CN102552225A - 四氢姜黄素的新用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了四氢姜黄素在预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病的药物中的用途。本发明还提供了一种预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病的药物组合物。四氢姜黄素对自发性肥胖型2型糖尿病小鼠有降低体重、降低空腹血糖、降低甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇、升高高密度脂蛋白胆固醇、减少糖耐量AUC、减少皮下脂肪及腹腔脂肪的作用。
Description
本申请是申请号:201010100518.4的专利申请的分案申请。原申请申请号:201010100518.4,申请日:2010年1月25日,发明名称:四氢姜黄素的新用途。
技术领域
本发明涉及四氢姜黄素的新用途,具体地,是在预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病的药物中的用途。
背景技术
关于代谢综合征(Metabolic Syndrome,MS)目前国际上尚无统一的、公认的定义,一般认为,MS是由多基因和多种环境因素综合作用的以糖尿病或者糖调节受损、高血压、血脂异常、中心性肥胖为主要内涵,以胰岛素抵抗为共同病理基础,以多种代谢性疾病集结为临床特点的一组严重影响人类健康的临床征候群。目前全世界大约有1/4~1/3成人受到MS的影响,随着人口老龄化和超重肥胖的流行,其发病率和患病率逐年增加,在过去的20年内,美国的MS患病率从21%上升至39%。MS在我国的流行现状是北方居民患病率高于南方居民,城市居民高于农村居民,2000年~2001年我国35~74岁成年人中患有MS的人数已经上升至7700万(16.5%),且随年龄增加而增长。1999年WHO、2001年美国胆固醇教育计划成人治疗组第三次指南(NCEP-ATP III)、2004年4月中华医学会糖尿病学分会等都对代谢综合征的定义及诊断标准作了规定,但尚无一致公认并适用于各种人群的诊断标准。为此,国际糖尿病联盟(IDF)2005年4月由国际多位专家在WHO和ATP-III定义的基础上对MS诊断标准达成共识并颁布了IDF关于代谢综合征的全球共识。IDF新定义:确认一个个体是否为代谢综合征,必须具备:(1)中心性肥胖:在欧洲裔人种中定义为男性腰围≥94cm,女性腰围≥80cm,在其他人种中采用种族特异性的腰围切点。(2)另加下列4个因素中任意两项:①甘油三酯(TG)水平升高:>150mg/dl(1.7mmol/L),或已接受针对此脂质异常的特殊治疗;②HDL-C水平降低:男性<40mg/dl(1.03mmol/L),女性<50mg/dl(1.29mmol/L)或已接受针对此脂质异常的特殊治疗;③血压升高:收缩压≥130mmHg或舒张压≥85mmHg,或此前已被诊断为高血压而接受治疗;④空腹血糖升高:空腹血糖≥100mg/dl(5.6mmol/L),或已被诊断为2型糖尿病。现有资料认为肥胖型2型糖尿病属于代谢综合征的一种特殊类型,治疗肥胖型2型糖尿病的机理尚不清楚,伴随肥胖的2型糖尿病并不等同于通常意义上的2型糖尿病。胰岛素抵抗和胰岛素分泌缺陷是2型糖尿病发病基础,虽然初期胰岛β细胞能够代偿胰岛素抵抗,血糖浓度仍可维持正常,但当机体不能代偿由胰岛素抵抗造成的血糖升高时,血糖持续高于正常范围,最终导致2型糖尿病发生。胰岛素抵抗是贯穿于2型糖尿病整个发生发展过程的重要因素,这个过程在肥胖2型糖尿病患者表现明显,而非肥胖2型糖尿病患者则不明显,肥胖与非肥胖2型糖尿病患者对降糖药的反应也不同。(郭凯霞,等,肥胖与非肥胖2型糖尿病患者降糖治疗效果比较,实用医药杂志,2009年5月第26卷第05期),因此,通常可用于治疗2型糖尿病的药物并不一定就能治疗肥胖型2型糖尿病。
临床治疗MS首要目的是减少致动脉粥样硬化性心脏病的风险因子和预防2型糖尿病,主要是降低LDL-c、控制高血压、糖尿病,着重从治疗性改善生活方式(主要包括摄入热量与营养成分控制,降低体重及增加运动)、全面控制各项代谢危险因素(调脂治疗、调控血糖、严格控制高血压、高血凝、微量白蛋白尿、高尿酸血症及各种炎症因子、药物减肥等)两方面着手。虽然改善生活方式被认为是MS早期干预的首选措施,但药物治疗对于那些生活方式干预效果不佳及高危心血管患者来说仍为必需的手段。治疗MS的药物主要有:降糖药物、口服调脂药、口服降压药、口服降尿酸药、口服减体重药、口服血管活性药物等。有报道Rimonabant通过对大麻素受体1(CB1)的拮抗作用,抑制endocannabinoid系统(EC系统),发挥抑制食欲、减少摄食、减轻体重的作用。正在进行的III期临床研究结果显示,在肥胖患者中,rimonabant不仅能够减轻体重,还能够有效降低血糖、降低血压、调节血脂,有助于患者戒烟以及预防戒烟后的体重增加,从而达到综合防治MS的目的。因此,rimonabant被认为是一种十分有希望的防治MS的药物。研究表明,中药葛根素、芝麻素、三高茶(茶叶、苦丁茶、桑叶、菊花、决明子等成分组成)、糖肾胶囊(人参、黄芪、大黄、水蛭、黄连、猪苓组成)等能改善代谢综合征大鼠模型的胰岛素抵抗及脂质代谢,有延缓代谢综合征进程的作用。
到目前为止,还没有一种药物可以通过长期使用达到治疗MS所有病变的目的。目前只能采取分别治疗每个病变的方法,如联合采用调血脂、降血压及降血糖等治疗。因此,能够同时有效纠正MS多种临床紊乱因素的治疗药物成为新近研究的热点。
姜黄素Curcumin,化学名称:
1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,分子式:C21H20O6;分子量:368.37,结构式为:
为橙黄色结晶性粉末,熔点183°。不溶于水及乙醚,溶于乙醇及冰醋酸。具有利胆、抗菌(对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果,解毒作用,可来源于姜科多种植物。陶正贤,等,姜黄素对代谢综合征大鼠ICAM-1及相关血清学指标的影响,第四军医大学学报,2006;27(24),赵慧娟,等,姜黄素对代谢综合征大鼠血浆TNF-α和血清sICAM-1水平的影响,中国康复医学杂志,2006年,第21卷,第7期;石磊,姜黄素对2型糖尿病大鼠血糖的影响,河北医学,2008年10月第14卷第10期,均报道了姜黄素的用途。
四氢姜黄素是姜黄素的主要代谢产物之一,结构如下图所示:
四氢姜黄素(Tetrahydrocurcumin,FHC)CAS NO.:36062-04-1
根据文献报道,四氢姜黄素和姜黄素二者的药理作用有所不同。四氢姜黄素捕捉自由基后,自身又会降解成为2-甲氧基邻羟基苯丙酸类化合物,而该化合物同样是很强的抗氧化物质,于是四氢姜黄素具有二重抗氧化防御机制,四氢姜黄素类显示比姜黄素更强的生物活性。且四氢姜黄素水溶性、稳定性均比姜黄素好。目前主要用于化妆品增白剂,抗衰老保健品和减肥药中的添加剂。目前四氢姜黄素的报道较少,如专利申请号:200680016918.9,发明名称:使用包含四氢姜黄素的个人护理组合物调节哺乳动物的角质组织,该发明提供了个人护理组合物,所述组合物包含单独的四氢姜黄素,或包含四氢姜黄素与四氢脱甲氧基姜黄素和/或四氢双脱甲氧基姜黄素的组合。本发明还提供了通过局部施用所述个人护理组合物来调节哺乳动物的角质组织状况的方法。申请号:200810010039.6新型四氢姜黄素衍生物及盐类,本发明属于医药技术领域,是一类新型的四氢姜黄素衍生物——四氢姜黄素曼尼希碱衍生物及其盐类。该类化合物的结构通式为I:其中:R1基团代表:烷基或取代或未取代的芳烷基;R2基团代表:(1)氢,(2)脂肪仲胺基亚甲基,(3)取代或未取代的环状脂肪仲胺基亚甲基;R3基团代表:(1)氢,(2)脂肪仲胺基亚甲基,(3)取代或未取代的环状脂肪仲胺基亚甲基。其盐类包括盐酸盐、氢溴酸盐、甲烷磺酸盐和其它可以药用的盐。本发明的化合物具有显著的抗癌,抗氧化,消除自由基及抑制小胶质细胞激活的药理活性。申请号:200810070804.3,发明名称:四氢姜黄素用于制备抗抑郁药的用途及其固体分散体的制备方法,本发明涉及四氢姜黄素用于制备抗抑郁药的用途及一种四氢姜黄素固体分散体的制备方法。本发明的目的在于提供四氢姜黄素用于制备抗抑郁药的应用。四氢姜黄素固体分散体,以四氢姜黄素与表面活性剂两者按一定比例制备成固体分散体。其制备方法为:将质量比为1∶3~1∶30的四氢姜黄素和表面活性剂加热至完全熔融后,置于低温环境中冷冻,然后取出烘干,粉碎,得到四氢姜黄素固体分散体。四氢姜黄素及其固体分散体用于制备抗抑郁的药品、保健品、食品或食品添加剂的应用。四氢姜黄素具有抗抑郁作用,其作用发挥可能与影响单胺神经递质系统有关,另外,与氟西汀比较,四氢姜黄素具有毒性低、疗效好的优点。Pari等的研究显示四氢姜黄素在链脲佐菌素所致大鼠糖尿病模型具有抗氧化作用(Life Sciences 79(2006)1720-1728);四氢姜黄素在链脲佐菌素所致实验性2型糖尿病大鼠模型,可以降低血浆糖化蛋白的水平,升高血浆胰岛素和组织中的唾液酸的水平,而组织中己糖、己糖胺和岩藻糖维持正常(Plant Foods for HumanNutrition 62:25-29,2007);四氢姜黄素可以增加所致大鼠2型糖尿病模型细胞膜胰岛素受体结合位点数,从而升高血浆胰岛素含量(J.Biosci. 33(1),March 2008,63-72)。Patumraj等研究显示,四氢姜黄素可以显著改善链脲佐菌素所致实验性糖尿病大鼠模型血管内皮细胞功能紊乱(AfricanJournal of Biochemistry Research V0l.3(5),pp.259-265,May,2009)。
目前尚没有四氢姜黄素用于预防或/和治疗代谢综合征的相关报道,也没有报道四氢姜黄素可用于治疗肥胖型2型糖尿病。
发明内容
本发明的技术方案是提供了四氢姜黄素的新用途。本发明的另一技术方案是提供了一种预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病的药物组合物。
本发明提供了四氢姜黄素在制备预防或/和治疗代谢综合征(metabolicsyndrome,MS)的药物中的用途。
其中,所述的代谢综合征是肥胖、高血压、血脂异常、糖代谢异常等一组多种代谢异常在个体聚集为特点的一组临床征候群。
其中,所述的药物是预防或/和治疗代谢综合征涉及到的肥胖、高血压、血脂异常、糖代谢异常(糖尿病或糖调节受损)等多种代谢异常的药物。
其中,所述的药物是预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病涉及到的肥胖、血脂异常、糖代谢异常(糖尿病或糖调节受损)的药物。
其中,所述的药物可以通过纠正胰岛素抵抗,同时有效纠正MS多种临床紊乱因素。
其中,所述的药物是预防或/和治疗肥胖的药物。所述的药物是预防或/和治疗高血压的药物。所述的药物是预防或/和治疗高血脂的药物。
本发明还提供了一种预防或/和治疗代谢综合征的药物组合物,它是由有效量的四氢姜黄素为活性成分,加上药学上可接受的辅料或辅助性成分制备而成的药剂。
其中,所述的药剂是口服制剂或注射制剂。
本发明药物用于预防或/和治疗代谢综合征,可用于预防或/和治疗肥胖、高血压、血脂异常、糖代谢异常等一组多种代谢异常在个体聚集为特点的一组临床征候群的药物,药效明确,是临床上新的能够同时有效纠正MS多种临床紊乱因素的治疗药物。
四氢姜黄素对自发性肥胖型2型糖尿病小鼠有降低体重、降低空腹血糖、降低甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇、升高高密度脂蛋白胆固醇、减少糖耐量AUC、减少皮下脂肪及腹腔脂肪的作用。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和惯用手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下,还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1四氢姜黄素类化合物合成路线图
具体实施方式
下面是本发明的实施实例,它仅为本发明实施例证,而不能理解为限制本发明的范围。
实施例1四氢姜黄素类化合物的制备
通过如图1的合成路线实现四氢姜黄素各种衍生物(双键不同保和度姜黄二苯基庚烃类、相关葡萄糖醛酸结合物、葡萄糖醛酸结合物的磺酸盐等等)的合成。这个过程涉及三个关键问题:各种多取代醛合成中的选择性;乙酰乙酸乙酯与全缩合后选择性去保护;姜黄素类似物向各种程度氢化产物转化中氢化位置的选择。由于过去研究中发现了Lewis酸选择性脱出芳环羟基保护基的方法以及芳香醛多取代方法具有多种选择,第一、二个关键问题可解决具有多种供选择的手段。至于第三个问题可以通过在不同阶段的还原、或者通过不同还原剂的选择来实现或者控制还原的程度、还原的位置。
实施例2四氢姜黄素(THC)对正常小鼠食欲、体重、血糖和血脂的作用
KM小鼠适应性喂养3天后进行实验。60只小鼠按空腹血糖值分层随机分为5组,每组12只。设正常对照组、THC三个剂量组(5,15,50mg/Kg),阳性对照组(格列本脲25mg/Kg),各组均采用等容不等浓度ig给药(正常对照组给予等容积0.5%羧甲基纤维素钠),THC三个浓度分别为0.05%,0.15%,0.5%;阳性药浓度0.25%。每日一次,定时给药,连续5天。观察指标及检测方法:1.体重(BW)于给药前及给药后第5天固定时间测定;2.进食量(FI)减量法测定,每天1次;3.空腹血糖(FBG)于给药前及给药后第5天固定时间测定。方法:小鼠禁食4h(自由饮水)后剪尾取血,用怡成5秒血糖测试仪及5秒血糖试条测定;4.甘油三酯(TG)和总胆固醇(T-CHO)给药5天于禁食4h后摘眼球取血,分离血清,用全自动生化分析仪测定;5.胰岛素(INS)给药5天于禁食4h后摘眼球取血,分离血清,用放免法按试剂盒要求测定;6.胰岛素敏感指数空腹血糖与空腹胰岛素乘积的倒数,再取自然对数。结果以表示,用PEMS3.1统计软件包进行统计,组间比较用t检验,方差不齐时用t’检验,检验水准α=0.05。
由表1-表5可见,THC对正常KM小鼠有减少进食量、降低体重、降低空腹血糖、降低甘油三酯和总胆固醇的作用,对正常小鼠胰岛素分泌无明显影响。
与正常组比较:*P<0.05,**P<0.01,下同。
组别 | 剂量(mg/kg) | TC(mmol/L) | TG(mmol/L) |
正常组 | 2.38±0.34 | 1.16±0.29 | |
THC组 | 5 | 2.33±0.31 | 0.87±0.14* |
THC组 | 15 | 2.05±0.30* | 0.79±0.12* |
THC组 | 50 | 1.81±0.43** | 0.68±0.17** |
组别 | 剂量(mg/kg) | INS(mlU/L) | 敏感指数 |
正常组 | 13.2±3.2 | -4.6±0.3 | |
THC组 | 5 | 13.6±2.8 | -4.3±0.4 |
THC组 | 15 | 13.4±4.0 | -4.6±0.3 |
THC组 | 50 | 12.8±4.9 | -4.5±0.3 |
实施例3四氢姜黄素(THC)对实验性代谢综合征大鼠的作用
SD大鼠适应性喂养7天后进行实验。80只大鼠按体重随机分为2组:正常对照组10只,造模组70只。正常对照组灌4%吐温-80,造模组灌脂肪乳(配方:猪油20%,胆固醇4%,胆盐1%,白糖20%,食盐8%,丙硫氧嘧啶1%,吐温-804%),灌胃体积1ml/100g·BW,qd。连续6周后,大鼠禁食16h,造模组腹腔注射STZ 30mg/kg(用pH4.2,0.1mol/L的柠檬酸缓冲液配制,避光冰浴,现配现用),正常组腹腔注射等体积的柠檬酸缓冲液,注射体积0.5ml/100g·BW。注射STZ后造模组继续灌脂肪乳,至实验结束。注射STZ后1周测空腹血糖,以血糖升高于为造模成功的标准,按空腹血糖值将成模大鼠随机分为5组,设模型对照组、THC三个剂量组(5,15,30mg/Kg),阳性对照组(二甲双胍200mg/Kg),各组均采用等容不等浓度ig给药(正常对照组和模型对照组给予等容积0.5%羧甲基纤维素钠),THC三个浓度分别为0.1%,0.3%,0.6%;阳性药浓度4%。每日一次,定时给药,连续7天。观察指标及检测方法:1.体重(BW)于给药前及给药后测定;2.空腹血糖(FBG)于给药前及给药后2周和4周固定时间测定。方法:大鼠禁食6h(自由饮水)后剪尾取血,用怡成5秒血糖测试仪及5秒血糖试条测定;3.血脂给药结束于禁食6h后股动脉放血,分离血清,按试剂盒要求测定;4.血压(BP)于给药前及给药结束后用无创血压测试系统测定,每只大鼠测2~3次,取平均值。结果以(x±S表示,用PEMS3.1统计软件包进行统计,组间比较用t检验,方差不齐时用t’检验,检验水准α=0.05。
由表6-表9可见,THC对实验性代谢综合征大鼠有降低体重、降低空腹血糖、降低甘油三酯和总胆固醇、降低血压的作用。
表6.THC对实验性代谢综合征大鼠体重的影响((x±S,n=10)
与模型组比较:*P<0.05,**P<0.01,下同。
表8.THC对实验性代谢综合征大鼠甘油三酯的影响(n=10)
实施例4四氢姜黄素(THC)对KK-Ay小鼠(自发性肥胖型II型糖尿病小鼠)的作用
所有小鼠均适应性喂养1周后进行实验。10只C57小鼠作为正常对照组。50只KK-Ay小鼠按空服血糖值随机分为模型对照组、阳性对照组(格列本脲25mg/kg)和THC三个剂量组(100,200,400mg/kg)5组,每组10只。各组采用等容积不等浓度ig给药(正常对照组和模型对照组给予等容积0.5%羧甲基纤维素钠),每日定时给药一次,连续28天。观察指标及检测方法:1.体重(BW)于给药前及给药后每周固定时间测定,每周1次;2.空腹血糖(FBG)于给药前及给药后每周固定时间测定,每周1次。方法:小鼠禁食3h(自由饮水)后剪尾取血,用北京怡成5秒血糖测试仪及5秒血糖试条测定;3.糖耐量(OGTT)于给药第21天测定。方法:小鼠先禁食3h(自由饮水),剪尾取血测血糖(为零时),然后给小鼠灌服葡萄糖2.5g/kg,测定灌糖后0.5,1,2h的血糖值,并计算曲线下面积(AUC),AUC=0.5*空腹血糖+0.5h血糖+1.5*1h血糖+2h血糖;4.血脂给药28天于禁食3h测定血糖后摘眼球取血,分离血清,检测甘油三酯(TG)、总胆固醇(T-CHO)、高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)和低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C),用全自动生化分析仪按试剂盒要求测定;5.空腹胰岛素(FINS)取血方法同血脂,用放免法按试剂盒要求测定;6.胰岛素敏感指数(ISI)空服血糖与空服胰岛素乘积的倒数,再取自然对数;7.脂肪重量及脂肪指数给药28天后取腹腔脂肪(大网膜、肾周、附睾旁)及皮下脂肪(腹股沟)称重,并计算腹腔和皮下脂肪指数。结果以示,用PEMS3.1统计软件包进行各实验组与模型组比较的t检验,方差不齐时用t’检验,检验水准α=0.05。
由表10-表15可见,THC对自发性肥胖型2型糖尿病小鼠有降低体重、降低空腹血糖、降低甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇、升高高密度脂蛋白胆固醇、减少糖耐量AUC、减少皮下脂肪及腹腔脂肪的作用。
表10.THC对KK-Ay小鼠体重的影响(n=10)
与模型组比较:*P<0.05,**P<0.01,下同。
组别 | 剂量(mg/kg) | 胰岛素((μlU/ml)) | 胰岛素抵抗指数 |
正常组 | 18.2±5.8** | -4.66±0.32** | |
模型组 | 156.4±30.8 | -7.73±0.45 | |
THC组 | 100 | 155.9±24.5 | -7.53±0.50 |
THC组 | 200 | 128.6±26.7* | -7.02±0.42* |
THC组 | 400 | 119.3±22.2** | -6.89±0.43** |
组别 | 剂量(mg/kg) | T-CHO | TG | HDL-C | LDL-C |
正常组 | 2.27±0.13** | 0.74±0.05** | 2.00±0.13** | 0.16±0.02** | |
模型组 | 4.49±0.33 | 1.46±0.26 | 3.60±0.40 | 0.58±0.06 | |
THC组 | 100 | 4.44±0.45 | 1.36±0.29 | 3.87±0.41 | 0.56±0.14 |
THC组 | 200 | 3.96±0.39* | 1.21±0.21* | 4.13±0.36* | 0.42±0.14* |
THC组 | 400 | 3.45±0.36** | 1.09±0.24** | 4.58±0.37** | 0.36±0.11** |
综上所述,本发明四氢姜黄素可用于预防或/和治疗代谢综合征,可用于预防或/和治疗肥胖、高血压、血脂异常、糖代谢异常等一组多种代谢异常在个体聚集为特点的一组临床征候群的药物,且药效明确,能够同时有效纠正MS多种临床紊乱因素。
Claims (3)
1.四氢姜黄素在预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病的药物中的用途。
2.一种预防或/和治疗肥胖型2型糖尿病的药物组合物,其特征在于:它是由有效量的四氢姜黄素为活性成分,加上药学上可接受的辅料或辅助性成分制备而成的药剂。
3.根据权利要求2所述的药物组合物,其特征在于:所述的药剂是口服制剂或注射制剂。
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PIDARAN MURUGAN,ET. AL: "Effect of tetrahydrocurcumin on insulin receptor status in type 2 diabetic rats studies on insulin binding to erythrocytes", 《JOURNAL OF BIOSCIENCES》 * |
杨成志等: "姜黄素对单纯性肥胖大鼠胰岛素抵抗的影响", 《中国全科医学》 * |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN109562118A (zh) * | 2016-06-29 | 2019-04-02 | 株式会社生物制药治疗 | 非口服给药用医药组合物 |
CN110025579A (zh) * | 2018-06-01 | 2019-07-19 | 四川省中医药科学院 | 微粉化四氢姜黄素及其制备方法和用途 |
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