CN102584886A - 一种硅烷偶联剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种硅烷偶联剂及其制备方法，包括如下步骤：将偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺(PPDA)以一定摩尔比混合，从升温加热前开始通入氮气直到反应结束，并在磁力搅拌下持续反应一定时间，即得本产品；本发明的硅烷偶联剂可用于白炭黑、陶土等无机填料，白炭黑经本硅烷偶联剂改性以后，与普通硅烷偶联剂相比，除了增加了填料与塑胶基体的相容性之外，还具备更加优异的防老功能，延长了制品的寿命；当此硅烷偶联剂应用于丁苯、天然橡胶时，具有比双-[γ-(三乙氧基硅)丙基]四硫化物更加优异的性能，完全可以取代其在某些橡胶中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及化学工程技术领域，尤其涉及一种硅烷偶联剂及其制备方法。
背景技术
硅烷偶联剂是一种具有双官能团的偶联剂，它的亲水基团可以与无机填料表面产生化学键合及物理吸附作用，亲油基团则可以与高分子树脂缠结或者反应，利用其特有的分子桥性能使表面性质相差很大的无机填料与高分子材料相容，从而大大提高复合材料的物理机械性能、电性能、热性能及光性能等。
高分子材料具有突出性能的同时，极易因降解或交联而丧失使用价值，因此，如何延缓制品老化一直是该领域的研究热点。对苯二胺类防老剂因其突出的抗氧作用及最有效的抗屈挠龟裂性能而被广泛应用，是当今最具发展前景的防老剂之一。但是这类防老剂在使用过程中容易挥发迁移而失去防老功能，同时逸出的防老剂还会污染环境，危害人类健康。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的缺点和不足之处，提供一种硅烷偶联剂及其制备方法；
本发明另一目的是解决无机填料与有机材料不相容，防老剂从制品中挥发迁移的问题。
本发明采用如下技术方案：
一种硅烷偶联剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）将偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺在容器内混合；
（2）将步骤（1）中得到的混合物升温加热，在氮气保护下进行磁力搅拌，并持续反应2.5-3.5小时后得到硅烷偶联剂。
所述偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺在容器内以摩尔比1:1~1.2混合。
所述步骤（2）中混合物升温加热至135~145℃。
所述步骤（2）升温加热前5-15min 通入氮气,直到反应结束,保证反应是在氮气的保护气氛下进行。
所述的一种硅烷偶联剂的制备方法得到的硅烷偶联剂，其结构是：
。
本发明具有的有益效果：
本发明的硅烷偶联剂具有防老功能，且制备方法简单易行，所得的硅烷偶联剂一端为亲水的甲氧基团，另一端为具备防老功能的对氨基二苯胺结构，使其保持硅烷偶联剂原有功能的同时，具备突出的防老化性能，并且简化了复合材料的加工过程。该硅烷偶联剂可用于处理白炭黑、玻璃纤维、滑石粉、高岭土、碳酸钙、氢氧化铝等无机填料。采用本发明方法制得的防老功能的硅烷偶联剂改性白炭黑补强的丁苯、天然橡胶复合材料的力学性能、防老性能等比添加偶联剂Si69及防老剂4020的丁苯、天然橡胶复合材料更加优越。
具体实施方式
实施例1
将偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺 (PPDA) 以摩尔比1:1在三口瓶内混合，从开始升温加热前5 min开始向三口瓶内通入氮气到反应结束，升温至135℃，在磁力搅拌下持续反应3.5小时即得本产品。红外检测显示910cm-1处环氧基吸收峰消失，HPLC-MS结果显示产物中只含有防老功能的硅烷偶联剂及少量的PPDA。
实施例2
将偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺 (PPDA) 以摩尔比1:1.1在三口瓶内混合，从开始升温加热前10 min开始向三口瓶内通入氮气到反应结束，升温至140℃，在磁力搅拌下持续反应3小时即得本产品。红外检测显示910cm-1处环氧基吸收峰消失，HPLC-MS结果显示产物中只含有防老功能的硅烷偶联剂及少量的PPDA。
实施例3
将偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺 (PPDA) 以摩尔比1:1.2在三口瓶内混合，从开始升温加热前15 min开始向三口瓶内通入氮气到反应结束，升温至145℃，在磁力搅拌下持续反应2.5小时即得本产品。红外检测显示910cm-1处环氧基吸收峰消失，HPLC-MS结果显示产物中只含有防老功能的硅烷偶联剂及少量的PPDA。
实施例4
将由本发明产品改性的白炭黑与硅烷偶联剂Si69及通用防老剂4020按以下配方制得的白炭黑/丁苯橡胶复合材料进行性能对比如表1所示：
表1 白炭黑/丁苯橡胶复合材料配方
注：改性白炭黑由防老功能的硅烷偶联剂表面修饰而得，其中PPDA含量为白炭黑的3.90%。
按以上配方在160℃下硫化所得试样的物理机械性能如表2所示：
表2 在160℃下硫化所得试样的物理机械性能
结果表明：本发明产品改性的白炭黑/丁苯橡胶复合材料在老化前具有与Si69改性白炭黑相当的力学性能，而老化后其力学性能明显优于后者。
Claims (5)
1.一种硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺在容器内混合；
（2）将步骤（1）中得到的混合物升温加热，并在磁力搅拌下持续反应2.5-3.5小时后得到硅烷偶联剂。
2.根据权利要求1所述的一种硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于偶联剂γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷与对氨基二苯胺在容器内以摩尔比1:1~1.2混合。
3.根据权利要求1所述的一种硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于所述步骤（2）中混合物加热至135~145℃。
4.根据权利要求1所述的一种硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于所述步骤（2）升温加热前5-15min 通入氮气，直到反应结束。
5.应用权利要求1-4之一所述的一种硅烷偶联剂的制备方法得到的硅烷偶联剂，其特征在于其结构是：
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