CN102507800B - 醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法，包括如下步骤：A）醋中香气成分的富集和检测；B）共有模式香气指纹图谱的构建；C）PCA分析筛选主要香气成分；D）醋地理标志保护产品香气指纹模型的建立；E）未知醋样品的快速识别。本发明提供的醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法，可广泛应用于疑是假冒醋地理标志保护产品的筛查，分析时间短，灵敏度高，准确率高，实用性强，解决了市场上醋地理标志保护产品的真伪鉴别难度大、耗时长的问题，对于醋地理标志保护产品的鉴别和保护具有重要的意义。
Description
技术领域
本发明涉及醋地理标志保护产品的鉴定方法，尤其涉及一种醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法。
背景技术
醋是我国人民非常喜爱的一种富有营养的酸性调味品，在我国有五千年的酿造历史。我国每年醋的产量超过2600万公斤，每天的消费量为320万公斤。其中山西老陈醋、镇江香（陈）醋声誉在中国四大名醋中位居前列，并已申请了地理标志产品保护，代表着深厚的历史和文化，深受人们的喜爱，市场需求大。
香气是反映醋质量的重要指标，山西老陈醋与镇江香（陈）醋关键的感官质量体现在有独特的香味，其香气成分历来是研究的重点。食醋香气成分的检测分析及其香气指纹图谱的研究对食用醋质量的鉴定和质量的控制至关重要。食醋的香气成分主要来自于酿醋的原料和发酵工艺，由于发酵工艺不同，其产品香气成分和感官鉴定结果就截然不同。对多种食醋的挥发性物质分析表明，食醋香气成分的主要包括醇类、酯类、醛类、酸类、酚类、内酯类，其种类及比例变化能赋予食醋特殊的芳香气味。
现有的研究缺少对醋的香气成分与地理标志保护产品关系的系统研究，往往局限于醋地理标志保护产品特征香气成分的初步定性分析，不能有效的利用香气成分进行真伪醋地理标志保护产品的识别，实用性不强。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明采用顶空固相微萃取方法分别富集地理标志保护醋和非地理标志保护醋中的香气成分，结合气相色谱质谱联用技术进行香气成分的检测分析，筛选出醋地理标志保护产品的特征香气因子，提供一种醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法。
一种醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法，其特征在于：包括如下步骤：
A）醋中香气成分的富集和检测：采用顶空固相微萃取方法分别富集地理标志保护醋和非地理标志保护醋中的香气成分，结合气相色谱质谱联用技术进行香气成分的检测分析，得到醋地理标志保护产品和非地理标志保护醋的香气指纹原始图谱；
B） 共有模式香气指纹图谱的构建：将所述香气指纹原始图谱中食品添加剂的峰去除后，得到共有模式香气指纹图谱；
C） PCA分析筛选主要香气成分：将所述共有模式香气指纹图谱导出并转化为矩阵，采用PCA分析方法对醋地理标志保护产品和非地理标志保护醋进行分析，筛选出醋地理标志保护产品的主要香气成分；
D）醋地理标志保护产品香气指纹模型的建立：筛选出特征醋地理标志保护产品的特征香气因子并进行定量分析，采用Fisher线性判别法建立醋地理标志保护产品的香气指纹模型；
E） 未知醋样品的快速识别：检测未知醋样品中所述特征香气因子的浓度，使用所述香气指纹模型计算预测值，通过所述预测值与所述判别临界值的比较，进行未知醋样品的快速识别。
采用上述技术方案，对醋的香气成分与地理标志保护产品关系进行了系统研究，采用PCA分析方法和Fisher线性判别法，将色谱、质谱检测技术与化学计量学方法相结合，考察了醋地理标志保护产品与非地理标志保护醋的香气成分差异，筛选出醋地理标志保护产品的特征香气因子，建立了醋地理标志保护产品的香气指纹模型，可用于未知醋样品的快速筛查，可快速识别出非地理标志保护醋，分析时间短，实用性强。
由于采用上述技术方案，克服了现有的研究局限于醋地理标志保护产品特征香气成分的初步定性分析，不能有效的利用香气成分鉴别醋地理标志保护产品，实用性不强的缺点，解决了市场上醋地理标志保护产品的真伪鉴别难度大、耗时长的问题。
作为本发明的进一步改进，所述醋地理标志保护产品为镇江香（陈）醋地理标志保护产品；所述香气指纹模型为：X 1=8.4930×10-5C1+2.3574×10-2C2-7.2502×10-2C3+5.0233×10-4C4+4.5980×10-4C5+1.7253×10-2C6-1.9868×10-2C7 ，判别临界值为0.005723。其中C1指糠醛的浓度；C2指苯甲醛的浓度；C3指5-甲基糠醛的浓度；C4指四甲基呱嗪的浓度；C5指苯乙醇的浓度；C6指乙酸苯乙酯的浓度；C7指4-乙基愈创木酚的浓度。判别临界值由Fisher两类判别函数均值的加权平均值计算所得，小于临界值的样品不是镇江香（陈）醋地理标志保护产品。所述香气指纹模型特征香气因子的筛选，考虑到了镇江香（陈）醋地理标志保护产品中的主要香气成分以及镇江香（陈）醋地理标志保护产品中较少出现而在其它醋产品中容易出现的香气成分，更能反映出镇江香（陈）醋地理标志保护产品的整体特征性，同时兼顾了标准品来源和检测成本的问题。所述香气指纹模型考虑了各特征香气因子的权重系数，通过该香气指纹模型，可对非镇江香（陈）醋进行快速的识别，灵敏度高，准确率高，检测成本低。
作为本发明的进一步改进，所述醋地理标志保护产品为山西老陈醋地理标志保护产品；所述香气指纹模型为：X 2=4.3796×10-4C1-1.2020×10-1C2-5.3306×10-2C3+6.7907×10-3C4
-9.4064×10-3C5+2.8656×10-1C6-4.4715×10-3C7 ，判别临界值为0.005172。其中C1指糠醛的浓度；C2指苯甲醛的浓度；C3指5-甲基糠醛的浓度；C4指四甲基呱嗪的浓度；C5指苯乙醇的浓度；C6指乙酸苯乙酯的浓度；C7指4-乙基愈创木酚的浓度。判别临界值由Fisher两类判别函数均值的加权平均值计算所得，小于临界值的样品不是山西老陈醋地理标志保护产品。所述香气指纹模型特征香气因子的筛选，考虑到了山西老陈醋地理标志保护产品中的主要香气成分以及山西老陈醋地理标志保护产品中较少出现而在其它醋产品中容易出现的香气成分，能反映出山西老陈醋地理标志保护产品的整体特征性，同时兼顾了标准品来源和检测成本的问题。所述香气指纹模型考虑了各特征香气因子的权重系数，通过该香气指纹模型，可对非山西老陈醋进行快速的识别，灵敏度高，准确率高，检测成本低。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：对醋的香气成分与地理标志保护产品关系进行了系统研究，应用色谱和质谱技术对醋中的各种香气成分进行检测，采用PCA分析方法和Fisher线性判别法，筛选出醋地理标志保护产品的特征香气因子并进行定量分析，建立了醋地理标志保护产品的香气指纹模型，可对非地理标志保护醋进行快速的识别。醋地理标志保护产品的香气指纹模型考虑到了醋地理标志保护产品中的主要香气成分以及醋地理标志保护产品中较少出现而在其它醋产品中容易出现的香气成分，更能反映出醋地理标志保护产品的整体特征性，同时兼顾了标准品来源和检测成本的问题，检测成本低，分析时间短，灵敏度高，准确率高，实用性强，可广泛应用于疑是假冒醋地理标志保护产品的快速筛查，对于醋地理标志保护产品的保护，尤其是镇江香（陈）醋地理标志保护产品和山西老陈醋地理标志保护产品的保护具有重要的意义。
附图说明
图1 为镇江香醋、镇江陈醋与非地理标志保护醋的共有模式香气指纹图谱。
图2 为镇江香醋与镇江陈醋的PCA分析图谱。
图3 为镇江香醋与非地理标志保护醋的PCA分析图谱。
图4为镇江陈醋与非地理标志保护醋的PCA分析图谱。
图5 为山西老陈醋与非地理标志保护醋的共有模式香气指纹图谱。
图6 为山西老陈醋与非地理标志保护醋的PCA分析图谱。
图7为镇江香（陈）醋与山西老陈醋的PCA分析图谱。
图8为镇江香（陈）醋与山西老陈醋的判别区分流程图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一 醋中香气成分的富集和检测。
本发明所使用的样品选取了比较具有代表性的地理标志保护醋和非地理标志保护醋，共计50个，其中镇江香醋13个样品，镇江陈醋9个样品，山西老陈醋13个样品，非地理标志醋15个样品，样品基本覆盖所采集样品的所有品牌。
吸取5.0 mL 醋样品于20 mL顶空瓶中，再加入0.8 g氯化钠，每个样品平行处理三次。采用75 μm CAR/PDMS涂层萃取头进行顶空萃取，萃取时间为45 min，解吸温度为240 ℃，解吸时间3 min。采集的香气成分使用气相色谱-质谱联用仪（Trace DSQ II GC/MS，美国Thermo-Finnigan公司）进行检测，得到醋地理标志保护产品和非地理标志保护醋的香气指纹原始图谱。具体检测条件为：采用DB-624毛细管色谱柱（60 m×0.25 mm×0.25 μm），不分流进样，不分流时间5min（分流比1：20），载气为高纯氦气，流速为1.0 mL/min；进样口温度为240 ℃，色谱柱的升温程序为：初始温度设为40 ℃，保持1 min，随之以5 ℃/min的升温速率升温至250 ℃，保持5 min；质谱参数：EI电离，接口温度260 ℃，离子源温度260 ℃，扫描的离子质量范围为40~400 amu。对所检测到的组分进行NIST谱库检索定性（除2-呋喃甲酸环丁基酯的相似度为50 %外，其余组分的相似度大于70%），部分采用标准品定性，对所测的组分进行统计分析。在所获得的色谱图上可辨识的色谱峰达80个以上，对其中46个色谱峰进行了定性分析，结果见表1。其中，贡献率表示该种化合物在所有样品中的检出率；带*化合物均采用标准品定性。
实施例二 镇江香（陈）醋香气指纹图谱分析。
数据处理采用基于Matlab6.5的自编软件，进行PCA分析，相似度计算，以及获取指纹图谱共有模式等。原始图谱中，保留时间为33.95~34.20 min的苯甲酸峰为食品添加剂，所有图谱中均将这个峰去掉后进行处理，将GC/MS获得的谱图导出并转化为“m×2”的矩阵，该矩阵的第一列为MS检测器的数据采集时间，第二列为MS检测器的响应信号；将所有的样品谱图的信号全部转化出来后，最后形成“m×n”的矩阵(“n”代表样品的个数)，将该矩阵采用PCA进行分析。镇江香醋、镇江陈醋、非地理标志保护醋的全部样品的指纹图谱中均将这个峰去掉后进行处理，得到三类样品的共有模式香气指纹图谱，如图1所示，三类样品的香气指纹图谱主要区别集中在保留时间20~40 min区域。将镇江香醋样品、镇江陈醋样品、非地理标志保护醋样品的指纹图谱进行两两比较，经PCA分析后，基于前三个主成分分别得到图2、3、4。图1中，A：镇江香醋香气指纹图谱；B：镇江陈醋香气指纹图谱；C：非地理标志保护醋香气指纹图谱；1：乙酸；2 ：3-羟基-2-丁酮；3 ：糠醛；4：2-呋喃甲酸环丁基酯；5：苯乙醇；6 ：1-吡唑[3,4-d]吡啶-4,6二酮；7：乙酸苯乙酯。图2中，1~9为镇江陈醋样品，10~22为镇江香醋样品；PC1 =30.14%，PC2 = 14.17%，PC3 =11.73%。图3中，1~13为镇江香醋样品，14~28为非地理标志保护醋样品；PC1 = 28.96%，PC2 = 15.37%，PC3 = 9.19%。图4中，1~9为镇江陈醋样品，10~24为非地理标志保护醋样品；PC1 = 29.76%，PC2 = 13.98%，PC3 =8.59%。
由图1可知，镇江香醋与镇江陈醋的指纹图谱基本相似，主要的香气成分有：乙酸乙酯、乙酸、3-羟基-2-丁酮、糠醛、四甲基哌嗪、苯乙醇、乙酸苯乙酯等。镇江陈醋中3-羟基-2-丁酮低于镇江香醋，这是可能由于3-羟基-2-丁酮在陈酿时期会发生缓慢降解，另外2-呋喃甲酸环丁基酯比镇江香醋高，该化合物可能是由糠醛与醇类发生的缩聚，其来源还需进一步研究；但总体而言，镇江香醋与镇江陈醋的香气指纹图谱极为相似，并没有很明显的差异。从图2可知，镇江香醋与镇江陈醋的分布区域界限较模糊，但仍有一定的分离。这可能由于镇江香醋和镇江陈醋是同一生产工艺的产品，唯一的区别只在于贮存的时间，香醋需贮存6个月以上，而陈醋则需贮存1年以上，但在实际生产过程两种产品类型划分不明确，例如香醋也有贮存时间超过1年甚至2年的产品，因此要寻找到镇江香醋与镇江陈醋区分的特征因子需要进一步对陈酿过程中香气组分的变化进行监测。
从图1可知，2-呋喃甲酸环丁基酯在镇江香醋和镇江陈醋中的含量远高于非地理标志保护醋；镇江香醋和镇江陈醋中，3-羟基-2-丁酮、苯乙醇、4-甲基愈创木酚和乙酸苯乙酯的含量都高于非地理标志保护醋醋，另外在炒米色中发现有大量吡嗪类化合物；这几个组分可能为镇江香醋、镇江陈醋与非地理标志保护醋PCA区分的主要依据，可能为镇江香（陈）醋香气指纹的特征因子。从图3可知镇江香醋与非地理标志保护醋的分布可以明显划分，从图4 可知镇江陈醋与非地理标志保护醋的分布可以明显划分，说明镇江香（陈）醋与非地理标志保护醋的香气成分具有明显的差异性。
实施例三 山西老陈醋香气指纹图谱分析。
数据处理采用基于Matlab6.5的自编软件，进行PCA分析，相似度计算，以及获取指纹图谱共有模式等。原始图谱上，保留时间为33.95~34.20 min的苯甲酸峰为食品添加剂，山西老陈醋和非地理标志保护醋的全部样品的指纹图谱中均将这个峰去掉后进行处理，得到2类样品的共有模式香气指纹图谱，如图5所示，2类样品的香气指纹图谱主要区别集中在保留时间20~40 min区域。图5中，A：山西老陈醋香气指纹图谱；B：非地理标志保护醋香气指纹图谱；1：乙酸；2：3-羟基-2-丁酮；3：糠醛；4：苯甲醛；5：5-甲基糠醛；6：四甲基吡嗪；7：2-乙酰基吡咯；8：苯乙醇；9：4-乙基愈创木酚；10：4-烯丙基愈创木酚。
由图5可知，山西老陈醋主要的香气成分有：乙酸乙酯、乙酸、3-羟基-2-丁酮、糠醛、5-甲基糠醛、四甲基哌嗪、苯乙醇、乙酸苯乙酯、4-烯丙基愈创木酚等。山西老陈醋中，3-羟基-2-丁酮、糠醛、5-甲基糠醛、四甲基吡嗪、乙酸苯乙酯、4-烯丙基愈创木酚、 2-乙酰基吡咯含量较高，而非地理标志保护醋中基本检测不到，可以推测，这些组分可能为山西老陈醋的特征香气成分。
将山西老陈醋与非地理标志保护醋香气指纹图谱进行PCA分析，基于前三个主成分的空间分布如图6所示，山西老陈醋与非地理标志保护醋基本上分布在两个不同的区域内，说明两者的香气成分具有明显的差异性。图6中，1~13为山西老陈醋样品；14~28为非地理标志保护醋；PC1 = 29.59%，PC2 = 12.81%，PC3 = 9.89%。
对比了山西老陈醋、镇江香醋和镇江陈醋的指纹图谱，经PCA分析后得到的前三个主成分空间分布如图7所示。图7中，1~9为镇江陈醋样品；10~22为镇江香醋样品；23~35为山西老陈醋样品；PC1 =24.58%；PC2 = 14.12%；PC3 = 9.60%。
由图7可以看出，山西老陈醋与镇江香（陈）醋虽然有一定的分离，但分布区域界限较为模糊。从指纹图谱看，山西老陈醋中糠醛、5-甲基糠醛、吡嗪类、愈创木酚类均高于镇江香（陈）醋，这可能是由于山西老陈醋的酿造工艺存在淀粉糖化的步骤，在这个阶段大量的葡萄糖产生，葡萄糖脱水反应产生5-甲基糠醛；而吡嗪类则随着陈酿的进行而增加，陈酿正是山西老陈醋的突出特点，陈酿期一般为9~12个月，有的长达数年之久。四甲基吡嗪为山西老陈醋中吡嗪类香气成份的主要物质，占吡嗪类香气成份的80%以上，除了四甲基吡嗪山西老陈醋中还检出二甲基吡嗪、三甲基吡嗪。四甲基吡嗪也称川芎嗪，是具有活血化淤兼有理气功用的生物碱，是食醋中重要的功能性物质，其含量可作为评价食醋品质的重要指标之一。此外，愈创木酚及4-烯丙基愈创木酚只在山西老陈醋中检出，愈创木酚类化合物具有熏烤香味，主要来源于熏醋过程原料中木质素的分解，这是判别熏制醋的重要指标。
实施例四 醋地理标志保护产品香气指纹模型的建立。
从镇江香（陈）醋、山西老陈醋的香气指纹图谱看，其特征的香气成分主要集中在保留时间为20~40 min的化合物。将其中的主要7个组分进行定量分析（具体见表2），并采用Fisher线性判别法创建镇江香（陈）醋与山西老陈醋的香气指纹模型，并计算其判别临界值，在对未知样品进行产品类别判别时，经模型计算其结果小于临界值即判别为非该类产品。
1）镇江香（陈）醋的香气指纹模型
镇江香（陈）醋的香气指纹模型为：X 1=8.4930×10-5C1+2.3574×10-2C2-7.2502×10-2C3
+5.0233×10-4C4+4.5980×10-4C5+1.7253×10-2C6-1.9868×10-2C7 ，判别临界值为0.005723。在对未知样品进行产品类别判别时，经模型计算其结果小于临界值，即判别为非镇江香（陈）醋。
2）山西老陈醋的香气指纹模型
山西老陈醋的香气指纹模型为：X 2=4.3796×10-4C1-1.2020×10-1C2-5.3306×10-2C3
+6.7907×10-3C4-9.4064×10-3C5+2.8656×10-1C6-4.4715×10-3C7 ，判别临界值为0.005172。在对未知样品进行产品类别判别时，经模型计算其结果小于临界值，即判别为非山西老陈醋。
3）镇江香（陈）醋和山西老陈醋的香气指纹区分模型
镇江香（陈）醋和山西老陈醋的香气指纹区分模型为：X 3=1.0110×10-4C1-6.5597×10-2C2
+3.2851×10-2C3-7.1385×10-4C4-1.7903×10-4C5-1.9512×10-2C6+5.4398×10-2C7 ，判别临界值为0.021648。对镇江香（陈）醋样品和山西老陈醋样品进行区分时，经模型计算其结果小于临界值，即判别为镇江香（陈）醋。
实施例五 醋地理标志保护产品香气指纹模型的验证。
采用22个镇江香（陈）醋样品与15个非地理标志保护样品对镇江香（陈）醋的香气指纹模型进行判别验证，准确率为100%。镇江香醋与镇江陈醋的区分无法通过镇江香（陈）醋的香气指纹模型实现。
采用13个山西老陈醋样品与15个非地理标志保护样品对山西老陈醋的香气指纹模型进行判别验证，准确率为100%。但采用该模型对镇江香（陈）醋进行判别时，则产生较多的误判，因此对山西老陈醋与镇江香（陈）醋的判别需要重新建立区分模型X 3。
采用 13 个山西老陈醋样品与 22 个镇江香（陈）醋样品对镇江香（陈）醋和山西老陈醋的香气指纹区分模型进行判别验证，山西老陈醋中有2个样品被误判为镇江香（陈）醋，其余样品均判别正确，准确率为94.29%。
上述研究结果表明，醋的香气指纹图谱对醋的类别判别具有良好的识别能力，山西老陈醋、镇江香（陈）醋均可与非地理标志保护醋区分开来，在对山西老陈醋与镇江香（陈）醋进行产品真伪判别时，可按图8的流程进行，其中，地标为地理标志保护产品的简称。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (1)
1.一种醋地理标志保护产品的香气指纹快速识别方法，其特征在于：包括如下步骤：
A）醋中香气成分的富集和检测：采用顶空固相微萃取方法分别富集地理标志保护醋和非地理标志保护醋中的香气成分，结合气相色谱质谱联用技术进行香气成分的检测分析，得到醋地理标志保护产品和非地理标志保护醋的香气指纹原始图谱；
B） 共有模式香气指纹图谱的构建：将所述香气指纹原始图谱中食品添加剂的峰去除后，得到共有模式香气指纹图谱；
C） PCA分析筛选主要香气成分：将所述共有模式香气指纹图谱导出并转化为矩阵，采用PCA分析方法对醋地理标志保护产品和非地理标志保护醋进行分析，筛选出醋地理标志保护产品的主要香气成分；
D）醋地理标志保护产品香气指纹模型的建立：筛选出特征醋地理标志保护产品的特征香气因子并进行定量分析，采用Fisher线性判别法建立醋地理标志保护产品的香气指纹模型，得到判别临界值；所述醋地理标志保护产品为镇江香醋或陈醋，其香气指纹模型为：X 1=8.4930×10-5C1+2.3574×10-2C2-7.2502×10-2C3+5.0233×10-4C4+4.5980×10-4C5+1.7253×10-2C6-1.9868×10-2C7 ，判别临界值为0.005723；
或所述醋地理标志保护产品为山西老陈醋，其香气指纹模型为：X 2=4.3796×10-4C1-1.2020×10-1C2-5.3306×10-2C3+6.7907×10-3C4-9.4064×10-3C5+2.8656×10-1C6-4.4715×10-3C7 ，判别临界值为0.005172；镇江香醋或陈醋和山西老陈醋的香气指纹区分模型为：X 3=1.0110×10-4C1-6.5597×10-2C2+3.2851×10-2C3-7.1385×10-4C4-1.7903×10-4C5-1.9512×10-2C6+5.4398×10-2C7 ，判别临界值为0.021648；其中， C1为糠醛的浓度；C2为苯甲醛的浓度；C3为5-甲基糠醛的浓度；C4为四甲基吡嗪的浓度；C5为苯乙醇的浓度；C6为乙酸苯乙酯的浓度；C7为4-乙基愈创木酚的浓度；
E）未知醋样品的快速识别：检测未知醋样品中所述特征香气因子的浓度，使用所述香气指纹模型计算预测值，通过所述预测值与相应的判别临界值的比较，进行未知醋样品的快速识别。
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