CN102633756A - 一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法 - Google Patents
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Abstract
一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法，采用超声波辐射技术，在吡啶介质中，以六氢吡啶为缩合剂，糠醛和丙二酸为原料，经过knoevenagel缩合反应合成α-呋喃丙烯酸。本发明以超声波作为能量来源，以辐射技术代替传统的加热技术，具有操作简便、反应时间较短、产物分离纯化容易、产率较高等优点，属于一种集经济性与环保性为一体的合成α-呋喃丙烯酸的新方法。
Description
技术领域 本发明涉及一种采用超声波反应器进行合成的新方法，尤其是一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法，属于化学制造工艺领域。
背景技术 α-呋喃丙烯酸的合成实验是高等院校化学专业有机实验中必做的综合性实验。α-呋喃丙烯酸的合成方法较多，主要有乙醛缩合法、丙酮缩合法、醋酐缩合法等。目前，实验室通常采用的是酸酐缩合法，即以糠醛和醋酐为原料，在醋酸钾(或钠)催化下，缩合而得，但此法所的产物产率仅为60％-73％，并且反应温度较高(需150℃)，反应时间较长(需3h)，原料糠醛损失较大，产物分离纯化麻烦，直接影响了产品的产率及教学效果。
发明内容 鉴于上述现有技术中所存的问题，本发明的目的是提供一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法，该方法采用超声波反应器进行合成，将超声波应用于有机合成中，与传统的有机合成方法相比，该方法操作方便简单，反应条件温和，时间短，无污染，产率高等优点。
本发明通过以下技术方案实现：
合成α-呋喃丙烯酸的新方法，包括下列步骤：
(1)在30mL锥形瓶中，依次加入0.82g(7.88mmol)丙二酸，0.58g(6.03mmol)糠醛(新蒸)和0.48g(6.08mmol)干燥吡啶及0.005g(0.06mmol)六氢吡啶，放入超声波清洗器中，超声波辐射反应2.0h；
(2)步骤(1)中的超声波清洗器中的水温控制在85±2℃；
(3)将反应混合物冷却到室温后，滴加3mol/L的盐酸，出现白色固体，边滴加边搅拌直至使刚果红试纸变蓝。冷却后抽滤，用少量冰水洗涤滤饼，白色固体干燥后用乙醇-水(V/V＝1∶3)重结晶，得到无色针状晶体0.71g，产率为85.5％；反应式如下：
所述步骤(3)中出现的白色固体为未经重结晶纯化的α-呋喃丙烯酸粗产品，步骤(3)中乙醇-水(V/V＝1∶3)重结晶，得到无色针状晶体为纯化后的α-呋喃丙烯酸。
本发明采用超声波辐射技术，在吡啶介质中，以六氢吡啶为缩合剂，糠醛和丙二酸为原料，经过knoevenagel缩合反应合成α-呋喃丙烯酸。最佳的合成条件是：糠醛与丙二酸物质的量之比为1.0∶1.3，糠醛∶吡啶∶六氢吡啶＝1.0∶1.0∶0.01(物质的量之比)，温度在85±2℃，超声辐射2h，产品产率可达85.5％，且产品的纯度、晶形、色泽均较好。
实验证明，在超声波辐射下，以糠醛与丙二酸为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成α-呋喃丙烯酸具有操作简便、反应时间较短、无污染、产物分离纯化容易、产率较高等优点，是一种绿色合成的好方法。
本发明与现有技术相比，优点显而易见的，主要表现在：
1、降低反应温度(由150℃降低到85℃)，缩短反应时间(由3h缩短到2h)，从而减少了反应原料糠醛的氧化，提高了反应产率。
2、本发明所述方法，操作简便，使用的仪器设备常见，具有推广的可行性，并且符合绿色化学的思想，是一种值得提倡的绿色合成的好方法，大规模投入实际应用将产生积极的社会效益和显著的经济效益。
具体实施方式：
(1)在30mL锥形瓶中，依次加入0.82g(7.88mmol)丙二酸，0.58g(6.03mmol)糠醛(新蒸)和0.48g(6.08mmol)干燥吡啶及0.005g(0.06mmol)六氢吡啶，放入超声波清洗器中，超声波辐射反应2.0h；
(2)步骤(1)中的超声波清洗器中的水温控制在85±2℃；
(3)将反应混合物冷却到室温后，滴加3mol/L的盐酸，出现白色固体，边滴加边搅拌直至使刚果红试纸变蓝。冷却后抽滤，用少量冰水洗涤滤饼，白色固体干燥后用乙醇-水(V/V＝1∶3)重结晶，得到无色针状晶体0.71g，产率为85.5％；反应式如下：
所述步骤(3)中出现的白色固体为未经重结晶纯化的α-呋喃丙烯酸粗产品，步骤(3)中乙醇-水(V/V＝1∶3)重结晶，得到无色针状晶体为纯化后的α-呋喃丙烯酸。
Claims (3)
1.一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法，其特征在于包括下列步骤：
(1)在30mL锥形瓶中，依次加入0.82g(7.88mmol)丙二酸，0.58g(6.03mmol)糠醛(新蒸)和0.48g(6.08mmol)干燥吡啶及0.005g(0.06mmol)六氢吡啶，放入超声波清洗器中，超声波辐射反应2.0h；
(2)步骤(1)中的超声波清洗器中的水温控制在85±2℃；
(3)将反应混合物冷却到室温后，滴加3mol/L的盐酸，出现白色固体，边滴加边搅拌直至使刚果红试纸变蓝。冷却后抽滤，用少量冰水洗涤滤饼，白色固体干燥后用乙醇-水(V/V＝1∶3)重结晶；反应式如下：
2.如权利要求1所述的一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法，其特征在于：白色固体为未经重结晶纯化的α-呋喃丙烯酸粗产品。
3.如权利要求1所述的一种合成α-呋喃丙烯酸的新方法，其特征在于：无色针状晶体为重结晶纯化后的α-呋喃丙烯酸。
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