CN102498095A - 二氢吲哚衍生物 - Google Patents

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高桥淳
高桥孝志
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Abstract

本发明提供具有优异的丁酰胆碱酯酶抑制活性的下式(1)所示的新的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物。式中，R1表示烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、二氢呋喃基烷基、链烯基、四氢萘基、或茚满基；R2表示氢原子、烷基、芳基烷基、环烷基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、或酰基；R3分别独立地表示氢原子、烷基、或二烷基氨基羰基；R4分别独立地表示氢原子或烷基；R5表示氢原子、或烷基。各官能基可以具有取代基。[化1]

Description

二氢吲哚衍生物
技术领域
本发明涉及作为药物、具体来说作为丁酰胆碱酯酶抑制剂、更具体来说作为认知症或注意力缺陷多动障碍(ADHD，Attention DeficitHyperactivity Disease)的预防·治疗·改善剂、作为认知症、进而具体的来说作为阿尔茨海默型认知症的预防·治疗·改善剂有用的新的化合物。
本申请基于在2009年2月5日在日本提出申请的特愿2009-025093号，主张优先权，并引用其内容。
背景技术
随着老年人口急剧增加，人们渴望确立阿尔茨海默型认知症、脑血管性认知症等的认知症、注意力缺陷多动障碍的治疗法。关于这些疾病的治疗药的开发，人们从各种方法来研究，作为有力的方向，由于这些疾病伴随脑的胆碱运动性机能低下，因此提出了从乙酰基胆碱前体物质、乙酰胆碱酯酶抑制剂的方向进行开发，实际上在临床也有应用。作为代表性的乙酰胆碱酯酶抑制剂，有盐酸多奈哌齐〔Donepezil Hydrochloride，1-苄基-4-[(5，6-二甲氧基-1-茚酮)-2-基]甲基哌啶·盐酸盐〕、利凡斯的明〔Rivastigmine，N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-[1-(二甲基氨基)乙基]苯基酯〕、美曲膦酯〔Metrifonate，(2，2，2-三氯-1-羟基乙基)磷酸二甲基酯〕、盐酸他克林〔Tacrine Hydrochloride，1，2，3，4-四氢-9-氨基吖啶〕、氢溴酸加兰他敏〔Galanthamine Hydrobromide〕、新斯的明〔Neostigmine〕、毒扁豆碱〔Physostigmine〕等。对这些化合物的衍生物也进行了研究(参照例如专利文献1)。例如记载了通过投入毒扁豆碱衍生物，可以抑制β淀粉肽前体蛋白质(βAPP)的产生(参照例如专利文献2)。
丁酰胆碱酯酶，是催化包含乙酰基胆碱的胆碱的酯键的水解的丝氨酸羟基化酶，广泛局部存在于神经系统。因此，可以认为对神经系统的机能、特别是对胆碱运动性神经传达起到重要作用(参照例如非专利文献1)。实际上公开了，Cymserine等的高选择的丁酰胆碱酯酶抑制剂用于防止或治疗老龄化或阿尔茨海默症病相关的认知障害的发明(参照例如专利文献3)。也报告了在小鼠、大鼠等中，通过选择性抑制(-)-N1-苯乙基norcymserine(PEC)那样的丁酰胆碱酯酶，使得脑内的乙酰基胆碱浓度上升，学习力增强，阿尔茨海默症的β淀粉肽量低下(参照例如非专利文献2)。另外，报道了分别合成N1-Norphenserine的光学异构体，测定各光学异构体和它们的1∶1混合的外消旋体的、各自的乙酰胆碱酯酶抑制活性和丁酰胆碱酯酶抑制活性，结果各光学异构体和外消旋体的任一者都具有两种抑制活性，另外报道了，测定对人神经细胞来源的培养细胞中的βAPP的分泌的影响，结果各光学异构体的任一者都具有βAPP分泌抑制效果(参照例如非专利文献3)。另外，也尝试了phenserine来源的新的高选择的丁酰胆碱酯酶抑制化合物的合成(参照例如非专利文献4)。
现有技术
【专利文献】
【专利文献1】欧州专利申请公开第0253372号说明书
【专利文献2】国际公开第02/48150号小册子
【专利文献3】特表2001-500165号公报
【非专利文献】
【非专利文献1】ダルヴェシュ(Darvesh)、另外两人、ネィチャ一·レビュ一·ニュ一ロサィェンス(NATURE REVIEWS/NEUROSCIENCE)、2003年、第4卷、第131～138页。
【非专利文献2】グリ一グ(Greig)、另外14人、プロシ一ディングス·ォブ·ザ·ナショナル·ァカデミ一·ォブ·サィェンシズ·ォブ·ュナィテッド·ステ一ッ·ォブ·ァメリカ(Proceedings of the NationalAcademy of Sciences of the United States of the America)、2005年、第102卷第47号、第17213～17218页。
【非专利文献3】ュ(Yu)、另外7人、ヘテロサィクルズ(HETEROCYCLES)、2003年、第61卷、第529～539页。
【非专利文献4】ュ(Yu)、另外4人、药物化学杂志(Journal of MedicinalChemistry)、1999年、第42卷、第1855～1861页。
发明内容
但是，这些药剂中，在实际临床使用时能够确认对疾病的药理效果、并且从副作用、投与次数的观点出发也能够被认为非常有用的是，乙酰胆碱酯酶高选择的抑制剂，其他的药剂的效果不充分，具有如下缺点：具有不期望的副作用，每天的投与次数多，仅能通过注射剂投与，不能经口投与等，盐酸多奈哌齐成为第一选择药。这样，盐酸多奈哌齐是优异的药剂，但是只要是具有优异的效果的胆碱酯酶抑制剂，则可以拓展临床中的药剂选择范围，当然是更优选的。特别是可以认为，从神经学的分布来看作为乙酰胆碱酯酶抑制药逐渐被发现的消化管中的有害作用，在丁酰胆碱酯酶抑制药中可以得到回避。因此，对丁酰胆碱酯酶的选择性高的化合物，可以期待在阿尔茨海默型认知症等的治疗等中成为更有效的药剂。
本发明的目的在于提供作为药物、具体来说作为丁酰胆碱酯酶抑制剂、更具体来说作为认知症或注意力缺陷多动障碍的预防·治疗·改善剂、作为认知症、进而具体来说作为阿尔茨海默型认知症的预防·治疗·改善剂有用的新的化合物，另外，本发明的目的还在于提供其制造法。
本发明者们为了解决上述课题，进行了深入研究，结果成功地合成了丁酰胆碱酯酶抑制活性充分高，并且，对丁酰胆碱酯酶的选择性高于对乙酰胆碱酯酶的选择性的新的化合物，从而完成了本发明。
即、本发明提供下述[1]～[12]。
[1]下式(1)所示的二氢吲哚(indoline)衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，
【化1】
Figure BDA0000081361930000041
式中，R1表示可以具有取代基的C1-10烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、二氢呋喃基C1-6烷基、C1-6链烯基、四氢萘基、或茚满基；R2表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基、芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、芳基、或酰基；R3分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基或二烷基氨基羰基；R4分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的C1-10烷基；R5表示氢原子、或可以具有取代基的C1-6烷基。
[2]根据上述[1]所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，由下式(2)表示，
【化2】
Figure BDA0000081361930000042
式中，R1、R2、R3和R4表示与上述[1]中相同的含义。
[3]根据上述[1]所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，由下式(3)表示，
【化3】
Figure BDA0000081361930000051
式中，R1、R2、R3和R4表示与上述[1]中相同的含义。
[4]根据上述[2]或[3]的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1是可以具有选自C1-10烷基、烷基氧基、烷基氧基羰基、烷基硫基、酰基、烷基氨基、氟烷基、环烷基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、杂芳基、硝基、羟基、氰基、和卤原子中的1个以上的取代基的、2个以上的取代基可以一起形成环的、C1-10烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、环烷基C1 -6烷基、杂环烷基C1-6烷基、二氢呋喃基C1-6烷基、C1-6链烯基、四氢萘基、或茚满基，上述R2是氢原子、或、可以具有选自C1-6烷基、烷基氧基、烷基氨基、二烷基氨基、氟烷基、羟基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、酰基、和卤原子中的1个以上的取代基的、2个以上的取代基可以一起形成环的、C1-10烷基、芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、芳基、或酰基，上述R3分别独立地表示氢原子、C1 -10烷基、或二烷基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、或、可以具有选自二烷基氨基羰基和烷基羰基氨基中的取代基的C1-10烷基。
[5]根据上述[2]或[3]的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1是选自下述(1a)～(1i)中的任一者的基团，上述R2是氢原子或选自下述(2a)～(2c)中的任一者的基团，上述R3分别独立地表示氢原子、C1-10烷基、或二烷基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、或、可以具有选自二烷基氨基羰基和烷基羰基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1a)可以具有选自烷基氧基、烷基硫基、和烷基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1b)可以具有烷基作为取代基的环烷基，
(1c)可以具有芳基烷基作为取代基的杂环烷基，
(1d)可以具有选自C1-10烷基、烷基氧基、烷基氧基羰基、烷基硫基、酰基、烷基氨基、氟烷基、环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基、硝基、卤原子、和氰基中的1个以上的取代基的芳基，
(1e)可以具有烷基或芳基烷基作为取代基的杂环烷基C1-6烷基，
(1f)可以具有选自烷基、烷基氧基、和卤原子中的1个以上的取代基的芳基C1-6烷基，
(1g)可以具有1个或2个烷基氧基作为取代基的二氢呋喃基C1-6烷基，
(1h)杂芳基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、或C1-6链烯基，
(1i)苯并二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)、茚满基(indanyl)、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二氧杂环己烯基(dihydrobenzodioxinyl)、苯并二氧杂环戊烯基、或四氢萘基，
(2a)可以具有选自烷基氧基、氟烷基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基、羟基、芳基氧基、和卤原子中的1个以上的取代基的苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，
(2b)可以具有芳基烷基或烷基作为取代基的杂芳基C1-6烷基，
(2c)苯基、苯甲酰基、C1-10烷基、环烷基C1-6烷基、或杂环烷基C1-6烷基。
[6]根据上述[2]或[3]的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1是选自下述(1a’)～(1h’)的任一者的基团，上述R2是氢原子或选自下述(2a’)～(2c’)中的任一者的基团，上述R3分别独立地表示氢原子、C1-10烷基、或二烷基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、或、可以具有选自二烷基氨基羰基和烷基羰基氨基的取代基的C1-10烷基，
(1a’)可以具有选自甲氧基、甲基硫基、糠硫基、和二甲基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1b’)环丙基、环己基、环辛基、或4-叔丁基环己基，
(1c’)可以具有苯基C1-6烷基作为取代基的哌啶基，
(1d’)可以具有选自甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、正己基氧基、乙氧基羰基、甲基硫基、乙酰基、二甲基氨基、三氟甲基、环己基、苯基、苯氧基、1H-吡咯-1-基、硝基、卤原子、和氰基中的1个以上的取代基的苯基，
(1e’)可以具有烷基或苯基C1-6烷基作为取代基的、四氢呋喃基C1 -6烷基、哌啶基C1-6烷基、或吡咯烷基C1-6烷基，
(1f’)可以具有选自甲基、异丙基、甲氧基、异丙氧基、和卤原子中的1个以上的取代基的、苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，
(1g’)可以具有1个或2个甲氧基作为取代基的二氢呋喃基C1-6烷基，
(1h’)喹啉基、吡啶基、环己基C1-6烷基、1-金刚烷基C1-6烷基、呋喃基C1-6烷基、吡啶基C1-6烷基、噻吩基C1-6烷基、2-甲基烯丙基、苯并二氧杂环戊烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二氧杂环己烯基、或四氢萘基，
(2a’)可以具有选自甲氧基、三氟甲基、二甲基氨基、乙酰基、羟基、苯氧基、3-二甲基氨基丙氧基、甲氧基羰基或卤原子中的1个以上的取代基的苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，
(2b’)可以具有苄基或甲基作为取代基的吲哚基C1-6烷基，
(2c’)苯基、苯甲酰基、C1-10烷基、环己基C1-6烷基、吡啶基C1-6烷基、呋喃基C1-6烷基、吡咯基C1-6烷基、喹啉基C1-6烷基、苯并二氧杂环戊烯基C1-6烷基、或四氢呋喃基C1-6烷基。
[7]根据上述[2]或[3]的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1为甲基、乙基、正丙基、正己基、2-庚基、2-甲基丙基、2，2-二甲基丙基、3，3-二甲基丁基、3-甲氧基丙基、1-甲氧基丁烷-2-基、3-(二甲基氨基)丙基、2-(二甲基氨基)乙基、3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基、3-甲基硫丙基、2-(糠基硫)乙基、环己基、环丙基、环辛基、4-叔丁基环己基、环己基甲基、1-金刚烷甲基、2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、4-四氢吡喃基甲基、2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、3，4-二甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-二甲基氨基苯基、3，4-二甲氧基苯基、2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基、5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基、5-茚满基、2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基、4-异丙基苯乙基、4-甲基苯乙基、4-甲基苄基、2-甲基苯乙基、2，4-二甲基苯乙基、4-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苯乙基、2-甲氧基苯乙基、1-(对甲苯基)乙基、4-氯苯乙基、2，4-二氯苯乙基、糠基、2-噻吩甲基、2-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、1-苄基哌啶-4-基、2-甲基烯丙基、1，2，3，4-四氢萘-1-基、(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基、或2-茚满基，上述R2为氢原子、3，3-二甲基丁基、苄基、3-羟基苄基、2-羟基苄基、4-羟基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基、苯乙基、4-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、2-吡啶基甲基、吲哚-3-基甲基、(吡咯-2-基)甲基、或环己基甲基，上述R3分别独立地表示氢原子、甲基、或二正丙基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、甲基、2-乙酰胺乙基、或二正丙基氨基羰基甲基。
[8]根据上述[1]所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，选自下述化合物：(1)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯乙基二氢吲哚-5-基酯、(3)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-基酯、(4)4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(5)2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(6)5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(7)2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(8)苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(9)苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(10)正己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(11)糠基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(12)(S)-1-苯基乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(13)环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(14)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(15)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(16)4-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(17)4-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(18)4-异丙基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(19)环己基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(20)2-甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(21)环丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(22)3，3-二甲基丁基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(23)4-叔丁基环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(24)2-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(25)环辛基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(26)1-甲氧基丁烷-2-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(27)1-金刚烷甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(28)3-甲基硫丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(29)2-庚基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(30)2-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(31)2-甲基烯丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(32)2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(33)4-甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(34)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(35)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(36)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(37)4-异丙基苯基氨基甲酸1-[(吡咯-2-基)甲基]二氢吲哚-5-基酯、(38)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(39)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基-3-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(40)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(环己基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(41)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(42)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(吲哚-3-基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(43)5-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(44)4-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(45)1，2，3，4-四氢萘-1-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(46)1-(对甲苯基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(47)2-噻吩甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(48)4-甲基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(49)3-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(50)2-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(51)4-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(52)4-氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(53)3，4-二甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(54)正丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(55)2-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(56)2，4-二甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(57)2-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(58)2，4-二氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(59)2-(4-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(60)2-(3-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(61)(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(62)苄基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯、(63)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(64)4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(65)3-(二甲基氨基)丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(66)1-苄基哌啶-4-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(67)2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(68)3，4-二甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(69)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯、(70)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-基酯、(71)正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(72)环己基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(73)环己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(74)苄基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(75)4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(76)2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(77)3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(78)3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(79)4-异丙基苯基氨基甲酸3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(80)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(81)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)-2-甲基二氢吲哚-5-基酯、(82)O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯、(83)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯、(84)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、(85)N-甲基-O-[1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、(86)N-甲基-O-[1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、和(87)N-甲基-O-[1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯。
[9]一种药物，含有选自上述[1]～[8]所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物中的至少1种作为有效成分。
[10]根据上述[9]所述的药物，是丁酰胆碱酯酶抑制剂。
[11]根据上述[9]所述的药物，是认知症或注意力缺陷多动障碍的治疗·预防·改善剂。
[12]根据上述[11]所述的药物，上述认知症是阿尔茨海默型认知症。
根据本发明，可以提供一种新的二氢吲哚衍生物化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其对丁酰胆碱酯酶的选择性比对乙酰胆碱酯酶的选择性高、具有良好的丁酰胆碱酯酶抑制活性。
具体实施方式
本申请说明书和本发明中记载的化合物中，除了该化合物的结构式或化合物名中明确表示特定的结构异构体的情况之外，包括该化合物的结构上产生的所有的几何异构体、基于手性碳的光学异构体、立体异构体、互变异构体等的异构体、异构体混合物和同素异构体。另外，本申请说明书和本发明中记载的化合物中，在它们的异构体中，可以是1种异构体，也可以是外消旋体等的2种以上的异构体的混合物，也可以是任一者的同素异构体。进而，有时存在结晶多形，同样没有特别的限定，可以是任一者的单一结晶形或混合物，除了酸酐之外还可以是溶剂合物。
本申请说明书和本发明中，官能基“具有取代基”，是指该官能基中的氢原子的一部或全部被氢原子以外的基或原子取代。
本发明的二氢吲哚衍生物是下式(1)所示的化合物(以下有时称作化合物(I))。
【化4】
Figure BDA0000081361930000121
[式中，R1表示可以具有取代基的C1-10烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、二氢呋喃基C1-6烷基、C1-6链烯基、四氢萘基、或茚满基；R2表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基、芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、芳基、或酰基；R3分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基或二烷基氨基羰基；R4分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的C1-10烷基；R5表示氢原子、或可以具有取代基的C1-6烷基。]
其中，作为本发明的二氢吲哚衍生物，优选下式(2)所示的化合物(以下也称作化合物(I-1))或下式(3)所示的化合物(以下也称作化合物化合物(I-3))。本申请的说明书和本发明中，所谓“化合物(I)”，包括化合物(I-1)和化合物(I-3)。
【化5】
[式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的含义。]
【化6】
[式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的含义。]
[关于R1]
R1表示可以具有取代基的、C1-10烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、二氢呋喃基C1-6烷基、C1-6链烯基、四氢萘基、或茚满基。
所谓R1所示的“C1-10烷基”，表示碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基，作为具体例，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、己基、3，3-二甲基丁基、庚基、2-庚基、辛基、1-甲基庚基、壬基、癸基等。
作为化合物(I)的R1，优选为碳原子数2～6的烷基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的C1-10烷基，也可以是具有取代基的C1-10烷基。作为该取代基，可以列举出例如甲基、乙基、叔丁基、正丁基等的烷基；苯基、萘基等的芳基；环戊基、环己基等的环烷基；甲氧基、乙氧基、正己基氧基等的烷基氧基；苯氧基、萘基氧基等的芳基氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的卤原子；全氟甲基、全氟乙基等的氟代C1-6烷基；硝基；甲基氨基、乙基氨基等的单烷基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等的二烷基氨基；甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基、苯甲酰基、芳酰基、烟酰基等的酰基；硝基；呋喃基、吡咯基、吡喃基、吡啶基、吲哚基等的杂芳基；氰基；苄基、苯乙基等的芳基C1-6烷基；烷基硫基、呋喃基烷基硫基等的硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等的烷基氧基羰基；二烷基氧基二氢呋喃基；羟基等。
作为化合物(I)的R1，优选无取代的C1-10烷基、或、具有选自烷基氧基、烷基硫基、和烷基氨基中的取代基的C1-10烷基。其中，更优选无取代的C1-10烷基、或、具有选自甲氧基、甲基硫基、糠硫基、和二甲基氨基中的取代基的C1-10烷基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选甲基、乙基、正丙基、2-丙基、2-甲基丙基、2，2-二甲基丙基、3，3-二甲基丁基、正己基、2-庚基、1-甲氧基丁烷-2-基、3-甲氧基丙基、3-甲基硫丙基、2-(糠基硫)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基、或3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基。
作为R1所示的“环烷基”，可以列举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。作为化合物(I)的R1，优选碳原子数3～8的环烷基，特别优选环丙基、环己基、环辛基。
作为化合物(I)的R1，是无取代的环烷基，或者是具有取代基的环烷基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基中列举的取代基同样的取代基。作为R1中的环烷基所具有的取代基，优选烷基，更优选t-丁基。
作为化合物(I)的R1，特别优选环丙基、环己基、环辛基、或4-叔丁基环己基。
R1所示的“杂环烷基”，可以列举出构成上述的环烷基的碳原子的1个被异种原子、例如氧原子、氮原子、硫原子取代的基团。具体来说，可以列举出氮丙啶基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、环氧基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吗啉基等。作为化合物(I)的R1，更优选哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基，进一步优选哌啶基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的杂环烷基，也可以是具有取代基的杂环烷基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基列举的取代基同样的取代基。作为R1中的杂环烷基所具有的取代基，优选苯基C1-6烷基等的芳基烷基，进一步优选苄基。
作为化合物(I)的R1，特别优选可以具有苯基C1-6烷基作为取代基的哌啶基，更优选1-苄基哌啶-4-基。
作为R1所示的“芳基”，可以列举出例如苯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、菲基、蒽基、芴基等的单环式、二环式或三环式的芳基。作为化合物(I)的R1，优选苯基或萘基，更优选苯基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的芳基，也可以是具有取代基的芳基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
另外，可以是具有1个取代基的芳基，也可以是具有2个以上的取代基的芳基。在具有多个取代基的情况下，可以是同种取代基，也可以是多种取代基的组合。另外，在具有2个以上的取代基的情况下，取代基之间可以一起形成环。
作为化合物(I)的R1，优选具有取代基的苯基。其中，优选在4位的碳原子具有取代基的苯基，也可以是在4位和3位的碳原子或在3位和5位的碳原子具有同种或异种的取代基的苯基。另外，苯基的4位和3位所导入的取代基之间可以结合形成环。
作为取代基之间不形成环的情况下的苯基所具有的取代基，优选选自C1-10烷基、烷基氧基、烷基氧基羰基、烷基硫基、酰基、烷基氨基、氟烷基、环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基、硝基、卤原子、和氰基中的1个以上的取代基。其中，优选具有选自甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、正己基氧基、乙氧基羰基、甲基硫基、乙酰基、二甲基氨基、三氟甲基、环己基、苯基、苯氧基、1H-吡咯-1-基、硝基、卤原子、和氰基中的1个以上的取代基的苯基，更优选具有选自甲基、异丙基、甲氧基、和二甲基氨基中的1个以上的取代基的苯基。
另一方面，作为取代基之间形成环的情况下的苯基所具有的取代基，优选选自C1-10烷基、烷基氧基、和羟基中的2个以上的取代基之间形成环的苯基。作为这样的苯基的取代基之间形成环的基团，可以列举出如苯并二氧杂环戊烯基(胡椒基)、茚满基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二氧杂环己烯基等。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选苯基、萘基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、4-n-丁基苯基、4-叔丁基苯基、3，4-二甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、4-正己基氧基苯基、5-叔丁基-2-甲氧基苯基、4-(乙氧基羰基)苯基、3-甲基硫苯基、4-乙酰基苯基、4-二甲基氨基苯基、3-三氟甲基苯基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、4-环己基苯基、4-苯基苯基、4-苯氧基苯基、3-苯氧基苯基、4-(1H-吡咯-1-基)苯基、4-氯苯基、3-溴苯基、2-氰基苯基、2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基、5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基、5-茚满基、或2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基，更优选4-甲基苯基、4-异丙基苯基、3，4-二甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-二甲基氨基苯基、3，4-二甲氧基苯基、2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基、5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基、5-茚满基、或2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基。
作为R1所示的“杂芳基”，可以列举出构成上述芳基的1个碳原子取代为异种原子、例如氧原子、氮原子、硫原子的基团。具体来说，可以列举出吡咯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、吡喃基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、喹啉基等。作为化合物(I)的R1，优选作为5员环、6员环或2个这些环缩合而成的环的杂芳基，更优选吡啶基、喹啉基、呋喃基、呋喃基、吡咯基、吡喃基、吲哚基、或噻吩基，进一步优选吡啶基或喹啉基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的杂芳基，也可以是具有取代基的杂芳基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选喹啉-6-基或吡啶-4-基。
下面所示的环烷基C1-6烷基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、和二氢呋喃基C1-6烷基中的“C1-6烷基”，意味着碳原子数1～6个的直链状或支链状的烷基，具体来说可以列举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、1-甲基乙基等。
R1所示的“环烷基C1-6烷基”，意味着前述的C1-6烷基中的至少1个氢原子被环烷基取代的基团。作为该环烷基，可以是例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等的单环的环烷基，也可以是金刚烷基、降冰片基等的多环的环烷基。作为化合物(I)的R1，优选前述的C1-6烷基中的至少1个氢原子被碳原子数3～10的环烷基取代的基团，特别地更优选环丙基C1-6烷基、环己基C1-6烷基、环辛基C1-6烷基、或金刚烷基C1-6烷基，进一步优选环己基C1-6烷基或金刚烷基C1-6烷基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的环烷基C1-6烷基，也可以是具有取代基的环烷基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1 -10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选环己基甲基或1-金刚烷甲基。
R1所示的“杂环烷基C1-6烷基”，意味着前述的C1-6烷基中的至少1个氢原子被杂环烷基取代的基团。作为该杂环烷基，可以列举出与作为R1所示的“杂环烷基”列举出的官能基同样的杂环烷基。作为化合物(I)的R1，优选为四氢呋喃基C1-6烷基、四氢吡喃基C1-6烷基、哌啶基C1-6烷基、吡咯烷基C1-6烷基、哌嗪基C1-6烷基、或吗啉基C1-6烷基，更优选为四氢呋喃基C1-6烷基、四氢吡喃基C1-6烷基、哌啶基C1-6烷基、或吡咯烷基C1-6烷基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的杂环烷基C1-6烷基，也可以是具有取代基的杂环烷基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。作为R1中的杂环烷基C1-6烷基所具有的取代基，优选为烷基或芳基烷基，更优选为烷基或苯基C1-6烷基，进一步优选为甲基、乙基、或苄基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选可以具有烷基或苯基C1-6烷基作为取代基的、四氢呋喃基C1-6烷基、四氢吡喃基C1-6烷基、哌啶基C1-6烷基、或吡咯烷基C1-6烷基，更优选2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、4-四氢吡喃基甲基、2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基、1-苄基哌啶-4-基、2-(1，2，2，6，6-五甲基哌啶-4-基)乙基、2-(哌啶-1-基)乙基、或(1-乙基吡咯烷-2-基)甲基。
R1所示的“芳基C1-6烷基”，是指前述的C1-6烷基中的至少1个氢原子被芳基取代的基团。作为该芳基，可以列举出与R1所示的“芳基”所列举的官能基同样的芳基，优选苯基、萘基，更优选苯基。作为R1所示的“芳基C1-6烷基”，可以列举出例如苄基、苯乙基、1-苯基乙基、苯基丙基、苯基丁基等的苯基C1-6烷基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基、萘基丁基等的萘基C1-6烷基等。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的芳基C1-6烷基，也可以是具有取代基的芳基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。作为R1中的芳基C1-6烷基具有的取代基，优选烷基、烷基氧基、或卤原子，更优选甲基、异丙基、甲氧基、异丙氧基、或卤原子。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选可以具有烷基、烷基氧基、或卤原子作为取代基的、苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，更优选苄基、苯乙基、1-苯基乙基、1-萘基乙基、4-甲基苄基、4-甲基苯乙基、2-甲基苯乙基、2，4-二甲基苯乙基、1-(对甲苯基)乙基、2，4，6-三甲基苄基、4-异丙基苯乙基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-甲氧基苯乙基、2-甲氧基苯乙基、1-(3-甲氧基苯基)乙基、4-异丙氧基苄基、2，4-二甲氧基苄基、4-氯苯乙基、或2，4-二氯苯乙基。
R1所示的“杂芳基C1-6烷基”，是指前述的C1-6烷基中的至少1个氢原子被杂芳基取代的基团。作为该杂芳基，可以列举出与R1所示的“杂芳基”所列举的官能基同样的杂芳基，优选5员环或6员环的杂芳基。作为R1所示的“杂芳基C1-6烷基”，优选呋喃基C1-6烷基、吡咯基C1-6烷基、吡喃基C1-6烷基、吡啶基C1-6烷基、吲哚基C1-6烷基、噻吩基C1-6烷基，更优选呋喃基C1-6烷基、吡啶基C1-6烷基、或噻吩基C1-6烷基。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的杂芳基C1-6烷基，也可以是具有取代基的杂芳基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1 -10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选糠基、2-噻吩甲基、2-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙基、或2-(3-吡啶基)乙基。
R1所示的“C1-6链烯基”是指碳原子数1～6的直链状或支链状的链烯基，作为具体例，可以列举出例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、2-甲基烯丙基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基等。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的C1-6链烯基，也可以是具有取代基的C1-6链烯基。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选2-甲基烯丙基。
R1所示的“二氢呋喃基C1-6烷基”，是指前述的C1-6烷基中的至少1个氢原子被二氢呋喃基取代的基团。
作为化合物(I)的R1，可以是无取代的二氢呋喃基C1-6烷基，也可以是具有取代基的二氢呋喃基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出前述的“C1-10烷基”所列举的取代基同样的取代基。作为R1中的二氢呋喃基C1 -6烷基具有的取代基，优选烷基氧基，更优选甲氧基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基。
另外，作为化合物(I)的R1，可以是四氢萘基或茚满基。另外，这些官能基可以是无取代的，也可以是具有取代基的。作为该取代基，可以列举出与前述的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R1，优选2-茚满基、或1，2，3，4-四氢萘-1-基。
这些官能基中，作为化合物(I)的R1，优选甲基、乙基、正丙基、正己基、2-庚基、2-甲基丙基、2，2-二甲基丙基、3，3-二甲基丁基、3-甲氧基丙基、1-甲氧基丁烷-2-基、3-(二甲基氨基)丙基、2-(二甲基氨基)乙基、3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基、3-甲基硫丙基、或2-(糠基硫)乙基；环己基、环丙基、环辛基、或4-叔丁基环己基；环己基甲基或1-金刚烷甲基；2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、4-四氢吡喃基甲基或2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基；4-甲基苯基、4-异丙基苯基、3，4-二甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-二甲基氨基苯基、3，4-二甲氧基苯基、2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基、5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基、5-茚满基、或2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基；苄基、苯乙基、1-苯基乙基、4-异丙基苯乙基、4-甲基苯乙基、4-甲基苄基、2-甲基苯乙基、2，4-二甲基苯乙基、4-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苯乙基、2-甲氧基苯乙基、1-(对甲苯基)乙基、4-氯苯乙基、或2，4-二氯苯乙基；糠基、2-噻吩甲基、2-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙基、或2-(3-吡啶基)乙基；1-苄基哌啶-4-基；2-甲基烯丙基；1，2，3，4-四氢萘-1-基；(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基；或2-茚满基。
[关于R2]
R2表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基、芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、芳基、或酰基。
作为R2所示的“C1-10烷基”，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”所列举的官能基同样的烷基。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的C1-10烷基，也可以是具有取代基的C1-10烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
作为化合物(I)的R2，特别优选3，3-二甲基丁基。
作为R2所示的“芳基C1-6烷基”，可以列举出与R1所示的“芳基C1-6烷基”所列举的官能基同样的芳基C1-6烷基，优选苯基C1-6烷基或萘基C1 -6烷基。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的芳基C1-6烷基，也可以是具有取代基的芳基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1- 10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。另外，可以是芳基上具有1个取代基的芳基C1-6烷基，也可以是具有2个以上取代基的芳基C1-6烷基。具有多个取代基的情况下，可以是同种的取代基，也可以是异种的取代基的组合。另外，在具有2个以上取代基的情况下，取代基之间可以一起形成环。
作为R2中的芳基C1-6烷基具有的取代基，优选烷基氧基、氟烷基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基、羟基、芳基氧基、或卤原子，更优选甲氧基、3-二甲基氨基丙氧基、苯氧基、三氟甲基、二甲基氨基、4-甲氧基羰基、羟基、或卤原子。另外，还优选烷基氧基与羟基形成环的苯并二氧杂环戊烯基(胡椒基)。
更具体来说，作为化合物(I)的R2，优选可以具有选自烷基氧基、氟烷基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基、羟基、芳基氧基、和卤原子中的取代基(可以具有2个以上的这些取代基，2个以上的取代基可以一起形成环)的苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，更优选苄基、苯乙基、3-苯基丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、4-甲氧基苄基、6-甲氧基-2-萘基甲基、4-三氟甲基苄基、4-二甲基氨基苄基、4-二甲基氨基-3-甲氧基苄基、4-二甲基氨基-2-萘基甲基、4-甲氧基羰基苄基、3-羟基苄基、2-羟基苄基、4-羟基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基、3-羟基-4-甲氧基苄基、3，5-二甲氧基-4-羟基苄基、3-苯氧基苄基、4-苯氧基苄基、4-(3-二甲基氨基丙氧基)苄基、4-氯苄基、3-氯-4-羟基苄基、或苯并[1，3]二氧杂环戊烯-5-基甲基，进一步优选苄基、3-羟基苄基、2-羟基苄基、4-羟基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基、或苯乙基。
作为R2所示的“杂芳基C1-6烷基”，可以列举出与R1所示的“杂芳基C1-6烷基”所列举的官能基同样的杂芳基C1-6烷基，优选吡啶基C1-6烷基、呋喃基C1-6烷基、吡咯基C1-6烷基、喹啉基C1-6烷基、或吲哚基C1-6烷基，更优选吡啶基C1-6烷基、吲哚基C1-6烷基、或吡咯基C1-6烷基。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的杂芳基C1-6烷基，也可以是具有取代基的杂芳基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1 -10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。作为R2中的杂芳基C1- 6烷基具有的取代基，优选芳基烷基或烷基，更优选苯基C1-6烷基或烷基，进一步优选苄基或甲基。
更具体来说，作为化合物(I)的R2，优选具有苯基C1-6烷基或烷基作为取代基的、吡啶基C1-6烷基、呋喃基C1-6烷基、吡咯基C1-6烷基、喹啉基C1-6烷基、或吲哚基C1-6烷基，更优选4-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、2-吡啶基甲基、2-呋喃基甲基、(吡咯-2-基)甲基、喹啉-5-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹啉-8-基甲基、1-苄基吲哚-3-基甲基、1-甲基吲哚-3-基甲基、吲哚-3-基甲基、或吲哚-6-基甲基，进一步优选4-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、2-吡啶基甲基、吲哚-3-基甲基、或(吡咯-2-基)甲基。
作为R2所示的“环烷基C1-6烷基”，可以列举出与R1所示的“环烷基C1-6烷基”所列举的官能基同样的环烷基C1-6烷基，优选环己基C1-6烷基。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的环烷基C1-6烷基，也可以是具有取代基的环烷基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1 -10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R2，优选环己基乙基或环己基甲基。
作为R2所示的“杂环烷基C1-6烷基”，可以列举出与R1所示的“杂环烷基C1-6烷基”所列举的官能基同样的杂环烷基C1-6烷基，优选四氢呋喃基C1-6烷基。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的杂环烷基C1-6烷基，也可以是具有取代基的杂环烷基C1-6烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R2，优选3-四氢呋喃基甲基或3-四氢呋喃基乙基，更优选3-四氢呋喃基甲基。
作为R2所示的“芳基”，可以列举出与R1所示的“芳基”所列举的官能基同样的芳基。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的芳基，也可以是具有取代基的芳基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R2，优选可以具有取代基的苯基，更优选无取代的苯基。
作为R2所示的“酰基”，可以列举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基、苯甲酰基、芳酰基、烟酰基等。
作为化合物(I)的R2，可以是无取代的酰基，也可以是具有取代基的酰基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
更具体来说，作为化合物(I)的R2，优选可以具有取代基的苯甲酰基，更优选无取代的苯甲酰基。
这些官能基中，作为化合物(I)，优选R2为3，3-二甲基丁基；苄基、3-羟基苄基、2-羟基苄基、4-羟基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基、或苯乙基；4-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、2-吡啶基甲基、吲哚-3-基甲基、或(吡咯-2-基)甲基；或环己基甲基。
[关于R3]
R3分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基或二烷基氨基羰基。
作为R3所示的“C1-10烷基”，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”所列举的官能基同样的烷基。
作为化合物(I)的R3，可以是无取代的C1-10烷基，也可以是具有取代基的C1-10烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基。
作为化合物(I)的R3，特别优选甲基或乙基，更优选甲基。
作为R3所示的“二烷基氨基羰基”，可以列举出二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、或二正丙基氨基羰基等的二C1-6烷基氨基羰基。
作为化合物(I)的R3，特别优选二正丙基氨基羰基。
这些官能基中，作为化合物(I)，优选R3分别独立地表示氢原子、甲基、或二正丙基氨基羰基，更优选R3分别独立地表示氢原子或甲基。其中，进一步优选2个R3的任一者都为氢原子，或者一者为氢原子，另一者为甲基。
[关于R4]
R4分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的C1-10烷基。
作为R4所示的“C1-10烷基”，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”所列举的官能基同样的烷基，优选甲基或乙基。
作为化合物(I)的R4，可以是无取代的C1-10烷基，也可以是具有取代基的C1-10烷基。作为该取代基，可以列举出与R1所示的“C1-10烷基”的取代基所列举的取代基同样的取代基，另外可以列举出二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基等的酰胺基等。作为R4中的C1-10烷基具有的取代基，优选二烷基氨基羰基或烷基羰基氨基，更优选二正丙基氨基羰基或2-乙酰胺基。
更具体来说，作为具有取代基的C1-10烷基，可以列举出二乙基氨基羰基甲基、二正丙基氨基羰基甲基、2-乙酰胺乙基、2-乙酰胺甲基等。
这些官能基中，作为化合物(I)，优选2个R4的任一者都为氢原子，任一者都为甲基，或者一者为氢原子，另一者为甲基、2-乙酰胺乙基或二正丙基氨基羰基甲基。
[关于R5]
R5表示氢原子、或可以具有取代基的C1-6烷基。其中，特别优选氢原子、或无取代的甲基。
作为R5所示的“C1-6烷基”，可以列举出与R1所示的C1-6烷基所列举的官能基同样的烷基，优选甲基或乙基。
作为化合物(I)的R5，可以是无取代的C1-6烷基，也可以是具有取代基的C1-6烷基。作为该取代基，除了与R1所示的C1-10烷基的取代基所列举的取代基同样的取代基之外，还可以列举出二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基等的酰胺基等。
更具体来说，作为具有取代基的C1-6烷基，可以列举出二乙基氨基羰基甲基、二正丙基氨基羰基甲基、2-乙酰胺乙基、2-乙酰胺甲基等。
化合物(I)中的R1、R2、R3、R4和R5，当然可以从上述列举的官能基中分别独立地选择基团，对其组合没有特别的限定。
作为本发明的化合物的最优选形态，可以列举出下述列举的化合物或其盐或它们的溶剂合物，但是本发明当然不限于此。(1)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯乙基二氢吲哚-5-基酯、(3)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-基酯、(4)4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(5)2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(6)5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(7)2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(8)苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(9)苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(10)正己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(11)糠基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(12)(S)-1-苯基乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(13)环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(14)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(15)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(16)4-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(17)4-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(18)4-异丙基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(19)环己基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(20)2-甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(21)环丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(22)3，3-二甲基丁基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(23)4-叔丁基环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(24)2-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(25)环辛基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(26)1-甲氧基丁烷-2-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(27)1-金刚烷甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(28)3-甲基硫丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(29)2-庚基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(30)2-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(31)2-甲基烯丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(32)2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(33)4-甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(34)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(35)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(36)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(37)4-异丙基苯基氨基甲酸1-[(吡咯-2-基)甲基]二氢吲哚-5-基酯、(38)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(39)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基-3-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(40)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(环己基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(41)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(42)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(吲哚-3-基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(43)5-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(44)4-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(45)1，2，3，4-四氢萘-1-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(46)1-(对甲苯基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(47)2-噻吩甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(48)4-甲基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(49)3-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(50)2-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(51)4-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(52)4-氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(53)3，4-二甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(54)正丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(55)2-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(56)2，4-二甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(57)2-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(58)2，4-二氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(59)2-(4-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(60)2-(3-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(61)(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(62)苄基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯、(63)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(64)4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(65)3-(二甲基氨基)丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(66)1-苄基哌啶-4-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(67)2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(68)3，4-二甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(69)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯、(70)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-基酯、(71)正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(72)环己基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(73)环己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(74)苄基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(75)4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(76)2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(77)3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(78)3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(79)4-异丙基苯基氨基甲酸3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(80)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(81)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)-2-甲基二氢吲哚-5-基酯、(82)O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯、(83)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯、(84)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、(85)N-甲基-O-[1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、(86)N-甲基-O-[1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、和(87)N-甲基-O-[1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯。
另外，本发明中的“可药用盐”，只要是与本发明的化合物形成的附加盐即可，没有特别的限定，是例如氢氟酸盐、盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐等的氢卤酸盐；硫酸盐、硝酸盐、过氯酸盐、磷酸盐、碳酸盐、重碳酸盐等的无机酸盐；乙酸盐、草酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、富马酸盐等的有机羧酸盐；甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、乙烷磺酸盐、苯磺酸盐、甲苯磺酸盐、樟脑磺酸盐等的有机磺酸盐；天冬氨酸盐、谷氨酸盐等的氨基酸盐；三甲基胺盐、三乙基胺盐、普鲁卡因盐、吡啶盐、苯乙基苄基胺盐等的与胺形成的盐；钠盐、钾盐等的碱金属盐；镁盐、钙盐等的碱土类金属盐等，优选盐酸盐、草酸盐。
本发明的化合物(I)及其中间体的代表的制法，如下所示。
<一般的制造法1>
本工序是由化合物(II)经由[工序1-1a]和[工序1-1b]、或[工序1-2a]和[工序1-2b]的2工序来制造本发明的化合物(I)的合成中间体即化合物(IV)’的方法。
【化7】
Figure BDA0000081361930000291
[式中，R2、R3和R4表示与上述相同的含义。R3’、R4’表示氢原子。]
[工序1-1a]
本工序是化合物(II)通过利用硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢酸钠的还原反应、或利用金属镁的还原反应等，获得化合物(IIIa)的工序。
利用硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢酸钠进行的还原反应中使用的溶剂，只要不抑制反应，就没有特别的限定，可以列举出乙酸、三氟乙酸等的酸性溶剂，也可以是与其他溶剂的混合溶剂。
另外，代替利用硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢酸钠进行的还原反应，通过利用镁进行还原反应，也能够获得化合物(IIIa)。本反应中使用的溶剂只要不抑制反应，就没有特别的限定，可以列举出甲醇、乙醇等。
对反应时间没有特别的限定，通常都为0.1小时～48小时，优选0.5小时～24小时。
反应温度通常都为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
[工序1-1b]
本工序是通过与醛化合物(R2’CHO、R2’CH2＝R2)进行的还原氨基化反应、或与卤化物化合物(R2-X)进行的N-烷基化反应代表的反应，来获得化合物(IV)’的工序。另外，本工序不限于这些反应，可以使用能够与化合物(IIIa)反应的任意化合物，来获得化合物(IV)’。
在与醛化合物(R2’CHO、R2’CH2＝R2)进行的还原氨基化反应中，作为还原剂，使用硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢酸钠。本反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出乙酸、三氟乙酸等的酸性溶剂，也可以是与其他溶剂的混合溶剂。
在与卤化物化合物(R2-X)进行的N-烷基化反应中，作为碱，使用三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等的有机碱、或氢化钠、碳酸钾等的无机碱。本反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。
对反应时间没有特别的限定，通常都为0.1小时～48小时，优选0.5小时～24小时。
反应温度通常都为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
作为合成中间体的化合物(IV)’，还可以由化合物(II)经由[工序1-2a]和[工序1-2b]来制造。该情况下，[工序1-2a]可以在与[工序1-1b]同样的条件下实施，[工序1-2b]可以在与[工序1-1a]同样的条件下实施。
利用[工序1-1a]和[工序1-1b]的2工序进行的制造方法、利用[工序1-2a]和[工序1-2b]的2工序进行的制造方法，都可以是在第1工序反应后，直接添加第2工序的试剂类，通过一锅法(one pot)来实施。
<一般的制造法2>
本工序是由利用一般的制造法1合成的化合物(IV)’或其他制造法合成的化合物形成的化合物(IV)，经由[工序2-1]和[工序2-2]来制造本发明的化合物(I-1)的方法。
【化8】
Figure BDA0000081361930000311
[式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的含义。]
[工序2-1]
本工序是使化合物(IV){包括化合物(IV)’}与BBr3、AlCl3或氢溴酸-乙酸等反应，使甲氧基的甲基脱离，获得对应的酚化合物(V)的工序。
本反应是在芳香环上的甲氧基的脱甲基化一般使用的条件、例如文献(T.W.Green and P.G.M.Wuts，“Protective Groups in OrganicChemistry，Third Edition”，John Wiley&Sons、1999年、第250～257页。)等所述的条件同样的条件下进行。
本反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等。
对反应时间没有特别的限定，通常为0.1小时～48小时，优选0.1小时～6小时。
反应温度通常为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
[工序2-2]
本工序是利用使酚化合物(V)和异氰酸酯化合物(R1-NCO)在金属钠或氢化钠等的存在下进行反应的反应、或使胺化合物(R1-NH2)与三光气在碱存在下反应的反应，来获得化合物(I-1)的工序。
使酚化合物(V)和异氰酸酯化合物(R1-NCO)在金属钠、或氢化钠等的存在下反应的反应中使用的溶剂，只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出乙醚、四氢呋喃等、或它们的混合溶剂。
在胺化合物(R1-NH2)和三光气在碱存在下反应的反应中使用的溶剂，只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出二氯甲烷、四氢呋喃等。反应中使用的碱可以列举出三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等的有机碱。
对反应时间没有特别的限定，通常都为1分钟～48小时，优选5分钟～3小时。
反应温度通常都为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
<一般的制造法3>
本工序是使R2为苄基的化合物(I-1)’通过催化还原进行脱苄基化，来获得本发明的化合物(I-2)的工序。
【化9】
Figure BDA0000081361930000321
[式中，R2b表示Bn，R1、R3和R4表示与上述相同的含义。]
本反应可以在氢气氛下的脱苄基化所通常使用的条件、例如文献(T.W.Green and P.G.M.Wuts，“Protective Groups in Organic Chemistry，Third Edition”，John Wiley&Sons、1999年、第579～581页。)等所述的条件相同的条件下进行。
反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1，4-二
Figure BDA0000081361930000322
烷、乙酸乙酯等，可以使用盐酸等的酸性溶剂作为共溶剂。
作为反应中使用的金属催化剂，可以列举出钯-碳、氢氧化钯-碳、氧化铂、阮内镍等。
对反应条件没有特别的限制，可以在室温～溶剂的回流温度、常压～150大气压、优选室温～40℃、常压下进行。
<一般的制造法4>
本工序是由化合物(I-2)来制造本发明的化合物(I)的方法。
【化10】
[式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的含义。]
本工序是通过与醛化合物(R2’CHO、R2’CH2＝R2)的还原氨基化反应、或与卤化物化合物(R2-X)的N-烷基化反应代表的反应，来获得化合物(I-1)的工序。另外，本工序不限于这些反应，可以使用能够与化合物(I-2)反应的任意化合物来获得化合物(I-1)。
在与醛化合物(R2’CHO、R2’CH2＝R2)进行的还原氨基化反应中，作为还原剂，使用硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢酸钠。本反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出乙酸、三氟乙酸等的酸性溶剂，可以用与其他溶剂的混合溶剂来进行反应。
在与卤化物化合物(R2-X)进行的N-烷基化反应中，作为碱使用三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等的有机碱、或氢化钠、碳酸钾等的无机碱。本反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。
对反应时间没有特别的限定，通常都为0.1小时～48小时，优选0.5小时～24小时。
反应温度通常都为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
<一般的制造法5>
本工序是由上述酚化合物(V)制造本发明的化合物(I-3)的方法。化合物(I-3)可以通过将酚化合物(V)变换为具有脱离基X的中间体(VI)，然后在碱存在下与N-甲基胺化合物(VII，R1-(Me)NH)反应来获得。
【化11】
Figure BDA0000081361930000341
[式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的含义。]
向具有脱离基X的中间体(VI)的变换，可以通过例如在碱存在下使氯甲酸4-硝基苯基酯(X＝4-硝基苯基)、三光气(X＝Cl)与酚化合物(V)作用来获得。反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出二氯甲烷、四氢呋喃等。反应中使用的碱可以列举出三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等的有机碱。
使具有脱离基X的中间体(VI)和N-甲基胺化合物(VII，R1-(Me)NH)在碱存在下反应的反应中使用的溶剂，只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出二氯甲烷、四氢呋喃等。反应中使用的碱，可以列举出三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等的有机碱。
对反应时间没有特别的限定，通常都为1分钟～48小时，优选5分钟～3小时。
反应温度通常都为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
<一般的制造法6>
进而，化合物(I-3)可以通过使酚化合物(V)与市售或另外调制的具有脱离基X的中间体(VIII)在碱存在下反应来获得。
【化12】
Figure BDA0000081361930000342
[式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的含义。]
本反应中使用的溶剂只要不抑制反应就没有特别的限定，可以列举出二氯甲烷、四氢呋喃等。反应中使用的碱可以列举出三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等的有机碱。
对反应时间没有特别的限定，通常都为1分钟～48小时，优选5分钟～3小时。
反应温度通常都为-78℃～150℃，更优选0℃～室温。
在本发明的化合物(I)作为游离体获得的情况下，可以通过常法变换成上述的化合物(I)可以形成的盐的状态。本发明的化合物(I)所能获得的各种异构体，可以通过使用通常的分离手段(例如重结晶、色谱等)进行纯化，分离。特别是在需要本发明的化合物的光学活性体的情况下，可以通过光学分割等的常法来获得。
本发明的化合物(I)，可以通过惯用的方法，制成片剂、散剂、细粒剂、颗粒剂、包衣片剂、胶囊剂、糖浆剂、糖锭剂、吸入剂、栓剂、注射剂、软膏剂、眼软膏剂、滴眼剂、滴鼻剂、滴耳剂、巴布剂、洗剂等的制剂。可以使用制剂化时通常使用的赋形剂、结合剂、润滑剂、着色剂、矫味矫臭剂、和根据需要的稳定化剂、乳化剂、吸收促进剂、表面活性剂、pH调节剂、防腐剂、抗氧化剂等，配合一般用作药物制剂的原料的成分，通过通常方法进行制剂化。例如在制备口服制剂时，在加入本发明的化合物或其可药用盐和赋形剂、进而根据需要的结合剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、矫味矫臭剂等、然后通过常法制成散剂、细粒剂、颗粒剂、片剂、包衣片、胶囊剂等。作为这些成分，可以列举出例如大豆油、牛脂、合成甘油酯等的动植物油；液体石蜡、角鲨烷、固形石蜡等的烃；肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、肉豆蔻酸异丙基酯等的酯油；鲸蜡硬脂醇、山嵛醇等的高级醇；硅树脂；硅油；聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物等的表面活性剂；羟基乙基纤维素、聚丙烯酸、羧基乙烯基聚合物、聚乙二醇、聚乙烯基吡咯烷酮、甲基纤维素等的水溶性高分子；乙醇、异丙醇等的低级醇；甘油、丙二醇、二甘醇、山梨糖醇等的多元醇；葡萄糖、蔗糖等的糖；硅酸酐、硅酸铝镁、硅酸铝等的无机粉体、精制水等。作为赋形剂，可以列举出例如乳糖、玉米淀粉、白糖、葡萄糖、甘露醇、山梨糖醇、结晶纤维素、二氧化硅等，作为结合剂，可以列举出例如聚乙烯基醇、聚乙烯基醚、甲基纤维素、乙基纤维素、阿拉伯胶、黄蓍胶、明胶、虫胶、羟基丙基甲基纤维素、羟基丙基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙二醇·聚氧乙烯·嵌段聚合物、葡甲胺|等，作为崩解剂，可以列举出例如淀粉、琼脂、明胶末、结晶纤维素、碳酸钙、碳酸氢钠、柠檬酸钙、糊精、果胶、羧基甲基纤维素·钙等，作为润滑剂，可以列举出例如硬脂酸镁、滑石、聚乙二醇、二氧化硅、硬化植物油等，作为着色剂，是在药物中允许添加的物质，作为矫味矫臭剂，可以使用可可末、樟脑、芳香散、樟脑油、龙脑、桂皮末等。这些片剂·颗粒剂中，当然可以进行包糖衣、根据需要进行适当的包衣。另外，在制造糖浆剂、注射用制剂等的液体制剂时，可以在本发明的化合物或其可药用盐中加入pH调节剂、增溶剂、等张化剂等和根据需要的助溶剂、稳定化剂等，根据常法进行制剂化。对制造外用剂时的方法没有限定，可以根据常法来制造。即，作为制剂化时使用的基剂原料，可以使用在药物、准药品、化妆品等中通常使用的各种原料。作为使用的基剂原料，具体可以列举出例如动植物油、矿物油、酯油、蜡类、高级醇类、脂肪酸类、硅油、表面活性剂、磷脂质类、醇类、多元醇类、水溶性高分子类、粘土矿物类、精制水等的原料，进而根据需要，可以添加pH调节剂、抗氧化剂、螯合剂、防腐防霉剂、着色料、香料等，对本发明的外用剂的基剂原料没有限制。另外，根据需要，还可以配合具有分化诱导作用的成分、血流促进剂、杀菌剂、消炎剂、细胞赋活剂、维生素类、氨基酸、保湿剂、角质增溶剂等的成分。另外，上述基剂原料的添加量，是形成通常外用剂的制造时设定的浓度的量。
在投与以本发明的化合物(I)或其可药用盐为有效成分的制剂的情况下，对其形态没有限定，通过通常使用的方法，可以经口投与，也可以非经口投与。可以制剂化成例如片剂、散剂、颗粒剂、胶囊剂、糖浆剂、糖锭剂、吸入剂、栓剂、注射剂、软膏剂、眼软膏剂、滴眼剂、滴鼻剂、滴耳剂、巴布剂、洗剂剂等的制剂，投与。本发明的药物的投与量，可以根据症状的程度、年龄、性别、体重、投与形态·盐的种类、疾病的具体种类等进行适当选择。
以下所示的参考例、实施例(进而其可药用盐、它们的溶剂合物、含有它们而成的药物或药物组合物)、试验例是示例，本发明的化合物在任何情况下都不限定于下述具体例。本领域技术人员不限于下述实施例，在本申请说明书的权利要求书的范围内可以进行各种变化，最大限度实施本发明，该改变包括在本申请说明书的权利要求范围内。
[实施例1]4-异丙基苯基氨基甲酸1-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-甲基二氢吲哚-5-醇的合成
在5-甲氧基吲哚200mg(1.36mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(1.5mL)中，在0℃添加氢化钠66mg(55％、1.5mmol)。在0℃搅拌30分钟后，添加甲基碘0.10mL(1.6mmol)。在室温搅拌一整夜后、在0℃添加水(5mL)。用乙醚萃取(20mLx2次)后，将所获得的有机层用饱和食盐水(5mL)洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→80/20)，由此获得5-甲氧基-1-甲基吲哚182mg(收率83％)。
在5-甲氧基-1-甲基吲哚182mg(1.13mmol)的乙酸溶液(2.3mL)溶液中添加三氟乙酸(1.1mL)。在该溶液中在0℃添加氰基硼氢化钠142mg(2.26mmol)后，在同一温度下搅拌2小时。在该反应液中添加50％氢氧化钠水溶液，使其为碱性，然后，用乙醚萃取(20mLx2次)。将所获得的有机层用饱和食盐水(5mL)洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→80/20)，由此获得5-甲氧基-1-甲基二氢吲哚131mg(收率71％)。
在5-甲氧基-1-甲基二氢吲哚131mg(0.802mmol)的干燥二氯甲烷溶液(4.0mL)中，在氮气氛下、在0℃添加三溴化硼0.38mL(4.0mmol)。将该溶液在室温搅拌30分钟后，滴加甲醇1mL。在室温搅拌5分钟后，用饱和小苏打水中和，用乙醚(20mLx2)萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→50/50)，由此获得标题化合物63mg(收率53％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-甲基二氢吲哚-5-醇18mg(0.12mmol)的干燥乙醚溶液(0.6mL)中，在室温添加氢化钠19mg(55％、43mmol)。在室温搅拌2分钟后，添加4-异丙基苯基异氰酸酯29μL(0.18mmol)。在室温搅拌5～10分钟后，添加水1mL。用乙醚(10mL)萃取后，将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→60/40)，由此获得标题化合物5.4mg(收率14％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.24(d，J＝6.8Hz，6H)，2.76(s，3H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，6.47(d，J＝8.2Hz，1H)，6.82(brs，1H)，6.87(d，J＝8.2Hz，2H)，6.92(s，1H)，7.18(d，J＝8.2Hz，2H)，7.35(d，J＝8.2Hz，1H).MS(ESI+)m/z 311.4(M+1).
[实施例2]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-苄基二氢吲哚-5-醇的合成
在5-甲氧基吲哚147mg(1.00mmol)的四氢呋喃溶液(2.5mL)中，在室温添加乙酸(2.5mL)和氰基硼氢化钠220mg(3.50mmol)。在室温搅拌20分钟后，添加苯甲醛0.20mL(2.0mmol)。在室温搅拌1小时后，用己烷/乙酸乙酯混合溶剂(1∶1、20mL)和水(20mL)稀释。将有机层分离后，将水层用己烷/乙酸乙酯混合溶剂(1∶1、20mL)萃取。将所获得的有机层合并，用饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→80/20)，由此获得粘性体形式的5-甲氧基-1-苄基二氢吲哚158mg(收率66％)。
在5-甲氧基-1-苄基二氢吲哚4.30g(18.0mmol)中，在室温添加50％氢溴酸-乙酸溶液(90mL)。在115℃搅拌22小时后，在0℃添加饱和小苏打水(200mL)进行中和，用乙酸乙酯(200mLx2)萃取。将合并的有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝80/20→70/30)，由此获得标题化合物3.78g(收率93％)的粘性体。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)的乙醚溶液(33mL、5mL/mmol)中，在室温添加金属钠一块(1～10mg)。在室温搅拌2分钟后，添加4-异丙基苯基异氰酸酯1.3mL(8.0mmol、1.2当量)。在室温搅拌5～10分钟后，除去金属钠，减压浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→0/100)，由此获得标题化合物2.24g(收率87％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.2Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.76-6.86(brs，1H)，6.92(s，1H)，7.19(d，J＝8.2Hz，2H)，7.25-7.40(m，7H).熔点145-150℃、MS(ESI+)m/z 387.4(M+1).
[实施例3]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯乙基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-苯乙基二氢吲哚-5-醇的合成
在5-甲氧基二氢吲哚175mg(1.17mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(3.6mL)中，在0℃添加氢化钠70mg(55％、1.6mmol)。在0℃搅拌30分钟后，添加(2-溴乙基)苯0.22mL(1.6mmol)。在室温搅拌一整夜后、在0℃添加水。用乙醚萃取(20mLx2次)后，将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→85/15)，由此获得5-甲氧基-1-苯乙基吲哚95mg(收率32％)。
在5-甲氧基-1-苯乙基吲哚95mg(0.38mmol)的干燥二氯甲烷溶液(1.9mL)中，在氮气氛下、在0℃添加三溴化硼二氯甲烷溶液0.47mL(4M、1.9mmol)。将该溶液在室温搅拌30分钟后，滴加甲醇1mL。在室温搅拌5分钟后，用饱和小苏打水中和，用乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(氯仿/甲醇＝100/0→95/5)，由此获得标题化合物25.3mg(收率28％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯乙基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)替换为1-苯乙基二氢吲哚-5-醇25.3mg(0.106mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物26.7mg(收率63％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.23(d，J＝6.9Hz，6H)，2.85-2.92(m，3H)，2.96(t，J＝8.7Hz，2H)，3.31(t，J＝7.8Hz，2H)，3.41(t，J＝8.7Hz，2H)，6.41(d，J＝8.7Hz，1H)，6.83(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.8-6.9(brs，1H)，6.90(brs，1H)，7.18(d，J＝8.2Hz，2H)，7.2-7.4(m，7H).熔点128-131℃、MS(ESI+)m/z 401(M+1).
[实施例4]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-苯基丙基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(3-苯基丙基)二氢吲哚-5-醇的合成
将实施例3(1)的(2-溴乙基)苯替换为(3-溴丙基)苯，进行同样的合成操作，由此获得标题化合物32.7mg(2阶段收率11％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯乙基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)替换为1-(3-苯基丙基)二氢吲哚-5-醇16.1mg(63.6μmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物19.6mg(收率74％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.23(d，J＝6.7Hz，6H)，1.92(tt，J＝7.3，7.8Hz，2H)，2.72(t，J＝7.8Hz，2H)，2.87(sep，J＝6.7Hz，1H)，2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝7.3Hz，2H)，3.35(t，J＝8.2Hz，2H)，6.33(d，J＝8.2Hz，1H)，6.8-6.83(brs，1H)，6.81(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.89(d，J＝2.4Hz，1H)，7.15-7.3(m，7H)，7.35(d，J＝8.2Hz，2H).熔点139-143℃、MS(ESI+)m/z 415(M+1).
[实施例5]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-环己基乙基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(2-环己基乙基)二氢吲哚-5-醇的合成
将实施例3(1)的(2-溴乙基)苯替换为1-溴-2-环己基乙烷，进行同样的合成操作，由此获得标题化合物34.0mg(2阶段收率12％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-环己基乙基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)替换为1-(2-环己基乙基)二氢吲哚-5-醇34.0mg(0.139mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物37.8mg(收率67％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 407(M+1).
[实施例6]4-异丙基苯基氨基甲酸1-正己基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-正己基二氢吲哚-5-醇的合成
将实施例3(1)的(2-溴乙基)苯替换为1-溴-2-环己基乙烷，进行同样的合成操作，由此获得标题化合物86.5mg(2阶段收率34％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-正己基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)替换为1-正己基二氢吲哚-5-醇58.7mg(0.268mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物64.0mg(收率63％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.90(t，J＝6.9Hz，3H)，1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，1.3-1.5(m，2H)，1.5-1.7(m，2H)，2.88(sep，J＝6.9Hz，1H)，2.95(t，J＝8.2Hz，2H)，3.01(t，J＝7.8Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，6.39(d，J＝8.2Hz，1H)，6.8-6.85(brs，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.88(d，J＝2.4Hz，1H)，7.18(d，J＝8.2Hz，2H)，7.35(d，J＝8.2Hz，2H).熔点120-124℃、MS(ESI+)m/z 381(M+1).
[实施例7]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-醇的合成
在5-甲氧基二氢吲哚180mg(1.21mmol)的乙酸溶液(3.6mL)溶液中，在室温依次添加3，3-二甲基丁基醛0.18mL(1.4mmol)、氰基硼氢化钠190mg(3.0mmol)，搅拌2小时。在该反应液中添加饱和小苏打水，使其为碱性后，用乙酸乙酯(20mL)萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→90/10)，由此获得5-甲氧基-1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚74.6mg(收率26％)。
将实施例3(1)的5-甲氧基-1-苯乙基吲哚95mg(0.38mmol)替换为5-甲氧基-1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚74.6mg(0.320mmol)，进行同样的合成操作，由此获得标题化合物31.3mg(收率45％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)替换为1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-醇31.3mg(0.143mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物37.8mg(收率69％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 381(M+1).
[实施例8]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯甲酰基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-苯甲酰基二氢吲哚-5-醇的合成
在5-甲氧基二氢吲哚202mg(1.35mmol)、N，N-二异丙基乙基胺0.34mL(2.0mmol)的干燥二氯甲烷溶液(4.0mL)溶液中，在0℃添加苯甲酰氯0.23mL(2.0mmol)。在室温搅拌1小时后，用乙酸乙酯稀释。将该溶液用饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→70/30)，由此获得5-甲氧基-1-苯甲酰基二氢吲哚224mg(收率65％)。
将实施例3(1)的5-甲氧基-1-苯乙基吲哚95mg(0.38mmol)替换为5-甲氧基-1-苯甲酰基二氢吲哚110mg(0.434mmol)，进行同样的合成操作，由此获得标题化合物37mg(收率36％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯甲酰基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)替换为1-苯甲酰基二氢吲哚-5-醇37mg(0.15mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物19.4mg(收率31％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.23(d，J＝6.9Hz，6H)，2.89(sep，J＝6.9Hz，1H)，3.13(t，J＝8.2Hz，2H)，4.11(brs，2H)，6.87(brs，1H)，7.07(brs，1H)，7.20(d，J＝8.2Hz，2H)，7.3-7.6(m，9H).MS(ESI+)m/z 401(M+1).
[实施例9]4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-甲氧基苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇30.0mg(0.133mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物13.2mg(收率27％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.33(t，J＝8.2Hz，2H)，3.79(s，3H)，4.22(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.75-6.85(brs，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.86(d，J＝8.2Hz，2H)，6.91(d，J＝2.4Hz，1H)，7.25-7.40(m，7H).熔点160-166℃、MS(ESI+)m/z 375(M+1).
[实施例10]3-苯氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为3-苯氧基苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇30.0mg(0.133mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.5mg(收率28％)。MS(ESI+)m/z 437(M+1).
[实施例11]2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇30.0mg(0.133mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物29.1mg(收率50％)的固体。MS(ESI+)m/z 403(M+1).
[实施例12]5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为3，4-(亚甲基二氧基)苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物21.6mg(收率34％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.95(t，J＝8.2Hz，2H)，3.32(t，J＝8.2Hz，2H)，4.21(s，2H)，5.95(s，2H)，6.42(d，J＝8.2Hz，1H)，6.7-6.85(m，4H)，6.91(s，1H)，7.15(brs，1H)，7.25-7.4(m，4H).熔点132-135℃、MS(ESI+)m/z 389(M+1).
[实施例13]4-苯氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-苯氧基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物7.4mg(收率11％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)6.87(brs，1H)，6.92(brs，1H)，6.95-7.05(m，4H)，7.08(d，J＝6.9Hz，2H)，7.25-7.38(m，6H)，7.41(d，J＝8.7Hz，2H).熔点155-160℃、MS(ESI+)m/z 437(M+1).
[实施例14]2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.0mg(收率13％)的白色固体。MS(ESI+)m/z387(M+1).
[实施例15]苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苄基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物17.0mg(收率31％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.95(t，J＝8.2Hz，2H)，3.32(t，J＝8.2Hz，2H)，4.21(s，2H)，4.44(d，J＝6.0Hz，2H)，5.26(brs，1H)，6.41(d，J＝8.2Hz，1H)，6.78(dd，J＝1.9，8.2Hz，1H)，6.88(brs，1H)，7.25-7.43(m，10H).熔点70-72℃、MS(ESI+)m/z 359(M+1).
[实施例16]苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苯乙基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物22.0mg(收率38％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.8-3.0(m，4H)，3.31(t，J＝8.2Hz，2H)，3.52(q，J＝6.4Hz，2H)，4.21(s，2H)，4.96(brs，1H)，6.40(d，J＝8.7Hz，1H)，6.74(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.84(brs，1H)，7.1-7.4(m，10H).熔点95-98℃、MS(ESI+)m/z 373(M+1).
[实施例17]正己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为正己基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.7mg(收率30％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.90(t，＝6.8Hz，3H)，1.25-1.3(m，6H)，1.5-1.7(m，2H)，2.94(t，J＝8.2Hz，2H)，3.24(q，J＝6.7Hz，2H)，3.31(t，J＝8.2Hz，2H)，4.21(s，2H)，4.94(brs，1H)，6.41(d，J＝8.2Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.86(brs，1H)，7.2-7.4(m，5H).熔点80-82℃、MS(ESI+)m/z 353(M+1).
[实施例18]糠基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为糠基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.3mg(收率28％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 349(M+1).
[实施例19](S)-1-苯基乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为(S)-α-甲基苄基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.8mg(收率27％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 373(M+1).
[实施例20]环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇35.0mg(0.155mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.8mg(收率27％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.1-2.1(m，9H)，2.94(t，J＝8.2Hz，2H)，3.31(t，J＝8.2Hz，2H)，3.5-3.6(m，1H)，4.0-4.15(m，1H)，4.21(s，2H)，4.82(brd，J＝7.2Hz，1H)，6.40(d，J＝8.2Hz，1H)，6.76(d，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.86(brs，1H)，7.25-7.4(m，5H).熔点124-128℃、MS(ESI+)m/z 351(M+1).
[实施例21]4-硝基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-硝基苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇70.0mg(0.311mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物7.1mg(收率6％)的淡黄白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.99(t，J＝8.2Hz，2H)，3.37(t，J＝8.2Hz，2H)，4.25(s，2H)，6.44(d，J＝8.7Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.91(brs，1H)，7.25-7.4(m，6H)，7.61(d，J＝8.2Hz，2H)，8.23(d，J＝8.2Hz，2H).熔点225-229℃、MS(ESI+)m/z 390(M+1).
[实施例22]4-异丙基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯300mg(0.776mmol)的异丙基醇/6M盐酸混合溶液(2∶1、3.0mL)中，在氮气氛下、添加10％钯/碳30mg。将氮气用氢气置换后，在常压氢气氛下、在室温搅拌一整夜。将氢气用氮气置换，过滤后，将溶剂减压馏去。将所获得的残渣用乙酸乙酯稀释后，用饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝85/15→40/60)，由此获得标题化合物220mg(收率96％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，3.04(t，J＝8.7Hz，2H)，3.34(t，J＝8.7Hz，2H)，6.60(d，J＝8.2Hz，1H)，6.79(dd，J＝1.9，8.2Hz，1H)，6.94(brs，1H)，7.18(d，J＝8.2Hz，2H)，7.35(d，J＝8.2Hz，2H).熔点166-170℃、MS(ESI+)m/z 297.3(M+1).
[实施例23]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-异丙基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯15.0mg(50.6μmol)的干燥二氯甲烷溶液(0.75mL)中，在室温添加4-甲氧基苯甲醛12.3μL(0.101mmol)。在同一温度搅拌2分钟后，依次添加乙酸29μL(0.51mmol)、三乙酰氧基硼氢酸钠38mg(0.18mmol)。在室温搅拌30分钟后，用乙醚2mL稀释。用饱和小苏打水1mL中和后，将有机层分离。将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→50/50)，由此获得标题化合物17.2mg(收率82％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 417.4(M+1).
[实施例24]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-三氟甲基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-三氟甲基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物17.2mg(收率75％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 455.4(M+1).
[实施例25]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-二甲基氨基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-二甲基氨基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.5mg(收率85％)的淡黄白色固体。MS(ESI+)m/z 452.4(M+Na).
[实施例26]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-氯苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-氯苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.2mg(收率72％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 421.3(M+1).
[实施例27]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-吡啶甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.0mg(收率77％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 388.3(M+1).
[实施例28]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为3-吡啶甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物17.4mg(收率89％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 388.3(M+1).
[实施例29]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(1-萘基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为1-萘甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.3mg(收率57％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 437.3(M+1).
[实施例30]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(苯并[1，3]二氧杂环戊烯-5-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为胡椒醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.6mg(收率76％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 431.3(M+1).
[实施例31]4-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)的干燥二氯甲烷溶液(0.50mL)中，依次添加三光气6.9mg(23μmol)、N，N-二异丙基乙基胺14μL(82μmol)。在室温搅拌10分钟后，添加4-甲氧基苄基胺17μL(0.13mmol)。在室温搅拌30分钟后，添加1M盐酸2mL、己烷1mL，分液。将所获得的有机层用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯系或氯仿/甲醇系)，由此获得标题化合物6.1mg(收率24％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 389(M+1).
[实施例32]4-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-甲氧基苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.7mg(收率32％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 403(M+1).
[实施例33]4-异丙基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-异丙基苯乙基胺盐酸盐，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.2mg(收率19％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 415(M+1).
[实施例34]环己基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为环己基甲基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.6mg(收率40％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.97(t，J＝12Hz，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.45-1.55(m，1H)，1.65-1.8(m，5H)，2.95(t，J＝8.2Hz，2H)，3.09(t，J＝8.2Hz，2H)，3.31(dd，J＝6.3，6.8Hz，2H)，4.21(s，2H)，4.95(brs，1H)，6.40(d，J＝8.7Hz，1H)，6.75(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.86(d，J＝2.4Hz，1H)，7.26-7.38(m，5H).熔点108-112℃、MS(ESI+)m/z 365(M+1).
[实施例35]2-甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-甲基丙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.7mg(收率22％)。MS(ESI+)m/z 325(M+1).
[实施例36]3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.8mg(收率10％)。MS(ESI+)m/z 443(M+1).
[实施例37]5-叔丁基-2-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为5-叔丁基-2-甲氧基苯胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.0mg(收率31％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 431(M+1).
[实施例38]1-(3-甲氧基苯基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为1-(3-甲氧基苯基)乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.7mg(收率21％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 403(M+1).
[实施例39]2，4，6-三甲基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2，4，6-三甲基苄基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.2mg(收率31％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 401(M+1).
[实施例40]4-异丙氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-异丙氧基苄基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.8mg(收率10％)。MS(ESI+)m/z 417(M+1).
[实施例41]环丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为环丙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.0mg(收率39％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 309(M+1).
[实施例42]3，3-二甲基丁基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3，3-二甲基丁基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.5mg(收率24％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 353(M+1).
[实施例43]4-叔丁基环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-叔丁基环己基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.9mg(收率11％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 407(M+1).
[实施例44]2-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-氨基茚满，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.8mg(收率27％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 385(M+1).
[实施例45]环辛基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为环辛基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.4mg(收率17％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 379(M+1).
[实施例46]1-甲氧基丁烷-2-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-氨基-1-甲氧基丁烷，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.0mg(收率25％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 355(M+1).
[实施例47]1-金刚烷甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为1-金刚烷甲基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.9mg(收率21％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 417(M+1).
[实施例48]3-甲氧基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-甲氧基丙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.2mg(收率23％)的固体。MS(ESI+)m/z 341(M+1).
[实施例49]3-甲基硫丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-甲基硫丙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.0mg(收率21％)的固体。MS(ESI+)m/z 357(M+1).
[实施例50]2-庚基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-庚基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.5mg(收率23％)。MS(ESI+)m/z 367(M+1).
[实施例51]2-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为四氢糠基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.6mg(收率37％)。MS(ESI+)m/z 353(M+1).
[实施例52](S)-1-(1-萘基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为(S)-1-(1-萘基)乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.1mg(收率18％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 423(M+1).
[实施例53]2-甲基烯丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-甲基烯丙基胺盐酸盐，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.0mg(收率37％)的固体。熔点75-80℃、MS(ESI+)m/z 323.3(M+1).
[实施例54]2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(糠基硫)乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.0mg(收率44％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 409.4(M+1).
[实施例55]4-甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-甲基苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.4mg(收率77％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.32(s，3H)，2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.79(brs，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.92(brs，1H)，7.12(d，J＝8.2Hz，2H)，7.25-7.40(m，8H).熔点132-136℃、MS(ESI+)m/z 359.3(M+1).
[实施例56]2-萘基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为2-萘基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.4mg(收率55％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.99(t，J＝8.2Hz，2H)，3.35(t，J＝8.2Hz，2H)，4.25(s，2H)，6.45(d，J＝8.7Hz，1H)，6.86(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.96(brs，1H)，7.02(brs，1H)，7.25-7.5(m，8H)，7.75-7.85(m，3H)，8.06(brs，1H).熔点161-167℃、MS(ESI+)m/z 395.3(M+1).
[实施例57]乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为乙基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.4mg(收率63％)。MS(ESI+)m/z 297.3(M+1).
[实施例58]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-甲氧基羰基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-甲酰基苯甲酸甲基酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.8mg(收率70％)的淡黄白色固体。熔点149-153℃、MS(ESI+)m/z 445.3(M+1).
[实施例59]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-萘基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为2-萘甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.7mg(收率71％)的白色固体。熔点136-140℃、MS(ESI+)m/z 437.3(M+1).
[实施例60]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为2-吡啶甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.4mg(收率58％)的白色固体。熔点170-173℃、MS(ESI+)m/z 388.3(M+1).
[实施例61]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-呋喃基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为糠醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物3.8mg(收率20％)的白色固体。熔点168-171℃、MS(ESI+)m/z 377.3(M+1).
[实施例62]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为3-羟基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物19.0mg(收率93％)的白色固体。熔点50-60℃、MS(ESI+)m/z 403.3(M+1).
[实施例63]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-二甲基氨基-3-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-二甲基氨基-3-甲氧基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.9mg(收率47％)的白色固体。熔点152-153℃、MS(ESI+)m/z 460.(M+1).
[实施例64]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(6-甲氧基-2-萘基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为6-甲氧基-2-萘甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.0mg(收率25％)的白色固体。熔点151-153℃、MS(ESI+)m/z 467.4(M+1).
[实施例65]4-异丙基苯基氨基甲酸1-[(吡咯-2-基)甲基]二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为吡咯-2-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.9mg(收率84％)的固体。熔点148-152℃、MS(ESI+)m/z 376.4(M+1).
[实施例66]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为2-羟基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物17.0mg(收率83％)的白色固体。熔点137-139℃、MS(ESI+)m/z 403.3(M+1).
[实施例67]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基-3-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为香草醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物13.8mg(收率63％)的淡白褐色固体。熔点145-150℃、MS(ESI+)m/z 433.4(M+1).
[实施例68]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物13.1mg(收率60％)的淡黄白色固体。熔点109-115℃、MS(ESI+)m/z 433.3(M+1).
[实施例69]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3，5-二甲氧基-4-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为丁香醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物23.2mg(收率定量的)的黄白色固体。熔点144-149℃、MS(ESI+)m/z 463.4(M+1).
[实施例70]4-异丙基苯基氨基甲酸1-[4-(3-二甲基氨基丙氧基)苄基]二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-(3-二甲基氨基丙氧基)苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物20.6mg(收率83％)的黄白色固体。MS(ESI+)m/z 488.4(M+1).
[实施例71]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-苯氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-苯氧基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.0mg(收率45％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 479.4(M+1).
[实施例72]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-苯氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为3-苯氧基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.2mg(收率50％)的白色固体。熔点142-143℃、MS(ESI+)m/z 479.4(M+1).
[实施例73]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-氯-4-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为3-氯-4-羟基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.2mg(收率37％)的白色固体。熔点170-174℃、MS(ESI+)m/z 437.3(M+1).
[实施例74]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-二甲基氨基-2-萘基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-二甲基氨基-2-萘甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物17.8mg(收率73％)的白色固体。熔点75-80℃、MS(ESI+)m/z 502.4(M+Na).
[实施例75]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(环己基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为环己烷甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.4mg(收率52％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.95(q，J＝12Hz，2H)，1.1-1.4(m，9H)，1.5-1.9(m，6H)，2.81(d，J＝7.2Hz，1H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.37(t，J＝8.2Hz，2H)，6.34(d，J＝8.7Hz，1H)，6.75-6.85(m，2H)，6.86(brs，1H)，7.18(d，J＝8.2Hz，2H)，7.35(d，J＝8.2Hz，2H).熔点150-155℃、MS(ESI+)m/z 393.5(M+1).
[实施例76]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(喹啉-5-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为喹啉-5-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.8mg(收率40％)的白色固体。熔点195-199℃、MS(ESI+)m/z 438.4(M+1).
[实施例77]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(喹啉-2-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为喹啉-2-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.6mg(收率84％)的淡黄白色固体。熔点150-152℃、MS(ESI+)m/z 438.3(M+1).
[实施例78]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为4-羟基苯甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.5mg(收率91％)的淡黄白色固体。MS(ESI+)m/z 403.3(M+1).
[实施例79]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(1-苄基吲哚-3-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为1-苄基吲哚-3-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.1mg(收率62％)的白色固体。熔点170-172℃、MS(ESI+)m/z 538.5(M+Na).
[实施例80]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(吲哚-3-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为吲哚-3-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.5mg(收率58％)的淡黄白色固体。熔点174-177℃、MS(ESI+)m/z 426.5(M+1).
[实施例81]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(1-甲基吲哚-3-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为1-甲基吲哚-3-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.5mg(收率56％)的白色固体。熔点162-167℃、MS(ESI+)m/z(M+1).
[实施例82]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(吲哚-6-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为吲哚-6-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.6mg(收率73％)的白色固体。熔点194-196℃、MS(ESI+)m/z 426.5(M+1).
[实施例83]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-四氢呋喃基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为四氢呋喃-3-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物19.0mg(收率98％)的白色固体。熔点120-122℃、MS(ESI+)m/z 381.4(M+1).
[实施例84]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(喹啉-8-基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例23的4-甲氧基苯甲醛替换为喹啉-8-甲醛，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.3mg(收率83％)的淡黄白色固体。熔点181-183℃、MS(ESI+)m/z 438.4(M+1).
[实施例85]5-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为5-茚满基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.3mg(收率75％)的固体。MS(ESI+)m/z 385.5(M+1).
[实施例86]4-(乙氧基羰基)苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-氨基苯甲酸乙基，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.0mg(收率14％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.39(t，J＝7.2Hz，3H)，2.98(t，J＝8.2Hz，2H)，3.35(t，J＝8.2Hz，2H)，4.24(s，2H)，4.36(q，J＝7.2Hz，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.92(d，J＝2.4Hz，1H)，7.06(brs，1H)，7.25-7.4(m，5H)，7.51(d，J＝8.7Hz，2H)，8.02(d，J＝8.7Hz，2H).熔点167-170℃、MS(ESI+)m/z 417.4(M+1).
[实施例87]3-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为m-茴香胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.0mg(收率8％)的粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.98(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，3.80(s，3H)，4.23(s，2H)，6.44(d，J＝8.2Hz，1H)，6.64(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.85-6.95(m，3H)，7.2-7.4(m，7H).MS(ESI+)m/z 375.4(M+1).
[实施例88]3-甲基硫苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-甲基硫苯胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.5mg(收率10％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 391.3(M+1).
[实施例89]3-溴苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-溴苯胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物1.0mg(收率4％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 423.3(M+1).
[实施例90]2-氰基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-氰基苯胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.2mg(收率9％)的固体。MS(ESI+)m/z 370.3(M+1).
[实施例91]4-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-甲基苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.4mg(收率40％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 387.4(M+1).
[实施例92]喹啉-6-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为6-氨基喹啉，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.4mg(收率17％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 396.4(M+1).
[实施例93]4-环己基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-环己基苯胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.9mg(收率24％)的白色固体。熔点171-174℃、MS(ESI+)m/z 427.5(M+1).
[实施例94]2-(1，2，2，6，6-五甲基哌啶-4-基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-(2-氨基乙基)-1，2，2，6，6-五甲基哌啶，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物1.0mg(收率3％)的白色固体。MS(ESI+)m/z449.4(M+1).
[实施例95]吡啶-4-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-氨基吡啶，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.6mg(收率37％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.98(t，J＝8.2Hz，2H)，3.36(t，J＝8.2Hz，2H)，4.24(s，2H)，6.43(d，J＝8.2Hz，1H)，6.81(dd，J＝1.9，8.2Hz，1H)，6.91(brs，1H)，7.17(brs，1H)，7.25-7.38(m，5H)，7.39(d，J＝6.3Hz，2H)，8.50(d，J＝6.3Hz，2H).熔点132-136℃、MS(ESI+)m/z 346.4(M+1).
[实施例96]1，2，3，4-四氢萘-1-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为1，2，3，4-四氢-1-萘基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.8mg(收率33％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 399.4(M+1).
[实施例97]1-(对甲苯基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为1-(对甲苯基)乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.1mg(收率24％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 387.4(M+1).
[实施例98]2-噻吩甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-噻吩甲基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.0mg(收率21％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 365.3(M+1).
[实施例99]4-甲基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-甲基苄基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.8mg(收率40％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 373.4(M+1).
[实施例100]3-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-甲氧基苄基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.2mg(收率39％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 389.4(M+1).
[实施例101]2，4-二甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2，4-二甲氧基苄基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.5mg(收率38％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 419.4(M+1).
[实施例102]2-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(氨基甲基)吡啶，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.5mg(收率36％)的淡白褐色固体。MS(ESI+)m/z 360.4(M+1).
[实施例103]4-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-(氨基甲基)吡啶，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.8mg(收率41％)。MS(ESI+)m/z 360.4(M+1).
[实施例104]4-氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-氯苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.3mg(收率16％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 407.3(M+1).
[实施例105]3-三氟甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为3-三氟甲基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物1.2mg(收率4％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 413.3(M+1).
[实施例106]4-n-丁基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-n-丁基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.6mg(收率21％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.92(t，J＝7.2Hz，3H)，1.3-1.4(m，2H)，1.5-1.7(m，2H)，2.57(t，J＝7.7Hz，6H)，2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.2Hz，1H)，6.75-6.85(m，2H)，6.92(s，1H)，7.13(d，J＝8.2Hz，2H)，7.25-7.40(m，6H).熔点131-134℃、MS(ESI+)m/z 401.4(M+1).
[实施例107]4-正己基氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-正己基氧基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物1.3mg(收率4％)的固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.85-0.95(m，3H)，1.3-1.4(m，4H)，1.42-1.5(m，2H)，1.7-1.82(m，2H)，2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，3.93(t，J＝6.8Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.8-6.95(m，3H)，7.25-7.38(m，9H).熔点138-142℃、MS(ESI+)m/z 445.5(M+1).
[实施例108]4-苯基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-苯基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物0.9mg(收率3％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.35(t，J＝8.2Hz，2H)，4.24(s，2H)，6.44(d，J＝8.2Hz，1H)，6.84(dd，J＝1.9，8.2Hz，1H)，6.94(m，2H)，7.25-7.48(m，8H)，7.52(d，J＝8.2Hz，2H)，7.55-7.60(m，4H).熔点175-178℃、MS(ESI+)m/z 421.4(M+1).
[实施例109]4-乙酰基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-乙酰基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物0.4mg(收率2％)的固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.58(s，3H)，2.99(t，J＝8.2Hz，2H)，3.36(t，J＝8.2Hz，2H)，4.24(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.92(brs，1H)，7.05(brs，1H)，7.2-7.4(m，5H)，7.54(d，J＝8.7Hz，2H)，7.96(d，J＝8.7Hz，2H).熔点186-196℃、MS(ESI+)m/z 387.4(M+1).
[实施例110]苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物7.3mg(收率32％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.98(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.83(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.86(brs，1H)，6.92(brs，1H)，7.09(t，J＝7.7Hz，1H)，7.25-7.40(m，7H)，7.44(d，J＝7.7Hz，2H).熔点105-112℃、MS(ESI+)m/z 345.3(M+1).
[实施例111]4-氯苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-氯苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.0mg(收率8％)的淡白褐色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.35(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.81(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.87(brs，1H)，6.91(d，J＝2.4Hz，1H)，7.25-7.45(m，7H)，7.45(d，J＝8.7Hz，2H).熔点188-193℃、MS(ESI+)m/z 379.4(M+1).
[实施例112]4-(1H-吡咯-1-基)苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例1(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为1-(4-异氰酸酯苯基)-1H-吡咯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.4mg(收率9％)的固体。MS(ESI+)m/z 410.5(M+1).
[实施例113]3，4-二甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为3，4-二甲基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.5mg(收率42％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 373.4(M+1).
[实施例114]正丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成在1-苄基二氢吲哚-5-醇15.0mg(66.6μmol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为正丙基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.3mg(收率60％)。MS(ESI+)m/z 311.4(M+1).
[实施例115]2-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-甲基苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.4mg(收率17％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 387.4(M+1).
[实施例116]2，4-二甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2，4-二甲基苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.7mg(收率25％)。MS(ESI+)m/z 401.5(M+1).
[实施例117]2-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-甲氧基苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.2mg(收率34％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 403.5(M+1).
[实施例118]2，4-二氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2，4-二氯苯乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.6mg(收率19％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 441.3(M+1).
[实施例119]2-(4-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(4-吡啶基)乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.7mg(收率35％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 374.4(M+1).
[实施例120]2-(3-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(3-吡啶基)乙基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.2mg(收率41％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 374.4(M+1).
[实施例121]2-(哌啶-1-基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为1-(2-氨基乙基)哌啶，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.7mg(收率46％)。MS(ESI+)m/z 380.4(M+1).
[实施例122](2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2，5-二氢-2，5-二甲氧基糠基胺，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.6mg(收率31％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 411.4(M+1).
[实施例123]苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯30mg(87μmol)的异丙基醇溶液(3mL)中，在氮气氛下添加10％氢氧化钯/碳60mg。将氮用氢置换后，在常压氢气氛下、在室温搅拌3小时。将氢用氮置换，过滤后，将溶剂减压馏去。将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝85/15→40/60)，由此获得标题化合物11.5mg(收率52％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 255.4(M+1).
[实施例124]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯30mg(77μmol)中，与实施例123同样进行合成操作(硅胶柱色谱纯化：氯仿/甲醇＝99/1→90/10)，由此获得具有下述物性的标题化合物4.0mg(收率17％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 298.5(M+1).
[实施例125](S)-1-(1-萘基)乙基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在(S)-1-(1-萘基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯27.2mg(64.4μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物6.2mg(收率29％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 333.3(M+1).
[实施例126]环己基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯48.0mg(137μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.6mg(收率30％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 261.5(M+1).
[实施例127]苄基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯41.8mg(117μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.8mg(收率18％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.02(t，J＝8.2Hz，2H)，3.57(t，J＝8.2Hz，2H)，4.45(d，J＝5.8Hz，2H)，5.25(brs，1H)，6.58(d，J＝8.7Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.90(brs，1H)，7.25-7.4(m，5H).熔点95-99℃、MS(ESI+)m/z 269.5(M+1).
[实施例128]苯乙基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯26.9mg(72.2μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.8mg(收率24％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 283.4(M+1).
[实施例129]甲基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯43.8mg(155μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.9mg(收率16％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.91(d，J＝4.8Hz，3H)，3.01(t，J＝8.2Hz，2H)，3.56(t，J＝8.2Hz，2H)，5.0-5.1(brs，1H)，6.56(d，J＝8.7Hz，1H)，6.72(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.87(brs，1H).熔点109-112℃、MS(ESI+)m/z 193.5(M+1).
[实施例130]乙基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯47.7mg(161μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.0mg(收率12％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 207(M+1).
[实施例131]甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇55.8mg(0.248mol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为甲基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物43.8mg(收率63％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.88(d，＝4.8Hz，3H)，2.95(t，J＝8.2Hz，2H)，3.31(t，J＝8.2Hz，2H)，4.21(s，2H)，4.86(brs，1H)，6.40(d，J＝8.2Hz，1H)，6.76(d，J＝8.2Hz，1H)，6.85(d，J＝8.2Hz，1H)，7.25-7.4(m，5H).熔点77-80℃、MS(ESI+)m/z 283.4(M+1).
[实施例132](S)-1-苯基乙基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在(S)-1-苯基乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯36mg(97μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.3mg(收率30％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 283.4(M+1).
[实施例133]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-二甲基氨基苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇45.0mg(0.200mol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物34.8mg(收率45％)的淡白褐色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.92(s，6H)，2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.33(t，J＝8.2Hz，2H)，4.22(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.67(brs，1H)，6.72(d，J＝8.7Hz，2H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.92(brs，1H)，7.25-7.4(m，7H).熔点134-139℃、MS(ESI+)m/z 388.4(M+1).
[实施例134]4-叔丁基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇50.0mg(0.222mol)中，将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-叔丁基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物34.1mg(收率38％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.31(s，9H)，2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.78-6.82(brs，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.92(d，J＝2.4Hz，1H)，7.26-7.40(m，9H).熔点175-178℃、MS(ESI+)m/z 401.4(M+1).
[实施例135]4-叔丁基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-叔丁基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯30mg(75μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.4mg(收率36％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 311.4(M+1).
[实施例136]2-(二甲基氨基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(二甲基氨基)乙基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇25.0mg(111μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.0mg(收率29％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 340.5(M+1).
[实施例137]3-(二甲基氨基)丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-(二甲基氨基)丙基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇25.0mg(111μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物21.5mg(收率55％)。MS(ESI+)m/z 354.5(M+1).
[实施例138]1-苄基哌啶-4-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为1-苄基哌啶-4-基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇25.0mg(111μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.5mg(收率34％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 442.5(M+1).
[实施例139]2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇25.0mg(111μmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.5mg(收率30％)的淡黄白色固体。MS(ESI+)m/z 470.6(M+1).
[实施例140]3，4-二甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为3，4-二甲氧基苯基异氰酸酯，在1-苄基二氢吲哚-5-醇30.0mg(0.133mol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物26.9mg(收率50％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.97(t，J＝8.2Hz，2H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，3.86(s，3H)，3.87(s，3H)，4.23(s，2H)，6.43(d，J＝8.7Hz，1H)，6.74-6.84(m，4H)，6.91(s，1H)，7.26-7.38(m，6H).熔点51-56℃、MS(ESI+)m/z 405.3(M+1).
[实施例141]4-甲氧基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯20mg(53μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.8mg(收率32％)的白色固体。熔点220-224℃、MS(ESI+)m/z 285.2(M+1).
[实施例142]3，4-二甲氧基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在3，4-二甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯26.9mg(65.5μmol)中，与实施例123同样进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物1.4mg(收率7％)的白色固体。熔点140-144℃、MS(ESI+)m/z 315.3(M+1).
[实施例143]环己基甲基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在环己基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯81.5mg(0.224mmol)中，通过与实施例22同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物43.9mg(收率71％)的白色固体。熔点129-133℃、MS(ESI+)m/z 275.3(M+1).
[实施例144]4-甲氧基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯79.0mg(0.224mmol)中，通过与实施例22同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物45.2mg(收率77％)的淡黄白色固体。熔点79-82℃、MS(ESI+)m/z  263.3(M+1).
[实施例145]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)N-(4-甲氧基苯基)-N-(2-甲基烯丙基)乙酰胺的合成
在p-甲氧基乙酰苯胺1.00g(6.05mmol)、碳酸钾0.92g(6.7mmol)、氢氧化钠0.27g(6.8mmol)、四-n-丁基溴化铵0.39g(1.2mmol)的甲苯溶液(10mL)中，在室温添加3-氯-2-甲基-1-丙烯0.71mL(7.3mmol)。在75℃搅拌4小时后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释。将所获得的溶液依次用水、3M盐酸、饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝80/20→60/40)，由此获得标题化合物1.26g(收率95％)。
(2)1-乙酰基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇的合成
将N-(4-甲氧基苯基)-N-(2-甲基烯丙基)乙酰胺1.00g(4.56mmol)、氯化铝2.0g(15.0mmol)的氯苯溶液(1.0mL)在110℃搅拌3小时。冷却至0℃后，添加水，用乙酸乙酯稀释。将分离获得的有机层依次用1M盐酸、饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝70/30→20/80)，由此获得标题化合物0.31g(收率33％)。进而，用己烷/乙酸乙酯使其结晶化，获得0.17g的白色固体。
(3)1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇的合成
将1-乙酰基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇150mg(0.73mmol)的6M盐酸溶液(1.5mL)在105℃搅拌17小时。用甲苯稀释后，分液。将所获得的水层用饱和小苏打水进行中和后，用乙酸乙酯萃取。将该溶液用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，由此获得3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇128mg的粗生成物。在该粗生成物的乙酸/THF溶液(1∶1、2.0mL)中，在室温添加苯甲醛0.15mL(0.15mmol)，搅拌1小时。在该反应液中添加氰基硼氢化钠10.4mg(0.165mmol)，进而在室温搅拌1小时。将该溶液用饱和小苏打水中和后，用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→80/20)，由此获得标题化合物108mg(收率56％)。
(4)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇50.0mg(0.197mmol)中，按照与实施例2(2)同样的量关系，进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.8mg(收率23％)的淡白褐色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.24(d，J＝7.2Hz，6H)，1.30(s，6H)，2.89(sep，J＝7.2Hz，1H)，3.10(s，2H)，4.24(s，2H)，6.42(d，J＝8.2Hz，1H)，6.8-6.87(m，3H)，7.19(d，J＝8.2Hz，2H)，7.26-7.4(m，7H).熔点143-147℃、MS(ESI+)m/z 415.5(M+1).
[实施例146]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-[N-苄基-N-(4-甲氧基苯基)氨基]丙烷-2-酮的合成
在N-苄基-p-茴香胺2.00g(9.38mmol)的乙醇溶液(19mL)中，在室温依次添加溴化锂1.22g(14.0mmol)、碳酸氢钠1.58g(18.8mmol)、氯丙酮0.87mL(10.8mmol)，在80℃搅拌3小时。在室温添加水后，用乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→80/20)，由此获得标题化合物2.09g(收率83％)。
(2)1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚的合成
在1-[N-苄基-N-(4-甲氧基苯基)氨基]丙烷-2-酮863mg(3.20mmol)的乙醇溶液(9.6mL)中，在室温添加氯化锌1.3g(9.6mmol)，搅拌一整夜。进而添加氯化锌1.3g(9.6mmol)，搅拌10小时。将溶剂减压馏去后，将该溶液用乙酸乙酯稀释，依次用水、1M盐酸、饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→80/20)，由此获得标题化合物503mg(收率62％)。
(3)1-苄基-5-甲氧基-3-甲基二氢吲哚的合成
在1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚200mg(0.796mmol)的乙酸/THF溶液(1∶1、2.4mL)中，在室温添加氰基硼氢化钠150mg(2.38mmol)，搅拌一整夜。进而在室温添加氰基硼氢化钠50mg(0.80mmol)，搅拌6小时。将该溶液用饱和小苏打水中和后，用乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→90/10)，由此获得标题化合物62.4mg(收率31％)。
(4)1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-醇的合成
在1-苄基-5-甲氧基-3-甲基二氢吲哚78.5mg(0.310mmol)中，在室温添加50％氢溴酸-乙酸溶液0.80mL，在105℃搅拌一整夜。将该溶液用饱和小苏打水中和后，用乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→80/20)，由此获得标题化合物59.5mg(收率80％)。
(5)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-醇30.0mg(0.125mmol)中，按照与实施例2(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物17.8mg(收率36％)的固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.24(d，J＝6.8Hz，6H)，1.30(d，J＝6.8Hz，3H)，2.8-2.92(m，2H)，3.31(sep，J＝6.8Hz，1H)，3.53(t，J＝8.7Hz，1H)，4.10(d，J＝15Hz，1H)，4.34(d，J＝15Hz，1H)，6.44(d，J＝8.7Hz，1H)，6.8-6.9(brs，1H)，6.83(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.89(brs，1H)，7.19(d，J＝8.7Hz，2H)，7.26-7.4(m，7H).熔点150-154℃、MS(ESI+)m/z 401.5(M+1).
[实施例147]正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇的合成
在5-甲氧基吲哚758mg(5.15mmol)的乙酸/THF溶液(1∶1、7.7mL)中，在室温添加氰基硼氢化钠1.13g(18.0mmol)，搅拌1小时。在该反应液中添加2-吡啶甲醛0.98mL(10.3mmol)，进而搅拌1小时。将该溶液用饱和小苏打水中和后，用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝80/20→40/60)，由此获得1-(2-吡啶基甲基)-5-甲氧基二氢吲哚543mg(收率44％)。在其中，在室温添加50％氢溴酸-乙酸溶液10mL，在105℃搅拌30分钟。将该溶液用饱和小苏打水中和，用乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝80/20→70/30)，由此获得标题化合物313mg(收率61％)的粘性体。
(2)正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇20mg(88μmol)的乙醚溶液(0.5mL)中，在室温添加金属钠一块(1～10mg)。在室温搅拌2分钟后，添加正己基异氰酸酯15μL(0.11mmol、1.2当量)。在室温搅拌5～10分钟后，除去金属钠，减压浓缩。将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝80/20→30/70)，由此获得标题化合物21.2mg(收率68％)的淡白褐色固体。MS(ESI+)m/z 354.5(M+1).
[实施例148]环己基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例147(2)的正己基异氰酸酯替换为环己基甲基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物27.6mg(收率85％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 366.5(M+1).
[实施例149]环己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例147(2)的正己基异氰酸酯替换为环己基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物25.7mg(收率83％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 352.4(M+1).
[实施例150]苄基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例147(2)的正己基异氰酸酯替换为苄基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物22.5mg(收率71％)的淡白褐色固体。MS(ESI+)m/z 360.5(M+1).
[实施例151]4-甲氧基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例147(2)的正己基异氰酸酯替换为4-甲氧基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物18.8mg(收率57％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 376.4(M+1).
[实施例152]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例147(2)的正己基异氰酸酯替换为4-二甲基氨基苯基异氰酸酯，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.7mg(收率49％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 389.5(M+1).
[实施例153]2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2，2-二甲基丙基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇26mg(0.10mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.0mg(收率35％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 339.4(M+1).
[实施例154](1-乙基吡咯烷-2-基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为(1-乙基吡咯烷-2-基)甲基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇26mg(0.10mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.5mg(收率12％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 380.4(M+1).
[实施例155]3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-四氢呋喃基甲基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇26mg(0.10mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.5mg(收率13％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 353.4(M+1).
[实施例156]3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基胺，在1-苄基二氢吲哚-5-醇26mg(0.10mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.4mg(收率27％)的粘性体。MS(ESI+)m/z 382.5(M+1).
[实施例157]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯基二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-异丙基苯基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯50mg(0.17mmol)的乙腈溶液(3.4mL)中，在室温依次添加三氟甲磺酸2-(三甲基甲硅烷基)苯基酯41μL(0.17mmol)、氟化铯51mg(0.34mmol)。在同一温度搅拌一整夜后，用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝95/5→80/20)，由此获得标题化合物5.2mg(收率8％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 373.4(M+1).
[实施例158]4-异丙基苯基氨基甲酸3-(二正丙基氨基羰基甲基)-1-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基吲哚的合成
在5-甲氧基吲哚-3-乙酸500mg(2.44mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(4.8mL)中，在室温添加二正丙基胺0.60mL(7.2mmol)和EDCI1.90g(9.6mmol)。在室温添加12小时搅拌后，用乙醚稀释。将该溶液用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化，由此获得标题化合物360mg(收率51％)。
(2)3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚的合成
在3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基吲哚180mg(0.62mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(1.8mL)中，在0℃添加氢化钠40mg(55％、0.93mmol)，在室温搅拌30分钟。在该溶液中，在室温添加甲基碘0.10mL(1.2mmol)，搅拌12小时。将该反应液用乙醚稀释后，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化，由此获得标题化合物126mg(收率67％)。
(3)3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-1-甲基二氢吲哚的合成
在3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-1-甲基吲哚76mg(0.25mmol)的三氟乙酸溶液(0.75mL)中，在室温添加氰基硼氢化钠79mg(1.3mmol)。在室温搅拌12小时后，用乙醚稀释、用40％氢氧化钠水溶液中和。将分离获得的有机层用饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化，获得标题化合物63mg(收率83％)。
(4)4-异丙基苯基氨基甲酸3-(二正丙基氨基羰基甲基)-1-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-1-甲基二氢吲哚62mg(0.20mmol)的干燥二氯甲烷溶液(1.0mL)中，在0℃添加三溴化硼0.116mL(1.20mmol)。在室温搅拌30分钟后，添加甲醇0.2mL。将该溶液用乙醚稀释后，用饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，由此获得3-(二正丙基氨基羰基甲基)-1-甲基吲哚-5-醇的粗生成物。由该粗生成物替换实施例2(2)的1-苄基二氢吲哚-5-醇1.50g(6.66mmol)，用同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物28.6mg(2阶段收率32％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 452.4(M+1).
[实施例159]4-异丙基苯基氨基甲酸3-(二正丙基氨基羰基甲基)-1，2-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚的合成
将实施例158(1)的5-甲氧基吲哚-3-乙酸500mg(2.44mmol)替换成5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸534mg(2.44mmol)，进行同样的合成操作，由此获得标题化合物0.65g(收率88％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸3-(二正丙基氨基羰基甲基)-1，2-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基吲哚替换成3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚0.65g(2.2mmol)，用与实施例158(2)～(4)同样的量关系，进行合成操作，由此获得标题化合物41.0mg(3阶段收率4％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 466.5(M+1).
[实施例160]4-异丙基苯基氨基甲酸3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基-5-甲氧基吲哚的合成
在3-(2-乙酰胺乙基)-5-甲氧基吲哚100mg(0.431mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(0.86mL)中，在0℃添加氢化钠28mg(55％、0.65mmol)，在室温搅拌30分钟。在该溶液中，在室温添加苄基溴77μL(0.65mmol)，搅拌12小时。将该反应液用乙醚稀释后，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化，获得标题化合物88mg(收率63％)。
(2)4-异丙基苯基氨基甲酸3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基吲哚替换为3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基-5-甲氧基吲哚44.0mg(0.137mmol)，按照与实施例158(3)(4)同样的量关系进行合成操作，从而获得标题化合物7.0mg(3阶段收率11％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，1.7-1.8(m，1H)，1.85-2.05(m，6H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，3.05(dd，J＝7.2，9.2Hz，1H)，3.2-3.4(m，3H)，3.48(t，J＝9.2Hz，1H)，4.21(s，2H)，5.57(brs，1H)，6.45(d，J＝8.2Hz，1H)，6.84(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.90(brs，1H)，7.18(d，J＝8.7Hz，2H)，7.25-7.4(m，8H).熔点74-78℃、MS(ESI+)m/z  472.6(M+1).
[实施例161]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将3-(2-乙酰胺乙基)-5-甲氧基吲哚替换为3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基吲哚180mg(0.62mmol)，按照与实施例160(1)(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得标题化合物36.0mg(4阶段收率11％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.86(t，J＝6.8Hz，3H)，0.88(t，J＝6.8Hz，3H)，1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，1.5-1.6(m，4H)，2.58(dd，J＝9.7，16Hz，1H)，2.70(dd，J＝4.8，16Hz，1H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，3.03(dd，J＝6.3，9.2Hz，1H)，3.12(dt，J＝3.9，8.2Hz，2H)，3.15-3.25(m，1H)，3.28-3.38(m，1H)，3.64(t，J＝9.2Hz，1H)，3.75-3.85(m，1H)，4.22(s，2H)，6.43(d，J＝8.2Hz，1H)，6.85(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.89(brs，1H)，6.91(brs，1H)，7.18(d，J＝8.7Hz，2H)，7.25-7.4(m，7H).熔点157-161℃、MS(ESI+)m/z  528.6(M+1).
[实施例162]4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)-2-甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将3-(2-乙酰胺乙基)-5-甲氧基吲哚替换为3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚180mg(0.596mmol)，按照与实施例160(1)(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得标题化合物6.1mg(4阶段收率1.9％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.86(t，J＝6.8Hz，3H)，0.88(t，J＝6.8Hz，3H)1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，1.25(d，J＝5.8Hz，2H)，1.5-1.6(m，4H)，2.55(dd，J＝9.7，16Hz，1H)，2.63(dd，J＝4.8，16Hz，1H)，2.88(sep，J＝6.8Hz，1H)，3.1-3.25(m，3H)，3.3-3.5(m，3H)，4.18(d，J＝16Hz，1H)，4.36(d，J＝16Hz，1H)，6.25(d，J＝8.7Hz，1H)，6.79(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.87(d，J＝2.4Hz，1H)，7.18(d，J＝8.7Hz，2H)，7.2-7.4(m，7H).MS(ESI+)m/z 542.8(M+1).
[实施例163]4-异丙基苯基氨基甲酸2-(二正丙基氨基羰基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)2-(二正丙基氨基羰基)-5-甲氧基吲哚的合成
在5-甲氧基吲哚-2-羧酸500mg(2.62mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(13mL)中，在0℃添加二正丙基胺1.07mL(7.8mmol)和HATU1.09g(2.88mmol)。在室温搅拌12小时后，用乙醚稀释。将该溶液用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化，由此获得标题化合物0.53g(收率74％)。
(2)2-(二正丙基氨基羰基)-5-甲氧基-1-苄基吲哚的合成
将实施例160(1)的3-(2-乙酰胺乙基)-5-甲氧基吲哚替换为2-(二正丙基氨基羰基)-5-甲氧基吲哚0.45g(1.64mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得标题化合物0.64g(收率定量的)。
(3)2-(二正丙基氨基羰基)-5-甲氧基-1-苄基二氢吲哚的合成
在2-(二正丙基氨基羰基)-5-甲氧基-1-苄基吲哚654mg(1.79mmol)的甲醇溶液(18mL)中，在0℃添加镁0.87g(切削片状、36mmol)。从0℃缓慢升温至室温，同时搅拌12小时后，用乙酸乙酯稀释。将所获得的溶液用1M盐酸、饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化，由此获得标题化合物405mg(收率62％)。
(4)4-异丙基苯基氨基甲酸2-(二正丙基氨基羰基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例158(4)的3-(二正丙基氨基羰基甲基)-5-甲氧基-1-甲基二氢吲哚替换为2-(二正丙基氨基羰基)-5-甲氧基-1-苄基二氢吲哚94.0mg(0.256mmol)，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物28.5mg(2阶段收率22％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.76(t，J＝7.2Hz，3H)，0.88(t，J＝7.2Hz，3H)，1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，1.2-1.7(m，4H)，2.85-3.1(m，4H)，3.15-3.25(m，1H)，3.28-3.4(m，2H)，4.14(d，J＝15Hz，1H)，4.47(dd，J＝7.7，9.7Hz，1H)，4.56(d，J＝15Hz，1H)，6.37(d，J＝8.2Hz，1H)，6.76-6.83(m，2H)，7.03(brs，1H)，7.17(d，J＝8.7Hz，2H)，7.2-7.4(m，7H).熔点62-66℃、MS(ESI+)m/z514(M+1).
[实施例164]正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇的合成
在3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐200mg(1mmol)的乙酸/THF溶液(1∶1、2.0mL)中，在室温添加吡啶-2-甲醛214mg(2mmol)、乙酸钠123mg(1.5mmol)，搅拌1小时。在该反应液中添加氰基硼氢化钠94.4mg(1.5mmol)，进而在室温搅拌1小时。将该溶液用饱和小苏打水中和后，用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→20/80)，由此获得标题化合物172mg(收率68％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.31(s，6H)，3.14(s，2H)，4.32(s，2H)，6.28(d，J＝8.2Hz，1H)，6.52(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.61(d，J＝2.4Hz，1H)，7.18(dd，J＝4.8，7.7Hz，1H)，7.44(d，J＝7.7Hz，1H)，7.66(dd，J＝7.2，7.7Hz，1H)，8.57(dd，J＝4.8Hz，1H).MS(ESI+)m/z 255.4(M+1).
(2)正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为正己基异氰酸酯，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.3mg(收率48％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 382.4(M+1).
[实施例165]环己基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基甲基异氰酸酯，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.5mg(收率53％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 394.4(M+1).
[实施例166]环己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基异氰酸酯，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.4mg(收率52％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 380.4(M+1).
[实施例167]苄基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苄基异氰酸酯，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物15.5mg(收率51％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 388.3(M+1).
[实施例168]4-甲氧基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-甲氧基苯基异氰酸酯，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.6mg(收率46％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 404.4(M+1).
[实施例169]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-二甲基氨基苯基异氰酸酯，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.2mg(收率16％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 417.4(M+1).
[实施例170]正己基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇的合成
将吡啶-2-甲醛替换为吡啶-3-甲醛200mg(1mmol)，按照与实施例164(1)同样的量关系进行合成操作，由此获得标题化合物149mg(收率59％)。MS(ESI+)m/z 255.4(M+1).
(2)正己基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为正己基异氰酸酯，在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.7mg(收率36％)白色固体。MS(ESI+)m/z 382.4(M+1).
[实施例171]环己基甲基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基甲基异氰酸酯，在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.6mg(收率38％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 394.4(M+1).
[实施例172]环己基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基异氰酸酯，在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.5mg(收率42％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 380.4(M+1).
[实施例173]苄基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苄基异氰酸酯，在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.8mg(收率40％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 388.4(M+1).
[实施例174]4-甲氧基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-甲氧基苯基异氰酸酯，在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.2mg(收率14％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 404.4(M+1).
[实施例175]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-二甲基氨基苯基异氰酸酯，在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.7mg(收率14％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 417.4(M+1).
[实施例176]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，按照与实施例2(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物8.7mg(收率27％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 416.4(M+1).
[实施例177]正己基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇的合成
将吡啶-2-甲醛替换为吡啶-4-甲醛200mg(1mmol)，按照与实施例164(1)同样的量关系进行合成操作，由此获得标题化合物144mg(收率57％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.30(s，6H)，3.05(s，2H)，4.16(s，2H)，6.25(d，J＝8.2Hz，1H)，6.52(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，6.62(d，J＝2.4Hz，1H)，7.31(br d，J＝6.3Hz，2H)，8.56(br d，J＝6.3Hz，2H).MS(ESI+)m/z 255.4(M+1).
(2)正己基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为正己基异氰酸酯，在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.4mg(收率35％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 382.3(M+1).
[实施例178]环己基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基甲基异氰酸酯，在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物5.8mg(收率19％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 394.3(M+1).
[实施例179]环己基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基异氰酸酯，在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.1mg(收率34％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 380.4(M+1).
[实施例180]苄基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苄基异氰酸酯，在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.7mg(收率38％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 388.3(M+1).
[实施例181]4-甲氧基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-甲氧基苯基异氰酸酯，在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.2mg(收率13％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 404.4(M+1).
[实施例182]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-二甲基氨基苯基异氰酸酯，在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物2.1mg(收率6％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，2.92(s，6H)，3.14(s，2H)，4.23(s，2H)，6.34(d，J＝8.2Hz，1H)，6.7(m，1H)，6.72(d，J＝8.9Hz，2H)，6.87(br s，1H)，7.25(m，2H)，7.29(br d，J＝5.3Hz，2H)，8.57(br d，J＝5.3Hz，2H).MS(ESI+)m/z 417.2(M+1).
[实施例183]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，按照与实施例2(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物7.4mg(收率23％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 416.4(M+1).
[实施例184]正己基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为正己基异氰酸酯，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物3.4mg(收率11％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 381.4(M+1).
[实施例185]环己基甲基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基甲基异氰酸酯，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.5mg(收率34％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 393.4(M+1).
[实施例186]环己基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为环己基异氰酸酯，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物12.2mg(收率41％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 379.4(M+1).
[实施例187]苄基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为苄基异氰酸酯，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物10.3mg(收率36％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 387.4(M+1).
[实施例188]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-氨基甲基四氢吡喃，在1-苄基二氢吲哚-5-醇46.5mg(0.18mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物25.8mg(收率40％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 367.4(M+1).
[实施例189]4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，按照与实施例2(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物25.6mg(收率78％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 416.4(M+1).
[实施例190]4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-甲氧基苯基异氰酸酯，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物25.4mg(收率80％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 403.4(M+1).
[实施例191]4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例2(2)的4-异丙基苯基异氰酸酯替换为4-二甲基氨基苯基异氰酸酯，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇20.0mg(0.09mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物14.2mg(收率43％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 416.4(M+1).
[实施例192]2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(糠基硫)乙基胺，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇二盐酸盐50.0mg(0.15mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物22.9mg(收率34％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，2.71(t，J＝6.4Hz，2H)，3.23(s，2H)，3.41(dt，J＝6.2，6.3Hz，2H)，3.76(s，2H)，4.38(s，2H)，5.32(m，1H)，6.22(d，J＝3.0Hz，1H)，6.31(m，1H)，6.33(d，J＝8.3Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.3，8.3Hz，1H)，6.80(d，J＝2.3Hz，1H)，7.19(dd，J＝5，7Hz，1H)，7.37(br s，1H)，7.40(d，J＝7.7Hz，1H)，7.66(ddd，J＝1.7，7.7，7.7Hz，1H)，8.57(br d，J＝5Hz，1H).MS(ESI+)m/z 438(M+1).
[实施例193]3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇二盐酸盐50.0mg(0.15mmol)的干燥四氢呋喃悬浮溶液(1mL)中，在冰冷却下、添加氯甲酸4-硝基苯基酯34mg(0.165mmol)、二异丙基乙基胺91μL(0.52mmol)。在室温搅拌1小时后，添加3-四氢呋喃基甲基胺17μL(0.165mmol)、二异丙基乙基胺39μL(0.225mmol)，搅拌一整夜。在该溶液中加入水10mL，用乙酸乙酯10mL萃取。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→10/90)，由此获得具有下述物性的标题化合物10.7mg(收率18％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，1.67(m，1H)，2.07(m，1H)，2.53(m，1H)，3.23(s，2H)，3.28(m，2H)，3.57(m，1H)，3.76(m，1H)，3.83-3.93(m，2H)，4.37(s，2H)，5.13(m，1H)，6.33(d，J＝8.3Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.3，8.3Hz，1H)，6.80(d，J＝2.3Hz，1H)，7.19(dd，J＝5，7Hz，1H)，7.40(d，J＝7.7Hz，1H)，7.66(ddd，J＝1.7，7.7，7.7Hz，1H)，8.57(br d，J＝5Hz，1H).MS(ESI+)m/z 382(M+1).
[实施例194]3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为3-四氢呋喃基甲基胺，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐50.0mg(0.17mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物7.0mg(收率11％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.28(s，6H)，1.67(m，1H)，2.07(m，1H)，2.53(m，1H)，3.08(s，2H)，3.28(m，2H)，3.57(m，1H)，3.76(m，1H)，3.83-3.93(m，2H)，4.22(s，2H)，5.10(m，1H)，6.39(d，J＝8.0Hz，1H)，6.77(dd，J＝2.4，8Hz，1H)，6.78(d，J＝2Hz，1H)，7.24-7.36(m，5H).MS(ESI+)m/z 381(M+1).
[实施例195]2-(2，4-二氯苯基)乙基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(2，4-二氯苯基)乙基胺，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐50.0mg(0.17mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物16.4mg(收率20％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.28(s，6H)，3.00(t，J＝7.0Hz，2H)，3.08(s，2H)，3.50(dt，J＝7，7Hz，2H)，4.22(s，2H)，4.99(m，1H)，6.39(d，J＝8.5Hz，1H)，6.74(dd，J＝2.2，8Hz，1H)，6.75(d，J＝2Hz，1H)，7.2(m，2H)，7.24-7.36(m，5H)，7.40(d，J＝1.3Hz，1H).MS(ESI+)m/z 469(M+1).
[实施例196]2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(糠基硫)乙基胺，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐50.0mg(0.17mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物30.9mg(收率41％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.28(s，6H)，2.71(t，J＝6.4Hz，2H)，3.08(s，2H)，3.41(dt，J＝6，6.2Hz，2H)，3.76(s，2H)，4.22(s，2H)，5.29(m，1H)，6.22(d，J＝2.7Hz，1H)，6.31(m，1H)，6.39(d，J＝8.3Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.2，8Hz，1H)，6.78(d，J＝2Hz，1H)，7.24-7.36(m，5H)，7.37(br s，1H).MS(ESI+)m/z 437(M+1).
[实施例197]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-氨基甲基四氢吡喃，在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐50.0mg(0.17mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物39.2mg(收率57％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.28(s，6H)，1.36(m，2H)，1.67(d，J＝13Hz，2H)，1.81(m，1H)，3.08(s，2H)，3.16(t，J＝6.5Hz，2H)，3.39(dt，J＝2，11Hz，2H)，4.00(dd，J＝4，11Hz，2H)，4.22(s，2H)，5.03(m，1H)，6.39(d，J＝8.1Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.3，8Hz，1H)，6.78(d，J＝2Hz，1H)，7.24-7.36(m，5H).MS(ESI+)m/z 395(M+1).
[实施例198]2-(2，4-二氯苯基)乙基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为2-(2，4-二氯苯基)乙基胺，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇二盐酸盐50.0mg(0.15mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物30.1mg(收率42％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，3.00(t，J＝7Hz，2H)，3.23(s，2H)，3.50(dt，J＝7，7Hz，2H)，4.37(s，2H)，5.02(m，1H)，6.33(d，J＝8.3Hz，1H)，6.73(dd，J＝2，8.3Hz，1H)，6.77(d，J＝2Hz，1H)，7.14-7.22(m，3H)，7.39(d，J＝7Hz，1H)，7.40(d，J＝1Hz，1H)，7.66(ddd，J＝1.7，7.6，7.6Hz，1H)，8.57(brd，J＝5Hz，1H).MS(ESI+)m/z 470(M+1).
[实施例199]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例31的4-甲氧基苄基胺替换为4-氨基甲基四氢吡喃，在1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇二盐酸盐50.0mg(0.15mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物13.0mg(收率22％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，1.36(m，2H)，1.66(d，J＝13Hz，2H)，1.81(m，1H)，3.16(t，J＝6.5Hz，2H)，3.23(s，2H)，3.39(br t，J＝11Hz，2H)，4.00(dd，J＝4，11Hz，2H)，4.38(s，2H)，5.07(m，1H)，6.33(d，J＝8.3Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.2，8.3Hz，1H)，6.80(d，J＝2Hz，1H)，7.19(m，1H)，7.40(d，J＝7.7Hz，1H)，7.66(ddd，J＝1，7.7，7.7Hz，1H)，8.57(br d，J＝5Hz，1H).MS(ESI+)m/z 396(M+1).
[实施例200]2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇二盐酸盐100.0mg(0.30mmol)的干燥四氢呋喃悬浮溶液(1mL)中，在冰冷却下添加氯甲酸4-硝基苯基酯68mg(0.33mmol)、二异丙基乙基胺182μL(0.52mmol)。在室温搅拌1小时后、用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→10/90)，由此获得具有下述物性的标题化合物79.2mg(收率62％)的橙色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.31(s，6H)，3.14(s，2H)，4.29(s，2H)，6.44(d，J＝8.2Hz，1H)，6.93-6.96(m，2H)，7.35(dd，J＝4.8，7.8Hz，1H)，7.48(d，J＝9.0Hz，2H)，7.74(d，J＝7.8Hz，1H)，8.31(d，J＝9.0Hz，2H)，8.55(dd，J＝2.0，4.8Hz，1H)，8.61(d，J＝2.0Hz，1H).MS(ESI+)m/z 420(M+1).
(2)2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯20mg(0.05mmol)的乙腈溶液(1mL)中，加入2-(糠基硫)乙基胺8μL(0.06mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→0/100)，由此获得具有下述物性的标题化合物11.6mg(收率56％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.28(s，6H)，2.71(t，J＝6.4Hz，2H)，3.07(s，2H)，3.41(dt，J＝6.2，6.3Hz，2H)，3.76(s，2H)，4.23(s，2H)，5.34(m，1H)，6.22(d，J＝3.0Hz，1H)，6.32(m，1H)，6.41(m，1H)，6.79(m，1H)，6.80(br s，1H)，7.28(dd，J＝4.9，7.7Hz，1H)，7.37(br s，1H)，7.69(d，J＝7.8Hz，1H)，8.54(br d，J＝5Hz，1H)，8.60(d，J＝1.5Hz，1H).MS(ESI+)m/z 438(M+1).
[实施例201]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例200(2)的2-(糠基硫)乙基胺替换为4-氨基甲基四氢吡喃，在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯20mg(0.05mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.5mg(收率32％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.28(s，6H)，1.36(m，2H)，1.66(d，J＝13Hz，2H)，1.81(m，1H)，3.07(s，2H)，3.16(t，J＝6.5Hz，2H)，3.40(br t，J＝11Hz，2H)，4.00(dd，J＝4，11Hz，2H)，4.23(s，2H)，5.08(m，1H)，6.41(d，J＝8.1Hz，1H)，6.79(dd，J＝2，8Hz，1H)，6.80(br s，1H)，7.28(dd，J＝4.8，7.7Hz，1H)，7.69(d，J＝7.8Hz，1H)，8.54(br d，J＝4Hz，1H)，8.60(br s，1H).MS(ESI+)m/z 396(M+1).
[实施例202]3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例200(2)的2-(糠基硫)乙基胺替换为3-四氢呋喃基甲基胺，在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯20mg(0.05mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物4.6mg(收率25％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 382(M+1).
[实施例203]2-(2，4-二氯苯基)乙基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例200(2)的2-(糠基硫)乙基胺替换为2-(2，4-二氯苯基)乙基胺，在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯20mg(0.05mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物7.1mg(收率32％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.29(s，6H)，3.00(t，J＝7Hz，2H)，3.07(s，2H)，3.50(dt，J＝7，7Hz，2H)，4.23(s，2H)，5.04(m，1H)，6.40(d，J＝8.9Hz，1H)，6.76(dd，J＝1，9Hz，1H)，6.77(br s，1H)，7.15-7.25(m，2H)，7.28(dd，J＝4.8，7.7Hz，1H)，7.40(d，J＝1Hz，1H)，7.69(d，J＝7.8Hz，1H)，8.53(dd，J＝1.4，4.7Hz，1H)，8.60(d，J＝1.7Hz，1H).MS(ESI+)m/z 470(M+1).
[实施例204]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇二盐酸盐100.0mg(0.30mmol)的干燥四氢呋喃悬浮溶液(1mL)中，在冰冷却下添加氯甲酸4-硝基苯基酯68mg(0.33mmol)、二异丙基乙基胺182μL(0.52mmol)。在室温搅拌1小时后，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→10/90)，由此获得具有下述物性的标题化合物64.9mg(收率25％)的橙色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.35(s，6H)，3.20(s，2H)，4.27(s，2H)，6.34(d，J＝8.4Hz，1H)，6.90-6.95(m，2H)，7.33(d，J＝5.4Hz，2H)，7.48(d，J＝9.0Hz，2H)，8.31(d，J＝9.0Hz，2H)，8.58(d，J＝5.4Hz，2H).MS(ESI+)m/z420(M+1).
(2)4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯16mg(0.04mmol)的乙腈溶液(1mL)中，添加4-氨基甲基四氢吡喃7μL(0.06mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→10/90)，由此获得具有下述物性的标题化合物9.8mg(收率65％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，1.36(m，2H)，1.66(d，J＝13Hz，2H)，1.80(m，1H)，3.13(s，2H)，3.16(t，J＝6.5Hz，2H)，3.39(br t，J＝11Hz，2H)，4.00(dd，J＝4，11Hz，2H)，4.22(s，2H)，5.10(m，1H)，6.31(d，J＝8.4Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.3，8.4Hz，1H)，6.81(d，J＝2.3Hz，1H)，7.29(d，J＝5.8Hz，1H)，8.56(d，J＝5.8Hz，2H).MS(ESI+)m/z 396(M+1).
[实施例205]3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例204(2)的4-氨基甲基四氢吡喃替换为3-四氢呋喃基甲基胺，在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯16mg(0.04mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物9.3mg(收率64％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，1.67(m，1H)，2.07(m，1H)，2.53(m，1H)，3.13(s，2H)，3.28(m，2H)，3.58(m，1H)，3.76(m，1H)，3.8-4.0(m，2H)，4.22(s，2H)，5.16(m，1H)，6.31(d，J＝8.4Hz，1H)，6.77(dd，J＝2.3，8.4Hz，1H)，6.81(d，J＝2.3Hz，1H)，7.29(d，J＝5.8Hz，1H)，8.56(d，J＝5.8Hz，2H).MS(ESI+)m/z 382(M+1).
[实施例206]2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例204(2)的4-氨基甲基四氢吡喃替换为2-(糠基硫)乙基胺，在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯16mg(0.04mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.4mg(收率68％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，2.71(t，J＝6.4Hz，2H)，3.13(s，2H)，3.41(dt，J＝6.2，6.3Hz，2H)，3.76(s，2H)，4.22(s，2H)，5.35(m，1H)，6.22(d，J＝3.0Hz，1H)，6.30(d，J＝8.4Hz，1H)，6.32(m，1H)，6.77(dd，J＝2.2，8.4Hz，1H)，6.81(d，J＝2.2Hz，1H)，7.29(d，J＝5.4Hz，1H)，7.37(br s，1H)，8.56(d，J＝5.9Hz，2H).MS(ESI+)m/z 438(M+1).
[实施例207]2-(2，4-二氯苯基)乙基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例204(2)的4-氨基甲基四氢吡喃替换为2-(2，4-二氯苯基)乙基胺，在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯16mg(0.04mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物11.6mg(收率65％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，3.00(t，J＝7Hz，2H)，3.13(s，2H)，3.50(dt，J＝7，7Hz，2H)，4.22(s，2H)，5.06(m，1H)，6.30(d，J＝8.3Hz，1H)，6.75(dd，J＝2，8.3Hz，1H)，6.78(d，J＝2Hz，1H)，7.15-7.25(m，2H)，7.29(d，J＝5.2Hz，1H)，7.40(br s，1H)，8.56(d，J＝5.3Hz，2H).MS(ESI+)m/z470(M+1).
[实施例208](1-甲基-4-哌啶基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)4-硝基苯基碳酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐200.0mg(0.76mmol)的干燥四氢呋喃悬浮溶液(5mL)中，在冰冷却下添加氯甲酸4-硝基苯基酯200mg(0.99mmol)、二异丙基乙基胺273μL(1.6mmol)。在室温搅拌1小时后，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→80/20)，由此获得具有下述物性的标题化合物125.9mg(收率42％)的橙色固体。MS(ESI+)m/z 391(M+1).
(2)(1-甲基-4-哌啶基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯20mg(0.05mmol)中，加入4-氨基甲基-1-甲基哌啶10μL(0.06mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→10/90)，由此获得具有下述物性的标题化合物10.7mg(收率55％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.2-1.8(m，5H)，1.92(t，J＝12Hz，2H)，2.87(d，J＝12Hz，2H)，2.94(t，J＝8.4Hz，2H)，3.15(t，J＝6.4Hz，2H)，3.31(t，J＝8.4Hz，2H)，4.21(s，2H)，5.03(br s，1H)，6.40(d，J＝8.4Hz，1H)，6.75(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，6.85(d，J＝2.4Hz，1H)，7.2-7.4(m，5H).MS(ESI+)m/z380(M+1).
[实施例209]环己基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇的合成
将实施例147(1)的2-吡啶甲醛替换为4-吡啶甲醛，在5-甲氧基吲哚1g(6.8mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物1.53g(收率100％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 227(M+1).
(2)4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇500mg(2.2mmol)的二氯甲烷悬浮溶液(5mL)中，在冰冷却下添加氯甲酸4-硝基苯基酯668mg(3.3mmol)、三乙基胺370μL(2.65mol)。在室温搅拌1小时后，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝70/30→0/100)，由此获得具有下述物性的标题化合物205mg(收率24％)的橙色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.06(t，J＝8.3Hz，2H)，3.30(t，J＝8.3Hz，2H)，4.26(s，2H)，6.34(d，J＝8.4Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，7.02(s，1H)，7.31(d，J＝5.4Hz，2H)，7.47(d，J＝9.0Hz，2H)，8.31(d，J＝9.0Hz，2H)，8.58(d，J＝5.4Hz，2H).MS(ESI+)m/z 392(M+1).
(3)环己基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯50mg(0.13mmol)的乙腈溶液(1mL)中，加入氨基甲基环己烷20μL(0.16mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝20/80→0/100)，由此获得具有下述物性的标题化合物29.3mg(收率63％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.97(t，J＝10Hz，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.4-1.6(m，1H)，1.6-1.8(m，5H)，3.04(t，J＝8.4Hz，2H)，3.20(t，J＝6.4Hz，2H)，3.38-3.48(m，4H)，4.04(dd，J＝3.8，12Hz，2H)，4.25(s，2H)，4.99(br s，1H)，6.31(d，J＝8.4Hz，1H)，6.76(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，6.89(d，J＝2.4Hz，1H)，7.30(d，J＝5.3Hz，2H)，8.56(d，J＝5.3Hz，2H).MS(ESI+)m/z 366(M+1).
[实施例210]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例209(3)的氨基甲基环己烷替换为4-氨基甲基四氢吡喃，在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯50mg(0.13mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物27.6mg(收率59％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.39(dq，J＝4.5，12Hz，2H)，1.69(d，J＝12Hz，2H)，1.7-1.9(m，1H)，3.00(t，J＝8.4Hz，2H)，3.09(t，J＝6.4Hz，2H)，3.4-3.5(m，4H)，4.04(dd，J＝3.8Hz，12Hz，2H)，4.21(s，2H)，5.11(t，J＝5.7Hz，1H)，6.35(d，J＝8.4Hz，1H)，6.79(dd，J＝2.0，8.4Hz，1H)，6.93(d，J＝2.0Hz，1H)，7.34(d，J＝5.9Hz，2H)，8.60(d，J＝5.9Hz，2H).MS(ESI+)m/z 368(M+1).
[实施例211]环己基甲基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇的合成
将实施例147(1)的2-吡啶甲醛改变为3-吡啶甲醛，在5-甲氧基吲哚1g(6.8mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物790mg(收率52％)的白色固体。MS(ESI+)m/z 403(M+1).
(2)4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇790mg(3.5mmol)的二氯甲烷悬浮溶液(8mL)中，按照与实施例209(2)同样的量关系进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物952mg(收率70％)的橙色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.01(t，J＝8.2Hz，2H)，3.37(t，J＝8.2Hz，2H)，4.26(s，2H)，6.45(d，J＝8.2Hz，1H)，6.82(dd，J＝2.4，8.2Hz，1H)，7.00(s，1H)，7.29(dd，J＝4.8，7.8Hz，1H)，7.47(d，J＝9.0Hz，2H)，7.70(d，J＝7.8Hz，1H)，8.31(d，J＝9.0Hz，2H)，8.55(dd，J＝2.0，4.8Hz，1H)，8.61(d，J＝2.0Hz，1H).MS(ESI+)m/z 392(M+1).
(3)环己基甲基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯50mg(0.13mmol)的乙腈溶液(1mL)中，加入氨基甲基环己烷20μL(0.16mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝20/80→0/100)，由此获得具有下述物性的标题化合物44.3mg(收率95％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.97(t，J＝10Hz，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.4-1.6(m，1H)，1.6-1.8(m，5H)，2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.09(t，J＝6.4Hz，2H)，3.30(d，J＝8.2Hz，2H)，4.22(s，2H)，4.99(br s，1H)，6.41(d，J＝8.4Hz，1H)，6.75(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，6.86(d，J＝2.4Hz，1H)，7.27(dd，J＝4.8，7.9Hz，1H)，7.70(dt，J＝1.8，7.9Hz，1H)，8.54(dd，J＝1.8，4.8Hz，1H)，8.60(d，J＝1.8Hz，1H).MS(ESI+)m/z 366(M+1).
[实施例212]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
将实施例211(3)的氨基甲基环己烷替换为4-氨基甲基四氢吡喃，在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯50mg(0.13mmol)中，在同样的量关系下进行合成操作，由此获得具有下述物性的标题化合物44.1mg(收率94％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.35(dq，J＝4.5，12Hz，2H)，1.65(d，J＝12Hz，2H)，1.75-1.85(m，1H)，2.96(t，J＝8.4Hz，2H)，3.16(t，J＝6.4Hz，2H)，3.31(t，J＝8.4Hz，2H)，3.39(dt，J＝1.5，12Hz，2H)，3.99(dd，J＝3.7，12Hz，2H)，4.22(s，2H)，5.07(t，J＝5.7Hz，1H)，6.41(d，J＝8.4Hz，1H)，6.77(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，6.88(d，J＝2.4Hz，1H)，7.27(dd，J＝4.8，7.9Hz，1H)，7.70(d，J＝7.8Hz，1H)，8.54(dd，J＝1.6，4.8Hz，1H)，8.60(d，J＝1.6Hz，1H).MS(ESI+)m/z 368(M+1).
[实施例213]4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
(1)4-硝基苯基碳酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-醇二盐酸盐500mg(1.7mmol)的二氯甲烷悬浮溶液(8mL)中，在冰冷却下添加氯甲酸4-硝基苯基酯505mg(2.55mmol)、三乙基胺815μL(5.95mol)。在室温搅拌1小时后，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝50/50→30/70)，由此获得具有下述物性的标题化合物403mg(收率61％)的橙色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.06(t，J＝8.4Hz，2H)，3.52(t，J＝8.4Hz，2H)，4.40(s，2H)，6.39(d，J＝8.5Hz，1H)，6.89(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，7.00(d，J＝2.4Hz，1H)，7.20(dd，J＝5.5，7.0Hz，1H)，7.40(d，J＝7.8Hz，1H)，7.47(d，J＝9.2Hz，2H)，7.67(dt，J＝1.8，7.8Hz，1H)，8.31(d，J＝9.2Hz，2H)，8.60(ddd，J＝1.0，1.0，4.8Hz，1H).MS(ESI+)m/z 392(M+1).
(2)4-四氢吡喃基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯50mg(0.13mmol)的乙腈溶液(1mL)中，加入4-氨基甲基四氢吡喃18μL(0.16mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝20/80→0/100)，由此获得具有下述物性的标题化合物39.4mg(收率84％)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.35(dq，J＝4.5，12Hz，2H)，1.65(d，J＝12Hz，2H)，1.75-1.85(m，1H)，3.01(t，J＝8.4Hz，2H)，3.15(t，J＝6.4Hz，2H)，3.39(dt，J＝1.5，12Hz，2H)，3.46(t，J＝8.4Hz，2H)，3.99(dd，J＝3.7，12Hz，2H)，4.22(s，2H)，5.07(t，J＝5.7Hz，1H)，6.34(d，J＝8.4Hz，1H)，6.74(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)，6.87(d，J＝2.4Hz，1H)，7.18(dd，J＝5.5，7.0Hz，1H)，7.41(d，J＝7.8Hz，1H)，7.65(dt，J＝1.8，7.8Hz，1H)，8.57(ddd，J＝1.0，1.0，4.8Hz，1H).MS(ESI+)m/z 368(M+1).
[实施例214]O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯的合成
(1)N-(环己基甲基)氨基甲酸叔丁基酯的合成
在环己基甲基胺500mg(4.4mmol)的THF(5.0mL)溶液中，在冰冷却下添加三乙基胺537mg(5.3mmol)、二碳酸二叔丁基酯1.0g(4.6mmol)，搅拌1小时。在该溶液中加入水后，用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤后，减压馏去溶剂，由此获得标题化合物799mg(收率85％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.80-1.0(m，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.44(s，9H)，1.6-1.8(m，6H)，2.96(t，J＝6.4Hz，1H)，4.57(br s，1H).
(2)N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸叔丁基酯的合成
在N-(环己基甲基)氨基甲酸叔丁基酯790mg(3.7mmol)、甲基碘588mg(4.1mmol)的THF(8.0mL)溶液中，冰冷却下添加氢化钠178mg(60％、4.4mmol)，在室温搅拌一整夜。在该溶液中加入饱和氯化铵水溶液后、用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→80/20)，由此获得标题化合物379mg(收率45％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.80-1.0(m，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.45(s，9H)，1.6-1.8(m，6H)，2.84(s，3H)，3.03(br s，1H).
(3)N-(环己基甲基)-N-甲基胺一盐酸盐的合成
在N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸叔丁基酯370mg(1.6mmol)的乙酸乙酯(4.0mL)溶液中，加入4M盐酸-乙酸乙基酯4mL，在室温搅拌1.5小时。将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用己烷进行悬浮纯化，由此获得标题化合物266mg(收率100％)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：0.80-1.0(m，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.6-1.8(m，6H)，2.70(d，J＝6.9Hz，2H)，3.35(s，3H)，8.81(br s，2H).
(4)O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯30mg(0.08mmol)、正(环己基甲基)-N-甲基胺一盐酸盐15mg(0.12mmol)的乙腈(1mL)溶液中，在冰冷却下、加入三乙基胺13μL(0.12mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→80/20)，由此获得具有下述物性的标题化合物29.0mg(收率100％)的无色粘性体。1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.98(m，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.45-1.55(m，1H)，1.6-1.8(m，5H)，2.94(t，J＝8.2Hz，2H)，2.97(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.04(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.17(d，J＝6.9Hz，1H)，3.24(d，J＝7.1Hz，1H)，3.30(t，J＝8.2Hz，2H)，4.21(s，2H)，6.42(d，J＝8.4Hz，1H)，6.74(m，1H)，6.83(br s，0.5H)，6.86(br s，0.5H)，7.23-7.38(m，5H).MS(ESI+)m/z 379(M+1).
[实施例215]O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯的合成
(1)N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸叔丁基酯的合成
在4-氨基甲基四氢吡喃500mg(4.4mmol)的THF(5.0mL)溶液中，在冰冷却下添加三乙基胺537mg(5.3mmol)、二碳酸二叔丁基酯1.0g(4.6mmol)，搅拌1小时。在该溶液加入水后、用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝80/20→50/50)，由此获得标题化合物855mg(收率91％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.2-1.4(m，2H)，1.44(s，9H)，1.6-1.8(m，3H)，3.02(t，J＝6.4Hz，1H)，3.37(br t，J＝11Hz，2H)，3.97(dd，J＝4，11Hz，2H)，4.62(br s，1H).
(2)N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸叔丁基酯的合成
在N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸叔丁基酯610mg(2.8mmol)、甲基碘805mg(5.6mmol)的DMF(6.0mL)溶液中，在冰冷却下添加氢化钠227mg(60％、5.6mmol)，在室温搅拌一整夜。在该溶液中加入饱和氯化铵水溶液后、用乙酸乙酯稀释。将所获得的有机层用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤后，将溶剂减压馏去，将由此获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝90/10→70/30)，由此获得标题化合物607mg(收率95％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.2-1.4(m，2H)，1.46(s，9H)，1.55(br d，J＝13Hz，2H)，1.9-2.0(br s，1H)，2.86(s，3H)，3.10(d，J＝7.2Hz，2H)，3.36(dt，J＝2.0，11Hz，1H)，3.98(br d，J＝11Hz，2H).
(3)N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)胺一盐酸盐的合成
在N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸叔丁基酯600mg(2.6mmol)的乙酸乙酯(4.0mL)溶液中，加入4M盐酸-乙酸乙酯4mL，在室温搅拌1.5小时。将溶剂减压馏去，将所获得的残渣用己烷进行悬浮纯化，由此获得标题化合物356mg(收率82％)。
(4)O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯30mg(0.08mmol)、N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)胺一盐酸盐15mg(0.12mmol)的乙腈(1mL)溶液中，在冰冷却下加入三乙基胺13μL(0.12mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝85/15→65/35)，由此获得具有下述物性的标题化合物23.2mg(收率79％)的无色粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.39(m，2H)，1.62(m，2H)，1.96(m，1H)，2.95(t，J＝8.2Hz，2H)，2.98(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.05(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.23(d，J＝7.2Hz，1H)，3.27-3.35(m，3H)，3.39(br t，J＝11Hz，2H)，4.00(br t，J＝11Hz，2H)，4.22(s，2H)，6.42(d，J＝8.4Hz，1H)，6.74(m，1H)，6.83(br s，0.5H)，6.85(br s，0.5H)，7.23-7.38(m，5H).MS(ESI+)m/z 381(M+1).
[实施例216]O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯的合成
(1)4-硝基苯基碳酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯的合成
在1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-醇一盐酸盐200.0mg(0.69mmol)的干燥四氢呋喃悬浮溶液(5mL)中，在冰冷却下添加氯甲酸4-硝基苯基酯68mg(1.56mmol)、三乙基胺289μL(3.0mmol)。在室温搅拌1小时后、将溶剂馏去，将所获得的残渣用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→80/20)，由此获得标题化合物282mg(收率98％)的橙色固体。MS(ESI+)m/z 419(M+1).
(2)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯32mg(0.08mmol)、正(环己基甲基)-N-甲基胺一盐酸盐15mg(0.12mmol)的乙腈(1mL)溶液中，在冰冷却下加入三乙基胺13μL(0.12mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→80/20)，由此获得具有下述物性的标题化合物30.1mg(收率97％)的无色粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：0.99(m，2H)，1.1-1.3(m，3H)，1.45-1.55(m，1H)，1.6-1.8(m，5H)，2.98(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.05(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.07(s，2H)，3.18(d，J＝7Hz，1H)，3.25(d，J＝7Hz，1H)，4.22(s，2H)，6.41(d，J＝8.2Hz，1H)，6.7-6.8(m，2H)，7.24-7.38(m，5H).MS(ESI+)m/z 407(M+1)
[实施例217]O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯32mg(0.08mmol)、N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)胺一盐酸盐15mg(0.12mmol)的乙腈溶液(1mL)中，在冰冷却下加入三乙基胺13μL(0.12mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝85/15→65/35)，由此获得具有下述物性的标题化合物22.2mg(收率71％)的无色粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.29(s，6H)，1.39(m，2H)，1.65(m，2H)，1.97(m，1H)，3.01(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.08(s，2H)，3.09(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.24(d，J＝7.2Hz，1H)，3.31(d，J＝7.3Hz，1H)，3.40(dt，J＝4，11Hz，2H)，4.00(br t，J＝11Hz，2H)，4.22(s，2H)，6.40(d，J＝8.1Hz，1H)，6.7-6.8(m，2H)，7.23-7.37(m，5H).MS(ESI+)m/z 409(M+1).
[实施例218]N-甲基-O-[1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯的合成
4-硝基苯基碳酸1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯30mg(0.07mmol)、N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)胺一盐酸盐14.2mg(0.11mmol)的乙腈溶液(1mL)中，在冰冷却下加入三乙基胺12μL(0.11mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝70/30→30/70)，由此获得具有下述物性的标题化合物24.6mg(收率84％)的无色粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，1.38(m，2H)，1.62(m，2H)，1.97(m，1H)，3.00(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.09(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.23(s，2H)，3.24(m，1H)，3.31(d，J＝7.3Hz，1H)，3.40(dt，J＝4，11Hz，2H)，4.00(br t，J＝11Hz，2H)，4.38(s，2H)，6.34(d，J＝8.3Hz，1H)，6.74(m，1H)，6.76(br s，0.5H)，6.80(br s，0.5H)，7.18(dd，J＝5，7Hz，1H)，7.39(d，J＝7.7Hz，1H)，7.65(dd，J＝7.7，7.7Hz，1H)，8.57(br d，J＝5Hz，1H).MS(ESI+)m/z 410(M+1).
[实施例219]N-甲基-O-[1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯30mg(0.07mmol)、N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)胺一盐酸盐14.2mg(0.11mmol)的乙腈溶液(1mL)中，在冰冷却下加入三乙基胺12μL(0.11mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝70/30→30/70)，由此获得具有下述物性的标题化合物29.3mg(收率100％)的无色粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.29(s，6H)，1.39(m，2H)，1.63(m，2H)，1.97(m，1H)，3.01(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.06(s，2H)，3.09(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.24(d，J＝7.2Hz，1H)，3.32(d，J＝7.4Hz，1H)，3.39(dt，J＝5，11Hz，2H)，4.00(br t，J＝11Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.41(d，J＝8.7Hz，1H)，6.75(m，1H)，6.76(br s，0.5H)，6.79(br s，0.5H)，7.28(dd，J＝4.8，7.8Hz，1H)，7.69(d，J＝7.8Hz，1H)，8.54(dd，J＝1，4Hz，1H)，8.60(br s，1H).MS(ESI+)m/z 410(M+1).
[实施例220]N-甲基-O-[1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯的合成
在4-硝基苯基碳酸1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯7.8mg(0.02mmol)、N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)胺一盐酸盐3.7mg(0.02mmol)的乙腈溶液(1mL)中，在冰冷却下加入三乙基胺3μL(0.02mmol)，搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝40/60→0/100)，由此获得具有下述物性的标题化合物7.6mg(收率100％)的无色粘性体。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.32(s，6H)，1.39(m，2H)，1.63(m，2H)，1.97(m，1H)，3.01(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.09(s，1.5H，carbamoyl-N-Me)，3.13(s，2H)，3.24(d，J＝7.2Hz，1H)，3.32(d，J＝7.4Hz，1H)，3.39(dt，J＝5，11Hz，2H)，4.00(br t，J＝11Hz，2H)，4.23(s，2H)，6.31(d，J＝8.4Hz，1H)，6.75(m，1H)，6.77(br s，0.5H)，6.81(br s，0.5H)，7.31(d，J＝4.8Hz，1H)，8.57(br s，2H).MS(ESI+)m/z 410(M+1).
[实施例221]N，N-二甲基-O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)氨基甲酸酯的合成
在1-苄基二氢吲哚-5-醇100mg(0.44mmol)、N，N-二异丙基乙基胺150μL(0.88mmol)、4-二甲基氨基吡啶5.4mg(44μmol)的干燥二氯甲烷溶液(1mL)中，在室温添加二甲基氨基甲酰氯57mg(0.53mmol)。在室温搅拌一整夜后，添加水洗涤。将分离获得的有机层用硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝100/0→60/40)，由此获得标题化合物120.7mg(收率92％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.96(s，3H)，2.96(t，J＝8.2Hz，2H)，3.06(s，3H)，3.34(t，J＝8.2Hz，2H)，4.24(s，2H)，6.42(d，J＝8.7Hz，1H)，6.72(dd，J＝2.4，8.7Hz，1H)，6.83(m，1H)，7.25-7.42(m，5H).MS(ESI+)m/z 297.3(M+1).
[药理试验例1]
下面列举显示作为本发明的化合物(I)的药物的有用性的药理试验例。
<体外(In vitro)胆碱酯酶抑制作用>
作为胆碱酯酶源，使用小鼠脑匀浆或血清，依据Ellman等的方法(参照Biochemical pharmacology、1961年、第7卷、第88～95页)，测定酯酶活性。作为被检测化合物，使用各实施例或参考例中获得的各化合物分别溶解于二甲基亚砜中的物质。
具体来说，在小鼠脑匀浆或血清中添加作为基质的乙酰基硫代胆碱或丁酰基硫代胆碱、被检测化合物和DTNB[5，5’-二硫双(2-硝基苯甲酸)]，孵化(incubate)后、测定产生的硫代胆碱与DTNB反应生成的黄色产物在415nm的吸光度变化，分别求出乙酰胆碱酯酶活性和丁酰胆碱酯酶活性。由这些结果求出各被检测化合物的胆碱酯酶抑制活性的50％抑制浓度(IC50)。另外，各被检测化合物的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性(IC50)除以丁酰胆碱酯酶(BuChE)抑制活性(IC50)，算出各被检测化合物对丁酰胆碱酯酶的选择性[(AChE抑制活性)/(BuChE抑制活性)]。各化合物的结果示于表1～3。
【表1】
【表2】
【表3】
Figure BDA0000081361930001131
另外，实施例164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、177、178、179、180、181、183、185、186、187、188、191，基质浓度100nM下的丁酰胆碱酯酶(BuChE)抑制活性的比率(％)为50％以上。其中，实施例164、165、166、167、170、171、172、173、177、178、179、180、185、186、187、188为90％以上。
由上述结果可知本发明的化合物(I)具有高的丁酰胆碱酯酶抑制活性。其中确认：实施例9、15、16、17、20、31、34、35、42、44、45、47、49、50、51、53、54、57、91、96、98、99、100、104、115、116、117、118、119、120、133、148、153、155、214、216、217、218、219、和220的任一者，相对于乙酰胆碱酯酶抑制活性，丁酰胆碱酯酶抑制活性(对丁酰胆碱酯酶的选择性)非常高。特别是可以确认实施例217对丁酰胆碱酯酶抑制活性、丁酰胆碱酯酶的选择性都最高。即，可知本发明的化合物(I)适合用作优异的丁酰胆碱酯酶抑制剂，认知症或注意力缺陷多动障碍的预防·治疗·改善剂。

Claims (12)

1.下式(1)所示的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，
Figure FDA0000081361920000011
式中，R1表示可以具有取代基的C1-10烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、二氢呋喃基C1-6烷基、C1-6链烯基、四氢萘基、或茚满基；R2表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基、芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、芳基、或酰基；R3分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的、C1-10烷基或二烷基氨基羰基；R4分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基的C1-10烷基；R5表示氢原子、或可以具有取代基的C1-6烷基。
2.根据权利要求1所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，由下式(2)表示，
Figure FDA0000081361920000012
式中，R1、R2、R3和R4表示与上述权利要求1中相同的含义。
3.根据权利要求1所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，由下式(3)表示，
Figure FDA0000081361920000021
式中，R1、R2、R3和R4表示与上述权利要求1中相同的含义。
4.根据权利要求2或3的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1是可以具有选自C1-10烷基、烷基氧基、烷基氧基羰基、烷基硫基、酰基、烷基氨基、氟烷基、环烷基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、杂芳基、硝基、羟基、氰基、和卤原子中的1个以上的取代基的、2个以上的取代基可以一起形成环的、C1-10烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、二氢呋喃基C1-6烷基、C1-6链烯基、四氢萘基、或茚满基，上述R2是氢原子、或、可以具有选自C1-6烷基、烷基氧基、烷基氨基、二烷基氨基、氟烷基、羟基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、酰基、和卤原子中的1个以上的取代基的、2个以上的取代基可以一起形成环的、C1-10烷基、芳基C1-6烷基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、杂环烷基C1-6烷基、芳基、或酰基，上述R3分别独立地表示氢原子、C1 -10烷基、或二烷基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、或、可以具有选自二烷基氨基羰基和烷基羰基氨基中的取代基的C1-10烷基。
5.根据权利要求2或3的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1是选自下述(1a)～(1i)中的任一者的基团，上述R2是氢原子或是选自下述(2a)～(2c)中的任一者的基团，上述R3分别独立地表示氢原子、C1-10烷基、或二烷基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、或、可以具有选自二烷基氨基羰基和烷基羰基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1a)可以具有选自烷基氧基、烷基硫基、和烷基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1b)可以具有烷基作为取代基的环烷基，
(1c)可以具有芳基烷基作为取代基的杂环烷基，
(1d)可以具有选自C1-10烷基、烷基氧基、烷基氧基羰基、烷基硫基、酰基、烷基氨基、氟烷基、环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基、硝基、卤原子、和氰基中的1个以上的取代基的芳基，
(1e)可以具有烷基或芳基烷基作为取代基的杂环烷基C1-6烷基，
(1f)可以具有选自烷基、烷基氧基、和卤原子中的1个以上的取代基的芳基C1-6烷基，
(1g)可以具有1个或2个烷基氧基作为取代基的二氢呋喃基C1-6烷基，
(1h)杂芳基、环烷基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基、或C1-6链烯基，
(1i)苯并二氧杂环戊烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二氧杂环己烯基、苯并二氧杂环戊烯基、或四氢萘基，
(2a)可以具有选自烷基氧基、氟烷基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基、羟基、芳基氧基、和卤原子中的1个以上的取代基的苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，
(2b)可以具有芳基烷基或烷基作为取代基的杂芳基C1-6烷基，
(2c)苯基、苯甲酰基、C1-10烷基、环烷基C1-6烷基、或杂环烷基C1-6烷基。
6.根据权利要求2或3的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1是选自下述(1a’)～(1h’)中的任一者的基团，上述R2是氢原子或选自下述(2a’)～(2c’)中的任一者的基团，上述R3分别独立地表示氢原子、C1-10烷基、或二烷基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、或、可以具有选自二烷基氨基羰基和烷基羰基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1a’)可以具有选自甲氧基、甲基硫基、糠硫基、和二甲基氨基中的取代基的C1-10烷基，
(1b’)环丙基、环己基、环辛基、或4-叔丁基环己基，
(1c’)可以具有苯基C1-6烷基作为取代基的哌啶基，
(1d’)可以具有选自甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、正己基氧基、乙氧基羰基、甲基硫基、乙酰基、二甲基氨基、三氟甲基、环己基、苯基、苯氧基、1H-吡咯-1-基、硝基、卤原子、和氰基中的1个以上的取代基的苯基，
(1e’)可以具有烷基或苯基C1-6烷基作为取代基的、四氢呋喃基C1 -6烷基、哌啶基C1-6烷基、或吡咯烷基C1-6烷基，
(1f’)可以具有选自甲基、异丙基、甲氧基、异丙氧基、和卤原子中的1个以上的取代基的、苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，
(1g’)可以具有1个或2个甲氧基作为取代基的二氢呋喃基C1-6烷基，
(1h’)喹啉基、吡啶基、环己基C1-6烷基、1-金刚烷基C1-6烷基、呋喃基C1-6烷基、吡啶基C1-6烷基、噻吩基C1-6烷基、2-甲基烯丙基、苯并二氧杂环戊烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二氧杂环己烯基、或四氢萘基，
(2a’)可以具有选自甲氧基、三氟甲基、二甲基氨基、乙酰基、羟基、苯氧基、3-二甲基氨基丙氧基、甲氧基羰基或卤原子中的1个以上的取代基的苯基C1-6烷基或萘基C1-6烷基，
(2b’)可以具有苄基或甲基作为取代基的吲哚基C1-6烷基，
(2c’)苯基、苯甲酰基、C1-10烷基、环己基C1-6烷基、吡啶基C1-6烷基、呋喃基C1-6烷基、吡咯基C1-6烷基、喹啉基C1-6烷基、苯并二氧杂环戊烯基C1-6烷基、或四氢呋喃基C1-6烷基。
7.根据权利要求2或3的任一项所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，上述R1为甲基、乙基、正丙基、正己基、2-庚基、2-甲基丙基、2，2-二甲基丙基、3，3-二甲基丁基、3-甲氧基丙基、1-甲氧基丁烷-2-基、3-(二甲基氨基)丙基、2-(二甲基氨基)乙基、3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基、3-甲基硫丙基、2-(糠基硫)乙基、环己基、环丙基、环辛基、4-叔丁基环己基、环己基甲基、1-金刚烷甲基、2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、4-四氢吡喃基甲基、2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、3，4-二甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-二甲基氨基苯基、3，4-二甲氧基苯基、2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基、5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基、5-茚满基、2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基、4-异丙基苯乙基、4-甲基苯乙基、4-甲基苄基、2-甲基苯乙基、2，4-二甲基苯乙基、4-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苯乙基、2-甲氧基苯乙基、1-(对甲苯基)乙基、4-氯苯乙基、2，4-二氯苯乙基、糠基、2-噻吩甲基、2-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、1-苄基哌啶-4-基、2-甲基烯丙基、1，2，3，4-四氢萘-1-基、(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基、或2-茚满基，上述R2为氢原子、3，3-二甲基丁基、苄基、3-羟基苄基、2-羟基苄基、4-羟基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基、苯乙基、4-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、2-吡啶基甲基、吲哚-3-基甲基、(吡咯-2-基)甲基、或环己基甲基，上述R3分别独立地表示氢原子、甲基、或二正丙基氨基羰基，上述R4分别独立地表示氢原子、甲基、2-乙酰胺乙基、或二正丙基氨基羰基甲基。
8.根据权利要求1所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物，选自下述化合物：(1)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(2)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苯乙基二氢吲哚-5-基酯、(3)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3，3-二甲基丁基)二氢吲哚-5-基酯、(4)4-甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(5)2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂环己烯-6-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(6)5-苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(7)2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(8)苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(9)苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(10)正己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(11)糠基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(12)(S)-1-苯基乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(13)环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(14)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(15)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(16)4-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(17)4-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(18)4-异丙基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(19)环己基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(20)2-甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(21)环丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(22)3，3-二甲基丁基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(23)4-叔丁基环己基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(24)2-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(25)环辛基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(26)1-甲氧基丁烷-2-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(27)1-金刚烷甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(28)3-甲基硫丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(29)2-庚基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(30)2-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(31)2-甲基烯丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(32)2-(糠基硫)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(33)4-甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(34)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(35)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(36)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(3-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(37)4-异丙基苯基氨基甲酸1-[(吡咯-2-基)甲基]二氢吲哚-5-基酯、(38)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(2-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(39)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基-3-甲氧基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(40)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(环己基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(41)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(4-羟基苄基)二氢吲哚-5-基酯、(42)4-异丙基苯基氨基甲酸1-(吲哚-3-基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(43)5-茚满基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(44)4-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(45)1，2，3，4-四氢萘-1-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(46)1-(对甲苯基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(47)2-噻吩甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(48)4-甲基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(49)3-甲氧基苄基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(50)2-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(51)4-吡啶基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(52)4-氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(53)3，4-二甲基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(54)正丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(55)2-甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(56)2，4-二甲基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(57)2-甲氧基苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(58)2，4-二氯苯乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(59)2-(4-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(60)2-(3-吡啶基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(61)(2，5-二氢-2，5-二甲氧基呋喃-2-基)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(62)苄基氨基甲酸二氢吲哚-5-基酯、(63)甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(64)4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(65)3-(二甲基氨基)丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(66)1-苄基哌啶-4-基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(67)2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(68)3，4-二甲氧基苯基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(69)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基酯、(70)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-甲基二氢吲哚-5-基酯、(71)正己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(72)环己基甲基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(73)环己基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(74)苄基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(75)4-二甲基氨基苯基氨基甲酸1-(2-吡啶基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(76)2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(77)3-四氢呋喃基甲基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(78)3-二甲基氨基-2，2-二甲基丙基氨基甲酸1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(79)4-异丙基苯基氨基甲酸3-(2-乙酰胺乙基)-1-苄基二氢吲哚-5-基酯、(80)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)二氢吲哚-5-基酯、(81)4-异丙基苯基氨基甲酸1-苄基-3-(二正丙基氨基羰基甲基)-2-甲基二氢吲哚-5-基酯、(82)O-(1-苄基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯、(83)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-(环己基甲基)-N-甲基氨基甲酸酯、(84)O-(1-苄基-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基)-N-甲基-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、(85)N-甲基-O-[1-(2-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、(86)N-甲基-O-[1-(3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯、和(87)N-甲基-O-[1-(4-吡啶基甲基)-3，3-二甲基二氢吲哚-5-基]-N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酸酯。
9.一种药物，含有选自权利要求1～8所述的二氢吲哚衍生物或其可药用盐或它们的溶剂合物中的至少1种作为有效成分。
10.根据权利要求9所述的药物，是丁酰胆碱酯酶抑制剂。
11.根据权利要求9所述的药物，是认知症或注意力缺陷多动障碍的治疗·预防·改善剂。
12.根据权利要求11所述的药物，上述认知症是阿尔茨海默型认知症。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8329725B2 (en) * 2008-06-09 2012-12-11 Sanofi Annelated pyrrolidin sulfonamides with oxadiazolone headgroup, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
EP2847165A2 (en) * 2012-04-02 2015-03-18 Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd. Indole, indoline derivatives, compositions comprising them and uses thereof
CN114105858B (zh) * 2020-08-31 2023-10-13 合肥师范学院 3-叠氮二氢吲哚类化合物及电化学合成3-叠氮二氢吲哚类化合物的方法
IL308184A (en) * 2021-05-05 2024-01-01 Kare Chemical Tech Inc Processes for the preparation of catalytic tryptamines and starting materials

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA746328B (en) * 1973-10-13 1975-12-31 Fisons Ltd Pesticide
ATE406371T1 (de) 2000-11-02 2008-09-15 Us Gov Health & Human Serv Wirkstoffe für die verminderung von amyloid precursor protein und die behandlung von schwachsinn, und deren verfahren der verwendung
JP4329381B2 (ja) 2002-04-04 2009-09-09 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
DE10217006A1 (de) 2002-04-16 2003-11-06 Merck Patent Gmbh Substituierte Indole

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAS: "RN207729-70-2", 《STN INTERNATIONAL》 *
HU ZENG-JIAN, ET AL.: "Analysis of electronic structures of physostigmine analogs", 《ACTA PHARMACOLOGICA SINICA》 *
张松山等: "可逆性胆碱醋酶抑制剂: N, N 一二甲胺基甲酸-5-(1 , 3 ，3 -三取代二氢吲哚)酯的合成", 《药学学报》 *
王明亮等: "二氢吲哚类化合物的合成及其抑酶活性", 《药学学报》 *

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