CN102649712A - 一种辛夷中木脂素类化合物、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
一种辛夷中木脂素类化合物、制备方法及应用。本发明属于植物化学领域，具体涉及一种新的辛夷中所含8-O-4′-新异木脂素类化合物及其制备方法和应用。本发明化合物具有以下结构式，系将辛夷样品粉碎后以95％的乙醇分3～5次用超声提取，合并提取液，过滤，减压浓缩成浸膏，浸膏用硅胶柱层析初分，然后再采用高效液相制备色谱进一步分离，即得到。对该化合物进行了抗菌活性筛选，实验结果显示化合物对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌等显示出抗菌作用。
Description
技术领域
本发明属于植物化学领域，更具体地说，本发明涉及一种新的辛夷中所含8-O-4′-新异木脂素类化合物及其制备方法；同时，还涉及该化合物的抗菌活性，以及在卷烟抗菌接装纸中的应用。
背景技术
辛夷又名望春花，属木兰科植物。色泽鲜艳，花蕾紧凑，鳞毛整齐，芳香浓郁。辛夷有散风寒的功效，用于治鼻炎、降血压。辛夷用途广泛，是国内外紧缺中药材。日本早年从辛夷中提取挥发油用于香烟、化妆品原料和制药，在七十年代至八十年代大量从中国进口辛夷及挥发油粗品；国内除在中医方剂中广泛使用外，以辛夷为主要原料制成的中成药也不在少数，如鼻炎灵等。辛夷中主要活性成分有挥发油、萜类、木脂素、生物碱、黄酮等，其中木脂素是辛夷中一类重要活性成分。
木脂素(lignan)又称木脂体，是一类由二分子苯丙素衍生物聚合而成的化合物。多以二聚体的形式存在，少数为三聚体和四聚体，它们存在于许多种植物中，所在部位各异，甚至在植物的分泌物、人类和动物的尿液中也有发现。木脂素大多呈游离状态，也有的与糖结合成甙存在于植物中。富含木脂素类化合物的植物在民间有着相当长的医用历史，如：小檗科鬼臼等多种值物中所含的鬼臼毒素(podophyllotoxin)及其衍生物具抗肿瘤的活性，五味子素(schizandrin)能降低谷丙转氨酶(GPT)而用于治疗肝炎，厚朴酚(maganolol)具肌肉松弛作用，牛蒡子甙(arctiin)对风热感冒有效等。由于植物木脂素成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃。
发明内容
本发明的目的在于提供一种辛夷中分离得到的8-O-4′-新异木脂素类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。
本发明的进一步目的是提供所述化合物的抗菌活性和在卷烟抗菌接装纸中的应用。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
*除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
A.本发明所述化合物，从辛夷全株植物中分离得到，化学结构式为：
该化合物的命名为：8-O-4′-新异木脂素A。
B.本发明提供了所述的8-O-4′-新异木脂素化合物的制备方法，该方法采用下述步骤完成：
①辛夷样品粉碎后以95％的乙醇分用超声提取，合并提取液，减压浓缩成浸膏；
②浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相制备色谱进一步分离，即得到所需的化合物。
本发明方法的具体步骤为：
①以中药材辛夷为原料，将其粉碎至20～40目，以95％乙醇为溶剂用超声提取3～5次，每次加入提取溶剂为原料的1～2倍，每次30～60分钟，提取液合并、过滤，减压浓缩提取液得到浸膏；
②浸膏用80～100目的硅胶拌样，用100～200目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分，将氯仿/丙酮分别按：20∶1、9∶1、8∶2、7∶3、5∶5的质量配比，进行梯度洗脱，收集各个部分洗脱液并浓缩；洗脱液的8∶2部分进一步用高效液相色谱法分离纯化，采用20mm×250mm的C18色谱柱，流速为15mL/min，以甲醇/水为流动相，逐步调整二者比例逐级细分，即得到所需的8-O-4′-新异木脂素类化合物。
C.对该化合物进行了抗菌活性筛选，其对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌等具有显著的活性；其中对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率达到85％以上。
D.该化合物应用到卷烟接装纸中，和对照相比较，添加过本化合物的接装纸细菌总数、真菌总数显著减少；对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率达到78％以上，能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性；另外，在卷烟吸食、传递过程中，该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。
本发明有益效果是：本发明所述化合物制备工艺简单易行，该化合物对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌等均显示出抗菌作用，能抗菌的种类广、活性高；化合物的分离制备流程简单、新化合物人工合成容易实现，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
图2为本发明化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)图。
图3为本发明化合物的HSQC谱图。
图4为本发明化合物的HMBC相关谱图。
图5为化合物的1H-1H COSY相关谱图。
图6为化合物的ROESY相关谱图。
图7为化合物的CD谱图。
图8为化合物的高分辨质谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1-化合物的提取分离
辛夷样品购于云南药材市场，产地为河南南召县。将辛夷样品1.5～2.5kg粉碎到20目，以95％的乙醇用超声提取3次，每次提取加提取溶剂3.0L，提取时间为30分钟；提取液合并、过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏56.5g。浸膏用适量甲醇溶解后用80～120g粗硅胶(浸膏重量的1.5倍)拌样，1.5～2.0kg 100～200目硅胶装柱进行柱层析分离。氯仿∶丙酮(20∶1→1∶1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到5个部分，其中氯仿-丙酮(8∶2)洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以38％的甲醇为流动相，(20×250mm，5μm)的C18制备柱为固定相，流速为15mL/min，紫外检测器检测波长为254nm，每次进样200μL，收集18.4min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得物质再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即可得该新化合物。
实施例2-化合物的鉴定
本专利化合物为浅黄色胶状物；圆二色谱CD(溶剂为甲醇)：Δε220nm+0.36，Δε237nm+7.18，Δε280nm-0.97，Δε320nm-0.21。紫外光谱(溶剂为甲醇)，λmax(logε)320(2.82)，285(3.78)，210(4.27)nm。红外光谱(溴化钾压片)vmax3498，2957，2874，1608，1520，1478，1440，1265，958cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 397.1622[M+Na]+(计算值397.1627)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C21H26O6。从1H和13CNMR谱(图-1和图-2，数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有两个苯环(含5个次甲基双键碳δH6.99，7.34，7.09，7.15，6.98)，两个甲基(δC14.5，18.4)，三个甲氧基(δC55.9，55.9，60.4)，两个氧化次甲基(δC75.1，80.9)，一个顺式烯丙基(δC131.4，124.1，18.4；δH6.38dJ＝15.8，6.10-6.17m，1.75d，J＝6.5)，和一个酚羟基(δH11.25).红外光谱也显示有羟基(3498cm-1)和苯环(1608，1520，1478cm-1).紫外光谱在285，210nm有强吸收也显示存在芳环结构。根据1H-1H COSY相关和HMBC相关可证实化合物为8-O-4′-新异木脂素，并且3个甲氧基在C-3、C-4和C-3′位，顺式烯丙基在C-1′位，酚羟基在C-5位。根据CD谱在237nm有正吸收和ROESY相关谱可真是两个手性碳均为S构型。至此化合物的结构得到确定。
表-1化合物的1H和13C NMR数据
| position | δC(mult.) | δH(mult，J，Hz) |
| 1 | 139.5s | |
| 2 | 102.9d | 6.99s |
| 3 | 153.9s | |
| 4 | 136.7s | |
| 5 | 151.9s | |
| 6 | 109.0d | 7.34s |
| 7 | 75.1d | 5.38d，J＝7.2 |
| 8 | 80.9d | 4.88m |
| 9 | 14.5q | 1.55d，J＝5.9 |
| 1′ | 132.6s | |
| 2′ | 110.7d | 7.09s |
| 3′ | 151.9s | |
| 4′ | 147.4s | |
| 5′ | 117.8d | 6.98d，J＝8.2 |
| 6′ | 119.3d | 7.15d，J＝8.2 |
| 7′ | 131.4d | 6.38d，J＝15.8 |
| 8′ | 124.1d | 6.10-6.17，m |
| 9′ | 18.4q | 1.75d，J＝6.5 |
| OMe-3 | 55.9q | 3.77s |
| OMe-4 | 60.4q | 3.88s |
| OMe-2′ | 55.9q | 3.74s |
实施例3-抗菌活性检测
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，试验菌株为普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌。首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24～72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌具有很强的活性，抑制率超过85％，对其它实验菌株也有明显的抗性。
对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验，证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。
本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上；按中华人民共和国《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法，取加过本发明化合物的卷烟用接装纸，2.0×3.0mm大小，检测细菌总数、真菌总数。结果表明，添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少，对几种测试的细菌都有明显抑制作用，对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率全部达到78％以上。
需要指出的是，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种辛夷中木脂素类化合物，其特征是：从辛夷全株植物中分离得到，化学结构式为：
该化合物的命名为：8-O-4′-新异木脂素A。
2.一种权利要求1所述辛夷中木脂素类化合物的制备方法，其特征在于该方法采用以下步骤：
(1)辛夷样品粉碎后以95％的乙醇分用超声提取，合并提取液，减压浓缩成浸膏；
(2)浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相制备色谱进一步分离，即得到所需的化合物。
3.按权利要求2所述辛夷中木脂素类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
①以中药材辛夷为原料，将其粉碎至20～40目，以95％乙醇为溶剂用超声提取3～5次，每次加入提取溶剂为原料的1～2倍，每次30～60分钟，提取液合并、过滤，减压浓缩提取液得到浸膏；
②浸膏用80～100目的硅胶拌样，用100～200目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分，将氯仿/丙酮分别按：20∶1、9∶1、8∶2、7∶3、5∶5的质量配比，进行梯度洗脱，收集各个部分洗脱液并浓缩；洗脱液的8∶2部分进一步用高效液相色谱法分离纯化，采用20mm×250mm的C18色谱柱，流速为15mL/min，以甲醇/水为流动相，逐步调整二者比例逐级细分，即得到所需的8-O-4′-新异木脂素类化合物。
4.一种权利要求1所述的辛夷中木脂素类化合物在对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌的抗菌中的应用。
5.一种权利要求1化合物在卷烟抗菌接装纸中的应用。
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