CN102558020A - 一种3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法 - Google Patents

一种3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式(I)所示的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，所述合成方法是以式(II)所示的吲哚类化合物和式(III)所示的二芳基二硫醚为原料，在N-卤代丁二酰亚胺的存在下在有机溶剂中于-30～40℃充分反应，得到所述的3-芳巯基吲哚类化合物；所述的N-卤代丁二酰亚胺选自下列之一：N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、N-碘代丁二酰亚胺。本发明使用非金属低毒反应体系，成本低；反应选择性高和收率高；工艺路线先进合理、反应条件温和；故具有较大的实施价值和社会经济效益。

Description

一种3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种3-芳巯基吲哚类化合物的化学合成方法。
(二)背景技术
3-芳巯基吲哚类化合物是一类具有良好生物活性和药理活性的化合物，被广泛应用于有机化合物及医药化工中间体的合成。
现有技术中，较为常见的方法是通过吲哚类化合物与硫酚的硫化反应合成3-芳硫基吲哚类化合物。例如：The Journal of Organic Chemistry 2004，69，7688-7693所报道的方法是采用2，6-二叔丁基对甲苯酚作为自由基抑制剂，且在碘化钾和氧气的存在下乙酰丙酮氧钒[VO(acac)2]催化吲哚类化合物与硫酚的硫化反应。该反应使用了挥发性大、毒性大且具有恶臭味的硫酚作为底物，另一方面，该方法使用金属催化剂和一些添加剂共同促进反应的进行。由于这两方面的因素使得该方法在工业化方面的应用受到极大的限制。
针对以上所考虑到的不利因素，有必要对现有的方法进行改进，开发一种非金属体系下高效、廉价、方便的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法。
(三)发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种工艺合理、反应条件温和、反应收率高、低成本、低毒性的3-芳巯基吲哚类化合物的化学合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种式(I)所示的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，所述合成方法是以式(II)所示的吲哚类化合物和式(III)所示的二芳基二硫醚为原料，在N-卤代丁二酰亚胺的存在下在有机溶剂中于-30～40℃充分反应，得到所述的3-芳巯基吲哚类化合物；所述的N-卤代丁二酰亚胺选自下列之一：N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、N-碘代丁二酰亚胺；
其反应反应式为：
Figure BDA0000118798850000021
式(I)、(II)或(III)中，R1和R2各自独立选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、甲酰基、乙酰基、硝基、卤基、三氟甲基、苯基。
进一步，优选R1为下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、三氟甲基、苯基；更优选R1为下列之一：氢、甲基、甲氧基、苯基；更进一步优选为下列之一：氢、甲基。
进一步，优选R2为下列之一：氢、C1～C8的烷基、卤基；更优选R2为下列之一：氢、氟、氯、甲基；更进一步优选R2为下列之一：氢、氟。
本发明中，所述有机溶剂不与反应物发生反应，可选自下列一种或任意几种的组合：C1～C8的烷烃、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯、N，N-二甲基酰胺、醇类、酮类、腈类、四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲苯、二甲苯、硝基甲烷、二甲亚砜；优选所述有机溶剂为下列之一：N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜；更优选有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
本发明中，所述的N-卤代丁二酰亚胺优选为N-溴代丁二酰亚胺。
本发明中，优选反应温度为-20～10℃，反应时间为0.5～3h。
本发明所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～4.0∶1.0～5.0，优选为1.0∶2.0～3.0∶2.0～3.5。
本发明所述有机溶剂的质量用量为所述二芳基二硫醚质量的5～25倍，优选为10～15倍。
具体的，本发明所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法按照如下步骤进行：将吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺溶解在有机溶剂中，在一定温度下搅拌并滴加用同一有机溶剂溶解的二芳基二硫醚溶液，滴加完毕后保温反应至反应完全，所得反应液加入饱和食盐水，分离取有机层，有机层旋转蒸干后即得所述的3-芳巯基吲哚类化合物。
本发明与现有技术相比，其有益效果主要体现在：1、非金属低毒反应体系，成本低；2、反应选择性高和收率高；3、工艺路线先进合理、反应条件温和；故本发明具有较大的实施价值和社会经济效益。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量44.5g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
将吲哚与N-卤代丁二酰亚胺溶于有机溶剂(有机溶剂用量为二苯基二硫醚质量的6倍)。将二芳基二硫醚溶解于有机溶剂(有机溶剂用量为二苯基二硫醚质量的4倍)，缓慢滴加至吲哚类化合物与N-卤代丁二酰亚胺的溶液中，反应温度为-15℃，3小时后反应结束。
反应完毕后，加饱和食盐水，萃取分离取有机层。干燥后旋转蒸干有机溶剂并回收，即得3-苯巯基吲哚39.2g，收率87％，纯度98.9％。
核磁共振谱(Bruke)：1H NMR(CDCl3，500MHz)δ＝7.03-7.06(m，1H)，7.10(d，J＝8.0Hz，2H)，7.13-7.17(m，3H)，7.26(t，J＝7.5Hz，1H)，7.42(d，J＝8.5Hz，1H)，7.45-7.46(m，1H)，7.61(d，J＝8.0Hz，2H)，8.38(brs，1H)；13C NMR(CDCl3，125MHz)δ＝102.8，111.6，119.6，120.9，127，125.8，128.7，129.1，130.7，136.5，139.2.
实施例2：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-氯代丁二酰亚胺，投料质量33.4g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚22.1g，收率49％，纯度98.8％。
实施例3：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-碘代丁二酰亚胺，投料质量56.3g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚23.9g，收率53％，纯度98.6％。
实施例4：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量44.5g(0.25mol)；有机溶剂为二甲亚砜218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚27.9g，收率62％，纯度98.7％。
实施例5：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.0投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量36.5g(0.2mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚32.9g，收率73％，纯度99.0％。
实施例6：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.5∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量29.3g(0.25mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量36.5g(0.2mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚37.4g，收率83％，纯度98.9％。
实施例7：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶3.0投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量53.4g(0.3mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚37.8g，收率84％，纯度99.0％。
实施例8：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量44.5g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
反应温度为-10℃，反应时间1小时。其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚35.6g，收率79％，纯度99.1％。
实施例9：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量44.5g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
反应温度为0℃，反应时间1小时。其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚33.3g，收率74％，纯度99.2％。
实施例10：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量44.5g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺218g，其总用量为二芳基二硫醚质量的10倍。
反应温度为10℃，反应时间1小时。其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚28.4g，收率63％，纯度89.6％。
实施例11：
二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺按摩尔比为1.0∶2.0∶2.5投料，二芳基二硫醚为二苯基二硫醚，投料质量21.8g(0.1mol)；吲哚类化合物为吲哚，投料质量23.4g(0.2mol)；N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺，投料质量44.5g(0.25mol)；有机溶剂为N，N，-二甲基甲酰胺327g，其总用量为二芳基二硫醚质量的15倍。
将吲哚与N-卤代丁二酰亚胺溶于有机溶剂(有机溶剂用量为二苯基二硫醚质量的9倍)。将二芳基二硫醚溶解于有机溶剂(有机溶剂用量为二苯基二硫醚质量的6倍)，缓慢滴加至吲哚类化合物与N-卤代丁二酰亚胺的溶液中，反应温度为-15℃，4小时后反应结束。
其余同实施例1，所得产品3-苯巯基吲哚37.8g，收率84％，纯度99.0％。
实施例12～24：
按二芳基二硫醚、吲哚和N-溴代丁二酰亚胺以物质的量比为1.0∶2.0∶2.5投料。将吲哚类化合物与N-溴代丁二酰亚胺溶于有机溶剂(有机溶剂用量为二芳基二硫醚质量的6倍)。将二芳基二硫醚溶解于有机溶剂(有机溶剂用量为二芳基二硫醚质量的4倍)，缓慢滴加至吲哚类化合物与N-溴代丁二酰亚胺的溶液中。
其余步骤同实施例1，结果如下表所示：

Claims (10)

1.一种式(I)所示的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，所述合成方法是以式(II)所示的吲哚类化合物和式(III)所示的二芳基二硫醚为原料，在N-卤代丁二酰亚胺的存在下在有机溶剂中于-30～40℃充分反应，得到所述的3-芳巯基吲哚类化合物；所述的N-卤代丁二酰亚胺选自下列之一：N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、N-碘代丁二酰亚胺；
其反应反应式为：
式(I)、(II)或(III)中，R1和R2各自独立选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、甲酰基、乙酰基、硝基、卤基、三氟甲基、苯基。
2.如权利要求1所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R1选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、C1～C6的烷氧基、三氟甲基、苯基；R2选自下列之一：氢、C1～C8的烷基、卤基。
3.如权利要求1所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂选自下列一种或任意几种的组合：C1～C8的烷烃、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯、N，N-二甲基酰胺、醇类、酮类、腈类、四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲苯、二甲苯、硝基甲烷、二甲亚砜。
4.如权利要求1所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂选自下列之一：N，N，-二甲基甲酰胺、二甲亚砜。
5.如权利要求4所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-卤代丁二酰亚胺为N-溴代丁二酰亚胺。
6.如权利要求1～5之一所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为-20～10℃；反应时间为0.5～3h。
7.如权利要求1～5之一所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～4.0∶1.0～5.0，所述有机溶剂的质量用量为所述二芳基二硫醚质量的5～25倍。
8.如权利要求6所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～3.0∶2.0～3.5，所述有机溶剂的质量用量为所述二芳基二硫醚质量的10～15倍。
9.如权利要求7所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法按照如下步骤进行：将吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺溶解在有机溶剂中，于-40～100℃搅拌并滴加用同一有机溶剂溶解的二芳基二硫醚溶液，滴加完毕后保温反应至反应完全，所得反应液加入饱和食盐水，分离取有机层，有机层旋转蒸干后即得所述的3-芳巯基吲哚类化合物。
10.如权利要求9所述的3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为-20～10℃，反应时间为0.5～3h；所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-卤代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0∶2.0～3.0∶2.0～3.5，所述有机溶剂的质量用量为所述二芳基二硫醚质量的10～15倍。
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