CN102603947A - 基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯及其制备方法，该方法以三羟甲基丙烷和丙烯酸、脂肪族一元羧酸为原料，首先合成含有一元脂肪酸酯的三羟甲基丙烷-丙烯酸酯，再经过聚合反应形成聚酯。通过本发明所述方法获得的聚酯具有很好的润滑特性、可作为润滑基础油使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯及其制备方法。
背景技术
酯类与矿物油相比具有良好的生物降解性、较宽的液体范围、较高的粘度指数、优良的粘温特性和低温性能，从而被广泛的用作润滑油使用。酯类润滑油的物理化学性质与其结构组成有密切关系，目前应用最多的为双酯和多元醇酯类，这类酯表现出极其优越的粘温特性和低温性能。但是目前应用的酯类产品也存在着缺点，一，粘度指数会随酯类产品粘度的增加而降低，造成酯类产品应用受到限制；二，因为润滑材料对酸值的要求很高，需要一个很低的酸值，酯类产品粘度随着分子量增加时，产品的酸值处理就会非常困难，增加处理成本；三，与矿物油的相溶性存在问题。目前使用的高粘度润滑产品大部分为PAO(聚α-烯烃)类，PAO可以解决高粘度润滑产品的酸值问题，具有良好的高低温性能、与矿物油相容性良好等优点，但其润滑性不佳，需要添加剂来调整润滑性能。本发明中的聚酯具有酯类特征和聚烯烃的特征，可以达到很高的粘度，很高的粘度指数，酸值处理简单，而且兼备酯类产品和PAO的优点，很好的解决了大粘度酯类产品的酸值处理问题，又增加了酯类产品和矿物油的相容性，具有优良的润滑特性。
发明内容
本发明目的在于，提供一种基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯及其制备方法，该方法以三羟甲基丙烷和丙烯酸、脂肪族一元羧酸为原料，首先合成含有一元脂肪酸酯的三羟甲基丙烷-丙烯酸酯，再经过聚合反应形成聚酯。通过本发明所述方法获得的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯具有很好的润滑特性、可作为润滑基础油使用。
本发明所述的一种基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，化学通式为：
其中R1为C1-C17的直链或支链烷基；
R2为C1-C17的直链或支链烷基；
R1和R2的C1-C17的直链或支链烷基为相同或不相同；
n为大于1的整数。
所述基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯的制备方法，按下列步骤进行：
a、将三羟甲基丙烷和丙烯酸置入反应器中，加入催化剂对甲苯磺酸或氯化亚锡，在抽负压条件下反应，真空度为0.01-0.03MPa，反应温度为60-80℃，反应时间为4-8h；
b、将步骤a体系中加入摩尔比一元羧酸，抽负压条件下进行反应，真空度为0.01-0.03MPa，反应温度为110-160℃，反应时间为4-8h，冷却至室温；
c、将步骤b体系中的催化剂用活性白土和碳酸钠除去，得到三羟甲基丙烷-混合酸酯单体；
d、将步骤c体系中加入引发剂偶氮二异丁腈和溶剂甲苯或二甲苯，反应温度60-120℃，反应时间为4-12h；
e、将步骤d体系中的溶剂甲苯或二甲苯蒸除，即可得到产品基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯。
步骤a中的催化剂加入量为质量分数0.3-5％
步骤b中一元羧酸为庚酸、辛酸、异辛酸、壬酸、油酸中的一种或两种。
步骤d中引发剂偶氮二异丁腈的加入量为质量分数0.1-1％。
本发明所述的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯及其制备方法，在制备方法中聚酯由三阶段法制得，首先由三羟甲基丙烷和丙烯酸合成三羟甲基丙烷单丙烯酸酯，再用一元羧酸将三羟甲基丙烷单丙烯酸酯上面的羟基酯化，最后经过聚合反应得到聚酯。其中酯化反应在无溶剂抽负压条件下进行，控制真空度为0.01-0.03MPa。聚合反应在引发剂和任选一种溶剂甲苯或二甲苯的存在下，温度为60-120℃下进行。
本发明的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，其酸值为0-0.5mgKOH/g，通常40℃运动粘度为100-5000mm2/s，其粘度指数≥150，开口闪点不低于220℃，具有优良的润滑特性，可作为润滑基础油使用。
具体实施方式
下面的实例是对本发明的进一步说明，并非对本发明进行限制。
实施例1
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，投入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸1g，控制反应温度在60℃，抽负压反应，控制真空度为0.01MPa，反应时间为4h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比庚酸78.2g，控制反应温度在110℃，抽负压反应，控制真空度为0.01MPa，反应时间为4h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-2庚酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯。
向三羟甲基丙烷-2庚酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.5g和溶剂甲苯60ml，控制反应温度60℃，反应时间4h；
蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.43mgKOH/g，40℃运动粘度为177mm2/s，粘度指数为174，开口闪点为260℃。
实施例2
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，加入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸1g，控制反应温度在70℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为6h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比庚酸78.2g，控制反应温度在135℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为6h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-2庚酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-2庚酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.5g和溶剂二甲苯60ml，控制反应温度100℃，反应时间12h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.36mgKOH/g，40℃运动粘度为1729mm2/s，粘度指数为209.6，开口闪点为278℃。
实施例3
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，加入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸1g，控制反应温度在60℃，抽负压反应，控制真空度为0.01MPa，反应时间为6h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比辛酸86.5g，控制控制反应温度在140℃，抽负压反应，控制真空度为0.01MPa，反应时间为6h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-2辛酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-2辛酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.5g和溶剂甲苯60ml，控制反应温度80℃，反应时间10h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.39mgKOH/g，40℃运动粘度为688mm2/s，粘度指数为179.6，开口闪点为268℃。
实施例4
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，加入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂氯化亚锡1g，控制反应温度在70℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为8h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比异辛酸86.5g，控制反应温度在160℃，抽负压反应，控制真空度为0.03MPa，反应时间为5h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂氯化亚锡，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-2异辛酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-2异辛酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.5g和溶剂甲苯二60ml，控制反应温度70℃，反应时间10h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.35mgKOH/g，40℃运动粘度为562mm2/s，粘度指数为197.，开口闪点为265℃。
实施例5
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，加入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸1g，控制反应温度在80℃，抽负压反应，控制真空度为0.03MPa，反应时间为5h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比壬酸94.8g，控制反应温度在155℃，抽负压反应，控制真空度为0.01MPa，反应时间为7h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系投入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-2壬酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-2壬酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.6g和溶剂甲苯60ml，控制反应温度120℃，反应12h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.33mgKOH/g，40℃运动粘度为2532mm2/s，粘度指数为215.4，开口闪点为291℃。
实施例6
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，加入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的500ml三口瓶中，再加入催化剂氯化亚锡2g，控制反应温度在70℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为7h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比油酸169g，控制反应温度在160℃，抽负压反应，控制真空度为0.01MPa，反应时间为8h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系投入活性白土3g和碳酸钠2g，搅拌均匀后过滤除去催化剂氯化亚锡，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-2油酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-2油酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.8g和溶剂二甲苯60ml，控制反应温度110℃，反应时间11h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.46mgKOH/g，40℃运动粘度为4367mm2/s，粘度指数为201.3，开口闪点为325℃。
实施例7
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，投入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸2g，控制反应温度在75℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为5h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比庚酸39.1g和异辛酸43.2g，控制反应温度在145℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为6h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-1庚酸酯-1异辛酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-1庚酸酯-1异辛酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.5g和溶剂甲苯60ml，控制反应温度105℃，反应12h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.36mgKOH/g，40℃运动粘度为1906mm2/s，粘度指数为211.2，开口闪点为286℃。
实施例8
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，投入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的250ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸2g，控制反应温度在75℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为5h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比壬酸49.2g和异辛酸43.2g，控制反应温度在145℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为6h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-1壬酸酯-1异辛酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-1壬酸酯-1异辛酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.5g和溶剂甲苯60ml，控制反应温度105℃，反应12h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.42mgKOH/g，40℃运动粘度为2103mm2/s，粘度指数为231.2，开口闪点为289℃。
实施例9
称取三羟甲基丙烷42.3g(含量95％)和21.6g丙烯酸，投入带电动搅拌、温度计、及减压蒸馏装置的500ml三口瓶中，再加入催化剂对甲苯磺酸2g，控制反应温度在65℃，抽负压反应，控制真空度为0.03MPa，反应时间为8h，得到三羟甲基丙烷-单丙烯酸酯；
再向体系中加入摩尔比油酸84.5g和辛酸43.2g，控制反应温度在125℃，抽负压反应，控制真空度为0.02MPa，反应时间为5h，冷却至室温，得到三羟甲基丙烷的混合酸酯；
向体系加入活性白土2g和碳酸钠1g，搅拌均匀后过滤除去催化剂对甲苯磺酸，得到低酸值的干净三羟甲基丙烷-1油酸酯-1辛酸酯-1丙烯酸酯的混合酸酯；
向三羟甲基丙烷-1油酸酯-1辛酸酯-1丙烯酸酯体系中加入引发剂偶氮二异丁腈0.7g和溶剂甲苯60ml，控制反应温度90℃，反应9h，蒸除体系中的溶剂甲苯，得到明亮、浅黄色以流动的基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，测得酸值为0.45mgKOH/g，40℃运动粘度为2856mm2/s，粘度指数为221.4，开口闪点为292℃。
Claims (5)
1.一种基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯，其特征在于化学通式为：
其中R1为C1-C17的直链或支链烷基；
R2为C1-C17的直链或支链烷基；
R1和R2的C1-C17的直链或支链烷基为相同或不相同；
n为大于1的整数。
2.根据权利要求1所述基于三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将三羟甲基丙烷和丙烯酸置入反应器中，加入催化剂对甲苯磺酸或氯化亚锡，在抽负压条件下反应，真空度为0.01-0.03MPa，反应温度为60-80℃，反应时间为4-8h；
b、将步骤a体系中加入摩尔比一元羧酸，抽负压条件下进行反应，真空度为0.01-0.03MPa，反应温度为110-160℃，反应时间为4-8h，冷却至室温；
c、将步骤b体系中的催化剂用活性白土和碳酸钠除去，得到三羟甲基丙烷-混合酸酯单体；
d、将步骤c体系中加入引发剂偶氮二异丁腈和溶剂甲苯或二甲苯，反应温度60-120℃，反应时间为4-12h；
e、将步骤d体系中的溶剂甲苯或二甲苯蒸除，即可得到产品三羟甲基丙烷-丙烯酸酯的聚酯。
3.根据权利要求2所述方法，其特征在于步骤a中的催化剂加入量为质量分数0.3-5％。
4.根据权利要求3所述方法，其特征在于步骤b中一元羧酸为庚酸、辛酸、异辛酸、壬酸、油酸中的一种或两种。
5.根据权利要求4所述方法、其特征在于步骤d中引发剂偶氮二异丁腈的加入量为质量分数0.1-1％。
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