CN102503955A - 邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚及其合成方法，它涉及涉及一种冠醚及其合成方法。冠醚的结构式为本发明利用光化学反应方法合成，是以邻苯二甲酰亚胺钾盐和1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙氧基乙烷经过一系列反应得到N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺；N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺在甲醇溶剂中光反应得到邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚。邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚可以用作相转移催化剂，也可以用于金属离子的富集剂、手性氨基酸分子的拆分试剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种冠醚及其合成方法；具体涉及邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚及光反应合成邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的方法。
背景技术
杂环化合物在相转移催化剂、超分子化学、管状纳米材料、液晶体材料等方面有重要应用。冠醚作为杂环化学的重要分支，无论在基础研究还是在应用领域都展现出令人鼓舞的前景。冠醚不仅与无机化学分析化学有机化学电化学配位化学等密切相关，而且渗透到生物化学、生物物理、药物化学、医学、仿生学，因此得到广大化学工作者的高度重视。新型冠醚的设计合成及性能的研究有非常重要的意义。
发明内容
本发明提供了邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚及其合成方法。
本发明中邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的结构为
本发明利用光化学反应合成邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚，具体方法是按下述步骤进行的：
步骤一、将10克1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙氧基乙烷溶于50毫升乙腈中，再加入5.01克邻苯二家酰亚胺钾盐，然后加热到80℃，反应24小时后撤去热源，再旋转蒸发(目的除去乙腈)，然后将旋转蒸发的剩余物用乙酸乙酯重结晶，即得到N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺；
步骤二、取5克苄基甘氨酸溶于100毫升水中，再依次加入15毫升三乙胺和6.61克碳酸二叔丁酯(t-Boc酸酐)，然后在室温条件下搅拌24小时，再逐滴滴入盐酸酸化至pH值为2，然后用300毫升乙酸乙酯分3次萃取，合并乙酸乙酯层后浓缩得到N-t-Boc苄基甘氨酸；
步骤三、将5克2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉溶于50毫升干燥的二氯甲烷中，再逐滴滴入3.25克N-(三甲基硅亚甲基)苄胺，滴加N-(三甲基硅亚甲基)苄胺用时为20分钟，然后搅拌30分钟，再分4次加入4.02克N-t-Boc苄基甘氨酸(每次的加入量相等)，在室温条件下搅拌48小时，加30毫升饱和氯化钠水溶液分层，收集有机层后干燥浓缩，再将干燥浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺；
步骤四、将1克碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺于15毫升二氯甲烷中，用冰水浴冷却，逐滴滴入10毫升三氟乙酸，滴加三氟乙酸用时为20分钟，室温搅拌5小时，然后加入饱和碳酸氢钠溶液致pH值为8，再加入10毫升饱和氯化钠水溶液分层，收集有机层后浓缩得碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺；
步骤五、取1克碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺和1.18克N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺，然后溶于100毫升乙腈中，在85℃下搅拌36小时，冷却后除去乙腈，加50毫升蒸馏水后用乙酸乙酯萃取3次，每次乙酸乙酯用量为100毫升，合并有机层后干燥浓缩，干燥浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺；
步骤六、将1克N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺溶于200毫升甲醇中，通入氮气20分钟(驱除氧气)，在氮气保护下用紫外灯照射1小时，浓缩(除去甲醇)，浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚。
利用光反应合成邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚，产率较高，反应区域选择性好，产物易纯化，不需要高度稀释条件和金属模板条件。邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚是一个新的化合物，在其冠醚环中含有氮原子和酰胺键，结构新颖独特。邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚可以用作相转移催化剂，也可以用于金属离子的富集剂、手性氨基酸分子的拆分试剂。
附图说明
图1是化合物邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚的1H NMR图；图2是化合物邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚的13C NMR图；图3是化合物邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚的质谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式中邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的结构为
邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚为白色粉末状，在丙酮溶剂中结晶为无色晶体，熔点为：度。易溶于甲醇，乙醇，丙酮，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳。不溶于乙醚，水，正己烷。能与金属离子形成络合物。
具体实施方式二、本实施方式中邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的合成方法是按下述步骤进行的：
步骤一、将10克1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙氧基乙烷溶于50毫升乙腈中，再加入5.01克邻苯二家酰亚胺钾盐，然后加热到80℃，反应24小时后撤去热源，再旋转蒸发(目的除去乙腈)，然后将旋转蒸发的剩余物用乙酸乙酯重结晶，即得到N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺；
步骤二、取5克苄基甘氨酸溶于100毫升水中，再依次加入15毫升三乙胺和6.61克碳酸二叔丁酯(t-Boc酸酐)，然后在室温条件下搅拌24小时，再逐滴滴入盐酸酸化至pH值为2，然后用300毫升乙酸乙酯分3次萃取，合并乙酸乙酯层后浓缩得到N-t-Boc苄基甘氨酸；
步骤三、将5克2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉溶于50毫升干燥的二氯甲烷中，再在20分钟内逐滴滴入3.25克N-(三甲基硅甲基)苄胺，滴加N-(三甲基硅甲基)苄胺用时为20分钟，然后搅拌30分钟，再分4次加入4.02克N-t-Boc苄基甘氨酸(每次的加入量相等)，在室温条件下搅拌48小时，加30毫升饱和氯化钠水溶液分层，收集有机层后干燥浓缩，再将干燥浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得碳端-(三甲基硅甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺；
步骤四、将1克碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺于15毫升二氯甲烷中，用冰水浴冷却，逐滴滴入10毫升三氟乙酸，滴加三氟乙酸用时为20分钟，室温搅拌5小时，然后加入饱和碳酸氢钠溶液致pH值为8，再加入10毫升饱和氯化钠水溶液分层，收集有机层后浓缩得碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺；
步骤五、取1克碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺和1.18克N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺，然后溶于100毫升乙腈中，在85℃下搅拌36小时，冷却后除去乙腈，加50毫升蒸馏水后用乙酸乙酯分3次萃取，每次乙酸乙酯用量为100毫升，合并有机层后干燥浓缩，干燥浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得N-(末端三亚甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺；
步骤六、将1克N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺溶于200毫升甲醇中，通入氮气20分钟(驱除氧气)，在氮气保护下用紫外灯照射1小时，浓缩(除去甲醇)，浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚。
本实施方式制备邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚的结构为
利用光反应合成邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚，产率较高，反应区域选择性好，产物易纯化，不需要高度稀释条件和金属模板条件。邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚是一个新的化合物，在其冠醚环中含有氮原子和酰胺键，结构新颖独特.邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚可以用作相转移催化剂，也可以用于金属离子的富集剂、手性氨基酸分子的拆分试剂。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：步骤二所述HCl溶液的浓度为2N(2mol/L)。其它步骤和参数与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式中邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的合成方法是按下述步骤进行的：
一、将1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙氧基乙烷10克(27.03毫摩尔)溶于50毫升乙腈中，加入邻苯二家酰亚胺钾盐5.01克(27.03毫摩尔)，加热到80度，反应24小时后结束，撤去热源，用旋转蒸发仪除去乙腈，剩余物用乙酸乙酯重结晶得到8.01克产物。产率80％。
二、取苄基甘氨酸5克(30.27毫摩尔)溶于100毫升水中，加入三乙胺15毫升(90.81毫摩尔)，加入t-Boc酸酐6.61克(30.27毫摩尔)，室温搅拌24小时，然后滴入2N HCl酸化至pH值为2，用300毫升乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯层，浓缩得到N-t-Boc苄基甘氨酸(V)7.09克。产率98％。
三、将2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉5克(20.22毫摩尔)溶于干燥的50毫升二氯甲烷中，滴入N-(三甲基硅亚甲基)苄胺3.25克(16.85毫摩尔)，搅拌30分钟，然后分4次加入N-t-Boc苄基甘氨酸(V)4.02克(16.85毫摩尔)(每次的加入量相等)，室温搅拌48小时，加饱和氯化钠水溶液30毫升分层，收集有机层，干燥浓缩，残余物用硅胶柱层析分离得纯的碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺(VI)6.25克，产率87％。
四、碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺(VI)1克，溶于15毫升二氯甲烷中，用冰水浴冷却，滴入三氟乙酸10毫升，室温搅拌5小时，然后加入饱和碳酸氢钠溶液至pH值为8，加入饱和氯化钠水溶液10毫升分层，收集有机层，浓缩得碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺(VII)。产率89％。
五、将碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺(VII)1克，N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺(III)1.18克，溶于100毫升乙腈中，在85℃下搅拌36小时。冷却后除去乙腈，加蒸馏水50毫升，用300毫升乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，干燥浓缩，残余物用硅胶柱层析分离得N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺(VIII)1.60克，产率89％。1H NMR(CDCl3)δ：0.05(s，9H，SiMe3)，2.83～2.96(m，4H，CH2SiMe3，OCH2CH2N)，3.43～3.60(m，6H，OCH2CH2N(CH2Ph)CH2CO)，3.61～3.72(m，4H，NCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2N)，3.82～3.94(m，4H，NCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2N)，4.62(s，2H，CONCH2Ph)，7.04～7.32(m，10H，Ar)，7.69～7.88(m，4H，Ar)；13C NMR(CDCl3)δ：-1.3，37.3，37.6，38.4，52.5，52.9，59.3，68.1，70.0，70.1，70.4，123.4，126.6，127.3，127.6，128.0，128.4，128.9，129.5，132.3，134.1，137.3.167.1，168.1，171.3；MS(ESI)601.5(M).。
六、把N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺(IX)1克(1.89毫摩尔)溶于200毫升甲醇中，通入氮气流20分钟以去除反应体系中的氧气。在氮气保护下用紫外灯照射1小时，紫外灯的波长为298nm，反应结束后，浓缩除去甲醇，残余物用硅胶柱层析分离得邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚(IX)0.82克(核磁共振谱图和质谱图如图1、2和3)。产率81％。1H NMR(CDCl3)δ：2.16(bs，2H)，3.30～4.29(m，16H)，4.01～4.59(ds，1H)，5.00～5.12(ds，1H)，6.61～7,82(m，14H)；13C NMR(CDCl3)δ：-39.6，50.6，52.6，53.9，56.9，59.6，69.0，69.1，70.1，70.3，70.7，89.7，123.7，123.8，125.6，127.1，127.3，128.0，128.3，128.5，128.8，129.2，129.9，130.1，130.7，137.1，138.3，167.2，174.8；MS(ESI)527.6(M+-2)。
本实施方式反应过程如下：
Claims (4)
1.邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚，其特征在于邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的结构为
2.如权利要求1所述的邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的合成方法，其特征在于邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的合成方法是按下述步骤进行的：
步骤一、将10克1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙氧基乙烷溶于50毫升乙腈中，再加入5.01克邻苯二家酰亚胺钾盐，然后加热到80℃，反应24小时后撤去热源，再旋转蒸发，然后将旋转蒸发的剩余物用乙酸乙酯重结晶，即得到N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺；
步骤二、取5克苄基甘氨酸溶于100毫升水中，再依次加入15毫升三乙胺和6.61克碳酸二叔丁酯，然后在室温条件下搅拌24小时，再逐滴滴入盐酸酸化至pH值为2，然后用300毫升乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯层后浓缩得到N-t-Boc苄基甘氨酸；
步骤三、将5克2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉溶于50毫升干燥的二氯甲烷中，再逐滴滴入3.25克N-(三甲基硅甲基)苄胺，滴加N-(三甲基硅甲基)苄胺用时为20分钟，然后搅拌30分钟，再分4次加入4.02克N-t-Boc苄基甘氨酸，在室温条件下搅拌48小时，加30毫升饱和氯化钠水溶液分层，收集有机层后干燥浓缩，再将干燥浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得碳端-(三甲基硅甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺；
步骤四、将1克N’-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-t-Boc苄基甘氨酰胺于15毫升二氯甲烷中，用冰水浴冷却，逐滴滴入10毫升三氟乙酸，滴加三氟乙酸用时为20分钟，室温搅拌5小时，然后加入饱和碳酸氢钠溶液致pH值为8，再加入10毫升饱和氯化钠水溶液分层，收集有机层后浓缩得碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺；
步骤五、取1克碳端-(三甲基硅亚甲基)苄基-N-苄基甘氨酰胺和1.18克N-[2-(2-碘乙氧基)乙氧基]乙基邻苯二甲酰亚胺，然后溶于100毫升乙腈中，在85℃下搅拌36小时，冷却后除去乙腈，加50毫升蒸馏水后用乙酸乙酯分3次萃取，每次乙酸乙酯用量为100毫升，合并有机层后干燥浓缩，干燥浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得N-(末端三亚甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺；
步骤六、将1克N-(末端三甲基硅杂酰胺醚链)邻苯二甲酰亚胺溶于200毫升甲醇中，通入氮气20分钟，在氮气保护下用紫外灯照射1小时，浓缩反应液，浓缩的残余物用硅胶柱层析分离得邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂-15-冠醚。
3.根据权利要求2所述的邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的合成方法，其特征在于步骤三所述的HCl溶液的浓度为2N。
4.根据权利要求3所述的邻苯二甲酰亚胺并氮杂酰胺杂15-冠醚的合成方法，其特征在于步骤五所述紫外灯的波长为298nm。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120620 |