CN102471598A - 颜料的制备方法 - Google Patents

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CN102471598A CN2010800308864A CN201080030886A CN102471598A CN 102471598 A CN102471598 A CN 102471598A CN 2010800308864 A CN2010800308864 A CN 2010800308864A CN 201080030886 A CN201080030886 A CN 201080030886A CN 102471598 A CN102471598 A CN 102471598A
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Abstract

本发明涉及一种用于生产具有化学式(I)的颜料或它的互变异构结构或它们的包含埋入的三聚氰胺或三聚氰胺衍生物的水合物的方法，其特征在于用一种镍化合物和三聚氰胺或一种三聚氰胺衍生物在具有化学式(III)的游离偶氮巴比妥酸的存在下来转化具有化学式(II)的偶氮巴比妥酸单盐，其中阳离子
Figure DDA0000129542190000011
代表一个任意单价阳离子或一个任意多价阳离子的、具有一个正电荷的部分，除H+外。

Description

颜料的制备方法
本发明涉及一种含三聚氰胺的颜料主体的制备方法、它们的水合物、以及本方法的这些产品的用途。
众所周知，在制备包含三聚氰胺作为客体的偶氮巴比妥酸镍络合物和它们的水合物时，产品性能可能存在重大的波动。尤其是在工业规模的生产条件下，特别是在批次过程中，所得材料的某些参数，如BET比表面积，会经受或多或少的严重波动。这当然是一个不足，这些产品的消费者需要的是质量一致的产品。
如EP-A1-0994162或DE 10328999 A1所描述，通过一个热处理步骤的产品质量(再现性)的标准化是可能的。特别是在工业规模上，当然这就意味着一个额外的、耗时的步骤以及因此制造成本的增加。
EP-A 1612246同样地描述了根据现有技术在偶氮巴比妥酸镍络合物的批次生产中很大的质量波动，并且提出了通过在合成阶段的特殊添加物来避免这一不足。这显然必须额外的后勤上配送努力和支出，并且影响了产品的组成，因为这些添加物可以污染最终产品。
EP-A-1987045描述了一种方法，其中使从EP-A-1068992中已知的偶氮巴比妥酸的单价和二价阳离子络合物的一种混合物与一种镍化合物和三聚氰胺进行反应。该方法的再现性已经得到改进。然而，根据这种方法得到的产品仍然在品质方面、特别是关于粒径、粒径分布和透明性而言显示出不足。
出人意料的是，现已发现，包含三聚氰胺作为客体的偶氮巴比妥酸镍络合物的品质可以通过使游离偶氮巴比妥酸的单阳离子的络合物、特别是偶氮巴比妥酸的单钾络合物及游离偶氮巴比妥酸的一个混合物，与三聚氰胺并且与一种镍化合物进行反应而得到显著的提高。具有化学式(I)的包含三聚氰胺作为客体的化合物即使在工业上也能够可重复地用本发明的方法制备，并具有一个可指定的(directable)表面积、一个非常高的色强度、一个非常窄的粒径分布以及非常高的透明度。这对于将这种方式制备的颜料用于液晶显示器的彩色填充剂是特别有用的。
因此本发明提供了一种制备具有化学式(I)的颜料
Figure BDA0000129542180000021
或它的互变异构结构和它们的包含三聚氰胺或三聚氰胺衍生物作为客体的水合物的方法，其特征在于使具有化学式(II)的偶氮巴比妥酸单盐与一种镍化合物以及三聚氰胺或一种三聚氰胺衍生物在具有化学式(III)的游离偶氮巴比妥酸的存在下进行反应，
其中阳离子是任何所希望的单价阳离子或任何所希望的多价阳离子的、对应于一个正电荷的分量，除H+外。
优选的三聚氰胺或三聚氰胺衍生物具体是具有化学式(IV)的那些
Figure BDA0000129542180000031
其中
R是氢或任选地被OH基团取代的C1-C4-烷基，
非常优选地，其中
R是氢。
该化合物(I)可以包含不仅是三聚氰胺，适当时，还有另外的客体化合物，例如在EP 0994162(其中的第5页第40行至第7页第58行)所描述的类型。化合物(I)优选包含1.5至2.2个单位的三聚氰胺或三聚氰胺衍生物(特别是1.9至2.1个单位)作为客体。
特别优选的是在化学式(II)中的阳离子
Figure BDA0000129542180000032
是一种碱金属阳离子，尤其是Li、Na或K阳离子；1/2碱土金属阳离子，尤其是1/2Mg、1/2Ca阳离子、1/3Al阳离子；或未取代的或被任何所希望的基团取代的铵阳离子，尤其是未取代的铵阳离子。特别优选地，
Figure BDA0000129542180000033
是K+。
优选的具有化学式(II)的单盐是一水合物。
该化学式(III)的分量(fraction)优选是从单盐(II)开始、通过添加一种酸性化合物(特别是通过添加直接来自偶氮巴比妥酸的单阳离子络合物的、处于例如溶液形式的一种有机或无机酸的盐或酸性盐)而产生的。特别优选地，它是通过添加盐酸、硫酸或磷酸(特别是溶液形式的)而发生。非常优选地，该混合物是通过添加该单盐(II)的一种盐酸稀水溶液而产生的。
优选的是本发明的方法，其中相对于化学式(II)和(III)之和，具有化学式(III)的游离偶氮巴比妥酸的分数是按重量计5％-80％，更优选是10％-50％，非常优选是10％-30％。
考虑的镍化合物更具体地包括甲酸镍、硝酸镍、硫酸镍、氯化镍和/或乙酸镍；氯化镍是特别优选的。
该镍化合物是相对于具有化学式(II)和(III)的两种化合物之和以95％至120％、更特别以100％至110％的摩尔比来使用。
本发明的方法优选在60℃至100℃、更特别在70℃-90℃的温度下进行。
根据本发明的反应优选在一种溶剂中发生，更特别地使用一种含水的溶剂体系。考虑到的另外的溶剂组分包括有机溶剂。在此情况下优选C1-C4醇类。
特别优选的是一种水性溶剂，更特别地具有按重量计大于50％、优选按重量计大于80％-100％的水分数。非常特别优选的，本发明的方法在没有添加有机溶剂的一种水性溶剂体系中发生。
在本发明的方法的一个优选实施方案中，首先将三聚氰胺或三聚氰胺衍生物加入具有化学式(II)和(III)的化合物中，并然后加入该镍化合物。
在与该镍化合物和与三聚氰胺的反应过程中pH优选小于pH7、更优选小于pH3、更特别地是pH1至2。
生成化合物(I)的反应优选是在加入该镍化合物并后续搅拌一至五小时之后完成，特别是在60℃-100℃的温度下。
用本发明的方法所得到的颜料当然可以通过一个热处理步骤进行后处理，其类型如EP A1-0994162或DE 10328999A1中所描述。然而，有利的是，这一后处理也可完全省略。
对在制备中优选得到的悬浮液优选地进行过滤，并且生成的压滤饼可进行干燥，适当时是在用水洗涤之后。
在这种背景下所适用的一方面是诸如浆叶式干燥等典型的干燥方法。利用这种类型的干燥法并利用随后的常规颜料研磨，就得到了粉状的颜料。
该压滤饼优选地作为一个含水糊浆进行喷雾干燥。用于喷雾过程的浆料具有的固体分数是按重量计优选从10％到40％，特别是按重量计从15％到30％。
干燥后的颜料优选是以水合物的形式存在，这取决于干燥条件。
由本发明方法所制备的优选的颜料具有的、根据DIN 66131所测定的BET表面积＞100m2/g，优选是从130至210m2/g，特别是从150到190m2/g。
本发明另外提供了一种颜料制品的生产方法，其中将至少有一种由本发明制备的颜料和至少一种分散剂相混合。这些颜料制品也具有创造性。这些颜料制品优选用于结合到水性体系之中。
关于合适的分散剂，可参见现有技术，特别是EP-A1-0994164，第8页第56行到第11页第23行，其公开的内容是本申请的一部分。
本发明另外还提供了一种光致抗蚀剂，它包含至少一种可光固化的单体和至少一种光敏引发剂和至少一种用本发明的方法制备的颜料。本发明还进一步提供了彩色滤光片以及由它们生产的液晶显示器，其中包含至少一种由本发明的方法所制备的颜料。
在生产用于液晶显示器的滤光片的情况下，将由本发明所制备的颜料，优选在一种有机溶剂中，适当时加入一种粘合树脂和/或分散剂，进行研磨；然后加入光固化的单体、光反应引发剂和，适当时，另外的粘合剂和/或溶剂而处理成一种光致抗蚀剂，并且这一光致抗蚀剂随后通过适当的涂覆技术诸如辊、喷雾、旋转、浸渍或气刀涂覆被施加到一个适当的基底上，通常是一个玻璃板，并且该涂覆的板用一个光掩膜进行曝光，然后经过固化和显像来产生完成的滤光片。
优选地，本发明另外提供了由发明所制备的颜料作为液晶显示器中彩色滤光片颜料的应用。
此外，由本发明所制备的、包含三聚氰胺作为客体的化合物(I)，或是它的颜料制品出色地适合于所有的颜料应用。
例如它们适用于各种类型清漆的颜料，用于生产印刷颜色、色胶颜色、或粘合剂颜色，用于合成的、半合成的或天然的大分子化合物，例如聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺聚乙烯或聚丙烯大量着色。它们也可以用于天然的、再生的或人造纤维，诸如纤维素、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯腈或聚酰胺纤维的纺织染色，并且还可以用于纺织品和纸张的印刷。这些颜料提供了精细分散的、稳定的、乳剂和涂料颜色的水性着色，它们可在非离子、阴离子或阳离子表面活性剂的存在下通过研磨或搓揉而用于进行纸张着色、纺织品的颜料印染、叠层印刷或黏胶纤维的纺织染色。由本发明方法制备的颜料出色地适用于那些喷墨应用以及用于液晶显示器的彩色滤光片。
实例
a)合成
单钾盐
本发明方法的起始物料是EP-A 1086992的实例1，即，偶氮巴比妥酸单钾盐x 1 H2O的α形式，这在下面进行描述。
将136g的重碳酸氨基胍引入810g的蒸馏水中并用280g的盐酸(30％浓度)在其中溶解。然后用780g的冰将该溶液冷却至-10℃随后与232g浓度为37％的亚硝酸钾的水溶液混合到约15℃。随后在15℃下搅拌15分钟，此后加入2.0g的氨基硫酸。然后加入269g的巴比妥酸，并将该混合物随后加热到55℃并搅拌2小时。然后用氢氧化钾水溶液将此混合物的pH值调节为2.5并搅拌30分钟。此后，用氢氧化钾水溶液将pH值调节到4.8并继续搅拌30分钟。随后将该批物料加热到80℃并且随后在pH值为4.8时搅拌3小时。此后，产品用一个吸滤器分离并洗涤直至不含电解质。
非本发明的对比合成实例N
将以上描述的、固体含量为40％的、425g水湿的α形式的偶氮巴比妥酸单钾盐x 1 H2O的糊浆(对应于170g干物质(0.5mol))在5000ml的蒸馏水中用实验用搅拌器搅拌并加热到95℃。在30分钟的过程中加入1060g浓度为6.5％的氯化镍水溶液。此后加入126g的三聚氰胺(1mol)并继续在95℃下搅拌1.5小时。然后用氢氧化钾溶液将pH值调节到5.5。随后在一个吸滤器上将该产品分离出来，洗涤至不含电解质，并在一个真空干燥箱中于80℃下烘干并研磨。
根据DIN 66131确定比表面积：用布鲁尼尔(Brunauer)、埃密特(Emmett)和特勒(Teller)(B.E.T.)方法通过气体吸附测定固体的比表面积。
该产品的BET表面积为83m2/g。该产物在电子显微镜下展现了非常不均匀的、部分片状的、部分明显针状的颗粒。
重复的合成表明相当大的变化(57m2/g-92m2/g)。
本发明的合成实例1
将以上制备的、固体含量为40％的、425g水湿的α形式的偶氮巴比妥酸单钾盐x 1 H2O的糊浆(对应于170g干物质(0.5mol))在5000ml的蒸馏水中用实验用搅拌器搅拌并加热到80℃。
滴加12g浓度为30％的盐酸(0.1mol；基于所用的偶氮巴比妥酸单钾盐为20％)并将该混合物搅拌30分钟。这给出了摩尔比例为80份单钾盐和20份游离偶氮巴比妥酸的一个混合物。加入126g的三聚氰胺(1mol)。在30分钟的过程中加入1060g浓度为6.5％的氯化镍水溶液并此后在80℃继续搅拌3小时。然后用氢氧化钾溶液将pH值调节到5.5。随后在一个吸滤器上将该产品分离出来，洗涤至不含电解质，并在一个真空干燥箱中于80℃下烘干并研磨。
根据DIN 66131确定比表面积：用Brunauer、Emmett和Teller(B.E.T.)方法通过气体吸附测定固体的比表面积。
该产品的BET表面积为170m2/g。该产物在电子显微镜下展现了非常均匀的、小的、基本上片状的颗粒。
重复的合成表明较小的变化(161m2/g-178m2/g)。
本发明的合成实例2
反应如同实例1，但是滴加6g浓度为30％的盐酸(0.05mol，基于所用的偶氮巴比妥酸单钾盐为10％)。这给出了摩尔比例为90份单钾盐和10份游离偶氮巴比妥酸的一个混合物。
该产品的BET表面积为166m2/g。该产物在电子显微镜下展现了非常均匀的、小的、基本上片状的颗粒。
重复的合成表明较小的变化(158m2/g-171m2/g)。
本发明的合成实例3
反应如同实例1，但是滴加18g浓度为30％的盐酸(0.15mol，基于所用的偶氮巴比妥酸单钾盐为30％)。这给出了摩尔比例为70份单钾盐和30份游离偶氮巴比妥酸的一个混合物。
该产品的BET表面积为178m2/g。该产物在电子显微镜下展现了非常均匀的、短针状的颗粒。
重复的合成表明较小的变化(165m2/g-186m2/g)。
用途实例
一种黄色制品的制备及其用于生产黄色滤光片的用途
用途实例1(本发明的)
使用的颜料：来自本发明的合成实例1的颜料
在一个搅拌容器中，将按重量计774份的甲氧基丁基乙酸酯以及按重量计286份的碱溶性共聚物(粘合剂树脂)的浓度为21％的溶液在甲氧基丙基乙酸酯中均匀混合，该碱溶性共聚物基于甲基丙烯酸苄酯(70p)/2-羟乙基甲基丙烯酸酯(15p)/甲基丙烯酸(15p)，摩尔重量约为25000g/mol。这给出了一种“制品”。
随后，将按重量计100份的来自实例1的颜料均匀引入该配方中，将该颜料预先在80℃下干燥至残留水分含量低于按重量计1％。
将该颜料悬浮液在水平的密封砂磨机中使用钇稳定的氧化锆珠粒(直径为0.6mm至1.0mm)进行研磨。
一种光致抗蚀剂的制备
向按重量计1000份的所得制品中伴随搅拌均匀引入按重量计34.5份的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(单体的反应性稀释剂)以及按重量计13.8份的光反应引发剂，该引发剂是基于按重量计比例为3/1的二苯甲酮和N，N′-四乙基4，4′-二氨基二苯甲酮。
这给出了一种可UV辐射可固化的光致抗蚀剂，将该光致抗蚀剂涂覆到一个透明基底上并且显像以形成彩色滤光片。
为此目的，将该光致抗蚀剂旋涂至一段已清洁的尺寸为300x350mm的硼硅酸盐玻璃(7059，欧文斯-康宁公司(Owens CorningCorp.))上并且在110℃下在清洁条件下的烘箱中干燥5分钟，以形成具有大致1.5-2μm的厚度的膜。
冷却之后，随后将该薄膜借助一个负像掩模用超高压汞汽灯以200mJ/cm2的UV剂量进行曝光以获得所希望的条纹图案，并且之后使用浓度为0.06％的氢氧化钾水溶液在室温下显像，用充分软化的水洗涤并且干燥。随后是在235℃下在烘箱中在洁净的条件下后固化30分钟。
由此获得的本发明的黄色滤光片1与根据用途实例N所生产的非本发明的彩色滤光片N相比具有很明显改进的光谱透明性。色彩纯度以及彩色滤光片1的亮度是优异的。
用途实例N(非本发明的)
使用的颜料：来自非本发明的对比合成实例N的颜料
以和用于用途实例1相同的方式，向来自用途实例1的制品中均匀引入100重量份的来自非本发明的对比实例N的颜料，该颜料已预先在80℃下干燥至低于按重量计1％的残留水分含量。
以和用于用途实例1相同的方式，将所得的颜料悬浮液在水平的密封砂磨机中使用钇稳定的氧化锆珠粒进行研磨。
该光致抗蚀剂的生产同样如用途实例1中的进行。
用途实例2(本发明的)
使用的颜料：来自本发明的合成实例2的颜料
以和用于用途实例1相同的方式，向来自用途实例1的制品中均匀引入100重量份的来自合成实例2的颜料，该颜料已预先在80℃下干燥至低于按重量计1％的残留水分含量。
以和用于用途实例1相同的方式，将所得的颜料悬浮液在水平的密封砂磨机中使用钇稳定的氧化锆珠粒进行研磨。
该光致抗蚀剂的生产同样如用途实例1中的进行。
由此获得的本发明的黄色滤光片2与根据用途实例N所生产的非本发明的彩色滤光片N相比具有很明显改进的光谱透明性。色彩纯度以及彩色滤光片2的亮度是优异的。
用途实例3(本发明的)
使用的颜料：来自本发明的合成实例3的颜料
以和用于用途实例1相同的方式，向来自用途实例1的制品中均匀引入100重量份的来自合成实例3的颜料，该颜料已预先在80℃下干燥至低于按重量计1％的残留水分含量。
以和用于用途实例1相同的方式，将所得的颜料悬浮液在水平的密封砂磨机中使用钇稳定的氧化锆珠粒进行研磨。
该光致抗蚀剂的生产同样如用途实例1中的进行。
由此获得的本发明的黄色滤光片3与根据用途实例N所生产的非本发明的彩色滤光片N相比具有很明显改进的光谱透明性。色彩纯度以及彩色滤光片3的亮度是优异的。

Claims (14)

1.用于制备具有化学式(I)的颜料
Figure FDA0000129542170000011
或它的互变异构结构和它们的包含三聚氰胺或三聚氰胺衍生物作为客体的水合物的方法，其特征在于使具有化学式(II)的偶氮巴比妥酸单盐与一种镍化合物以及三聚氰胺或一种三聚氰胺衍生物在具有化学式(III)的游离偶氮巴比妥酸的存在下进行反应，
Figure FDA0000129542170000012
其中阳离子
Figure FDA0000129542170000013
是任何所希望的单价阳离子或任何所希望的多价阳离子的、对应于一个正电荷的分量，除H+外。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于在化学式(II)中的阳离子
Figure FDA0000129542170000014
是一种碱金属阳离子，尤其是Li、Na或K阳离子；1/2碱土金属阳离子，尤其是1/2Mg、1/2Ca阳离子、1/3 Al阳离子；或是未取代的或被取代的铵阳离子，尤其是未取代的铵阳离子。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于该阳离子
Figure FDA0000129542170000015
是
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，基于具有化学式(II)和(III)的这两种化合物之和，具有化学式(III)的游离偶氮巴比妥酸的分数是按重量计5％-80％，特别是按重量计10％-50％，非常优选是按重量计10％-30％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该化学式(III)的分量是从该单盐II开始、通过添加一种酸性化合物、特别是通过添加一种有机或无机酸而产生的。
6.根据权利要求1的所述的方法，其特征在于，向具有化学式(II)和(III)的化合物中首先加入三聚氰胺或一种三聚氰胺衍生物、然后是该镍化合物。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所制备的这些颜料具有的根据DIN 66131所确定的BET表面积是大于100m2/g，特别是从130到210m2/g。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，使具有化学式(II)和(III)的化合物在pH＜7时与三聚氰胺以及一种镍盐进行反应。
9.根据权利要求1的方法可得到的颜料。
10.根据权利要求9所述的这些颜料用于生产印刷颜色、色胶颜色或粘合剂颜色，用于合成的、半合成的或天然的大分子化合物，尤其是聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺，聚乙烯或聚丙烯的大量着色，以及用于天然的、再生的或人造纤维，诸如纤维素、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯腈、聚酰胺纤维的纺织染色，并且还用于纺织品和纸张印刷的用途。
11.根据权利要求9所述的这些颜料作为颜料用于生产叠层材料，作为颜料用于生产光致抗蚀剂，作为颜料用于生产液晶显示器中的彩色滤光片或作为颜料用于喷墨应用的用途。
12.包含至少一种根据权利要求9所述的颜料和至少一种分散剂的颜料制品。
13.包含至少一种根据权利要求9所述的颜料，至少一种的光引发剂和一种光固化单体的光致抗蚀剂。
14.包含至少一种根据权利要求9所述的颜料的彩色滤光片。
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