CN102414179A - 电子传输材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的由式(1)所表示的化合物作为有机EL元件的电子传输材料有用，通过使用该电子传输材料而有助于有机EL元件的长寿命化等。

Description

电子传输材料及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有吡啶基的新型电子传输材料、使用该电子传输材料的有机电致发光元件(以下，有时略记为有机EL(Electroluminescence，电致发光)元件或仅略记为元件)等。
背景技术
近年来，有机EL元件作为下一代的全彩平板显示器而受到瞩目，且正得到积极的研究。为了促进有机EL元件的实用化，元件的驱动电压的降低、长寿命化是不可或缺的要素，为了达成这些要素而开发了新的电子传输材料。尤其，必须使蓝色元件的驱动电压下降、且使其长寿命化。在专利文献1(日本专利特开2003-123983号公报)中，记载有将菲咯啉衍生物或作为其类似物的2，2′-联吡啶基化合物用于电子传输材料，由此能够以低电压驱动有机EL元件。但是，该文献的实例中所报告的元件的特性(驱动电压、发光效率等)仅是以比较例为基准的相对值，并未记载可判断为实用值的实测值。此外，在非专利文献1(第十届“无机及有机电致发光”国际研讨会的记录(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and OrganicElectroluminescence))、专利文献2(日本专利特开2002-158093号公报)及专利文献3(国际公开2007/86552手册)中揭示有将2，2′-联吡啶基化合物用于电子传输材料的例子。非专利文献1中所记载的化合物的Tg低、且并不实用。专利文献2及专利文献3中所记载的化合物虽然能够以比较低的电压驱动有机EL元件，但面向实用化而期望更加长寿命化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2003-123983号公报
专利文献2：日本专利特开2002-158093号公报
专利文献3：国际公开2007/86552手册
非专利文献
非专利文献1：第十届“无机及有机电致发光”国际研讨会的记录(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and OrganicElectroluminescence)(2000)
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明是鉴于此种现有技术所具有的课题而完成的发明。本发明的课题在于提供一种有助于有机EL元件的长寿命化等的电子传输材料。进而，本发明的课题在于提供一种使用该电子传输材料的有机EL元件。
解决课题的技术手段
本发明人等人努力研究的结果，发现通过将9-(2-萘基)-10-苯基蒽的萘基或苯基的任一者上具有吡啶基、联吡啶基、苯基吡啶基或吡啶基苯基的化合物用于有机EL元件的电子传输层，可获得能够以长寿命驱动的有机EL元件，并基于该发现而完成了本发明。
所述课题是通过以下所示的各项来解决。
[1]一种化合物，其由下述式(1)表示：
Figure BDA0000103314730000021
式(1)中，
Py独立为由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
m及n为0或1，但m+n＝1；
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
[2]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-1)或下述式(1-2)表示：
Figure BDA0000103314730000031
式(1-1)或式(1-2)中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure BDA0000103314730000032
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
[3]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3)、下述式(1-4)、下述式(1-5)或下述式(1-6)表示：
Figure BDA0000103314730000033
式(1-3)～式(1-6)的各式中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure BDA0000103314730000041
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
[4]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3)或下述式(1-4)表示：
式(1-3)及式(1-4)中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure BDA0000103314730000043
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
[5]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-5)或下述式(1-6)表示：
Figure BDA0000103314730000044
式(1-5)及式(1-6)中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
[6]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-1)表示：
Figure BDA0000103314730000052
[7]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-2)表示：
Figure BDA0000103314730000053
[8]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-3)表示：
Figure BDA0000103314730000054
[9]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-5)表示：
Figure BDA0000103314730000061
[10]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-12)表示：
[11]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-21)表示：
Figure BDA0000103314730000063
[12]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-22)表示：
[13]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-24)表示：
Figure BDA0000103314730000071
[14]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-25)表示：
Figure BDA0000103314730000072
[15]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-3-27)表示：
Figure BDA0000103314730000073
[16]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-4-2)表示：
Figure BDA0000103314730000074
[17]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-5-11)表示：
Figure BDA0000103314730000081
[18]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-5-24)表示：
Figure BDA0000103314730000082
[19]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-6-1)表示：
[20]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-6-2)表示：
Figure BDA0000103314730000084
[21]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-6-4)表示：
[22]根据所述[1]所述的化合物，其由下述式(1-6-5)表示：
[23]一种电子传输材料，其含有根据所述[1]至[22]中任一项所述的化合物。
[24]一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极，配置在该一对电极间的发光层，以及配置在所述阴极与该发光层之间、且含有根据所述[23]所述的电子传输材料的电子传输层和/或电子注入层。
[25]根据所述[24]所述的有机电致发光元件，其中电子传输层及电子注入层的至少一层还包含选自由羟基喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物及硼烷衍生物所组成的组群中的至少一种。
[26]根据所述[24]或[25]所述的有机电致发光元件，其中电子传输层及电子注入层的至少一层还包含选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少一种。
发明的效果
本发明的化合物具有即便在薄膜状态下施加电压也稳定、且电荷的传输能力高的特征。本发明的化合物适合作为有机EL元件中的电荷传输材料。通过将本发明的化合物用于有机EL元件的电子传输层，可获得具有长寿命的有机EL元件。通过使用本发明的有机EL元件，可制作全彩显示等的高性能的显示器装置。
具体实施方式
以下，更详细地说明本发明。再者，在本说明书中，有时将例如“由式(1-3-1)所表示的化合物”称为“化合物(1-3-1)”。有时将“由式(1-3-2)所表示的化合物”称为“化合物(1-3-2)”。对于其他的式记号、式编号，也同样地处理。
<化合物的说明>
本案的第1发明是由下述式(1)所表示的具有吡啶基、联吡啶基、苯基吡啶基、或吡啶基苯基的化合物。
Figure BDA0000103314730000101
式(1)中，Py独立为由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基，m及n为0或1，但m+n＝1。
由式(2)所表示的吡啶基具体为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
由式(3)所表示的联吡啶基具体为2，2′-联吡啶-5-基、2，2′-联吡啶-6-基、2，2′-联吡啶-4-基、2，3′-联吡啶-5-基、2，3′-联吡啶-6-基、2，3′-联吡啶-4-基、2，4′-联吡啶-5-基、2，4′-联吡啶-6-基、2，4′-联吡啶-4-基、3，2′-联吡啶-6-基、3，2′-联吡啶-5-基、3，3′-联吡啶-6-基、3，3′-联吡啶-5-基、3，4′-联吡啶-6-基、3，4′-联吡啶-5-基、4，2′-联吡啶-3-基、4，3′-联吡啶-3-基、或4，4′-联吡啶-3-基。其中，优选2，2′-联吡啶-5-基、2，2′-联吡啶-6-基、2，3′-联吡啶-5-基、2，3′-联吡啶-6-基、2，4′-联吡啶-5-基、2，4′-联吡啶-6-基、3，2′-联吡啶-6-基、3，2′-联吡啶-5-基、3，3′-联吡啶-6-基、3，3′-联吡啶-5-基、3，4′-联吡啶-6-基、3，4′-联吡啶-5-基、4，2′-联吡啶-3-基、4，3′-联吡啶-3-基、及4，4′-联吡啶-3-基。而且，更优选2，2′-联吡啶-5-基、2，2′-联吡啶-6-基、2，3′-联吡啶-5-基、2，3′-联吡啶-6-基、2，4′-联吡啶-5-基、2，4′-联吡啶-6-基、3，2′-联吡啶-5-基、3，2′-联吡啶-6-基、3，4′-联吡啶-6-基、及3，4′-联吡啶-5-基。
由式(4)所表示的苯基吡啶基具体为3-苯基吡啶-2-基、4-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、2-苯基吡啶-3-基、4-苯基吡啶-3-基、5-苯基吡啶-3-基、6-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-4-基、或3-苯基吡啶-4-基。其中，优选5-苯基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-3-基、及6-苯基吡啶-3-基。
由式(5)所表示的吡啶基苯基具体为4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、或2-(4-吡啶基)苯基。其中，优选4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、及3-(4-吡啶基)。
式(1)中，Py可连结在苯基上的任意的位置，也可以连结在2-萘基上的任意的位置，但在苯基上，优选连结在4位及3位，在2-萘基上，优选连结在6位及7位。尤其，就不扩大共轭系这一点、及不降低LUMO的能级这一点而言，优选苯基的3位。另外，就容易获得原料这一点而言，特别优选2-萘基的6位。
式(1)中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。碳数为1～6的烷基的例子为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、异己基。碳数为3～6的环烷基的例子为环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
<化合物的具体例>
本发明的化合物的具体例由以下所开列的式表示，但本发明并不由这些具体的结构的揭示所限定。
<由式(1-3)所表示的化合物的具体例>
由式(1-3)所表示的化合物的具体例由下述的式(1-3-1)～式(1-3-30)表示。这些式中，优选的化合物是式(1-3-1)～式(1-3-6)、式(1-3-10)～式(1-3-12)及式(1-3-16)～式(1-3-27)。更优选的化合物是式(1-3-1)～式(1-3-3)、式(1-3-5)、式(1-3-10)～式(1-3-12)、式(1-3-21)、式(1-3-22)、式(1-3-24)、式(1-3-25)、及式(1-3-27)。
Figure BDA0000103314730000121
Figure BDA0000103314730000141
<由式(1-4)所表示的化合物的具体例>
由式(1-4)所表示的化合物的具体例由下述的式(1-4-1)～式(1-4-27)表示。这些式中，优选的化合物是式(1-4-1)～式(1-4-6)、式(1-4-10)～式(1-4-12)及式(1-4-16)～式(1-4-21)。
Figure BDA0000103314730000151
Figure BDA0000103314730000161
Figure BDA0000103314730000171
<由式(1-5)所表示的化合物的具体例>
由式(1-5)所表示的化合物的具体例由下述的式(1-5-1)～式(1-5-30)表示。这些式中，优选的化合物是式(1-5-1)～式(1-5-6)、式(1-5-10)～式(1-5-12)及式(1-5-16)～式(1-5-24)。更优选的化合物是式(1-5-1)～式(1-5-3)、式(1-5-10)～式(1-5-12)及式(1-5-24)。
Figure BDA0000103314730000181
<由式(1-6)所表示的化合物的具体例>
由式(1-6)所表示的化合物的具体例由下述的式(1-6-1)～式(1-6-30)表示。这些式中，优选的化合物是式(1-6-1)～式(1-6-6)、式(1-6-10)～式(1-6-12)及式(1-6-16)～式(1-6-21)。更佳的化合物是式(1-6-1)～式(1-6-6)及式(1-6-10)～式(1-6-12)。
Figure BDA0000103314730000211
Figure BDA0000103314730000221
<化合物的合成法>
本发明的化合物可利用已知的合成方法来合成。以式(1-3-1)的化合物为例对本发明的化合物的合成法进行说明。
Figure BDA0000103314730000231
首先，通过反应1来合成9-苯基蒽。使溴苯与金属镁在四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)中进行反应来制成格氏试剂(Grignard reagent)，然后在催化剂的存在下使其与9-溴蒽进行反应来制成9-苯基蒽。将苯环与蒽环偶联并不限定于所述方法，也可以通过根岸偶联反应(Negishi CouplingReaction)、铃木偶联反应(Suzuki Coupling Reaction)等来进行，可根据状况而适宜使用这些常规方法。另外，9-苯基蒽也可以使用市售品。
Figure BDA0000103314730000232
在反应2中，使用N-溴代琥珀酰亚胺将9-苯基蒽的10位溴化。此处，也可以使用N-溴代琥珀酰亚胺以外的常用的溴化剂。
在反应3中，将蒽环与萘环偶联。首先，根据常规方法将2-溴-6-甲氧基萘制成格氏试剂，然后在催化剂的存在下使其与9-溴-10-苯基蒽进行反应来合成9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽。
在反应4中，使9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽的甲氧基脱甲基而变成萘酚。此处，也可以适宜使用脱甲基化反应中所常用的试剂。
在反应5中，使萘酚的-OH变成三氟甲基磺酸盐(三氟甲磺酸盐)。反应式中的-OTf是-OSO2CF3的略记。
Figure BDA0000103314730000243
在反应6中，通过根岸偶联反应使吡啶环键结在萘环上。首先，将4-溴吡啶制成格氏试剂。此处，由于将稳定的4-溴吡啶盐酸盐用于原料，因此使用2倍摩尔的异丙基氯化镁，但对于无需使用盐酸盐的原料，也可以是等摩尔。向格氏试剂中添加氯化锌四甲基乙二胺络合物来合成吡啶的氯化锌络合物，然后在钯催化剂的存在下使其与反应5中所获得的三氟甲磺酸盐进行反应来合成目标物。
作为根岸偶联反应中所使用的钯催化剂的具体例，可列举：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、双(三叔丁基膦基)钯(0)、或(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)。
在该阶段，除根岸偶联反应以外，也可以适宜使用铃木偶联反应等常用的偶联反应。根岸偶联反应、铃木偶联反应例如在“《金属催化交叉偶联反应》第二版(全新修订扩版)(Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions-Second，Completely Revised and Enlarged Edition)”等中有所记载。
关于式(1-3-1)以外的化合物，也可以通过配合目标物而适宜使用原料，并依照所述合成法来合成。例如，以式(1-3-4)的化合物为例进行说明。
Figure BDA0000103314730000251
通过反应8将根据反应7所合成的吡啶的氯化锌络合物与二溴吡啶偶联而获得联吡啶的溴化物。依照反应6将该溴化物再次制成氯化锌络合物，然后使其与反应5中所获得的三氟甲磺酸盐进行反应，由此可合成式(1-3-4)的化合物。
另外，若为式(1-3-16)的化合物，则在反应8中使用对二溴苯来代替二溴吡啶，由此合成4-(2-吡啶基)溴苯，并与所述同样地将其制成氯化锌络合物，继而使其与反应5中所获得的三氟甲磺酸盐进行反应，由此可合成式(1-3-16)的化合物。
在式(1-4-1)～式(1-4-27)的化合物的情况下，只要在所述反应3中使用2-溴-7-甲氧基萘来代替2-溴-6-甲氧基萘即可。
在式(1-5-1)～式(1-5-30)或式(1-6-1)～式(1-6-30)的化合物的情况下，只要将所述反应1～反应3中所使用的原料的苯骨架与萘骨架加以调换，也可以同样地合成。即，将2-溴蒽的格氏试剂与9-溴蒽偶联，并依照反应2将蒽的10位溴化，继而使该溴化物与对甲氧基溴苯或间甲氧基溴苯的格氏试剂进行反应而获得9-(4-或3-甲氧基苯基)-10-(2-萘基)蒽。关于该化合物，甲氧基的脱甲基化反应以后的程序只要依照所述进行即可。进而，关于具体所例示的化合物以外的化合物，也可以通过配合目标物而适宜使用原料，并依照所述合成法来合成，这一点自不待言。
在将本发明的化合物用于有机EL元件中的电子注入层或电子传输层的情况下，当施加电场时该化合物稳定。其表示本发明的化合物作为电致发光型元件的电子注入材料或电子传输材料优异。此处所述的电子注入层是指从阴极朝有机层接收电子的层，电子传输层是指用于朝发光层传输所注入的电子的层。另外，电子传输层也可以兼作电子注入层。将用于各个层的材料称为电子注入材料及电子传输材料。
<有机EL元件的说明>
本案的第2发明是在电子注入层或电子传输层中含有本发明的由式(1)所表示的化合物的有机EL元件。本发明的有机EL元件的驱动电压低、且驱动时的耐久性高。
本发明的有机EL元件的构造有各种形态，但基本上是在阳极与阴极之间至少夹持有空穴传输层、发光层、电子传输层的多层构造。元件的具体的构成例为(1)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极、(2)阳极/电洞注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极、(3)阳极/电洞注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极等。
本发明的化合物具有较高的电子注入性及电子传输性，因此可与单体或其他材料并用而用于电子注入层、或电子传输层。本发明的有机EL元件通过将本发明的电子传输材料与使用其他材料的电洞注入层、空穴传输层、发光层等加以组合，也可以获得蓝色、绿色、红色或白色的发光。
可用于本发明的有机EL元件的发光材料或发光性掺杂剂为如高分子学会编，高分子功能材料系列“光功能材料”，共同出版(1991)，P236中所记载的昼光荧光材料、荧光增白剂、激光色素、有机闪烁体、各种荧光分析试剂等发光材料，如城戸淳二监修，“有机EL材料与显示器”CMC公司出版(2001)P155～P156中所记载的掺杂剂材料、P170～P172中所记载的三重态材料的发光材料等。
可用作发光材料或发光性掺杂剂的化合物为多环芳香族化合物、杂环芳香族化合物、有机金属络合物、色素、高分子系发光材料、苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、硼烷衍生物、恶嗪衍生物、具有螺环的化合物、恶二唑衍生物、芴衍生物等。多环芳香族化合物的例子为蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、1，2-苯并菲衍生物、苝衍生物、蔻衍生物、红荧烯衍生物等。杂环芳香族化合物的例子为具有二烷基氨基或二芳基氨基的恶二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、吡啶衍生物、吡喃衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物、具有三苯基氨基的噻吩衍生物、喹吖啶酮衍生物等。有机金属络合物的例子为锌、铝、铍、铕、铽、镝、铱、铂、锇、金等与羟基喹啉衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、恶二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡咯衍生物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物等的络合物。色素的例子可列举二苯并哌喃衍生物、聚次甲基衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、氧代苯并蒽衍生物、喹喏酮衍生物、苝衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物等色素。高分子系发光材料的例子为聚对苯基乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚硅烷衍生物、聚芴衍生物、聚对苯撑衍生物等。苯乙烯基衍生物的例子为含胺的苯乙烯基衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物等。
本发明的有机EL元件中所使用的其他电子传输材料可从在光导电材料中可用作电子传递化合物的化合物、可用于有机EL元件的电子传输层及电子注入层的化合物中任意地选择来使用。
此种电子传输材料的具体例为羟基喹啉系金属络合物、2，2′-联吡啶基衍生物、菲咯啉衍生物、联苯醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物、噻吩衍生物、三唑衍生物、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物等。
关于本发明的有机EL元件中所使用的电洞注入材料及电洞传输材料，可从先前以来在光导电材料中作为电洞的电荷传输材料所惯用的化合物，或用于有机EL元件的电洞注入层及空穴传输层的公知的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑衍生物、三芳胺衍生物、酞菁衍生物等。
构成本发明的有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。再者，将发光材料薄膜化的方法就容易获得均质的膜、且不易生成针孔等的观点而言，优选采用蒸镀法。当利用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件根据本发明的发光材料的种类而不同。蒸镀条件一般优选在舟皿加热温度50℃～400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适宜设定。
本发明的有机EL元件优选不论是所述的任一种构造，均由基板支撑。基板只要是具有机械强度、热稳定性及透明性者即可，可使用玻璃、透明塑料膜等。阳极物质可使用具有大于4eV的功函数的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物。其具体例为Au等金属、CuI、氧化铟锡(以下，略记为ITO)、SnO2、ZnO等。
阴极物质可使用功函数小于4eV的金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物。其具体例为铝、钙、镁、锂、镁合金、铝合金等。合金的具体例为铝/氟化锂、铝/锂、镁/银、镁/铟等。为了高效地获取有机EL元件的发光，较理想的是将电极的至少一者的透光率设为10％以上。优选将作为电极的薄片电阻设为数百Ω/□以下。再者，膜厚虽然也取决于电极材料的性质，但通常设定为10nm～1μm，优选设定为10nm～400nm的范围。此种电极可通过使用所述电极物质，以蒸镀或溅射等方法形成薄膜来制作。
其次，作为使用本发明的发光材料制作有机EL元件的方法的一例，对包含所述阳极/电洞注入层/空穴传输层/发光层/本发明的电子传输材料/阴极的有机EL元件的制作法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在该阳极上形成电洞注入层及空穴传输层的薄膜。在其上形成发光层的薄膜。在该发光层上真空蒸镀本发明的电子传输材料而形成薄膜来作为电子传输层。进而利用蒸镀法形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机EL元件。再者，在所述有机EL元件的制作中，也可以使制作顺序相反，而以阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层、电洞注入层、阳极的顺序制作。
当对以所述方式所获得的有机EL元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可从透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测发光。另外，该有机EL元件在施加有交流电压的情况下也发光。再者，施加的交流的波形可任意。
[实例]
以下，根据实例更详细地说明本发明。首先，以下对实例中所使用的化合物的合成例进行说明。
[合成例1]化合物(1-3-1)的合成
<9-溴-10-苯基蒽的合成>
在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向含有9-苯基蒽104g及N-溴代琥珀酰亚胺80g的氯仿溶液580ml中滴加含有碘0.2g的氯仿溶液10ml。滴加结束后，在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来去除沉淀物，然后添加甲苯500ml并进行分液。对有机层进行水洗，并减压馏去溶剂，然后利用甲醇250ml对所获得的固体进行清洗，从而获得9-溴-10-苯基蒽135g。
<9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽的合成>
在氮气环境下，向添加有镁10.7g及少量的碘的烧瓶中滴加含有2-溴-6-甲氧基萘70g的THF溶液来制备格氏试剂。在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向添加有9-溴-10-苯基蒽67g、氯化镍0.5g及THF 140ml的烧瓶中滴加该格氏试剂。滴加结束后，进而搅拌30分钟，然后添加甲苯并进行分液。对有机层进行水洗，并减压馏去溶剂，然后对所获得的固体进行真空干燥，从而获得9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽80g。
<6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-醇的合成>
一面在盐冰温度下进行搅拌，一面向含有9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽50g的二氯甲烷溶液400ml中滴加含有三溴化硼39g的二氯甲烷溶液120ml。滴加结束后，进而在室温下搅拌14小时后，一面利用冰水进行冷却一面添加水300ml。使用乙酸乙酯11从该反应混合物进行萃取，并对有机层进行水洗。对减压馏去溶剂所获得的固体进行真空干燥，从而获得6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-醇51g。
<三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯的合成>
在氮气环境下，一面于冰浴温度下进行搅拌，一面向添加有6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-醇51g、吡啶12.3g及甲苯600ml的烧瓶中滴加使三氟甲磺酸酐40g溶解于甲苯100ml而成的溶液。滴加结束后，进而在室温下搅拌19小时。使用甲苯700ml从该反应混合物进行萃取，并对有机层进行水洗。暂时减压馏去溶剂后再次溶解于甲苯中，然后穿过氧化铝短柱(甲苯)。利用庚烷(250ml)将减压馏去溶剂所获得的固体清洗3次，从而获得三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯50g。
<化合物(1-3-1)的合成>
利用干冰/甲醇浴冷却添加有4-溴吡啶盐酸盐9.3g及THF 45ml的烧瓶，然后在氮气环境下，一面进行搅拌一面滴加2M异丙基氯化镁THF溶液25ml。滴加结束后，暂时升温至0℃为止后，利用冰水进行冷却，然后一面进行搅拌一面滴加2M异丙基氯化镁THF溶液25ml。滴加结束后，进而在室温下搅拌1个半小时，确认4-溴吡啶已被消耗后，利用冰水冷却烧瓶，然后一面进行搅拌一面添加氯化锌四甲基乙二胺络合物(12.6g)。其后在室温下搅拌14小时，添加三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯19g、Pd(PPh3)41.7g及THF 50ml，然后在回流温度下加热搅拌9小时。将反应液冷却至室温为止，进行水洗来去除盐后，通过氧化铝柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝10/1(容量比))对经分液的有机层加以精制。从苯甲醚对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得化合物(1-3-1)：4-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶3.2g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：8.75(d，2H)，8.3(m，1H)，8.15(dd，1H)，8.05(m，2H)，7.85(d，1H)，7.65-7.75(m，7H)，7.6(t，2H)，7.55-7.6(m，1H)，7.5(m，2H)，7.35(m，4H)。
[合成例2]化合物(1-3-2)的合成
向烧瓶中添加3-吡啶硼酸2.8g、三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯10.0g、Pd(PPh3)40.7g、磷酸钾8.0g、1，2，4-三甲基苯40ml、2-丙醇4ml、以及水4ml，并在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，进行水洗来去除盐，然后通过硅胶柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝95/5(容量比))对经分液的有机层加以精制。利用甲醇对减压馏去溶剂所获得的固体进行清洗，从而获得化合物(1-3-2)：3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶2.1g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.1(dd，1H)，8.7(dd，1H)，8.2(d，1H)，8.2～8.1(d，1H)，8.1～8.0(m，1H)，8.0(m，2H)，7.8(dd，1H)，7.7(m，4H)，7.7～7.6(dd，1H)，7.6(m，2H)，7.6～7.5(m，1H)，7.5(m，2H)，7.5～7.4(m，1H)，7.4～7.3(m，4H)。
[合成例3]化合物(1-3-3)的合成
在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向添加有2-溴吡啶4.1g及THF 20ml的烧瓶中滴加2M异丙基氯化镁THF溶液14.3ml。滴加结束后利用冰水进行冷却，然后一面进行搅拌一面添加氯化锌四甲基乙二胺络合物7.2g。其后在室温下搅拌0.5小时，继而添加三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯12.4g、Pd(PPh3)40.3g，并在回流温度下搅拌0.5小时。将反应液冷却至室温为止后，为了去除催化剂的金属离子，添加相对于目标化合物大概相当于2倍摩尔的使乙二胺四乙酸·四钠盐二水合物溶解于适量的水而成的溶液(以下，略记为EDTA·4Na水溶液)，并加以搅拌。通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，利用甲醇、继而利用乙酸乙酯进行清洗后使其溶解于甲苯中，然后通过硅胶柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝95/5(容量比))加以精制。从氯苯对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得化合物(1-3-3)：2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶5.6g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCL3)：8.8(m，1H)，8.7(m，1H)，8.25(dd，1H)，8.2(d，1H)，8.0(m，2H)，7.95(d，1H)，7.8(td，1H)，7.75(m，4H)，7.65～7.5(m，6H)，7.35～7.25(m，5H)。
[合成例4]化合物(1-3-5)的合成
<4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷的合成>
在氩气环境下，向烧瓶中添加三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯180.9g、双频哪醇合二硼129.5g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)19.6g、三环己基膦19.1g、乙酸钾66.7g、碳酸钾47.0g、以及苯甲醚300ml，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后添加甲苯并进行搅拌，使有机物溶解后，利用铺满了硅藻土的桐山漏斗并通过抽吸过滤来滤除无机固形物。向所获得的滤液中添加庚烷，并利用庚烷对所析出的固体进行清洗，从而获得4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷109.0g。
<化合物(1-3-5)的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷15.0g、5-溴-2，3′-联吡啶8.3g、Pd(PPh3)41.0g、磷酸钾12.6g、1，2，4-三甲基苯60ml、2-丙醇12ml、以及水2.4ml，并在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，利用EDTA·4Na水、继而利用乙醇进行清洗。将该固体投入至氯苯中，在回流温度下使其溶解后，通过抽吸过滤来滤除不溶物。将溶液浓缩，从氯苯进行再结晶，从而获得化合物(1-3-5)：5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-2，3′-联吡啶5.7g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.3(s，1H)，9.2(s，1H)，8.7(m，1H)，8.45(d，1H)，8.3(s，1H)，8.2(m，2H)，8.05(m，2H)，7.95(d，1H)，7.9(dd，1H)，7.4-7.8(m，11H)，7.35(m，4H)。
[合成例5]化合物(1-3-12)的合成
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷5.0g、6-溴-2，4′-联吡啶2.3g、Pd(PPh3)40.3g、磷酸钾4.2g、1，2，4-三甲基苯20ml、2-丙醇4ml、以及水1ml，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后添加水及甲醇，通过抽吸过滤来提取所析出的固体。利用水、继而利用甲醇对该固体进行清洗，使其溶解于甲苯中，然后通过硅胶层析法(甲苯/乙酸乙酯＝60/40(容量比))加以精制。减压馏去溶剂后，从氯苯进行再结晶，从而获得化合物(1-3-12)：6-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-2，4′-联吡啶1.3g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：8.8(dd，2H)，8.75(m，1H)，8.45(dd，1H)，8.2(d，1H)，8.1(dd，2H)，8.05(m，3H)，8.0(t，1H)，7.85(d，1H)，7.75(m，4H)，7.7(dd，1H))，7.6(m，2H)，7.55(m，1H)，7.5(m，2H)，7.35(m，4H)。
[合成例6]化合物(1-3-21)的合成
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷15.0g、4-(3-溴苯基)吡啶6.9g、Pd(PPh3)41.0g、磷酸钾12.6g、1，2，4-三甲基苯60ml、2-丙醇12ml及水3ml，并在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及氯苯并进行分液。减压馏去溶剂后，再次溶解于甲苯中，然后通过硅胶层析法(甲苯/乙酸乙酯＝80/20(容量比))加以精制。从氯苯对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得化合物(1-3-21)：4-(3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)苯基)吡啶9.7g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：8.7(dd，2H)，8.3(m，1H)，8.15(d，1H)，8.0(m，3H)，7.9(m，2H)，7.50-7.75(m，14H)，7.3(m，4H)。
[合成例7]化合物(1-3-22)的合成
<5-溴-3，2′-联吡啶的合成>
在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向添加有3，5-二溴吡啶52.1g及THF 300ml的烧瓶中滴加2M异丙基氯化镁THF溶液121ml。滴加结束后，利用冰水进行冷却，然后一面进行搅拌一面添加氯化锌四甲基乙二胺络合物81.0g。其后，进而在室温下搅拌1小时，添加2-碘吡啶45.1g、Pd(PPh3)42.5g，然后一面利用水浴进行冷却一面搅拌3小时。向反应溶液中添加EDTA·4Na水及甲苯并进行分液。暂时减压馏去有机层的溶剂，使固体溶解于甲苯中后通过硅胶柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝90/10(容量比))加以精制。从庚烷对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得5-溴-3，2′-联吡啶39.0g。
<化合物(1-3-22)的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷11.1g、5-溴-3，2′-联吡啶5.6g、Pd(PPh3)40.8g、磷酸钾9.3g、1，2，4-三甲基苯50ml、叔丁基醇5ml、以及水5ml，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及甲苯并进行分液。暂时减压馏去有机层的溶剂，使固体溶解于甲苯中后通过硅胶层析法(甲苯/乙酸乙酯＝80/20(容量比))加以精制。从甲苯对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得化合物(1-3-22)：5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-3，2′-联吡啶7.6g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCL3)：9.25(m，1H)，9.1(m，1H)，8.8(m，1H)，8.75(t，1H)，8.35(m，1H)，8.15(d，1H)，8.05(m，2H)，7.85～7.95(m，3H)，7.75(dd，4H)，7.7(dd，1H)，7.6(m，2H)，7.55(m，1H)，7.5(m，2H)，7.3～7.4(m，5H)。
[合成例8]化合物(1-3-24)的合成
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷15.0g、5-溴-3，4′-联吡啶(8.3g)、Pd(PPh3)41.0g、磷酸钾12.6g、1，2，4-三甲基苯60ml、2-丙醇12ml、以及水2.4ml，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体。利用EDTA·4Na水、继而利用乙醇对该固体进行清洗，使其溶解于甲苯中后通过活性碳短柱(甲苯)加以精制。从氯苯对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得化合物(1-3-24)：5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-3，4′-联吡啶6.2g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCL3)：9.15(m，1H)，8.95(m，1H)，8.8(dd，2H)，8.3(m，2H)，8.2(d，1H)，8.05(m，2H)，7.9(dd，1H)，7.5～7.75(m，12H)，7.4～7.3(m，4H)。
[合成例9]化合物(1-3-25)的合成
<3-溴-5-苯基吡啶的合成>
在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向添加有3，5-二溴吡啶33.2g及THF 150ml的烧瓶中滴加2M异丙基氯化镁THF溶液77ml。滴加结束后，进而在室温下搅拌1小时后，利用冰水进行冷却，然后一面进行搅拌一面缓慢地添加氯化锌四甲基乙二胺络合物34.3g。在室温下搅拌1小时后，添加碘苯57.1g及Pd(PPh3)4(1.6g)，然后在室温下搅拌43小时。向反应溶液中添加EDTA·4Na水及甲苯，并进行分液。暂时减压馏去有机层的溶剂，使固体溶解于甲苯中后通过硅胶柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝90/10(容量比))加以精制。减压馏去溶剂而获得固体的3-溴-5-苯基吡啶25.0g。
<化合物(1-3-25)的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷10.1g、3-溴-5-苯基吡啶5.2g、Pd(PPh3)40.7g、磷酸钾8.5g、1，2，4-三甲基苯50ml、叔丁基醇5ml、以及水5ml，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体。利用水、继而利用甲醇对该固体进行清洗，使其溶解于甲苯中后通过硅胶层析法(甲苯/乙酸乙酯＝90/10(容量比))加以精制。减压馏去溶剂，从而获得化合物(1-3-25)：3-苯基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶6.4g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCL3)：9.05(m，1H)，8.9(m，1H)，8.3(s，1H)，8.25(m，1H)，8.15(d，1H)，8.05(m，2H)，7.9(dd，1H)，7.45～7.75(m，15H)，7.4～7.3(m，4H)。
[合成例10]化合物(1-3-27)的合成
<5-溴-2-苯基吡啶的合成>
向烧瓶中添加苯基硼酸23.4g、2，5-二溴吡啶50g、Pd(PPh3)44.4g、使碳酸钠40.3g溶解于水150ml中而成的溶液、以及甲苯500ml，然后在氩气环境下，以回流温度搅拌3个半小时。将反应液冷却至室温为止，将经分液的有机层的溶剂暂时减压馏去，使固体溶解于甲苯中后通过硅胶短柱(甲苯)加以精制。从庚烷对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得5-溴-2-苯基吡啶28.8g。
<化合物(1-3-27)的合成>
在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向添加有5-溴-2-苯基吡啶5.2g及THF 20ml的烧瓶中滴加2M异丙基氯化镁THF溶液12.1ml。滴加结束后，进而在室温下搅拌7小时。利用冰水冷却烧瓶，然后一面进行搅拌一面添加氯化锌四甲基乙二胺络合物6.1g。其后在室温下搅拌0.5小时，添加三氟甲磺酸6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯10.5g、Pd(PPh3)40.3g，然后在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止，添加EDTA·4Na水，然后通过抽吸过滤来提取溶液中的固体。利用甲醇、继而利用乙酸乙酯对该固体进行清洗，使其溶解于甲苯中后通过硅胶柱层析法(甲苯)加以精制。从氯苯对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得化合物(1-3-27)：2-苯基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶2.2g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCL3)：9.15(m，1H)，8.3(s，1H)，8.2(m，2H)，8.1(m，2H)，8.05(m，2H)，7.9(m，2H)，7.75(dd，4H)，7.7(dd，1H)，7.65(m，2H)，7.5～7.6(m，5H)，7.45(m，1H)，7.3～7.4(m，4H)。
[合成例11]化合物(1-4-2)的合成
<萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸盐)的合成>
利用冰浴冷却添加有2，7-二羟基萘22.7g及吡啶200ml的烧瓶，然后在氮气环境下，一面进行搅拌一面滴加三氟甲磺酸酐100g。滴加结束后，进而在室温下搅拌3小时后，添加水并利用乙酸乙酯进行萃取。暂时减压馏去有机层的溶剂，使固体溶解于甲苯中后通过硅胶层析法(庚烷/甲苯＝80/20(容量比))加以精制。减压馏去溶剂，从而获得萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸盐)42.8g。
<三氟甲磺酸7-(吡啶-3-基)萘-2-基酯的合成>
利用冰浴冷却添加有3-溴吡啶14.0g及THF 50ml的烧瓶，然后在氮气环境下，一面进行搅拌一面滴加2M异丙基氯化镁THF溶液48.7ml。滴加结束后，进而在室温下进行搅拌，确认3-溴吡啶已被消耗后，再次利用冰浴进行冷却，然后一面进行搅拌一面添加氯化锌四甲基乙二胺络合物24.6g。其后在室温下搅拌0.5小时，添加萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸盐)41.4g、Pd(PPh3)4 0.5g，并在回流温度下搅拌0.5小时。将反应液冷却至室温为止，添加EDTA·4Na水，然后利用乙酸乙酯进行萃取。暂时减压馏去有机层的溶剂，使固体溶解于甲苯中后通过硅胶柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝80/20(容量比))加以精制。减压馏去溶剂，从而获得三氟甲磺酸7-(吡啶-3-基)萘-2-基酯11.4g。
<化合物(1-4-2)的合成>
向烧瓶中添加(10-苯基蒽-9-基)硼酸8.0g、三氟甲磺酸7-(吡啶-3-基)萘-2-基酯11.4g、Pd(PPh3)40.9g、磷酸钾11.4g、1，2，4-三甲基苯54ml、2-丙醇11ml、以及水2.2ml，并在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体。利用水、继而利用EDTA·4Na水对该固体进行清洗，使其溶解于甲苯中后通过活性氧化铝层析法(甲苯/乙酸乙酯＝60/40(容量比))加以精制。减压馏去溶剂，从而获得化合物(1-4-2)：3-(7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶6.3g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCL3)：9.05(m，1H)，8.65(m，1H)，8.1-8.15(m，3H)，8.05(m，2H)，7.85(d，1H)，7.7～7.75(m，4H)，7.6～7.7(m，3H)，7.55(m，1H)，7.5(m，2H)，7.45(m，1H)，7.3～7.4(m，4H)。
[合成例12]化合物(1-5-11)的合成例
<9-(4-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽的合成>
向烧瓶中添加4-乙氧基苯基硼酸38.0g、9-溴-10-(萘-2-基)蒽57.7g、Pd(PPh3)41.7g、磷酸钾63.9g、以及1，2，4-三甲基苯350ml，然后在氩气环境下，以100℃搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，利用甲醇、继而利用水进行清洗。将该固体加热溶解于氯苯中，通过抽吸过滤来去除不溶物。将溶液浓缩，从氯苯进行再结晶，从而获得9-(4-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽58.2g。
<4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚的合成>
向烧瓶中添加9-(4-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽45.1g及吡啶盐酸盐500.0g，然后在氮气环境下，以回流温度搅拌10小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取添加水后析出的固体，然后利用甲醇进行清洗，从而获得4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚42.0g。
<三氟甲磺酸4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯的合成>
在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却一面向添加有4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚42.0g及吡啶500ml的烧瓶中滴加三氟甲磺酸酐45.2g。滴加结束后，进而在室温下搅拌15小时。通过抽吸过滤来提取添加水后析出的固体。利用甲醇对该固体进行清洗，从氯苯进行再结晶，从而获得三氟甲磺酸4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯38.3g。
<4，4，5，5-四甲基-2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷的合成>
向烧瓶中添加三氟甲磺酸4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯35.0g、双频哪醇合二硼烷25.2g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)2.2g、三环己基膦2.8g、乙酸钾13.0g、以及环戊基甲醚250ml，并在回流温度下搅拌5.5小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来去除不溶物，然后减压馏去滤液的溶剂。使固体溶解于甲苯中后通过硅胶柱层析法(甲苯)加以精制。减压馏去溶剂，从而获得4，4，5，5-四甲基-2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷16.0g。
<化合物(1-5-11)的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷5.0g、6-溴-2，3′-联吡啶2.8g、Pd(PPh3)40.7g、磷酸钾4.2g、1，2，4-三甲基苯20ml、叔丁基醇4ml、以及水4.0ml，并在回流温度下搅拌9.5小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，然后利用甲醇进行清洗。将该固体加热溶解于甲苯中，通过抽吸过滤来去除不溶物。将溶液浓缩，从甲苯进行再结晶，从而获得化合物(1-5-11)：6-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶3.3g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.4(m，1H)，8.7(d，1H)，8.55(dd，1H)，8.4(d，2H)，8.1(d，1H)，8.05(m，1H)，7.9-8.0(m，4H)，7.8(m，3H)，7.75(d，2H)，7.65(d，2H)，7.6(m，3H)，7.45(m，1H)，7.35(m，4H)。
[合成例13]化合物(1-5-24)的合成
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷5.0g、5-溴-3，4′-联吡啶2.8g、Pd(PPh3)40.4g、磷酸钾4.2g、1，2，4-三甲基苯20ml、叔丁基醇4ml、以及水0.8ml，并在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，然后利用甲醇进行清洗。将该固体加热溶解于甲苯中，通过抽吸过滤来去除不溶物。将溶液浓缩，从甲苯进行再结晶，从而获得化合物(1-5-24)：5-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-3，4′-联吡啶3.9g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.1(m，1H)，8.95(m，1H)，8.8(dd，2H)，8.3(m，1H)，8.1(d，1H)，8.05(m，1H)，8.0(s，1H)，7.9-7.95(m，3H)，7.75-7.8(m，4H)，7.6-7.7(m，7H)，7.3-7.4(m，4H)。
[合成例14]化合物(1-6-1)的合成
<9-溴-10-(萘-2-基)蒽的合成>
在氮气环境下，一面于室温下进行搅拌，一面向使9-(萘-2-基)蒽39.7g及N-溴代琥珀酰亚胺25.5g溶解于氯仿200ml而成的溶液中滴加使碘0.1g溶解于氯仿3ml而成的溶液。滴加结束后，在回流温度下搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温为止，通过抽吸过滤来去除沉淀物。向该滤液中添加甲苯2000ml并进行水洗。利用甲醇100ml对减压馏去有机层的溶剂所获得的固体进行清洗，从而获得9-溴-10-(萘-2-基)蒽45g。
<4，4，5，5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)1，3，2-二氧杂环戊硼烷的合成>
在氩气环境下，向烧瓶中添加9-溴-10-(萘-2-基)蒽20.0g、双频哪醇合二硼15.8g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.9g、三环己基膦1.1g、乙酸钾(10.2g、以及环戊基甲醚100ml，并在回流温度下搅拌14小时。将反应液冷却至室温为止，添加甲苯100ml使有机物溶解后，进行抽吸过滤来去除不溶物。通过硅胶柱层析法(庚烷/甲苯＝2/1(容量比))对甲苯溶液加以精制，从THF/庚烷混合溶剂(1/10(容量比))对减压馏去溶剂所获得的固体进行再结晶，从而获得4，4，5，5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)1，3，2-二氧杂环戊硼烷17.9g。
<4-(3-溴苯基)吡啶的合成>
将添加有4-溴吡啶盐酸盐(200g)及THF(800ml)的烧瓶冷却至-40℃，在氮气环境下，一面进行搅拌一面向其中滴加2M异丙基氯化镁THF溶液540ml。滴加结束后，暂时升温至0℃为止后，利用冰水进行冷却，然后一面进行搅拌一面滴加2M异丙基氯化镁THF溶液540ml。滴加结束后，在室温下搅拌1小时，确认4-溴吡啶已被消耗后，利用冰水进行冷却，然后一面进行搅拌一面添加氯化锌四甲基乙二胺络合物273g。其后，在室温下搅拌0.5小时，添加1，3-二溴苯485g及Pd(PPh3)41.2g，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止，添加EDTA·Na水，进行分液并对有机层进行水洗。减压馏去溶剂，从而获得4-(3-溴苯基)吡啶165.7g。
<由式(1-6-1)所表示的化合物的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)1，3，2-二氧杂环戊硼烷4.0g、4-(3-溴苯基)吡啶2.6g、Pd(PPh3)40.3g、磷酸钾4.0g、1，2，4-三甲基苯20ml、2-丙醇4ml、以及水1ml，并在回流温度下搅拌6.5小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，利用甲醇、继而利用水进行清洗。进而利用甲醇、乙酸乙酯对该固体进行清洗后，从甲苯进行再结晶，继而从氯苯进行再结晶，从而获得化合物(1-6-1)：4-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶2.1g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：8.7(m，2H)，8.1(d，1H)，8.05(m，1H)，8.0(m，1H)，7.95(m，1H)，7.85(m，1H)，7.8(m，1H)，7.7-7.75(m，5H)，7.6(m，6H)，7.3-7.4(m，4H)。
[合成例15]化合物(1-6-2)的合成
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)1，3，2-二氧杂环戊硼烷6.0g、3-(3-溴苯基)吡啶3.9g、Pd(PPh3)40.5g、磷酸钾5.9g、1，2，4-三甲基苯28ml、2-丙醇5.5ml、以及水1ml，并在回流温度下搅拌9.5小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，利用甲醇、继而利用水进行清洗。进而利用甲醇、乙酸乙酯对该固体进行清洗后，从氯苯进行再结晶，从而获得化合物(1-6-2)：3-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶3.5g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.0(m，1H)，8.6(m，1H)，8.1(d，1H)，8.05(m，1H)，8.0(m，2H)，7.9(m，1H)，7.7-7.8(m，7H)，7.55-7.65(m，4H)，7.3-7.4(m，5H)。
[合成例16]化合物(1-6-4)的合成
<1-溴-3-乙氧基苯的合成>
向烧瓶中添加3-溴苯酚100.0g、溴乙烷69.4g、碳酸钾95.8g、以及DMF500ml，然后在氮气环境下以55℃搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及庚烷进行萃取。减压馏去有机层的溶剂，从而获得1-溴-3-乙氧基苯109.0g。
<9-(3-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽的合成>
向烧瓶中添加1-溴-3-乙氧基苯72.4g、(10-(萘-2-基)蒽-9-基)硼酸104.5g、Pd(PPh3)410.4g、磷酸钾127.4g、1，2，4-三甲基苯600ml、2-丙醇120ml、以及水120ml，然后在氮气环境下以回流温度搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，然后利用甲醇进行清洗，从而获得9-(3-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽82g。
<3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚的合成>
向烧瓶中添加9-(3-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽82g及吡啶盐酸盐446.0g，然后在氮气环境下以回流温度搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取添加水后析出的固体，利用甲醇、继而利用甲苯进行清洗，从而获得3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚76.0g。
<三氟甲磺酸3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯的合成>
利用冰浴冷却添加有3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚(76.0g)及吡啶(1L)的烧瓶，然后在氮气环境下向其中滴加三氟甲磺酸酐65.0g。滴加结束后，进而在室温下搅拌15小时，通过抽吸过滤来提取添加水后析出的固体。利用甲醇对该固体进行清洗，从而获得三氟甲磺酸3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯90.3g。
<4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷的合成>
向烧瓶中添加三氟甲磺酸3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯90.3g、双频哪醇合二硼烷52.1g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)7.4g、三环己基膦7.2g、乙酸钾33.6g、碳酸钾23.6g、以及苯甲醚500ml，并在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温为止后，利用铺满了硅藻土的桐山漏斗进行抽吸过滤来去除不溶物，然后利用EDTA·4Na水对滤液进行清洗。利用庚烷对减压馏去滤液的溶剂所获得的固体进行清洗，从而获得4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(52.0g)。
<化合物(1-6-4)的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷15.2g、5-溴-2，2′-联吡啶8.5g、Pd(PPh3)41.0g、磷酸钾12.7g、1，2，4-三甲基苯120ml、叔丁基醇12.0ml、以及水2.4ml，并在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，然后利用甲醇进行清洗。将该固体加热溶解于甲苯中，通过抽吸过滤来去除不溶物。将溶液浓缩，从甲苯进行再结晶，从而获得化合物(1-6-4)：5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶8.3g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.05(m，1H)，8.7(m，1H)，8.45-8.5(m，2H)，8.1-8.15(m，2H)，8.05(m，1H)，8.0(s，1H)，7.5-7.75(m，9H)，7.55-7.65(m，4H)，7.3-7.4(m，5H)。
[合成例17]化合物(1-6-5)的合成
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷9.6g、5-溴-2，3′-联吡啶5.3g、Pd(PPh3)40.7g、磷酸钾8.1g、1，2，4-三甲基苯40ml、2-丙醇8.0ml、以及水1.6ml，并在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来提取溶液中的固体，然后利用甲醇进行清洗。将该固体加热溶解于氯苯中，通过抽吸过滤来去除不溶物。将溶液浓缩，从氯苯进行再结晶，从而获得化合物(1-6-5)：5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶7.1g。通过NMR测定来确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：9.25(m，1H)，9.1(m，1H)，8.65(dd，1H)，8.4(m，1H)，8.1(d，2H)，8.05(m，1H)，8.0(s，1H)，7.95(m，1H)，7.85(t，2H)，7.7-7.8(m，6H)，7.6(m，4H)，7.4(m，1H)，7.3-7.4(m，4H)。
通过适宜变更原料的化合物，并以依照所述合成例的方法，可合成本发明的其他衍生物化合物。
以下，为了更详细地说明本发明，揭示使用了本发明的化合物的有机EL元件的实例，但本发明并不限定于这些实例。
制作实例1及比较例1的元件，且分别进行恒定电流驱动试验中的驱动起始电压(V)、保持初始值的90％以上的亮度的时间(hr)的测定。以下，对实例及比较例进行详细说明。
将所制作的实例1及比较例1的元件中的各层的材料构成示于下述表1。
表1
Figure BDA0000103314730000421
表1中，“CuPc”为铜酞菁，“NPD”为N4，N4′-二(萘-1-基)-N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，化合物(A)为9-((6-[1，1′：3，1″三联苯]-5′-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，化合物(B)为N5，N5，N9，N9-7，7-六苯基-7H-苯并[C]芴-5，9-二胺，化合物(C)为5，5′-(2-苯基蒽-9，10-二基)二-2，2′-联吡啶，且分别具有下述的化学结构。
Figure BDA0000103314730000431
[实例1]
<将化合物(1-3-1)用于电子传输层的元件(1)>
将对通过溅射而制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光电科技(Optoscience)(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(真空机工(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有CuPc的钼制蒸镀用舟皿，添加有NPD的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(A)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-3-1)的钼制蒸镀用舟皿、添加有氟化锂的钼制蒸镀用舟皿、以及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有CuPc的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为70nm的方式进行蒸镀来形成电洞注入层，继而，对添加有NPD的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。其次，对添加有化合物(A)的蒸镀用舟皿与添加有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(A)与化合物(B)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。其次，对添加有化合物(1-3-1)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有氟化锂的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为0.5nm的方式以0.003nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/秒～10nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极并施加直流电压，则可获得波长约455nm的蓝色发光。利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验起始电压为5.65V，保持初始值的90％(1800cd/m2)以上的亮度的时间为110小时。
<比较例1>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(C)以外，以依照实例1的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.59V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为39小时。
将以上的结果汇总于表2。
表2
Figure BDA0000103314730000441
将用于电洞注入层的材料从实例1的CuPc替换成化合物本身在红色区域中不具有发光波峰的化合物即HI，并使用表3所示的化合物作为电子传输层的材料来制作实例2～实例9的元件，且分别进行恒定电流驱动试验中的驱动起始电压(V)、保持初始值的90％以上的亮度的时间(hr)的测定。以下，对实例及比较例进行详细说明。再者，HI为N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，其具有下述的化学结构。
Figure BDA0000103314730000451
将所制作的实例2～实例9的元件中的各层的材料构成示于下述表3。
表3
Figure BDA0000103314730000452
[实例2]
<将化合物(1-3-1)用于电子传输层的元件(2)>
将对通过溅射而制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(真空机工(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿，添加有NPD的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(A)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-3-1)的钼制蒸镀用舟皿、添加有喹啉锂的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼舟皿及添加有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电洞注入层，继而，对添加有NPD的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。其次，对添加有化合物(A)的蒸镀用舟皿与添加有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(A)与化合物(B)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。其次，对添加有化合物(1-3-1)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有喹啉锂的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜压成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，并以使蒸镀速度从0.1nm成为10nm的方式形成阴极来获得有机电致发光元件。
若将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极并施加直流电压，则可获得波长约460nm的蓝色发光。另外，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验起始电压为6.77V，保持初始值的90％(1800cd/m2)以上的亮度的时间为108小时。
[实例3]
<将化合物(1-3-2)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-3-2)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.71V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为74小时。
[实例4]
<将化合物(1-3-5)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-3-5)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.71V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为88小时。
[实例5]
<将化合物(1-3-22)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-3-22)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为6.97V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为98小时。
[实例6]
<将化合物(1-3-24)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-3-24)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为7.16V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为143小时。
[实例7]
<将化合物(1-3-25)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-3-25)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为7.35V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为165小时。
[实例8]
<将化合物(1-5-24)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-5-24)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为6.36V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为103小时。
[实例9]
<将化合物(1-6-4)用于电子传输层的元件>
除将化合物(1-3-1)替换成化合物(1-6-4)以外，以依照实例2的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，利用用于获得2000cd/m2的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为6.34V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为120小时。
将以上的结果汇总于表4。
表4
Figure BDA0000103314730000481
产业上的可利用性
根据本发明的优选的形态，可提供尤其使发光元件的寿命提升、且与驱动电压的平衡也优异的有机电致发光元件，具备该有机电致发光元件的显示装置及具备该有机电致发光元件的照明装置等。

Claims (26)

1.一种化合物，其由下述式(1)表示：
Figure FDA0000103314720000011
式(1)中，
Py独立为由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure FDA0000103314720000012
m及n为0或1，但m+n＝1；
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-1)或下述式(1-2)表示：
Figure FDA0000103314720000013
式(1-1)或式(1-2)中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure FDA0000103314720000021
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3)、下述式(1-4)、下述式(1-5)或下述式(1-6)表示：
Figure FDA0000103314720000022
式(1-3)～式(1-6)的各式中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure FDA0000103314720000023
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3)或下述式(1-4)表示：
Figure FDA0000103314720000031
式(1-3)及式(1-4)中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure FDA0000103314720000032
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-5)或下述式(1-6)表示：
Figure FDA0000103314720000033
式(1-5)及式(1-6)中，
Py是由式(2)、式(3)、式(4)或式(5)所表示的基；
Figure FDA0000103314720000034
式中的苯环、萘环、及吡啶环的-H可独立地由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-1)表示：
Figure FDA0000103314720000041
7.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-2)表示：
Figure FDA0000103314720000042
8.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-3)表示：
9.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-5)表示：
10.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-12)表示：
Figure FDA0000103314720000045
11.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-21)表示：
Figure FDA0000103314720000051
12.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-22)表示：
13.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-24)表示：
14.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-25)表示：
Figure FDA0000103314720000054
15.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-3-27)表示：
Figure FDA0000103314720000061
16.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-4-2)表示：
17.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-5-11)表示：
Figure FDA0000103314720000063
18.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-5-24)表示：
Figure FDA0000103314720000064
19.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-6-1)表示：
20.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-6-2)表示：
Figure FDA0000103314720000072
21.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-6-4)表示：
Figure FDA0000103314720000073
22.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-6-5)表示：
Figure FDA0000103314720000074
23.一种电子传输材料，其含有根据权利要求1至22中任一项所述的化合物。
24.一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极，配置在该一对电极间的发光层，以及配置在所述阴极与该发光层之间、且含有根据权利要求23所述的电子传输材料的电子传输层和/或电子注入层。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层及电子注入层的至少一层还包含选自由羟基喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物及硼烷衍生物所组成的组群中的至少一种。
26.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中电子传输层及电子注入层的至少一层还包含选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少一种。
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