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物大致定量地得到了标记化合物535mg。
质谱（CI，m/z）：667（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.70(dd,J=4.4,1.7,Hz,2H),7.73(d,J=8.5Hz,1H),7.54-7.47(m,1H),7.48(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.25-7.18(m,2H),7.14-7.07(m,2H),6.84(d,J=7.1Hz,1H),4.52(s,2H),4.39(s,2H),4.35(s,2H),1.61-1.48(m,2H),1.53(s,9H),1.43(s,9H),1.26-1.14(m,2H),1.25(s,6H),1.06-0.93(m,2H),0.82(t,J=7.2Hz,3H)。
43-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-4-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例43-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯532mg（0.798mmol）的二氯甲烷8ml溶液中加入三氟醋酸4.0ml（54mmol），在室温下搅拌9小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水2ml，用饱和碳酸氢钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将残渣供给反相C18柱色谱（溶出溶剂；水：乙腈=7：3→3：7（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩。向残渣中加入二异丙基醚1.8ml，滤取析出的固体，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物345mg。（收率85%）
质谱（FAB，m/z）：511（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.41(br s,0.2H),8.67(dd,J=4.4,1.5Hz,2H),7.54(dd,J=4.4,1.5Hz,2H),7.29-7.25(m,2H),7.22-7.17(m,2H),7.21(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),6.78(t,J=5.9Hz,0.9H),6.37(d,J=8.3Hz,1H),6.29(d,J=7.2Hz,1H),4.63(s,2H),4.16(s,2H),3.72(d,J=5.9Hz,2H),1.58-1.52(m,2H),1.23(s,6H),1.22-1.14(m,2H),0.99-0.91(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.52（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例44]
｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2- 基氨基｝醋酸（例示化合物序号19）
44-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2- 基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯386mg（0.807mmol）的四氢呋喃3.7ml溶液中加入3，4-二乙基苄醇（参照WO2004/037811号公报）120mg（0.731mmol）、三-正-丁基膦275μl（1.10mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺189mg（1.10mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物392mg。（收率86%）
质谱（CI，m/z）：625（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.62-8.58(m,1H),7.84-7.79(m,1H),7.76(ddd,J=7.6,7.4,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.2,7.3Hz,1H),7.37(ddd,J=7.4,4.8,1.5Hz,1H),7.03-6.90(m,4H),4.63(s,2H),4.49(s,2H),4.46(s,2H),2.58(q,J=7.5Hz,2H),2.54(q,J=7.5Hz,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.17(t,J=7.5Hz,3H),1.13(t,J=7.5Hz,3H)。
44-（b）：｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基 甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例44-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯390mg（0.624mmol）的二氯甲烷6ml溶液中加入三氟醋酸3.0ml（40mmol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用饱和碳酸氢钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将残渣供给反相C18柱色谱（溶出溶剂；水：乙腈=3：2→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物272mg。（收率93%）
质谱（FAB，m/z）：469（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.72-8.69(m,1H),7.95-7.91(m,1H),7.85(ddd,J=7.7,7.7,1.5Hz,1H),7.46(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.40(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.00-6.92(m,3H),6.76(d,J=7.4Hz,1H),6.29(d,J=8.3Hz,1H),4.61(s,2H),4.57(s,2H),3.86(s,2H),2.56-2.46(m,4H),1.12(t,J=7.5Hz,3H),1.09(t,J=7.5Hz,3H)。
Rf值：0.40（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例45]
｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基 氨基｝醋酸（例示化合物序号899）
45-（a）：｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸乙酯
在参考例34中得到的（｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸乙酯158mg（0.451mmol）的四氢呋喃2.5ml溶液中加入4-丁氧基苄醇89.2mg（0.495mmol）、三-正-丁基膦169μl（0.677mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺116mg（0.674mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→1：4（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物212mg。（收率92%）
质谱（FAB，m/z）：513（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60(ddd,J=4.8,1.7,1.0Hz,1H),7.81(ddd,J=7.8,1.3,1.0Hz,1H),7.74(ddd,J=7.8,7.6,1.7Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.8,1.3Hz,1H),7.23(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),7.20-7.16(m,2H),6.79-6.73(m,2H),6.49(d,J=7.2Hz,1H),6.22(d,J=8.3Hz,1H),4.71-4.65(m,1H),4.68(s,2H),4.36(s,2H),4.23(q,J=7.1Hz,2H),3.96(d,J=5.6Hz,2H),3.92(t,J=6.5Hz,2H),1.80-1.69(m,2H),1.54-1.42(m,2H),1.29(t,J=7.1Hz,3H),0.97(t,J=7.4Hz,3H)。
45-（b）：｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基] 吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例45-（a）中得到的｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸乙酯207mg（0.404mmol）的乙醇4ml溶液中加入1当量氢氧化钠水溶液1.6ml（1.6mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加入水10ml，用1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物151mg。（收率77%）
质谱（FAB，m/z）：485（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.62(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.95(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.78(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.57(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.20(dd,J=8.2,7.2Hz,1H),7.15-7.09(m,2H),6.84-6.77(m,2H),6.71(t,J=5.5Hz,0.8H),6.34(d,J=8.2Hz,1H),6.27(d,J=7.2Hz,1H),4.59(s,2H),4.18(s,2H),3.92(t,J=6.5Hz,2H),3.82(d,J=5.5Hz,2H),1.73-1.61(m,2H),1.49-1.35(m,2H),0.93(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.41（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例46]
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号560）
46-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡 啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（f）同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯422mg（0.882mmol）的四氢呋喃4ml溶液中加入采用与参考例29-（b）同样的方法得到的4-（1，1-二甲基戊基）苄醇165mg（0.800mmol）、三-正-丁基膦395μl（1.58mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺276mg（1.60mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=7：1→6：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物488mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：667（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.94(dd,J=2.4,0.9Hz,1H),8.69(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),7.84(ddd,J=8.1,2.4,1.6Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4,7.6Hz,1H),7.29(ddd,J=8.1,4.9,0.9Hz,1H),7.24-7.17(m,2H),7.16-7.10(m,2H),6.86(d,J=7.6Hz,1H),4.53(s,2H),4.40(s,2H),4.39(s,2H),1.60-1.48(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.27-1.14(m,2H),1.25(s,6H),1.06-0.93(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
46-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-3-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例46-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯480mg（0.720mmol）中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液4.5ml（18mmol）和水4.5ml，在70℃下搅拌6小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水20ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；二氯甲烷：甲醇=19：1→9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物330mg。（收率90%）
质谱（FAB，m/z）：511（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.8H),8.80(dd,J=2.3,0.7Hz,1H),8.70(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),7.98(ddd,J=8.1,2.3,1.7Hz,1H),7.45(ddd,J=8.1,4.9,0.7Hz,1H),7.28-7.25(m,2H),7.23(dd,J=8.4,7.2Hz,1H),7.21-7.17(m,2H),6.74(t,J=5.7Hz,1H),6.36(d,J=8.4Hz,1H),6.30(d,J=7.2Hz,1H),4.62(s,2H),4.17(s,2H),3.71(d,J=5.7Hz,2H),1.59-1.52(m,2H),1.23(s,6H),1.23-1.13(m,2H),0.99-0.91(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.49（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例47]
（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号512）
47-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二 甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例3中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯436mg（0.880mmol）的四氢呋喃4.0ml溶液中加入与参考例29-（b）同样的方法得到的4-（1，1-二甲基戊基）苄醇165mg（0.800mmol）、三-正-丁基膦395μl（1.58mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺276mg（1.60mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=：15：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物489mg。（收率89%）
质谱（FAB，m/z）：684（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.72-7.65(m,3H),7.49(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.22-7.17(m,2H),7.12-7.03(m,4H),6.85(d,J=7.4Hz,1H),4.47(s,2H),4.42(s,2H),4.35(s,2H),1.60-1.48(m,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.28-1.14(m,2H),1.25(s,6H),1.05-0.92(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
47-（b）：（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基] 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例47-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯479mg（0.700mmol）中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液4.4ml（18mmol），在室温下搅拌16小时。接下来，加入水4.0ml，在70℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水20ml，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.4后，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；二氯甲烷：甲醇=19：1→9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩。向残渣中加入叔丁基甲基醚5ml，在室温下搅拌2小时。滤取析出的固体，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物286mg。（收率77%）
质谱（FAB，m/z）：528（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.5H),7.74-7.69(m,2H),7.28-7.23(m,4H),7.22(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),7.18-7.14(m,2H),6.76(t,J=5.7Hz,1H),6.37(d,J=8.3Hz,1H),6.28(d,J=7.2Hz,1H),4.55(s,2H),4.13(s,2H),3.77(d,J=5.7Hz,2H),1.58-1.51(m,2H),1.23(s,6H),1.23-1.13(m,2H),0.99-0.90(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.72（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例48]
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号541）
48-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻 吩-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例35中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯0.20g（0.41mmol）的四氢呋喃5ml溶液中加入采用与参考例29-（b）同样的方法得到的4-（1，1-二甲基戊基）苄醇86mg（0.42mmol）、三-正-丁基膦135μl（0.540mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺86mg（0.50mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物0.18g。（收率65%）
质谱（FAB，m/z）：672（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.96(dd,J=5.0,1.3Hz,1H),7.64-7.54(m,3H),7.29-7.15(m,3H),7.10-7.04(m,2H),6.90-6.85(m,1H),4.41(s,2H),4.33(s,2H),4.29(s,2H),1.60-1.47(m,2H),1.45(s,9H),1.37(s,9H),1.22-1.11(m,2H),1.19(s,6H),1.00-0.83(m,2H),0.78(t,J=7.3Hz,3H)。
48-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻吩-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例48-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.18g（0.27mmol）的二氯甲烷4ml溶液中加入三氟醋酸4.0ml（54mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物93.3mg。（收率67%）
质谱（FAB，m/z）：516（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.96(d,J=4.4Hz,1H),7.63-7.54(m,1H),7.44-7.32(m,1H),7.25-7.11(m,5H),6.54(d,J=8.8Hz,1H),6.39(d,J=7.1Hz,1H),4.46(s,2H),4.23(s,2H),3.93(s,2H),1.58-1.48(m,2H),1.26-1.10(m,2H),1.21(s,6H),1.00-0.86(m,2H),0.78(t,J=7.2Hz,3H)。
Rf值：0.64（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例49]
（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号520）
49-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二 甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例36中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.12g（0.23mmol）的二氯甲烷3ml溶液中加入4-氯苯磺酰氯58mg（0.27mmol）和三乙胺65μl（0.47mmol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给于硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物0.10g。（收率62%）
质谱（CI，m/z）：700（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.76-7.70(m,2H),7.64-7.53(m,4H),7.21-7.14(m,2H),7.08-7.03(m,2H),6.91-6.85(m,1H),4.42(s,2H),4.32(s,2H),4.31(s,2H),1.56-1.47(m,2H),1.45(s,9H),1.37(s,9H),1.23-1.10(m,2H),1.19(s,6H),0.98-0.84(m,2H),0.78(t,J=7.3Hz,3H)。
49-（b）：（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基] 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例49-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.10g（0.14mmol）的二氯甲烷4ml溶液中加入三氟醋酸4.0ml（54mmol），在室温下搅拌6小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.8后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物23.6mg。（收率31%）
质谱（FAB，m/z）：544（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.67-7.61(m,2H),7.52-7.46(m,2H),7.28-7.12(m,4H),7.22(dd,J=8.3,7.0Hz,1H),6.79(t,J=5.6Hz,1H),6.38(d,J=8.3Hz,1H),6.28(d,J=7.0Hz,1H),4.55(s,2H),4.13(s,2H),3.76(d,J=5.6Hz,2H),1.62-1.46(m,2H),1.26-1.11(m,2H),1.23(s,6H),1.02-0.88(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.76（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例50]
（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基 甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号530）
50-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1， 1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例36中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.16g（0.30mmol）的二氯甲烷3ml溶液中加入4-甲氧基苯磺酰氯74mg（0.36mmol）和三乙胺87μl（0.62mmol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物0.13g。（收率62%）
质谱（CI，m/z）：696（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.72-7.65(m,2H),7.62-7.53(m,2H),7.20-7.13(m,2H),7.08-7.01(m,4H),6.89-6.82(m,1H),4.36(s,2H),4.31(s,2H),4.24(s,2H),3.84(s,3H),1.56-1.47(m,2H),1.45(s,9H),1.37(s,9H),1.23-1.09(m,2H),1.19(s,6H),0.97-0.84(m,2H),0.77(t,J=7.3Hz,3H)。
50-（b）：（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基） 苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例50-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.13g（0.19mmol）的二氯甲烷4ml溶液中加入三氟醋酸4.0ml（54mmol），在室温下搅拌6小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，在残渣中加入水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH5.3后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物93.6mg。（收率91%）
质谱（FAB，m/z）：540（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.68(d,J=8.5Hz,2H),7.45-7.29(m,1H),7.26-6.97(m,6H),6.51(d,J=6.1Hz,1H),6.35(d,J=6.6Hz,1H),4.41(s,2H),4.18(s,2H),3.88(s,2H),3.84(s,3H),1.59-1.46(m,2H),1.28-1.09(m,2H),1.21(s,6H),1.02-0.85(m,2H),0.78(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.62（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例51]
（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号409）
51-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯402mg（0.840mmol）的乙腈6ml溶液中加入参考例37中得到的4-（1，1-二甲基丁基）苄基溴280mg（1.10mmol）和碳酸钾151mg（1.09mmol），在80℃下搅拌22小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物377mg。（收率69%）
质谱（CI，m/z）：653（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.6,1.1Hz,1H),7.82(ddd,J=7.7,1.4,1.1Hz,1H),7.76(ddd,J=7.7,7.4,1.6Hz,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.37(ddd,J=7.4,4.7,1.4Hz,1H),7.18-7.09(m,4H),6.91(d,J=7.4Hz,1H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),1.55-1.46(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.23(s,6H),1.08-0.93(m,2H),0.81(t,J=7.1Hz,3H)。
51-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例51-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯369mg（0.565mmol）的二氯甲烷6ml溶液中加入三氟醋酸3.0ml（40mmol），在室温下搅拌19小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，从而作为微褐色泡状物得到了标记化合物266mg。（收率95%）
质谱（FAB，m/z）：497（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.40(br s,1H),8.61(ddd,J=4.6,1.7,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.7,7.7,1.7Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,1.0,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.6,1.0Hz,1H),7.23-7.12(m,5H),6.75(br s,1H),6.34(d,J=8.1Hz,1H),6.27(d,J=7.0Hz,1H),4.63(s,2H),4.22(s,2H),3.83(d,J=4.8Hz,2H),1.54-1.48(m,2H),1.21(s,6H),1.00-0.91(m,2H),0.78(t,J=7.2Hz,3H)。
Rf值：0.46（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例52]
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻唑-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号547）
52-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻 唑-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例36中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.13g（0.25mmol）的二氯甲烷3ml溶液中加入噻唑-2-基磺酰氯（参照Bioorganic andMedicinal Chemistry，14，6628（2006））91mg（0.50mmol）和三乙胺96μl（0.69mmol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物96.3mg。（收率57%）
质谱（CI，m/z）：673（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.86(d,J=3.2Hz,1H),7.69(d,J=8.4Hz,1H),7.49(d,J=3.2Hz,1H),7.48(dd,J=8.4,7.6Hz,1H),7.21-7.11(m,4H),6.89(d,J=7.6Hz,1H),4.66(s,2H),4.50(s,2H),4.49(s,2H),1.59-1.49(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.29-1.14(m,2H),1.24(s,6H),1.05-0.92(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
52-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻唑-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例52-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻唑-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯90mg（0.13mmol）的二氯甲烷2ml溶液中加入三氟醋酸2.0ml（27mmol），在室温下搅拌8小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.3后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色固体得到了标记化合物65.3mg。（收率97%）
质谱（FAB，m/z）：517（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.95(s,1H),7.57(s,1H),7.43-6.73(m,6H),6.59(d,J=7.1Hz,1H),6.29(d,J=8.5Hz,1H),4.63(s,2H),4.59(s,2H),3.89(s,2H),1.57-1.46(m,2H),1.29-1.10(m,2H),1.20(s,6H),1.04-0.88(m,2H),0.81(t,J=6.8Hz,3H)。
Rf值：0.62（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例53]
（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基 磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号857）
53-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基 戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔 丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯363mg（0.759mmol）的四氢呋喃3.5ml溶液中加入参考例38-（c）中得到的4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄醇195mg（0.749mmol）、三-正-丁基膦278μl（1.11mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺194mg（1.13mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，在反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物469mg。（收率87%）
质谱（FAB，m/z）：721（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.61-8.55(m,1H),7.82(ddd,J=7.7,1.2,1.1Hz,1H),7.76(ddd,J=7.7,7.6,1.8Hz,1H),7.63(d,J=7.7Hz,1H),7.43(dd,J=7.7,7.3Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.7,1.2Hz,1H),7.20-7.10(m,4H),6.89(d,J=7.3Hz,1H),4.66(s,2H),4.49(s,2H),4.47(s,2H),2.03-1.88(m,2H),1.66-1.57(m,2H),1.52(s,9H),1.45(s,9H),1.33-1.20(m,2H),1.26(s,6H)。
53-（b）：（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例53-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯462mg（0.641mmol）的四氢呋喃1.0ml溶液中加入水0.60ml和浓盐酸0.54ml，在65℃下搅拌6小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，加入水20ml，用2当量氢氧化钠水溶液调节为pH4.4后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物大致定量地得到了标记化合物361mg。
质谱（FAB，m/z）：565（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.40(br s,0.6H),8.61(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.78(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.25-7.20(m,2H),7.18(dd,J=8.4,7.0Hz,1H),7.18-7.14(m,2H),6.72(t,J=5.5Hz,1H),6.33(d,J=8.4Hz,1H),6.26(d,J=7.0Hz,1H),4.64(s,2H),4.22(s,2H),3.82(d,J=5.5Hz,2H),2.23-2.08(m,2H),1.67-1.58(m,2H),1.23(s,6H),1.21-1.13(m,2H)。
Rf值：0.47（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例54]
（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号609）
54-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄 基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯200mg（0.418mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液中加入参考例39-（b）中得到的3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄醇93.8mg（0.418mmol）、三-正-丁基膦198μl（0.793mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺113mg（0.656mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物245mg。（收率86%）
质谱（FAB，m/z）：685（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.6,1.1Hz,1H),7.82(ddd,J=7.7,1.4,1.1Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,7.4,1.6Hz,1H),7.65(d,J=8.4Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,7.3Hz,1H),7.38(ddd,J=7.4,4.7,1.4Hz,1H),7.06(dd,J=8.2,8.2Hz,1H),6.94-6.87(m,2H),6.85(dd,J=13.4,1.7Hz,1H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.46(s,2H),1.72-1.62(m,2H),1.52(s,9H),1.45(s,9H),1.32-1.15(m,2H),1.29(s,6H),1.08-0.87(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
54-（b）：（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2- 基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例54-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯235mg（0.343mmol）的二氯甲烷2.0ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液1.7ml（6.8mmol），在室温下搅拌13小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5。滤取析出的固体，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物104mg。（收率57%）
质谱（FAB，m/z）：529（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.62(ddd,J=4.7,1.8,0.9Hz,1H),7.95(ddd,J=7.8,7.7,1.8Hz,1H),7.79(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.57(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.18(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),7.15(dd,J=8.3,8.2Hz,1H),7.00(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),6.89(dd,J=14.0,1.7Hz,1H),6.74(t,J=5.8Hz,1H),6.33(d,J=8.3Hz,1H),6.26(d,J=7.2Hz,1H),4.65(s,2H),4.25(s,2H),3.81(d,J=5.8Hz,2H),1.67-1.61(m,2H),1.23(s,6H),1.25-1.15(m,2H),0.98-0.88(m,2H),0.80(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.50（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例55]
（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基） 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号586）
55-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄 基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯222mg（0.464mmol）的四氢呋喃5.3ml溶液中加入参考例40-（d）中得到的2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄醇104mg（0.464mmol）、三-正-丁基膦220μl（0.881mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺125mg（0.726mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物75mg。（收率24%）
质谱（FAB，m/z）：685（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.8,1.6,1.1Hz,1H),7.80(ddd,J=7.7,1.4,1.1Hz,1H),7.75(ddd,J=7.7,7.5,1.6Hz,1H),7.63(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.36(ddd,J=7.5,4.8,1.4Hz,1H),7.27(dd,J=8.2,8.2Hz,1H),6.99-6.92(m,2H),6.80(dd,J=12.3,1.8Hz,1H),4.71(s,2H),4.56(s,2H),4.49(s,2H),1.55-1.48(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.26-1.14(m,2H),1.21(s,6H),1.03-0.91(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
55-（b）：（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2- 基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例55-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯74mg（0.11mmol）的二氯甲烷0.63ml溶液中加入4当量的氯化氢/1，4-二
烷溶液0.53ml（2.1mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.4。滤取析出的固体，在50℃下减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物43.3mg。（收率74%）
质谱（FAB，m/z）：529（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.60(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,1.0,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.7,1.0Hz,1H),7.24(dd,J=8.3,8.2Hz,1H),7.21(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),7.02(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),6.94(dd,J=12.4,1.8Hz,1H),6.71-6.63(m,1H),6.33(d,J=8.3Hz,1H),6.33(d,J=7.2Hz,1H),4.67(s,2H),4.32(s,2H),3.82(d,J=5.3Hz,2H),1.55-1.48(m,2H),1.25-1.12(m,2H),1.19(s,6H),0.96-0.88(m,2H),0.80(t,J=7.4Hz,3H)。
Rf值：0.50（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例56]
｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基]吡啶-2-基氨基｝醋酸（例示化合物序号190）
56-（a）：（叔丁氧基羰基｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯597mg（1.25mmol）的四氢呋喃13ml溶液中加入参考例41-（d）中得到的3-二甲基氨基-4-戊基苄醇277mg（1.25mmol）、三-正-丁基膦720μl（2.88mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺324mg（1.88mmol），在室温下搅拌26小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物662mg。（收率78%）
质谱（CI，m/z）：682（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.61(ddd,J=4.8,1.7,1.0Hz,1H),7.82(ddd,J=7.7,1.3,1.0Hz,1H),7.77(ddd,J=7.7,7.4,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,7.7Hz,1H),7.38(ddd,J=7.4,4.8,1.3Hz,1H),7.02(d,J=7.7Hz,1H),6.96-6.89(m,2H),6.81(dd,J=7.8,1.7Hz,1H),4.62(s,2H),4.49(s,2H),4.45(s,2H),2.63-2.56(m,2H),2.57(s,6H),1.64-1.49(m,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.39-1.30(m,4H),0.90(t,J=6.8Hz,3H)。
56-（b）：｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸
在实施例56-（a）中得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯656mg（0.962mmol）的二氯甲烷10ml溶液中加入三氟醋酸10ml（0.13mol），在室温下搅拌5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用2当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH5.0后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为微褐色泡状物得到了标记化合物473mg。（收率93%）
质谱（FAB，m/z）：526（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.42(br s,0.8H),8.63(ddd,J=4.6,1.7,0.9Hz,1H),7.95(ddd,J=7.9,7.7,1.7Hz,1H),7.80(ddd,J=7.9,1.1,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.6,1.1Hz,1H),7.19(dd,J=8.4,7.3Hz,1H),7.02(d,J=7.7Hz,1H),6.84(d,J=1.7Hz,1H),6.80(dd,J=7.7,1.7Hz,1H),6.70(t,J=5.6Hz,1H),6.33(d,J=8.4Hz,1H),6.30(d,J=7.3Hz,1H),4.57(s,2H),4.21(s,2H),3.82(d,J=5.6Hz,2H),2.56-2.51(m,2H),2.48(s,6H),1.55-1.47(m,2H),1.33-1.20(m,4H),0.85(t,J=7.0Hz,3H)。
Rf值：0.18（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例57]
（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号714）
57-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯460mg（0.961mmol）的四氢呋喃4.4ml溶液中加入参考例42-（d）中得到的4-（2，2-二甲基戊基）苄醇181mg（0.877mmol）、三-正-丁基膦0.33ml（1.3mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺226mg（1.31mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物539mg。（收率92%）
质谱（CI，m/z）：667（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.59(ddd,J=4.8,1.7,1.0Hz,1H),7.82(ddd,J=7.8,1.3,1.0Hz,1H),7.76(ddd,J=7.8,7.5,1.7Hz,1H),7.64(d,J=8.5Hz,1H),7.44(dd,J=8.5,7.5Hz,1H),7.37(ddd,J=7.5,4.8,1.3Hz,1H),7.13-7.06(m,2H),6.97-6.92(m,2H),6.91(d,J=7.5Hz,1H),4.65(s,2H),4.49(s,2H),4.46(s,2H),2.42(s,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.39-1.25(m,2H),1.17-1.08(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H),0.79(s,6H)。
57-（b）：（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例57-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯535mg（0.802mmol）的二氯甲烷8ml溶液中加入三氟醋酸8.0ml（0.11mol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水10ml，用饱和碳酸氢钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.4后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物大致定量地得到了标记化合物416mg。
质谱（FAB，m/z）：511（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.6H),8.62(ddd,J=4.6,1.8,0.8Hz,1H),7.95(ddd,J=7.7,7.7,1.8Hz,1H),7.80(m,1H),7.57(ddd,J=7.7,4.6,0.9Hz,1H),7.18(m,1H),7.14-7.10(m,2H),7.01-6.97(m,2H),6.74(br s,0.8H),6.34(d,J=8.4Hz,1H),6.27(d,J=7.0Hz,1H),4.63(s,2H),4.23(s,2H),3.82(d,J=2.6Hz,2H),2.41(s,2H),1.36-1.25(m,2H),1.13-1.06(m,2H),0.87(t,J=7.3Hz,3H),0.77(s,6H)。
Rf值：0.48（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例58]
（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号786）
58-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯358mg（0.748mmol）的乙腈5ml溶液中加入参考例43中得到的4-（1，1-二甲基己基）苄基溴210mg（0.741mmol）和碳酸钾142mg（1.03mmol），在80℃下搅拌20小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物268mg。（收率53%）
质谱（FAB，m/z）：681（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.7,1.6,1.0Hz,1H),7.81(ddd,J=7.7,1.3,1.0Hz,1H),7.75(ddd,J=7.7,7.4,1.6Hz,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,7.3Hz,1H),7.36(ddd,J=7.4,4.7,1.3Hz,1H),7.18-7.10(m,4H),6.90(d,J=7.3Hz,1H),4.64(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),1.57-1.50(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.28-1.11(m,4H),1.23(s,6H),1.07-0.94(m,2H),0.83(t,J=7.0Hz,3H)。
58-（b）：（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡啶-2-基磺酰 基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例58-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯263mg（0.386mmol）的二氯甲烷4ml溶液中加入三氟醋酸2.0ml（27mmol），在室温下搅拌9小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，从而作为微褐色泡状物得到了标记化合物170mg。（收率84%）
质谱（FAB，m/z）：525（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.3H),8.61(ddd,J=4.8,1.7,0.8Hz,1H),7.93(ddd,J=7.9,7.7,1.7Hz,1H),7.77(ddd,J=7.9,1.0,0.8Hz,1H),7.55(ddd,J=7.7,4.8,1.0Hz,1H),7.22-7.19(m,2H),7.18(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),7.17-7.13(m,2H),6.73(t,J=5.8Hz,1H),6.33(d,J=8.2Hz,1H),6.26(d,J=7.1Hz,1H),4.64(s,2H),4.21(s,2H),3.82(d,J=5.8Hz,2H),1.55-1.50(m,2H),1.25-1.10(m,4H),1.21(s,6H),1.01-0.91(m,2H),0.79(t,J=7.2Hz,3H)。
Rf值：0.51（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例59]
（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨 基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号763）
59-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基] （吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯555mg（1.16mmol）的四氢呋喃12ml溶液中加入参考例44-（b）中得到的4-（1，1，4-三甲基戊基）苄醇255mg（1.16mmol）、三-正-丁基膦724μl（2.90mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺300mg（1.74mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物764mg。（收率97%）
质谱（CI，m/z）：681（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.58(ddd,J=4.8,1.6,1.1Hz,1H),7.81(ddd,J=7.7,1.3,1.1Hz,1H),7.75(ddd,J=7.7,7.4,1.6Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,7.5Hz,1H),7.37(ddd,J=7.4,4.8,1.3Hz,1H),7.24-7.10(m,4H),6.90(d,J=7.5Hz,1H),4.65(s,2H),4.50(s,2H),4.47(s,2H),1.59-1.49(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.46-1.30(m,1H),1.23(s,6H),0.94-0.84(m,2H),0.81(d,J=6.6Hz,6H)。
59-（b）：（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基 磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例59-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯407mg（0.598mmol）的二氯甲烷6ml溶液中加入三氟醋酸6.0ml（81mmol），在室温下搅拌15小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水6ml，用2当量氢氧化钠水溶液和2当量盐酸调节为pH4.5后，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物264mg。（收率84%）
质谱（FAB，m/z）：525（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.39(br s,0.7H),8.61(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.77(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),7.26-7.09(m,5H),6.74(t,J=5.7Hz,1H),6.33(d,J=8.3Hz,1H),6.26(d,J=7.1Hz,1H),4.64(s,2H),4.22(s,2H),3.83(d,J=5.7Hz,2H),1.62-1.48(m,2H),1.42-1.31(m,1H),1.21(s,6H),0.92-0.80(m,2H),0.78(d,J=6.6Hz,6H)。
Rf值：0.50（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例60]
（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号508）
60-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二 甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例36同样的方法得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.13g（0.25mmol）的二氯甲烷3ml溶液中加入3-氟苯磺酰氯96mg（0.49mmol）和三乙胺96μl（0.69mmol），在室温下搅拌6小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物0.11g。（收率64%）
质谱（CI，m/z）：684（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.69(d,J=8.5Hz,1H),7.54-7.44(m,2H),7.43-7.33(m,2H),7.24-7.14(m,3H),7.14-7.05(m,2H),6.86(d,J=7.3Hz,1H),4.49(s,2H),4.40(s,2H),4.37(s,2H),1.59-1.51(m,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.32-1.11(m,2H),1.25(s,6H),1.06-0.92(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
60-（b）：（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基] 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例60-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.11g（0.16mmol）的二氯甲烷2ml溶液中加入三氟醋酸2.0ml（27mmol），在室温下搅拌8小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.8后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物61.3mg。（收率72%）
质谱（FAB，m/z）：528（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.57-7.34(m,4H),7.28-7.22(m,2H),7.23(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.20-7.13(m,2H),6.76(t,J=5.7Hz,0.9H),6.37(d,J=8.3Hz,1H),6.30(d,J=7.3Hz,1H),4.58(s,2H),4.14(s,2H),3.74(d,J=5.7Hz,2H),1.60-1.49(m,2H),1.29-1.08(m,2H),1.23(s,6H),1.02-0.88(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.72（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例61]
（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝ 吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号504）
61-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二 甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例36同样的方法得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.13g（0.25mmol）的二氯甲烷3ml溶液中加入2-氟苯磺酰氯96mg（0.49mmol）和三乙胺96μl（0.69mmol），在室温下搅拌6小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物0.12g。（收率70%）
质谱（CI，m/z）：684（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.85-7.79(m,1H),7.67(d,J=8.8Hz,1H),7.53-7.30(m,3H),7.21-7.00(m,5H),6.82(d,J=7.6Hz,1H),4.57(s,2H),4.49(s,2H),4.45(s,2H),1.57-1.50(m,2H),1.52(s,9H),1.44(s,9H),1.30-1.13(m,2H),1.23(s,6H),1.05-0.94(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
61-（b）：（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基] 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例61-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.12g（0.18mmol）的二氯甲烷2ml溶液中加入三氟醋酸2.0ml（27mmol），在室温下搅拌8小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.8后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物69.3mg。（收率73%）
质谱（FAB，m/z）：528（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.41(br s,0.4H),7.71(ddd,J=7.6,7.5,1.6Hz,1H),7.65-7.60(m,1H),7.32(ddd,J=10.7,8.3,1.0Hz,1H),7.28-7.21(m,3H),7.18(dd,J=8.3,7.2Hz,1H),7.15-7.10(m,2H),6.74(t,J=6.0Hz,1H),6.35(d,J=8.3Hz,1H),6.20(d,J=7.2Hz,1H),4.61(s,2H),4.19(s,2H),3.82(d,J=6.0Hz,2H),1.57-1.51(m,2H),1.22(s,6H),1.22-1.14(m,2H),0.99-0.90(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.70（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例62]
（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡 啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号500）
62-（a）：[（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨 基甲基｝吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例36同样的方法得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.15g（0.29mmol）的二氯甲烷3ml溶液中加入苯磺酰氯100mg（0.566mmol）和三乙胺111μl（0.796mmol），在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物0.14g。（收率72%）
质谱（CI，m/z）：666（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.75-7.69(m,2H),7.66(d,J=8.3Hz,1H),7.57-7.38(m,4H),7.20-7.14(m,2H),7.10-7.04(m,2H),6.85(d,J=7.6Hz,1H),4.47(s,2H),4.37(s,2H),4.36(s,2H),1.60-1.47(m,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.29-1.14(m,2H),1.24(s,6H),1.04-0.92(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
62-（b）：（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨 基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例62-（a）中得到的[（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯0.13g（0.20mmol）的二氯甲烷4ml溶液中加入三氟醋酸4.0ml（54mmol），在室温下搅拌36小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物74.8mg。（收率73%）
质谱（FAB，m/z）：510（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.40(br s,0.4H),7.70(d,J=7.5Hz,2H),7.62-7.56(m,1H),7.49(t,J=7.5Hz,2H),7.26-7.19(m,3H),7.15-7.11(m,2H),6.77(br s,0.7H),6.38(d,J=7.0Hz,1H),6.27(d,J=7.3Hz,1H),4.50(s,2H),4.13(s,2H),3.79(s,2H),1.57-1.51(m,2H),1.24-1.13(m,2H),1.22(s,6H),0.99-0.89(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.67（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例63]
（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲 基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号537）
63-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1- 二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例36同样的方法得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯208mg（0.396mmol）的二氯甲烷0.5ml溶液中加入呋喃-2-基磺酰氯132mg（0.792mmol）和三乙胺166μl（1.19mmol），在室温下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1→17：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物232mg。（收率89%）
质谱（CI，m/z）：656（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.71(d,J=8.4Hz,1H),7.51(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.44(dd,J=1.8,0.8Hz,1H),7.24-7.17(m,2H),7.14-7.08(m,2H),6.89(d,J=7.4Hz,2H),6.86(dd,J=3.4,0.8Hz,1H),6.39(dd,J=3.4,1.8Hz,1H),4.54(s,4H),4.53(s,4H),4.39(s,2H),1.60-1.50(m,2H),1.52(s,9H),1.43(s,9H),1.30-1.12(m,2H),1.25(s,6H),1.06-0.93(m,2H),0.82(t,J=7.2Hz,3H)。
63-（b）：（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基） 苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例63-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯57.3mg（0.0873mmol）的二氯甲烷0.90ml溶液中加入三氟醋酸1.74ml（23mmol），在室温下搅拌18.5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用2当量氢氧化钠水溶液和2当量盐酸调节为pH4.5后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物26.7mg。（收率61%）
质谱（FAB，m/z）：500（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.87(dd,J=1.8,0.7Hz,1H),7.29-7.20(m,3H),7.18-7.12(m,2H),7.01(dd,J=3.5,0.7Hz,1H),6.59(dd,J=3.5,1.8Hz,1H),6.46(br s,0.5H),6.37(d,J=8.3Hz,1H),6.26(d,J=7.3Hz,1H),4.54(s,2H),4.14(s,2H),3.76-3.68(m,2H),1.60-1.50(m,2H),1.26-1.10(m,2H),1.22(s,6H),1.01-0.87(m,2H),0.78(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.67（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例64]
（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基 磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号954）
64-（a）：（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸乙酯（例示化合物序号956）
在参考例34中得到的｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸乙酯100mg（0.285mmol）的乙腈2ml溶液中加入参考例45-（b）中得到的4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基溴140mg（0.456mmol）和碳酸钾47.3mg（0.342mmol），在80℃下搅拌7小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物78mg。（收率47%）
质谱（FAB，m/z）：577（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.60(ddd,J=4.7,1.7,1.0Hz,1H),7.82(ddd,J=7.8,1.2,1.0Hz,1H),7.75(ddd,J=7.8,7.6,1.7Hz,1H),7.37(ddd,J=7.6,4.7,1.2Hz,1H),7.25-7.16(m,5H),6.50(d,J=7.3Hz,1H),6.22(d,J=8.3Hz,1H),6.10(t,J=75.2Hz,1H),4.75-4.66(m,1H),4.71(s,2H),4.40(s,2H),4.23(q,J=7.1Hz,2H),3.97(d,J=5.4Hz,2H),3.60(t,J=7.6Hz,2H),1.98(t,J=7.6Hz,2H),1.31(s,6H),1.26(t,J=7.1Hz,3H)。
Rf值：0.28（正己烷：醋酸乙酯=1：1）。
64-（b）：（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡 啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例64-（a）中得到的（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸乙酯68mg（0.12mmo l）的乙醇0.6ml溶液中加入1当量氢氧化钠水溶液0.59ml（0.59mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液用1当量盐酸调节为pH4.5，用醋酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，从而作为白色泡状物得到了标记化合物62mg。（收率94%）
质谱（FAB，m/z）：549（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.40(br s,0.4H),8.61(ddd,J=4.5,1.8,0.9Hz,1H),7.93(ddd,J=7.8,7.7,1.8Hz,1H),7.77(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.56(ddd,J=7.7,4.5,1.1Hz,1H),7.27-7.13(m,5H),6.74(t,J=5.9Hz,1H),6.56(t,J=76.3Hz,1H),6.33(d,J=8.1Hz,1H),6.26(d,J=7.0Hz,1H),4.65(s,2H),4.22(s,2H),3.82(d,J=5.9Hz,2H),3.56(t,J=7.5Hz,2H),1.93(t,J=7.5Hz,2H),1.27(s,6H)。
Rf值：0.47（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
[实施例65]
（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基] 氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸（例示化合物序号1444）
65-（a）：[叔丁氧基羰基（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4- （1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例36同样的方法得到的[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯0.20g（0.38mmol）的二氯甲烷5ml溶液中加入5-甲基呋喃-2-基磺酰氯（参照Bioorganic and Medicinal Chemistry，14，7121（2006））0.21g（1.2mmol）和三乙胺197μl（1.41mmol），在室温下搅拌8小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→2：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物154mg。（收率60%）
质谱（CI，m/z）：670（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.72(d,J=8.1Hz,1H),7.52(dd,J=8.1,7.4Hz,1H),7.24-7.18(m,2H),7.16-7.10(m,2H),6.94(d,J=7.4Hz,1H),6.79(d,J=3.3Hz,1H),6.00(dd,J=3.3,0.7Hz,1H),4.54(s,2H),4.51(s,2H),4.38(s,2H),2.27(d,J=0.7Hz,3H),1.60-1.53(m,2H),1.52(s,9H),1.42(s,9H),1.25(s,6H),1.24-1.12(m,2H),1.06-0.94(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
65-（b）：（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基 戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸
在实施例65-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯27.1mg（0.0405mmol）的二氯甲烷0.5ml溶液中加入三氟醋酸0.50ml（6.7mmo l），在室温下搅拌6小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用1当量氢氧化钠水溶液和1当量盐酸调节为pH4.2后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；醋酸乙酯：甲醇=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物14.8mg。（收率71%）
质谱（FAB，m/z）：514（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：12.41(br s,1H),7.31-7.25(m,3H),7.20-7.14(m,2H),6.89(d,J=2.9Hz,1H),6.83(t,J=5.7Hz,0.9H),6.43(d,J=8.1Hz,1H),6.32(d,J=7.3Hz,1H),6.19(d,J=2.9Hz,1H),4.55(s,2H),4.12(s,2H),3.88(d,J=5.7Hz,2H),2.24(s,3H),1.59-1.52(m,2H),1.23(s,6H),1.22-1.13(m,2H),1.00-0.91(m,2H),0.79(t,J=7.3Hz,3H)。
Rf值：0.70（正丁醇：醋酸：水=10：1：1）。
实施例中使用的化合物如下所述合成。
[参考例1]
（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝
氨基）醋酸叔丁酯
1-（a）：[叔丁氧基羰基（6-乙氧基羰基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔 丁酯
在氢化钠（矿物油55%分散物）15.7g（0.360mol）的N，N-二甲基甲酰胺362ml溶液中，在氩气氛中、冰冷下用20分钟滴入6-叔丁氧基羰基氨基吡啶-2-甲酸乙酯（参照WO2006/074884号公报）81.2g（0.305mol）的N，N-二甲基甲酰胺300ml溶液，在室温下搅拌1小时。接下来，在冰冷下用10分钟滴入溴醋酸叔丁酯54.0ml（0.366mol），再在室温下搅拌1小时。反应结束后，向反应溶液中加入将氯化铵1.77g（33.0mmol）溶解于水300ml而成的水溶液，用甲苯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色油状物得到了标记化合物108g。（收率93%）
质谱（CI，m/z）：381（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.04(d,J=7.8Hz,1H),7.81(dd,J=7.6,1.5Hz,1H),7.76(dd,J=7.8,7.6Hz,1H),4.67(s,2H),4.40(q,J=7.1Hz,2H),1.52(s,9H),1.45(s,9H),1.40(t,J=7.1Hz,3H)。
1-（b）：[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁 酯
在参考例1-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-乙氧基羰基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯98.8g（0.260mol）的乙醇195ml溶液中，在冰冷下用20分钟滴入氯化钙34.6g（0.312mol）的乙醇195ml溶液。滴入结束后，在35℃以下用20分钟滴入3M的氢化硼钠/四甘醇二甲基醚溶液105ml（0.315mol），再在室温下搅拌15分钟。反应结束后，在冰冷下用10分钟将反应溶液滴入醋酸17.8ml的水195ml水溶液中，在室温下搅拌1小时。接下来，加入水315ml，用甲苯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、水、接着是饱和氯化钠水溶液依次洗涤，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色油状物得到了标记化合物81.1g。（收率92%）
质谱（CI，m/z）：339（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.74(d,J=8.2Hz,1H),7.63(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),6.93-6.98(m,1H),4.68-4.65(m,2H),4.54(s,2H),3.39(t,J=5.3Hz,1H),1.54(s,9H),1.46(s,9H)。
1-（c）：[叔丁氧基羰基（6-甲酰基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在デス-マーチン试剂12.9g（30.4mmol）的二氯甲烷130ml溶液中，在氩气氛中、冰冷下用20分钟滴入参考例1-（b）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯10.0g（29.6mmol）的二氯甲烷50ml溶液。滴入结束后，在室温下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加入0.1%硫代硫酸钠水溶液305ml，用二氯甲烷萃取。将有机层用0.5当量的氢氧化钠水溶液、接下来是饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为微黄色油状物大致定量地得到了标记化合物9.61g。
质谱（EI，m/z）：336（M＋）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：9.82(s,1H),8.11-7.99(m,2H),7.68(dd,J=6.6,1.5Hz,1H),4.58(s,2H),1.48(s,9H),1.42(s,9H)。
1-（d）：[叔丁氧基羰基（6-羟基亚氨基甲基吡啶-2-基）氨基]醋 酸叔丁酯
在参考例1-（c）中得到的[叔丁氧基羰基（6-甲酰基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯2.88g（8.56mmol）的甲醇29ml溶液中加入氯化氢氧化铵0.650g（9.35mmol）和吡啶3.5ml（43mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。在得到的残渣中加入醋酸乙酯，用5%硫酸氢钾水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、接着是饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物2.76g。（收率92%）
质谱（EI，m/z）：351（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.06(s,1H),7.91(s,1H),7.85(d,J=8.2Hz,1H),7.65(dd,J=8.2,7.6Hz,1H),7.47(dd,J=7.6,0.7Hz,1H),4.59(s,2H),1.53(s,9H),1.45(s,9H)。
1-（e）：[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁 酯
在参考例1-（d）中得到的[叔丁氧基羰基（6-羟基亚氨基甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯2.75g（7.83mmol）的乙醇49ml溶液中加入10%钯-活性炭（50%含水）0.98g，在1大气压氢气氛下、室温下搅拌1小时。反应结束后，滤去不溶物，将滤液减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物2.48g。（收率94%）
质谱（CI，m/z）：338（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.68(d,J=8.3Hz,1H),7.58(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),6.91(d,J=7.4Hz,1H),4.57(s,2H),3.85(s,2H),1.53(s,9H),1.46(s,9H)。
1-（f）：（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡 啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯
在3-吡啶基磺酰氯0.640g（3.60mmol）的二氯甲烷14ml溶液中加入参考例1-（e）中得到的[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯1.20g（3.56mmol）和三乙胺2.24ml（16.2mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，向反应溶液中加入5%硫酸氢钾水溶液，用氯仿萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、接着是饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：1→1：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.45g。（收率85%）
质谱（CI，m/z）：479（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.06(d,J=2.2Hz,1H),8.71(dd,J=4.6,1.5Hz,1H),8.13-8.08(m,1H),7.68(d,J=8.2Hz,1H),7.52(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.38-7.32(m,1H),6.77(d,J=7.4Hz,1H),5.80(t,J=5.1Hz,1H),4.40(s,2H),4.24(d,J=5.1Hz,2H),1.53(s,9H),1.46(s,9H)。
[参考例2]
（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝
氨基）醋酸叔丁酯
除了使用参考例1-（e）中得到的[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯1.20g（3.56mmol），代替3-吡啶基磺酰氯而使用了2-吡啶基磺酰氯640mg（3.60mmol）以外，按照参考例1-（f）进行反应和后处理，作为白色固体得到了标记化合物1.46g。（收率86%）
质谱（APCI，m/z）：479（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.56(ddd,J=4.7,1.7,0.9Hz,1H),7.97(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.84(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.68(d,J=8.4Hz,1H),7.52(dd,J=8.4,7.4Hz,1H),7.40(ddd,J=7.7,4.7,1.1Hz,1H),6.84(dd,J=7.4,0.5Hz,1H),5.86(t,J=5.6Hz,1H),4.48(s,2H),4.36(d,J=5.6Hz,2H),1.53(s,9H),1.45(s,9H)。
[参考例3]
（叔丁氧基羰基｛6-[（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨
基）醋酸叔丁酯
除了使用采用与参考例1-（e）同样的方法得到的[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯7.00g（20.7mmol），代替3-吡啶基磺酰氯而使用了4-氟苯磺酰氯4.00g（20.6mmol）以外，按照参考例1-（f）进行反应和后处理，作为白色固体得到了标记化合物4.91g。（收率48%）
质谱（FAB，m/z）：496（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.90-7.81(m,2H),7.69(d,J=8.3Hz,1H),7.52(dd,J=8.3,7.4Hz,1H),7.14-7.05(m,2H),6.76(dd,J=7.4,0.6Hz,1H),5.60(t,J=5.3Hz,0.9H),4.42(s,2H),4.18(d,J=5.3Hz,2H),1.53(s,9H),1.46(s,9H)。
[参考例4]
[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基]甲醇
4-（a）：2-溴-5-（1，1-二甲基戊基）噻吩
在四氯化钛3.45ml（31.5mmol）的二氯甲烷90ml溶液中，在-50℃下用20分钟滴入2.0M的二甲基锌/甲苯溶液15.7ml（31.4mmol），在相同温度下搅拌50分钟。接下来，在-50℃下用30分钟滴入2-溴-5-戊酰基噻吩（参照Tetrahedron，57，5757（2001））3.60g（14.6mmol）的二氯甲烷15ml溶液。滴入结束后，慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液注入冰水，进行分液。将有机层用稀盐酸、水、接着是饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物3.53g。（收率93%）
质谱（EI，m/z）：260,262（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：6.84(d,J=3.8Hz,1H),6.53(d,J=3.8Hz,1H),1.30-1.09(m,12H),0.86(t,J=7.1Hz,3H)。
4-（b）：5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-甲醛
在采用与参考例4-（a）同样的方法得到的2-溴-5-（1，1-二甲基戊基）噻吩3.81g（14.6mmol）的四氢呋喃50ml溶液中，在-70℃下用15分钟滴入1.59M的正丁基锂/正己烷溶液11.0ml（17.5mmol），在相同温度下搅拌45分钟。接下来，在-70℃下用10分钟滴入N，N-二甲基甲酰胺3.4ml（44mmol）。滴入结束后，慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液和水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色油状物得到了标记化合物2.91g。（收率95%）
质谱（CI，m/z）：211（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.83(s,1H),7.62(t,J=4.3Hz,1H),6.93(t,J=4.3Hz,1H),1.67-1.61(m,2H),1.38(s,6H),1.32-1.08(m,4H),0.85(t,J=7.1Hz,3H)。
4-（c）：[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基]甲醇
在参考例4-（b）中得到的5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-甲醛2.90g（13.8mmol）的乙醇25ml溶液中，在室温下用5分钟加入氢化硼钠261mg（6.90mmol），在相同温度下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加入水和稀盐酸，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物2.90g。（收率99%）
质谱（EI，m/z）：212（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：6.81(d,J=3.4Hz,1H),6.64(d,J=3.4Hz,1H),4.76(d,J=5.6Hz,2H),1.69-1.55(m,2H),1.34-1.10(m,10H),0.86(t,J=7.1Hz,3H)。
[参考例5]
（5-叔戊基噻吩-2-基）甲醇
除了代替5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-甲醛而使用5-叔戊基噻吩-2-甲醛（参照WO2004/069792号公报）1.35g（7.41mmol），使用了氢化硼钠140mg（3.70mmol）以外，按照参考例4-（c）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物1.30g。（收率95%）
质谱（EI，m/z）：184（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：6.81(dt,J=3.4,0.7Hz,1H),6.64(d,J=3.4Hz,1H),4.76(dd,J=5.9,0.7Hz,2H),1.64(q,J=7.5Hz,2H),1.32(s,6H),0.79(t,J=7.5Hz,3H)。
[参考例6]
N-[4-（1-甲基环丙基）苄基]吡啶-3-基磺酰胺
6-（a）：4-（1-甲基环丙基）苯甲醛肟
在4-（1-甲基环丙基）苯甲醛（参照WO2006/013048号公报）1.00g（6.24mmol）的甲醇20.5ml溶液中加入吡啶2.54ml（31.4mmol）和羟基胺盐酸盐480mg（6.91mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，溶解于醋酸乙酯中。将该溶液用1当量盐酸、接着饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物960mg。（收率88%）
质谱（CI，m/z）：176（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.11(s,1H),7.51-7.46(m,2H),7.28-7.22(m,2H),1.42(s,3H),0.96-0.70(m,4H)。
6-（b）：4-（1-甲基环丙基）苄基胺
在参考例6-（a）中得到的4-（1-甲基环丙基）苯甲醛肟900mg（5.14mmol）的乙醇50ml溶液中加入醋酸18.5ml（323mmol）和氧化铂183mg，在1大气压氢气氛下、室温下搅拌1.5小时。反应结束后，从反应溶液中将不溶物滤去，将滤液减压浓缩。向残渣中加入水，用1当量氢氧化钠水溶液将pH调节为11后，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物774mg。（收率93%）
质谱（CI，m/z）：162（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.30-7.15(m,4H),3.83(s,2H),1.40(s,3H),0.91-0.65(m,4H)。
6-（c）：N-[4-（1-甲基环丙基）苄基]吡啶-3-基磺酰胺
在参考例6-（b）中得到的4-（1-甲基环丙基）苄基胺495mg（3.07mmol）的二氯甲烷10ml溶液中加入三乙胺465mg（4.60mmol），接下来加入3-吡啶基磺酰氯600mg（3.38mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色固体得到了标记化合物814mg。（收率88%）
质谱（CI，m/z）：303（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.05(d,J=2.1Hz,1H),8.77(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),8.07(ddd,J=8.1,2.1,1.7Hz,1H),7.40(ddd,J=8.1,4.9,0.6Hz,1H),7.17-7.12(m,2H),7.11-7.05(m,2H),4.88(t,J=5.8Hz,0.9H),4.18(d,J=5.8Hz,2H),1.36(s,3H),0.83-0.68(m,4H)。
[参考例7]
4-（1-乙基环丙基）苄醇
在4-（1-乙基环丙基）苯甲醛（参照WO2006/013048号公报）7.64g（43.8mmol）的乙醇55ml溶液中，在室温下加入氢化硼钠828mg（21.9mmol），在相同温度下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→5：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物7.43g。（收率96%）
质谱（EI，m/z）：176（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.32-7.24(m,4H),4.66(d,J=5.6Hz,2H),1.59(t,J=5.6Hz,1H),1.58(q,J=7.3Hz,2H),0.84(t,J=7.3Hz,3H),0.80-0.61(m,4H)。
[参考例8]
4-（1-异丙基环丙基）苄基溴
8-（a）：1-甲基-4-（3-甲基丁烷-1-烯-2-基）苯
在甲基三苯基溴化19.8g（55.4mmol）的四氢呋喃100ml溶液中，在-70℃下用20分钟滴入1.6M的正丁基锂/正己烷溶液32.5ml（52mmol）。滴入结束后，用1.5小时慢慢地升温到室温。接下来，用25分钟滴入2-甲基-1-对-甲苯基丙烷-1-酮（参照WO2005/100292号公报）6.00g（37.0mmol）的四氢呋喃18ml溶液，然后，加热回流2小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为淡黄色油状物大致定量地得到了标记化合物6.61g（纯分5.93g）。
质谱（EI，m/z）：160（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.27-7.22(m,2H),7.16-7.09(m,2H),5.12(dd,J=1.3,0.5Hz,1H),4.99(dd,J=1.3,1.3Hz,1H),2.90-2.74(m,1H),2.34(s,3H),1.09(d,J=6.6Hz,6H)。
8-（b）：1-（1-异丙基环丙基）-4-甲基苯
在1.0M的二乙基锌/己烷溶液74ml（74.0mmol）的二氯甲烷70.5ml溶液中，在0℃下用40分钟滴入三氟醋酸5.50ml（74.0mmol），在相同温度下搅拌40分钟。接下来，用15分钟滴入二碘甲烷5.96ml（74.0mmol），在相同温度下搅拌30分钟。进而，用25分钟滴入参考例8-（a）中得到的1-甲基-4-（3-甲基丁烷-1-烯-2-基）苯6.61g（纯分5.93g、37.0mmol）的二氯甲烷27.5ml溶液，用3.5小时升温到室温，进行搅拌。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，进行分液。将有机层用饱和氯化铵水溶液、水、饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的粗体供给减压蒸馏（64～65℃/120Pa），作为无色油状物得到了标记化合物4.31g。（收率67%）
质谱（EI，m/z）：174（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.21-7.14(m,2H),7.10-7.03(m,2H),2.32(s,3H),1.23-1.05(m,1H),0.86(d,J=6.8Hz,6H),0.71-0.56(m,4H)。
8-（c）：4-（1-异丙基环丙基）苄基溴
在参考例8-（b）中得到的1-（1-异丙基环丙基）-4-甲基苯1.00g（5.74mmol）的1，2-二氯乙烷57.5ml溶液中加入NBS1.12g（6.31mmol），在光照射下缓缓地加热回流2.5小时。中途追加添加NBS407mg（2.29mmol）。反应结束后，将反应溶液减压浓缩得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色油状物得到了标记化合物461mg。（收率32%）
质谱（CI，m/z）：253,255（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.32-7.21(m,4H),4.49(s,2H),1.26-1.11(m,1H),0.86(d,J=6.8Hz,6H),0.72-0.60(m,4H)。
[参考例9]
4-（1-丁基环丙基）苄醇
9-（a）：1-溴-4-（己烷-1-烯-2-基）苯
除了代替2-甲基-1-对-甲苯基丙烷-1-酮而使用1-（4-溴苯基）戊烷-1-酮10.2g（42.3mmol），使用了甲基三苯基溴化
22.7g（63.5mmol）以外，按照参考例8-（a）进行反应。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物定量地得到了标记化合物10.1g。
质谱（CI，m/z）：239,241（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.47-7.40(m,2H),7.30-7.23(m,2H),5.24(d,J=1.0Hz,1H),5.08-5.05(m,1H),2.46(t,J=7.0Hz,2H),1.47-1.24(m,4H),0.89(t,J=7.2Hz,3H)。
9-（b）：1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯
除了代替1-甲基-4-（3-甲基丁烷-1-烯-2-基）苯而使用参考例9-（a）中得到的1-溴-4-（己烷-1-烯-2-基）苯10.0g（41.8mmol），使用了1.1M的二乙基锌/己烷溶液80ml（88mmol）、三氟醋酸7.7ml（0.10mol）和二碘甲烷8.3ml（0.10mol）以外，按照参考例8-（b）进行反应。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，进行分液。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物7.85g。（收率74%）
质谱（CI，m/z）：253,255（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.42-7.34(m,2H),7.19-7.12(m,2H),1.56-1.46(m,2H),1.31-1.13(m,4H),0.82(t,J=6.8Hz,3H),0.77-0.62(m,4H)。
9-（c）：4-（1-丁基环丙基）苯甲醛
在参考例9-（b）中得到的1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯7.84g（31.0mmol）的四氢呋喃88ml溶液中，在-70℃下用30分钟滴入1.6M的正丁基锂/正己烷溶液19.3ml（31mmol），在相同温度下搅拌30分钟。接下来，用10分钟滴入N，N-二甲基甲酰胺6.8g（93mmol），在相同温度下搅拌10分钟后，用1.5小时慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物5.57g。（收率89%）
质谱（CI，m/z）：203（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.97(s,1H),7.82-7.77(m,2H),7.46-7.40(m,2H),1.64-1.58(m,2H),1.30-1.18(m,4H),0.88-0.73(m,7H)。
9-（d）：4-（1-丁基环丙基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例9-（c）中得到的4-（1-丁基环丙基）苯甲醛2.02g（9.99mmol），使用了氢化硼钠189mg（5.00mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物1.30g。（收率64%）
质谱（EI，m/z）：204（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33-7.23(m,4H),4.65(d,J=5.9Hz,2H),1.61(t,J=5.9Hz,1H),1.57-1.49(m,2H),1.30-1.18(m,4H),0.82(t,J=7.0Hz,3H),0.80-0.61(m,4H)。
[参考例10]
4-（1-壬基环丙基）苄醇
10-（a）：1-[1-（4-溴苯基）环丙基]壬烷-1-酮
在1-（4-溴苯基）环丙烷甲腈（参照US6369261B1公报）2.50g（11.3mmol）的四氢呋喃23ml溶液中，在室温下用10分钟滴入2.0M的辛基氯化镁/四氢呋喃溶液6.8ml（14mmol），然后加热回流5.5小时。反应结束后，将反应溶液注入饱和氯化铵水溶液，加入稀硫酸，用甲苯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→10：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物2.15g。（收率56%）
质谱（CI，m/z）：337，339（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.50-7.45(m,2H),7.26-7.20(m,2H),2.24(t,J=7.1Hz,2H),1.58(q,J=3.5Hz,2H),1.50-1.37(m,2H),1.31-1.05(m,10H),1.10(q,J=3.5Hz,2H),0.86(t,J=7.1Hz,3H)。
10-（b）：1-溴-4-（1-壬基环丙基）苯
在参考例10-（a）中得到的1-[1-（4-溴苯基）环丙基]壬烷-1-酮1.94g（5.76mmol）的二甘醇11.5ml溶液中加入肼一水合物878mg（17.5mmol）和氢氧化钾973mg（17.3mmol），在200℃下加热搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加入水和饱和氯化钠水溶液，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.34g。（收率72%）
质谱（CI，m/z）：323，325（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.41-7.35(m,2H),7.18-7.12(m,2H),1.56-1.45(m,2H),1.34-1.15(m,14H),0.87(t,J=6.8Hz,3H),0.76-0.62(m,4H)。
10-（c）：4-（1-壬基环丙基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯而使用参考例10-（b）中得到的1-溴-4-（1-壬基环丙基）苯324mg（1.00mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液0.75ml（1.2mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.25ml（3.2mmol）以外，按照参考例9-（c）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物251mg。（收率92%）
质谱（CI，m/z）：273（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.97(s,1H),7.82-7.76(m,2H),7.45-7.40(m,2H),1.65-1.53(m,2H),1.33-1.14(m,14H),0.90-0.73(m,7H)。
10-（d）：4-（1-壬基环丙基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例10-（c）中得到的4-（1-壬基环丙基）苯甲醛246mg（0.903mmol），使用了氢化硼钠17.5mg（0.463mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为微黄色油状物得到了标记化合物240mg。（收率97%）
质谱（EI，m/z）：274（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.31-7.25(m,4H),4.66(d,J=6.1Hz,2H),1.58-1.49(m,3H),1.34-1.14(m,14H),0.86(t,J=6.7Hz,3H),0.80-0.61(m,4H)。
[参考例11]
4-（1-甲氧基环丙基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用4-（1-甲氧基环丙基）苯甲醛（参照WO2006/013048号公报）1.17g（6.64mmol），使用了氢化硼钠125mg（3.30mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物1.03g。（收率87%）
质谱（EI，m/z）：178（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.37-7.28(m,4H),4.68(d,J=5.6Hz,2H),3.23(s,3H),1.77(t,J=5.6Hz,0.9H),1.27-1.11(m,2H),1.04-0.87(m,2H)。
[参考例12]
4-（1-乙基环丁基）苄醇
12-（a）：1-[1-（4-溴苯基）环丁基]乙烷-1-酮
除了代替1-（4-溴苯基）环丙烷甲腈而使用1-（4-溴苯基）环丁烷甲腈（参照WO2008/018827号公报）4.45g（18.8mmol），代替2.0M的辛基氯化镁/四氢呋喃溶液而使用1.0M的甲基溴化镁/四氢呋喃溶液48.0ml（48mmol）以外，按照参考例10-（a）进行反应和后处理，作为淡黄色油状物得到了标记化合物4.69g。（收率98%）
质谱（CI，m/z）：253,255（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.51-7.44(m,2H),7.15-7.08(m,2H),2.80-2.68(m,2H),2.44-2.31(m,2H),2.00-1.78(m,2H),1.93(s,3H)。
12-（b）：1-溴-4-（1-乙基环丁基）苯
除了代替1-[1-（4-溴苯基）环丙基]壬烷-1-酮而使用参考例12-（a）中得到的1-[1-（4-溴苯基）环丁基]乙烷-1-酮503mg（1.99mmol），使用了肼一水合物0.29ml（6.0mmol）和氢氧化钾334mg（5.95mmol）以外，按照参考例10-（b）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物397mg。（收率83%）
质谱（EI，m/z）：238,240（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.43-7.36(m,2H),7.00-6.93(m,2H),2.34-2.20(m,2H),2.15-1.94(m,3H),1.90-1.71(m,1H),1.76(q,J=7.4Hz,2H),0.63(t,J=7.4Hz,3H)。
12-（c）：4-（1-乙基环丁基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯而使用参考例12-（b）中得到的1-溴-4-（1-乙基环丁基）苯258mg（1.08mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液0.82ml（1.3mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.26ml（3.4mmol）以外，按照参考例9-（c）进行反应和后处理，作为淡黄色油状物得到了标记化合物56mg。（收率28%）
质谱（CI，m/z）：189（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.98(s,1H),7.84-7.78(m,2H),7.28-7.22(m,2H),2.42-2.27(m,2H),2.22-1.99(m,3H),1.90-1.77(m,1H),1.84(q,J=7.4Hz,2H),0.65(t,J=7.4Hz,3H)。
12-（d）：4-（1-乙基环丁基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例12-（c）中得到的4-（1-乙基环丁基）苯甲醛43mg（0.23mmo l），使用了氢化硼钠4.6mg（0.12mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为淡黄色油状物定量地得到了标记化合物44mg。
质谱（EI，m/z）：190（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33-7.27(m,2H),7.13-7.07(m,2H),4.66(s,2H),2.38-2.24(m,2H),2.17-1.97(m,3H),1.87-1.76(m,1H),1.79(q,J=7.3Hz,2H),0.64(t,J=7.3Hz,3H)。
[参考例13]
[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]氨基甲基｝吡啶
-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在参考例9-（c）中得到的4-（1-丁基环丙基）苯甲醛202mg（0.999mmol）的1，2-二氯乙烷5ml溶液中加入采用与参考例1-（e）同样的方法得到的[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯321mg（0.951mmol），在室温下搅拌30分钟。接下来，在室温下将三乙酰氧基氢化硼钠318mg（1.50mmol）分割添加，在相同温度下搅拌7小时。反应结束后，在反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：1→1：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物314mg。（收率63%）
质谱（CI，m/z）：524（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.68(d,J=8.2Hz,1H),7.58(dd,J=8.2,7.6Hz,1H),7.31-7.19(m,4H),6.97(d,J=7.6Hz,1H),4.56(s,2H),3.81(s,2H),3.76(s,2H),1.56-1.45(m,2H),1.52(s,9H),1.41(s,9H),1.29-1.18(m,4H),0.86-0.78(m,3H),0.78-0.72(m,2H),0.66-0.61(m,2H)。
[参考例14]
N-[4-（1-丁基环丙基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺
14-（a）：N-（2，4-二甲氧基苄基）-S-（吡啶-4-基）巯基胺
在苄基三甲基氯化铵2.00g（10.8mmol）的二氯甲烷18ml溶液中加入三氯异氰脲酸836mg（3.60mmol）和甲醇90μl，在室温下搅拌30分钟。在-70℃下用4分钟将本溶液滴入4-巯基吡啶1.00g（9.00mmol）的二氯甲烷36ml溶液，在相同温度下搅拌1小时。接下来，在-70下用10分钟滴入2，4-二甲氧基苄基胺4.75ml（31.6mmol），加入三乙胺1.25ml（8.97mmol），用4小时升温到室温。反应结束后，在冰冷下向反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：1→0：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄褐色油状物得到了标记化合物1.62g。（收率65%）
质谱（CI，m/z）：277（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.40(dd,J=4.6,1.5Hz,2H),7.23(dd,J=4.6,1.5Hz,2H),7.14(d,J=8.2Hz,1H),6.48(d,J=2.3Hz,1H),6.45(dd,J=8.2,2.3Hz,1H),4.03(d,J=6.1Hz,2H),3.86(s,3H),3.82(s,3H),3.22(t,J=6.1Hz,0.9H)。
14-（b）：N-（2，4-二甲氧基苄基）吡啶-4-基磺酰胺
在参考例14-（a）中得到的N-（2，4-二甲氧基苄基）-S-（吡啶-4-基）巯基胺1.61g（5，83mmol）的丙酮120ml溶液中，在冰冷下用30分钟滴入0.200mol/l的高锰酸钾水溶液58ml（12mmol），在室温下搅拌14小时。反应结束后，用塞里塑料过滤反应溶液，将滤液减压浓缩后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：1→0：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物387mg。（收率22%）
质谱（CI，m/z）：309（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.69(dd,J=4.4,1.6Hz,2H),7.53(dd,J=4.4,1.6Hz,2H),6.95(d,J=8.2Hz,1H),6.31(dd,J=8.2,2.4Hz,1H),6.26(d,J=2.4Hz,1H),5.18(t,J=6.3Hz,0.8H),4.17(d,J=6.3Hz,2H),3.76(s,3H),3.69(s,3H)。
14-（c）：N-[4-（1-丁基环丙基）苄基]-N-（2，4-二甲氧基苄基） 吡啶-4-基磺酰胺
在参考例14-（b）中得到的N-（2，4-二甲氧基苄基）吡啶-4-基磺酰胺181mg（0.587mmol）的四氢呋喃3ml溶液中加入参考例9-（d）中得到的1-丁基环丙基苄醇134mg（0.656mmol）、三-正-丁基膦0.22ml（0.88mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺152mg（0.883mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=10：1→1：1（V/V），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物275mg。（收率95%）
质谱（CI，m/z）：495（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.66(dd,J=4.5,1.6Hz,2H),7.41(dd,J=4.5,1.6Hz,2H),7.21-7.15(m,2H),7.14-7.04(m,3H),6.38(dd,J=8.4,2.3Hz,1H),6.21(d,J=2.3Hz,1H),4.42(s,2H),4.34(s,2H),3.78(s,3H),3.54(s,3H),1.57-1.47(m,2H),1.30-1.18(m,4H),0.84(t,J=6.8Hz,3H),0.76-0.70(m,2H),0.69-0.61(m,2H)。
14-（d）：N-[4-（1-丁基环丙基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺
在参考例14-（c）中得到的N-[4-（1-丁基环丙基）苄基]-N-（2，4-二甲氧基苄基）吡啶-4-基磺酰胺216mg（0.437mmol）的二氯甲烷2.2ml溶液中，在冰冷下用15分钟滴入三氟醋酸2.2ml（30mmol），在室温下搅拌24小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用饱和碳酸氢钠水溶液使其成为碱性后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：1→1：10（V/V）），接下来，用HPLC分取（柱；SunFireC18（Waters公司制）、溶出溶剂；水：乙腈=11：9（V/V））进行精制，对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物96.6mg。（收率64%）
质谱（CI，m/z）：345（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.80(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.66(dd,J=4.4,1.7Hz,2H),7.23-7.17(m,2H),7.11-7.04(m,2H),4.78(t,J=5.9Hz,0.8H),4.19(d,J=5.9Hz,2H),1.58-1.47(m,2H),1.29-1.18(m,4H),0.82(t,J=6.8Hz,3H),0.75-0.70(m,2H),0.68-0.62(m,2H)。
[参考例15]
4-（1-丁基环丁基）苄醇
15-（a）：1-[1-（4-溴苯基）环丁基]丁烷-1-酮
在1-（4-溴苯基）环丁烷甲腈4.0g（17mmol）的四氢呋喃30ml溶液中加入2M的丙基溴化镁/四氢呋喃溶液38ml（76mmol），回流11小时。反应结束后，将反应溶液注入1当量盐酸200ml，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1（V/V），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物3.78g。（收率79%）
质谱（CI，m/z）：281,283（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.50-7.44(m,2H),7.14-7.08(m,2H),2.81-2.66(m,2H),2.44-2.29(m,2H),2.18(t,J=7.4Hz,2H),1.96-1.78(m,2H),1.53-1.37(m,2H),0.74(t,J=7.4Hz,3H)。
15-（b）：1-溴-4-（1-丁基环丁基）苯
在参考例15-（a）中得到的1-[1-（4-溴苯基）环丁基]丁烷-1-酮3.70g（13.2mmol）的乙二醇30ml溶液中加入肼一水合物1.92ml（39.2mmol）和氢氧化钾2.22g（39.6mmol），在200℃下搅拌6小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二异丙基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.58g。（收率45%）
质谱（EI，m/z）：266,268（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.42-7.36(m,2H),7.00-6.94(m,2H),2.34-2.20(m,2H),2.15-1.98(m,3H),1.86-1.76(m,1H),1.76-1.68(m,2H),1.28-1.12(m,2H),1.02-0.89(m,2H),0.81(t,J=7.3Hz,3H)。
15-（c）：4-（1-丁基环丁基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯而使用参考例15-（b）中得到的1-溴-4-（1-丁基环丁基）苯0.90g（3.4mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液3.1ml（5.0mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.80ml（10mmol）以外，按照参考例9-（c）进行反应和后处理，作为淡黄色油状物得到了标记化合物0.42g。（收率57%）
质谱（CI，m/z）：217（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.98(s,1H),7.85-7.77(m,2H),7.29-7.22(m,2H),2.45-2.26(m,2H),2.23-1.99(m,3H),1.91-1.73(m,3H),1.27-1.13(m,2H),1.04-0.88(m,2H),0.80(t,J=7.2Hz,3H)。
15-（d）：4-（1-丁基环丁基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例15-（c）中得到的4-（1-丁基环丁基）苯甲醛0.30g（1.4mmol），使用了氢化硼钠105mg（2.77mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物0.19g。（收率62%）
质谱（EI，m/z）：218（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33-7.27(m,2H),7.14-7.07(m,2H),4.67(d,J=5.5Hz,2H),2.42-2.22(m,2H),2.18-1.95(m,3H),1.90-1.69(m,3H),1.58(t,J=5.5Hz,1H),1.28-1.12(m,2H),1.05-0.88(m,2H),0.81(t,J=7.3Hz,3H)。
[参考例16]
4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄醇
16-（a）：1-溴-4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯
在[1-（4-溴苯基）环丙基]甲醇（参照WO2010/047982号公报）550mg（2.42mmol）的N，N-二甲基甲酰胺4.8ml溶液中，在室温下分割添加氢化钠（矿物油55%分散物）141mg（3.2mmol），在相同温度下搅拌30分钟。接下来，在室温下滴入1-溴丙烷0.29ml（3.2mmol），在相同温度下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用正己烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=10：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物282mg。（收率43%）
质谱（EI，m/z）：268,270（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.42-7.36(m,2H),7.24-7.17(m,2H),3.48(s,2H),3.34(t,J=6.6Hz,2H),1.60-1.46(m,2H),0.91-0.81(m,7H)。
16-（b）：4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯而使用16-（a）中得到的1-溴-4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯280mg（1.04mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液0.78ml（1.2mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.25ml（3.2mmol）以外，按照参考例9-（c）进行反应和后处理，作为微黄色油状物得到了标记化合物205mg。（收率90%）
质谱（CI，m/z）：219（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.97(s,1H),7.83-7.76(m,2H),7.49-7.43(m,2H),3.57(s,2H),3.38(t,J=6.7Hz,2H),1.63-1.49(m,2H),1.01-0.96(m,4H),0.87(t,J=7.3Hz,3H)。
16-（c）：4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例16-（b）中得到的4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯甲醛201mg（0.921mmol），使用了氢化硼钠21.5mg（0.568mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物130mg。（收率64%）
质谱（EI，m/z）：220（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.36-7.31(m,2H),7.31-7.25(m,2H),4.66(d,J=5.9Hz,2H),3.52(s,2H),3.36(t,J=6.7Hz,2H),1.61-1.47(m,2H),0.90-0.82(m,4H),0.86(t,J=7.4Hz,3H)。
[参考例17]
4-（1-苄基环丙基）苄醇
17-（a）：[1-（4-溴苯基）环丙基]（苯基）甲酮
在1-（4-溴苯基）环丙烷甲腈（参照US2007/66820号公报）444mg（2·00mmol）的四氢呋喃8ml溶液中，在冰冷下用10分钟滴入2M的苯基氯化镁/四氢呋喃溶液1.2ml（2.4mmol）。滴入结束后，在相同温度下搅拌20分钟，接下来在室温下搅拌30分钟，再回流5.5小时。反应结束后，将反应溶液注入2当量盐酸32ml中，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄白色固体得到了标记化合物378mg。（收率63%）
质谱（EI，m/z）：300,302（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.76-7.70(m,2H),7.45-7.26(m,5H),7.10-7.03(m,2H),1.71-1.65(m,2H),1.36-1.29(m,2H)。
17-（b）：1-溴-4-（1-苄基环丙基）苯
在参考例17-（a）中得到的[1-（4-溴苯基）环丙基]（苯基）甲酮316mg（1.05mmol）的二甘醇2.1ml溶液中加入肼一水合物158mg（3.16mmol）和氢氧化钾177mg（3.15mmo l），在200℃下搅拌5小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物99.2mg。（收率33%）
质谱（EI，m/z）：286,288（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33-7.27(m,2H),7.23-7.11(m,3H),7.03-6.94(m,4H),2.88(s,2H),0.89-0.82(m,4H)。
17-（c）：4-（1-苄基环丙基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯而使用17-（b）中得到的1-溴-4-（1-苄基环丙基）苯95.1mg（0.331mmol），使用了1.65M的正丁基锂/正己烷溶液0.24ml（0.40mmol）和N，N-二甲基甲酰胺77μl（0.99mmol）以外，按照参考例9-（c）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物68.7mg。（收率88%）
质谱（CI，m/z）：237（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.93(s,1H),7.75-7.67(m,2H),7.32-7.25(m,2H),7.23-7.11(m,3H),7.02-6.96(m,2H),2.98(s,2H),0.99-0.94(m,4H)。
17-（d）：4-（1-苄基环丙基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例17-（c）中得到的4-（1-苄基环丙基）苯甲醛63.4mg（0.268mmol），使用了氢化硼钠5.0mg（0.13mmol）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物41.6mg。（收率65%）
质谱（EI，m/z）：238（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.23-7.12(m,7H),7.03-6.97(m,2H),4.63(d,J=5.9Hz,2H),2.93(s,2H),0.86(s,4H)。
[参考例18]
4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄醇
18-（a）：1-溴-4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯
在氢化钠（矿物油55%分散物）50mg（1.1mmol）的N，N-二甲基甲酰胺3ml溶液中，在冰冷下加入[1-（4-溴苯基）环丙基]甲醇（参照WO2010/047982号公报）200mg（0.88mmol），在室温下搅拌30分钟。接下来，在冰冷下加入苄基溴136μl（1.15mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液注入水中，用正己烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物196mg。（收率70%）
质谱（EI，m/z）：316,318（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.43-7.18(m,9H),4.48(s,2H),3.52(s,2H),0.93-0.83(m,4H)。
18-（b）：4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1-丁基环丙基）苯而使用18-（a）中得到的1-溴-4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯0.19g（0.60mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液0.47ml（0.75mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.15ml（1.9mmol）以外，按照参考例9-（c）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物0.10g。（收率63%）
质谱（CI，m/z）：267（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.98(s,1H),7.83-7.77(m,2H),7.49-7.44(m,2H),7.36-7.21(m,5H),4.51(s,2H),3.60(s,2H),1.01-0.96(m,4H)。
18-（c）：4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄醇
除了代替4-（1-乙基环丙基）苯甲醛而使用参考例18-（b）中得到的4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯甲醛0.10g（0.38mmol），使用了氢化硼钠11mg（0.29mmo l）以外，按照参考例7进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物76.3mg。（收率75%）
质谱（EI，m/z）：268（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.39-7.20(m,9H),4.67(d,J=5.9Hz,2H),4.49(s,2H),3.56(s,2H),1.57(t,J=5.9Hz,1H),0.93-0.83(m,4H)。
[参考例19]
N-（4-叔丁基苄基）苯磺酰胺
在4-叔丁基苄胺166mg（1.02mmol）的二氯甲烷3.3ml溶液中加入三乙胺103mg（1.26mmol）和苯磺酰氯200mg（1.13mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，对反应溶液进行减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=4：1→3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物317mg。（收率92%）
质谱（CI，m/z）：304（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.90-7.84(m,2H),7.62-7.46(m,3H),7.32-7.26(m,2H),7.14-7.08(m,2H),4.64(t,J=6.0Hz,0.9H),4.12(d,J=6.0Hz,2H),1.28(s,9H)。
[参考例20]
N-（3-叔丁基苄基）吡啶-3-基磺酰胺
在3-叔丁基苄胺（参照WO2003/080578号公报）137mg（0.845mmol）的二氯甲烷2.5ml溶液中加入三乙胺116mg（1.15mmol）和3-吡啶基磺酰氯150mg（0.845mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色油状物大致定量地得到了标记化合物207mg。
质谱（CI，m/z）：305（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.04(dd,J=2.3,0.9Hz,1H),8.76(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),8.08(ddd,J=8.1,2.3,1.6Hz,1H),7.40(ddd,J=8.1,4.9,0.9Hz,1H),7.31-7.26(m,1H),7.24-7.15(m,2H),7.02-6.97(m,1H),5.13(t,J=5.8Hz,1H),4.22(d,J=5.8Hz,2H),1.26(s,9H)。
[参考例21]
N-（4-叔丁基苄基）吡啶-2-基磺酰胺
在4-叔丁基苄胺292mg（1.79mmol）的二氯甲烷5.0ml溶液中加入三乙胺241mg（2.38mmol）和2-吡啶基磺酰氯312mg（1.76mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物477mg。（收率89%）
质谱（CI，m/z）：305（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.64(ddd,J=4.6,1.7,1.0Hz,1H),7.97(ddd,J=7.8,1.2,1.0Hz,1H),7.86(ddd,J=7.8,7.6,1.7Hz,1H),7.45(ddd,J=7.6,4.6,1.2Hz,1H),7.31-7.25(m,2H),7.19-7.13(m,2H),5.31(t,J=6.0Hz,0.9H),4.23(d,J=6.0Hz,2H),1.28(s,9H)。
[参考例22]
N-（4-溴苄基）吡啶-2-基磺酰胺
在4-溴苄胺盐酸盐1.13g（5.08mmol）的二氯甲烷20ml溶液中加入2-吡啶基磺酰氯0.904g（5.09mmol），在冰冷下滴入三乙胺1.8ml（13mmol），在室温下搅拌1小时。反应结束后，在对反应溶液进行减压浓缩而得到的残渣中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用水、接着是饱和氯化钠水溶液洗涤后，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（正己烷：醋酸乙酯=2：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物1.51g。（收率91%）
质谱（CI，m/z）：327（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：8.70(ddd,J=4.7,1.6,0.9Hz,1H),8.46(s,0.8H),8.04(ddd,J=7.7,7.6,1.6Hz,1H),7.91-7.87(m,1H),7.64(ddd,J=7.6,4.7,1.0Hz,1H),7.49-7.43(m,2H),7.23-7.18(m,2H),4.14(s,2H)。
[参考例23]
4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄醇
23-（a）：1-溴-4-（1-乙基-1-甲酰基丙基）苯
在1-溴-4-（1-氰基-1-乙基丙基）苯（参照WO2005/035503号公报）1.18g（4.68mmol）的甲苯35ml溶液中，在-60℃下用6分钟滴入1.0M的氢化二异丁基铝/甲苯溶液9.4ml（9.4mmol），在同温度下搅拌40分钟。接下来，用3小时慢慢地升温到室温。反应结束后，在反应溶液中加入甲醇0.3ml后，注入饱和氯化铵水溶液。进而加入5%硫酸水溶液进行分液。将有机层用5%硫酸水溶液、接下来用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：0→19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物724mg（纯度50%；纯分362mg）。（收率30%）
质谱（CI，m/z）：255,257（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.46(s,1H),7.55-7.47(m,2H),7.14-7.07(m,2H),2.11-1.80(m,4H),0.75(t,J=7.4Hz,6H)。
23-（b）：1-溴-4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯
在参考例23-（a）中得到的1-溴-4-（1-乙基-1-甲酰基丙基）苯724mg（纯分1.42mmol）的二甘醇5.7ml溶液中加入肼一水合物0.40ml（8.3mmol）和氢氧化钾470mg（纯分7.1mmol），在200℃下搅拌1.5小时。反应结束后，在反应溶液中加入水和饱和氯化钠水溶液，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物大致定量地得到了标记化合物361mg。
质谱（EI，m/z）：240,242（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.44-7.37(m,2H),7.17-7.11(m,2H),1.70(dq,J=14.3,7.3Hz,2H),1.53(dq,J=14.3,7.3Hz,2H),1.21(s,3H),0.65(t,J=7.3Hz,6H)。
23-（c）：4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛
在与参考例23-（b）同样地得到的1-溴-4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯421mg（1.75mmol）的四氢呋喃4.2ml溶液中，在-60℃下用8分钟滴入1.6M的正丁基锂/正己烷溶液1.35ml（2.2mmol），在相同温度下搅拌1小时。接下来，用5分钟滴入N，N-二甲基甲酰胺0.41ml（5.3mmol）后，用15小时慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液和水，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：0→93：7（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物151mg。（收率45%）
质谱（CI，m/z）：191（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.99(s,1H),7.85-7.79(m,2H),7.48-7.42(m,2H),1.78(dq,J=14.3,7.3Hz,2H),1.60(dq,J=14.3,7.3Hz,2H),1.29(s,3H),0.66(t,J=7.3Hz,6H)。
23-（d）：4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄醇
在参考例23-（c）中得到的4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛150mg（0.788mmol）的乙醇0.8ml溶液中加入氢化硼钠14.9mg（0.394mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入水和饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：0→9：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物138mg。（收率91%）
质谱（EI，m/z）：192（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33-7.24(m,4H),4.67(d,J=5.9Hz,2H),1.73(dq,J=14.4,7.4Hz,2H),1.63-1.49(m,3H),1.24(s,3H),0.66(t,J=7.4Hz,6H)。
[参考例24]
4-（1-乙基丙基）苄醇
24-（a）：4-（1-乙基丙基）苯甲醛
在1-溴-4-（1-乙基丙基）苯（参照WO2008/033455号公报）2.63g（11.6mmol）的四氢呋喃23ml溶液中，在-78℃下用7分钟滴入1.6M的正丁基锂/正己烷溶液7.6ml（12mmol），在相同温度下搅拌30分钟。接下来，在-78℃下用5分钟滴入N，N-二甲基甲酰胺2.7ml（35mmol），在冰冷下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液和水，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：0→10：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物1.44g。（收率70%）
质谱（EI，m/z）：176（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.98(s,1H),7.85-7.78(m,2H),7.34-7.28(m,2H),2.49-2.36(m,1H),1.82-1.49(m,4H),0.77(t,J=7.3Hz,6H)。
24-（b）：4-（1-乙基丙基）苄醇
在参考例24-（a）中得到的4-（1-乙基丙基）苯甲醛1.43g（8.11mmol）的乙醇8.0ml溶液中，在冰冷下加入氢化硼钠155mg（4.10mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入水和饱和氯化钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂：正己烷：醋酸乙酯=1：0→5：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.24g。（收率86%）
质谱（EI，m/z）：178（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.32-7.26(m,2H),7.17-7.10(m,2H),4.66(d,J=5.9Hz,2H),2.38-2.25(m,1H),1.77-1.45(m,5H),0.76(t,J=7.3Hz,6H)。
[参考例25]
（叔丁氧基羰基｛6-[（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨
基）醋酸叔丁酯
在4-叔丁基苄胺1.51g（9.25mmol）的二氯甲烷50ml溶液中，加入参考例1-（c）中得到的[叔丁氧基羰基（6-甲酰基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯1.50g（4.46mmol）和分子筛（4A）5.20g，在室温下搅拌1小时。接下来，在室温下分割添加三乙酰氧基氢化硼钠2.56g（12.1mmol），在相同温度下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液和醋酸乙酯，将不溶物滤去。将滤液的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯：三乙胺=6：4：0.1（V/V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物大致定量地得到了标记化合物2.23g。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.68(d,J=8.3Hz,1H),7.58(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),6.97(dd,J=7.3,0.7Hz,1H),4.56(s,2H),3.81(s,2H),3.78(s,2H),1.52(s,9H),1.41(s,9H),1.31(s,9H)。
[参考例26]
[（5-溴-6-溴甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯
26-（a）：[叔丁氧基羰基（6-甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在2-（叔丁氧基羰基氨基）-6-甲基吡啶723mg（3.47mmol）的N，N-二甲基甲酰胺12ml溶液中，在冰冷下分割添加氢化钠（矿物油55%分散物）0.18g（4.2mmol）。在室温下搅拌30分钟后，在冰冷下滴入溴醋酸叔丁酯0.62ml（4.2mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，在反应溶液中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=10：1→5：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物大致定量地得到了标记化合物1.14g。
质谱（EI，m/z）：322（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.58(d,J=8.2Hz,1H),7.51(dd,J=8.2,7.1Hz,1H),6.86-6.81(m,1H),4.56(s,2H),2.43(s,3H),1.51(s,9H),1.45(s,9H)。
26-（b）：[（5-溴-6-甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔 丁酯
在参考例26-（a）中得到的[叔丁氧基羰基（6-甲基吡啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯477mg（1.48mmol）的乙腈3.0ml溶液中，加入NBS398mg（2.24mmol），在40℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=20：1→5：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物565mg。（收率95%）
质谱（EI，m/z）：400,402（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.69(d,J=8.9Hz,1H),7.56(d,J=8.9Hz,1H),4.54(s,2H),2.52(s,3H),1.52(s,9H),1.45(s,9H)。
26-（c）：[（5-溴-6-溴甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸 叔丁酯
在参考例26-（b）中得到的[（5-溴-6-甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯560mg（1.40mmol）的1，2-二氯乙烷4.7ml溶液中加入NBS373mg（2.10mmol）和2，2’-偶氮二（2-甲基丁腈）10mg（0.052mmol），在90℃下搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=20：1→10：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了包含标记化合物的混合物355mg。（收率38%）
质谱（EI，m/z）：480（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.75(s,2H),4.58(s,2H),4.56(s,2H),1.52(s,9H),1.47(s,9H)。
[参考例27]
N-（4-叔丁基苄基）吡啶-3-基磺酰胺
在3-吡啶基磺酰氯1.56g（8.78mmol）的二氯甲烷30ml溶液中加入4-叔丁基苄基胺1.75ml（9.64mmol）和三乙胺2.45ml（17.6mmol），在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用二氯甲烷、接着醋酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将得到的残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=2：1→1：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为白色固体得到了标记化合物2.44g。（收率91%）
质谱（CI，m/z）：305（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.06(dd,J=2.3,0.7Hz,1H),8.77(dd,J=4.9,1.7Hz,1H),8.07(ddd,J=8.0,2.3,1.7Hz,1H),7.40(ddd,J=8.0,4.9,0.7Hz,1H),7.32-7.26(m,2H),7.14-7.07(m,2H),4.85(t,J=6.0Hz,0.9H),4.19(d,J=6.0Hz,2H),1.28(s,9H)。
[参考例28]
N-（4-二氟甲氧基苄基）吡啶-3-基磺酰胺
在4-二氟甲氧基苄基胺200mg（1.16mmol）的二氯甲烷4.0ml溶液中加入3-吡啶基磺酰氯226mg（1.27mmol）和三乙胺175mg（1.73mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色固体得到了标记化合物333mg。（收率91%）
质谱（CI，m/z）：315（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.04(dd,J=2.3,0.8Hz,1H),8.78(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),8.07(ddd,J=8.1,2.3,1.6Hz,1H),7.42(ddd,J=8.1,4.9,0.8Hz,1H),7.24-7.17(m,2H),7.06-7.00(m,2H),6.48(t,J=73.6Hz,1H),5.07(br s,0.8H),4.21(s,2H)。
[参考例29]
4-（1，1-二甲基戊基）苄醇
29-（a）：4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛
在1-溴-4-（1，1-二甲基戊基）苯（参照Synthesis，4，547（2005））230mg（0.901mmol）的四氢呋喃2ml溶液中，在-70℃下用2分钟滴入1.6M的正丁基锂/正己烷溶液0.68ml（1.1mmol），在相同温度下搅拌30分钟。接下来，在-70℃下用2分钟滴入N，N-二甲基甲酰胺0.21ml（2.7mmol），用2小时慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液和水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=30：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物122mg。（收率66%）
质谱（CI，m/z）：205（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.99(s,1H),8.01-7.82(m,2H),7.82-7.63(m,2H),2.20-2.10(m,2H),1.33(s,6H),1.35-1.21(m,2H),1.10-0.95(m,2H),0.82(t,J=7.2Hz,3H)。
29-（b）：4-（1，1-二甲基戊基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用参考例29-（a）中得到的4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛118mg（0.578mmol），使用了氢化硼钠10.9mg（0.288mmol）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物113mg。（收率95%）
质谱（EI，m/z）：206（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.36-7.28(m,4H),4.67(s,2H),1.63-1.53(m,2H),1.29(s,6H),1.20(t,J=7.2Hz,2H),1.09-0.96(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
[参考例30]
4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯甲醛（参照JP54046735号公报）179mg（0.820mmol），使用了氢化硼钠15.5mg（0.410mmol）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为微黄色油状物得到了标记化合物169mg。（收率94%）
质谱（EI，m/z）：220（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.39-7.36(m,2H),7.29-7.26(m,2H),4.67(s,2H),1.74(s,2H),1.37(s,6H),0.71(s,9H)。
[参考例31]
4-（1-甲基戊基）苄醇
31-（a）：4-羟基甲基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
在N，O-二甲基羟基胺盐酸盐3.08g（31.6mmol）、三乙胺4.83ml（34.7mmol）和EDC4.43g（23.1mmol）的四氢呋喃63ml溶液中，在冰冷下滴入4-羟基甲基苯甲酸3.19g（21.0mmol）的四氢呋喃17ml溶液，在相同温度下搅拌15分钟后，慢慢地升温到室温。反应结束后，滤去不溶物，将滤液减压浓缩。向残渣中加入水100ml，用1当量盐酸调节到pH7.5后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=1：4（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物1.72g。（收率42%）
质谱（CI，m/z）：196（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.71-7.65(m,2H),7.43-7.37(m,2H),4.75(d,J=5.6Hz,2H),3.55(s,3H),3.36(s,3H)。
31-（b）：N-甲氧基-4-（4-甲氧基苄氧基甲基）-N-甲基苯甲酰胺
在参考例31-（a）中得到的4-羟基甲基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺1.38g（7.00mmol）的N，N-二甲基甲酰胺5.0ml溶液中，在冰冷下加入氢化钠（矿物油55%分散物）336mg（7.7mmol），在相同温度下搅拌30分钟时间。接下来，在冰冷下滴入4-甲氧基苄基溴1.10ml（7.63mmol），慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，用甲苯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=2：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.70g。（收率77%）
质谱（CI，m/z）：316（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.71-7.65(m,2H),7.43-7.37(m,2H),7.32-7.26(m,2H),6.93-6.86(m,2H),4.56(s,2H),4.51(s,2H),3.81(s,3H),3.55(s,3H),3.36(s,3H)。
31-（c）：1-[4-（4-甲氧基苄氧基甲基）苯基]戊烷-1-酮
在镁152mg（6.25mmol）的四氢呋喃1.0ml溶液中滴入1-溴丁烷700μl（6.54mmol）的四氢呋喃5.0ml溶液，调制Grignard试剂。在参考例31-（b）中得到的N-甲氧基-4-（4-甲氧基苄氧基甲基）-N-甲基苯甲酰胺1.58g（5.01mmol）的四氢呋喃10ml溶液中，在冰冷下滴入调制的Grignard试剂6.6ml，慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液和水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=2：1→0：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，作为无色油状物得到了标记化合物1.40g。（收率89%）
质谱（CI，m/z）：313（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.98-7.91(m,2H),7.48-7.41(m,2H),7.33-7.27(m,2H),6.94-6.86(m,2H),4.58(s,2H),4.52(s,2H),3.81(s,3H),2.96(t,J=7.4Hz,2H),1.79-1.65(m,2H),1.49-1.34(m,2H),0.95(t,J=7.3Hz,3H)。
31-（d）：1-（己烷-1-烯-2-基）-4-（4-甲氧基苄氧基甲基）苯
在甲基三苯基溴化
2.19g（纯度98%：6.0mmol）的四氢呋喃16.6ml溶液中，在-70℃下滴入1.59M的正丁基锂/正己烷溶液3.17ml（5.04mmol），慢慢地升温到室温。接下来，在室温下滴入参考例31-（c）中得到的1-[4-（4-甲氧基苄氧基甲基）苯基]戊烷-1-酮1.25g（4.00mmol）的四氢呋喃4.8ml溶液，在相同温度下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液和水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=8：1→6：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物1.14g。（收率92%）
质谱（CI，m/z）：311（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.42-7.36(m,2H),7.33-7.27(m,4H),6.92-6.86(m,2H),5.26-5.24(m,1H),5.05-5.03(m,1H),4.52(s,2H),4.50(s,2H),3.81(s,3H),2.53-2.46(m,2H),1.49-1.25(m,4H),0.89(t,J=7.2Hz,3H)。
31-（e）：1-（4-甲氧基苄氧基甲基）-4-（1-甲基戊基）苯
在参考例31-（d）中得到的1-（己烷-1-烯-2-基）-4-（4-甲氧基苄氧基甲基）苯497mg（1.60mmol）的乙醇5.5ml溶液中加入氧化铂49.8mg（0.219mmol），在1大气压氢气氛下、室温下搅拌6小时。反应结束后，滤去不溶物，将滤液减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=9：1→4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物432mg。（收率86%）
质谱（EI，m/z）：312（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.32-7.24(m,4H),7.18-7.13(m,2H),6.92-6.85(m,2H),4.49(s,4H),3.81(s,3H),2.74-2.59(m,1H),1.63-1.48(m,2H),1.36-1.07(m,4H),1.22(d,J=6.8Hz,3H),0.84(t,J=7.0Hz,3H)。
31-（f）：4-（1-甲基戊基）苄醇
在参考例31-（e）中得到的1-（4-甲氧基苄氧基甲基）-4-（1-甲基戊基）苯427mg（1.37mmol）的二氯甲烷6.5ml溶液中加入2，3-二氯-5，6-二氰基-对-苯醌（DDQ）467mg（0.206mmol）和水650μl，在室温下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液和水，用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；甲苯：醋酸乙酯=6：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为微黄色油状物得到了标记化合物211mg。（收率80%）
质谱（EI，m/z）：192（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33-7.26(m,2H),7.21-7.15(m,2H),4.66(d,J=5.9Hz,2H),2.75-2.59(m,1H),1.61-1.51(m,2H),1.35-1.07(m,4H),1.22(d,J=7.0Hz,3H),0.85(t,J=7.0Hz,3H)。
[参考例32]
3-丁基苄醇
32-（a）：3-丁基苯甲酸乙酯
在醋酸钯20.0mg（0.0891mmol）和2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯84.0mg（0.204mmol）的四氢呋喃2.0ml溶液中加入3-碘苯甲酸乙酯1.88g（6.81mmol）的甲苯20ml溶液、丁基硼烷酸2.16g（21.2mmol）和磷酸钾6.76g（31.8mmol）。在减压下脱气后，进行氮置换，回流2小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=19：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.27g。（收率90%）
质谱（CI，m/z）：207（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.88-7.81(m,2H),7.40-7.31(m,2H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),2.66(t,J=7.7Hz,2H),1.69-1.56(m,2H),1.41-1.28(m,2H),1.40(t,J=7.1Hz,3H),0.93(t,J=7.3Hz,3H)。
32-（b）：3-丁基苄醇
在参考例32-（a）中得到的3-丁基苯甲酸乙酯1.26g（6.11mmol）的四氢呋喃19ml溶液中，在室温下用15分钟滴入1.0M的氢化锂铝/四氢呋喃溶液4.9ml（4.9mmol），在相同温度下搅拌16小时。反应结束后，向反应溶液依次加入水185μl、4当量氢氧化钠水溶液185μl、水555μl。滤去析出的不溶物，将滤液用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物809mg。（收率81%）
质谱（EI，m/z）：164（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.31-7.24(m,2H),7.21-7.09(m,2H),4.67(d,J=6.1Hz,2H),2.62(t,J=7.8Hz,2H),1.67-1.53(m,2H),1.46-1.28(m,2H),0.93(t,J=7.3Hz,3H)。
[参考例33]
N-[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺
33-（a）：N-（2，4-二甲氧基苄基）-N-[4-（1，1-二甲基戊基） 苄基]吡啶-4-基磺酰胺
在采用与参考例14-（b）同样的方法得到的N-（2，4-二甲氧基苄基）吡啶-4-基磺酰胺362mg（1.17mmol）的四氢呋喃5ml溶液中加入采用与参考例29-（b）同样的方法得到的4-（1，1-二甲基戊基）苄醇202mg（0.979mmol）、三-正-丁基膦365μl（1.46mmol）和N，N，N’，N’-四甲基偶氮二甲酰胺253mg（1.47mmol），在室温下搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→2：1（V/V），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物456mg。（收率94%）
质谱（CI，m/z）：497（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.66(dd,J=4.5,1.5Hz,2H),7.41(dd,J=4.5,1.5Hz,2H),7.25-7.19(m,2H),7.16-7.05(m,3H),6.38(dd,J=8.4,2.3Hz,1H),6.22(d,J=2.3Hz,1H),4.43(s,2H),4.35(s,2H),3.78(s,3H),3.54(s,3H),1.62-1.51(m,2H),1.30-1.16(m,2H),1.26(s,6H),1.09-0.95(m,2H),0.83(t,J=6.8Hz,3H)。
33-（b）：N-[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺
在33-（a）中得到的N-（2，4-二甲氧基苄基）-N-[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]吡啶-4-基磺酰胺452mg（0.910mmol）的二氯甲烷4.5ml溶液中加入三氟醋酸2.8ml（38mmol），在室温下搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入水，用饱和碳酸氢钠水溶液使其成为碱性后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=2：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩。向残渣中加入二异丙基醚0.58ml和庚烷0.87ml，滤取析出的固体后，减压干燥，从而作为白色固体得到了标记化合物273mg。（收率87%）
质谱（CI，m/z）：347（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.81(dd,J=4.5,1.6Hz,2H),7.67(dd,J=4.5,1.6Hz,2H),7.28-7.20(m,2H),7.13-7.05(m,2H),4.77(t,J=5.9Hz,1H),4.20(d,J=5.9Hz,2H),1.61-1.50(m,2H),1.29-1.13(m,2H),1.25(s,6H),1.06-0.92(m,2H),0.82(t,J=7.2Hz,3H)。
[参考例34]
｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸乙酯
在采用与参考例2同样的方法得到的（叔丁氧基羰基｛6-[（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝氨基）醋酸叔丁酯3.59g（7.50mmol）中加入2当量的氯化氢/乙醇溶液37.5ml，回流3小时。反应结束后，向反应溶液中加入水，用1当量的氢氧化钠水溶液中和后，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为褐色油状物得到了标记化合物2.17g。（收率83%）
质谱（CI，m/z）：351（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.62(ddd,J=4.8,1.7,0.9Hz,1H),7.97(ddd,J=7.8,1.1,0.9Hz,1H),7.84(ddd,J=7.8,7.7,1.7Hz,1H),7.41(ddd,J=7.7,4.8,1.1Hz,1H),7.29(dd,J=8.2,7.2Hz,1H),6.44(d,J=7.2Hz,1H),6.29(d,J=8.2Hz,1H),6.04(br s,0.8H),4.92(t,J=5.2Hz,1H),4.30-4.21(m,4H),4.07(d,J=5.2Hz,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H)。
[参考例35]
（叔丁氧基羰基｛6-[（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基｝
氨基）醋酸叔丁酯
除了使用采用与参考例1-（e）同样的方法得到的[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯0.75g（2.2mmol），代替3-吡啶基磺酰氯而使用了噻吩-2-基磺酰氯0.41g（2.2mmol）以外，按照参考例1-（f）进行反应和后处理，作为黄色油状物得到了标记化合物0.68g。（收率64%）
质谱（FAB，m/z）：484（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.71(d,J=8.2Hz,1H),7.57(dd,J=3.7,1.3Hz,1H),7.56(dd,J=8.2,7.4Hz,1H),7.50(dd,J=5.1,1.3Hz,1H),7.01(dd,J=5.1,3.7Hz,1H),6.83(dd,J=7.4,0.6Hz,1H),5.68(t,J=5.2Hz,1H),4.45(s,2H),4.27(d,J=5.2Hz,2H),1.53(s,9H),1.47(s,9H)。
[参考例36]
[叔丁氧基羰基（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡
啶-2-基）氨基]醋酸叔丁酯
在采用与参考例1-（e）同样的方法得到的[（6-氨基甲基吡啶-2-基）叔丁氧基羰基氨基]醋酸叔丁酯0.48g（1.4mmol）的二氯甲烷5ml溶液中加入采用与参考例29-（a）同样的方法得到的4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛244mg（1.19mmol），在室温下搅拌18小时。接下来，加入三乙酰氧基氢化硼钠0.38g（1.8mmol），在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1→1：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为黄色油状物得到了标记化合物0.41g。（收率66%）
质谱（CI，m/z）：526（M＋＋1）。
1H-NMR谱（DMSO-d6，δppm）：7.72(dd,J=8.3,7.3Hz,1H),7.59(d,J=8.3Hz,1H),7.32-7.18(m,4H),7.16(d,J=7.3Hz,1H),4.46(s,2H),3.68(s,2H),3.66(s,2H),1.60-1.51(m,2H),1.46(s,9H),1.35(s,9H),1.23(s,6H),1.21-1.12(m,2H),1.03-0.90(m,2H),0.78(t,J=7.2Hz,3H)。
[参考例37]
4-（1，1-二甲基丁基）苄基溴
在1-甲基-4-（1，1-二甲基丁基）苯（参照Journal of the AmericanChemical Society，74，5163（1952））164mg（0.930mmol）的氯苯2ml溶液中加入NBS164mg（0.921mmol）和2，2’-偶氮二（2，4-二甲基戊腈）25.7mg（0.103mmol），在90℃下搅拌1.5小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用甲苯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，从而作为微黄色油状物大致定量地得到了标记化合物280mg。
质谱（EI，m/z）：254,256（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.37-7.19(m,4H),4.49(s,2H),1.61-1.48(m,2H),1.28(s,6H),1.15-0.98(m,2H),0.81(t,J=7.3Hz,3H)。
[参考例38]
4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄醇
38-（a）：1-溴-4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯
在四氯化钛1.0ml（9.1mmol）的二氯甲烷25ml溶液中，在-45℃下用15分钟滴入2.0M的二甲基锌/甲苯溶液4.56ml（9.1mmol），在相同温度下搅拌30分钟。接下来，在-45℃下用20分钟滴入1-（4-溴苯基）-5，5，5-三氟戊烷-1-酮（参照US2009/0202478号公报）1.18g（4.00mmol）的二氯甲烷5ml溶液。滴入结束后，慢慢地升温到室温。反应结束后，向反应溶液中注入水，用二氯甲烷萃取。将有机层用水、饱和氯化钠水溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物757mg。（收率61%）
质谱（EI，m/z）：308,310（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.45-7.40(m,2H),7.20-7.16(m,2H),2.05-1.90(m,2H),1.67-1.60(m,2H),1.35-1.23(m,2H),1.29(s,6H)。
38-（b）：4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1，1-二甲基戊基）苯而使用38-（a）中得到的1-溴-4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯754mg（2.44mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液1.84ml（2.9mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.57ml（7.4mmol）以外，按照参考例29-（a）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物528mg。（收率84%）
质谱（CI，m/z）：259（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.99(s,1H),7.85-7.82(m,2H),7.51-7.48(m,2H),2.04-1.91(m,2H),1.75-1.66(m,2H),1.37-1.27(m,8H)。
38-（c）：4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用参考例38-（b）中得到的4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯甲醛520mg（2.01mmol），使用了氢化硼钠38.0mg（1.00mmol）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为微黄色油状物得到了标记化合物240mg。（收率46%）
质谱（EI，m/z）：260（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.33(s,4H),4.68(s,2H),2.03-1.89(m,2H),1.70-1.62(m,2H),1.37-1.26(m,2H),1.32(s,6H)。
[参考例39]
3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄醇
39-（a）：3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1，1-二甲基戊基）苯而使用1-溴-3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯（参照Molecular Crystals and Liquid Crystals，195，221（1991））880mg（3.22mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液2.06ml（3.3mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.75ml（9.7mmol）以外，按照参考例29-（a）进行反应和后处理，作为淡黄色油状物得到了标记化合物418mg。（收率58%）
质谱（CI，m/z）：223（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.95(d,J=1.7Hz,1H),7.59(dd,J=7.8,1.7Hz,1H),7.49(dd,J=12.5,1.7Hz,1H),7.42(dd,J=7.8,7.8Hz,1H),1.81-1.71(m,2H),1.38(s,3H),1.38(s,3H),1.31-1.16(m,2H),1.06-0.92(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
39-（b）：3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用参考例39-（a）中得到的3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛412mg（1.85mmol），使用了氢化硼钠35.0mg（0.925mmol）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物393mg。（收率95%）
质谱（EI，m/z）：224（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.25-7.18(m,1H),7.07-6.97(m,2H),4.66(d,J=5.9Hz,2H),1.76-1.67(m,2H),1.66(t,J=5.9Hz,1H),1.34(s,3H),1.34(s,3H),1.30-1.16(m,2H),1.06-0.93(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
[参考例40]
2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄醇
40-（a）：1-（4-溴-3-氟苯基）戊烷-1-酮
除了代替N-甲氧基-4-（4-甲氧基苄氧基甲基）-N-甲基苯甲酰胺而使用4-溴-3-氟-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（参照US2008/39457号公报）2.48g（9.46mmol），使用了镁240mg（9.87mmol）和1-溴丁烷1.43g（10.4mmol）以外，按照参考例31-（c）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物1.44g。（收率59%）
质谱（EI，m/z）：258,260（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.72-7.59(m,3H),2.92(t,J=7.3Hz,2H),1.78-1.65(m,2H),1.47-1.34(m,2H),0.95(t,J=7.3Hz,3H)。
40-（b）：1-溴-2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯
除了代替1-（4-溴苯基）-5，5，5-三氟戊烷-1-酮而使用参考例40-（a）中得到的1-（4-溴-3-氟苯基）戊烷-1-酮1.43g（5.52mmol），使用了四氯化钛1.27ml（11.6mmol）和2.0M的二甲基锌/甲苯溶液5.80ml（11.6mmol）以外，按照参考例38-（a）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物1.10g。（收率73%）
质谱（EI，m/z）：272,274（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.44(dd,J=8.5,7.4Hz,1H),7.07(dd,J=11.0,2.2Hz,1H),6.98(ddd,J=8.5,2.2,0.5Hz,1H),1.60-1.52(m,2H),1.27(s,6H),1.26-1.14(m,2H),1.07-0.96(m,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
40-（c）：2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1，1-二甲基戊基）苯而使用参考例40-（b）中得到的1-溴-2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯981mg（3.59mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液2.28ml（3.6mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.83ml（11mmol）以外，按照参考例29-（a）进行反应和后处理，作为淡黄色油状物得到了标记化合物296mg。（收率37%）
质谱（CI，m/z）：223（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：10.32(d,J=0.5Hz,1H),7.80(dd,J=8.1,7.9Hz,1H),7.23(ddd,J=8.1,1.7,0.7Hz,1H),7.11(dd,J=12.7,1.7Hz,1H),1.65-1.57(m,2H),1.30(s,6H),1.29-1.16(m,2H),1.07-0.94(m,2H),0.83(t,J=7.3Hz,3H)。
40-（d）：2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用参考例40-（c）中得到的2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯甲醛287mg（1.29mmol），使用了氢化硼钠24.4mg（0.645mmol）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物130mg。（收率45%）
质谱（EI，m/z）：224（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.32(dd,J=8.1,8.0Hz,1H),7.10(dd,J=8.0,1.9Hz,1H),7.01(dd,J=12.5,1.9Hz,1H),4.73(d,J=6.0Hz,2H),1.71(t,J=6.0Hz,1H),1.61-1.53(m,2H),1.30-1.15(m,2H),1.27(s,6H),1.08-0.97(m,2H),0.82(t,J=7.2Hz,3H)。
[参考例41]
3-二甲基氨基-4-戊基苄醇
41-（a）：3-硝基-4-戊基苯甲酸乙酯
在3-硝基-4-戊基苯甲酸（参照Journal of the Chemical Society，4519（1952））1.55g（6.53mmol）的二氯甲烷30ml溶液中加入N，N-二甲基甲酰胺30μl（0.39mmol）和草酰氯845μl（9.99mmol），在室温下搅拌2.5小时。接下来，加入乙醇7.0ml（120mmol），在室温下搅拌21.5小时。反应结束后，将反应溶液减压浓缩，向残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→7：3（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物1.69g。（收率98%）
质谱（CI，m/z）：266（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：8.50(d,J=1.8Hz,1H),8.15(dd,J=8.1,1.8Hz,1H),7.43(d,J=8.1Hz,1H),4.41(q,J=7.1Hz,2H),2.98-2.86(m,2H),1.72-1.58(m,2H),1.41(t,J=7.1Hz,3H),1.40-1.30(m,4H),0.96-0.84(m,3H)。
41-（b）：3-氨基-4-戊基苯甲酸乙酯
在参考例41-（a）中得到的3-硝基-4-戊基苯甲酸乙酯1.69g（6.37mmol）的乙醇30ml溶液中加入5%钯-活性炭（55%含水）180mg，在1大气压氢气氛下、50℃下搅拌2小时。反应结束后，滤取反应溶液，将滤液减压浓缩，从而作为淡黄色油状物得到了标记化合物1.48g。（收率99%）
质谱（CI，m/z）：236（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.40(dd,J=7.8,1.7Hz,1H),7.35(d,J=1.7Hz,1H),7.09(d,J=7.8Hz,1H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),3.71(s,2H),2.51(t,J=7.8Hz,2H),1.71-1.52(m,2H),1.44-1.28(m,4H),1.37(t,J=7.1Hz,3H),0.96-0.85(m,3H)。
41-（c）：3-二甲基氨基-4-戊基苯甲酸乙酯
在参考例41-（b）中得到的3-氨基-4-戊基苯甲酸乙酯811mg（3.45mmol）中加入水1.2ml、甲酸2.4ml和30%的甲醛水溶液1.2ml，在室温下搅拌1小时后，在100℃下搅拌3小时。反应结束后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→3：2（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为油状物得到了标记化合物288mg。（收率32%）
质谱（CI，m/z）：264（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.75(d,J=1.6Hz,1H),7.67(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),7.24(d,J=8.0Hz,1H),4.36(q,J=7.1Hz,2H),2.76-2.66(m,2H),2.70(s,6H),1.71-1.57(m,2H),1.43-1.31(m,4H),1.39(t,J=7.1Hz,3H),0.94-0.86(m,3H)。
41-（d）：3-二甲基氨基-4-戊基苄醇
除了代替3-丁基苯甲酸乙酯而使用参考例41-（c）中得到的3-二甲基氨基-4-戊基苯甲酸乙酯348mg（1.32mmol），使用了1.0M的氢化锂铝/四氢呋喃溶液1.1ml（1.1mmol）以外，按照参考例32-（b）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物287mg。（收率98%）
质谱（EI，m/z）：221（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.19(d,J=7.7Hz,1H),7.10(d,J=1.6Hz,1H),6.99(dd,J=7.7,1.6Hz,1H),4.64(d,J=5.9Hz,2H),2.70-2.63(m,2H),2.68(s,6H),1.70-1.54(m,2H),1.41-1.32(m,4H),0.94-0.86(m,3H)。
[参考例42]
4-（2，2-二甲基戊基）苄醇
42-（a）：1-（4-溴苯基）-2，2-二甲基戊烷-1-酮
在氢化钠（矿物油55%分散物）3.98g（91mmol）的四氢呋喃80ml溶液中，用1分钟滴入1-（4-溴苯基）戊烷-1-酮10.0g（41.5mmol），在室温下搅拌30分钟。接下来，用3分钟滴入碘甲烷5.7ml（92mmol），在室温下搅拌1小时后，回流2小时。反应结束后，将反应溶液注入饱和氯化铵水溶液，用醋酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=1：0→79：21（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为淡黄色油状物得到了标记化合物9.93g。（收率89%）
质谱（EI，m/z）：268,270（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.60-7.50(m,4H),1.75-1.65(m,2H),1.36-1.15(m,2H),1.29(s,6H),0.86(t,J=7.2Hz,3H)。
42-（b ）：1-溴-4-（2，2-二甲基戊基）苯
在参考例42-（a）中得到的1-（4-溴苯基）-2，2-二甲基戊烷-1-酮4.74g（17.6mmol）的二甘醇18ml溶液中加入肼一水合物7.92ml（163mmol）和氢氧化钾2.98g（53.1mmol），在120℃下搅拌1小时后，在190℃下搅拌1.5小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用正己烷萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物2.20g。（收率49%）
质谱（EI，m/z）：254,256（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.41-7.33(m,2H),7.01-6.95(m,2H),2.44(s,2H),1.41-1.25(m,2H),1.19-1.10(m,2H),0.89(t,J=7.2Hz,3H),0.82(s,6H)。
42-（c）：4-（2，2-二甲基戊基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1，1-二甲基戊基）苯而使用参考例42-（b）中得到的1-溴-4-（2，2-二甲基戊基）苯500mg（1.96mmol），使用了1.67M的正丁基锂/正己烷溶液1.4ml（2.3mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.46ml（5.9mmol）以外，按照参考例29-（a）进行反应和后处理，作为无色油状物得到了标记化合物342mg。（收率85%）
质谱（EI，m/z）：205（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.99(s,1H),7.83-7.74(m,2H),7.32-7.24(m,2H),2.58(s,2H),1.41-1.24(m,2H),1.22-1.13(m,2H),0.91(t,J=7.1Hz,3H),0.86(s,6H)。
42-（d）：4-（2，2-二甲基戊基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用参考例42-（c）中得到的4-（2，2-二甲基戊基）苯甲醛337mg（1.65mmol），使用了氢化硼钠32.6mg（0.861mmol）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为微黄色油状物得到了标记化合物309mg。（收率91%）
质谱（EI，m/z）：206（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.30-7.23(m,2H),7.15-7.08(m,2H),4.67(d,J=5.9Hz,2H),2.49(s,2H),1.42-1.27(m,2H),1.20-1.13(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H),0.84(s,6H)。
[参考例43]
4-（1，1-二甲基己基）苄基溴
除了代替1-甲基-4-（1，1-二甲基丁基）苯而使用1-甲基-4-（1，1-二甲基己基）苯（参照Neftekhimiya，6，186（1966））135mg（0.661mmol），使用了NBS140mg（0.785mmol）和2，2’-偶氮二（2，4-二甲基戊腈）20.0mg（0.0805mmol）以外，按照参考例37进行反应和后处理，作为微黄色油状物大致定量地得到了标记化合物215mg。
质谱（EI，m/z）：282,284（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.35-7.26(m,4H),4.50(s,2H),1.62-1.51(m,2H),1.27(s,6H),1.26-1.10(m,4H),1.10-0.99(m,2H),0.82(t,J=6.8Hz,3H)。
[参考例44]
4-（1，1，4-三甲基戊基）苄醇
44-（a）：4-（1，1，4-三甲基戊基）苯甲醛
除了代替1-溴-4-（1，1-二甲基戊基）苯而使用1-溴-4-（1，1，4-三甲基戊基）苯（参照US2008/267892号公报）835mg（3.10mmol），使用了1.6M的正丁基锂/正己烷溶液2.23ml（3.6mmo l）和N，N-二甲基甲酰胺715μl（9.2mmol）以外，按照参考例29-（a）进行反应和后处理，作为油状物得到了标记化合物0.53g。（收率78%）
质谱（CI，m/z）：219（M＋＋1）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：9.98(s,1H),7.84-7.79(m,2H),7.51-7.46(m,2H),1.68-1.58(m,2H),1.48-1.34(m,1H),1.32(s,6H),0.96-0.85(m,2H),0.80(d,J=6.6Hz,6H)。
44-（b）：4-（1，1，4-三甲基戊基）苄醇
除了代替4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯甲醛而使用参考例44-（a）中得到的4-（1，1，4-三甲基戊基）苯甲醛0.53g（2.4mmol），使用了氢化硼钠137mg（3.62mmo l）以外，按照参考例23-（d）进行反应和后处理，作为油状物大致定量地得到了标记化合物570mg。
质谱（EI，m/z）：220（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.35-7.27(m,4H),4.67(d,J=5.9Hz,2H),1.64-1.55(m,2H),1.47-1.32(m,1H),1.28(s,6H),0.98-0.88(m,2H),0.81(d,J=6.6Hz,6H)。
[参考例45]
4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄醇
45-（a）：1-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）-4-甲基苯
在3-甲基-3-（4-甲基苯甲酰基）丁烷-1-醇（参照Indian Journalof Chemistry，12，476（1974））2.25g（12.6mmol）和无水硫酸钠1.20g的乙腈6.3ml溶液中，在50℃下加入2，2-二氟-2-（氟磺酰基）醋酸521μl（5.04mmol），在相同温度下搅拌2小时。反应结束后，向反应溶液中加水，用二乙醚萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将残渣供给硅胶柱色谱（溶出溶剂；正己烷：醋酸乙酯=4：1（V/V）），对包含目标物的级分进行减压浓缩，从而作为无色油状物得到了标记化合物781mg。（收率68%）
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.26-7.20(m,2H),7.16-7.10(m,2H),6.08(t,J=75.3Hz,1H),3.64(t,J=7.7Hz,2H),2.32(s,3H),2.00(t,J=7.7Hz,2H),1.33(s,6H)。
45-（b）：4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基溴
除了代替1-甲基-4-（1，1-二甲基丁基）苯而使用采用与参考例45-（a）同样的方法得到的1-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）-4-甲基苯1.04g（4.56mmol），使用了NBS965mg（5.42mmol）和2，2’-偶氮二（2，4-二甲基戊腈）138mg（0.556mmol）以外，按照参考例37进行反应和后处理，作为淡黄色油状物大致定量地得到了标记化合物1.52g。
质谱（EI，m/z）：306,308（M＋）。
1H-NMR谱（CDCl3，δppm）：7.40-7.27(m,4H),6.08(t,J=75.2Hz,1H),4.49(s,2H),3.64(t,J=7.6Hz,2H),2.01(t,J=7.6Hz,2H),1.35(s,6H)。
[试验例1]
EP2受体结合作用的测定
EP2受体结合作用的测定按照Abramovitz等的方法（Biochimica etBiophysica Acta，1483，285（2000））进行。在使人EP2受体表达的HEK293细胞的膜级分（ES-562-M、Euroscreen公司制）10μg悬浊的缓冲液（10mM MES-KOH（pH6.0）、10mM MgCl2、1mM EDTA）中，加入在二甲基亚砜中溶解的被验化合物和[3H]PGE2（NET-428、PerkinElmer公司制）（终浓度10nM），在30℃下培养60分钟。使用セルハーベスター（M30R、Brandel公司制），将膜级分回收于玻璃纤维滤纸（GF/B、Whatman公司制），用缓冲液（10mM MES-KOH（pH6.0）、10mM MgCl2）洗涤后，用液体闪烁分析器（2000CA、Packard公司制）测定了放射活性。使用EXSAS（版本7.1.6、アームシステックス公司制）算出用于置换与受体结合的[3H]PGE2的50%所需的被验化合物的浓度（IC50值），由下式求出阻碍常数（Ki值）。解离常数（Kd值）通过Scatchard解析算出。
Ki=IC50/（1＋（[3H]PGE2浓度/Kd））
将试验结果示于表2。再有，表中记载的化合物A是WO99/19300号公报的实施例14e的化合物，即｛3-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]苯氧基｝醋酸钠盐（CP-533，536），是具有EP2受体结合作用的对照化合物。
【表2】
本试验中，本发明的化合物与对照化合物相比，显示出优异的EP2受体结合作用。
[试验例2]
EP2激动剂活性的测定
EP2激动剂活性的测定按照Wilson等的方法（European Journalof Pharmacology，501，49（2004））进行。将使人EP2受体表达的HEK293细胞（ES-562-C、Euroscreen公司制）用含有10%FBS的MEM培养基培养，在96孔板中平均播种2×104个。翌日，交换到含有3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（终浓度500μM）的无血清MEM培养基，培养30分钟后，加入在二甲基亚砜中溶解的被验化合物，在二氧化碳培养器中静置。30分钟后，用cAMP Biotrak EIA System试剂盒（GEヘルスケアバイオサイエンス公司制）测定了细胞内的cAMP量。通过被验化合物浓度和cAMP量的非线形回归，使用EXSAS算出了使cAMP上升到最大增加量的50%所需的被验化合物的浓度（EC50值）。
将试验结果示于表3。
【表3】
本试验中，本发明的化合物与对照化合物相比，显示出优异的EP2激动剂活性。
[试验例3]
PGE2受体选择性的测定
对于EP1、EP3和EP4受体，与试验例1同样地按照以下的方法进行受体结合作用的测定。
1）EP1受体结合作用的测定
EP1受体结合作用的测定按照Abramovitz等的方法（Biochimica etBiophysica Acta，1483，285（2000））进行。在使人EP1受体表达的Chem-1细胞的膜级分（HTS099M、Millipore公司制）10μg悬浊的缓冲液（10mM MES-KOH（pH6.0）、10mM MgCl2、1mM EDTA）中，加入在二甲基亚砜中溶解的被验化合物和[3H]PGE2（NET-428、PerkinElmer公司制）（终浓度10nM），在30℃下培养60分钟。使用セルハーベスター（M30R、Brandel公司制），将膜级分回收于用0.3%聚乙烯亚胺进行了前处理的玻璃纤维滤纸（GF/B、Whatman公司制），用缓冲液（10mM MES-KOH（pH6.0）、10mM MgCl2）洗涤后，用液体闪烁分析器（2000CA、Packard公司制）测定了放射活性。使用EXSAS（版本7.1.6、アームシステックス公司制）算出用于置换与受体结合了的[3H]PGE2的50%所需的被验化合物的浓度（IC50值），由下式求出阻碍常数（Ki值）。解离常数（Kd值）通过Scatchard解析算出。
Ki=IC50/（1＋（[3H]PGE2浓度/Kd））
2）EP3受体结合作用的测定
EP3受体结合作用的测定按照Millipore公司的数据片（データシート）记载的方法进行。在使人EP3受体表达的Chem-1细胞的膜级分（HTS092M、Millipore公司制）10μg悬浊的缓冲液（50mM Tris-HCl（pH7.4）、10mM MgCl2、1mM EDTA）中，加入在二甲基亚砜中溶解的被验化合物和[3H]PGE2（NET-428、PerkinElmer公司制）（终浓度2nM），在30℃下培养60分钟。使用セルハーベスター（M30R、Brandel公司制），将膜级分回收于用0.3%聚乙烯亚胺进行了前处理的玻璃纤维滤纸（GF/B、Whatman公司制），用缓冲液（50mM Tris-HCl（pH7.4））洗涤后，用液体闪烁分析器（2000CA、Packard公司制）测定了放射活性。使用EXSAS（版本7.1.6、アームシステックス公司制）算出用于置换与受体结合了的[3H]PGE2的50%所需的被验化合物的浓度（IC50值），由下式求出阻碍常数（Ki值）。解离常数（Kd值）通过Scatchard解析算出。
Ki=IC50/（1＋（[3H]PGE2浓度/Kd））
3）EP4受体结合作用的测定
EP4受体结合作用的测定按照Millipore公司的数据片记载的方法进行。在使人EP4受体表达的Chem-1细胞的膜级分（HTS142M、Millipore公司制）20μg悬浊的缓冲液（50mM HEPES-NaOH（pH7.4）、5mM MgCl2、1mM CaCl2、0.2%BSA）中，加入在二甲基亚砜中溶解的被验化合物和[3H]PGE2（NET-428、PerkinElmer公司制）（终浓度1nM），在30℃下培养60分钟。使用セルハーベスター（M30R、Brandel公司制），将膜级分回收于用0.3%聚乙烯亚胺进行了前处理的玻璃纤维滤纸（GF/B、Wha tman公司制），用缓冲液（50mM HEPES-NaOH（pH7.4）、500mM NaCl、0.1%BSA）洗涤后，用液体闪烁分析器（2000CA、Packard公司制）测定了放射活性。使用EXSAS（版本7.1.6、アームシステックス公司制）算出用于置换与受体结合了的[3H]PGE2的50%所需的被验化合物的浓度（IC50值），由下式求出阻碍常数（Ki值）。解离常数（Kd值）通过Scatchard解析算出。
Ki=IC50/（1＋（[3H]PGE2浓度/Kd））
4）PGE2受体选择性
通过[试验例1]、以及[试验例3]的1）-3）的受体结合作用测定试验，将本发明的代表性的化合物的PGE2受体选择性示于表4。应予说明，作为比较对照，使用了作为生物体内配位体的PGE2。
【表4】
本发明的化合物，与PGE2相比，对于EP1、EP3和EP4受体的结合作用弱，显示出选择性的EP2受体结合作用。
[试验例4]
无麻醉下乙酰基胆碱诱发气管收缩试验
气管收缩反应是改变Pennock等的方法（J.Appl.Physiology，46，399-406（1979））而测定。将豚鼠（ハートレー系雄、7周龄、日本エスエルシ-公司供给）固定在双室呼吸功能测定箱（Buxco Electronics公司制）内，采用使用双室体积描记（ダブルチャンバープレチスモグラフ）法的呼吸功能解析装置（Biosystem XA，Buxco Electronics公司制）测定呼吸功能。作为气管收缩反应的指标，使用了特异的气管阻力（以下简写为sRaw）。
气管收缩反应通过使乙酰基胆碱（1mg/ml，Sigma公司制）吸入1分钟而诱发。从乙酰基胆碱吸入结束开始6分钟，测定sRaw的经时变化，算出曲线下面积（AUC）。
将被验化合物溶解于磷酸缓冲生理食盐水，调制10mM溶液。将被验化合物或磷酸缓冲生理食盐水，使用压缩式吸入器（NE-C13、オムロン公司制）和鼻部暴露装置（M·I·P·S公司制）对豚鼠吸入给药30分钟。吸入给药结束8分钟后和1小时后诱发乙酰基胆碱吸入引起的气管收缩反应，由以下所示的式子算出被验化合物的各个时间的气管收缩抑制率。
抑制率（%）=（1-被验化合物吸入群的sRaw（AUC）平均值/磷酸缓冲生理食盐水吸入群的sRaw（AUC）平均值）×100
【表5】
本试验中，本发明的化合物与对照化合物相比，显示出了气管收缩抑制作用的优异的持续性。
制剂例
（制剂例1）（硬胶囊剂）
将50mg的实施例2的化合物、128.7mg的乳糖、70mg的纤维素和1.3mg的硬脂酸镁混合，通过60目的筛后，将该粉末250mg装入3号明胶胶囊，制成胶囊剂。
（制剂例2）（片剂）
将50mg的实施例2的化合物、124mg的乳糖、25mg的纤维素和1mg的硬脂酸镁混合，用压片机压片，制成1片200mg的片剂。该片剂可根据需要施以糖衣。
产业上的利用可能性
本发明的通式（I）所示的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，显示强力的EP2选择性的激动剂作用，而且在组织转移性、生物利用度（bioavailability；BA）、药效显现的迅速性、药效的持续性、溶解性、物理稳定性、药物相互作用、毒性等方面也同时具有优异的性质，因此根据本发明，能够提供作为呼吸器官疾病（例如哮喘、COPD、支气管炎、肺气肿、肺纤维症、急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、囊胞性纤维症、肺性高血压症等）或眼疾病（特别是青光眼）的治疗药和/或预防药具有优异的性质的新型化合物。而且，本发明的通式（I）所示的化合物，也可作为认为EP2激动剂作用有用的疾病（例如骨疾病、胃溃疡、高血压等）的治疗药和/或预防药使用。
Claims (21)
1.由通式（I）表示的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐：
【化29】
式中，
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或C1-C6烷基，
Y表示式（II）：
【化30】
式中，环A表示芳香环基或5-6元环杂芳香环基，R4表示C1-C12烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基或式（III）：
【化31】
式中，R6表示C1-C12烷基、C1-C6烷氧基、C7-C18芳烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C7-C18芳烷氧基-C1-C6烷基，n表示1-4的整数，
p表示1-3的整数，R5表示卤代基或可被C1-C6烷基取代的氨基，q表示0-2的整数，
Z表示可被选自卤代基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代C1-C6烷氧基中的基团取代的芳香环基或5-6元环杂芳香环基。
2.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1-C4烷基。
3.权利要求1或2所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Y表示式（II）：
【化32】
式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示C1-C8烷基、氟C1-C8烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基、C3-C4环烷基-C3-C6烷基、C3-C6烯基或式（III）：
【化33】
式中，R6表示C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，n表示1-3的整数，
p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基或可被C1-C3烷基取代的氨基，q表示0或1的整数。
4.权利要求1-3的任一项所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Z表示可以被选自卤代基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基。
5.权利要求3所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Y表示式（II）：
【化34】
式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基或式（III）：
【化35】
式中，R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，n表示1或2的整数，
p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，q表示0或1的整数。
6.权利要求3所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Y表示4-乙基苯基、3，4-二乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-乙基丁基）苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（2，2-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻唑-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）吡啶-2-基、6-（1，1-二甲基戊基）吡啶-3-基、5-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-2-基、2-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-5-基、3-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1-甲基己基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟戊基）苯基、4-（6，6，6-三氟己基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1-甲基戊基）苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-（5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-异丙烯基苯基、4-（1-甲基-1-丙烯基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、3-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-己基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-乙氧基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（1-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-乙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-｛1-（2-乙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-丙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丁氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苄氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（1-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基、4-（1-丁基环丁基）苯基或5-（1-丁基环丁基）噻吩-2-基。
7.权利要求3所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Y表示3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基。
8.权利要求3所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Y表示3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基。
9.权利要求4所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Z表示可以被选自氟基、氯基、溴基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基和二氯甲氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基。
10.权利要求4所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Z表示苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、4-三氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、4-三氯甲氧基苯基、4-二氯甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氯噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基或嘧啶-2-基。
11.权利要求4所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Z表示苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或吡啶-4-基。
12.权利要求4所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，Z表示苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基。
13.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，
R1为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基，
R2和R3各自独立地为氢原子或甲基，
Y表示式（II）：
【化36】
式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示C1-C8烷基、氟C1-C8烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氟C1-C4烷氧基-C3-C6烷基、C3-C4环烷基-C3-C6烷基、C3-C6烯基或式（III）：
【化37】
式中，R6表示C1-C10烷基、C1-C4烷氧基、C7-C12芳烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C7-C12芳烷氧基-C1-C4烷基，n表示1-3的整数，
p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基或可以被C1-C3烷基取代的氨基，q表示0或1的整数，
Z表示可以被选自卤代基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基。
14.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，
R1为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基，
R2和R3各自独立地为氢原子或甲基，
Y表示式（II）：
【化38】
式中，环A表示苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，R4表示乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-甲基己基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、1，1-二甲基己基、1，1，3，3-四甲基丁基、1，1，4-三甲基戊基、三氟甲基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、6，6，6-三氟己基、5，5，5-三氟-1-甲基戊基、4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基、5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基、5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、3-二氟甲氧基丙基、3-二氟甲氧基-1-甲基丙基、3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基、4-二氟甲氧基-1，1-二甲基丁基、3-环丙基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基-1，1-二甲基丙基、4-环丙基-1，1-二甲基丁基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-戊烯基或式（III）：
【化39】
式中，R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、苄氧基甲基、2-苄氧基乙基、1-苯基乙氧基甲基、2-苯基乙氧基甲基、1-（1-苯基乙氧基）乙基或2-（2-苯基乙氧基）乙基，n表示1或2的整数，
p表示1或2的整数，R5表示氟基、氯基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或乙基氨基，q表示0或1的整数，
Z表示可以被选自氟基、氯基、溴基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基和二氯甲氧基中的基团取代的、苯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基。
15.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，
R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基，
R2和R3都为氢原子，
Y为4-乙基苯基、3，4-二乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-乙基丁基）苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（2，2-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）噻唑-2-基、5-（1，1-二甲基戊基）吡啶-2-基、6-（1，1-二甲基戊基）吡啶-3-基、5-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-2-基、2-（1，1-二甲基戊基）嘧啶-5-基、3-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1-甲基己基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟戊基）苯基、4-（6，6，6-三氟己基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1-甲基戊基）苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-（5，5，5-三氟-2，2-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1-甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-异丙烯基苯基、4-（1-甲基-1-丙烯基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、3-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-己基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-乙氧基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（1-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-乙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-｛1-（2-乙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-丙氧基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丁氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苄氧基乙基）环丙基｝苯基、4-｛1-（1-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-｛1-（2-苯基乙氧基甲基）环丙基｝苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基、4-（1-丁基环丁基）苯基或5-（1-丁基环丁基）噻吩-2-基，
Z表示苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-乙基-3-氟苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、4-三氯甲基苯基、4-二氯甲基苯基、4-（2，2，2-三氟乙基）苯基、4-（2，2，2-三氯乙基）苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、4-三氯甲氧基苯基、4-二氯甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-氯噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-二氟甲氧基吡啶-3-基、吡啶-4-基或嘧啶-2-基。
16.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，
R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基，
R2和R3都为氢原子，
Y为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、5-叔丁基噻吩-2-基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、4-（1-甲基丁基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、5-（1-甲基戊基）噻吩-2-基、3-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基丁基）苯基、5-（1，1-二甲基丁基）噻吩-2-基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、3-（1，1-二甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-二甲基氨基-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（4，4，4-三氟-1，1-二甲基丁基）苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、5-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（3-环丙基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-丁烯基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-丙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、2-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、3-氟-4-（1-丁基环丙基）苯基、5-（1-丁基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-｛1-（2-苯基乙基）环丙基｝苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、5-（1-丙氧基甲基环丙基）噻吩-2-基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基，
Z表示苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，6-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基-3-氟苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或吡啶-4-基。
17.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，
R1为氢原子、甲基、乙基或异丙基，
R2和R3都为氢原子，
Y为3，4-二乙基苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、3-二甲基氨基-4-戊基苯基、4-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、5-叔戊基噻吩-2-基、4-（1-乙基丙基）苯基、3-己基苯基、4-（1-甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基丁基）苯基、4-（1-乙基-1-甲基丙基）苯基、4-（1，1-二甲基戊基）苯基、2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苯基、5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基、4-（2，2-二甲基戊基）苯基、4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯基、4-（1，1，4-三甲基戊基）苯基、4-（1，1-二甲基己基）苯基、4-三氟甲基苯基、4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苯基、4-丁氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苯基、4-（1-甲基-1-戊烯基）苯基、4-（1-甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丙基）苯基、4-（1-异丙基环丙基）苯基、4-（1-丁基环丙基）苯基、4-（1-壬基环丙基）苯基、4-（1-甲氧基环丙基）苯基、4-（1-苄基环丙基）苯基、4-（1-丙氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-苄氧基甲基环丙基）苯基、4-（1-乙基环丁基）苯基或4-（1-丁基环丁基）苯基，
Z表示苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、噻吩-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、噻唑-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基。
18.权利要求1所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐，其中，氨基吡啶化合物为
｛6-[（3，4-二乙基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（3-丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（3-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（苯磺酰基）（4-叔丁基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（2-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（3-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氟苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-氯苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（4-甲氧基苯磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔丁基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（3-二甲基氨基-4-戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-新戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-叔戊基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（5-叔戊基噻吩-2-基甲基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
｛6-[（3-己基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（1-甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基-1-甲基丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（2-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（3-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-氟苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-氯苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-甲氧基苯磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻吩-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（噻唑-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[2-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[3-氟-4-（1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛（4-氟苯磺酰基）[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[5-（1，1-二甲基戊基）噻吩-2-基甲基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（2，2-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1，4-三甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1，1-二甲基己基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
｛6-[（吡啶-3-基磺酰基）（4-三氟甲基苄基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（5，5，5-三氟-1，1-二甲基戊基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
｛6-[（4-丁氧基苄基）（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
｛6-[（4-二氟甲氧基苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基]吡啶-2-基氨基｝醋酸、
（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（3-二氟甲氧基-1，1-二甲基丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸乙酯、
（6-｛[4-（1-甲基-1-戊烯基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-甲基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（4-氟苯磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-异丙基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（1-甲基-1H-咪唑-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丙基）苄基]（吡啶-4-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-壬基环丙基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-甲氧基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-苄基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丙氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-苄氧基甲基环丙基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-乙基环丁基）苄基]（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、
（6-｛[4-（1-丁基环丁基）苄基]（吡啶-2-基磺酰基）氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸、或
（6-｛（5-甲基呋喃-2-基磺酰基）[4-（1，1-二甲基戊基）苄基]氨基甲基｝吡啶-2-基氨基）醋酸。
19.药物组合物，其含有权利要求1-18的任一项所述的氨基吡啶化合物或其药理上允许的盐作为有效成分。
20.用于呼吸器官疾病的预防或治疗的权利要求19所述的药物组合物。
21.用于青光眼的预防或治疗的权利要求19所述的药物组合物。
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