CN102516792A - 一种用于检测rna的菁染料的结构通式 - Google Patents

一种用于检测rna的菁染料的结构通式 Download PDF

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陈秀英
郭琳
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Abstract

本发明的目的在于提供一种可用于RNA分子检测的不同杂环取代基的菁染料结构通式。该发明不改变传统菁染料的母体结构,只对其母体染料的杂环取代基进行改进,从而提高染料的纯化效率,降低成本,降低污染,使工业化生产和实际应用成为可能。

Description

一种用于检测RNA的菁染料的结构通式
技术领域
本发明涉及化工高新技术化学及生物分析领域。
背景技术
菁染料由于其具有摩尔消光系数大、荧光性能良好、与基质结合后荧光效率增大、最大吸收波长可调谐范围大,使其被广泛应用于光谱增感、红外激光染料、光盘记录介质、LB膜、电子照相、光学非线性材料、太阳能电池、痕量金属离子检测等方面。随着生物技术和荧光标示技术的飞速发展,菁染料已成为在蛋白质及核酸等分析检测中使用的主要荧光探针。但由于染料合成纯化难,成本高,价格昂贵,在生物分析检测上绝大多数依靠进口试剂,使其应用受到了一定的限制。菁染料用于RNA检测的母体结构由苯并杂环通过亚甲基链与另一端喹啉杂环连接而成。染料对于检测RNA的原理是两端杂环通过嵌入RNA分子的碱基而产生荧光。而传统的苯并吲哚环上取代基为烷基如甲基等,本发明提供了一种可用于RNA分子检测的不同杂环取代基的染料通式。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可用于RNA分子检测的不同杂环取代基的染料通式。该发明不改变传统菁染料的母体结构,只对其母体染料的杂环取代基进行改进,从而提高染料的纯化效率,降低成本,降低污染,使工业化生产和实际应用成为可能。染料的结构通式如下:
本发明所述的染料结构通式包含三种不同杂环的菁染料母体(1)喹啉环和苯并噻唑环,(2)喹啉环和苯并吲哚环,(3)喹啉环和苯并噁唑环,在以上3种不同的结构中引入不同的取代基。
所述染料母体(1)中,其特征在于苯并吲哚环上N原子的R1为苄基CH2C6H5取代。n可以是C1-15的长链烷基,R2是CH3、卤素原子Cl、Br、I、羟基、乙酰氧基、乙酰基、羧基、磺酸基等基团。X是S原子。Y是负离子如:卤素原子Cl、Br、I,BF4 -等。
所述染料母体(2)中,其特征在于苯并吲哚环上N原子的R1为苄基CH2C6H5取代,n可以是C1-15的长链烷基,R2是CH3、卤素原子Cl、Br、I、羟基、乙酰氧基、乙酰基、羧基、磺酸基等基团。X是C(CH3)2等基团。Y是负离子如:卤素原子Cl、Br、I,BF4 -等。
所述染料母体(2)中,其特征在于苯并吲哚环上N原子的R1为苄基CH2C6H5取代,n可以是C1-15的长链烷基,R2是CH3、卤素原子Cl、Br、I、羟基、乙酰氧基、乙酰基、羧基、磺酸基等基团。X是O原子。Y是负离子如:卤素原子Cl、Br、I,BF4 -等。
本发明的优势在于:在苯并噻唑、苯并噁唑和苯并吲哚环氮原子上引入取代基苄基,苄基使染料分子更具刚性,使染料在后续的分离提纯过程中简化,提高收率,降低了合成成本。
具体实例:
实例1
(R1=CH2C6H5,n=1~7,R2=CH3)
Figure BSA00000637092700021
实例2
(R1=CH2C6H5,n=1~7,R2=卤原子Cl、Br)
Figure BSA00000637092700022
实例3
(R1=CH2C6H5,n=1~7,R2=OH)
Figure BSA00000637092700023
实例4
(R1=CH2C6H5,n=1~7,R2=OCOCH3)
Figure BSA00000637092700031
实例5
(R1=CH2C6H5,n=1~7,R2=COCH3)
Figure BSA00000637092700032
实例6
(R1=CH2C6H5,n=1~7,R2=COOH)
Figure BSA00000637092700033
实例7
(R1=CH2C6H5,n=4,R2=SO3H)
Figure BSA00000637092700034
所述的染料结构式不受上述结构式的限制,上面是具体的结构式的实例。

Claims (2)

1.一种用于检测RNA的菁染料的结构通式,其特征在于该发明不改变传统菁染料的母体结构,只对其母体染料的杂环取代基进行改进,从而提高染料的纯化效率,降低成本,降低污染,使工业化生产和实际应用成为可能。
2.如1所述染料的结构通式如下:
本发明所述的染料结构通式包含三种不同杂环的菁染料母体(1)喹啉环和苯并噻唑环,(2)喹啉环和苯并吲哚环,(3)喹啉环和苯并噁唑环,在以上3种不同的结构中引入不同的取代基。
所述染料母体(1)中,其特征在于苯并噻唑环上N原子的R1为苄基CH2C6H5取代。n可以是C1-15的长链烷基,R2是CH3、卤素原子Cl、Br、I、羟基、乙酰氧基、乙酰基、羧基、磺酸基等基团。X是S原子。Y是负离子如:卤素原子Cl、Br、I,BF4 -等。
所述染料母体(2)中,其特征在于苯并吲哚环上N原子的R1为苄基CH2C6H5取代,n可以是C1-15的长链烷基,R2是CH3、卤素原子Cl、Br、I、羟基、乙酰氧基、乙酰基、羧基、磺酸基等基团。X是C(CH3)2等基团。Y是负离子如:卤素原子Cl、Br、I,BF4 -等。
所述染料母体(3)中,其特征在于苯并噁唑环上N原子的R1为苄基CH2C6H5取代,n可以是C1-15的长链烷基,R2是CH3、卤素原子Cl、Br、I、羟基、乙酰氧基、乙酰基、羧基、磺酸基等基团。X是O原子。Y是负离子如:卤素原子Cl、Br、I,BF4 -等。
本发明的优势在于:在苯并噻唑、苯并吲哚、苯并噁唑环的氮原子上引入取代基苄基,苄基使染料分子更具刚性,使染料在后续的分离提纯过程中简化,提高收率,降低了合成成本。
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PB01 Publication
C05 Deemed withdrawal (patent law before 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

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