CN102471450A - 基于可再生原料的异氰酸酯的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)的用途。

Description

基于可再生原料的异氰酸酯的用途
本发明涉及2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)的用途。
可再生原料意指不被用作饲料或食品的农业和林业产品。它们被开发作为材料利用以及用于产生热、电或燃料。
由聚氨酯化学中已知的常规异氰酸酯和1 : 4－3 : 6二脱水己糖醇形成的聚氨酯从US 4,443,563和DE-OS 31 11 093获知。缺点是限于二脱水己糖醇，缺少当今常规多元醇和多元醇混合物的变化宽度。
还已知得自于二氨基二脱水二脱氧己糖醇的聚氨酯(J. Thiem在Makromol. Chemie 187, 2775 – 2778, 1986)。然而，其中所述的步骤需要光气或光气替代物，由于它们的毒性因此需要显著的工艺工业投入。
另外已知基于1 : 4－3 : 6二脱水己糖醇的某些单异氰酸酯的聚氨酯(J. Thiem等人, Macromol. Rapid Commun. 19, 21 – 26, 1998)。其中异氰酸酯单元和多元醇单元基本相同的这类均聚物就材料性能而言完全没有提供变化宽度，并且因此目前不用在商业应用中。它们确切地说是例如供大学用的研究角色。
由1 : 4－3 : 6二脱水己糖醇和短链二醇- 1,4-丁二醇 - 和短链二胺 - 1,4-二氨基丁烷的某些二异氰酸酯 - 以及由1,4-丁烷二硫醇形成的聚氨酯和聚脲是已知的(J. Thiem等人, Macromol. Chem. Phys. 202, 3410 – 3419, 2001)。
然而，这类化合物不具有技术和工业重要性。此外，受限于不带酯基和碳酸酯基团的单个单体导致非常受限的性能变化宽度。因此它们现今基本没有应用。
本发明的目的是发现基于可再生原料的异氰酸酯的新应用。
根据权利要求书和说明书实现该目的。
本发明提供
A)下列式的2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)
Figure 133373DEST_PATH_IMAGE001
(I)
Figure 50514DEST_PATH_IMAGE002
(II)
Figure 830251DEST_PATH_IMAGE003
(III)
作为涂料、粘合剂、漆料(Lack)、色料(Farbe)、粉末涂料、印刷墨(Druckfarbe)和油墨(Tinte)、抛光剂(Politur)、透明漆(Lasur)、颜料糊剂和母料、填充剂(Spachtelmasse)、密封剂和绝缘剂、热塑性弹性体、泡沫、半硬质泡沫(Halbhartschaumstoff)、整体泡沫、绝热材料、RIM材料、用于医疗和卫生应用的材料、纤维、纤维复合组件、凝胶、微胶囊中的主要组分、基础组分或添加组分的用途。
这里发生反应的二异氰酸根合二脱水己糖醇(I-III)属于由被称为可再生原料的那些，这里更特别为(多)糖，还包括例如淀粉(玉米淀粉、土豆淀粉)和糖(蔗糖、甜菜糖)，所组成的一类化学衍生物。这些化合物和得自于它们的应用产品的特别优点是它们越来越少地使用化石原料例如油、天然气和煤制备，由此减少CO2排放并且因此允许开始转变成CO2中性和保护化石原料的生产模式。特别地，二异氰酸根合二脱水己糖醇(I-III)在聚氨酯中的用途开辟了数量庞大的应用领域。因此，节省化石原料的潜能也相应地高。
根据本发明，式I-III的化合物用作涂料(例如织物、纸和皮革涂料)、粘合剂、漆料、色料、粉末涂料、印刷墨和油墨、抛光剂、透明漆、颜料糊剂和母料、填充剂、密封剂和绝缘剂、热塑性弹性体、泡沫(例如块状泡沫、成型泡沫)、半硬质泡沫(例如背衬有膜的泡沫(Folienhinterschäumung)、能量吸收泡沫、纤维增强的泡沫)、整体泡沫(例如柔性和硬质整体泡沫)、绝热材料、RIM材料、用于医疗和卫生应用(例如伤口处理)的材料、纤维、凝胶、微胶囊中的主要组分、基础组分或添加组分。
一般而言，本发明的化合物I-III作为反应参与物与具有至少一个对NCO基团呈反应性的官能团的化合物发生反应。
本发明因此还提供主要包含以下组分的反应产物的组合物作为涂料(例如织物、纸和皮革涂料)、粘合剂、漆料、色料、粉末涂料、印刷墨和油墨、抛光剂、透明漆、颜料糊剂和母料、填充剂、密封剂和绝缘剂、热塑性弹性体、泡沫(例如块状泡沫、成型泡沫)、半硬质泡沫(例如背衬有膜的泡沫、能量吸收泡沫、纤维增强的泡沫)、整体泡沫(例如柔性和硬质整体泡沫)、绝热材料、RIM材料、用于医疗和卫生应用(例如伤口处理)的材料、纤维、凝胶、微胶囊中的主要组分、基础组分或添加组分的用途：
A)单独或者以任意混合物形式的下列式的2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)
Figure 290707DEST_PATH_IMAGE001
(I)
(II)
Figure 927542DEST_PATH_IMAGE003
(III)
和
B)
至少一种具有至少一个对NCO基团呈反应性的官能团的化合物，
其中根据NCO/NCO-反应性官能团(NCO/NCO-reaktiv)计算，NCO组分A)与包含NCO-反应性官能团的组分B)的比例为0.3:1－1.05:1，优选0.5:1－1:1。
根据本发明，下列式的2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)，单独地或者以任意的混合物形式，用作组分A)
(I)
Figure 455792DEST_PATH_IMAGE002
(II)
Figure 186988DEST_PATH_IMAGE003
(III)；
可以使用任意的混合物。取决于化合物I-III的选择，基于其的化学计量，可以在本发明的组合物中获得某些性能，例如结晶度(熔点)、反应活性、选择率。
另外还优选使用能由所述的二异氰酸酯或它们的混合物借助于氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、脲、缩二脲、异氰酸酯二聚体、酰胺、异氰脲酸酯、碳二亚胺、脲酮亚胺、
Figure 180351DEST_PATH_IMAGE004
二嗪三酮或亚氨基
Figure 934681DEST_PATH_IMAGE006
二嗪二酮结构，通过键接制备的寡异氰酸酯(Oligoisocyanate)或多异氰酸酯(Polyisocyante)。特别合适的是异氰脲酸酯和异氰酸酯二聚体(Uretdione)。
本发明的组分A)也可以经增链。
增链剂和任选的作为链终止剂的单胺和/或一元醇已经频繁描述(EP 0 669 353、EP 0 669 354、DE 30 30 572、EP 0 639 598或EP 0 803 524)。优选聚酯和多元胺作为增链剂，并且优选单体二醇(Dialkohol)作为链终止剂。
作为增链剂组分，可以使用例如下面进一步描述的聚酯。
作为增链剂组分，可以使用具有两个或更多个对多异氰酸酯呈反应性的氨基的多元胺。合适的多元胺是例如己二酸二酰肼、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、二亚丙基三胺、六亚甲基二胺、肼、异佛尔酮二胺、N-(2-氨基乙基)-2-氨基乙醇、1,3-和1,4-亚苯基二胺、4,4’-二苯基甲烷二胺、氨基官能的聚环氧乙烷和/或聚环氧丙烷、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷-1-磺酸的盐和乙二胺的加合物，或者任意的多元胺组合。
组分A)也可以包括另外的二和多异氰酸酯。使用的二和多异氰酸酯能由任意的芳族、脂族、脂环族和/或脂(环)族二和/或多异氰酸酯组成。
合适的芳族二或多异氰酸酯原则上是所有已知的化合物。特别合适的是1,3-和1,4-亚苯基二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、2,6-亚甲苯基二异氰酸酯、2,4-亚甲苯基二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,4’-MDI)、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、单体二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和低聚的二苯基甲烷二异氰酸酯(聚合物MDI)的混合物、亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯，和三异氰酸根合甲苯。
合适的脂族二或多异氰酸酯在线型或支化亚烷基中有利地具有3－16个碳原子，优选4－12个碳原子，并且合适的脂环族或脂(环)族二异氰酸酯在亚环烷基中有利地具有4－18个碳原子，优选6－15个碳原子。就术语脂(环)族二异氰酸酯而言，本领域技术人员充分地理解为同时有环状和脂族连接的NCO基团，如同例如异佛尔酮二异氰酸酯的情形。相反，脂环族二异氰酸酯被理解为是仅有NCO基团直接与脂环族环相连的那些，例如H12MDI。例子是环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、乙基环己烷二异氰酸酯、丙基环己烷二异氰酸酯、甲基二乙基环己烷二异氰酸酯、丙烷二异氰酸酯、丁烷二异氰酸酯、戊烷二异氰酸酯、己烷二异氰酸酯、庚烷二异氰酸酯、辛烷二异氰酸酯、壬烷二异氰酸酯、壬烷三异氰酸酯例如4-异氰酸根合甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯(TIN)、癸烷二异氰酸酯和三异氰酸酯、十一烷二异氰酸酯和三异氰酸酯，十二烷二异氰酸酯和三异氰酸酯。
优选使用异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、二异氰酸根合二环己基甲烷(H12MDI)、2-甲基戊烷二异氰酸酯(MPDI)、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯/2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)，降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)。非常特别优选使用IPDI、HDI、TMDI和/或H12MDI，还可以优选使用异氰脲酸酯和异氰酸酯二聚体。
同样合适的是4-甲基环己烷-1,3-二异氰酸酯、2-丁基-2-乙基五亚甲基二异氰酸酯、3(4)-异氰酸根合甲基-1-甲基环己基异氰酸酯、2-异氰酸根合丙基环己基异氰酸酯、2,4’-亚甲基双(环己基)二异氰酸酯、1,4-二异氰酸根合-4-甲基戊烷。
当然也可以使用二和多异氰酸酯的混合物。
组分A)的异氰酸酯可以部分或全部封闭。可使用的封端剂是所有的封端剂。例如，可以使用酚例如苯酚和对-氯苯酚，醇例如苄醇，肟例如丙酮肟、甲基乙基酮肟、环戊酮肟、环己酮肟、甲基异丁基酮肟、甲基叔丁基酮肟、二异丙基酮肟、二异丁基酮肟或苯乙酮肟，N-羟基化合物例如N-羟基琥珀酰亚胺或羟基吡啶类化合物，内酰胺例如ε-己内酰胺，CH-酸性化合物例如乙酰乙酸乙酯或丙二酸酯，胺例如二异丙胺，具有至少一个杂原子的杂环化合物例如硫醇类化合物、哌啶类化合物、哌嗪类化合物、吡唑类化合物、咪唑类化合物、三唑类化合物和四唑类化合物，α-羟基苯甲酸酯例如乙醇酸酯或异羟肟酸酯(Hydroxamsäureester)例如甲基丙烯酰基异羟肟酸苄酯。
特别适合作为封端剂的是丙酮肟、甲基乙基酮肟、苯乙酮肟、二异丙胺、3,5-二甲基吡唑、1,2,4-三唑、ε-己内酰胺、乙醇酸丁酯、甲基丙烯酰基异羟肟酸苄酯或对-羟基苯甲酸甲酯。
原则上，具有至少一个，优选至少两个对NCO基团呈反应性的官能团的所有那些适合作为化合物B)。合适的官能团为以下：OH-、NH2-、NH-、SH-、CH-酸性基团。化合物B)优选含有2－4个官能团。特别优选醇基和氨基。
原则上合适的二元胺和多元胺包括以下：1,2-乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、1,2-丁二胺、1,3-丁二胺、1,4-丁二胺、2-(乙基氨基)乙胺、3-(甲基氨基)丙胺、3-(环己基氨基)丙胺、4,4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、4,7-二氧杂癸烷-1,10-二胺、N-(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、N-(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺、N,N"-1,2-乙烷二基双(1,3-丙二胺)、己二酸二酰肼、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、二亚丙基三胺、肼、1,3-和1,4-亚苯基二胺、4,4’-二苯基甲烷二胺、氨基官能的聚环氧乙烷和/或聚环氧丙烷、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷-1-磺酸的盐的加合物、和还能带有一个或多个C1-C4烷基的六亚甲基二胺。此外，也可以使用例如以已知的方式由相应的二伯二胺通过与羰基化合物，例如酮或醛反应并且随后氢化，或者通过二伯二胺与丙烯酸酯或马来酸衍生物加成反应得到的二仲或伯/仲二胺。
也可以使用所述多元胺的混合物。1,4-二氨基丁烷(1,4-丁二胺)仅以混合物使用。
可以给出的氨基醇的例子包括单乙醇胺、3-氨基-1-丙醇、异丙醇胺、氨基乙氧基乙醇、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、二乙醇胺、3-(羟基乙基氨基)-1-丙醇，和二异丙醇胺，以及混合物。
CH-酸性化合物。合适的CH-酸性化合物的例子是丙二酸酯、乙酰丙酮和/或乙酰乙酸乙酯的衍生物。
适合作为化合物B)的特别是在PUR化学中常规使用的具有至少两个OH基的所有二元醇和多元醇。
使用的二元醇和多元醇是单独或者以混合物形式的乙二醇，1,2-、1,3-丙二醇，二甘醇，二丙二醇，三甘醇，四甘醇，1,2-、1,4-丁二醇，1,3-丁基乙基丙二醇，1,3-甲基丙二醇，1,5-戊二醇，双(1,4-羟基甲基)环己烷(环己烷二甲醇)，甘油，己二醇，新戊二醇，三羟甲基乙烷，三羟甲基丙烷，季戊四醇，双酚A、B、C、F，亚降冰片基二醇，1,4-苄基二甲醇、1,4-苄基二乙醇，2,4-二甲基-2-乙基己烷-1,3-二醇，1,4-和2,3-丁二醇，二-ß-羟基乙基丁二醇，1,5-戊二醇，1,6-己二醇，1,8-辛二醇，癸二醇，十二烷二醇，新戊二醇，环己二醇，3(4),8(9)双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷(Dicidol)，2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，2,2-双[4-(β-羟基乙氧基)苯基]丙烷，2-甲基-1,3-丙二醇，2-甲基-1,5-戊二醇，2,2,4(2,4,4)-三甲基-1,6-己二醇，1,2,6-己三醇，1,2,4-丁三醇，三(β-羟基乙基)异氰脲酸酯，甘露糖醇，山梨醇，聚丙二醇，聚丁二醇，亚二甲苯基二醇或羟基新戊酸新戊二醇酯，羟基丙烯酸酯。
特别优选1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、环己烷二甲醇、己二醇、新戊二醇、癸二醇、十二烷二醇、三羟甲基丙烷、乙二醇、三甘醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、新戊二醇、2,2,4(2,4,4)-三甲基己二醇和羟基新戊酸新戊二醇酯。它们单独或者以混合物的形式使用。1,4-丁二醇仅以混合物形式使用。
合适的化合物B)还有包含另外的官能团的二元醇和多元醇。优选地，它们是本身已知的直链或略微支化的含羟基的聚酯、聚碳酸酯、聚己内酯、聚醚、聚硫醚、聚酯酰胺、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚氨酯或聚缩醛。它们优选具有134－20000 g/mol，更优选134－4000 g/mol的数均分子量。使用的含羟基的聚合物优选为具有5－500的OH值(以mg KOH/克计)的聚酯、聚醚、聚丙烯酸酯、聚氨酯、聚乙烯醇和/或聚碳酸酯。
优选直链或略微支化的含羟基的聚酯-聚酯多元醇，或者这些聚酯的混合物。它们例如通过二醇与亚化学计量量的二羧酸、相应的二羧酸酐、相应的低级醇的二羧酸酯、内酯或羟基羧酸反应制备。
除了上述的二元醇和多元醇外，适合于制备优选的聚酯多元醇的二元醇和多元醇还有2-甲基丙二醇、2,2-二甲基丙二醇、二甘醇、十二烷-1,12-二醇、1,4-环己烷二甲醇，以及1,2-和1,4-环己二醇。
优选使用1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、环己烷二甲醇、己二醇、新戊二醇、癸二醇、十二烷二醇、三羟甲基丙烷、乙二醇、三甘醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、新戊二醇、2,2,4(2,4,4)-三甲基己二醇和羟基新戊酸新戊二醇酯用于制备聚酯多元醇。
适合于制备聚酯多元醇的二羧酸或衍生物可以为脂族、脂环族、芳族和/或杂芳族性质，并且可以任选地被例如卤原子取代，和/或是不饱和的。
优选的二羧酸或衍生物包括丁二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸和癸二酸、2,2,4(2,4,4)-三甲基己二酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、对苯二甲酸二甲酯、四氢邻苯二甲酸、马来酸、马来酸酐和二聚脂肪酸。
合适的聚酯多元醇还有可以以已知方式通过由内酯例如ε-己内酯和简单的二醇作为起始分子开环制备的那些。同样由内酯，例如由ε-己内酯或羟基羧酸例如羟基新戊酸、ε-羟基癸酸、ε-羟基己酸、硫代乙醇酸形成的单酯和聚酯可以用作制备聚合物G)的起始材料。得自上述多元羧酸(6页)和/或其衍生物以及多酚，例如氢醌、双酚-A、4,4’-二羟基联苯或双(4-羟基苯基)砜的聚酯；能由氢醌、二羟苯基丙烷、对-亚二甲苯基二醇、乙二醇、丁二醇或-1,6-己二醇和其它多元醇通过例如与光气或者碳酸二乙酯和/或二苯酯常规缩合反应，或者由环状碳酸酯例如碳酸乙二醇酯或碳酸亚乙烯酯通过已知方式聚合得到的碳酸聚酯；硅酸聚酯，例如得自甲烷-、乙烷-、β-氯乙烷-、苯-或苯乙烯磷酸或它们的衍生物，例如磷酰氯或磷酸酯，和上述类型的多元醇或多酚的磷酸聚酯；硼酸聚酯；聚硅氧烷，例如可通过二烷基二氯硅烷用水水解并且随后用多元醇处理得到的产物，可通过聚硅氧烷二氢化物与烯烃，例如烯丙醇或丙烯酸加成反应得到的产物，适合作为用于制备化合物B)的起始材料。
例如在Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); 14/2卷, 1－5、21－23、40－44页, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1963，或者C. R. Martens, Alkyd Resins, 51－59页, Reinhold Plastics Appl. Series, Reinhold Publishing Comp., New York, 1961中所述，聚酯可以常规方式通过在惰性气体气氛中在100－260℃，优选130－220℃的温度下，在熔体或共沸状态下缩合得到。
也可以优选使用含OH基的(甲基)丙烯酸酯和聚(甲基)丙烯酸酯。它们通过(甲基)丙烯酸酯共聚制备，其中某些组分带有OH基而另一些没有。因此，制得不带有、带有一个或许多OH基的含OH基的无规分布聚合物。这类聚合物描述于High solids hydroxy acrylics with tightly controlled molecular weight. van Leeuwen, Ben., SC Johnson Polymer, Neth. PPCJ, Polymers Paint Colour Journal (1997), 187(4392), 11-13；Special techniques for synthesis of high solid resins and applications in surface coatings. Chakrabarti, Suhas; Ray, Somnath., Berger Paints India Ltd., Howrah, India. Paintindia (2003), 53(1), 33-34, 36, 38-40；VOC protocols and high solid acrylic coatings. Chattopadhyay, Dipak K.; Narayan, Ramanuj; Raju, K. V. S. N. Organic Coatings and Polymers Division, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad, India. Paintindia (2001), 51(10), 31-42中。
用于制备聚酯多元醇的二元醇和二羧酸，和/或其衍生物可以任意混合物使用。
也可以使用聚酯多元醇和二元醇的混合物。
例如在DE-OS 24 10 513中所述，合适的化合物B)还有多元羧酸和缩水甘油基化合物的反应产物。
可使用的缩水甘油基化合物的例子是2,3-环氧基-1-丙醇与具有4－18个碳原子的一元酸的酯，例如棕榈酸缩水甘油酯、月桂酸缩水甘油酯和硬脂酸缩水甘油酯，具有4－18个碳原子的环氧烷例如环氧丁烷，和缩水甘油醚例如辛基缩水甘油醚。
化合物B)还有除了环氧基外还带有至少一个另外的能与异氰酸酯基团反应的官能团，例如羧基、羟基、巯基或氨基，的化合物。特别优选2,3-环氧基-1-丙醇和环氧基化的豆油。
可以使用化合物B)的任意的组合。
制备
组分A)和B)的反应可以在合适的装置、搅拌釜、静态混合机、管式反应器、捏和机、挤出机或者其它有或没有混合功能的反应空间中进行。反应在室温到220℃，优选40℃－120℃的温度进行，并且取决于温度以及反应组分A)和B)而持续几小时至数星期。优选30min至24h的反应时间。根据NCO/NCO-反应性官能团计算，NCO组分A)与包含NCO-反应性官能团的组分B)的比例为0.3:1－1.05:1，优选0.5:1－1:1。
最终产物不具有显著的游离NCO基团(<0.5重量%)。
为了加快加聚反应，可以使用PUR化学中常规的催化剂。基于使用的反应组分，它们以0.001－2重量%，优选0.01－0.5重量%的浓度使用。催化剂是例如叔胺，例如三乙胺，吡啶或N,N-二甲基氨基环己烷或金属盐，例如氯化铁(III)、乙醇酸钼和氯化锌。锡(II)和(IV)化合物经证明是特别合适的。这里可以特别提及二月桂酸二丁基锡(DBTL)和辛酸锡。
本发明的组合物可以固体、粘稠、液体以及粉末形式存在。
此外，所述组合物还可以包含选自以下的助剂和添加剂：抑制剂、任选地包含不饱和基团的有机溶剂、界面活性物质、氧清除剂和/或自由基清除剂、催化剂、光稳定剂、颜色增白剂(Farbaufheller)、光引发剂、感光剂、触变剂、抗结皮剂、消泡剂、染料、颜料、填料和消光剂。数量随着应用领域以及助剂和添加剂的性质而极大地变化。
作为有机溶剂可考虑不与其它内容物反应的所有液体物质，例子是丙酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲苯、Solvesso 100、Solvesso 150、甲氧基丙基乙酸酯和二元酸酯。
常规添加剂，例如流动控制剂例如聚硅酮或丙烯酸酯，光稳定剂例如位阻胺，或者描述于EP 0 669 353中的其它助剂同样可以例如以0.05－5重量%的总量加入。填料和颜料例如二氧化钛可以总组合物的至多50重量%的量加入。
在一个优选方面，本发明提供本发明的式I-III的异氰酸酯作为涂覆剂，更特别地作为底漆、中间层、罩面漆、清漆(Klarlack)、粘合剂或密封材料的用途，并且还提供了涂覆剂本身，特别优选含有组分B)的化合物。
本发明还提供了本发明的异氰酸酯用于制备金属、塑料、玻璃、木材、织物、MDF(中密度纤维板)或皮革基材上的液体和粉末形式的涂料的用途。
本发明还提供了本发明的异氰酸酯作为金属、塑料、玻璃、木材、织物、纸、MDF(中密度纤维板)或皮革基材的粘结用的粘合剂组合物的用途。
本发明还提供包含本发明的异氰酸酯的金属涂料组合物（更特别地用于汽车车身、摩托车和脚踏车、建筑构件和家用器具的那些），木材涂料组合物、玻璃涂料组合物、织物涂料组合物、皮革涂料组合物和塑料涂料组合物。
所述涂料可以单独使用，或者可以为多涂层体系中的一个层。其可以例如作为底漆、中间层或者罩面漆或清漆施加。位于涂料上面或下面的层可以常规地热或者通过辐射固化。

Claims (26)

1.A)下列式的2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)
Figure 438931DEST_PATH_IMAGE001
(I)
Figure 356071DEST_PATH_IMAGE002
(II)
Figure 73491DEST_PATH_IMAGE003
(III)
作为涂料、粘合剂、漆料、色料、粉末涂料、印刷墨和油墨、抛光剂、透明漆、颜料糊剂和母料、填充剂、密封剂和绝缘剂、热塑性弹性体、泡沫、半硬质泡沫、整体泡沫、绝热材料、RIM材料、用于医疗和卫生应用的材料、纤维、纤维复合组件、凝胶、微胶囊中的主要组分、基础组分或添加组分的用途。
2.主要包含以下组分的反应产物的组合物作为涂料、粘合剂、漆料、色料、粉末涂料、印刷墨和油墨、抛光剂、透明漆、颜料糊剂和母料、填充剂、密封剂和绝缘剂、热塑性弹性体、泡沫、半硬质泡沫、整体泡沫、绝热材料、RIM材料、用于医疗和卫生应用的材料、纤维、凝胶、微胶囊中的主要组分、基础组分或添加组分的用途：
A)单独或者以任意混合物形式的下列式的2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-甘露糖醇(I)、2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-D-葡萄糖醇(II)和/或2,5-二异氰酸根合-1,4:3,6-二脱水-2,5-二脱氧-L-艾杜糖醇(III)
Figure 468701DEST_PATH_IMAGE001
(I)
Figure 283073DEST_PATH_IMAGE002
(II)
Figure 43218DEST_PATH_IMAGE003
(III)
和
B)
至少一种具有至少一个对NCO基团呈反应性的官能团的化合物，
其中根据NCO/NCO-反应性官能团计算，NCO组分A)与包含NCO-反应性官能团的组分B)的比例为0.3:1－1.05:1，优选0.5:1－1:1。
3.权利要求1或2的用途，特征在于使用寡异氰酸酯或多异氰酸酯，更特别为能由所述二异氰酸酯或它们的混合物借助于氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、脲、缩二脲、异氰酸酯二聚体、酰胺、异氰脲酸酯、碳二亚胺、脲酮亚胺、
Figure 310252DEST_PATH_IMAGE004
二嗪三酮或亚氨基二嗪二酮结构，更优选异氰脲酸酯和异氰酸酯二聚体，通过键接制备的那些。
4.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于组分A)经增链。
5.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于组分A)经封闭。
6.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于组分A)包括另外的选自任意的芳族、脂族、脂环族和/或脂(环)族二和/或多异氰酸酯的二和多异氰酸酯。
7.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于组分A)中包括1,3-和1,4-亚苯基二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、2,6-亚甲苯基二异氰酸酯、2,4-亚甲苯基二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,4'-MDI)、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、单体二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和低聚的二苯基甲烷二异氰酸酯(聚合MDI)的混合物、亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯，和三异氰酸根合甲苯。
8.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于组分A)中包括异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、二异氰酸根合二环己基甲烷(H12MDI)、2-甲基戊烷二异氰酸酯(MPDI)、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯/2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)，更优选IPDI、HDI、TMDI和/或H12MDI，其中还可以优选使用异氰脲酸酯和异氰酸酯二聚体。
9.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于化合物B)具有至少两个对NCO基团呈反应性的官能团，所述官能团选自OH-、NH2-、NH-、SH-、CH-酸性基团，优选醇基和氨基。
10.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于单独或者以混合物形式用作组分B)的二元胺和多元胺是：1,2-乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、1,2-丁二胺、1,3-丁二胺、1,4-丁二胺、2-(乙基氨基)乙胺、3-(甲基氨基)丙胺、3-(环己基氨基)丙胺、4,4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、4,7-二氧杂癸烷-1,10-二胺、N-(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、N-(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺、N,N"-1,2-乙烷二基双(1,3-丙二胺)、己二酸二酰肼、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、二亚丙基三胺、肼、1,3-和1,4-亚苯基二胺、4,4’-二苯基甲烷二胺、氨基官能的聚环氧乙烷和/或聚环氧丙烷、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷-1-磺酸的盐的加合物、和还能带有一个或多个C1-C4烷基的六亚甲基二胺。
11.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于用作组分B)的氨基醇是单乙醇胺、3-氨基-1-丙醇、异丙醇胺、氨基乙氧基乙醇、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、二乙醇胺、3-(羟基乙基氨基)-1-丙醇，和二异丙醇胺还有它们的混合物。
12.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于用作组分B)的CN-酸性化合物是丙二酸酯、乙酰丙酮和/或乙酰乙酸乙酯的衍生物。
13.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于单独或者作为混合物用作组分B)的二元醇和多元醇是：乙二醇，1,2-、1,3-丙二醇，二甘醇，二丙二醇，三甘醇，四甘醇，1,2-、1,4-丁二醇，1,3-丁基乙基丙二醇，1,3-甲基丙二醇，1,5-戊二醇，双(1,4-羟基甲基)环己烷(环己烷二甲醇)，甘油，己二醇，新戊二醇，三羟甲基乙烷，三羟甲基丙烷，季戊四醇，双酚A、B、C、F，亚降冰片基二醇，1,4-苄基二甲醇、1,4-苄基二乙醇，2,4-二甲基-2-乙基己烷-1,3-二醇，1,4-和2,3-丁二醇，二-ß-羟基乙基丁二醇，1,5-戊二醇，1,6-己二醇，1,8-辛二醇，癸二醇，十二烷二醇，新戊二醇，环己二醇，3(4),8(9)双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷(Dicidol)，2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，2,2-双[4-(β-羟基乙氧基)苯基]丙烷，2-甲基-1,3-丙二醇，2-甲基-1,5-戊二醇，2,2,4(2,4,4)-三甲基-1,6-己二醇，1,2,6-己三醇，1,2,4-丁三醇，三(β-羟基乙基)异氰脲酸酯，甘露糖醇，山梨醇，聚丙二醇，聚丁二醇，亚二甲苯基二醇或羟基新戊酸新戊二醇酯，羟基丙烯酸酯。
14.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于使用1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、环己烷二甲醇、己二醇、新戊二醇、癸二醇、十二烷二醇、三羟甲基丙烷、乙二醇、三甘醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、新戊二醇、2,2,4(2,4,4)-三甲基己二醇和/或羟基新戊酸新戊二醇酯作为组分B)。
15.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于使用包含另外的官能团的二元醇和多元醇作为组分B)，优选直链或者略微支化的含羟基的聚酯、聚碳酸酯、聚己内酯、聚醚、聚乙烯醇、聚硫醚、聚酯酰胺、聚丙烯酸酯、聚氨酯和/或聚缩醛，优选具有134－20000 g/mol，更优选134－4000 g/mol的数均分子量。
16.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于使用由单独或者以混合物形式的1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、环己烷二甲醇、己二醇、新戊二醇、癸二醇、十二烷二醇、三羟甲基丙烷、乙二醇、三甘醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、新戊二醇、2,2,4(2,4,4)-三甲基己二醇和羟基新戊酸新戊二醇酯，和单独或者以混合物形式的丁二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸和癸二酸、2,2,4(2,4,4)-三甲基己二酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、对苯二甲酸二甲酯、四氢邻苯二甲酸、马来酸、马来酸酐和二聚脂肪酸制备的聚酯多元醇作为组分B)。
17.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于使用具有5－500的OH值(以mg KOH/克计)的含羟基的聚酯、聚醚、聚丙烯酸酯、聚氨酯、聚乙烯醇和/或聚碳酸酯作为组分B)。
18.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于使用含OH基的(甲基)丙烯酸酯和聚(甲基)丙烯酸酯作为组分B)。
19.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于包括多元羧酸和缩水甘油基化合物的反应产物作为组分B)。
20.前述权利要求中至少一项的用途，特征在于包括除了环氧基外还带有至少一个另外的能与异氰酸酯基团反应的官能团，优选羧基、羟基、巯基或氨基的化合物作为化合物B)，更优选2,3-环氧基-1-丙醇和环氧基化的豆油。
21.前述权利要求1－20中至少一项的式I－III的异氰酸酯的用途，作为涂覆剂。
22.权利要求21所述的用途，作为底漆、中间层、罩面漆、清漆或密封材料。
23.权利要求21或22的用途，用于制备用于金属、塑料、木材、织物、玻璃、皮革、MDF(中密度纤维板)的漆料组合物和粘合剂组合物。
24.包含至少一种权利要求1－20中至少一项所述的异氰酸酯I－III或组合物的涂覆剂。
25.包含至少一种前述权利要求1－20中至少一项所述的异氰酸酯I－III或组合物的金属涂料组合物、木材涂料组合物、皮革涂料组合物、织物涂料组合物、塑料涂料组合物或玻璃涂料组合物。
26.权利要求25所述的金属涂料组合物，其用于汽车车身、摩托车和脚踏车、建筑构件和家用器具。
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