CN102617698A - 一种制备纤细薯蓣皂苷的方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备纤细薯蓣皂苷的方法及其在抗肿瘤方面的应用。制备方法指称取药材投入提取罐,以药材量的3-12倍(v/w)含水有机溶媒浸泡药材30-100分钟,加热至40-100℃,回流或其它辅助方法提取1-8小时,放出提取液,如此提取2-5次。浓缩回收溶媒后放出残留液并放置,析出沉淀后过滤,滤饼干燥粉碎得粗品。粗品以溶媒反复结晶得纯品,纯度大于95%。本发明对纤细薯蓣皂苷进行了体外、体内的抗肿瘤试验,结果表明本发明制备的纤细薯蓣皂苷在抗肿瘤方面有效果,尤其在抑制人肠癌、人肾癌、人前列腺癌、人乳腺癌肿瘤细胞方面效果更佳。本发明制备所得纤细薯蓣皂苷,可制成抗肿瘤的片剂、胶囊剂、注射剂、口服液等。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备纤细薯蓣皂苷的方法,以及其制剂在抗肿瘤方面的应用,属于医药领域。
背景技术
纤细薯蓣皂苷为一甾体皂苷类天然化合物,1954年由日本学者Tsukamoto Takeo等首先从薯蓣科薯蓣属植物纤细薯蓣(Dioscorea gracillima)中提取分离得到。之后不断有学者从薯蓣科薯蓣属、百合科重楼属、百合科闭鞘姜属、百合科黄精姜属等其它科属植物中分离得到。并对它的生理活性进行了多方面的研究,发现该化合物在抗肿瘤、抗菌、杀灭寄生虫、溶血、降血脂、抗骨质疏松、抗突变等方面都有一定的生理活性。目前已有的制备纤细薯蓣皂苷的方法基本为实验室的流程:如Tsukamoto Takeo等在Yakugaku Zasshi,1954,74:1127中的报道,采用提取、反复结晶的手段从纤细薯蓣中得到纤细薯蓣皂苷;杨崇仁等在云南植物研究,1986,8(3):355中的报道,采用提取、萃取、反复柱层析、结晶的方法从Dracaena cambodiana的果实中得到纤细薯蓣皂苷;李伯刚等在植物学报,1986,28(4):409中的报道,采用提取、萃取、反复柱层析、结晶的方法从黄山药中得到纤细薯蓣皂苷;庞自洁等在中草药,2008,39(4):493中的报道,采用提取、萃取、反复柱层析的方法从盾叶薯蓣中得到纤细薯蓣皂苷;等等。这些制备方法,以研究药用植物中的化学成分为主,提取、分离流程复杂,单个化合物制备量小,对纤细薯蓣皂苷的制备而言针对性不高。如果用于纤细薯蓣皂苷的开发利用,则难以适合制备工艺的要求。另外,就纤细薯蓣皂苷的有关制剂及在防治肿瘤方面的应用,未见报道。
发明内容
针对纤细薯蓣皂苷已报道的提取分离方法复杂、制备量小、针对性不高等方面的不足。本发明采用如下方法:称取含纤细薯蓣皂苷的药材,投入提取罐,将配制好的3-12倍于药材量的含水有机溶媒加入到提取罐中,浸泡药材30-100分钟,加热至40-100℃,回流或其它辅助方法提取1-8小时,放出提取液,照此法重复提取2-5次,合并提取液;浓缩提取液并回收有机溶媒,趁热放出残留液,放置冷却6-30小时,析出大量沉淀;减压过滤,收集沉淀,干燥粉碎得纤细薯蓣皂苷粗品;粗品以适量溶媒反复结晶,得纤细薯蓣皂苷纯品。HPLC检测,含量95%以上。该法流程相对简单、制备量可规模化、费用大大降低。
本发明的另一目的是提供上述纤细薯蓣皂苷和纤细薯蓣皂苷制剂在抗肿瘤方面的应用。本发明对纤细薯蓣皂苷进行了体外、体内的抗肿瘤药理试验,试验结果表明,在体外试验中,纤细薯蓣皂苷对等人肠癌细胞HCT-15、人肾癌细胞786-0、人前列腺癌细胞PC-3、人乳腺癌细胞MDA-MB-468等肿瘤细胞都有一定的抑制作用,IC50介于1-10μg/ml之间;在体内的抗肿瘤试验中,纤细薯蓣皂苷具有抑制小鼠Lewis肺癌、移植性肉瘤S180、移植性肝癌H22、人白血病K562细胞生长的作用。
为了更好地理解本发明实质,本发明进行了体内、体外的主要药效学试验如下:
(一)体外试验
1.研究目的:评价受试药物受试药物对四株肿瘤细胞的增殖抑制活性。
2.研究方法:选择四株肿瘤细胞,采用磺酰罗丹明B(sulforhodamine B,SRB)蛋白染色法,初步评价化合物在细胞水平的增殖抑制活性。
3.实验结果:采用SRB方法,以阿霉素(ADR)为阳性对照,初步评价受试药物受试药物对四株肿瘤细胞的增殖抑制作用,结果如下所示:
(1)对人肠癌细胞HCT-15的增殖抑制作用
筛选方法:磺酰罗丹明B(sulforhodamine B,SRB)蛋白染色法
细胞株:人肠癌细胞(HCT-15)
作用时间:72h
结果评定:无效:抑制率10μg/ml<50% 有效:抑制率10μg/ml>50%
表1.受试药物在细胞水平对人肠癌细胞HCT-15的抑制率%
(2)对人肾癌细胞786-O的增殖抑制作用
筛选方法:磺酰罗丹明B(sulforhodamine B,SRB)蛋白染色法
细胞株:人肾癌细胞(786-0)
作用时间:72h
结果评定:无效:抑制率10μg/ml<50% 有效:抑制率10μg/ml>50%
表2.受试药物在细胞水平对人肾癌细胞786-O的抑制率%
(3)对人前列腺癌细胞PC-3的增殖抑制作用
筛选方法:磺酰罗丹明B(sulforhodamine B,SRB)蛋白染色法
细胞株:人前列腺癌细胞(PC-3)
作用时间:72h
结果评定:无效:抑制率10μg/ml<50% 有效:抑制率10μg/ml>50%
表3.受试药物在细胞水平对人前列腺癌细胞PC-3的抑制率%
(4)对人乳腺癌细胞MDA-MB-468的增殖抑制作用
筛选方法:磺酰罗丹明B(sulforhodamine B,SRB)蛋白染色法
细胞株:人乳腺癌细胞(MDA-MB-468)
作用时间:72h
结果评定:无效:抑制率10μg/ml <50% 有效:抑制率10μg/ml >50%
表4.受试药物在细胞水平对人乳腺癌细胞MDA-MB-468的抑制率%
结果显示:受试药物在细胞水平对四株肿瘤细胞均有抑制效果,IC50介于1-10μg/ml之间。
(二)体内试验
1.实验目的:采用动物移植性肿瘤实验法,观察受试药物不同剂量灌胃给予小鼠,对小鼠S180、移植性肝癌H22、Lewis肺癌细胞、裸鼠体内白血病K562细胞生长的影响。
2.试验方法
2.1受试药物对Lewis肺癌细胞的抗肿瘤试验
正常喂养5d,称重,剔除生长过快和过慢的C57BL小鼠。随机分出12只为溶媒对照组,其余经右腋皮下注射Lewis肺癌细胞悬液0.2ml(含癌细胞数7×105个)造模;造模后再随机分为模型对照组、受试药物组、环磷酰胺组5 组。每组12只,雌雄各半。造模后第6日开始治疗。正常对照组正常养,不做任何处理;按实验方案给药,连续10天。
给药第11天称取体重后,脱颈处死小鼠,无菌剥离其皮下瘤块、肺等组织,分别称重,并按下式计算抑瘤率:抑瘤率=(抑瘤率=空白对照组瘤重-给药组瘤重)/空白对照组瘤重×100%)。
表1受试药物对小鼠Lewis肺癌细胞生长的影响
注:与溶媒对照组比较:*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001。
实验结果表明:受试药物具有抑制小鼠Lewis肺癌生长的作用。
2.2受试药物抗S180及H22肿瘤试验
取接种7天后生长良好的S180及H22肿瘤细胞,用无菌生理盐水调成1×107/ml浓度,接种于小鼠右侧腋部皮下,0.2ml/只,即2×106个细胞/只。接种24小时后随机分为阳性对照组、溶媒对照组和受试药物低、中、高剂量组进行试验,按实验方案给药,连续10天,第11天动物称体重,并剖取各组动物的肿瘤、称瘤重,最后统计各组动物的抑瘤率,进行统计学检验。
表2受试药物对小鼠移植性肉瘤S180生长的影响
注:与溶媒对照组比较:*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001。
表3受试药物对小鼠移植性肝癌H22生长的影响
注:与溶媒对照组比较:*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001。
实验结果表明:受试药物具有抑制小鼠移植性肉瘤S180、移植性肝癌H22生长的作用。
2.3对裸鼠体内白血病K562细胞的抑制作用
取对数生长期的K562细胞,用PBS稀释成5×10个/ml的单细胞悬液,每只裸鼠前肢腋下接种0.2ml。待5只裸鼠的移植瘤生长到1cm3时,无菌条件下剖取瘤组织,然后切成最长径约0.2cm大小的瘤块。用剪刀在25只裸鼠的左或右上腹开一缺口,用眼科镊子通过缺口向左或右腋下近背部方向轻轻剥离,开一隧道。然后,将肿瘤组织块用眼科镊子轻轻塞进隧道尽头,无菌条件下缝合切口。接种完毕后,待肿瘤生长至最长径约为0.6cm时开始用药。 成瘤后随机分为阳性对照组、溶媒对照组和受试药物低、中、高剂量组进行试验,按实验方案给药,连续10天,第11天动物称体重,并剖取各组动物的肿瘤、称瘤重,最后统计各组动物的抑瘤率,进行统计学检验。
表4受试药物对裸鼠体内白血病K562细胞生长的影响
注:与溶媒对照组比较:*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001。
实验结果表明:受试药物能够明显抑制人白血病K562细胞裸鼠移植瘤的生长。
结论
体外试验结果显示:受试药物在细胞水平对人肠癌细胞HCT-15、人肾癌细胞786-0、人前列腺癌细胞PC-3、人乳腺癌细胞MDA-MB-468四株肿瘤细胞均有抑制效果,IC50介于1-10μg/ml之间。
体内试验结果显示:受试药物具有抑制小鼠Lewi s肺癌、移植性肉瘤S180、移植性肝癌H22、人白血病K562细胞生长的作用。
结果表明:受试药物能够抑制多种癌细胞生长的作用,具有抗肿瘤活性。
本发明所述的纤细薯蓣皂苷在抗肿瘤方面的应用时,可以制备成任何一种药剂学上所说的制剂:片剂、胶囊剂、注射剂、口服液等。所述的纤细薯蓣皂苷制剂的制备方法为:取纤细薯蓣皂苷5-200份,按相应剂型的相关要求,加入适量辅料,并制成相应剂型,即得。
具体实施方式
实施例1
称取南重楼药材50公斤,投入带夹层的提取罐中;量取180升80%的乙醇加入至提取罐中,浸泡药材50分钟,然后向夹层中通入蒸汽加热升温至80℃,保温回流提取2小时,放出提取液;向药渣中加入150升80%的乙醇,回流提取1小时,放出提取液;合并两次提取液,浓缩回收乙醇,放出残留液至不锈钢桶,即有沉淀析出。放置6小时后,减压过滤得滤饼,滤饼烘干、粉碎,得纤细薯蓣皂苷粗品。粗品以氯仿/甲醇溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,8小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,再以氯仿/甲醇溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,6小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,得纯品纤细薯蓣皂苷160克,HPLC检测,纯度96.5%。
取纤细薯蓣皂苷100g,研成粉末,加入硫酸钙20g、羧甲基纤维素20g,混合均匀,用95%的食用酒精湿润,14目不锈钢筛制粒;将湿颗粒经20目过筛;过筛后的颗粒在80℃干燥;干燥后的颗粒,再加硬脂酸镁3g、滑石粉6g,混合均匀,压制成片,即得纤细薯蓣皂苷片剂,用于防治肿瘤性疾病。
实施例2
称取南重楼药材50公斤,投入带夹层的提取罐中;量取180升80%的甲醇加入至提取罐中,浸泡药材50分钟,然后向夹层中通入蒸汽加热升温至70℃,保温回流提取2小时,放出提取液;向药渣中加入150升80%的甲醇,回流提取1小时,放出提取液;合并两次提取液,浓缩回收甲醇,放出残留液至不锈钢桶,即有沉淀析出。放置6小时后,减压过滤得滤饼,滤饼烘干、粉碎,得纤细薯蓣皂苷粗品。粗品以甲醇/水溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,8小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,再以甲醇/水溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,6小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,得纯品纤细薯蓣皂苷164克,HPLC检测,纯度96.1%。
取纤细薯蓣皂苷100g,研成细粉,加入硫酸钙20g、羧甲基纤维素40g,硬脂酸镁3g、滑石粉6g,混合均匀,装入胶囊,即得纤细薯蓣皂苷胶囊。用于防治肿瘤性疾病。
实施例3
称取南重楼药材50公斤,投入带夹层的提取罐中;量取180升80%的乙醇加入至提取罐中,浸泡药材50分钟,然后向夹层中通入蒸汽加热升温至80℃,保温回流提取2小时,放出提取液;向药渣中加入150升80%的甲醇,回流提取1小时,放出提取液;合并两次提取液,浓缩回收甲醇,放出残留液至不锈钢桶,即有沉淀析出。放置6小时后,减压过滤得滤饼,滤饼烘干、粉碎,得纤细薯蓣皂苷粗品。粗品以甲醇/水溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,8小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,再以甲醇/水溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,6小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,得纯品纤细薯蓣皂苷162克,HPLC检测,纯度96.7%。
取纤细薯蓣皂苷10g,注射用甘露醇3g,羧甲基纤维素钠4g,混合均匀,加注射用水1000ml,加热搅拌使溶解,滤过,灌封,灭菌,即得纤细薯蓣皂苷注射剂,用于防治肿瘤性疾病。
实施例4
称取南重楼药材50公斤,投入带夹层的提取罐中;量取180升70%的甲醇加入至提取罐中,浸泡药材50分钟,然后向夹层中通入蒸汽加热升温至70℃,保温回流提取2小时,放出提取液;向药渣中加入150升70%的甲醇,回流提取1小时,放出提取液;合并两次提取液,浓缩回收甲醇,放出残留液至不锈钢桶,即有沉淀析出。放置6小时后,减压过滤得滤饼,滤饼烘干、粉碎,得纤细薯蓣皂苷粗品。粗品以甲醇/水溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,10小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,再以甲醇/水溶解,过滤,滤液浓缩,至有浑浊出现停止浓缩,放置结晶,8小时后减压过滤,滤饼烘干粉碎,得纯品纤细薯蓣皂苷172克,HPLC检测,纯度95.7%。
取纤细薯蓣皂苷100g,加重蒸水1000ml,加热搅拌使溶解,再加入白砂糖50g,羧甲基纤维素40g,继续加热搅拌使溶解,滤过,灌封,灭菌,即得纤细薯蓣皂苷口服液,用于防治肿瘤性疾病。
Claims (9)
1.一种制备纤细薯蓣皂苷的方法, 其特征在于:按以下技术方案实施
称取含纤细薯蓣皂苷的药材,投入提取罐,将配制好的3-12倍于药材量的含水有机溶媒加入到提取罐中,浸泡药材30-100分钟,加热至40-100℃,回流或其它辅助方法提取1-8小时,放出提取液,照此法重复提取2-5次,合并提取液;浓缩提取液并回收有机溶媒,趁热放出残留液,放置冷却6-30小时,析出大量沉淀;减压过滤,收集沉淀,干燥粉碎得纤细薯蓣皂苷粗品;粗品以适量溶媒反复结晶,得纤细薯蓣皂苷纯品。
2.根据权利要求1所述的纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于:所述的含纤细薯蓣皂苷的药材,指薯蓣科薯蓣属的纤细薯蓣、盾叶薯蓣、黄山药、福州薯蓣、穿龙薯蓣、粉背薯蓣、绵萆薢、山萆薢,百合科重楼属的多叶重楼、云南重楼、南重楼、七叶一枝花,百合科闭鞘姜属的闭鞘姜、光叶闭鞘姜、莴笋花等,百合科黄精属的滇黄精Polygonatum zanlanscianense。
3.根据权利要求1所述的纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于:所述的有机溶媒,是指能与水以任意比例混溶的亲水性有机溶媒,丙酮、乙醇、甲醇;所述含水有机溶媒的含水量在10-40%。
4.根据权利要求1所述的纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于:所述的其它辅助方法,包括微波、超声波、搅拌方法。
5.根据权利要求1所述的纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于:所述的放置冷却,自然或水淋等方法冷却至室温即可,放置时间为8-12小时为佳。
6.根据权利要求1所述的纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于:所述的结晶用适量溶媒,指氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、二甲基亚砜、水的一种或某几种的混合溶媒,用量为固体纤细薯蓣皂苷粗品量的0.5-30倍。
7.根据权利要求1所述纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于制得的纤细薯蓣皂苷在抗肿瘤药物方面的应用。
8.根据权利要求1所述纤细薯蓣皂苷的制备方法, 其特征在于制得的纤细薯蓣皂苷在抑制人肠癌细胞、人肾癌细胞、人前列腺癌细胞、人乳腺癌细胞肿瘤细胞方面的作用效果较佳。
9.根据权利要求1所述的抗肿瘤药物的制备方法,其特征在于:所述的抗肿瘤药物,可以制备成任何一种药剂学上所说的制剂:片剂、胶囊剂、注射剂、口服液。
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Application publication date: 20120801 Assignee: Yunnan Baiyao Group Co.,Ltd. Assignor: YUNNAN INSTITUTE OF MATERIA MEDICA Contract record no.: X2022530000005 Denomination of invention: A method for preparing slender diosgenin and its application Granted publication date: 20140416 License type: Common License Record date: 20220624 |