CN115197054B - 一种倍半萜化合物、其制备方法及用途 - Google Patents
一种倍半萜化合物、其制备方法及用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115197054B CN115197054B CN202210798734.3A CN202210798734A CN115197054B CN 115197054 B CN115197054 B CN 115197054B CN 202210798734 A CN202210798734 A CN 202210798734A CN 115197054 B CN115197054 B CN 115197054B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extract
- extracting
- organic solvent
- silica gel
- acetone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
- A24D1/00—Cigars; Cigarettes
- A24D1/02—Cigars; Cigarettes with special covers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
- A24D1/00—Cigars; Cigarettes
- A24D1/20—Cigarettes specially adapted for simulated smoking devices
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/36—Biocidal agents, e.g. fungicidal, bactericidal, insecticidal agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种倍半萜化合物,其具有下述结构:命名为:4‑异丙基‑7甲氧基‑6‑甲基‑2‑羟甲基萘;其分子式为C16H20O2。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。
Description
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域,具体涉及一种从云南烟草中中首次提取得到的倍半萜化合物、其制备方法及在改善加热卷烟感官品质中的应用。
背景技术
烟草是目前世界上化学成分最为复杂的植物之一,烟草中次生代谢产物种类非常丰富,经过几十年的研究,目前从烟草中分离鉴定得到的单体化合物多达3000多种,而且烟草中还有许多成分尚未鉴定出来,烟草化学研究空间依然很大。虽然吸烟有害健康已形成共识,但吸烟仍然吸引着成千上万的消费者。除尼古丁的成瘾性外,烟草中还有丰富的香味物质,能给予消费者愉快的感受也发挥着重要作用。
倍半萜化合物属于萜类家族分子的一种,结构中含有15个碳原子,有三个异戊二烯为单元,无论从数目上还是从结构骨架的类型上看,倍半萜都是萜类化合物中最多的一支。倍半萜类化合物分布较广,在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中,是挥发油中高沸点部分的主要组成部分,多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。为充分利挖掘个烟草资源,进一步寻找新的活性天然产物,我们对云南烟草化学成分进行了研究,并从中分离到一个新结构倍半萜,其具有淡雅的花香、还具有显著的抗菌活性,可用于加热卷烟抗菌接装纸用途。该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种新结构倍半萜化合物;第二目的在于提供所述倍半萜化合物的制备方法;第三目的在于提供所述倍半萜化合物在抗菌以及改善卷烟抽吸品质中的用途。
本发明的第一目的是这样实现的,所述的倍半萜化合物是从烟草中分离得到,其分子式为C16H20O2,其具有下述结构:
命名为:4-异丙基-7甲氧基-6-甲基-2-羟甲基萘,
英文名为:(4-isopropyl-7-methoxy-6-methylnaphthalen-2-yl)methanol;
该化合物为浅黄色胶状物。
本发明的第二目的是这样实现的,所述倍半萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:以烟草为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离等步骤;具体为:
(1)浸膏提取:将烟草原料粉碎,用有机溶剂和水混合溶液提取1~3次,每次12小时~72小时,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
(2)有机溶剂萃取:在浸膏a中加入其重量1~2倍的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取2~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
(3)硅胶柱层析:浸膏b上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~300目,用量为浸膏b重量3~8倍量;以体积配比为1∶0~0∶1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
(4)高效液相色谱分离:将9∶1的氯仿和丙酮洗脱得到的洗脱液,经高效液相色谱分离纯化;即得所述的倍半萜类化合物。
优选地,步骤(1)的有机溶剂为70~95v/v%的丙酮、90~100v/v%的乙醇或90~100v/v%的甲醇。
优选地,步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚中一种或几种。
优选地,步骤(3)中浸膏b在经硅胶柱层析前,用重量比1.5~3倍量的丙酮、乙醇、甲醇或其混合物溶解,然后用浸膏重0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样。
优选地,步骤(3)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和5:5。
优选地,步骤(4)的高效液相色谱分离纯化是以52~55v/v%的甲醇为流动相,流速20ml/min,以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为306nm,每次进样50~200μL,收集36.5min的色谱峰,多次累加后蒸干。
以上述方法制备得到的倍半萜类化合物的结构通过以下方法进行测定;得到化合物为浅黄色胶状物;HRESI-MS显示其准分子离子峰为267.1354[M+Na]+(计算值267.1361),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C16H20O2,不饱和度为7。紫外光谱在215、252和306nm有最大吸收也说明了化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有16个碳和20个氢的信号,分别为4组甲基信号(其中一组为甲氧基,2组为异丙基),四取代萘环信号和一个羟甲基。根据上述信号及不饱和度,推测本发明化合物为芳环化的双环倍半萜,其可能具有四取代萘的结构片段。根据HMBC和1H-1HCOSY相关信号进一步确定该结构片段及其他片段连接位置:(1)H-8和C-1、C-6和C-7,H-5和C-9、C-10,H-2和C-1、C-9,H-1和C-2、C-3、C-9、C-10相关信号确定了四取代萘片段的存在;(2)1H-1H COSY:H-11和H6-12,13确定了异丙基的存在。
进一步的,H-11、H-12、H-13和C-4的HMBC相关信号可以确定异丙基连在C-4上,H2-14和C-1、C-2、C-3的相关信号可以确定羟甲基与C-2相连,H3-15和C-5、C-6、C-7的相关信号可以确定其连接于C-6,甲氧基氢信号和C-7的相关性则进一步确定其连接位置。至此,化合物的结构得到确认,该化合物命名为:4-异丙基-7甲氧基-6-甲基-2-羟甲基萘,英文名为:(4-isopropyl-7-methoxy-6-methylnaphthalen-2-yl)methanol。
化合物的红外、紫外和质谱数据:化合物为黄色胶装物,具有淡雅的花香。UV(甲醇),λmax(logε)306(3.58),252(3.47),215(4.06)nm,IR(溴化钾压片)νmax3408,3065,2956,1612,1568,1455,1362,1257,1226,1153,924cm-1;1H NMR和13C NMR数据(CDCl3,500和125MH),见表-1;ESI-MS(正离子模式)m/z 267[M+Na]+;HR-ESI-MS(正离子模式)m/z267.1354[M+Na]+(计算值267.1361,C16H20NaO2)。
表1化合物的1H NMR和13C NMR数据(CDCl3)
本发明的第三目的在于提供所述倍半萜化合物在抗菌以及改善加热卷烟抽吸品质中的用途。对该化合物进行了抗菌活性筛选,其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有显著的活性。
该化合物应用到加热不燃烧卷烟接装纸中,和对照相比较,添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少;对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到91.6%以上,能够降低或消除加热不燃烧卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性。另外,在加热不燃烧卷烟吸食、传递过程中,该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。
与现有技术相比,本发明具有以下突出优点:1、本发明的化合物原料易得,提取方法简单,容易分离得到;分子结构也简单,容易实现人工合成。2、采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法,化合物制备操作流程简单,所获得的本发明化合物纯度高,后续的工业化生产容易实现。3、本发明化合物对动物无毒,使用安全,展现出良好的抗菌活性,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到91.6%以上;应用于卷烟接装纸,能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触,该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染,有效提高了卷烟的卫生和安全性。4、该化合物还具有淡雅的花香,能增加加热卷烟烟香的丰富性。
附图说明
图1本发明倍半萜类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)。
图2为本发明倍半萜类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)。
图3本发明倍半萜类化合物的关键HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
本发明所述的倍半萜类化合物,是从烟草中分离得到,其分子式为C16H20O2,具有下述结构:
命名为:4-异丙基-7甲氧基-6-甲基-2-羟甲基萘,英文名为:
(4-isopropyl-7-methoxy-6-methylnaphthalen-2-yl)methanol;该化合物为浅黄色胶状物。
以烟草为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤;具体为:
(1)浸膏提取:将烟草原料粉碎,用有机溶剂和水混合溶液提取1~3次,每次12小时~72小时,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
(2)有机溶剂萃取:在浸膏a中加入其重量1~2倍的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取2~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
(3)硅胶柱层析:浸膏b上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~300目,用量为浸膏b重量3~8倍量;以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
(4)高效液相色谱分离:将9:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液,经高效液相色谱分离纯化;即得所述的倍半萜类化合物。
优选地,步骤(1)的有机溶剂为70~95v/v%的丙酮、90~100v/v%的乙醇或90~100v/v%的甲醇。
优选地,步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚中一种或几种。
优选地,步骤(3)中浸膏b在经硅胶柱层析前,用重量比1.5~3倍量的丙酮、乙醇、甲醇或其混合物溶解,然后用浸膏重0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样。
优选地,步骤(3)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为1:0,20:1,9:1,8:2,7:3,6:4,5:5和0:1。
优选地,步骤(4)的高效液相色谱分离纯化是以52~55v/v%的甲醇为流动相,流速20ml/min,以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为306nm,每次进样50~200μL,收集36.5min的色谱峰,多次累加后蒸干。
本发明所使用的烟草原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例1
取干燥的烟草12kg,粗粉碎后用70%的丙酮浸提3次,每次24小时,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的1/5;静置,滤除沉淀物,浓缩成310g的浸膏a;在浸膏a中加入450g水,用与水等体积的氯仿萃取5次,合并萃取相,减压浓缩成176g浸膏b;浸膏b加入150g的丙酮溶解,然后加入60目硅胶150g拌样,拌样后,用200目硅胶600g装柱;用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和5:5的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品B(9:1)部分29.5g,再以52v/v%的甲醇为流动相,流速20ml/min,21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为306nm,每次进样80μL,收集36.5min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述新化合物。
实施例2
取干燥的烟草10kg,粗粉碎至40目,用95%的乙醇冷浸提取4次,每次48小时,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成430g浸膏a;在浸膏a中加入300g水,用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次,合并萃取相,减压浓缩成190g浸膏b;浸膏b用MCI装柱,在浸膏b中加入800g的80%甲醇水溶解,然后上柱,用90%甲醇水5至15升洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到167g浸膏c;浸膏c中加入180g的丙酮溶解,然后加入80目硅胶180g拌样,用200目硅胶900g装柱,拌样后上柱;用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和5:5的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品B(9:1)部分26.3g,再以52%的甲醇为流动相,流速20ml/min,21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为306nm,每次进样50μL,收集36.5min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物,为浅黄色胶状物,具有淡雅的花香。结构测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构。以上述方法制备得到的倍半萜类化合物的结构通过以下方法进行测定;本发明化合物为浅黄色胶状物;HRESI-MS显示其准分子离子峰为267.1354[M+Na]+(计算值267.1361),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C16H20O2,不饱和度为7。紫外光谱在215、252和306nm有最大吸收也说明了化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有16个碳和20个氢的信号,分别为4组甲基信号(其中一组为甲氧基,2组为异丙基),四取代萘环信号和一个羟甲基。根据上述信号及不饱和度,推测本发明化合物为芳环化的双环倍半萜,其可能具有四取代萘的结构片段。根据HMBC和1H-1H COSY相关信号进一步确定该结构片段及其他片段连接位置:(1)H-8和C-1、C-6和C-7,H-5和C-9、C-10,H-2和C-1、C-9,H-1和C-2、C-3、C-9、C-10相关信号确定了四取代萘片段的存在;(2)1H-1H COSY:H-11和H6-12,13确定了异丙基的存在。
进一步的,H-11、H-12、H-13和C-4的HMBC相关信号可以确定异丙基连在C-4上,H2-14和C-1、C-2、C-3.的相关信号可以确定羟甲基与C-2相连,H3-15和C-5、C-6、C-7的相关信号可以确定其连接于C-6,甲氧基氢信号和C-7的相关性则进一步确定其连接位置。至此,化合物的结构得到确认,该化合物命名为:4-异丙基-7甲氧基-6-甲基-2-羟甲基萘,英文名为:(4-isopropyl-7-methoxy-6-methylnaphthalen-2-yl)methanol。
图3为本发明倍半萜类化合物的关键HMBC相关。
实施例4
取实施例2制备的化合物,为浅黄色胶状物。测定与实施3相同,确认实施2制备的化合物为所述倍半萜类化合物:4-异丙基-7甲氧基-6-甲基-2-羟甲基萘。
实施例5
取实施例1或实施例2制备得到的倍半萜类化合物进行抗菌活性试验,试验情况如下:
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物(苯并呋喃丙素化合物用10mLDMSO溶解,加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明:本发明倍半萜类化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性;抑制率超过94.5%。
实施例6
对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上;按中华人民共和国《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法,取加过本发明化合物的卷烟用接装纸,2.0×3.0mm大小,检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数。结果表明,添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少,本化合物对几种测试的细菌都有明显抑制作用,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到91.6%以上。
本领域的技术人员容易理解,以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种倍半萜化合物,其特征在于,其具有下述结构:
,
命名为:4-异丙基-7甲氧基-6-甲基-2-羟甲基萘;其分子式为C16H20O2。
2.一种根据权利要求1所述倍半萜化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:以烟草为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤;具体为:
(1)浸膏提取:将烟草原料粉碎,用有机溶剂和水混合溶液提取1~3次,每次12~72小时,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;所使用的有机溶剂为70~95v/v%的丙酮、90~100v/v%的乙醇或90~100v/v%的甲醇;
(2)有机溶剂萃取:在浸膏a中加入其重量1~2倍的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取2~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;所使用的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚中一种或几种;
(3)硅胶柱层析:浸膏b上硅胶柱层析,装柱硅胶为120~300目,用量为浸膏b重量3~8倍量;以体积配比为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5 和0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;浸膏b在经硅胶柱层析前,用重量比1.5~3倍量的丙酮、乙醇、甲醇或其混合物溶解,然后用浸膏重0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样;
(4)高效液相色谱分离:将9:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液,经高效液相色谱分离纯化;即得所述的倍半萜化合物;高效液相色谱分离纯化是以52~55v/v%的甲醇为流动相,流速20 ml/min,以21.2×250 mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为306 nm,每次进样50~200μL,收集36.5 min的色谱峰,多次累加后蒸干。
3.根据权利要求1所述倍半萜化合物用于改善卷烟抽吸品质的用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210798734.3A CN115197054B (zh) | 2022-07-08 | 2022-07-08 | 一种倍半萜化合物、其制备方法及用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210798734.3A CN115197054B (zh) | 2022-07-08 | 2022-07-08 | 一种倍半萜化合物、其制备方法及用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115197054A CN115197054A (zh) | 2022-10-18 |
CN115197054B true CN115197054B (zh) | 2023-08-01 |
Family
ID=83580048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210798734.3A Active CN115197054B (zh) | 2022-07-08 | 2022-07-08 | 一种倍半萜化合物、其制备方法及用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115197054B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115745759B (zh) * | 2022-12-30 | 2024-01-26 | 云南民族大学 | 一种提取自晾晒烟茎皮中的甲亚丙基茚类倍半萜化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2012008959A (es) * | 2012-08-02 | 2014-02-25 | Inst Mexicano Del Seguro Social | Proceso bioctecnologico para la micropropagacion y produccion de nuevos compuestos con actividad antiinflamatoria en suspensiones celulares de sphaeralcea angustifolia. |
CN105884596B (zh) * | 2015-01-05 | 2019-03-29 | 南开大学 | 半棉酚和vergosin衍生物及它们的制备和在农药上的应用 |
CN105884621B (zh) * | 2016-04-19 | 2017-12-29 | 秦瑞欣 | 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用 |
CN105924356B (zh) * | 2016-05-21 | 2018-04-03 | 云南省烟草农业科学研究院 | 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用 |
CN110143857B (zh) * | 2018-02-12 | 2021-11-30 | 华南理工大学 | 一种半棉酚、棉酚及它们的类似物的合成方法 |
-
2022
- 2022-07-08 CN CN202210798734.3A patent/CN115197054B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115197054A (zh) | 2022-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Ye et al. | New alloaromadendrane, cadinene and cyclocopacamphane type sesquiterpene derivatives and bibenzyls from Dendrobium nobile | |
CN106117138B (zh) | 一种具有抗菌活性的异喹啉生物碱类化合物、其制备方法和应用 | |
CN115197054B (zh) | 一种倍半萜化合物、其制备方法及用途 | |
Yang et al. | Indole alkaloids from Kopsia hainanensis and evaluation of their antimicrobial activity | |
Shafaghat et al. | Luteolin derivatives and antimicrobial activity of Achillea tenuifolia Lam. methanol extract | |
CN114751911B (zh) | 一种吲哚生物碱类化合物、及其制备方法和用途 | |
Ngadjui et al. | Prenylated flavonoids and a dihydro-4-phenylcoumarinfrom Dorstenia poinsettifolia | |
CN105924356A (zh) | 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107162891B (zh) | 一种从薰衣草中提取的萘类化合物及其制备方法和应用 | |
Agarwal et al. | Antifeedant and antifungal activity of chromene compounds isolated from Blepharispermum subsessile | |
Nkanwen et al. | Antibacterial agents from the leaves of Crinum purpurascens herb (Amaryllidaceae) | |
Liu et al. | Piperidine alkaloids from Chinese mangrove Sonneratia hainanensis | |
CN107324983B (zh) | 一种多取代基萘类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107540532B (zh) | 一种金银花中的具有抗菌活性的二苯醚类化合物及其制备方法与应用 | |
Geissman et al. | Sesquiterpene lactones. Constituents of diploid and polyploid Ambrosia dumosa Gray | |
CN114436802B (zh) | 一种杜松烷倍半萜化合物及其制备方法和应用 | |
CN108033984B (zh) | 一种咖啡酸糖苷类化合物、其制备方法及应用 | |
CN113200911B (zh) | 一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用 | |
CN111018822B (zh) | 一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途 | |
Wu et al. | New indoles from the roots of Brassica rapa ssp. campestris | |
CN115745759B (zh) | 一种提取自晾晒烟茎皮中的甲亚丙基茚类倍半萜化合物及其制备方法和应用 | |
CN102649712B (zh) | 一种辛夷中木脂素类化合物、制备方法及应用 | |
CN111423406B (zh) | 一种吡喃内酯类化合物及其制备方法和用途 | |
Ohtsuki et al. | Isolation of austroinulin possessing cell cycle inhibition activity from Blumea glomerata and revision of its absolute configuration | |
CN115073272B (zh) | 一种杜松烷型倍半萜化合物、其制备方法和用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |