CN102627543A - 5-羟基茚满酮的制备方法 - Google Patents

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张祖学
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Abstract

本发明公开一种5-羟基茚满酮的制备方法，所述的制备方法包括以下制备步骤：（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。本发明具有反应条件温和，原料便宜易得，使用的溶剂范围广泛，操作简单，产品的收率和纯度较高，成本低，适合于工业化大规模生产。

Description

5-羟基茚满酮的制备方法
技术领域
本发明涉及医药化工领域，具体涉及一种5-羟基茚满酮的制备方法。
背景技术
5-羟基羟基茚满酮，化学名为5-Hydroxy-indan-2-one，CAS号为52727-23-8，分子式为C9H8O2，分子量为148.16，是一类非常重要的医药中间体。
 
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5-羟基茚满酮的制备方法多采用5-甲氧基茚满酮脱甲基而制得，现有的5-甲氧基羟基茚满酮脱甲基的方法文献报道很少，但其类似的脱甲基方法报道比较多，如J.Org.Chem,42,3761(1997)中所描述的三甲基碘硅烷法，Org.Synth.,Collect.Vol.V,412(1973)中所描述的三溴化硼法，这二个方法存在的主要问题是脱甲基的成本过高；J.Am.Chem.Soc,78,1380(1956)中所描述的吡啶盐酸盐法，这个方法的主要缺点是脱甲基的产率偏低。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种成本低、收率高、使用范围高的5-羟基茚满酮的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：一种5-羟基茚满酮的制备方法，所述的制备方法包括以下制备步骤：
（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；
（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。
在本发明一个较佳实施例中，所述的5-甲氧基茚满酮和三氯化铝的摩尔质量比为1:2-3。
在本发明一个较佳实施例中，所述的惰性溶剂为二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或四氯化碳中一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述的惰性溶剂为二氯甲烷。
在本发明一个较佳实施例中，所述的稀盐酸水溶液为8-15%的稀盐酸水溶液。
在本发明一个较佳实施例中，所述的稀盐酸水溶液为10%的稀盐酸水溶液。
以上方案与现有技术相比，优点在于：本发明具有反应条件温和，原料便宜易得，使用的溶剂范围广泛，操作简单，产品的收率和纯度较高，成本低，适合于工业化大规模生产。
具体实施方式
一种5-羟基茚满酮的制备方法，所述的制备方法包括以下制备步骤：
（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；
（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。
在本发明中，5-甲氧基茚满酮和三氯化铝的摩尔质量比为1:2-3；惰性溶剂为二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或四氯化碳中一种，优选为二氯甲烷；稀盐酸水溶液为8-15%的稀盐酸水溶液，优选10%的稀盐酸水溶液。
实施例1 
在配有搅拌，温度计，回流冷凝管，干燥管和液滴漏斗的四口瓶中，加入5-甲氧基茚满酮32g和三氯化铝65g，加入二氯甲烷150ml溶解，回流反应1h，反应完毕后，停止加热，将反应物倒入8%稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮21g，含量98.5%，收率65%。
实施例2
在配有搅拌，温度计，回流冷凝管，干燥管和液滴漏斗的四口瓶中，加入5-甲氧基茚满酮32g和三氯化铝71g，加入氯仿200ml溶解，回流反应2h，反应完毕后，停止加热，将反应物倒入10%稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌20min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮22.6g，含量98.5%，收率70%。
实施例3
在配有搅拌，温度计，回流冷凝管，干燥管和液滴漏斗的四口瓶中，加入5-甲氧基茚满酮32g和三氯化铝67g，加入二氯乙烷150ml溶解，回流反应3h，反应完毕后，停止加热，将反应物倒入8%稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮21.95g，含量98.5%，收率68%。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (6)

1.一种5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下制备步骤：
（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；
（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。
2.根据权利要求1所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的5-甲氧基茚满酮和三氯化铝的摩尔质量比为1:2-3。
3.根据权利要求1所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的惰性溶剂为二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或四氯化碳中一种。
4.根据权利要求3所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的惰性溶剂为二氯甲烷。
5.根据权利要求1所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的稀盐酸水溶液为8-15%的稀盐酸水溶液。
6.根据权利要求5所述5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的稀盐酸水溶液为10%的稀盐酸水溶液。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

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