CN102559201A - 一种烯丙氧基侧向多氟液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种烯丙氧基侧向多氟液晶化合物,该化合物的结构式如式I所示:
Description
技术领域
本发明属于材料技术领域,具体涉及一种烯丙氧基侧向多氟液晶化合物及其制备方法。
背景技术
VA和IPS显示模式具有宽视角、高对比度等优势,在大屏幕电视方面有着广泛的应用。VA和IPS显示模式所用的液晶材料的介电各向异性为负值,在液晶混合物中需添加负性液晶材料以调整介电各向异性。侧向含有氰基的液晶化合物,虽然氰基极性大,介电各向异性为负值,但是由于含氰基的液晶化合物电阻率低,难以满足VA和IPS显示模式的要求。侧向多氟取代液晶化合物的介电各向异性亦为负值,电阻率高,粘度较低,可应用于VA和IPS显示模式,并可获得较快的响应速度,而且热性能优于含有氰基的液晶化合物,大多数此类化合物包括2,3-二氟-1,4-二取代苯结构,例如下列化合物:
目前开发研究的此类化合物,虽然介电各向异性较大(-5~-6),但是熔点较高,粘度相对于VA和IPS显示模式的要求而言较大,或者粘度较低,而且添加到液晶混合物中降低清亮点,影响液晶相区间。
含乙撑桥键和端烯的侧向含氟联苯液晶化合物具有熔点低、清亮点高、液晶相区间较宽等性能,该类液晶有助于降低粘度,提高显示的响应速度。专利号为201010601136.X的中国发明专利提供了一种4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]-4′-烯丁基氟取代-1,1′-联苯液晶化合物的制备方法,该类化合物有着良好的热性能,由于是侧向单氟取代化合物,介电各向异性很小(≈0.1),主要在液晶的基础配方中应用。
发明内容
本发明所要解决的一个技术问题在于克服上述液晶化合物的缺点,提供一种负介电各向异性较大、熔点低、粘度低、液晶相区间宽的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物。
本发明所要解决的另一个技术问题在于为上述烯丙氧基侧向多氟液晶化合物提供一种操作简单的制备方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是:该烯丙氧基侧向多氟液晶化合物的结构式如式I所示:
式I
式中(F)m、(F)n、(F)x、(F)y均表示氟原子取代,m、n、x、y表示氟原子的取代个数,其取值为0或1,并且m、n、x、y中最多两个同时取值为0,R表示C2~C10的直链烷基。
本发明烯丙氧基侧向多氟液晶化合物的结构式式I中,优选m取值为0,n、x、y的取值均为1,也可优选m、n的取值为0,x、y的取值为1,还可优选m、n、x、y的取值均为1,R优选C2~C5的直链烷基。
上述烯丙氧基侧向多氟液晶化合物的制备方法如下:
在流速为0.6mL/分钟的氮气保护下,将取代卤代芳烃、取代芳基硼酸、四正丁基溴化铵、碳酸钾、溶剂加入三口烧瓶中,升温至65℃,固体完全溶解后,加入四(三苯基)膦合钯,取代芳基硼酸与四正丁基溴化铵、取代卤代芳烃、碳酸钾的摩尔比为1∶1∶1.05∶2.6,取代芳基硼酸与四(三苯基)膦合钯、溶剂的质量比为1∶0.03∶10,65℃反应2小时,关闭氮气保护,待体系变黑后,加入3-溴丙烯,3-溴丙烯与取代卤代芳烃的摩尔比为1.05∶1,继续反应4小时,加入溶剂质量3倍的蒸馏水,用石油醚萃取,有机相用蒸馏水洗至中性,以硅胶为固定相、石油醚为洗脱液进行柱色谱分离,蒸镏回收石油醚后用乙醇重结晶,制备成烯丙氧基侧向多氟液晶化合物,其结构式如式I所示,化学命名为4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基多氟取代-1,1′-联苯反应方程式如下:
上述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、四氢呋喃中的任意一种与蒸馏水按质量比为3∶1混合的混合物;取代芳基硼酸为4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸、2-氟-4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸、3-氟-4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸、2,3-二氟-4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸中的任意一种,其中所述的烷基为C2~C10的直链烷基;取代卤代芳烃为4-溴苯酚、2-氟-4-溴苯酚、3-氟-4-溴苯酚、2,3-二氟-4-溴苯酚中的任意一种。
本发明的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物具有负介电各向异性大、熔点低、粘度低、液晶向区间宽等优点,可用于VA和IPS显示模式。本发明采用偶联反应、亲核取代等经典反应,“一锅法”合成该类化合物,操作简单,产品收率和纯度高。
附图说明
图1是实施例1制备的液晶化合物的13C核磁共振谱图。
图2是实施例1制备的液晶化合物的1H核磁共振谱图。
图3是实施例1制备的液晶化合物的差示扫描量热曲线。
图4是实施例1制备的液晶化合物升温过程中在56℃时的纹影织构图。
图5是实施例1制备的液晶化合物升温过程中在148℃时的纹影织构图。
图6是实施例2制备的液晶化合物的13C核磁共振谱图。
图7是实施例2制备的液晶化合物的1H核磁共振谱图。
图8是实施例2制备的液晶化合物的差示扫描量热曲线。
图9是实施例2制备的液晶化合物升温过程中在76℃时的纹影织构图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明,但本发明不限于这些实施例。
实施例1
以制备4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-2′,3′-二氟-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯为例,其中R为C3的直链烷基,m、n的取值为0,x、y的取值为1,所用原料及其制备方法如下:
在流速为0.6mL/分钟的氮气保护下,将9.32g(34mmol)4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]苯硼酸、7.52g(36mmol)2,3-二氟-4-溴苯酚、10.94g(34mol)四正丁基溴化铵、12.14g碳酸钾(88mmol)、100g N,N-二甲基甲酰胺与蒸馏水的质量比为3∶1的混合物加入500mL三口烧瓶中,升温至65℃,固体完全溶解后,加入0.30g四(三苯基)膦合钯催化剂,65℃反应2小时,关闭氮气保护,待体系变黑后,加入4.51g(37mmol)3-溴丙烯,继续反应4小时,加入300g蒸馏水,用石油醚萃取,有机相用蒸馏水洗至中性,以硅胶为固定相、石油醚为洗脱液进行柱色谱分离,蒸镏回收石油醚后用乙醇重结晶,制备成4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-2′,3′-二氟-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯,其收率为80%。
所得4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-2′,3′-二氟-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯用Avance 300MHz型核磁共振仪、DSC-60型差示扫描量热仪和XPN-300E型热台偏光显微镜进行结构、性能及液晶态织构表征,结果见图1~5。
13C-NMR(CDCl3为溶剂,内标为TMS,75MHz,ppm):150、147、144、143、140、132、132、132、127、123、118、110、110、70、40、40、37、37、33、19、13。
1H-NMR(CDCl3为溶剂,内标为TMS,300MHz,ppm):7.4、7.3、7.1、6.9、6.0、5.4、4.6、2.6、1.8、1.5、1.2、0.9。
在图1的13C核磁共振图谱中,150、147、144、140ppm四峰说明两个C-F的存在,并且偶合常数符合碳氟偶合规律,其与4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-2′,3′-二氟-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯中碳氟键数目相符,143、118ppm为烯丙氧基的烯键两峰,70ppm为烯丙氧基的亚甲基峰。在图2的1H核磁共振图谱中,7.4、7.3、7.1、6.9ppm四峰为芳香氢吸收峰,6.0、5.4、5.3ppm为烯丙氧基烯键的氢吸收峰,4.6ppm为烯丙氧基中亚甲基的氢吸收峰。结合图1和图2的分析结果,说明实施例1制备的化合物是4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-2′,3′-二氟-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯。
由图3可见,所制备的4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]-2′,3′-二氟-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯具有液晶相,液晶相区间为52~134℃;由图4、图5可见,该化合物具有典型的近晶相和向列相。
实施例2
以制备2,2′,3′-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯为例,其中R为C3的直链烷基,m的取值为0,n、x、y的取值为1,所用原料及其制备方法如下:
在流速为0.6mL/分钟的氮气保护下,将10.00g(34mmol)2-氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]苯硼酸、7.52g(36mmol)2,3-二氟-4-溴苯酚、10.94g(34mmol)四正丁基溴化铵、12.14g碳酸钾(88mmol)、100g N,N-二甲基甲酰胺与蒸馏水的质量比为3∶1的混合物加入500mL三口烧瓶中,升温至65℃,固体完全溶解后,加入0.30g四(三苯基)膦合钯催化剂,65℃反应2小时,关闭氮气保护,待体系变黑后,加入4.51g(37mmol)3-溴丙烯,继续反应4小时,加入300g的蒸馏水,用石油醚萃取,有机相用蒸馏水洗至中性,以硅胶为固定相、石油醚为洗脱液进行柱色谱分离,蒸镏回收石油醚后用乙醇重结晶,制备成2,2′,3′-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯,其收率为80%。
所得2,2′,3′-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯Avance 300MHz型核磁共振仪、DSC-60型差示扫描量热仪和XPN-300E型热台偏光显微镜进行结构、性能及液晶态织构表征,结果见图6~9。
13C-NMR(CDCl3为溶剂,内标为TMS,75MHz,ppm):161,157,150、147,146,143,140,126、127、124、124、119,118,115,110,70,40,38,37,28,19,13。
1H-NMR(CDCl3为溶剂,内标为TMS,300MHz,ppm):7.2、7.0、6.7、6.0、5.4、5.2、4.6、2.6、1.7、1.5、1.2、0.9。
在图6的13C核磁共振图谱中,161、157、150、147、143、140ppm六峰说明三个C-F的存在,并且偶合常数符合碳氟偶合规律,其与2,2′,3′-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯中碳氟键数目相符,146、118ppm为烯丙氧基的烯键两峰,70ppm为烯丙氧基的亚甲基峰。在图7的1H核磁共振图谱中,7.2、7.03、6.7ppm三峰为芳香氢吸收峰,6.0、5.4、5.2ppm为烯丙氧基烯键的氢吸收峰,4.6ppm为烯丙氧基中亚甲基的氢吸收峰。结合图6和图7的分析结果,说明实施例2制备的化合物是2,2′,3′-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯。
由图8可见,所制备的2,2′,3′-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯具有液晶相,液晶相区间为40~98℃;由图9可见,该化合物具有典型的向列相。
实施例3
以制备2,3,2′,3′-四氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯为例,其中R为C3的直链烷基,m、n、x、y的取值均为1,所用原料及其制备方法如下:
在实施例1中,所用4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]苯硼酸用等摩尔的2,3-二氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]苯硼酸替换,其他步骤与实施例1相同,制备成2,3,2′,3′-四氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯。
实施例4
以制备2,3-二氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯为例,其中R为C3的直链烷基,m、n的取值为1,x、y的取值为0,所用原料及其制备方法如下:
在实施例3中,所用2,3-二氟-4-溴苯酚用等摩尔的4-溴苯酚替换,其他步骤与相应实施例相同,制备成2,3-二氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯。
实施例5
以制备2,2′,3-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯为例,其中R为C3的直链烷基,m、n、x的取值为1,y的取值为0,所用原料及其制备方法如下:
在实施例3中,所用2,3-二氟-4-溴苯酚用等摩尔的2-氟-4-溴苯酚替换,其他步骤与相应实施例相同,制备成2,2′,3-三氟-4-[2-(反-4-正丙基环己基)乙基]-4′-烯丙氧基-1,1′-联苯。
实施例6
在实施例1~5中,所用N,N-二甲基甲酰胺用等质量的乙醇替换,也可用等质量的四氢呋喃替换,其他步骤与相应实施例相同,制备成烯丙氧基侧向多氟液晶化合物。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物,其特征在于:所述的m取值为0,n、x、y的取值均为1。
3.根据权利要求1所述的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物,其特征在于:所述的m、n的取值为0,x、y的取值为1。
4.根据权利要求1所述的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物,其特征在于:所述的m、n、x、y的取值均为1。
5.根据权利要求1~4中任意一项所述的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物,其特征在于:所述的R表示C2~C5的直链烷基。
6.一种权利要求1所述的烯丙氧基侧向多氟液晶化合物的制备方法,其特征在于:在流速为0.6mL/分钟的氮气保护下,将取代卤代芳烃、取代芳基硼酸、四正丁基溴化铵、碳酸钾、溶剂加入三口烧瓶中,升温至65℃,固体完全溶解后,加入四(三苯基)膦合钯,取代芳基硼酸与四正丁基溴化铵、取代卤代芳烃、碳酸钾的摩尔比为1∶1∶1.05∶2.6,取代芳基硼酸与四(三苯基)膦合钯、溶剂的质量比为1∶0.03∶10,65℃反应2小时,关闭氮气保护,待体系变黑后,加入3-溴丙烯,3-溴丙烯与取代卤代芳烃的摩尔比为1.05∶1,继续反应4小时,加入溶剂质量3倍的蒸馏水,用石油醚萃取,有机相用蒸馏水洗至中性,柱色谱分离,制备成式I化合物,其反应方程式如下:
上述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、四氢呋喃中的任意一种与蒸馏水按质量比为3∶1混合的混合物;取代芳基硼酸为4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸、2-氟-4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸、3-氟-4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸、2,3-二氟-4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]苯硼酸中的任意一种,其中所述的烷基为C2~C10的直链烷基;取代卤代芳烃为4-溴苯酚、2-氟-4-溴苯酚、3-氟-4-溴苯酚、2,3-二氟-4-溴苯酚中的任意一种。
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