CN102584675A - 2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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本发明公开了一种2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法和应用，所述2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的结构如式(I)所示，该类化合物易于制备、廉价，可作为制备具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的中间体。

Description

2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法，并涉及使用2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物作为中间体合成具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的应用。
(二)背景技术
含3-芳硫基吲哚骨架的杂环化合物是一种重要的医药及化工中间体。例如：文献[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2011，21，4720-4723]所述的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物具有抗菌的药理活性。现有技术中公开的此类化合物的制备方法存在许多缺点，例如，反应需要在强酸性条件下进行，致使反应的官能团兼容性差；反应原料不易制备，价格昂贵，且在国内难以获得；反应条件难以控制易生产大量副产物，导致收率低。
(三)发明内容
本发明要解决的第一个技术问题是提供一类新的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，该类化合物易于制备、廉价，可作为制备具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的中间体。
本发明所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0000126581130000011
式(I)中，R1和R2各自独立选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、卤基、苯基。
进一步，所述的R1选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基。
进一步，所述的R2选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、卤基。
更进一步，所述的R1选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基；所述的R2选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、卤基。
本发明中，所述的C1～C8的烷基优选甲基。
本发明中，所述的C1～C6的烷氧基优选甲烷基。
本发明要解决的第二个技术问题是提供一种高效、廉价、方便的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法。
一种式(I)所示的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，所述的制备方法为：以结构如式(II)所示的吲哚类化合物和结构如式(III)所示的二芳基二硫醚为原料，以N，N，-二甲基甲酰胺(DMF)为反应溶剂，所述吲哚类化合物和二芳基二硫醚在N，N，-二甲基甲酰胺中在N-溴代丁二酰亚胺的作用下于10～30℃下反应3.5～6h，反应结束后反应液经后处理得到2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物；
Figure BDA0000126581130000021
式(II)或式(III)中，R1和R2的定义同式(I)。
进一步，所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～4.0∶3.0～6.0。
更进一步，所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～3.0∶5.0～6.0。
进一步，所述N，N，-二甲基甲酰胺的质量用量为二芳基二硫醚质量的5～25倍。
更进一步，所述N，N，-二甲基甲酰胺的质量用量为二芳基二硫醚质量的10～15倍。
本发明中，反应结束后所得反应液经常规后处理方法即可得到目标产物。所述的后处理可采用下列方法：所得反应液加入饱和食盐水，分离取有机层，有机层旋转蒸干后即得2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物。
本发明要解决的第三个技术问题是提供所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的应用，具体而言，即将2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物作为中间体用于制备2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物，具有原料易得廉价、反应条件温和可控、反应收率高的优点。
本发明所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物在制备式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物中的应用具体为：以结构如式(I)所示的2-溴-3-芳巯基吲哚化合物和式(VI)所示的芳基硼酸为原料，通过铃木偶联反应得到式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚；
Figure BDA0000126581130000031
式(IV)或式(VI)中，R1和R2的定义同式(I)；
Ar选自下列之一：苯基、取代苯基，所述取代苯基的取代基选自下列之一：C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、卤素。
进一步，所述取代苯基的取代基中，所述C1～C8的烷基优选为甲基。
进一步，所述取代苯基的取代基中，所述C1～C8的烷氧基优选为甲氧基。
本发明具体推荐所述铃木偶联反应为：以甲苯为反应溶剂，2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和芳基硼酸在碱性化合物、配体1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和催化剂醋酸钯的存在下进行反应，所述碱性化合物为碳酸钠或碳酸铯，得到2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物。
进一步，所述的碱性化合物优选为碳酸钠。
进一步，所述的2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碱、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、醋酸钯的投料摩尔比为1.0∶1.0～1.5∶2.0～4.0∶0.05～0.2∶0.01～0.1，优选为1.0∶1.2～1.4∶3.0～3.5∶0.1～0.15∶0.05～0.07。
进一步，所述甲苯的总质量用量为2-溴-3-苯巯基吲哚质量的12倍。
进一步，所述铃木偶联反应的反应温度为80～150℃，优选为110～120℃
进一步，所述铃木偶联反应的反应时间为5～24小时，优选为10～16小时
本发明所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物在制备式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物中的应用具体为：以结构如式(I)所示的2-溴-3-芳巯基吲哚化合物和式(VI)所示的芳基硼酸为原料，通过铃木偶联反应得到式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；再通过硫醚的氧化反应制备得到式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物；
Figure BDA0000126581130000041
式(V)中，R1和R2、Ar的定义同式(IV)。
所述的铃木偶联反应具体如上所述，在此不再赘述。
本发明中，经铃木偶联反应制得的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物通过硫醚的氧化反应得到式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物，本发明具体推荐所述硫醚的氧化反应为：以二氯甲烷或三氯甲烷为反应溶剂，2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物在氧化剂3-氯过氧苯甲酸的作用下于-10～10℃充分反应，得到2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物。
进一步，所述的有机溶剂优选为二氯甲烷。
进一步，所述硫醚的氧化反应为-10～10℃，优选为-5～0℃。
进一步，所述硫醚的氧化反应为1～5小时，优选为2～3小时。
进一步，所述的2-苯基-3-苯巯基吲哚、3-氯过氧苯甲酸投料摩尔比为1.0∶1.5～4.0，优选为1.0∶2.5～3.0。
进一步，所述的反应溶剂的总用量为2-苯基-3-苯巯基吲哚质量的8～10倍。
与现有技术相比，本发明的优势主要体现在：
1、本发明提供了一种新的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，该类化合物易于制备、廉价，可作为制备具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的中间体。
2、本发明的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，原料易得、廉价，反应选择性高和收率高，工艺路线先进合理、反应条件温和。
3、本发明将2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物作为中间体用于制备2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物，具有原料易得廉价、反应条件温和可控、反应收率高、产品质量好的优点。
综上，本发明具有较大的实施价值和社会经济效益。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.5∶5.0投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量29.3g(0.25mol)；N-溴代丁二酰亚胺89.0g(0.5mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
将吲哚与N-溴代丁二酰亚胺溶于N，N，-二甲基甲酰胺(N，N，-二甲基甲酰胺用量为二苯基二硫醚质量的6倍)。将二芳基二硫醚溶解于N，N，-二甲基甲酰胺(N，N，-二甲基甲酰胺用量为双(4-甲苯基)二硫醚质量的4倍)，缓慢滴加至吲哚类化合物与N-溴代丁二酰亚胺的溶液中，反应温度为30℃，4.5小时后反应结束。
反应完毕后，加饱和食盐水，萃取分离取有机层。干燥后旋转蒸干有机溶剂并回收，即得2-溴-3-苯巯基吲哚49.2g，收率81％，纯度98.6％。
核磁共振谱：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ7.07-7.12(m，3H)，7.14-7.20(m，3H)，7.22-7.25(m，1H)，7.36(d，J＝8.0Hz，1H)，7.57(d，J＝8.0Hz，1H)，8.59(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ104.8，110.8，118.3，119.3，121.5，123.3，125.2，126.3，128.8，129.6，136.3，137.5.
红外(KBr)：3430.6，2926.9，1582.8，1441.3，732.3cm-1.
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C14H10BrNS，[M+H]+，303.9796，[M+2+H]+，305.9775；Found：303.9791，305.9772.
实施例2：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.5∶5.0投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量29.3g(0.25mol)；N-溴代丁二酰亚胺89.0g(0.5mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
反应温度为10℃，反应时间为6小时；其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚45.0g，收率74％，纯度98.9％。
实施例3：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶5.0投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-溴代丁二酰亚胺89.0g(0.5mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺174.4g，其总用量为二芳基二硫醚质量的8倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚45.0g，收率74％，纯度98.9％。
实施例4：
2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碳酸钠、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、醋酸钯按摩尔比为1.0∶1.2∶3.0∶0.1∶0.05投料，2-溴-3-苯巯基吲哚30.4g(0.1mol)；苯硼酸14.6g(0.12mol)；碳酸钠31.8g(0.3mol)；1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷1.12g(0.01mol)；醋酸钯1.12g(5mmol)；溶剂为甲苯364.8g，其总用量为2-溴-3-苯巯基吲哚的12倍。
将2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碳酸钠、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、醋酸钯投入反应釜中，加入甲苯溶解，反应温度为110℃，10小时后反应结束。
反应结束后减压蒸馏回收有机溶剂，即得2-苯基-3-苯巯基吲哚24.1g，收率80％，纯度99.2％。
核磁共振谱：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ7.07-7.10(m，1H)，7.14-7.16(m，2H)，7.18-7.22(m，3H)，7.31(t，J＝7.5Hz，1H)，7.38-7.46(m，4H)，7.68(d，J＝8.0Hz，1H)，7.77-7.78(m，1H)，8.60(brs，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ99.3，111.1，121.1，123.3，124.6，125.5，128.1，128.6，128.7，128.8，131.1，135.8，139.2，142.0.
实施例5：
2-苯基-3-苯巯基吲哚、3-氯过氧苯甲酸按摩尔比为1.0∶3.0投料，2-苯基-3-苯巯基吲哚30.1g(0.1mol)；3-氯过氧苯甲酸51.8g(0.3mol)；溶剂为二氯甲烷240.8g，其总用量为2-苯基-3-苯巯基吲哚的8倍。
将2-苯基-3-苯巯基吲哚和3-氯过氧苯甲酸投入反应釜中，加入二氯甲烷溶解，反应温度为0℃，2小时后反应结束。
反应完毕后，加饱和食盐水，萃取分离取有机层。干燥后旋转蒸干有机溶剂并回收，即得2-苯基-3-苯磺酰基吲哚25.3g，收率76％，纯度98.4％。
核磁共振谱：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ7.31-7.25(m，4H)，7.41-7.36(m，2H)，7.47-7.44(m，2H)，7.53-7.48(m，1H)，7.58-7.54(m，2H)，7.71-7.66(m，2H)，8.30-8.26(m，1H)，8.79(brs，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ111.2，1130，120.9，122.7，124.0，125.8，126.4，128.2，128.6，129.9，130.1，130.2，132.4，134.5，142.7，143.8.
实施例6～14：
按二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.5∶5.0投料，将吲哚类化合物与N-溴代丁二酰亚胺溶于N，N，-二甲基甲酰胺(N，N，-二甲基甲酰胺用量为二苯基二硫醚质量的6倍)。将二芳基二硫醚溶解于有机溶剂(有机溶剂用量为二芳基二硫醚质量的4倍)，缓慢滴加至吲哚类化合物与N-溴代丁二酰亚胺的溶液中。改变反应物，其余步骤同实施例1，结果如下表1所示：
表1
Figure BDA0000126581130000091
化合物I1
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ2.41(s，3H)，7.06-7.12(m，4H)，7.18-7.21(m，2H)，7.24-7.25(m，1H)，7.37(s，1H)，8.47(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ21.4，103.9，110.5，118.3，118.9，124.8，124.1，126.1，128.8，129.8，131.0，134.5，137.7.
红外(KBr)：3377.6，2917.1，1579.7，1477.3，738.3cm-1；Anal.Calcd forC15H12BrNS：C，56.61；H，3.80.Found：C，56.69；H，3.86.
高分辨质谱((ESI)：Calcd.for C15H12BrNS，[M+H]+，317.9952，[M+2+H]+，317.9932；Found：317.9948，317.9927.
化合物I2
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ2.46(s，3H)，6.99(d，J＝8.0Hz，1H)，7.08-7.10(m，3H)，7.11-7.18(m，2H)，7.44(d，J＝8.5Hz，1H)，8.43(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ21.7，104.5，110.8，117.2，119.0，123.1，125.1，126.3，127.4，128.8，133.3，136.6，137.6.
红外(KBr)：3403.5，2915.9，1582.3，1494.8，735.6cm-1；
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C15H12BrNS，[M+H]+，317.9952，[M+2+H]+，317.9932；Found：317.9949，317.9929.
化合物I3
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ2.51(s，3H)，7.04-7.13(m，5H)，7.17-7.20(m，2H)，7.42(d，J＝7.5Hz，1H)，8.47(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ16.3，105.3，117.1，117.9，120.0，121.6，123.9，125.2，126.3，128.8，129.2，135.9，137.5.
红外(KBr)：3402.8，2924.2，1578.8，1416.1，739.0cm-1.
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C15H12BrNS，[M+H]+，317.9952，[M+2+H]+，319.9932；Found：317.9947，319.9926.
化合物I4
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ6.90-6.94(m，1H)，7.05(dd，J1＝2.0Hz，J2＝9.0Hz，1H)，7.10-7.12(m，3H)，7.18-7.21(m，2H)，7.46-7.48(m，1H)，8.59(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ97.5，97.7，105.1，110.1，110.3，117.9，120.2，120.3，125.4，1256.0，126.4，128.9，135.9，136.0，137.1，160.3(d，1JC-F＝239.0Hz，1C).
红外(KBr)：3391.1，2928.7，1625.5，1438.7，739.5cm-1；
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C14H9BrFNS，[M+H]+，321.9701，[M+2+H]+，323.9681；Found：321.9706，323.9678.
化合物I5
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ3.80(s，3H)，6.89(dd，J1＝2.5Hz，J1＝9.0Hz，1H)，7.03(d，J＝2.5Hz，2H)，7.08-7.13(m，3H)，7.18-7.23(m，3H)，8.58(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ55.8，100.8，104.0，111.8，113.4，118.4，125.1，126.1，128.8，130.4，131.1，137.5，155.3.Solid，mp 108-109℃.
红外(KBr)：3385.9，2920.1，1580.8，1433.8，739.2cm-1.
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C15H12BrNOS，[M+H]+，333.9901，[M+2+H]+，335.9881；Found：333.9904，335.9878.
化合物I6
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ2.27(s，3H)，3.80(s，3H)，6.88(dd，J1＝2.5Hz，J2＝9.0Hz，1H)，7.01-7.06(m，5H)，7.21(d，J＝9.0Hz，1H)，8.53(s，1H)；13CNMR(CDCl3，125MHz)δ20.8，55.7，100.9，104.7，111.7，113.4，118.2，126.5，129.6，130.4，131.1，133.8，135.0，155.2.
红外(KBr)：3236.8，3007.4，1704.9，1365.2，802.9cm-1.
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C16H14BrNOS，[M+H]+，348.0058，[M+2+H]+，350.0037；Found：348.0054，350.0034.
化合物I7
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ3.79(s，3H)，6.87-6.89(m，2H)，6.97(s，1H)，7.01(d，J＝8.5Hz，2H)，7.14(d，J＝8.5Hz，2H)，7.23-7.25(m，1H)，8.57(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ55.8，100.7，103.7，111.8，113.6，118.4，127.3，128.9，130.2，130.9，131.1，136.1，155.5.
红外(KBr)：3251.5，3002.1，1704.6，1488.9，1219.3cm-1.
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C15H11BrClNOS，[M+H]+，367.9512，[M+2+H]+，369.9491；Found：367.9515，369.9496.
化合物I8
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ3.82(s，3H)，6.88-6.93(m，3H)，7.02(d，J＝2.5Hz，1H)，7.10-7.13(m，2H)，7.22(d，J＝8.0Hz，1H)，8.56(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ55.8，100.8，104.7，111.8，113.5，115.9(d，2JC-F＝21.9Hz，2C)，118.3(d，3JC-F＝7.6Hz，2C)，128.4，130.2，131.1，132.4(d，4JC-F＝3.1Hz，1C)，155.3，160.1(d，1JC-F＝243.0Hz，1C).
红外(KBr)：3282.3，2928.9，1705.5，1360.9，825.8cm-1；
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C15H11BrFNOS，[M+H]+，351.9807，[M+2+H]+，353.9787；Found：351.9804，353.9783.
化合物I9
核磁共振：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ3.74(s，3H)，3.81(s，3H)，6.75-6.78(m，2H)，6.86(dd，J1＝2.5Hz，J2＝8.5Hz，1H)，7.06(d，J＝2.5Hz，1H)，7.15-7.19(m，3H)，8.54(s，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ55.3，55.8，100.9，105.8，111.7，113.2，114.6，117.8，128.0，129.1，130.3，131.1，155.2，158.0.
红外(KBr)：3263.4，2936.9，1703.4，1490.9，823.2.
高分辨质谱(ESI)：Calcd.for C16H14BrNO2S，[M+H]+，364.0007，[M+2+H]+，365.9986；Found：364.0004，365.9981.

Claims (10)

1.2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，其结构如式(I)所示：
式(I)中，R1和R2各自独立选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、卤基、苯基。
2.如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，其特征在于：所述的R1选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基；所述的R2选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、卤基。
3.一种如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，所述的制备方法为：以结构如式(II)所示的吲哚类化合物和结构如式(III)所示的二芳基二硫醚为原料，以N，N，-二甲基甲酰胺为反应溶剂，所述吲哚类化合物和二芳基二硫醚在N，N，-二甲基甲酰胺中在N-溴代丁二酰亚胺的作用下于10～30℃下反应3.5～6h，反应结束后反应液经后处理得到2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物；
式(II)或式(III)中，R1和R2的定义同式(I)。
4.如权利要求3所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶1.0～4.0∶3.0～6.0。
5.如权利要求4所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～3.0∶5.0～6.0。
6.如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物在制备式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物中的应用，其特征在于所述的应用具体为：以结构如式(I)所示的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和式(VI)所示的芳基硼酸为原料，通过铃木偶联反应得到式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；
Figure FDA0000126581120000021
式(IV)或式(VI)中，R1和R2的定义同式(I)，Ar选自下列之一：苯基、取代苯基，所述取代苯基的取代基选自下列之一：C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、卤素。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于：所述铃木偶联反应具体为：以甲苯为溶剂，2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和芳基硼酸在碱性化合物、配体1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和催化剂醋酸钯的存在下于80～150℃充分反应，所述碱性化合物为碳酸钠或碳酸铯，得到2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；所述2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碱性化合物、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、醋酸钯的投料摩尔比为1.0∶1.0～1.5∶2.0～4.0∶0.05～0.2∶0.01～0.1。
8.如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物在制备式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物中的应用，所述应用具体为：以结构如式(I)所示的2-溴-3-芳巯基吲哚化合物和式(VI)所示的芳基硼酸为原料，通过铃木偶联反应得到式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物再通过硫醚的氧化反应制备得到式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物；
Figure FDA0000126581120000031
式(IV)、式(V)或式(VI)中，R1和R2的定义同式(I)；Ar选自下列之一：苯基、取代苯基，所述取代苯基的取代基选自下列之一：C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、卤素。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于：所述铃木偶联反应具体为：以甲苯为反应溶剂，2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和芳基硼酸在碱性化合物、配体1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和催化剂醋酸钯的存在下于80～150℃充分反应，所述碱性化合物为碳酸钠或碳酸铯，得到2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；所述2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碱性化合物、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、醋酸钯的投料摩尔比为1.0∶1.0～1.5∶2.0～4.0∶0.05～0.2∶0.01～0.1。
10.如权利要求8或9所述的应用，其特征在于：所述硫醚的氧化反应具体为：在二氯甲烷或三氯甲烷中，2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物在氧化剂3-氯过氧苯甲酸的作用下于-10～10℃充分反应，得到2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物；所述2-苯基-3-苯巯基吲哚与3-氯过氧苯甲酸的投料摩尔比为1.0∶1.5～4.0。
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