CN102643159B - 一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法 - Google Patents
一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102643159B CN102643159B CN201210107831.XA CN201210107831A CN102643159B CN 102643159 B CN102643159 B CN 102643159B CN 201210107831 A CN201210107831 A CN 201210107831A CN 102643159 B CN102643159 B CN 102643159B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composite catalyst
- reaction
- mixture
- perfluoroalkyl iodides
- copper
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 perfluoroalkyl iodide Chemical compound 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 33
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910021583 Cobalt(III) fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K cobalt(iii) fluoride Chemical compound F[Co](F)F WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 7
- SWURHZJFFJEBEE-UHFFFAOYSA-J tetrafluorocerium Chemical compound F[Ce](F)(F)F SWURHZJFFJEBEE-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 10
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- HVTICUPFWKNHNG-BJUDXGSMSA-N iodoethane Chemical class [11CH3]CI HVTICUPFWKNHNG-BJUDXGSMSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 16
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- KWXGJTSJUKTDQU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-8-iodooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I KWXGJTSJUKTDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000675 fabric finishing Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 238000009962 finishing (textile) Methods 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，以全氟碘乙烷和四氟乙烯单体作为调聚反应物，在复合型催化剂存在下，进行调聚反应，所述的复合型催化剂为活性金属与金属氟化物的混合物，所述的活性金属为铜与锌的混合物或铜与银的混合物；金属氟化物为三氟化钴、四氟化铈中的一种；反应后得到粗产物，经K2SO3溶液洗涤至pH=7.0～8.0，得到最终产物全氟烷基碘。该方法催化剂易得，催化性能高，安全环保，无腐蚀性，选择性好；反应条件温和，反应所需温度不高，能耗低，操作简单，反应过程安全平稳，反应副产物少，工艺安全性好；反应速率快，生产效率高，收率好，适合实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法。
背景技术
全氟烷基碘具有极高的表面活性，是生产含氟表面活性剂、织物整理剂和其他含氟精细化学品的基础原料，是重要的有机氟中间体。碳数在6～12的全氟碘烷具有较高的商业价值，其中以6个碳的全氟己基碘和8个碳的全氟辛基碘最为重要。
全氟烷基碘化物主要是通过调聚法制备，通过利用低碳数的全氟碘乙烷为调聚剂，在催化剂存在下，与四氟乙烯单体进行调聚反应来实现。然而由于调聚反应本身具有反应活性差、选择性差、控制性差、所需反应条件苛刻等缺点，所以选择一种催化性能高、选择性强的调聚反应催化剂成为了目前调聚法制备全氟烷基碘化物的关键技术之一。
CN1099023A公开了一种通过热引发，催化全氟烷基碘和四氟乙烯调聚反应，合成全氟烷基碘化物的方法，但此方法，反应所需温度高，能耗大，同时操作复杂，反应速率慢，生产效率低。
US1535408公开了采用过氧化物为引发剂催化调聚反应制备全氟烷基碘化物的方法，但该方法转化率较低，而且易产生氢化全氟烷烃（RfH）的副产物。
US3132185公开了一种以IF5和SbF5的催化剂组合制备全氟烷基碘化物的方法，虽然该反应的温度相对较低，但存在如下缺点：1. IF5对反应容器有强腐蚀性，因此对反应容器要求高，需用不锈钢及哈氏合金反应容器；2. 容易生成全氟烷烃及双碘代全氟烷烃的副产物。
CN200910003144.1公开了一种利用铜与过渡金属组成的多元型催化剂催化调聚反应合成全氟烷基碘化物的方法，但该方法的缺点是多元型催化剂制备工艺复杂，合成条件苛刻，不易得。
发明内容
本发明要解决的技术问题提供一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，该方法催化剂易得、催化性能高、安全环保、无腐蚀性、选择性好；反应条件温和，反应所需温度不高，能耗低，操作简单，反应过程安全平稳，反应副产物少，工艺安全性好；反应速率快、生产效率高、收率好，可工业化生产。
本发明的技术解决方案是：
一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其具体步骤如下：
以摩尔比为1:3的全氟碘乙烷和四氟乙烯单体作为调聚反应物，在复合型催化剂存在下，进行调聚反应，反应温度为40℃～60℃，反应压力为0.6MPa～1.0MPa，反应时间为6h～8h，所述的复合型催化剂为活性金属与金属氟化物的混合物，其中全氟碘乙烷与复合型催化剂的质量比为100:0.2～100:0.3，所述的活性金属为铜与锌的混合物或铜与银的混合物；金属氟化物为三氟化钴、四氟化铈中的一种；反应后得到粗产物，经K2SO3溶液洗涤至pH=7.0～8.0，得到最终产物全氟烷基碘。
上述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，所述的活性金属与金属氟化物的质量比为1:4～1:9。
上述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，所述的活性金属铜、锌、银的平均粒径为500目~800目。
上述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，所述的铜与锌或银的混合物的质量比为1:1～1:2。
上述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，进行调聚反应前，使用高纯氮气置换使体系氧含量≤30ppm。
上述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，所述的K2SO3溶液浓度为20%~30%。
本发明以全氟碘乙烷和四氟乙烯单体为原料利用调聚法合成全氟烷基碘化物，其优点是：
1、以活性金属与金属氟化物混合物为复合型催化剂，催化剂的原料易得、安全环保、无腐蚀性，且只需按照比例直接复配，使用无需再处理，简便易行，催化调聚反应时，催化性能好、反应活性高，催化选择性好，催化剂使用量低，降低了生产成本。
2、反应条件温和、反应所需温度不高，能耗低；反应过程操作简单，安全平稳，工艺安全性好。
3、反应产物碳链分布窄，以6个和8个碳的全氟烷基碘化物为主要产物，反应副产物少。
4、制得的全氟烷基碘反应速率快、生产效率高、收率好，适合实现工业化生产。
具体实施方式
实施例1
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为500目的1.5g铜粉和1.5g锌粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物四氟化铈27g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6MPa～1.0MPa，反应温度在40℃～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为8h，降温出料；产品经20%的K2SO3溶液洗涤至pH=8.0，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如表1：
表1
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 28.5 |
| 2 | 29.9 |
| 3 | 36.8 |
| 4 | 3.5 |
| ≥5 | 1.3 |
实施例2
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为600目的3g铜粉和6g锌粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物四氟化铈36g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6MPa～1.0MPa，反应温度在40℃～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为6h，降温出料；产品经25%的K2SO3溶液洗涤至pH=7.5，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如表2：
表2
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 23.3 |
| 2 | 31.7 |
| 3 | 38.5 |
| 4 | 5.0 |
| ≥5 | 1.5 |
实施例3
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为600目的1.5g铜粉和1.5g锌粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物三氟化钴27g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6～1.0MPa，反应温度在40～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为8h，降温出料；产品经30%的K2SO3溶液洗涤至pH=7.0，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如表3：
表3
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 30.4 |
| 2 | 35.9 |
| 3 | 30.0 |
| 4 | 2.7 |
| ≥5 | 1.0 |
实施例4
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为800目的3g铜粉和6g锌粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物三氟化钴36g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6MPa～1.0MPa，反应温度在40℃～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为7h，降温出料；产品经20%的K2SO3溶液洗涤至pH=8.0，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如表4：
表4
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 24.6 |
| 2 | 32.9 |
| 3 | 36.1 |
| 4 | 4.8 |
| ≥5 | 1.6 |
实施例5
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为500目1.5g铜粉和1.5银粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物四氟化铈27g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6MPa～1.0MPa，反应温度在40℃～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为8h，降温出料；产品经25%的K2SO3溶液洗涤至pH=7.5，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如表5：
表5
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 26.3 |
| 2 | 30.6 |
| 3 | 38.7 |
| 4 | 3.3 |
| ≥5 | 1.1 |
实施例6
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为600目的3g铜粉和6g银粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物四氟化铈36g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6 MPa～1.0MPa，反应温度在40℃～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为6h，降温出料；产品经30%的K2SO3溶液洗涤至pH=7.0，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如表6：
表6
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 19.1 |
| 2 | 33.7 |
| 3 | 41.1 |
| 4 | 4.7 |
| ≥5 | 1.4 |
实施例7
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为800目的1.5g铜粉和1.5g银粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物三氟化钴27g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6 MPa～1.0MPa，反应温度在40℃～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为8h，降温出料；产品经20%的K2SO3溶液洗涤至pH=8.0，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如下：
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 29.2 |
| 2 | 34.2 |
| 3 | 32.3 |
| 4 | 3.2 |
| ≥5 | 1.1 |
实施例8
向带有电动搅拌器、热电偶、冷却盘管、轴封冷却水的20L不锈钢反应釜中，加入平均粒径为600目的3g铜粉和6g银粉的混合物，将反应釜密封并抽真空，用高纯氮气进行置换，使釜内氧含量小于30ppm，再将反应釜抽真空至-0.1MPa，通过齿轮泵将金属氟化物三氟化钴36g和15kg（66mol）全氟碘乙烷加入到反应釜中，开启搅拌并升温至40℃，然后通入四氟乙烯单体控制压力保持在0.6～1.0MPa，反应温度在40～60℃之间，直至通入四氟乙烯单体19.8kg（198mol），反应时间为7h，降温出料；产品经25%的K2SO3溶液洗涤至pH=7.5，得全氟烷基碘CF3CF2(CF2CF2)nI。
气相色谱法分析，测得含量如下：
| 聚合度（n） | 含量（%） |
| 1 | 24.0 |
| 2 | 32.2 |
| 3 | 37.4 |
| 4 | 4.9 |
| ≥5 | 1.5 |
Claims (6)
1.一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其特征是具体步骤如下：
以摩尔比为1:3的全氟碘乙烷和四氟乙烯单体作为调聚反应物，在复合型催化剂存在下，进行调聚反应，反应温度为40℃～60℃，反应压力为0.6MPa～1.0MPa，反应时间为6h～8h，所述的复合型催化剂为活性金属与金属氟化物的混合物，其中全氟碘乙烷与复合型催化剂的质量比为100:0.2～100:0.3，所述的活性金属为铜与锌的混合物或铜与银的混合物；金属氟化物为三氟化钴、四氟化铈中的一种；反应后得到粗产物，经K2SO3溶液洗涤至pH=7.0～8.0，得到最终产物全氟烷基碘。
2.根据权利要求1所述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其特征是：所述的活性金属与金属氟化物的质量比为1:4～1:9。
3.根据权利要求1所述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其特征是：所述的活性金属铜、锌、银的平均粒径为500目~800目。
4.根据权利要求1所述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其特征是：所述的铜与锌或银的混合物的质量比为1:1～1:2。
5.根据权利要求1所述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其特征是：进行调聚反应前，使用高纯氮气置换使体系氧含量≤30ppm。
6.根据权利要求1所述的使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法，其特征是：所述的K2SO3溶液浓度为20%~30%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210107831.XA CN102643159B (zh) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | 一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210107831.XA CN102643159B (zh) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | 一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102643159A CN102643159A (zh) | 2012-08-22 |
| CN102643159B true CN102643159B (zh) | 2014-06-18 |
Family
ID=46656277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210107831.XA Expired - Fee Related CN102643159B (zh) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | 一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102643159B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995032936A1 (en) * | 1994-05-26 | 1995-12-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Initiators for telomerization of polyfluoroalkyl iodides with fluoroolefins |
| CN101462053A (zh) * | 2009-01-07 | 2009-06-24 | 广东理文化工研发有限公司 | 合成全氟烷基碘化物的催化剂及方法 |
| CN102241561A (zh) * | 2011-05-12 | 2011-11-16 | 山东中氟化工科技有限公司 | 一步法制备全氟烷基碘的方法 |
-
2012
- 2012-04-13 CN CN201210107831.XA patent/CN102643159B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995032936A1 (en) * | 1994-05-26 | 1995-12-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Initiators for telomerization of polyfluoroalkyl iodides with fluoroolefins |
| CN101462053A (zh) * | 2009-01-07 | 2009-06-24 | 广东理文化工研发有限公司 | 合成全氟烷基碘化物的催化剂及方法 |
| CN102241561A (zh) * | 2011-05-12 | 2011-11-16 | 山东中氟化工科技有限公司 | 一步法制备全氟烷基碘的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102643159A (zh) | 2012-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7411124B2 (ja) | ヘキサフルオロ－１，３－ブタジエン及びその中間体の製造方法 | |
| CN104844411B (zh) | 一种合成六氟‑1,3‑丁二烯的方法 | |
| CN111995502B (zh) | 一种合成全氟丁基甲醚的方法 | |
| CN106866352B (zh) | 一种1,1-二氟-2-氯乙烯的制备方法 | |
| CN108863710B (zh) | 一种四氟甲烷的制备方法 | |
| CN107602340A (zh) | 气相异构化制备全氟二烯烃和全氟炔烃的方法 | |
| CN102643159B (zh) | 一种使用复合型催化剂制备全氟烷基碘的方法 | |
| CN113651837A (zh) | 一种3,3,3-三氟丙醇的制备方法 | |
| CN103724167B (zh) | 一种高收率的全氟甲基乙烯基醚(pmve)的绿色合成方法 | |
| JP2015120668A (ja) | フルオロメタン類の製造方法 | |
| CN103588622B (zh) | 连续水解反应合成2-甲基烯丙醇的方法 | |
| CN103524296B (zh) | 一种1,1,2,3-四氯丙烯的制备方法 | |
| CN106380369B (zh) | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 | |
| CN102381929B (zh) | 一种氟气引发连续化生产短链全氟碘代烷的方法 | |
| CN110950735B (zh) | 一种气相法制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔的方法 | |
| CN105646171A (zh) | 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙基酮的合成工艺 | |
| CN114956950A (zh) | 一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法 | |
| CN101456787A (zh) | 一种氟化氢加成反应催化剂及含氟烷烃的制备方法 | |
| CN103880588B (zh) | 一种催化蒸馏调聚制备全氟烷基碘的方法 | |
| CN111116304B (zh) | 一种合成1,2-二氟乙烷和1,1,2-三氟乙烷的方法 | |
| CN101805240B (zh) | 一种全氟烷基碘化物的调聚方法 | |
| CN101863735B (zh) | 一种1,1,2,2-四氢全氟烷基碘化物的制备方法 | |
| CN113831303A (zh) | 一种由六氟丙烯环氧化制备六氟环氧丙烷的方法 | |
| CN102320917A (zh) | 一种2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷的合成方法 | |
| CN112062651A (zh) | 一种1,1-二氟-2-碘乙烯的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for preparing perfluoroalkyl iodide by composite catalyst Effective date of registration: 20161115 Granted publication date: 20140618 Pledgee: Fenghui Leasing Co.,Ltd. Pledgor: Fuxin Hengtong Fluorine Chemicals Co.,Ltd. Registration number: 2016990000983 |
|
| PLDC | Enforcement, change and cancellation of contracts on pledge of patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230220 Address after: Room 2312, Building 11, Hehong Holiday Sunshine Community, No. 285, Jiyang Avenue, Jiyang District, Sanya City, Hainan Province, 572099 Patentee after: Haoyi (Hainan) Investment Co.,Ltd. Address before: 123000 Fluorochemical Community, Ping'an West Street, Haizhou District, Fuxin City, Liaoning Province Patentee before: FUXIN HENGTONG FLUORINE CHEMICALS Co.,Ltd. |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140618 |