CN102553490B - 一种糠醛表面活性剂的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公布了以可再生资源糠醛为原料的一种表面活性剂的合成方法，其特点是以糠醛为原料，烷基胺与其在40℃到120℃的温度范围发生醛胺缩合反应，其次用钯碳催化剂加氢还原，然后用吡啶与三氧化硫加合化合物磺化，最后用碱中和得到一种带呋喃杂环的磺酸盐表面活性剂；该类表面活性剂具有优良的表面活性、起泡性、稳泡性，将在光电材料、电解质等领域有应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种糠醛表面活性剂的合成方法，尤其是以糠醛为原料，合成一种新型表面活性剂的方法。
背景技术
生物质是地球上最广泛的物质，它包括动植物和微生物以及由这些生命物质派生、排泄和代谢的有机质。随着石化资源日渐匮乏，能源、原料的短缺将成为石油和化学工业发展的瓶颈，生物质作为石油煤炭等化石资源的理想替代品已引起了全球的广泛重视。生物质的利用已成为目前研究、开发的热点，生物质表面活性剂也不例外。
生物质表面活性剂有着普通表面活性剂同样的乳化、降低表界面张力等作用，且兼具低毒无毒性、可生物降解等优良特征。在资源短缺和环境恶化的背景下，以生物质资源为原料制备表面活性剂势必会成为表面活性剂工业的主导。
糠醛存在于许多天然化合物中，其主要原料来源为农副产品如玉米芯、棉籽壳、稻壳、甘蔗渣等，属于可再生的生物质资源。糠醛是多功能团化合物，所含醛基、环醚键及其共轭烯键均具有反应性，而大π键体系中高度共轭及非定域化的自由电子，则有利于光电转化、光热转化等光电材料应用。因此随着人们对可再生资源的逐渐重视，糠醛作为化工原料将更为重要。开发利用可再生资源糠醛衍生物，研制新型表面活性剂，符合人类社会经济可持续发展战略要求。
发明内容
本发明的目的是以可再生资源糠醛为原料，制备一种新型表面活性剂。
本发明采用的技术方案是：以糠醛为原料，烷基胺与其在40℃到120℃的温度范围发生醛胺缩合反应，其次在钯碳催化剂作用下加氢还原，然后与磺化剂发生磺化反应，最后用碱中和，所得产品结构式如下：
上式中的R选自带有1-20个碳原子的直链或支链烷基，X+表示与阴离子相结合的阳离子，一般可以选为Na或K。
上述的烷基胺是1-20个碳原子的直链或支链烷基胺，具体可以选自以下物质中的一种或几种：正丁胺，双丁胺，正戊胺，双戊胺，正己胺，双己胺，正庚胺，双庚胺，正辛胺，双辛胺，正壬胺，双壬胺，正十二胺，双十二胺，正十四胺，双十四胺，正十六胺，双十六胺。
上述加氢还原的压强是1个大气压，温度是20℃到100℃，采用的催化剂为钯含量为5％到10％的钯碳催化剂(Pd/C)，催化剂的用量为糠醛摩尔数的0.005倍到0.5倍。
上述的磺化剂是吡啶与三氧化硫加合化合物，用量为糠醛摩尔数的1倍到2倍，磺化温度10℃到50℃，磺化剂结构式如下：
碱为强碱，可以选用氢氧化钠或氢氧化钾，加碱直至产品溶液pH＝7。
附图说明
图1是具体实施方式1的产品在25℃水溶液的表面张力随浓度的变化曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的描述，但本发明不应该仅限于这些实施例。吡啶与三氧化硫加合化合物购自梯希爱(上海)化成工业发展有限公司，其他试剂均购自上海国药试剂集团。
实施例1
本实施方式按以下步骤进行：将9.6g糠醛加入到250mL反应器中，加入18.5g十二胺，开搅拌，加热升温至100℃，保温2h，至糠醛完全转化，然后将中间产品溶解在150mL二氯甲烷中，加入1g钯含量为5％的Pd/C催化剂，在1大气压下通入氢气，40℃下反应2小时，反应结束后降温，当温度降至10℃时，滴加16g吡啶与三氧化硫加合化合物，滴加时间为1小时到2小时，保温反应2小时，反应结束后，用50％NaOH溶液调节pH＝7，即中性，得到目标产物。
实施例2
本实施方式按以下步骤进行：先将反应器和仪器洗净，于燥，将9.6g糠醛加入到250mL反应器中，加入23g十四胺，开搅拌，加热升温至100℃，保温2h，至糠醛完全转化，然后将中间产品溶解在150mL二氯甲烷中，然后加入1g钯含量为5％的Pd/C催化剂，在1大气压下通入氢气，50℃下反应2小时，反应结束后降温，当温度降至20℃时，滴加16g吡啶与三氧化硫加合化合物，滴加时间为1小时到2小时，保温反应1小时，反应结束后，用50％NaOH溶液调节pH值到中性，即得到目标产物。
实施例3
本实施方式按以下步骤进行：将9.6g糠醛加入到250mL反应器中，加入26g十六胺，加入150mL三氯甲烷，开搅拌，加热升温至40℃，保温2h，至糠醛完全转化，然后加入1g钯含量为5％的Pd/C催化剂，在1大气压下通入氢气，50℃下反应2小时，反应结束后降温，当温度降至20℃时，滴加16g吡啶与三氧化硫加合化合物，滴加时间为1小时到2小时，保温反应1小时，反应结束后，用50％NaOH溶液调节pH值到中性，即得到目标产物。
实施例4
本实施方式按以下步骤进行：将9.6g糠醛加入到250mL反应器中，加入18.5g十二胺，开搅拌，加热升温至100℃，保温2h，至糠醛完全转化，然后将中间产品溶解在150mL二氯甲烷中，加入0.5g钯含量为10％的Pd/C催化剂，在1大气压下通入氢气，40℃下反应1小时，反应结束后降温，当温度降至10℃时，滴加16g吡啶与三氧化硫加合化合物，滴加时间为1小时到2小时，保温反应2小时，反应结束后，用50％KOH溶液调节pH值到中性，即得到目标产物。
实施例5
本实施方式按以下步骤进行：将9.6g糠醛加入到250mL反应器中，加入12.9g正庚胺，开搅拌，加热升温至60℃，保温3h，至糠醛完全转化，然后将中间产品溶解在150mL二氯甲烷中，加入0.5g钯含量为10％的Pd/C催化剂，在1大气压下通入氢气，40℃下反应1小时，反应结束后降温，当温度降至10℃时，滴加16g吡啶与三氧化硫加合化合物，滴加时间为1小时到2小时，保温反应1小时，反应结束后，用50％NaOH溶液调节pH值到中性，即得到目标产物。
Claims (5)
1.一种糠醛表面活性剂的合成方法，其特征在：以糠醛为原料，烷基胺与其在40℃到120℃的温度范围发生醛胺缩合反应，其次以钯含量为5％到10％的钯碳为催化剂，1个大气压，20℃到100℃下加氢还原，然后与磺化剂10℃到50℃发生磺化反应，最后用碱中和，所得目标产物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述烷基胺选自以下物质中的一种或几种：正丁胺，双丁胺，正戊胺，双戊胺，正己胺，双己胺，正庚胺，双庚胺，正辛胺，双辛胺，正壬胺，双壬胺，正十二胺，双十二胺，正十四胺，双十四胺，正十八胺，双十八胺。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：加氢还原的压强是1个大气压，温度是20℃到100℃，采用的催化剂为钯含量为5％到10％的钯碳催化剂，催化剂的用量为糠醛摩尔数的0.005倍到0.5倍。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述磺化剂是吡啶与三氧化硫加合化合物，用量为糠醛摩尔数的1倍到2倍，磺化温度10℃到50℃。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾，加碱直至产品溶液pH＝7。
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